Organinių junginių sandaros pagrindai. Organinių junginių sandaros teorija. Organinių junginių sandaros teorija A. M. Butlerova – Žinių hipermarketas

1 skaidrė>

Paskaitos tikslai:

• Švietimas:
  • formuoti sampratas apie teorijos esmę cheminė struktūra organinės medžiagos, remdamiesi mokinių žiniomis apie elementų atomų elektroninę sandarą, jų vietą periodinėje D.I. lentelėje. Mendelejevas apie oksidacijos laipsnį, cheminės jungties pobūdį ir kitus pagrindinius teorinius principus:
    • anglies atomų išsidėstymo grandinėje seka,
    • abipusė atomų įtaka molekulėje,
    • organinių medžiagų savybių priklausomybė nuo molekulių sandaros;
  • susidaryti idėją apie teorijų kūrimo pažangą organinė chemija;
  • įsisavinti sąvokas: izomerai ir izomerija;
  • paaiškinti organinių medžiagų struktūrinių formulių reikšmę ir pranašumus prieš molekulines;
  • parodyti cheminės struktūros teorijos kūrimo poreikį ir prielaidas;
  • Toliau lavinkite užrašų rašymo įgūdžius.
• Vystantis:
  • lavinti mąstymą analizės metodai, palyginimai, apibendrinimai;
  • vystytis abstraktus mąstymas;
  • lavinti mokinių dėmesį suvokiant didelius medžiagos kiekius;
  • ugdyti gebėjimą analizuoti informaciją ir išskirti svarbiausią medžiagą.
• Švietimas:
  • patriotinio ir tarptautinio ugdymo tikslais teikti mokiniams istorinę informaciją apie mokslininkų gyvenimą ir kūrybą.

UŽSIĖMIMŲ LAIKOTARPIU

1. Organizacinė dalis

- Sveikinimai
– Mokinių paruošimas pamokai
– Informacijos apie neatvykusius gavimas.

2. Naujų dalykų mokymasis

Paskaitos metmenys:<1 priedas . 2 skaidrė>

I. Ikistruktūrinės teorijos:
– vitalizmas;
– radikalų teorija;
– tipų teorija.
II. Trumpa informacija apie chemijos mokslo būklę iki XIX amžiaus 60-ųjų. Medžiagų cheminės struktūros teorijos sukūrimo sąlygos:
– poreikis sukurti teoriją;
– cheminės sandaros teorijos prielaidos.
III. Organinių medžiagų cheminės sandaros teorijos esmė A.M. Butlerovas. Izomerijos ir izomerų samprata.
IV. Organinių medžiagų cheminės sandaros teorijos reikšmė A.M. Butlerovas ir jo raida.

3. Namų darbai: santrauka, 2 dalis.

4. Paskaita

I. Žinios apie organines medžiagas kaupėsi palaipsniui nuo seniausių laikų, tačiau organinė chemija kaip savarankiškas mokslas atsirado tik XIX amžiaus pradžioje. Su švedų mokslininko J. Berzelio vardu siejamas organizacinės chemijos nepriklausomybės įtvirtinimas<1 priedas . 3 skaidrė>. 1808-1812 metais jis paskelbė savo didelį chemijos vadovą, kuriame iš pradžių ketino kartu su mineralais apsvarstyti ir gyvūninės bei augalinės kilmės medžiagas. Bet vadovėlio dalis, skirta organinėms medžiagoms, pasirodė tik 1827 m.
Reikšmingiausią skirtumą tarp neorganinių ir organinių medžiagų J. Berzelius įžvelgė tame, kad pirmąsias galima gauti laboratorijose sintetiniu būdu, o antrosios neva susidaro tik gyvuose organizmuose, veikiant tam tikriems “ gyvybingumas„– gyvų organizmų ir juos sudarančių organinių medžiagų „sielos“, „dvasios“, „dieviškosios kilmės“ cheminis sinonimas.
Buvo vadinama teorija, kuri paaiškino organinių junginių susidarymą „gyvybinės jėgos“ įsikišimu vitalizmas. Kurį laiką ji buvo populiari. Laboratorijoje buvo galima susintetinti tik pačias paprasčiausias anglies turinčias medžiagas, tokias kaip anglies dioksidas – CO 2, kalcio karbidas – CaC 2, kalio cianidas – KCN.
Vokiečių mokslininkas Wöhleris tik 1828 m<1 priedas . 4 skaidrė> pavyko gauti organinę medžiagą karbamidą iš neorganinės druskos – amonio cianato – NH 4 CNO.
NH 4 CNO –– t –> CO(NH 2) 2
Prancūzų mokslininkas Berthelot 1854 m<1 priedas . 5 skaidrė>gautas trigliceridas. Dėl to reikėjo pakeisti organinės chemijos apibrėžimą.
Mokslininkai, remdamiesi sudėtimi ir savybėmis, bandė atskleisti organinių medžiagų molekulių prigimtį ir siekė sukurti sistemą, kuri leistų sujungti skirtingus faktus, susikaupusius iki XIX amžiaus pradžios.
Pirmasis bandymas sukurti teoriją, kuria buvo siekiama apibendrinti turimus duomenis apie organines medžiagas, siejamas su prancūzų chemiko J. Diuma vardu.<1 priedas . 6 skaidrė>. Tai buvo bandymas svarstyti iš vieno požiūrio taško didelė grupė organinių junginių, kuriuos šiandien vadintume etileno dariniais. Paaiškėjo, kad organiniai junginiai yra kai kurių radikalų C 2 H 4 - eterino dariniai:
C 2 H 4 * HCl – etilo chloridas (eterio hidrochloridas)
Šioje teorijoje esanti idėja – požiūris į organinę medžiagą, susidedančią iš 2 dalių – vėliau sudarė platesnės radikalų teorijos pagrindą (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Ši teorija remiasi „dualistinės medžiagų struktūros“ idėja. J. Berzelius rašė: „Kiekviena organinė medžiaga susideda iš 2 komponentų, turinčių priešingą elektros krūvį“. J. Berzelius vienu iš šių komponentų laikė deguonį, būtent elektronegatyvinę dalį, o likusi dalis, iš tikrųjų organinė, turėjo būti elektroteigiamas radikalas.

Pagrindinės radikalų teorijos nuostatos:<1 priedas . 7 skaidrė>

– į organinių medžiagų sudėtį įeina radikalai, turintys teigiamą krūvį;
– radikalai visada yra pastovūs, nesikeičia, be pokyčių pereina iš vienos molekulės į kitą;
– radikalai gali egzistuoti laisva forma.

Pamažu mokslas kaupė faktus, kurie prieštarauja radikalų teorijai. Taip J. Dumas angliavandenilių radikaluose vandenilį pakeitė chloru. Mokslininkams, kurie buvo radikalų teorijos šalininkai, atrodė neįtikėtina, kad neigiamai įkrautas chloras junginiuose gali atlikti teigiamai įkrauto vandenilio vaidmenį. 1834 metais J. Diuma gavo užduotį ištirti nemalonų incidentą per balių Prancūzijos karaliaus rūmuose: degdamos žvakės skleidė smaugiančius dūmus. J. Dumas nustatė, kad vašką, iš kurio buvo gaminamos žvakės, gamintojas apdorojo chloru, kad būtų balinamas. Šiuo atveju chloras pateko į vaško molekulę, pakeisdamas dalį joje esančio vandenilio. Paaiškėjo, kad karališkuosius svečius išgąsdinę dusinantys dūmai yra vandenilio chloridas (HCl). Vėliau J. Dumas iš acto rūgšties gavo trichloracto rūgštį.
Taip elektroteigiamas vandenilis buvo pakeistas itin elektroneigiamu elementu chloru, o junginio savybės išliko beveik nepakitusios. Tada J. Dumas padarė išvadą, kad dualistinį požiūrį reikėtų pakeisti požiūriu į organizacinį ryšį kaip į vientisą visumą.

