Organinių junginių struktūros pagrindai. Organinių junginių struktūros teorija. Cheminių junginių struktūros teorija A. M. Butlerova - Žinios Hipermarket

1. Pagrindinės cheminės struktūros teorijos nuostatos A.M. Butlerova

1. Atomai Molekulių yra sujungtos viena su kita tam tikroje sekoje pagal jų vertės. Tarpatominių obligacijų seka molekulėje vadinama jo chemine struktūra ir atsispindi vienoje struktūrinėje formulėje (struktūros formulė).

2. Cheminę struktūrą galima įdiegti cheminiais metodais. (Šiuo metu naudojami modernūs fiziniai metodai).

3. Medžiagų savybės priklauso nuo jų cheminės struktūros.

4. Pagal šios medžiagos savybes galima nustatyti jos molekulės struktūrą ir molekulės struktūrą - numatyti savybes.

5. Atomai ir atomų grupės molekulėje turi abipusę įtaką vieni kitiems.

Organinė junginio molekulė yra atomų, susijusių su tam tikra tvarka, kaip taisyklė, kovalentines obligacijas derinys. Šiuo atveju susiję atomai gali skirtis elektroniniu būdu. Elektros negatyvumo vertės daugiausia lemia tokias esmines komunikacijos charakteristikas kaip poliškumą ir stiprumą (švietimo energiją). Savo ruožtu, obligacijų poliškumas ir stiprumas molekulėje didele dalimi lemia molekulės galimybes į tam tikras chemines reakcijas.

Anglies atomo elektros energija priklauso nuo jo hibridizacijos būklės. Taip yra dėl s-orbitos frakcijos hibridinėje orbitoje: jis yra mažesnis SP3- ir daugiau SP2 ir SP-hibridinių atomų.

Visi molekulės atomų komponentai yra santykiuose ir patiria abipusę įtaką. Šis poveikis yra perduodamas daugiausia per kovalentinių obligacijų sistemą, naudojant vadinamąjį elektroninį poveikį.

Elektroniniai efektai nurodo elektronų tankio poslinkį molekulėje pagal pakaitų įtaką.

Atomai, susiję su poliarinėmis obligacijomis, yra daliniai mokesčiai, žymimi graikų raidė "Delta" (D). Atom, "vėlavimas" Elektroninis S-komunikacijos tankis savo kryptimi, įgyja neigiamą mokestį D-. Apsvarstant pora atomų, susijusių su kovalentine obligacijomis, daugiau elektroninė atominė yra vadinama elektronų makoro. Jo partneris S-komunikacijos bus atitinkamai turės vienodą elektroninio tankio deficitą, t.y. Dalinis teigiamas D + mokestis bus vadinamas elektronu.

Elektroninio tankio poslinkis pagal S-nuorodų grandinę yra vadinamas indukciniu poveikiu ir nurodo I.

2. Izomeria - Junginių (daugiausia ekologiškų) egzistavimas yra tas pats pagal elementinę sudėtį ir molekulinę masę, bet skiriasi fizinėse ir cheminės savybėse. Tokie junginiai vadinami izomerais.

Struktūrinė izomerija - cheminės struktūros skirtumų rezultatas. Į šį tipą:

Anglies skeleto izomerizmas dėl įvairių anglies atomų komunikacijos užsakymų. Paprasčiausias pavyzdys yra Butanas CH3-CH2-CH2-CH3 ir izobutanas (CH3) 3CH. Kiti pavyzdžiai: antracene ir fenanenas (I ir II formulė atitinkamai), ciklobutanas ir metilciklopropanas (III ir IV).

Valentino izomerija yra specialus struktūrinio izomerizmo tipas, kuriame izomerai gali būti vieni kitiems tik dėl nuorodų perskirstymo. Pavyzdžiui, benzeno valence izomerai (V) yra bicikloheksa-2,5-diode (VI, "benzolės dewar"), zondas (VII, benzole Ladenburg), benzvalen (VIII).

Funkcinės grupės izomerizmas - skiriasi funkcinės grupės pobūdžiu; Pavyzdžiui, etanolis (CH3-CH2-OH) ir dimetilo eteris (CH3-O-CH3).

Izomerius- Struktūrinio izomerizmo tipas, kuriam būdingas tų pačių funkcinių grupių ar dvigubų ryšių su tuo pačiu anglies skeletas skirtumu. Pavyzdys: 2-chlorobutanės rūgštis ir 4-chlorobutanės rūgštis.

Enantiomerai (optiniai izomerai, veidrodžiai izomerai) yra optinių antipodų poros - medžiagos, kurioms būdingas priešingas ženklas ir tas pats, kai šviesos poliarizacijos plokštumos sukimosi, kai tapatybė visų kitų fizinių ir cheminių savybių (išskyrus reakcijas išimtis su kitais. Optiškai veikiančios medžiagos ir fizinės savybės chiralinėje terpėje). Būtina ir pakankama optinių antipodų priežastis yra molekulės priklausymas vienai iš šių taškų simetrijos grupių: KN, DN, T, O arba I (chiralumas). Dažniausiai kalbame apie asimetrinį anglies atomą, ty apie atomą, susijusią su keturiais skirtingais pakaitais.

3. sp³ hibridizacija -Tai atsitinka maišant vieną S- ir tris P-orbitalį. Keturios vienodos orbitos atsiranda, esanti vieni su kita pagal tetraedralinius kampus 109 ° 28 '(109,47 °), ilgis 0,154 nm.

Anglies atomui ir kitiems 2 laikotarpio elementams šis procesas atsiranda pagal schemą:

2s + 2px + 2py + 2PZ \u003d 4 (2SP3)

Alkana(sočiųjų angliavandeniliai, parafinai, alifatiniai junginiai) - linijinės arba šakotos grandinės angliavandeniliai, turintys tik paprastas obligacijas ir formuojant homologines serijas su bendrą formulę CNH2N + 2 . Cheminė struktūra Alkin(Iš junginių atomų molekulės molekulės - metano, etano ir propano - parodyti savo struktūrines formules, parodyta 2 skyriuje. Šių formulių yra aišku, kad yra dviejų tipų cheminių ryšių alkanuose:

C-C ir SN. Komunikacija C-C yra kovalentinis ne poliaras. Komunikacija C - H yra kovalentinis silpnailinis, nes Anglis ir vandenilis yra artimi elektronifikacija

Nedalyvauja hibridizacijoje P-orbitoje, esančioje statmenai plokštumui Σ-ryšius, Naudojamas formuoti π-jungtis su kitais atomais. Tokia anglies geometrija būdinga grafito, fenolio ir kt.

Valenny Corner. - kampas, sudarytas pagal cheminių obligacijų kryptis, kylančias iš vieno atomo. Molekulių geometrija būtina žinių apie valentines kampus. Valenijos kampai priklauso nuo atskirų pridedamų atomų savybių ir centrinio atomo atominių orbitalių hibridizacijos. Dėl paprastų molekulių, valentinio kampo, taip pat kitų geometrinių molekulės parametrų galima apskaičiuoti pagal kvantinės chemijos metodus. Jie eksperimentiškai nustatomi iš molekulių inercijos momentų verčių, gautų analizuojant savo sukimosi spektrą (žr. Infraraudonųjų spindulių spektroskopiją, molekulinę spektrą, mikrobangų spektroskopiją). Sudėtingų molekulių valentinis kampas nustatomas pagal difrakcijos struktūrinės analizės metodus.

4. SP2 hibridizacija (plokščias trigoninis) Viena S- ir du P-orbitos yra mišrios, o suformuojami trys lygiaverčiai SP2-hibridiniai orbitai, esantys toje pačioje plokštumoje 120 ° kampu (pažymėta mėlyna spalva). Jie gali sudaryti tris σ obligacijas. Trečiasis "P-Orbital" išlieka nepaminėta ir orientuota į hibridinių orbitų vietos vietos plokštumui. Šis R-AO dalyvauja formuojant π-komunikaciją . Antrojo laikotarpio elementams SP2 hibridizacijos procesas atsiranda pagal schemą:

2s + 2px + 2py \u003d 3 (2sp2)

Antrasis anglies atomo valentiškumas. Yra organinių medžiagų, kuriose anglies atomas nėra susijęs su keturiais, bet su trimis kaimyniniais atomais, o likęs keturračiai

5. SP-hibridizacija (linijinė) Vienas S- ir vienas P-Orbital yra sumaišytas, sudarant du lygiaverčius SP orbitalų, esančių 180 m., I.E. vienoje ašyje. Hibridiniai SP-Orbitals dalyvauja dviejų σ ryšių formavime. Du P-orbitos nėra hibridizuoti ir yra esantys abipusiai statmens lėktuvuose. -EveBitals sudaro dvi π jungtis jungtys.

Dėl 2-ojo laikotarpio elementų SP-hibridizacija įvyksta pagal schemą:

2s + 2px \u003d 2 (2sp)

2Py- ir 2pz-ao nesikeičia.

Acetilenas- Neprisotinta angliavandenilių C2H2. Jis turi trigubą ryšį tarp anglies atomų, priklauso alkinų klasei

Anglies atomų acetilene SP-hibridizuota. Jie yra susiję su vienu keliu dviem, maks. TheCom tankis yra dviejuose abipusiškai statmenose srityse, formuojant cilindrichą. įtampos tankis; Už N. atomų

Metilacetile.(Propin, allilene) ch3c \u003d ch. Chemiškai. \\ T M. tipiškas acetileno angliavandenilių atstovas. Lengvai prisijungia prie elektroffo efekto, branduolio. ir radikaliai prisijungti prie trigubo bendravimo, pavyzdžiui, Baigus Metanolis yra metil-izopropenilo eteris.

6. Komunikacijos tipai -Metalo komunikacija, kovalentinė jungtis, jonų ryšys, vandenilio jungtis

Jonų komunikacija - Ilgalaikės cheminės obligacijos, susidarančios tarp atomų su dideliu elektros derybų skirtumu, kuriame bendra elektroninė pora visiškai perduodama atomui su dideliu elektroniniu būdu. Pavyzdys yra CSF ryšys, kuriame "joniologijos laipsnis" yra 97%.

ekstremalus kovalentinio poliarinio ryšio poliarizacijos atvejis. Jis susidaro tarp tipiško metalo ir ne metalolio. Tuo pačiu metu metalo elektronai visiškai pereina į nonmetalą. Suformuojami jonai.

Jei cheminė jungtis yra suformuota tarp atomų, kurie turi labai didelį skirtumą elektroniniu (EO\u003e 1.7 Pauling), bendras elektroninis pora visiškai juda į atomą su didesniu EO. Rezultatas yra priešingiausiai apmokestinamų jonų derinio formavimas.

Kovalentinis ryšys (Atominė komunikacija, homeopolinė komunikacija) - cheminė jungtis, sudaryta iš kailinimo (socializacijos) porų valčių elektroninių debesų. Komunikacijos elektroninių debesų (elektronų) teikimas vadinamas bendromis elektronine pora.

Paprasta kovalentinė obligacija susidaro iš dviejų neišvengtų valentų elektronų, po vieną iš kiekvieno atomo:

Dėl elektronų socializacijos sudaro užbaigtą energijos lygį. Ryšys suformuotas, jei jų bendra energija šiame lygyje bus mažesnė nei pradinėje būsenoje (ir energijos skirtumas nebus kitoks kaip ryšio energija).

Atominių elektronų užpildymas (kraštuose) ir molekulinėje (centrinėje) orbitoje H2 molekulėje. Vertikali ašis atitinka energijos lygį, elektronai nurodomi rodyklės, atspindinčios jų nugarą.

Pasak molekulinių orbitalių teorijos, dviejų atominių orbitų sutapimas paprasčiausias atvejis į dviejų molekulinių orbitų (MO) susidarymą: privalomas mo ir anti-surišimo (laisvas) mo. Bendri elektronai yra mažesnėje mo įrišimo energijos.

7. Alkana - linijinės ar šakotos grandinės angliavandeniliai, turintys tik paprastas obligacijas ir formuojant homologines serijas su bendrą formulę CNH2N + 2.

ALKANAI yra prisotintos angliavandeniliai ir turi didžiausią įmanomą vandenilio atomų skaičių. Kiekviena anglies atominė alkanano molekulių yra SP³ hibridizacija - visi 4 hibridiniai orbitiniai atomai su lygi forma ir energija, 4 elektroniniai debesys yra nukreiptos į tetraedrono viršuje 109 ° 28 kampuose. "Dėl vienos obligacijos Tarp atomų su galbūt nemokamai sukimosi aplink anglies kaklaraištį. Anglies obligacijų tipas - σ obligacijų, nuorodos yra mažos poliarinės ir prastai poliarizuojamos. Anglies diapazono ilgis yra 0,154 nm.

Angliavandenilių ribojančių izomerizmas yra dėl paprasčiausio struktūrinio izomerizmo tipo - anglies skeleto izomerijos. Homologinis Skirtumas yra -CH2-. Alkaans, anglies atomų skaičius, kuriame yra daugiau nei trys, turi izomerų. Šių izomerų skaičius didėja dideliu greičiu, nes padidėja anglies atomų skaičius. Alkanes su n \u003d 1 ... 12, izomerų skaičius yra 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

- nomenklatūra -Racionalus. Pasirinkta viena iš anglies grandinių atomų, jis laikomas pakeistu metanu ir alkilo-alkilo alkilo-alkil4metano pavadinimas yra pastatytas su juo.