Radikali teorija buvo palaipsniui atmesta, tačiau ji paliko gilų pėdsaką organinėje chemijoje:<1 priedas . 8 skaidrė>
– chemijoje tvirtai įsitvirtino „radikalo“ sąvoka;
– teiginys apie radikalų egzistavimo laisvoje formoje galimybę, apie tam tikrų atomų grupių perėjimą iš daugybės reakcijų iš vieno junginio į kitą pasirodė teisingas.

40-aisiais XIX a Buvo pradėtas homologijos tyrimas, kuris leido išsiaiškinti kai kuriuos junginių sudėties ir savybių ryšius. Buvo nustatytos homologinės serijos ir homologiniai skirtumai, kurie leido klasifikuoti organines medžiagas. Organinių medžiagų klasifikavimas remiantis homologija lėmė tipų teorijos atsiradimą (XIX a. 40-50 m., C. Gerardas, A. Kekulė ir kt.)<1 priedas . 9 skaidrė>

Tipo teorijos esmė<1 priedas . 10 skaidrė>

– teorija remiasi analogija reakcijose tarp organinių ir kai kurių neorganinių medžiagų, priimtų kaip rūšys (rūšys: vandenilis, vanduo, amoniakas, vandenilio chloridas ir kt.). Pakeitę vandenilio atomus medžiagos tipe kitomis atomų grupėmis, mokslininkai numatė įvairius darinius. Pavyzdžiui, pakeitus vandenilio atomą vandens molekulėje metilo radikalu, susidaro alkoholio molekulė. Pakeitus du vandenilio atomus, atsiranda eterio molekulė<1 priedas . 11 skaidrė>

C. Gerardas šiuo klausimu tiesiai pasakė, kad medžiagos formulė yra tik sutrumpintas jos reakcijų įrašas.

Visi org. medžiagos buvo laikomos pirmuonių dariniais neorganinių medžiagų– vandenilis, vandenilio chloridas, vanduo, amoniakas<1 priedas . 12 skaidrė>

<1 priedas . 13 skaidrė>

– organinių medžiagų molekulės – tai sistema, susidedanti iš atomų, kurių jungimosi tvarka nežinoma; junginių savybes įtakoja visų molekulės atomų visuma;
– neįmanoma žinoti medžiagos sandaros, nes reakcijos metu kinta molekulės. Medžiagos formulė atspindi ne struktūrą, o reakcijas, kurių metu medžiaga vyksta. Kiekvienai medžiagai galite parašyti tiek racionalių formulių, kiek yra skirtingų tipų transformacijų, kurias gali atlikti medžiaga. Tipų teorija leido medžiagoms sukurti daugybę „racionalių formulių“, priklausomai nuo to, kokias reakcijas jos norėjo išreikšti šiomis formulėmis.

Tipų teorija vaidino svarbų vaidmenį kuriant organinę chemiją <1 priedas . 14 skaidrė>

– leido numatyti ir atrasti daugybę medžiagų;
– turėjo teigiamos įtakos valentingumo doktrinos raidai;
– atkreipė dėmesį į cheminių virsmų tyrimą organiniai junginiai, kuri leido giliau ištirti medžiagų savybes, taip pat prognozuojamų junginių savybes;
– sukūrė tam laikui puikiai tikusią organinių junginių sisteminimą.

Neturėtume pamiršti, kad iš tikrųjų teorijos atsirado ir viena kitą pakeitė ne nuosekliai, o egzistavo vienu metu. Chemikai dažnai vienas kito gerai nesuprasdavo. F. Wöhleris 1835 metais pasakė, kad „organinė chemija šiandien gali išvesti iš proto bet ką. Man tai atrodo kaip tankus miškas, pilnas nuostabių dalykų, didžiulis tankis be išėjimo, be galo, į kurį nedrįsti prasiskverbti...“

Nė viena iš šių teorijų netapo organinės chemijos teorija visa to žodžio prasme. Pagrindinė šių idėjų žlugimo priežastis buvo jų idealistinė esmė: vidinė molekulių sandara buvo laikoma iš esmės nežinoma, o bet kokios spekuliacijos apie ją buvo laikomos klasta.

buvo reikalingas nauja teorija, kuris stovėtų ant materialistinių pozicijų. Ši teorija buvo cheminės struktūros teorija A.M. Butlerovas <1 priedas . 15, 16> skaidrės, kuri buvo sukurta 1861 m. Viską, kas buvo racionalu ir vertinga, kas buvo radikalų ir tipų teorijose, vėliau asimiliavo cheminės struktūros teorija.

Teorijos poreikį padiktavo:<1 priedas . 17 skaidrė>

– išaugę pramoniniai reikalavimai organinei chemijai. Reikėjo aprūpinti tekstilės pramonę dažais. Norint plėtoti maisto pramonę, reikėjo tobulinti žemės ūkio produktų perdirbimo būdus.
Dėl šių problemų buvo pradėti kurti nauji organinių medžiagų sintezės metodai. Tačiau mokslininkai susidūrė su rimtais sunkumais mokslinis pagrindimasšios sintezės. Pavyzdžiui, naudojant senąją teoriją buvo neįmanoma paaiškinti anglies valentingumo junginiuose.
Anglis mums žinoma kaip 4-valentinis elementas (tai buvo įrodyta eksperimentiškai). Bet čia atrodo, kad šis valentingumas išlieka tik CH4 metane. Etane C 2 H 6, jei vadovausimės savo idėjomis, anglis turėtų būti. 3-valentinis, o propane C 3 H 8 - dalinis valentingumas. (Ir mes žinome, kad valentingumas turi būti išreikštas tik sveikais skaičiais).
Koks yra anglies valentingumas organiniuose junginiuose?

Neaišku, kodėl egzistuoja tokios pat sudėties, bet skirtingomis savybėmis pasižyminčios medžiagos: C 6 H 12 O 6 – gliukozės molekulinė formulė, bet tokia pati fruktozės (cukrinės medžiagos – medaus komponento) formulė.

Ikistruktūrinės teorijos negalėjo paaiškinti organinių medžiagų įvairovės. (Kodėl anglis ir vandenilis, du elementai, gali sudaryti tokius? didelis skaičius skirtingi junginiai?).

Reikėjo susisteminti turimas žinias vienu požiūriu ir sukurti vieningą cheminę simboliką.

Moksliškai pagrįstą atsakymą į šiuos klausimus davė organinių junginių cheminės struktūros teorija, sukurta rusų mokslininko A.M. Butlerovas.

Pagrindinės sąlygos, kurie paruošė dirvą cheminės sandaros teorijos atsiradimui buvo<1 priedas . 18 skaidrė>

– valentingumo doktrina. 1853 m. E. Franklandas pristatė valentingumo sąvoką ir, tirdamas organometalinius junginius, nustatė daugelio metalų valentingumą. Palaipsniui valentingumo sąvoka buvo išplėsta į daugelį elementų.

Svarbus organinės chemijos atradimas buvo hipotezė apie anglies atomų gebėjimą sudaryti grandines (A. Kekulė, A. Kuperis).

Viena iš būtinų sąlygų buvo teisingo atomų ir molekulių supratimo ugdymas. Iki šeštojo dešimtmečio antrosios pusės. XIX a Nebuvo visuotinai priimtų kriterijų apibrėžti sąvokas: „atomas“, „molekulė“, „ atominė masė“, „molekulinė masė“. Tik tarptautiniame chemikų kongrese Karlsrūhėje (1860 m.) šios sąvokos buvo aiškiai apibrėžtos, o tai nulėmė valentingumo teorijos raidą ir cheminės struktūros teorijos atsiradimą.

Pagrindiniai A.M. cheminės struktūros teorijos principai. Butlerovas(1861 m.)

ESU. Butlerovas suformulavo svarbiausias organinių junginių sandaros teorijos idėjas pagrindinių principų pavidalu, kuriuos galima suskirstyti į 4 grupes.<1 priedas . 19 skaidrė>

1. Visi atomai, sudarantys organinių medžiagų molekules, yra susijungę tam tikra seka pagal savo valentingumą (t.y. molekulė turi struktūrą).

<1 priedas . 19, 20 skaidrės>

Remiantis šiomis idėjomis, elementų valentingumas paprastai vaizduojamas brūkšneliais, pavyzdžiui, metane CH 4.<1 priedas . 20 skaidrė> >

Toks molekulių sandaros schematiškas vaizdavimas vadinamas struktūrinėmis formulėmis ir formulėmis. Remiantis nuostatomis dėl 4-valentės anglies ir jos atomų gebėjimo sudaryti grandines ir ciklus, struktūrines formules organines medžiagas galima pavaizduoti taip:<1 priedas . 20 skaidrė>

Šiuose junginiuose anglis yra keturiavalentė. (Brūkšnelis simbolizuoja kovalentinį ryšį, elektronų porą).

2. Medžiagos savybės priklauso ne tik nuo to, kokie atomai ir kiek jų yra molekulėse, bet ir nuo atomų jungimosi eilės molekulėse (t.y. savybės priklauso nuo sandaros) <1 priedas . 19 skaidrė>

Tokia organinių medžiagų sandaros teorijos pozicija visų pirma paaiškino izomerijos reiškinį. Yra junginių, kuriuose yra toks pat tų pačių elementų atomų skaičius, bet surišti skirtinga tvarka. Tokie junginiai turi skirtingas savybes ir yra vadinami izomerai.
Medžiagų, turinčių vienodą sudėtį, bet skirtingą struktūrą ir savybes, egzistavimo reiškinys vadinamas izomerija.<1 priedas . 21 skaidrė>

Organinių medžiagų izomerų buvimas paaiškina jų įvairovę. Izomerijos reiškinį numatė ir (eksperimentiškai) įrodė A.M. Butlerovas, naudodamas butano pavyzdį

Taigi, pavyzdžiui, kompozicija C 4 H 10 atitinka dvi struktūrines formules:<1 priedas . 22 skaidrė>

Skirtingos santykinės anglies atomų padėties anglies dioksido molekulėse atsiranda tik su butanu. Izomerų skaičius didėja didėjant atitinkamo angliavandenilio anglies atomų skaičiui, pavyzdžiui, pentanas turi tris izomerus, o dekanas – septyniasdešimt penkis.

3. Pagal tam tikros medžiagos savybes galima nustatyti jos molekulės struktūrą, o pagal molekulės struktūrą galima numatyti savybes. <1 priedas . 19 skaidrė>

Iš kurso neorganinė chemija, žinoma, kad neorganinių medžiagų savybės priklauso nuo sandaros kristalinės grotelės. Išskirtinės atomų savybės iš jonų paaiškinamos jų struktūra. Ateityje pasirūpinsime, kad organinės medžiagos, kurių molekulinės formulės vienodos, bet skirtinga struktūra skirtųsi ne tik fizine, bet ir cheminės savybės.

4. Atomai ir atomų grupės medžiagų molekulėse tarpusavyje veikia viena kitą.

<1 priedas . 19 skaidrė>

Kaip jau žinome, neorganinių junginių, turinčių hidrokso grupes, savybės priklauso nuo to, su kokiais atomais jie yra susiję – su metaliniais ar nemetaliniais atomais. Pavyzdžiui, tiek bazėse, tiek rūgštyse yra hidrokso grupė:<1 priedas . 23 skaidrė>

Tačiau šių medžiagų savybės yra visiškai skirtingos. Skirtingo cheminio OH grupės charakterio (vandeniniame tirpale) priežastis yra dėl su ja susijusių atomų ir atomų grupių įtakos. Didėjant nemetalinėms centrinio atomo savybėms, disociacija pagal bazinį tipą silpnėja ir disociacija pagal rūgšties tipą didėja.

Organiniai junginiai taip pat gali turėti skirtingas savybes, kurios priklauso nuo to, su kokiais atomais ar atomų grupėmis yra prisijungusios hidroksilo grupės.

Abipusės atomų infuzijos klausimas A.M. Butlerovas tai išsamiai aptarė 1879 m. balandžio 17 d. Rusijos fizikinės ir chemijos draugijos posėdyje. Jis sakė, kad jei du skirtingi elementai yra susieti su anglimi, pavyzdžiui, Cl ir H, tai „jie nepriklauso vienas nuo kito taip, kaip nuo anglies: tarp jų nėra priklausomybės, dalelėje esančio ryšio. druskos rūgšties... Bet ar iš to išplaukia, kad junginyje CH 2 Cl 2 nėra ryšio tarp vandenilio ir chloro? Atsakau į tai ryžtingai neigiamai.

Kaip konkretus pavyzdys Jis taip pat cituoja chloro mobilumo padidėjimą CH 2 Cl grupei transformuojantis į COCl ir šiuo klausimu sako: „Akivaizdu, kad dalelėje esančio chloro pobūdis pasikeitė veikiant deguoniui, nors pastarasis tiesiogiai nesusijungė su chloru.<1 priedas . 23 skaidrė>

Tiesiogiai nesusijusių atomų tarpusavio įtakos klausimas buvo pagrindinė teorinė V. V. darbų esmė. Morkovnikova.

Žmonijos istorijoje palyginti nedaug mokslininkų, kurių atradimai turėtų pasaulinės reikšmės. Organinės chemijos srityje tokie nuopelnai priklauso A.M. Butlerovas. Pagal teorijos reikšmę A.M. Butlerovas lyginamas su periodiniu įstatymu.

Cheminės struktūros teorija A.M. Butlerova:<1 priedas . 24 skaidrė>

– leido sisteminti organines medžiagas;
– atsakė į visus tuo metu kilusius klausimus organinėje chemijoje (žr. aukščiau);
– leido teoriškai numatyti nežinomų medžiagų egzistavimą ir rasti jų sintezės būdus.

Beveik 140 metų praėjo nuo tada, kai organinių junginių TCS sukūrė A.M. Butlerovas, bet ir dabar visų šalių chemikai tai naudoja savo darbe. Naujausi mokslo laimėjimai šią teoriją papildo, patikslina ir randa naujų jos pagrindinių idėjų teisingumo patvirtinimą.

Cheminės struktūros teorija ir šiandien išlieka organinės chemijos pagrindu.