Gauti. Alkanų halogeninių darinių atkūrimas. Alkoholių atkūrimas. Karbonilo junginių atkūrimas. Nesočių angliavandenilių hidrinimas. Sintezė kolbe. Kietojo kuro dujinimas. Nurez reakcija. Sintezė Fisher-Tropsch.

8. Alkana Turėti mažą cheminę veiklą. Tai paaiškinama tuo, kad vienas C-H ir C-C ryšys yra gana patvarus ir sunku juos sunaikinti.

Radikalų pakaitų reakcijos.

Alkanovo halogeninimas eina palei radikalų mechanizmą. Norint inicijuoti reakciją, alkano ir halogeno mišinys yra būtinas apšviesti UV šviesą ar šilumą. Metano chloravimas nesibaigia metilo chlorido gavimo etape (jei imami ekvmenolio chloro ir metano kiekiai) ir sukuria visų galimų pakaitinių produktų formavimąsi nuo metilo chlorido iki tetrachloruparui.

(Konovalovo reakcija)

Alkans reaguoja su 10% azoto rūgšties tirpalu arba azoto oksidu N2O4 dujų fazėje su nitro gamybos formavimu:

RH + HNO3 \u003d RNO2 + H2O

Visi turimi duomenys rodo nemokamą radikalų mechanizmą. Dėl reakcijos susidaro produktų mišiniai.

Oksidacijos reakcijos. Degimas. \\ T

Pagrindinė ribinių angliavandenilių cheminė savybė, kuri nustato jų naudojimą kaip degimo reakcija. Pavyzdys: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

Jei trūksta deguonies, vietoj anglies dioksido, anglies dvideginio dujos yra gaunamos arba anglis (priklausomai nuo deguonies koncentracijos).

Bendru atveju, deginimo reakcijos lygtis bet kokio cxhy angliavandenilių gali būti parašyta tokia forma: CXHY + (X + 0,5Y) O2 → XCO2 + 0,5YH2O

Katalizinis oksidavimas

Galima susidaryti alkoholiai, aldehidai, karboksirūgštys.

Alkananų šiluminės transformacijos. Skilimas

Skilimo reakcijos atsiranda tik esant didelėms temperatūroms. Temperatūros padidėjimas sukelia anglies obligacijų plyšimą ir laisvųjų radikalų susidarymą.

Pavyzdžiai: CH4 → C + 2H2 (T\u003e 1000 ° C); C2H6 → 2C + 3H2

Krekingo

Kai šildomas virš 500 ° C, alkanes patiria pirolizinio skaidymo, kad būtų sudarytas sudėtingas produktų mišinys, kurio sudėtis ir santykis priklauso nuo temperatūros ir reakcijos laiko.

Dehidrifikacija

Švietimas Alkenas ir vandenilio išleidimas

Srauto sąlygos: 400 - 600 ° C, katalizatoriai - PT, Ni, AL2O3, CR2O3; C2H6 → C2H4 + H2

Izomerizacija -Pagal katalizatoriaus veiksmą (pvz., ALCL3) alkano izomerizacija, pavyzdžiui:

butanas (C4H10) sąveikauja su aliuminio chloridu (ALCL3) sujungia nuo N-butano į 2-metilpropaną.

Konversijos metanas

CH4 + H2O → CO + H2 - NI katalizatorius ("CO + H2" "Sintezės dujos")

Su mangartee-rūgšties kalio (kmno4) ir bromo vandeniu (Br2), alkanes nesulaiko.

9. Allas. (Priešingu atveju olefinų arba etileno angliavandenilių) - acikliniai nesotieji angliavandeniliai, kurių sudėtyje yra vienos dvigubos jungties tarp anglies atomų, sudarančių homologinę eilutę su bendrą formulę CNH2N. Anglies atomai dviguboje jungtyje yra hibridizacijos būsenoje, kurioje yra 120 ° valentų kampas. Paprasčiausias alkenas yra Ethen (C2H4). Pagal IUPAC nomenklatūrą Alkenes pavadinimai susidaro iš atitinkamų alkanų pavadinimų, pakeičiant priesaga "-AN" "-en"; Dvigubos prijungimo poziciją nurodo arabų skaitmenys.

Alkenes, anglies atomų skaičius, kuriame yra daugiau nei trys, turi izomerų skaičių. Alkenes, anglies skeleto izomerizmas, dvigubos jungties, tarpiklaus ir erdvinio padėtis. Ethen (etilenas) C2H4, propnc3h6, BUTEN4H8, PENTENC5H10, HEXENC6H12,

Alkenes įsigijimo metodai -Pagrindinis pramoninis alkenes gavimo būdas yra katalizinė ir aukštos temperatūros krekingo naftos ir gamtinių dujų angliavandenilių. Norint gaminti žemesnius alkenes, taip pat naudojamas atitinkamų alkoholių dehidratacijos reakcija.

Laboratorinėje praktikoje alkoholių dehidratacijos metodas paprastai naudojamas stiprios mineralinės rūgštys, dehidrolagening ir atitinkamų halogeno darinių dehidrogenavimas; Hoffman, Chugaev, Wittig ir susidorojimo sintezė.

10. Alkenes cheminės savybės Alkenes yra chemiškai aktyvūs. Jų chemines savybes daugiausia lemia dvigubos jungties buvimas. Alkenes, elektrofilų papildymo reakcija ir radikalaus prisirišimo reakcija yra labiausiai būdinga. Nukleofilinių papildymų reakcijos paprastai reikalauja stiprios nukleofilų ir nėra tipiški alkenes.

Alkenes ypatumas taip pat yra ciklo krovos ir metatezės reakcija.

Alkenes lengvai patenka į oksidacijos reakciją, hidrintas su stipriais redukuojančiais agentais arba vandeniliu pagal katalizatorių veiksmus iki alkanų, taip pat galingi alilo radikalaus pakeitimo.

Elektrofilų tvirtinimo reakcijos.Šiose reakcijose, užpuolimas dalelė yra elektrofilas. Stiprus straipsnis: elektrofilų ryšio reakcijos

Alkenes halogeninimasPratęsiant radikalių reakcijos iniciatorių nėra tipiška elektrofilų tvirtinimo reakcija. Jis atliekamas ne poliarinių inertinių tirpiklių terpėje (pvz., CCL4):

Stereso lapo halogenacijos reakcija - papildymas atsiranda iš priešingų pusių, palyginti su alkeno molekulės plokštuma

Hidroalenėjimas.Elektrofilų halogeninės žemės ūkio prijungimas prie Alkenes atsiranda pagal Markovnikovo taisyklę:

Hidroporizacija.Papildymas yra daugialypis su tarpinio ciklinio aktyvinto komplekso formavimu, ir boro pridėjimas atsiranda prieš Markovnikovo taisyklę - į labiausiai hidrintas anglies atomas

Hidratacija.Vandens prijungimo prie alkenų reakcija teka sieros rūgšties akivaizdoje

Alkilinimas.Alkanans į alkenes pridėjimas, esant rūgšties katalizatoriui (HF arba H2SO4) esant žemai temperatūrai, sukelia angliavandenilių susidarymą su didesniu molekuliniu mastu ir dažnai naudojamas pramonėje

11. Alkina. (Priešingu atveju, acetileno angliavandeniliai) - angliavandeniliai, kurių sudėtyje yra trigubos jungties tarp anglies atomų, su bendrą formulę CNH2N-2. Anglies atomai su triguba jungtis yra SP hibridizacijos būsenoje.

Alkins yra būdinga tvirtinimo reakcija. Skirtingai nei alkenai, kuriems būdingas elektrofilų papildymo reakcija, "Alkina" taip pat gali patekti į nukleofilinės tvirtinimo reakciją. Taip yra dėl didelės komunikacijos s pobūdžio ir dėl to padidėjo elektroninis anglies atomas. Be to, didelė vandenilio atomo judumas su triguba jungtimi nustato alkinų rūgštines savybes pakaitinio reakcijose.

Pagrindinė pramoninė dalis kaip gauti Acetilenas yra metano elektro- arba termokratimas, gamtinių dujų ir karbido metodo pirolizės

12. Dien hidrocarbons. (Dienes), neprisotintų angliavandenilių su dviem dvigubomis jungtimis. Aliofratinis. Dianes Sn2n_2 vadinamas. Aliciclic. Sn2n_4 - cikloalkalidai. Straipsnyje aptariami rinkimo angliavandeniliai su konjugato dvigubomis obligacijomis [konjuguoti dienoraščiai; Žr. Lentelę]. Deenes su izoliuotomis dvigubomis obligacijomis chemiškai. C-jūs Osn. Nesiskiria nuo olefinų. Oh soch. Su kumuliaciniais dvigubais ryšiais žr. Allen. Dieno angliavandeniliuose visi keturi konjuguotos sistemos anglies atomai turi SP2 hibridizaciją ir guli toje pačioje plokštumoje. Keturi P-elektronai (vienas pagal vieną anglies atomą) yra sujungtos, sudarančios keturis p-molekulinę orbitą (du rišikliai ir du nemokami kepimo neturinti), iš kurių tik mažiausias yra perduodamas visų anglies atomų. Dalinis P-elektronų delokai sukelia konjugacijos efektą, pasireiškiančią sistemos energijai (13-17 kJ / mol, palyginti su izoliuotų dvigubų obligacijų sistema), suderinkite tarpiknografinius atstumus: dvigubos obligacijos yra šiek tiek ilgesnės ( 0,135 nm) ir paprastas - trumpesnis (0,146 nm), nei molekulių be konjugacijos (acc 0,133 ir 0,154 nm), padidina poliarizuojamumą, molekulinės refrakcijos išaukštinimą ir kt. Efektai. DIEN angliavandeniliai egzistuoja dviejų konformacijų pavidalu, perduodant vieni kitus, o s-transforma yra stabilesnė

13. Alkoholiai Vadinami junginiais, turinčiais vieną ar daugiau hidroksilo grupių. Pasak jų, alkoholiai yra suskirstyti į monoatomiją, druskomiją, trochatomiją ir kt. Tingų ir valentų kampų ilgis metilo alkoholyje.

Alkoholiams yra keletas jų vardo būdų. Šiuolaikinėje žydų nomenklatūroje alkoholio vardui į angliavandenilio pavadinimą pridėta galo "OL". Ilgiausia grandinė, kurioje yra funkcinė vienos grupės yra sunumeruota nuo tos pabaigos, į kurią hidroksilo grupė yra arčiausiai, ir pakaitai yra paskirti prefikse.

Gauti. Alkenes hidratacija. Į alkenes sąveiką su praskiesite vandeniniais tirpalais, pagrindinis produktas yra alkoholis.

HidroksiMercury-demmerizacija Alkenes. Ši reakcija nėra lydi pergrupavimo ir veda prie individualių alkoholių susidarymo. Reakcijos kryptis atitinka Markovnikovo taisyklę, reakcija atliekama švelniomis sąlygomis su išėjimais arti kiekybiniu.

Alkenes ir vėlesnio oksidacijos pasveikinimas Boranans su vandenilio peroksido tirpalu šarminės terpės veda, galiausiai į antimemknikovsky produkto vandens į dvigubą jungtį.

Ličio aliuminio hidrido aldehidų ir ketonų atkūrimas arba natrio borohidrido

"Lialh4" ir "Nabh4" sumažina aldehides į pirminius alkoholius ir ketonus į antrinį, o natrio borohidridas yra pageidautinas dėl didesnio apyvartos saugos: jis gali būti naudojamas net ir vandenyje ir alkoholio tirpaluose. Alumojidro ličio reaguoja su vandeniu ir su alkoholiu su sprogimu ir suskaido su sprogimu, kai šildomas virš 120 ° sausoje būsenoje.

Esterių ir karboksirūgščių restauravimas pirminiams alkoholiams.Pirminiai alkoholiai suformuojami atkuriant esterius ir karboksirūgščius aliuminohidrido ličio ore arba thf. Ypač patogu preparato sąlygoms atkurti ličio aliuminio hidrido esterių atkūrimo. Pažymėtina, kad natrio borohidridas neatkuria esterio ir karboksilo grupės. Tai leidžia selektyviai atkurti karbonilo grupės su NABH4 esterių ir karboksilo grupių. Išieškojimo produktų rezultatai retai yra mažesni nei 80%. Ličio borhidridas priešingai nei NABH4 atkuria esterius į undervilinius alkoholius.

14. Daugiašalės alkoholiai. Glicerol - cheminis ryšys su hoch2ch (oh) -CH2OH arba C3H5 (OH) 3 formulė (OH) 3. Paprasčiausias trigubo alkoholių atstovas. Tai klampus skaidrus skystis. Tai lengva formuoti natūralių (augalų ar gyvūnų) riebalų ir aliejaus hidrolizės (trigliceridų), pirmą kartą Carl Shelele buvo gautas 1779 m., Kai riebalai buvo plaunami.

Fizinės savybės. Glicerol - bespalvis, klampus, higroskopinis skystis, neribotas tirpus vandenyje. Saldus skonis, kodėl ir gavo jo vardą (glicos - saldus). Daugelis medžiagų yra gerai ištirpintos.