Organinių junginių TCS A.M. Butlerova svariai prisidėjo prie bendro mokslinio pasaulio paveikslo kūrimo, prisidėjo prie dialektinio-materialistinio gamtos supratimo:<1 priedas . 25 skaidrė>

– kiekybinių pokyčių perėjimo į kokybinius dėsnis galima pamatyti naudojant alkanų pavyzdį:<1 priedas . 25 skaidrė>.

Keičiasi tik anglies atomų skaičius.

– priešybių vienybės ir kovos dėsnis gali būti siejamas su izomerijos reiškiniu<1 priedas . 26 skaidrė>

Vienovė – kompozicijoje (identiška), vieta erdvėje.
Priešingai yra struktūra ir savybės (skirtinga atomų išdėstymo seka).
Šios dvi medžiagos egzistuoja kartu.

– neigimo neigimo dėsnis - apie izomeriją.<1 priedas . 27 skaidrė>

Kartu egzistuojantys izomerai neigia vienas kitą savo egzistavimu.

Sukūręs teoriją, A.M. Butlerovas nelaikė to absoliučiu ir nekeičiamu. Jis teigė, kad jis turi vystytis. Organinių junginių TCS išliko nepakitęs. Tolesnė jo plėtra daugiausia vyko dviem tarpusavyje susijusiomis kryptimis:<1 priedas . 28 skaidrė>

Stereochemija yra molekulių erdvinės struktūros tyrimas.

Doktrina apie elektroninę atomų sandarą (leido suprasti atomų cheminio ryšio prigimtį, atomų tarpusavio įtakos esmę ir paaiškinti tam tikrų cheminių savybių pasireiškimo priežastį).

Organinė chemija- chemijos šaka, kurioje tiriami anglies junginiai, jų struktūra, savybės, tarpusavio virsmai.

Pats disciplinos pavadinimas – „organinė chemija“ – atsirado gana seniai. To priežastis yra ta, kad dauguma anglies junginių, su kuriais susidūrė mokslininkai Pradinis etapas chemijos mokslo formavimosi, buvo augalinės ar gyvūninės kilmės. Tačiau išimties tvarka atskiri anglies junginiai priskiriami neorganiniams. Pavyzdžiui, anglies oksidai, anglies rūgštis, karbonatai, bikarbonatai, vandenilio cianidas ir kai kurios kitos yra laikomos neorganinėmis medžiagomis.

Šiuo metu žinoma kiek mažiau nei 30 milijonų įvairių organinių medžiagų, ir šis sąrašas nuolat pildomas. Toks didžiulis organinių junginių skaičius pirmiausia yra susijęs su šiomis specifinėmis anglies savybėmis:

1) anglies atomai gali būti sujungti vienas su kitu savavališko ilgio grandinėmis;

2) galimas ne tik nuoseklus (linijinis) anglies atomų tarpusavio ryšys, bet ir šakotas ir net ciklinis;

3) galima skirtingi tipai ryšiai tarp anglies atomų, būtent viengubo, dvigubo ir trigubo. Be to, anglies valentingumas organiniuose junginiuose visada yra keturi.

Be to, didelę organinių junginių įvairovę palengvina ir tai, kad anglies atomai gali sudaryti ryšius su daugelio kitų cheminiai elementai, pavyzdžiui, vandenilis, deguonis, azotas, fosforas, siera, halogenai. Šiuo atveju dažniausiai naudojamas vandenilis, deguonis ir azotas.

Pažymėtina, kad gana ilgą laiką organinė chemija mokslininkams buvo „tamsus miškas“. Kurį laiką moksle netgi buvo populiari vitalizmo teorija, pagal kurią organinių medžiagų negalima gauti „dirbtinai“, t.y. už gyvosios materijos ribų. Tačiau vitalizmo teorija gyvavo neilgai dėl to, kad viena po kitos buvo atrastos medžiagos, kurių sintezė įmanoma už gyvų organizmų ribų.

Mokslininkus glumino tai, kad daugelis organinių medžiagų turi vienodą kokybinę ir kiekybinę sudėtį, tačiau dažnai turi visiškai skirtingas fizines ir chemines savybes. Pavyzdžiui, dimetilo eteris ir etanolis turi absoliučiai tą pačią elementinę sudėtį, tačiau yra dimetilo eterio normaliomis sąlygomis yra dujos, o etilo alkoholis yra skystis. Be to, dimetilo eteris nereaguoja su natriu, bet su juo reaguoja etilo alkoholis, išskirdamas vandenilio dujas.

XIX amžiaus tyrinėtojai pateikė daug prielaidų dėl organinių medžiagų struktūros. Labai svarbias prielaidas pateikė vokiečių mokslininkas F.A.Kekulė, pirmasis išreiškęs mintį, kad skirtingų cheminių elementų atomai turi specifines valentingumo reikšmes, o anglies atomai organiniuose junginiuose yra keturvalenčiai ir gali jungtis vienas su kitu, kad susidarytų. grandines. Vėliau, remdamasis Kekulės prielaidomis, rus mokslininkas Aleksandras Michailovičius Butlerovas sukūrė organinių junginių struktūros teoriją, kuri mūsų laikais neprarado savo aktualumo. Panagrinėkime pagrindines šios teorijos nuostatas:

1) visi atomai organinių medžiagų molekulėse yra sujungti vienas su kitu tam tikra seka pagal savo valentiškumą. Anglies atomai turi pastovus valentingumas, lygus keturiems, ir gali sudaryti tarpusavyje skirtingų struktūrų grandines;

2) bet kurios organinės medžiagos fizinės ir cheminės savybės priklauso ne tik nuo jos molekulių sudėties, bet ir nuo to, kokia tvarka šios molekulės atomai yra sujungti vienas su kitu;

3) atskiri atomai, taip pat atomų grupės molekulėje veikia vienas kitą. Ši abipusė įtaka atsispindi fizikinėse ir cheminėse junginių savybėse;

4) ištyrus organinio junginio fizikines ir chemines savybes, galima nustatyti jo struktūrą. Taip pat yra priešingai – žinodami konkrečios medžiagos molekulės struktūrą, galite numatyti jos savybes.

Kaip D. I. Mendelevo periodinis įstatymas tapo moksliniu neorganinės chemijos pagrindu, organinių medžiagų struktūros teorija, kurią sukūrė A. M. Butlerovas iš tikrųjų tapo atspirties tašku kuriant organinę chemiją kaip mokslą. Pažymėtina, kad sukūrus Butlerovo struktūros teoriją, organinė chemija pradėjo vystytis labai sparčiai.

Izomerizmas ir homologija

Pagal antrąją Butlerovo teorijos poziciją, organinių medžiagų savybės priklauso ne tik nuo kokybinės ir kiekybinės molekulių sudėties, bet ir nuo to, kokia tvarka šiose molekulėse esantys atomai yra sujungti vienas su kitu.

Šiuo atžvilgiu izomerijos reiškinys yra plačiai paplitęs tarp organinių medžiagų.

Izomerija – tai reiškinys, kai skirtingos medžiagos turi lygiai tokią pačią molekulinę sudėtį, t.y. ta pati molekulinė formulė.

Labai dažnai izomerai labai skiriasi fizinėmis ir cheminėmis savybėmis. Pavyzdžiui:

Izomerijos rūšys

Struktūrinė izomerija

a) Anglies karkaso izomerija

b) Pozicinė izomerija:

daugialypis ryšys

pavaduotojai:

funkcinės grupės:

c) Tarpklasių izomerija:

Tarpklasių izomerija atsiranda, kai priklauso junginiai, kurie yra izomerai skirtingos klasės organiniai junginiai.

Erdvinė izomerija

Erdvinė izomerija – tai reiškinys, kai skirtingos medžiagos, turinčios vienodą atomų prijungimo viena prie kitos tvarką, skiriasi viena nuo kitos fiksuota-skirtinga atomų ar atomų grupių padėtimi erdvėje.

Erdvinė izomerija yra dviejų tipų – geometrinė ir optinė. Vieningame valstybiniame egzamine optinės izomerijos užduočių nėra, todėl nagrinėsime tik geometrines.

Jei junginio molekulėje yra dviguba C=C jungtis arba žiedas, kartais tokiais atvejais atsiranda geometrinio ar cis-trans- izomerija.

Pavyzdžiui, toks izomerijos tipas galimas butenui-2. Jo reikšmė yra ta, kad dviguba jungtis tarp anglies atomų iš tikrųjų turi plokštuminę struktūrą, o pakaitai ant šių anglies atomų gali būti fiksuotai išdėstyti aukščiau arba žemiau šios plokštumos:

Kai identiški pakaitalai yra toje pačioje plokštumos pusėje, jie sako, kad taip yra cis-izomeras, o kai jie skiriasi - transas- izomeras.

Įjungta struktūrinių formulių pavidalu cis- Ir transas-izomerai (pavyzdžiui naudojant buteną-2) pavaizduoti taip:

Atkreipkite dėmesį, kad geometrinė izomerija neįmanoma, jei bent vienas anglies atomas dviguboje jungtyje turi du identiškus pakaitus. Pavyzdžiui, cis-trans- propeno izomerija negalima:

Propen neturi cis-trans-izomerai, nes vienas iš anglies atomų prie dvigubos jungties turi du vienodus „pakaitus“ (vandenilio atomus)

Kaip matyti iš aukščiau esančios iliustracijos, jei metilo radikalas ir vandenilio atomas, esantis prie antrojo anglies atomo, yra sukeisti vietomis, skirtingos pusės plokštumoje, gauname tą pačią molekulę, kurią ką tik pažiūrėjome iš kitos pusės.

Atomų ir atomų grupių įtaka vieni kitiems organinių junginių molekulėse

Cheminės struktūros, kaip tarpusavyje sujungtų atomų sekos, samprata gerokai išsiplėtė atsiradus elektroninei teorijai. Šios teorijos požiūriu galima paaiškinti, kaip atomai ir atomų grupės molekulėje veikia vienas kitą.

Yra du galimi būdai kai kurių molekulės dalių įtaka kitoms:

1) Indukcinis efektas

2) Mezomerinis efektas

Indukcinis efektas

Demonstracijai šis reiškinys Paimkime, pavyzdžiui, 1-chlorpropano molekulę (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Ryšys tarp anglies ir chloro atomų yra polinis, nes chloro elektronegatyvumas yra daug didesnis nei anglies. Dėl elektronų tankio poslinkio iš anglies atomo į chloro atomą, ant anglies atomo susidaro dalinis teigiamas krūvis (δ+), o ant chloro atomo susidaro dalinis neigiamas krūvis (δ-):

Elektronų tankio poslinkis iš vieno atomo į kitą dažnai rodomas rodykle, nukreipta į elektronegatyvesnį atomą:

Tačiau įdomu tai, kad be elektronų tankio poslinkio iš pirmojo anglies atomo į chloro atomą, taip pat yra poslinkis, bet šiek tiek mažesniu mastu, nuo antrojo anglies atomo į pirmąjį. nuo trečio iki antrojo:

Šis elektronų tankio poslinkis išilgai σ ryšių grandinės vadinamas indukciniu efektu ( aš). Šis efektas nyksta tolstant nuo įtaką darančios grupės ir praktiškai neatsiranda po 3 σ ryšių.

Tuo atveju, kai atomas arba atomų grupė turi didesnį elektronegatyvumą, palyginti su anglies atomais, tokie pakaitai turi neigiamą indukcinį poveikį (- aš). Taigi aukščiau aptartame pavyzdyje chloro atomas turi neigiamą indukcinį poveikį. Be chloro, neigiamą indukcinį poveikį turi šie pakaitalai:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO 2, –COH, –COOH

Jei atomo ar atomų grupės elektronegatyvumas yra mažesnis už anglies atomo elektronegatyvumą, iš tikrųjų elektronų tankis perkeliamas iš tokių pakaitų į anglies atomus. Šiuo atveju jie sako, kad pakaitalas turi teigiamą indukcinį poveikį (+ aš) (yra elektronų donoras).

Taigi, pakaitalai su + aš-poveikis yra sočiųjų angliavandenilių radikalai. Tuo pačiu metu išraiška + aš-poveikis didėja ilgėjant angliavandenilio radikalui:

–CH3, –C2H5, –C3H7, –C4H9

Reikėtų pažymėti, kad anglies atomai, esantys skirtingose ​​valentinėse būsenose, taip pat turi skirtingą elektronegatyvumą. Anglies atomai, esantys sp 2 -hibridizuotoje būsenoje, turi didesnį elektronegatyvumą, palyginti su anglies atomais sp 2 -hibridizuotoje būsenoje, kurie, savo ruožtu, yra labiau elektronegatyvūs nei sp 3 -hibridizuotos būsenos anglies atomai.

Mezomerinis efektas (M), arba konjugacijos efektas, yra pakaito, perduodamo per konjuguotų π ryšių sistemą, įtaka.

Mezomerinio efekto ženklas nustatomas pagal tą patį principą kaip ir indukcinio efekto ženklas. Jei pakaitas padidina elektronų tankį konjuguotoje sistemoje, jis turi teigiamą mezomerinį efektą (+ M) ir yra elektronų donorystė. Dvigubi anglis-anglis ryšiai ir pakaitai, turintys vienišą elektronų porą: -NH 2 , -OH, halogenai turi teigiamą mezomerinį poveikį.

Neigiamas mezomerinis poveikis (- M) turi pakaitų, kurie atitraukia elektronų tankį iš konjuguotos sistemos, o elektronų tankis sistemoje mažėja.

Šios grupės turi neigiamą mezomerinį poveikį:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

Dėl elektronų tankio persiskirstymo dėl mezomerinio ir indukcinio poveikio molekulėje dalinis teigiamas arba neigiami krūviai, o tai atsispindi cheminėse medžiagos savybėse.

Grafiškai mezomerinį efektą parodo lenkta rodyklė, kuri prasideda elektronų tankio centre ir baigiasi ten, kur pasislenka elektronų tankis. Pavyzdžiui, vinilo chlorido molekulėje mezomerinis efektas atsiranda, kai vieniša chloro atomo elektronų pora susijungia su π jungties tarp anglies atomų elektronais. Taigi, dėl to chloro atome atsiranda dalinis teigiamas krūvis, o judrus π-elektronų debesis, veikiamas elektronų poros, pasislenka link tolimiausio anglies atomo, kuriame atsiranda dalinis neigiamas krūvis. rezultatas:

Jei molekulėje yra kintamos viengubos ir dvigubos jungtys, tada sakoma, kad molekulėje yra konjugatas π - elektroninė sistema. Įdomi tokios sistemos savybė yra ta, kad mezomerinis efektas joje neišnyksta.