Cheminės savybės Glicerinas yra tipiškas poliatominiams alkoholiams. Glicerolis su halogeno vandeniliu arba fosforo halogenidais sukelia mono- ir digalohyenhidrins susidarymą. Glizerinas yra valdomas anglies ir mineralinių rūgščių su atitinkamų eterių formavimu. Taigi, su azoto rūgštimi, glicerino formos trinitrate - nitroglicerinas (gautas 1847 m. Askanio sobero (anglų kalba), kuris šiuo metu naudojamas rūkymo miltelių gamyboje.

Su dehidratacija, ji sudaro acroleiną:

Hoch2ch (oh) -ch2oh h2c \u003d ch-cho + 2 h2o,

EtilenglikolisHO-CH2-CH2-OH yra paprasčiausias polihidrinių alkoholių atstovas. Išvalytoje formoje tai yra skaidrus bespalvis skystis šiek tiek riebiai nuoseklumas. Nėra kvapo ir turi saldaus skonio. Toksiška. Etileno glikolio arba jo sprendimų įvedimas gali sukelti negrįžtamus kūno pokyčius ir mirtį.

Pramonės etilenglikolis gaunamas hidratacija Etileno oksidas 10 ATM ir 190-200 ° C arba 1 ne ir 50-100 ° C temperatūroje, esant 0,1-0,5% sieros (arba ortofosforo) rūgšties, pasiekiančią 90% produkcijos. Produktai vietoje yra dietilenglikolio, trietilenglikolio ir nedidelis aukštojo etilenglikolio generatorius.

15. Aldehides. - alkoholio, atimta vandenilio; Organiniai junginiai, turintys karbonilo grupę (C \u003d O) su vienu pakaitu.

Aldehidai ir ketonai yra labai panašūs, skirtumas yra tai, kad pastaroji turi du deputatų su karbonilo grupe. Dvigubo obligacijos "anglies-deguonies" poliarizacija dėl mezomerinės konjugacijos principo leidžia įrašyti šias rezonansines struktūras:

Toks mokesčius atskyrimas patvirtina fizinių tyrimų metodais ir daugiausia lemia aldehidų reakcijos talpą kaip ryškūs elektrofilai. Apskritai, aldehidų cheminės savybės yra panašios į ketoną, tačiau aldehidai turi didesnę veiklą, kuri yra susijusi su didesne komunikacijos poliarizacija. Be to, aldehididai, reakcija yra būdinga, nesvarbu, pavyzdžiui, ketonuose, pavyzdžiui, hidratacija vandeniniu tirpalu: nuo metanalo dėl dar didesnio ryšio poliarizacijos - pilnas, ir kiti aldehidai - dalinis:

RC (O) H → RC (OH) 2H, kur r - h, bet koks alkilas arba arilo radikalas.

Paprasčiausias aldehides turi aštrią būdingą kvapą (pavyzdžiui, benzaldehido - migdolų kvapą).

Iki hidroksilamino veiksmo virsta oksime: CH3CLY + NH2OH \u003d CH3C (\u003d NOH) H + H2O

Formaldehidas (nuo lat. Formica - Ant), aldehidas, CH2O, Pirmasis homologinių alifatinių aldehidų serijos narys; Bespalviai dujos su aštriu kvapu, gerai tirpiu vandeniu ir alkoholiu, TKIP - 19 ° C. Pramonėje F. gaunamas oksiduojant metilo alkoholio arba metano oro deguonies. F. Jis yra lengvai polimerizuotas (ypač esant temperatūrai iki 100 ° C), todėl jis yra laikomas, transportuojamas ir naudojamas daugiausia formalino ir kieto žemo molekulinės masės polimerų - trioxane (žr trioximetileną) ir paraform (žr paraformaldehidą).

F. Labai reaktyvus; Daugelis reakcijų yra pramoniniai metodai, norint gauti daug svarbių produktų. Taigi, sąveikaujant su amoniaku F. Formos urotropinu (žr. Hexametilenetetramine) su karbamido-karbamido-formaldehido dervomis su melaminu - melamino-formaldehido dervomis su fenoliu - fenolio formaldehido dervomis (žr. Phenol-aldehido dervos) su fenoliu - ir Naftaleno sulfoninės rūgštys - plovimo medžiagos, su coteten - b-popiocton. F. Taip pat naudojamas norint gauti polivinilo formalią (žr. Polivinilo acetal), izopreną, pentaerititą, vaistines medžiagas, dažiklius odai, kaip dezinfekavimo ir dezodoravimo agentas. Polimerizacija F. Paimkite poliformaldehidą. F. Toksiška; Didžiausia leistina koncentracija ore yra 0,001 mg / l.

Acetaldehidas, acto aldehidas, ch3cho, organinis junginys, bespalvis skystis su aštriu kvapu; Virimo temperatūra 20,8 ° C. Lydymosi temperatūra yra 124 ° C, 783 kg / m3 tankis yra sumaišytas visais atžvilgiais su vandeniu, alkoholiu, eteriu. A. turi visas tipines aldehidų savybes. Esant mineralinėms rūgštinėms, tai yra polimerizuota į skystį Trimercas Parauty (CH3CHO) 3 ir kristalinis tetramer metaldehidas (CH3CHO) 4. Kai šildomi tiek polimerai, esant sieros rūgšties akivaizdoje, A.

Vienas iš pagrindinių žinomų gavimo metodai A. Jis susideda iš vandens sujungimo į acetileno į gyvsidabrio druskų buvimą maždaug 95 ° C temperatūroje

16. Ketonai. \\ T - Tai yra organinės medžiagos, kurių molekulės, kurių anglies grupė yra susijusi su dviem angliavandenilių radikalais.

Bendra Ketonų formulė: R1-CO-R2. Tarp kitų karbonilo junginių, dviejų anglies atomų ketonuose buvimas, tiesiogiai susijęs su karbonilo grupe, išskiria juos nuo karboksirūgščių ir jų darinių, taip pat aldehidų.

Fizinės savybės.Ketonai yra lakieji skysčiai arba žemos lydymo kietosios medžiagos, kurios gerai sumaišytos su vandeniu. Iš tarpolekulinės vandenilio obligacijų neįmanoma formuoti šiek tiek didelį nepastovumą nei alkoholių ir karboksirūgščių su tuo pačiu molekuliniu mastu.

Sintezės metodai. Antrinių alkoholių oksidacija.

Iš tretinių pellesofers iš Craga pertvarkymo.

Cikikles galima gauti rūdų ciklizacija.

Aromatinius ketonus galima gauti "Friedel-Krafts" reakcija

Cheminės savybės.Yra trys pagrindiniai ketonų reakcijų tipai.

Pirmasis yra susijęs su nukleofiliniu išpuoliu prieš karbonilo karbonilo anglies atomą. Pavyzdžiui, ketonų sąveika su cianido anijonais ar metalorganinėmis jungtimis. Tos pačios rūšies (nukleofilinis prisijungimas) apima karbonilo grupės sąveiką su alkoholiais, dėl kurių yra acetalai ir pusiau aotika.

Sąveika su alkoholiais:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5-O-C (CH3) 2-O-C2H5

su reagentais GRINDAR:

C2H5-C (O) -C2H5 + C2H5MGI → (C2H5) 3OMGI → (C2H5) 3OH, tretinis alkoholis. Reakcijos su aldehidais, o ypač su metanalais pastebimai aktyviau, o antriniai alkoholiai susidaro su aldehidais ir su metanaliu - pirminiu.

Ketonai taip pat reaguoja su azoto bazėmis, pavyzdžiui, su amoniaku ir pirminiu aminais, kad susidarytų iminas:

CH3-C (O) -CH3 + CH3NH2 → CH3-C (N-CH3) -CH3 + H2O

Antrojo tipo reakcija yra beta-anglies atomo depradacija, atsižvelgiant į karbonilo grupę. Dėl konjugacijos stabilizuojamos dėl konjugacijos su karbonilo grupe, protonų pašalinimas padidėja, todėl karbonilo junginiai yra santykinai stiprios SN rūgštys.

Trečiasis - elektrofilų koordinavimas kitoje deguonies atomo poroje, pvz., "Lewis" rūgštys, pvz., "Alcl3"

Į atskirą reakcijos tipą galima priskirti ketonų atkūrimui - amžinai su Leicarenu su išėjimais arti kiekybiniu.

17. Sukurkite 15 ir 16 klausimų.

18. Monoksido riba karboksirūgšties (Vienos ašies prisotintos karboksirūgštys) - karboksirūgštys, kuriose sočiųjų angliavandenilių radikalas yra prijungtas prie vieno karboksilo grupės -cooh. Visi jie turi bendrą formulę CNH2N + 1COOH, kur n \u003d 0, 1, 2, ...

Nomenklatūra. Sistemingi vienos ašies ribinės karboksirūgščių pavadinimai pateikiami atitinkamo alkano pavadinimu su priesaga ir rūgšties žodžiais.

Skeleto izomerijos į angliavandenilių radikalų pasireiškia pati, pradedant butaninės rūgšties, kuri turi dvi ISOMES:

CH3-CH2-CH2-Cooh N-butaninės rūgšties; CH3-CH (CH3) -COOH 2-metilpropano rūgštis.

Kaskaro izomerizmas pasireiškia, pradedant acto rūgštimi:

CH3-COH acto rūgštis; H-Coo-CH3 metilo formatas (skruzdžių rūgšties metilo eteris); Ho-CH2-COH hidroksietanal (hidroksi aldehidas); Ho-Cho-CH2 hidroksietileno oksidas.

19. Essentials. - Organiniai junginiai, anglies arba mineraliniai dariniai, kuriuose hidroksilo grupės -OH rūgšties funkcija pakeičiama alkoholio liekanomis. Jie skiriasi nuo šių eterių, kuriuose du angliavandenilių radikalai yra sujungti deguonies atomu (R1-O-R2).

Riebalai arba trigliceridai - natūralūs organiniai junginiai, visiški glicerolio eteriai ir vienuolyno riebalų rūgštys; Dalis lipidų yra įtrauktos į lipidų klasę. Kartu su angliavandeniais ir baltymais riebalai yra vienas iš pagrindinių gyvūnų, augalų ir mikroorganizmų komponentų. Skystų augalų kilmės riebalai paprastai vadinami aliejais - kaip sviestas.

Karboksirūgštys. \\ T - organinių junginių klasė, kurios molekulės turi vieną ar daugiau funkcinių karboksilo grupių -cooh. Raugos savybės paaiškinamos tuo, kad ši grupė gali gana lengvai padalinti protoną. Per retas išimtis, karboksirūgščiai yra silpni. Pavyzdžiui, acto rūgšties CH3COOH palydos konstanta yra 1,75 · 10-5. Di- ir tricarboksirūgštys yra stipresnės už monokarbinę.

Riebalai yra geras šiluminis izoliatorius, tiek daug šiltakraujų gyvūnų yra atidėti poodinio riebalinio audinio, mažinant šilumos nuostolius. Ypač storas poodinis riebalų sluoksnis yra būdingas vandeniniams žinduoliams (banginiams, Walrus ir kt.). Tuo pačiu metu, gyvūnai, gyvenantys karšto klimato (kupranugarių, carcans) riebalų rezervų yra deponuojami

Struktūrinė funkcija

Fosfolipidai sudaro ląstelių membranų, cholesterolio ir membranos derliaus reguliatorių bilayer pagrindą. "Archey" membranose yra izopreno angliavandenilių dariniai. Vaškai sudaro odelę ant aukštesnių organų (lapų ir jaunų ūglių) augalų paviršiuje. Jie taip pat gamina daug vabzdžių (taip, bičių kaupiasi jų kopijas, o pelnai ir skydai sudaro apsauginius dangčius).

Reguliavimo. \\ T

Vitaminai - lipidai (a, d, e)

Hormoniniai (steroidai, Eikosanoidai, prostaglandinai ir kiti.)

Cofackers (Dolichol)

Signalinės molekulės (digliciserides, jasmono rūgšties; MP3 kaskada)

Apsauginė (amortizacija)

Storas riebalų sluoksnis apsaugo daugelio gyvūnų vidinius organus nuo žalos sukrėtimų metu (pvz., Syvuchi su iki tonų masės gali šokinėti į uolų pakrantę, kurio aukštis yra 4-5 m).

20-21-22. Paprastos nestabilios rūgštys - nesočiųjų angliavandenilių dariniai, kai vienas vandenilio atomas yra pakeistas karboksilo grupe.

Nomenklatūra, izomerija. Nesočiųjų rūgščių grupėje dažniausiai naudojami empiriniai pavadinimai: CH2 \u003d CH-COTON - Akrilo (propna) rūgštis, CH2 \u003d C (CH3) -OSON - metakril (2-metilpropanas) rūgštis. Izomerius neapibrėžtų mono nenormalių rūgščių grupėje yra susijęs su:

a) anglies skeleto izomerija; b) dvigubo ryšio padėtis; c) Cis-Trans Isomeria.

Prekybos būdai. \\ T.one. Halogeninės pakaitų rūgščių dehidrogalogenavimas:

CH3-CH2-SNSL-COXY --- KOH (baigtas) ---\u003e CH3-CH \u003d CH-COXY

2. Oksikoslot dehidratacija: BUT-CH2-CH2-Coxy -\u003e CH2 \u003d CH-Coxy

Fizinės savybės. Mažesnės nesočiųjų rūgščių - skysčių tirpsta vandenyje, su stipriu aštriu kvapu; Didesnės - kietos, ne tirpios medžiagos, bekvapiai.

Cheminės savybės Neįtikėlių karboksirūgščių yra dėl karboksilo grupės savybių ir dvigubos jungties savybių. Konkrečios savybės turi rūgščių su dviguba su dvigule prijungta grupė, esančia iš karboksilo grupės - alfa, beta nestabilių rūgščių. Šiose rūgštyse halogeninės veisimo ir hidratacijos pridėjimas yra prieš Markovnikovo taisykles: CH2 \u003d CH-COO + NBR -\u003e CH2VR-CH2-Coxy

Atidarant oksidaciją, susidaro dioksidų rūgštys: CH2 \u003d CH-COO + [O] + H20 -\u003e BUT-CH2-CH (OH) -OSON

Su energetiniu oksidacija, dvigubas ryšys yra plyšimas ir įvairių produktų mišinys yra suformuoti, pagal kurią galima įdiegti dvigubą prijungimo padėtį. Oleino rūgštis C17H33SON - viena iš svarbiausių aukštesnių ne brangiųjų rūgščių. Tai bespalvis skystis, sukietėja šalta. Jo struktūrinė formulė: CH3- (CH2) 7-CH \u003d CH \u003d CH (CH2) 7-Coxy.

23. Dvi ašiai ribojančios karboksirūgščių (Dviejų ašių sočiųjų karboksirūgščių) - karboksirūgščių, kuriose sočiųjų angliavandenilių radikalas yra prijungtas prie dviejų karboksilo grupių -cooh. Visi jie turi bendrą formulę hooc (CH2) NCOOH, kur n \u003d 0, 1, 2, ...

Nomenklatūra. Sistemingi dviejų ašių ribinių karboksirūgščių pavadinimai pateikiami atitinkamo alkano pavadinimu su priesaga asmeniu ir rūgšties žodžiais.

Skeleto izomerizmas angliavandenilių radikaluose pasireiškia patys, pradedant nuo sviesto rūgšties, kurioje yra du izomerai:

Hook-CH2-CH2-Cooh h-butdaninės rūgšties (etano-1,2-dikarboksirūgšties);

CH3-CH (Cooh) -cooh Ethan-1,1-dikarboksirūgšties.

24-25. Oikščiai (hidroksikarboksirūgštys) , turėkite molekulę kartu su karboksilo grupe - Cooh hidroksilo grupe - oh, pavyzdžiui, Hoch2cooh (glikolio rūgštis). Jis yra augalų ir gyvūnų organizmų (pieno, citrinų, vyno ir kitų rūgščių).

PASKIRSTYMAS. \\ T

Oksido rūgštys yra labai paplitusios; Taigi, vyno, citrinų, obuolių, pieno ir kitų rūgščių priklauso oksidų rūgštims, o jų vardas atspindi pirminį natūralų šaltinį, kuriame buvo rasta ši medžiaga.

Sintezės metodai

Reformat reakcija yra β-hidroksikarboksirūgščių esterių sintezavimo metodas.

"Vaisių rūgštis". Daugelis oksiciklų, gautų naudoti kosmetikoje kaip keratolito. Vis dėlto pavadinimas rinkodaros šiek tiek pasikeitė - didesniam kosmetologijos patrauklumui jie dažnai vadinami "vaisių rūgščių".

26-27. Oksido rūgštys (alkoholio rūgštis ), dvigubos funkcijos jungtys, tuo pačiu metu alkoholiai ir rūgštys, kurių sudėtyje yra ir vandens likučių ir karboksilo grupė. Tai priklauso nuo situacijos, kurią jis susijęs su "Coxy" (šalia to, dvi, trys vietos) yra išskiriami a-, /? -, u-, B-oksinės rūgštys. Norėdami gauti O., yra daug metodų, kurie yra labai svarbūs iš kaulų atsargiai oksidacijos glikolių: CH3.CH (OH). SN2.ON + 02 \u003d CH3. . SN (OH). Skalbimo oksyminitriles CH3.CH (OH) .CN - * CH3.SN (OH). Halogeno mainai Halooidisloiduose ant jo: CH2S1.Cono + Kon \u003d CH2 (OH). Andone + + KS1, veiksmas HN02 aminorūgščių: CH2 (NH2). SOAM + HN02 \u003d CH2 (OH) + N2 + + H20. Gyvūnų organizmui hidroksi rūgštys susidaro nėštumo metu (žr.) Amino rūgščių oksiduojančias riebalus kt (žr. Acetono kūnus, baltymų metabolizmą) su glikozutu (žr.), Fermentaciją (žr.) Ir kitus. Chem. procesai. Oksicycles tankūs skysčiai arba kristaliniai. Medžiagos. Chemiškai Apie O. reaguoja ir kaip alkoholiai ir kaip jums: duoti, pvz tiek paprasti ir sudėtingi esteriai; Su fosforo halogeno junginių veikimu, jis pakeičiamas halogenu; Halojonogogenic K-Jūs reaguojate tik su alkoholiu. Coxy \u003d 2n20 + ch2.o.o (glikolis); S.O. SN2 / ZH., Išryškinant vandenį, forma nenumatyta k-You: CH2 (OH). SN2.Con- H20 \u003d CH2: CH. .C; U- ir D-oksinių rūgščių formų anhidridai - laktonai: CH3.CH (OH). SN2SN2.CONO \u003d \u003d H2O + CH3.SN2.sn2.CO. O. Plačiai paplitusi gyvūnų ir daržovių organizmuose. Alifatinio Ah atstovai. yra gli-pants rūgštis, cn2on.oon (oxyuxus-naya), pieno rūgštis; Iš /? - oksido rūgšties hidraulinis, ch2on.sn2cone, / 9-hidroksi alyvos rūgštis; Uth. Nežinoma laisvos formos, nes prarasti vandenį, eikite į laktones. Tarp Biblijos O. esminė svarba yra obuolių iki vienos (Oxijan-Naya); SOONE. SNON. SN2.CONO, plačiai paplitusi augaluose; Jis paliko rotaciją silpnuose sprendimuose, tiesiai stipriai; Sintetinis K-TA yra pastebimas. Dviejų ašių keturių aukštų rūgščių yra vyno rūgštys (dioksijanteris). Nuo kitų O.-citrinų, bet.Z. SN2. . (Miego) (coxy). Tada2.cono, yra labai dažnas augalų pasaulyje (vyno - istorijos, citrinos) ir rasti gyvūnų organizme (piene); Geležies forma, geležis yra naudojamas medicinoje. Iš aromatinių O. (fenolinocuslot) medicinoje, salicilo rūgšties, halogeno rūgšties ir jų dariniai yra svarbūs; Phenis-Love Ester Salicilo k-You (Salol), Sul-Fosalicil K-TA, C6H3. Oh.s03h.coh (reagentas baltymui), acetilsalicil k-ta (aspirinas). Auguose yra daug skirtingų O. Aromatinių serijų, į rugių darinius priklauso tarp kitų tuščių, kurie turi svarbią techninę reikšmę. Apie biol. Atskirų O. reikšmė ir jų kiekybinio nustatymo metodai. Acetono kūnai, bro-glikozė, drėgimas, kraujas, pieno rūgštis, šlapimas, raumenys, beta (^) - oksimalinai rūgštis.

28-29. Amoniako molekulėje nuosekliai pakeiskite vandenilio atomus su angliavandenilių radikalais, gaunami junginiai, susiję su aminų klase. Atitinkamai aminai yra pirminiai (RNH2), antrinis (R3NH), tretinis (R3N). Grupė -NH2 vadinama amino grupe.

Yra alifatiniai, aromatiniai, alicikliniai ir heterocikliniai aminai, priklausomai nuo kurių radikalai yra susiję su azoto atomu.

Aminų pavadinimų statyba atliekama pridedant amino prisirišimą prie atitinkamų angliavandenilių (pirminių aminų) arba amino pabaigos į išvardytus su azoto atomu susijusių radikalų pavadinimus (bet kokiems aminams) .

Gavimo metodai.1. Hofman reakcija. Vienas iš pirmųjų metodų gauti pirminių aminų - alkilinimo amoniako alkilo halogenidų . 2. Zinin reakcija - Patogus būdas gauti aromatinius aminus atkuriant aromatinius nitro junginius. Naudojami redukciniai agentai: H2 (ant katalizatoriaus). Kartais vandenilis yra generuojamas tiesiai reakcijos metu, už kurį gydomi metalai (cinkas, geležis), praskiestas rūgštimi.

Aminų fizinės savybės.Ačiū "e-poros" azoto atomo buvimas sukelia didesnę verdančio temperatūros nei atitinkamų alkanų. Aminai turi nemalonų aštrią kvapą. Kambario temperatūros ir atmosferos slėgio metu pirmieji pirminių aminų dujų skaičius, o ne vandenyje tirpsta. Didėjant anglies radikalui, virimo temperatūra pakyla ir sumažėja tirpumas vandenyje.

Cheminės savybės aminų. Pagrindinės aminų savybės

Aminai yra pagrindai, nes azoto atomas gali suteikti elektroninio poros ryšio su elektronų-būgno dalelių formavimo pagal donoro-acceptor mechanizmą (laikomasi pagrindinio Lewis bazės apibrėžimo). Todėl aminai, taip pat amoniako, gali sąveikauti su rūgštimis ir vandeniu, sujungiant protoną į atitinkamų amonio druskų susidarymą.

Amonio druskos yra gerai tirpios vandenyje, bet blogai ištirpintos organiniais tirpikliais. Aminų aminų sprendimai turi šarminę reakciją.

Pagrindinės aminų savybės priklauso nuo pakaitų pobūdžio. Visų pirma, aromatiniai aminai - silpnesni bazės nei alifatiniai, nes Nemokama elektronų pora azoto patenka į konjugaciją su -sistemos aromatinio branduolio, kuris sumažina elektronų tankį azoto atomo (-m-efekto). Priešingai, alkilo grupė yra geras elektroninio tankio donoras (+ i-efektas).

Aminų oksidacija. Aminų deginimas lydi anglies dioksido, azoto ir vandens susidarymą: 4CH3NH2 + 9O2 \u003d 4CO2 + 2N2 + 10N2O

Aromatiniai aminai spontaniškai oksiduojami ore. Taigi, anilinas greitai virti ore dėl oksidacijos.

Alkilo halogenidų pridėjimas Amina prijunkite halogenus su druskos formavimu

Aminų su azoto rūgštimi sąveika yra labai svarbi pirminių aromatinių aminų diazotizavimo reakcijai pagal nitratų rūgšties veikimą, gautą pagal natrio nitrito reakciją vandenilio chlorido rūgštimi.

Pirminiai alifatiniai aminai su nitratų rūgšties reakcija sudaro alkoholius ir antriniai alifatiniai ir aromatiniai aminai suteikia N-azoto darinius: R-NH2 + NANO2 + NSL \u003d R-OH + N2 + NaCl + H2O; NH + NANO2 + HCL \u003d R2N-N \u003d O + NaCl + H2O

Aromatiniuose aminuose amino grupė palengvina benzeno žiedo orto ir para-pozicijas. Todėl anilino halogenavimas vyksta greitai ir nesant katalizatorių, o trys benzeno žiedo vandenilio atomai pakeičiami, o baltos nuosėdos 2,4,6-Tribromanyline išskiria:

Ši bromo vandens reakcija yra naudojama kaip aukštos kokybės reakcija į aniliną.

Taikymas

Aminai naudojami farmacijos pramonėje ir organinėje sintezėje (C2H5) 2NH ir tt); Nailono gamyboje (NH2- (CH2) 6-NH2 - heksametilendiaminas); Kaip žaliavos dažų ir plastikų gamybai (aniline).

30. Amino rūgštys (aminokarboksirūgštys) - organiniai junginiai, kurių molekulėje yra tuo pačiu metu esančių karboksilo ir amino grupių. Amino rūgštys gali būti laikomos karboksirūgščių dariniais, kuriuose vienas ar daugiau vandenilio atomų pakeičiami amino grupėmis.

Bendrosios cheminės savybės.1. Amino rūgštys gali eksponuoti ir rūgštines savybes, kurias sukelia karboksilo grupės -cooh molekulės ir pagrindinės savybės, kurias sukelia amino grupė -NH2. Amino rūgšties tirpalai vandenyje dėl buferinių tirpalų savybių.

"Zwitter-Ion" vadinama aminorūgščių molekulė, kurioje amino grupė yra atstovaujama -NH3 + forma, o karboksi grupė yra -COO-. Tokia molekulė turi didelį dipolio momentą nuliniu mokesčiu. Tai yra iš tokių molekulių, kad buvo pastatytos daugelio aminorūgščių kristalai.

Kai kurios aminorūgštys turi keletą amino grupių ir karboksilo grupių. Dėl šių amino rūgščių sunku kalbėti apie tam tikrą "Zwitter-jon".

2. Svarbus aminorūgščių bruožas yra jų gebėjimas polikondensacijai, kuri sukuria poliamidus, įskaitant peptidus, baltymus ir nailoną - 66 formavimą.