Iki XIX amžiaus pirmosios pusės organinėje chemijoje buvo sukaupta milžiniška faktinė medžiaga, kurią toliau tirti trukdė sisteminimo pagrindo nebuvimas. Nuo XIX amžiaus XX dešimtmečio pradėjo atsirasti viena po kitos einančios teorijos, teigiančios, kad pateikia apibendrintą organinių junginių struktūros aprašymą. Viena iš jų buvo tipų teorija, kurią septintajame dešimtmetyje sukūrė prancūzų mokslininkas C. Gerardas. Remiantis šia teorija, visi organiniai junginiai buvo laikomi paprasčiausių neorganinių medžiagų dariniais, paimtais kaip tipai.Sh. Gerardas

Netrukus prieš pasirodant A.M. Butlerovo struktūros teorijai, vokiečių chemikas F.A. Kekule (1857) organinių junginių atžvilgiu sukūrė valentingumo teoriją, kuri nustatė tokius faktus kaip anglies atomo tetravalentiškumas ir jo gebėjimas sudaryti anglies grandines dėl susijungimo su anglies atomais.A. M. Butlerova F.A. Kekulė

IkiButlerio laikotarpio teorinės raidos tam tikru būdu prisidėjo prie organinių junginių struktūros pažinimo. Tačiau nė viena iš pirmųjų teorijų nebuvo universali. Ir tik A.M. Butlerovui pavyko sukurti tokią logiškai užbaigtą struktūros teoriją, kuri iki šių dienų yra mokslinis organinės chemijos pagrindas. A.M. struktūros teorija. Butlerovas remiasi materialistiniu požiūriu į realią molekulę ir remiasi galimybe eksperimentiškai pažinti jos struktūrą. ESU. Butlerovas, nustatydamas medžiagų struktūrą, skyrė esminę reikšmę cheminėms reakcijoms. A.M. struktūros teorija. Butlerova ne tik paaiškino jau žinomus faktus, jos mokslinė reikšmė buvo numatant naujų organinių junginių egzistavimą. A.M. Butlerovas A.M. Butlerova A.M. Butlerovas A.M. Butlerovas

Izomerai yra medžiagos, turinčios tą pačią molekulinę formulę, bet skirtingą cheminę struktūrą, todėl turi skirtingas savybes. Izomerizmas gavo tikrą paaiškinimą tik antroje XIX amžiaus pusėje, remiantis A.M. cheminės struktūros teorija. Butlerovas (struktūrinė izomerija) ir Ya. G. Van't Hoff stereocheminė teorija (erdvinė izomerija). G. van't Hoffas

FormulėPavadinimas Izomerų skaičius CH 4 metanas 1 C4H6C4H6 etanas1 C3H8C3H8 propanas1 C 4 H 10 butanas 2 C 5 H 12 pentanas 3 C 6 H 14 heksanas 5 C 7 H 16 heptanas9 C 8 H 18 H 5 oktanas C 8 H 18 C 20 oktanas 5 C 11 H 24 undekanas159 C 12 H 26 dodekanas 355 C 13 H 28 tridekanas 802 C 14 H 30 tetradekanas 1 858 C 15 H 32 pentadekanas 4 347 C 20 H 42 eikozanas C 25 H 52 tridekanas C 25 H 52 tetrakontan2 tetrakontan2

Struktūriniai izomerai yra tie, kurie atitinka skirtingas organinių junginių struktūrines formules (su skirtingomis atomų eilėmis). Erdviniai izomerai turi tuos pačius pakaitus kiekviename anglies atome ir skiriasi tik santykine vieta erdvėje.

Erdviniai izomerai (stereoizomerai). Stereoizomerus galima suskirstyti į dvi rūšis: geometrinius izomerus ir optinius izomerus. Geometrinė izomerija būdinga junginiams, turintiems dvigubą jungtį arba žiedą. Tokiose molekulėse dažnai įmanoma nubrėžti įprastą plokštumą taip, kad pakaitai skirtinguose anglies atomuose gali būti toje pačioje pusėje (cis-) arba priešingose ​​(trans-) šios plokštumos pusėse. Jei šių pakaitų orientacijos pokytis plokštumos atžvilgiu galimas tik dėl vienos iš cheminių jungčių nutrūkimo, tada jie kalba apie geometrinių izomerų buvimą. Geometriniai izomerai skiriasi savo fizinėmis ir cheminėmis savybėmis.

Atviras naujas būdas organinių molekulių optinių izomerų gavimas Kai Alisa atsidūrė savo, bet „veidrodiniame“ kambaryje, ji nustebo: kambarys atrodė panašus, bet vis tiek visiškai kitoks. Veidrodiniai cheminių molekulių izomerai skiriasi taip pat: atrodo panašiai, bet elgiasi skirtingai. Kritinė organinės chemijos sritis yra šių veidrodinių variantų atskyrimas ir sintezė. (Johno Tennielio iliustracija Lewiso Carrollo knygai „Alisa per žiūrėjimo stiklą“)

Amerikos mokslininkai išmoko gauti aldehidų pagrindu pagamintų junginių optinius izomerus, pagaliau įvykdę svarbią reakciją, su kuria chemikai dirbo daugelį metų. Eksperimente jie sujungė du katalizatorius, veikiančius skirtingais principais. Dėl šių katalizatorių bendro veikimo susidaro dvi aktyvios organinės molekulės, kurios susijungdamos susidaro norima medžiaga. Naudojant šią reakciją kaip pavyzdį, parodoma galimybė susintetinti visą biologiškai svarbių organinių junginių klasę.

Šiuo metu žinoma mažiausiai 130 organinės sintezės reakcijų, kurių metu gaunami daugiau ar mažiau gryni chiraliniai izomerai. Jei pats katalizatorius turi chiralinių savybių, optiškai aktyvus produktas bus gaunamas iš optiškai neaktyvaus substrato. Ši taisyklė buvo sukurta XX amžiaus pradžioje ir išlieka pagrindinė iki šiol. Katalizatoriaus selektyvaus veikimo principas optinių izomerų atžvilgiu yra panašus į rankos paspaudimą: katalizatoriui „patogu“ jungtis tik prie vieno iš chiralinių izomerų, todėl pirmiausia katalizuojama tik viena iš reakcijų. Beje, terminas „chiral“ kilęs iš graikų kalbos „chéir“.

Visos medžiagos, turinčios anglies atomą, išskyrus karbonatus, karbidus, cianidus, tiocianatus ir anglies rūgštį, yra organiniai junginiai. Tai reiškia, kad gyvi organizmai juos gali sukurti iš anglies atomų fermentinių ar kitų reakcijų metu. Šiandien daug organinių medžiagų gali būti sintetinama dirbtinai, o tai leidžia plėtoti mediciną ir farmakologiją, taip pat sukurti didelio stiprumo polimerines ir kompozitines medžiagas.

Organinių junginių klasifikacija

Organiniai junginiai yra pati gausiausia medžiagų klasė. Čia yra apie 20 rūšių medžiagų. Jie turi skirtingas chemines savybes, skiriasi fizines savybes. Jų lydymosi temperatūra, masė, lakumas ir tirpumas, taip pat jų agregacijos būsena normaliomis sąlygomis taip pat skiriasi. Tarp jų:

• angliavandeniliai (alkanai, alkinai, alkenai, alkadienai, cikloalkanai, aromatiniai angliavandeniliai);
• aldehidai;
• ketonai;
• alkoholiai (dvihidročiai, vienanadriai, daugiahidročiai);
• eteriai;
• esteriai;
• karboksirūgštys;
• aminai;
• amino rūgštys;
• angliavandeniai;
• riebalai;
• baltymai;
• biopolimerai ir sintetiniai polimerai.

Ši klasifikacija atspindi cheminės struktūros ypatybes ir konkrečių atominių grupių, kurios lemia konkrečios medžiagos savybių skirtumą, buvimą. IN bendras vaizdas klasifikacija pagal anglies skeleto konfigūraciją, kurioje neatsižvelgiama į ypatybes cheminės sąveikos, atrodo kitaip. Pagal jo nuostatas organiniai junginiai skirstomi į:

• alifatiniai junginiai;
• aromatinės medžiagos;
• heterociklinės medžiagos.

Šiose organinių junginių klasėse gali būti izomerų skirtingos grupės medžiagų. Izomerų savybės skiriasi, nors jų atominė sudėtis gali būti tokia pati. Tai išplaukia iš A. M. Butlerovo nustatytų nuostatų. Be to, organinių junginių struktūros teorija yra visų organinės chemijos tyrimų pagrindas. Jis dedamas į tą patį lygį, kaip ir Mendelejevo periodinis įstatymas.

Pačią cheminės struktūros sampratą pristatė A.M. Butlerovas. Chemijos istorijoje ji pasirodė 1861 metų rugsėjo 19 dieną. Anksčiau moksle buvo skirtingos nuomonės, o kai kurie mokslininkai visiškai neigė molekulių ir atomų buvimą. Todėl organinėje ir neorganinėje chemijoje tvarkos nebuvo. Be to, nebuvo modelių, pagal kuriuos būtų galima spręsti apie konkrečių medžiagų savybes. Tuo pačiu metu buvo junginių, kurie su ta pačia sudėtimi pasižymėjo skirtingomis savybėmis.

A.M. Butlerovo teiginiai iš esmės nukreipė chemijos raidą tinkama linkme ir jai sukūrė stipriausias pagrindas. Per jį buvo galima susisteminti sukauptus faktus, būtent cheminius ar fizines savybes kai kurios medžiagos, jų patekimo į reakcijas modeliai ir kt. Šios teorijos dėka tapo įmanoma net nuspėti junginių gavimo būdus ir kai kurių bendrųjų savybių buvimą. O svarbiausia – A.M.Butlerovas parodė, kad medžiagos molekulės sandarą galima paaiškinti elektrinės sąveikos požiūriu.

Organinių medžiagų sandaros teorijos logika

Kadangi iki 1861 m. daugelis chemijos specialistų atmetė atomo ar molekulės egzistavimą, organinių junginių teorija tapo revoliuciniu pasiūlymu mokslo pasauliui. Ir kadangi pats A. M. Butlerovas remiasi tik materialistinėmis išvadomis, jam pavyko paneigti filosofines idėjas apie organiką.

Jam pavyko tai parodyti molekulinė struktūra empiriškai galima atpažinti pagal cheminės reakcijos. Pavyzdžiui, bet kurio angliavandenio sudėtį galima nustatyti sudeginus tam tikrą jo kiekį ir skaičiuojant gautą vandenį bei anglies dioksidas. Azoto kiekis amino molekulėje taip pat apskaičiuojamas degimo metu, matuojant dujų tūrį ir išskiriant cheminį molekulinio azoto kiekį.

Jei svarstysime Butlerovo sprendimus apie nuo struktūros priklausomą cheminę struktūrą priešinga kryptimi, išplauksime nauja išvada. Būtent: žinant cheminę medžiagos struktūrą ir sudėtį, galima empiriškai daryti prielaidą apie jos savybes. Bet svarbiausia, Butlerovas paaiškino, kad organinėse medžiagose yra daugybė medžiagų, kurios turi skirtingas savybes, bet turi tą pačią sudėtį.

Bendrosios teorijos nuostatos

Svarstydamas ir tyrinėdamas organinius junginius, A. M. Butlerovas išvedė keletą svarbiausių principų. Jis sujungė juos į teoriją, paaiškinančią struktūrą cheminių medžiagų organinės kilmės. Teorija yra tokia:

• organinių medžiagų molekulėse atomai jungiasi vienas su kitu griežtai apibrėžta seka, kuri priklauso nuo valentingumo;
• cheminė struktūra yra tiesioginė tvarka, pagal kurią atomai yra sujungti organinėse molekulėse;
• cheminė struktūra lemia organinio junginio savybių buvimą;
• priklausomai nuo tos pačios kiekybinės sudėties molekulių struktūros, gali pasireikšti skirtingos medžiagos savybės;
• visos cheminio junginio susidaryme dalyvaujančios atominės grupės turi abipusę įtaką viena kitai.

Visos organinių junginių klasės yra sukurtos pagal šios teorijos principus. Padėjęs pamatus, A. M. Butlerovas sugebėjo išplėsti chemiją kaip mokslo sritį. Jis paaiškino, kad dėl to, kad organinėse medžiagose anglies valentingumas yra keturi, nustatoma šių junginių įvairovė. Daugelio aktyvių atominių grupių buvimas lemia, ar medžiaga priklauso tam tikrai klasei. Ir būtent dėl ​​specifinių atominių grupių (radikalų) buvimo atsiranda fizinės ir cheminės savybės.

Angliavandeniliai ir jų dariniai

Šie organiniai anglies ir vandenilio junginiai yra paprasčiausios sudėties tarp visų grupės medžiagų. Juos atstovauja alkanų ir cikloalkanų (sočiųjų angliavandenilių), alkenų, alkadienų ir alkatrienų, alkinų (nesočiųjų angliavandenilių) poklasis, taip pat aromatinių medžiagų poklasis. Alkanuose visi anglies atomai yra sujungti tik vienu S-S jungtis yu, dėl to į angliavandenilio kompoziciją negali būti įmontuotas nė vienas H atomas.

Nesočiuosiuose angliavandeniliuose vandenilis gali būti įtrauktas dvigubos C=C jungties vietoje. Be to, C-C ryšys gali būti trigubas (alkinai). Tai leidžia šioms medžiagoms dalyvauti daugelyje reakcijų, susijusių su radikalų mažinimu arba pridėjimu. Kad būtų patogiau tirti jų gebėjimą reaguoti, visos kitos medžiagos laikomos vienos iš angliavandenilių klasių dariniais.

Alkoholiai

Alkoholiai yra organiniai cheminiai junginiai, kurie yra sudėtingesni už angliavandenilius. Jie sintetinami vykstant fermentinėms reakcijoms gyvose ląstelėse. Tipiškiausias pavyzdys yra etanolio sintezė iš gliukozės fermentacijos metu.

Pramonėje alkoholiai gaunami iš angliavandenilių halogenų darinių. Dėl halogeno atomo pakeitimo hidroksilo grupe susidaro alkoholiai. Vienahidroksiliuose alkoholiuose yra tik viena hidroksilo grupė, daugiahidroksiliuose – dvi ar daugiau. Dvihidrolio alkoholio pavyzdys yra etilenglikolis. Polihidroksilis yra glicerinas. Bendra alkoholių formulė yra R-OH (R yra anglies grandinė).

Aldehidai ir ketonai

Po to, kai alkoholiai patenka į organinių junginių reakcijas, susijusias su vandenilio paėmimu iš alkoholio (hidroksilo) grupės, dviguba jungtis tarp deguonies ir anglies užsidaro. Jeigu ši reakcija praeina per alkoholio grupę, esančią ties galiniu anglies atomu, dėl to susidaro aldehidas. Jei anglies atomas su alkoholiu nėra anglies grandinės gale, tada dehidratacijos reakcijos rezultatas yra ketono gamyba. Bendra ketonų formulė yra R-CO-R, aldehidai R-COH (R yra grandinės angliavandenilio radikalas).