3. Amino rūgščių izoelektrinis taškas vadinamas pH verte, kuriuo didžiausia aminorūgščių molekulių dalis turi nulinį mokestį. Su tokiu aminorūgščių pH, mažiausiai mobilus elektros lauke, ir šis turtas gali būti naudojamas atskiroms aminorūgščių, taip pat baltymų ir peptidų.

4. Amino rūgštys paprastai gali patekti į visas reakcijas, būdingas karboksirūgščiams ir aminams.

Optinė izomerija. Visi gaunami gyvi α-amino rūgščių organizmai, išskyrus gliciną, yra asimetrinis anglies atomas (treoninas ir izoleucinas yra du asimetriniai atomai) ir turi optinę veiklą. Beveik visi α-aminorūgščių pobūdžio turi L formos, ir tik l-amino rūgštys yra įtrauktos į baltymus sintezuojami ribosomuose.

Ši "gyvenimo" aminorūgščių bruožas yra labai sunku paaiškinti, nes reakcijos tarp optiškai neaktyvių medžiagų ar racematų (kurie, matyt, buvo pristatyti organinės molekulės senovės žemėje) L ir D formos yra suformuotos tų pačių kiekių. Gal būt. Vienos iš formų pasirinkimas (L arba D) yra tiesiog atsitiktinio sutapimo rezultatas: pirmosios molekulės, iš kurių matricos sintezė galėjo pradėti, turėti tam tikrą formą, ir tai buvo jiems "pritaikyti" atitinkamus fermentus .

31. Amino rūgštys yra organiniai amfoteriniai junginiai. Juose yra dvi funkcinės grupės priešingos kaip molekulės dalis: amino grupė su pagrindinėmis savybėmis ir karboksilo grupe su rūgštinėmis savybėmis. Amino rūgštys reaguoja su abiem rūgštimis ir bazėmis:

H2N-CH2-Coxy + HCl → Cl [H3N-CH2-SON],

H2N-CH2-COXY + NAOH → H2N-CH2-COONA + H2O.

Kai aminorūgštys ištirpsta vandenyje, karboksilo grupė išvalo vandenilio joną, kuris gali prisijungti prie amino grupės. Šiuo atveju susidaro vidinė druska, kurių molekulė yra bipolinė jona:

H2N-CH2-COO + H3N-CH2-SO-.

AMIC sprendimai aminorūgščių turi neutralią, šarminę arba rūgštinę terpę, priklausomai nuo funkcinių grupių skaičiaus. Taigi glutamo rūgštis yra rūgštus tirpalas (dvi grupės -OSon, vienas -N2), lizino-šarminis (viena grupė -Oon, du -NH2).

Kaip pirminiai aminai, aminorūgštys reaguoja su nitrato rūgštimi, o amino grupė virsta hidrokaliu grupe ir aminorūgščių - hidroksi rūgšties: h2n-ch (r) -cooh + hno2 → ho-ch (r) -cooh + N2 + H2O.

Išryškinto azoto tūrio matavimas leidžia nustatyti aminorūgščių kiekį (Van Logeno metodas).

Amino rūgštys gali reaguoti su alkoholiais, esant dujiniam chlorido chlorido akivaizdoje, virsta kompleksiniu eteriu (būtent eterio chlorido druska): H2N-CH (R) -COOH + R "OH H2N-CH (R) - COOR "+ H2O.

Amino rūgšties esteriai neturi bipolinio konstrukcijos ir yra lakieji junginiai. Svarbiausia aminorūgščių nuosavybė yra jų gebėjimas kondensuoti su peptidų formavimu.

32. Karboksilo grupė Sujungia dvi funkcines grupes - karbonil \u003d CO ir hidroksilo -OH, abipusiškai veikia vieni kitus.

Rūgšties savybės karboksirūgščių yra dėl elektronų tankio poslinkio į karbonilo deguonies ir sukelia šio papildomo (palyginti su alkoholiais) iš O-N komunikacijos poliarizacijos.

Vandeniniame tirpale, karboksirūgščiai, dissociate į jonus: R-Cooh \u003d R-Coo- + H +

Vandens tirpumas ir didelės virimo temperatūros rūgštys yra dėl tarpolekulinės vandenilio jungčių susidarymo.

"Amino Group" yra monovalent grupė -NH2, amoniako likučiai (NH3). Amino grupė yra įtraukta daugelyje organinių junginių - aminų, amino rūgščių, aminospiraiškos ir kt. Junginiai, kurių sudėtyje yra grupės -NH2, turi pagrindinį pobūdį, kurį sukelia vidutinė elektroninė pora ant azoto atomo.

Elektrofilinėse reakcijose amino grupės aromatiniuose junginiuose pirmasis orientyvus yra orientyvus. Įjungia orto ir parazolis benzeno žiede.

33. Polikondensacija - polimerų sintezavimo nuo polifunkcinių (dažniausiai bifunkcinių) junginių procesas, paprastai lydimas mažo molekulinio masės šalutinių produktų (vandens, alkoholių ir kt.) Išleidimo funkcinių grupių sąveika.

Polikondensavimo procese suformuoto polimero molekulinė masė priklauso nuo šaltinio komponentų santykio, reakcijos sąlygų.

Atsižvelgiant į polikondensacijos reakciją, jis gali būti naudojamas kaip vienas monomeras su dviem skirtingomis funkcinėmis grupėmis: pavyzdžiui, poli-ε-caproamide sintezės (nailono-6, kapron) nuo ε-aminokapro rūgšties ir du monomerų, turinčių įvairių funkcinių grupių, pavyzdžiui, Nailono sintezė 66 adipo rūgšties ir heksametilendiamino polikondensacija; Tuo pačiu metu susidaro linijinės konstrukcijos polimerai (linijinis polikondensacija, žr. 1 pav.). Jei monomeras (arba monomerai) turi daugiau nei dvi funkcines grupes, suformuojami kryžminiai trimatis akių struktūros (trimatis polikondensacija) polimerai. Norint gauti tokius polimerus į monomerų mišinį, dažnai pridedami "kryžminiai" polifunkciniai komponentai.

Mansion yra polimerų sintezės iš ciklinių monomerų sintezės, naudojant ciklo atskleidimo mechanizmą - papildymas, pavyzdžiui, nailono-6 sintezė nuo caprolaktamo (ciklinis amido ε-ominokapro rūgštis); Nepaisant to, kad nedidelio molekulinio svorio fragmento išleidimas neįvyksta, tokios reakcijos dažniau pasitaiko polikondensacijai.

Peptidų komunikacija - amido bendravimo tipas, atsirandantis dėl baltymų ir peptidų susidarymo kaip vieno amino rūgšties (-NH2) sąveikos su α-karboksilo grupe (-son) kitos aminorūgščių.

"C-N Ile" peptido jungtyje yra iš dalies pasižymi dvigubu, kuris pasireiškia, ypač sumažinant jo ilgį iki 1,32 angstrom. Tai sukelia šias savybes:

4 Sukabinimo atomai (C, N, O ir H) ir 2 α-anglies yra toje pačioje plokštumoje. R grupė amino rūgščių ir hidrogenų su α-anglies yra už šios plokštumos ribų.

H ir O peptidų obligacijose, taip pat dviejų aminorūgščių α-carristers transoriented (trans-izomeras yra stabilesnis). L-amino rūgščių atveju, vykstantiems visuose natūraluose baltymuose ir peptiduose, R grupės grupės taip pat yra transorinės.

Rotacija aplink bendravimą C-N yra neįmanoma, tai galima pasukti maždaug C-dėl komunikacijos.

peptidai (graikų πεπτος - maistingi) - medžiagų, kurių molekulės yra pastatytos iš α-aminorūgščių likučių, prijungtų prie grandinės peptido (amido) obligacijų -C (O) NH-.

34. Baltymai (baltymai, polipeptidai) - aukštos molekulinės masės organinės medžiagos, susidedančios iš aminorūgščių peptido jungčių, prijungtų prie grandinės. Gyvenamuose organizmuose baltymų aminorūgščių sudėtis nustatoma genetiniu kodu, daugeliu atvejų sintezėje naudojami 20 standartinių aminorūgščių. Daugelis jų derinių suteikia daugybę baltymų molekulių savybių. Be to. Dažnai gyvuose organizmuose keli baltyminiai molekulės sudaro sudėtingus kompleksus, pavyzdžiui, fotosintezės kompleksą.

Norint suprasti baltymų makromolekulės sudėtingą (architektoniką), turėtumėte apsvarstyti jame keletą organizacijos lygiai. Pirminis, paprasčiausia struktūra yra polipeptido grandinė, ty, aminorūgščių siūlai, susiję su peptidų obligacijomis. Pirminėje struktūroje visos sąsajos tarp aminorūgščių yra kovalentinis ir todėl patvarus. Kitas, aukštesnis organizacijos lygis yra antrinė struktūra, kai baltymų siūlai yra spinled spiralės forma. Viename spiralinių grupių pasukimui yra vandenilio jungtys, o -NH2 grupės ant kito pasukimo. Jie kyla dėl vandenilio pagrindu, kuris dažniausiai yra tarp dviejų neigiamų atomų. Vandenilio obligacijos yra silpnesnės už kovalentinę, tačiau su daugeliu jų yra pakankamai stipri struktūra. Amino rūgšties sriegis (polipeptidas) yra toliau krešėti, formuojant anga, arba fibril arba globulus, kiekvienam specifiniam baltymui. Taigi įvyksta sudėtinga konfigūracija, vadinama tretine struktūra. Jo nustatymas paprastai gaminamas naudojant rentgeno konstrukcinio analizės metodą, kuris leidžia nustatyti poziciją atomų ir atomų grupėms kristaluose ir sudėtinguose junginiuose.

Komunikacija, palaikanti baltymo tretinę struktūrą, taip pat yra silpnas. Jie atsiranda, ypač dėl hidrofobinės sąveikos. Tai yra pritraukimo tarp ne-poliarinių molekulių jėgos arba tarp ne poliarinių sekcijų molekulių vandens aplinkoje. Kai kurių aminorūgščių hidrofobinės likučiai vandeniniame tirpale yra artimi, "klijuoti" ir stabilizuoti, todėl baltymų struktūra. Be hidrofobinių pajėgų, išlaikant tretinę struktūrą baltymų, elektrostatinės obligacijos yra žaidžiamas tarp elektroninių ir elektropozuojančių radikalų aminorūgščių liekanų. Tretinę struktūrą taip pat palaiko nedidelis skaičius kovalentinių disulfidų-S-s-s-s-s, kylančių tarp sieros atomų sieros turinčių aminorūgščių. Turiu pasakyti, kad abu tretinis; Baltymų struktūra nėra galutinė. Baltymų makromolekulė dažnai yra prijungta prie kitų baltymų arba kitų baltymų molekulių makromolekulių. Pavyzdžiui, sudėtinga hemoglobino molekulė - baltymai, esantys raudonųjų kraujo kūnelių susideda iš keturių makromolekulių globų: du alfa grandinės ir dvi beta grandinės, kurių kiekvienas yra prijungtas prie geležies turinčio perlas. Dėl savo asociacijos susidaro veikianti hemoglobino molekulė. Tik tokioje pakuotėje hemoglobinas veikia pilnas, tai yra, jis gali turėti deguonį. Dėl kelių baltymų molekulių derinio yra suformuota ketvirtinės struktūros. Jei peptidų grandinės yra išdėstytos rutulio pavidalu, tada tokie baltymai vadinami sperma. Jei polipeptidų grandinės yra išdėstytos į siūlų sijos, jie vadinami fibrillar baltymų. Pradedant nuo antrinės struktūros, baltymų makromolekulių erdvinio įrenginio (konformacijos), kaip mes sužinojome, daugiausia palaiko silpnos cheminės obligacijos. Pagal išorinių veiksnių įtaką (temperatūros pokyčiai, terpės druskos sudėtis, pH, pagal radiacijos ir kitų veiksnių veiksmą), silpnos obligacijos, stabilizuojančios makromolekulę, ir baltymų struktūrą, todėl jo savybės keičiasi. Šis procesas vadinamas denatūravimo. Silpnų obligacijų dalies atotrūkis, konformacijos ir baltymų savybių pokyčiai pasireiškia fiziologiniais veiksniais (pvz., Hormonų veiksmu). Taigi baltymų savybės yra reglamentuojamos: fermentai, receptoriai, konvejeriai. Šie baltymų konstrukcijos pokyčiai paprastai yra lengvai grįžtami. Daug silpų obligacijų sukelia baltymų denatūravimą, kuris gali būti negrįžtamas (pvz., Kiaušinių baltymų koaguliacija, kai verdantys kiaušiniai). Kartais baltymų denatūravimas turi biologinę reikšmę. Pavyzdžiui, voras skiria paslapties lašelį ir laikosi jį tam tikra parama. Tada ir toliau atskirti paslaptį, jis šiek tiek traukia eilutę, ir ši silpnoji įtampa yra pakankama, kad baltymas būtų denatūruotas, jis pasirodė iš tirpaus formos į netirpią, o sriegis įgytas stiprumas.

35-36. Monosacharidai (Iš graikų monos: vienintelis Sacchar: cukrus), - organiniai junginiai, viena iš pagrindinių angliavandenių grupių; Paprasčiausias cukraus forma; paprastai yra bespalviai, tirpūs vandenyje, skaidriose kietose dalyse. Kai kurie monosacharidai turi saldų skonį. Monosacharidai yra standartiniai blokai, kurių disacharidai yra sintezuojami (pvz., Sacharozės) ir polisacharidai (pvz., Celiuliozės ir krakmolo), yra hidroksilo grupių ir aldehido (aldehido (aldehido arba keto grupės (ketozės). Kiekvienas anglies atomas, su kuriuo yra prijungtas hidroksilo grupė (išskyrus pirmąjį ir paskutinį) yra chiralinis, suteikiant pradžią iki daug izomerinių formų. Pavyzdžiui, galaktozės ir gliukozės - aldo-boose, bet turi įvairių cheminių ir fizinių savybių. Monosacharidai, kaip ir visi angliavandeniai, yra tik 3 elementai (C, O, H).

Monosacharidai yra suskirstyti dėl triosis, tetroza, pedozės, heksozės ir kt. (3, 4, 5, 6 ir kt., Anglies atomai grandinėje); Natūralūs monosacharidai su anglies grandine, kurioje nėra daugiau kaip 9 anglies atomų. Monosacharidai, kuriuose yra 5 narių ciklas, vadinami furanosumu, 6 nariu su pranodais.

Izomerija.Dėl monosacharidų, kurių sudėtyje yra N asimetrinių anglies atomų, 2n stereoizomerų egzistavimas (žr. Izomeriją).

38. Cheminės savybės.Monosacharidai patenka į chemines reakcijas, būdingas karbonilo ir hidroksilo grupėms. Būdingas monosacharidų bruožas yra gebėjimas egzistuoti atvirose (aciklic) ir ciklinėse formose ir gaminti kiekvienos formos išvestines finansines priemones. Dauguma monomozė yra ciklizuoti vandeniniame tirpale su hemiacetals formavimo arba hemikatų (priklausomai nuo to, ar jie yra alkoholio ar ketozės) tarp alkoholio ir karbonilo grupės to paties cukraus. Gliukozė, pavyzdžiui, lengvai formuoja pusiau aotiką, sujungiant savo C1 ir O5, kad būtų sudarytas 6-naris žiedas, vadinamas piranozidu. Ta pati reakcija gali atsirasti tarp C1 ir O4, kad būtų sudarytas 5-naris furanozidas.

Monosacharidai gamtoje.Monosacharidai yra sudėtingų angliavandenių (glikozidų, oligosacharidų, polisacharidų) ir mišrių angliavandenių turinčių biopolimerų (glikoproteinų, glikolipidų ir kt.). Tuo pačiu metu monosacharidai yra sujungti tarpusavyje ir su neramios molekulės dalimi su glikozidinėmis obligacijomis. Hidrolizėje, pagal rūgščių ar fermentų veiksmą, šios obligacijos gali skubėti su monosacharidų. Gamtoje laisvi monosacharidai, išskyrus D-gliukozės ir D-fruktozę, yra retos. Monosacharidų biosintezė iš anglies dioksido ir vandens atsiranda augaluose (žr. Fotosintezę); Dalyvaujant aktyvintų monosacharidų darinių - nukleonfosfosfatshares - įvyksta kaip taisyklė, sudėtingų angliavandenių biosintezė. Monosacharidų kilimas organizme (pavyzdžiui, alkoholio fermentacija, glicoliz) lydi energijos išsiskyrimas.

Taikymas.Kai kurie nemokami monosacharidai ir jų dariniai (pavyzdžiui, gliukozė, fruktozė ir jo difosfatas ir tt) naudojami maisto pramonėje ir medicinoje.

37. Gliukozė (C6H12O6) ("Vynuogių cukrus", dekstrozė) vyksta daugelio vaisių ir uogų sultyse, įskaitant vynuoges, kuri buvo šio cukraus tipo vardas. Tai šešių riebalų cukrus (heksozė).

Fizinės savybės. Balta kristalinė medžiaga saldaus skonio, gerai tirpsta vandenyje, nėra tirpsta ant oro, prastai tirpsta alkoholio.

Molekulės struktūra

CH2 (OH) -CH (OH) -CH (OH) -CH (OH) -CH (OH) -C \u003d O

Gliukozė gali egzistuoti ciklų pavidalu (α ir β gliukoze).

α ir β gliukozės

Gliukozės perėjimas nuo Fisher anketa projekcija Haworth Projection.Glukozė yra galutinis produktas daugelio disacharidų ir polisacharidų hidrolizės.

Biologinis vaidmuo.Gliukozė yra pagrindinis fotosintezės produktas, susidaro kalvoto cikle.

Žmogaus kūnas ir gyvūnų gliukozė yra pagrindinis ir visuotinis energijos šaltinis, siekiant užtikrinti medžiagų apykaitos procesus. Visos gyvūnų organizmo ląstelės turi gebėjimą absorbuoti gliukozę. Tuo pačiu metu gebėjimas naudoti kitus energijos šaltinius - pavyzdžiui, laisvos riebalų rūgštys ir glicerinas, fruktozė arba pieno rūgštis - ne visi organizmo ląstelės turi, bet tik kai kurių jų tipų.

Gliukozės transportavimas iš išorinės aplinkos gyvūnų ląstelių viduje atliekamas aktyviai perduodamas perdavimas naudojant specialią baltymų molekulę - vežėją (vežėją) heksozę.

Gliukozės ląstelėse gali būti veikiamos glikoze, kad gautų energiją ATP forma. Pirmasis glikolizės grandinės fermentas yra heksokinas. Ląstelių heksochinazės veikla yra kontroliuojanti hormonų įtaka - Taigi, insulinas smarkiai padidina heksokinazės aktyvumą ir, atitinkamai, gliukozės panaudojimas ląstelių ir gliukokortikoidai sumažinti heksokinazės aktyvumą.

Daugelis gliukozės energijos šaltinių gali būti tiesiogiai konvertuojami į gliukozės kepenis - pavyzdžiui, pieno rūgšties, daug laisvų riebalų rūgščių ir glicerino, arba laisvųjų aminorūgščių, visų pirma jų paprasčiausias, pavyzdžiui, alanine. Gliukozės formavimo procesas kepenyse nuo kitų junginių yra vadinamas glukgenesis.

Šie energijos šaltiniai, kuriems nėra tiesioginio biocheminio transformacijos į gliukozę, gali būti naudojama kepenų ląstelių generuoti ATP ir vėlesnio gliukozegenezės procesų, pieno rūgšties reziduojančių energijos tiekimo ar dujų dengimo polisacharidų energijos tiekimo iš gliukozės monomerų . Iš glikogeno, paprastu padalijimas, gliukozė yra lengvai gaminama.

Dėl išskirtinio svarbu išlaikyti stabilų gliukozės kiekį kraujyje, asmuo ir daugelis kitų gyvūnų turi sudėtingą sistemą hormoninio reguliavimo angliavandenių mainų parametrų. Oksiduojant 1 gramą gliukozės anglies dioksido ir vandens, 17,6 kJ energijos skiriasi. Gliukozės molekulėje grąžinta didžiausia "potencialia energija" - anglies atomo (C-4) laipsnio forma gali sumažėti metaboliniuose procesuose iki C + 4 (CO2 molekulėje). Jo atkūrimas iki ankstesnio lygio gali atlikti autotrofinį.

Fruktozė arba vaisių cukrus C6H12O6 - Monosacharidas, kuris laisvai yra beveik visose saldžiosiose uogose ir vaisiuose. Daugelis nori pakeisti cukraus ne sintetinius preparatus, bet natūralus fruktozė.

Skirtingai nuo gliukozės, kuri tarnauja visuotiniam energijos šaltiniui, fruktozė nėra absorbuojama nuo insulino priklausomų audinių. Jis beveik visiškai absorbuojamas ir metabolizuojamas kepenų ląstelėmis. Praktiškai nė viena kitų žmogaus kūno ląstelių (išskyrus spermatozoidus) negali naudoti fruktozės. Factozės kepenų ląstelių fosforilinamuoju ir tada padalinta į triosis, kuri yra naudojama riebalų rūgščių sintezei, kuri gali sukelti nutukimą, taip pat padidinti trigliceridų lygį (kuris, savo ruožtu, padidina aterosklerozės riziką) arba yra naudojamas glikogeno sintezei (iš dalies taip pat virsta gliukozės metu gliukonogenezės metu). Tačiau fruktozės konversija į gliukozę yra sudėtingas daugiapakopio procesas, o kepenų gebėjimas apdoroti fruktozę. Kyla klausimas, ar įtraukti fruktozę į diabetikų mitybą, nes insulino nereikia savo asimiliacijos, intensyviai tiriama pastaraisiais metais.

Nors sveikas žmogus fruktozė nepadidina (arba šiek tiek padidėja) gliukozės kiekio kraujyje, pacientams, sergantiems fruktozės diabetu, dažnai sukelia gliukozės kiekį. Kita vertus, dėl gliukozės ląstelių stokos, riebalai gali būti sudeginti diabetikų organizmuose, todėl riebalų išteklių išeikvojimas. Šiuo atveju fruktozė, kuri yra lengvai paverčiama riebalais ir nereikalauja insulino, juos atkurti. Fruktozės privalumas yra tai, kad saldaus skonio gali būti suteiktas patiekalas su palyginti nedideliais kiekiais fruktozės, nes su vienodu kalorijų kiekiu (380 kcal / 100 g) jis yra 1,2-1,8 karto saldesnis. Tačiau, kaip rodo tyrimai, fruktozės vartotojai nesumažina maisto kalorijų, o ne valgo saldesnius patiekalus.

39. Oligosacharida. - tai yra oligomerai, susidedantys iš kelių (ne daugiau kaip 20) monomerų - monosacharidų, priešingai nei polisacharidai, susidedantys iš dešimčių, šimtų ar tūkstančių monosacharidų; - Junginiai, pagaminti iš kelių monosacharidų likučių (nuo 2 iki 10), sujungtos glikozidinės jungties.

Labai svarbus ir plačiai paplitęs privatiems oligosacharidų atvejis yra disacharidai - dimeriai, sudaryti iš dviejų monosacharido molekulių.

Taip pat galite kalbėti apie tris, tetra- ir kt. Sacharidas.

40. Disacharidai - bendras oligosacharidų poklasio pavadinimas, kuriame molekulė susideda iš dviejų monomerų - monosacharidų. Disacharidai susidaro dėl kondensacijos reakcijos tarp dviejų monosacharidų, paprastai heksozės. Kondensato reakcija apima vandens pašalinimą. Santykis tarp monosacharidų, atsirandančių dėl kondensacijos reakcijos, vadinama glikozidine jungtimi. Šis ryšys susidaro tarp pirmųjų kaimyninių monosacharidų vienetų 1 ir 4 anglies atomų (1,4 glikozido).

Kondensacijos procesas gali būti pakartotas už daugybę kartų, todėl didžiuliai polisacharido molekulės. Prijungus monosacharidų vienetus, jie vadinami likučiais. Dažniausi disacharidai yra laktozės ir sacharozės.

Muarota (nuo lat. Muto pakeitimas ir rotacija - sukimasis), pakeiskite optinio dydžio. Su optiškai aktyvių junginių P-mardų sukimu dėl jų epimerizacijos. Tai būdinga monosacharidams, oligosacharidų, laktonų ir kt. Atkuriant gali būti katalizuoti rūgštys ir bazės. Gliukozės atveju muteralizavimas yra susijęs su pusiausvyra: pusiausvyros būsenoje yra 38% oro formų ir 62% beta formų. Paryžius. Aldehido forma yra nedidelė koncentracija. Privalumai, B formos formavimasis paaiškinamas tuo, kad jis yra daugiau termodinamiškai stabilus.

"Sidabro veidrodžio" ir "vario veidrodis" reakcija yra būdinga aldehidams

1) "sidabro veidrodžio" reakcija, švietimo ant AG nuosėdų sienų

2) "vario veidrodžio" reakcija, raudonos nuosėdų praradimas CU2O

40. Savo ruožtu, kai kuriais atvejais atsirandantys disacharidai polizacharidų hidrolizė. \\ T (Maltozė su krakmolo hidrolizės, celiuliozės hidrolizės) arba esama organizme laisvos formos (laktozė, sacharozė, triealozė ir kt.), Hidrolizuojami į OS ir P-glikozidazių katalizinio poveikio individualiems monosacharidams. Visos glikozidos, išskyrus takelį (OT, Omrogalos-GlucohydshGaz), pasižymi įvairiais specifiškumu, pagreitinant beveik bet kokių glicosi-balandžių hidrolizę, kurios yra gautos arba kitos arba (3-monosacharido. Taigi A-gliukozidazė pagreitina gliukozido hidrolizės reakciją, įskaitant maltozę; P-Glshkosidase - P-gliukozidas, įskaitant celobiosa; Galaktosidazėje - galaktoside ir tarp jų laktozės ir pan. A ir P-gliukozidazės pavyzdžiai buvo parodyta

41. Pagal nesėkmę disacharidos cheminė struktūra Tipo vynuogynai (glikozido-glikozidai) ir maltozės tipas (glikozido gliukozė) turi gerokai skirtingas chemines savybes: pirmoji nesuteikia jokių reakcijų, susijusių su aldehido ar ketonų grupe, kuri nėra oksiduota, jie nėra atkurta, daro Ne suformuoti ozon, o ne policoutation reakcija (ne racionaliai), nesuteikia kaltinimų ir pan. Malto tipo disacharidų, visų minėtų reakcijų, priešingai, yra labai būdingos. Šio skirtumo priežastis yra visiškai suprantama iš pirmiau aprašyto tipo disacharidų ir monosacharidų likučių savybių, įtrauktų į jų sudėtį. Jis yra tai, kad tik maltozės tipo disachariduose yra įmanoma žiedo žaidimų tautomeria, dėl kurio susidaro laisvas aldehido ar ketonų grupė, pasireiškianti savo charakteristines savybes.