Esteriai (paprasti ir sudėtingi)

Šios klasės organinių junginių cheminė struktūra yra sudėtinga. Eteriai laikomi reakcijos tarp dviejų alkoholio molekulių produktais. Iš jų pašalinus vandenį, susidaro junginys pavyzdys R-O-R. Reakcijos mechanizmas: vandenilio protono paėmimas iš vieno alkoholio ir hidroksilo grupės iš kito alkoholio.

Esteriai yra reakcijos tarp alkoholio ir organinės karboksirūgšties produktai. Reakcijos mechanizmas: vandens pašalinimas iš abiejų molekulių alkoholio ir anglies grupės. Vandenilis atskiriamas nuo rūgšties (prie hidroksilo grupės), o pati OH grupė – nuo ​​alkoholio. Gautas junginys pavaizduotas kaip R-CO-O-R, kur bukas R žymi radikalus – likusias anglies grandinės dalis.

Karboksirūgštys ir aminai

Karboksirūgštys yra specialios medžiagos, kurios atlieka svarbų vaidmenį ląstelės funkcionavime. Organinių junginių cheminė struktūra yra tokia: angliavandenilio radikalas (R) su prie jo prijungta karboksilo grupe (-COOH). Karboksilo grupė gali būti tik atokiausiame anglies atome, nes C valentingumas (-COOH) grupėje yra 4.

Aminai yra paprastesni junginiai, kurie yra angliavandenilių dariniai. Čia bet kuriame anglies atome yra amino radikalas (-NH2). Yra pirminių aminų, kuriuose grupė (-NH2) yra prijungta prie vienos anglies ( bendroji formulė R-NH2). Antriniuose aminuose azotas jungiasi su dviem anglies atomais (formulė R-NH-R). Tretiniuose aminuose azotas yra prijungtas prie trijų anglies atomų (R3N), kur p yra radikalas, anglies grandinė.

Amino rūgštys

Aminorūgštys yra sudėtingi junginiai, pasižymintys tiek aminų, tiek organinės kilmės rūgščių savybėmis. Jų yra keletas tipų, priklausomai nuo amino grupės vietos karboksilo grupės atžvilgiu. Svarbiausios yra alfa aminorūgštys. Čia aminų grupė yra prie anglies atomo, prie kurio yra prijungta karboksilo grupė. Tai leidžia sukurti peptidinę jungtį ir sintezuoti baltymus.

Angliavandeniai ir riebalai

Angliavandeniai yra aldehido alkoholiai arba keto alkoholiai. Tai linijinės arba ciklinės struktūros junginiai, taip pat polimerai (krakmolas, celiuliozė ir kt.). Svarbiausias jų vaidmuo ląstelėje yra struktūrinis ir energetinis. Riebalai, tiksliau lipidai, atlieka tas pačias funkcijas, tik dalyvauja kituose biocheminiuose procesuose. Cheminės struktūros požiūriu riebalai yra organinių rūgščių ir glicerolio esteris.

Tema: A. M. Butlerovo organinių junginių sandaros teorijos pagrindiniai principai.

Praėjusio amžiaus antroje pusėje (1861 m.) A. M. Butlerovo iškelta organinių junginių cheminės struktūros teorija buvo patvirtinta daugelio mokslininkų, įskaitant Butlerovo mokinius ir jo paties, darbais. Paaiškėjo, kad juo remiantis galima paaiškinti daugybę reiškinių, kurie iki tol neturėjo jokios interpretacijos: homologija, tetravalentiškumo pasireiškimas anglies atomais organinėse medžiagose. Teorija atliko ir nuspėjamąją funkciją: jos pagrindu mokslininkai numatė dar nežinomų junginių egzistavimą, aprašė jų savybes ir atrado. Taigi 1862–1864 m. A. M. Butlerovas ištyrė propilo, butilo ir amilo alkoholius, nustatė galimų izomerų skaičių ir išvedė šių medžiagų formules. Vėliau jų egzistavimas buvo įrodytas eksperimentiškai, o kai kuriuos izomerus susintetino pats Butlerovas.

Per 20 a. cheminės struktūros teorijos nuostatas cheminiai junginiai buvo kuriami remiantis naujomis moksle išplitusiomis pažiūromis: atomų sandaros teorija, cheminių ryšių teorija, idėjomis apie cheminių reakcijų mechanizmus. Šiuo metu ši teorija yra universali, tai yra, galioja ne tik organinėms, bet ir neorganinėms medžiagoms.

Pirmoji pozicija. Atomai molekulėse sujungiami tam tikra tvarka pagal jų valentingumą. Anglies visose organinėse medžiagose ir daugumoje neorganiniai junginiai keturvalentinis.

Akivaizdu, kad paskutinė pirmosios teorijos pozicijos dalis gali būti lengvai paaiškinta tuo, kad junginiuose anglies atomai yra sužadintos būsenos:

Ketravalenčiai anglies atomai gali jungtis vienas su kitu, sudarydami skirtingas grandines:

Anglies atomų sujungimo tvarka molekulėse gali būti skirtinga ir priklauso nuo kovalentinio cheminio ryšio tarp anglies atomų tipo - viengubo ar daugybinio (dvigubo ir trigubo):

Antra pozicija. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo jų kokybinės ir kiekybinės sudėties, bet ir nuo jų molekulių struktūros.

Ši pozicija paaiškina reiškinį.

Medžiagos, kurių sudėtis yra tokia pati, bet skiriasi cheminėmis ar erdvinėmis struktūromis ir dėl to skirtingomis savybėmis, vadinamos izomelais.

Pagrindiniai tipai:

Struktūrinė izomerija, kai medžiagos skiriasi atomų jungimosi tvarka molekulėse: anglies skeletas

kelių obligacijų pozicijos:

deputatai

funkcinių grupių padėtis

Trečia pozicija. Medžiagų savybės priklauso nuo atomų tarpusavio įtakos molekulėse.

Pavyzdžiui, acto rūgštyje tik vienas iš keturių vandenilio atomų reaguoja su šarmu. Remiantis tuo, galima daryti prielaidą, kad tik vienas vandenilio atomas yra prijungtas prie deguonies:

Kita vertus, iš struktūrinės formulės acto rūgštis galime daryti išvadą, kad jame yra vienas judrus vandenilio atomas, tai yra, jis yra vienbazis.

Pagrindinės cheminių junginių sandaros teorijos raidos kryptys ir jos reikšmė.

A.M.Butlerovo laikais organinė chemija buvo plačiai naudojama

empirinės (molekulinės) ir struktūrinės formulės. Pastarieji atspindi atomų jungimosi tvarką molekulėje pagal jų valentingumą, kuris žymimas brūkšneliais.

Kad būtų lengviau įrašyti, dažnai naudojamos sutrumpintos struktūrinės formulės, kuriose brūkšneliai nurodo tik ryšius tarp anglies atomų arba anglies ir deguonies.

Ir pluoštai, produktai, iš kurių naudojami technologijose, kasdieniame gyvenime, medicinoje, Žemdirbystė. A.M.Butlerovo cheminės struktūros teorijos reikšmę organinei chemijai galima palyginti su periodinio įstatymo ir D.I.Mendelejevo cheminių elementų periodinės lentelės reikšme neorganinei chemijai. Ne veltui abi teorijos turi tiek daug bendro savo formavimosi būdais, raidos kryptimis ir bendra moksline reikšme.