Pasak alkoholio hidroksilų, abu disacharidų tipai suteikia tokias pačias reakcijas: sudaro paprastą ir šventą eterį, sąveikauja su metaliniais oksido hidratais.

Gamtoje yra daug disacharidų; Esminis zpacchapie tarp jų yra paminėta virš tregaloz ir maltozės, taip pat sacharozės, ląstelio ir laktozės.

42. Malto (iš anglų salyklo - salyklo) - salyklo cukrus, natūralus disacharidas, susidedantis iš dviejų gliukozės likučių; Jis yra dideliais kiekiais daiginamų grūdų (salyklo) miežių, rugių ir kitų grūdų; Jis taip pat buvo atrasta pomidorų, žiedadulkių ir nektarų augalų eilės. M. Lengva tirpsta vandenyje, turi saldų skonį; Jis sumažina cukraus, nes jis turi nepakeistą pusiau acetalo hidroksilo grupę. Bosynthesis M. Nuo B-D-gliukopiranozilfosfato ir D-gliukozės yra žinoma tik kai kuriose bakterijų tipuose. Gyvūnų ir augalų organizmuose M. yra suformuota per fermentinio skilimo krakmolo ir glikogeno (žr amilazės). M. padalijimas iki dviejų gliukozės likučių atsiranda dėl fermento a-gliukozidazės arba moaltazės, kuri yra gyvūnų ir žmonių virškinimo sultys, sudygo grybai, pelėsių grybai ir mielės. Genetiškai nustatytas šio fermento nebuvimas žmogaus žarnyno gleivinėje veda į įgimtą M. sunkios ligos netoleravimą, todėl reikia išimtis iš dietos M., krakmolo ir glikogeno arba papildymas falthaza fermentui.

Kai maltozės su praskiesta rūgštimi ir pagal Maltazės fermento hidrolizuoti (suformuoti du C6H12O6 gliukozės molekulės). Maltožas yra lengvai absorbuojamas žmogaus organizme. Molekulinė masė - 342,32 tonų lydymosi- 108 (bevandenis)

43. Laktozė (Nuo lat. Lactis - pienas) C12N22O11 - angliavandenių grupė disacharidų yra pieno ir pieno produktų. Laktozės molekulė susideda iš gliukozės ir galaktozės molekulių liekanų. Laktozė kartais vadinama pieno cukrumi.

Cheminės savybės.Viridant su praskiesta rūgštimi, atsiranda laktozės hidrolizė.

Gaukite laktozę iš pieno serumo.

Taikymas.Naudojamas maistinių medžiagų laikmenos paruošimui, pavyzdžiui, penicilino gamyboje. Naudojamas kaip pagalbinė medžiaga (užpildas) farmacijos pramonėje.

Laktozė gaunama laktulaoze - vertingas pasirengimas žarnyno sutrikimams gydyti, pavyzdžiui, vidurių užkietėjimas.

44. SAKHAROZA C12H22O11.arba runkelių cukrus, nendrių cukraus, kasdieniame gyvenime cukraus - disacharido, susidedančios iš dviejų monosacharidų - α-gliukozės ir β-fruktozės.

Sakhares yra gana paplitusi disacharid, jis randamas daugelyje vaisių, vaisių ir uogų. Ypač didelis sacharozės kiekis cukraus rišikliuose ir cukranendrių, kurie naudojami pramoniniam maisto cukraus gamybai.

Sakraozė turi didelį tirpumą. Cheminio santykio fruktozės yra gana inertiškas, tai yra. Pereinant iš vienos vietos į kitą, beveik nedalyvauja metabolizme. Kartais sacharozė yra atidėta kaip atsarginė maistinė medžiaga.

Sacharoza, patenka į žarnyną, greitai hidrolizuotą žarnyno alfa-gliukozidazę gliukozės ir fruktozės, kurios tada absorbuojamos į kraują. Alfa-gliukozidazės inhibitoriai, tokie kaip acarbozė, slopina sacharozės padalijimą ir siurbimą, taip pat kitus angliavandenius, hidrolizuotą alfa-gliukozidazę, ypač krakmolą. Jis naudojamas 2 tipo cukriniu diabetu gydymui. Sinonimai: alfa-d-gliukopiranozil-beta-d-fruktofuranozidas, runkelių cukrus, cukranendrių cukrus.

Cheminės ir fizinės savybės.Molekulinė masė 342.3 AE.m. Bendra formulė (kalvos sistema): C12H22O11. Skonis saldus. Tirpumas (gramais 100 gramų): vandenyje 179 (0 ° C) ir 487 (100 ° C), etanolyje 0,9 (20 ° C). Mažas tirpiklis metanolio. Netirpsta dietilo eteriu. 1,5879 g / cm3 tankis (15 ° C). Konkretus natrio D-linijos sukimas: 66,53 (vanduo; 35 g / 100g; 20 ° C). Aušinant skystu oru, po šviesios šviesos apšvietimo, sacharozės kristalai fosforesizuoja. Nerodo redukuojančių savybių - nereaguoja su rinkliavų reagentu ir pakylančiu reagentu. Hidroksilo grupių buvimas sacharozės molekulėje yra lengvai patvirtina reakcija su metalų hidroksidais. Jei sacharozės tirpalas pilamas vario (ii) hidroksidu, susidaro ryškiai mėlynas vario sacharato tirpalas. Nėra Aldehido grupės sacharozės: Kai šildomas su amoniako tirpalo sidabro oksido (I), jis nesuteikia "sidabro veidrodis", kai šildomas su vario hidroksidu (ii) nesudaro raudonos vario oksido (I). Iš sacharozės izomerų, turinčių molekulinę formulę C12N22O11, maltozės ir laktozės izomerų.

Sacharozės reakcija su vandeniu.Jei užvirinkite sacharozės tirpalą su keliais druskos rūgštimi ir neutralizuojasi šarminiu būdu, ir tada šildykite tirpalą, tada atsiranda molekulės su aldehido grupėmis, kurios atkuria vario (ii) hidroksidą į vario (I) oksidą. Ši reakcija rodo, kad sacharozė su rūgšties kataliziniu veikimu yra hidrolizuojamas, todėl susidaro gliukozės ir fruktozės: C12N22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

Natūralūs ir antropogeniniai šaltiniai.Jis yra cukranendrių cukranendrių, cukrinių runkelių (iki 28% sausosios medžiagos), augalų sulčių ir vaisių (pavyzdžiui, beržo, gaidys, melionai ir morkos). Sacharozės šaltinis - nuo runkelių ar cukranendrių yra nustatomas pagal stabilių anglies izotopų 12C ir 13C kiekį. Cukriniai runkeliai turi C3 mechanizmą anglies dioksido asimiliacijai (per fosfoglicerolio rūgštį) ir pageidautina sugeria ISOTOPE 12C; Cukranendrių cukranendrių yra C4-mechanizmas absorbcijos anglies dioksido (per oksalacto rūgšties) ir pageidautina sugeria ISOTOPE 13C.

45. Cellobiozė - angliavandenių iš disacharidų grupės, susidedančios iš dviejų gliukozės likučių, susijusių su (β-gliukozido jungtimi; pagrindinis celiuliozės struktūrinis vienetas.

Baltoji kristalinė medžiaga, gerai tirpsta vandenyje. Dėl ląstelio, reakcija su aldehido (pusiau acetal) grupės ir hidroksilo grupių yra būdinga. Rūgštinėje hidrolizėje arba fermento β-gliukozidazės veikimui, ląstelizacija yra susilieja su 2 gliukozės molekulių susidarymu.

Jis gaunamas ląsteliui su daline celiuliozės hidrolize. Be laisvos formos celobiozės yra esančių kai kurių medžių sultys.

46. \u200b\u200bPoliaiacharidai - Bendras sudėtingų didelių molekulinių angliavandenių klasės pavadinimas, kurio molekulės susideda iš dešimčių, šimtų ar tūkstančių monomerų - monosacharidų.

Polizacharidai yra būtini gyvybiškai svarbiam gyvūnų ir daržovių organizmams veiklai. Jie yra vienas iš pagrindinių energijos šaltinių, gaunamų kūno metabolizmo. Jie dalyvauja imuniniuose procesuose, užtikrina ląstelių sukibimą audiniuose, yra pagrindinė organinių medžiagų masė biosferoje.

Įkurta įvairių augalų kilmės polisacharidų biologinis aktyvumas: antibiotikai, antivirusinis, antivinis, priešnoris [šaltinis nenurodytas 236 dienas]. Polizacharidai augalinės kilmės atlieka didelį vaidmenį mažinant lipemiją ir kraujagyslių didėjimą dėl gebėjimo suteikti kompleksus su baltymais ir plazmos lipo proteds.

Poliesacharidai apima, ypač:

dekstrinas - polisacharidas, krakmolo hidrolizės produktas;

krakmolas yra pagrindinis polisacharidas, padengtas kaip energijos marža augalų organizmuose;

glikogenas - polisacharidas, uždelstas kaip energijos marža gyvūnų ląstelių, bet atsiranda mažais kiekiais ir augalų audiniuose;

celiuliozė - pagrindiniai augalų ląstelių sienelių struktūrinis polisacharidas;

"Galaktomannans" - kai kurių pupelių šeimos augalų atsarginiai polisacharidai, pvz., Garanas ir guma rago medžio;

glucomananan - polisacharidas, gaunamas iš gumbų jungties, susideda iš kintamų gliukozės nuorodas ir maneinose, tirpi maisto pluoštas, kuris sumažina apetitą;

amiloidas naudojamas pergamento popieriaus gamyboje.

Celiuliozė (nuo lat. Cellula - ląstelė, tokia pati kaip ir pluoštas) - [C6H7O2 (OH) 3] N, polisacharidas; Pagrindinė visų aukštesnių augalų ląstelių korpusų dalis.

Celiuliozė susideda iš gliukozės molekulių liekanų, susidarančių celiuliozės rūgšties hidrolizėje:

(C6H10O5) N + NH2O -\u003e NC6H12O6

Celiuliozė yra ilgi siūlai, kuriuose yra 300-2500 gliukozės likučių, be šoninių šakų. Šios temos yra sujungtos su vandenilio obligacijų, kurios suteikia celiuliozės didesnę mechaninę jėgą. Žinduoliuose (taip pat dauguma kitų gyvūnų) nėra fermentų, galinčių skilti celiuliozę. Tačiau daugelis herbivore gyvūnų (pavyzdžiui, kramtomoji) turi virškinamojo kelio simbiotinių bakterijų, kurios padalins ir padeda savininkams įsisavinti šį polisacharidą.

Pramonės celiuliozės metodas gaunamas virinant gaunamų pramoninių kompleksų celiuliozės gamyklas (sujungia). Naudojamų reagentų tipu išskiriami šie celiuliozės virimo metodai:

Sulfitas. Virimo tirpale yra sieros rūgšties ir jo druskos, pavyzdžiui, natrio hydrosulfito. Šis metodas naudojamas celiuliozei gaminti nuo žemos kokybės medienos: eglės, eglės.

Šarminis:

Natron. Natrio hidroksido tirpalas naudojamas. "Butus" metodą galima gauti celiulioze nuo kietmedžio medžio ir metinių augalų.

Sulfatas. Labiausiai paplitęs metodas šiandien. Sprendimas, kuriame yra hidroksido ir natrio sulfido, naudojamas kaip reagentas, ir vadinamas baltu alkoholiu. Metodas gavo jo pavadinimą nuo natrio sulfato, iš kurio sulfidas baltam alkoholiui gaunamas su celiulioze. Šis metodas tinka celiuliozės gamybai iš bet kokio tipo augalų žaliavų. Iš jo trūkumas yra daugelio blogų sieros junginių skaičius: metilmercaptan, dimetilulfido ir kt., Kaip nepageidaujamų reakcijų.

Techninė celiuliozė, gauta po virimo, yra įvairių priemaišų: ligninas, hemiceliuliozė. Jei celiuliozė skirta cheminiam perdirbimui (pvz., Dirbtiniams pluoštams gaminti), jis yra rafinavimas - gydymas šaltu arba karštu šarminiu šarmu, kad pašalintumėte hemiceliuliozę.

Norėdami pašalinti liekamąją ligniną ir suteikiant celiuliozės baltymą, jo baliklis yra atliekamas. Tradicinis chloro baliklis apima du veiksmus:

apdorojimas chloro - už lignino makromolekulių sunaikinimą;

artėja prie šarmų - išgauti gautus lignino naikinimo produktus.

47. Krakmolas - Amilosa ir amilopectino polisacharidai, kurių monomeras yra alfa-gliukozė. Krakmolas, sintezuojamas skirtingų augalų pagal šviesos (fotosintezės) turi keletą skirtingų kompozicijų ir grūdų struktūrą.

Biologinės savybės.Krakmolas, yra vienas iš fotosintezės produktų, yra plačiai paplitęs. Augalams tai yra maistinių medžiagų rezervas ir daugiausia yra vaisių, sėklų ir gumbų. Labiausiai turtingiausias krakmolo grūdų grūdų grūdų augalai: ryžiai (iki 86%), kviečiai (iki 75%), kukurūzai (iki 72%), taip pat bulvių gumbai (iki 24%).

Žmogaus kūnas, krakmolas, kartu su sacharoze, tarnauja kaip pagrindinis angliavandenių tiekėjas - vienas iš svarbiausių maisto produktų sudedamųjų dalių. Pagal krakmolo fermentus hidrolizuojamas į gliukozę, kuris yra oksiduojamas ląstelėse anglies dioksido ir vandens su energijos, reikalingos gyvosios organizmo veikimui.

Biosintezė.Dalis gliukozės, susidarančių ekologiškuose augaluose su fotosintezėmis, virsta krakmolu:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

nC6H12O6 (gliukozė) → (C6H10O5) n + nh2o

Apskritai, jis gali būti parašytas kaip 6NCO2 + 5NH2O → (C6H10O5) N 6NO2.

Krakmolas kaip atsarginė mityba kaupiasi gumbavaisiais, vaisiais, augalų sėklomis. Taigi bulvių gumbai yra iki 24% krakmolo, kviečių grūdais - iki 64%, ryžiai - 75%, kukurūzai - 70%.

Glikogenas - polisacharidassusidaro gliukozės likučių; Pagrindinis žmogaus ir gyvūnų atsarginis angliavandenis. Glikogenas (taip pat kartais vadinamas gyvūnų krakmolu, nepaisant šio termino netikslumo) yra pagrindinė gliukozės saugojimo forma gyvūnų ląstelėse. Jis yra atidėtas į granulių formą citoplazmoje daugelyje tipų ląstelių (daugiausia kepenų ir raumenų). Glikogenas sudaro energijos rezervą, kurį galima greitai sutelkti, jei reikia, užpildykite staigų gliukozės trūkumą. Tačiau glikogeno paraštė nėra tokia gesinant kalorijoms už gramą, kaip trigliceridų (riebalų) atsargų. Tik glikogenas, saugomas kepenų ląstelėse (hepatocitai), gali būti perdirbami gliukozėje, kad būtų galima maitinti visą kūną, o hepatocitai gali kauptis iki 8 proc. Jų svorio glikogeno forma, kuri yra didžiausia visų tipų ląstelių koncentracija . Bendras glikogeno svoris kepenyse gali siekti 100-120 gramų suaugusiems. Raumenyse glicogenas yra apdorojamas gliukoze tik vietiniam vartojimui ir kaupiasi daug mažesnių koncentracijų (ne daugiau kaip 1% visos raumenų masės), tuo pačiu metu jos bendras raumenų tiekimas gali viršyti hepatocitų sukauptą maržą. Ne didelis skaičius Glikogenas yra aptiktas inkstuose, ir dar mažiau - tam tikrų rūšių smegenų ląstelių (gleivinės) ir baltųjų kraujo kūnelių.

48. Hosin (C8H13O5N)) (Fr. Chitinas, iš graikų. Chitonas: chitonas - drabužiai, oda, apvalkalas) - natūralus junginys iš azoto turinčio poliesacharidų grupės. Cheminis pavadinimas: poli-n-acetil-d-gliukozės-2-amino, polimero iš N-acetillukozamino likučių, sujungtos b- (1.4) -Hlikosoidinės obligacijos. Pagrindinė "Exoskeleton" artropodų (odelių) komponentas ir keletas kitų bestuburių yra įtraukta į grybų ir bakterijų ląstelių sienelę.

Platinimas."Hosin" yra vienas iš labiausiai paplitusių polisacharidų - kasmet apie 10 gigaton chitino yra suformuota kasmet žemėje gyvenančių organizmų ir skaidosi.

Atlieka apsaugines ir referencines funkcijas, suteikiant ląstelių standumą - yra esančių grybų ląstelių sienose.

Pagrindinė nariuotakojų Exoskeletono dalis.

Be to, chitinas susidaro daugelio kitų gyvūnų organizmuose - įvairiais kirminais, žarnyne ir pan.

Visuose organizmuose, kurie gamina ir naudojasi chitinu, tai nėra gryna forma, bet sudėtingame su kitais polisacharidais ir labai dažnai siejama su baltymais. Nepaisant to, kad chitinas yra medžiaga, labai arti konstrukcijos, fizikinių ir cheminių savybių ir biologinių vaidmenų celiuliozei, organizmuose, formuojant celiuliozę (augalai, kai kurios bakterijos) chitin.

Chemijos chitinas.Skirtingų organizmų chitinų natūralioje formoje jie šiek tiek skiriasi nuo kito kompozicijos ir savybių. Chitino molekulinė masė pasiekia 260 000.

Chitinas nėra tirpus vandenyje, atsparus praskiedimui rūgštims, šarmams, alkoholui ir kitiems organiniams tirpikliams. Tirpsta koncentruotų tirpalų kai kurių druskų (cinko chlorido, ličio tiocianato, kalcio druskos).

Kai šildomas su koncentruotais mineralinių rūgščių tirpalais, žlugo (hidrolizuota), skaldant acetil grupes.

Praktinis naudojimas.Vienas iš chitin darinių, gautų iš jo pramoniniu būdu, yra chitozanas. Žaliavos norint gauti jį tarnauti kaip vėžiagyvių kriauklės (Kralio, Kamchatka krabų), taip pat mikrobiologinių sintezės produktus.

49. Aromatiniai angliavandeniliai, Organiniai junginiai, susidedantys iš anglies ir vandenilio ir kurių sudėtyje yra benzeno branduolių. Paprasčiausias ir svarbiausias A. Y atstovai. - benzenas (I) ir jo homologai: metilbenzenas arba toluenas (ii), dimetilbenzenas arba ksilenas ir tt K. "Benzol" dariniai su nesočiųjų šoninėmis grandinėmis, pvz., Styreno (iii), taip pat priklauso. Yra daug a .. su keliais benzeno branduoliais molekulėje, pavyzdžiui, difenilmetano (IV), difenilo C6H5-C6H5, kuriame abu benzeno branduoliai yra tiesiogiai susiję; Naftalene (V) abu ciklai turi 2 bendrus anglies atomus; Tokie angliavandeniliai vadinami A. Y. su kondensuotu šerdimis.

Benzole C6H6, PHH) - organinis cheminis junginys, bespalvis skystis su maloniu saldus kvapu. Aromatinė angliavandeniliai. Benzenas yra benzino dalis, plačiai naudojama pramonėje, yra pradinė vaistų, įvairių plastikų, sintetinių gumos, dažiklių gamybai. Nors benzenas yra žalios naftos dalis, pramoniniame skalėje jis yra sintezuojamas iš kitų komponentų. Toksiškas, kancerogenas.

Aromijos - junginiai, priklausantys vienai klasei, tačiau skirtingų vienas nuo kito yra skirtingo skaičiaus CH2 grupių skaičius. Visų homologų derinys sudaro homologinę eilutę.

Fizinės savybės.Bespalvis skystis su savotišku kvapu. Lydymosi taškas \u003d 5.5 ° C, virimo temperatūra \u003d 80,1 ° C, tankis \u003d 0,879 g / cm³, molekulinė masė \u003d 78,11 g / mol. Kaip ir visi angliavandeniliai, benzenas nudegina ir sudaro daug suodžių. Su oru, ji sudaro sprogius mišinius, sumaišius su eteriu, benzinu ir kitais organiniais tirpikliais, su vandeniu formuoja azeotropinį mišinį su 69,25 ° C virimo temperatūroje. Tirpumas vandenyje yra 1,79 g / l (esant 25 ° C).

Struktūra.Benzole kompozicijoje reiškia neprisotintų angliavandenilių (homologinių serijų CNH2N-6), tačiau priešingai nei etileno C2H4 angliavandeniliai eksponuoja savybes, būdingas sočiųjų angliavandenilius pagal standžias sąlygas, tačiau benzeno reakcijos yra labiau linkę. Tokį benzeno elgesį paaiškinama savo specialia struktūra: konjugato 6π-elektronų debesies struktūra. Dabartinis obligacijų obligacijų elektroninio pobūdžio pristatymas yra pagrįstas Linus Pauling hipoteze, kuris pasiūlė pavaizduoti benzeno molekulę šešiakampio formos su užrašytu apskritimu, taip pabrėžiant fiksuotų dvigubų obligacijų nebuvimą ir buvimą Vienas elektroninis debesis, apimantis visus šešis ciklo anglies atomus.

50. Aromatiniai junginiai (arena) - cikliniai organiniai junginiai, turintys aromatinę ryšių sistemą jų sudėtyje. Jie gali turėti turtingas ar nesočiųjų šoninių grandinių.

Svarbiausi aromatiniai angliavandeniliai yra benzenas C6H6 ir jo homologai: toluenas C6H5Snz, ksylenas C6H4 (SNZ) 2 ir kt.; Naftalenas C10H8, antracene C14N10 ir jų dariniai. Išskirtinės cheminės savybės - padidėjęs aromatinio branduolio stabilumas ir tendencija reaguoti į pakeitimą. Pagrindinis aromatinių angliavandenilių gavimo šaltinis tarnauja anglies degutui, naftos ir naftos produktams. Sintetiniai metodai gauti yra labai svarbūs. Aromatiniai angliavandeniliai - šaltinių gaminiai gaminant ketonus, aldehides ir rūgščių aromatinių eilučių, taip pat daug kitų medžiagų. Taip pat yra heterocikliniai arenos, tarp kurių dažniausiai randami gryna forma ir junginių - piridino, pirolio, furano ir tiofeno, indolo, purin, chinolinu pavidalu.

Be to, borazol ("neorganinis benzenas") turi aromatines, tačiau jo savybės labai skiriasi nuo organinės arenos savybių.

Elektrofilinė reakcija " (ENG. Pakaitinė elektrofilinė reakcija) - Pakaitinio pakaitinio reakcijos, kai ataka atlieka elektrofilų dalelę, įkrautą teigiamai arba turintys elektronų deficitą. Sudarant naują ryšį, išeinančioji dalelė - elektrofagė yra nuskendo be elektroninės poros. Populiariausia išeinančioji grupė yra protonas H +.

51-52. Aromatinių elektrofilinių pakeitimo reakcijos

Dėl aromatinių sistemų yra vienas elektrofilinio pakaitinio - Sear mechanizmas. SE1 mechanizmas (pagal analogiją su SN1 mechanizmu), tai yra labai reti, o SE2 (atitinkantis SN2 analogy) nėra nustatyta.

Sear reakcijos mechanizmas arba aromatinio elektrofilinio pakaitinio reakcijos (ENG. Pakaitinis elektrofilinis aromatinis) yra labiausiai paplitusi ir svarbiausia tarp aromatinių junginių pakeitimo reakcijų ir susideda iš dviejų etapų. Pirmajame etape elektrofilos tvirtinimas antrajame - elektrofigh skilimo.

Reakcijos metu susidaro tarpinis apmokestinamas tarpinis (2b pav.). Jis vadinamas Intermediat Wuelanda, anonimiškai jonų arba σ-kompleksu. Šis kompleksas paprastai yra labai reaktyvus ir lengvai stabilizuotas, greitai skaldant katijoną. Pirmoji etapas yra ribojantis žingsnis didžiosios daugumos sear reakcijų.

Reakcijos greitis \u003d k **

Kaip puola dalelė, paprastai yra santykinai silpni elektrofilai, todėl daugeliu atvejų, sear reakcijos pajamos pagal katalizatoriaus - Lewis rūgštys. Dažniau nei kiti naudojami Alcl3, Fecl3, Febr3, ZnCl2.

Šiuo atveju reakcijos mechanizmas yra toks (dėl benzeno chloravimo, FECL3 katalizatoriaus):

1. Pirmajame etape katalizatorius sąveikauja su atakuojančia dalelėmis, kad susidarytų aktyvus elektrinis agentas

Antrajame etape, iš tiesų, įgyvendinama "Sear" mechanizmas

53. heterocikliniai junginiai (heterociklai) - organiniai junginiai, kurių sudėtyje yra ciklų, kuriuose taip pat yra kitų elementų atomai. Jis gali būti laikomas karbocikliniais junginiais su hetero plokštelėmis (heteroatomomis) ciklu. Labiausiai ir gerai tiriami aromatiniai azoto turintys heterocikliniai junginiai. Apriboti heterociklinių junginių - junginių, kuriuose nėra anglies atomų cikle, pavyzdžiui, penazolo.

Pirolio.- Aromatinis penkių narių azoto heterociklas turi silpnų pagrindinių savybių. Jis yra kaulų aliejaus (kuris gaunamas su sausu distiliuojant kaulų), taip pat anglies valiuta. Pyrrolone žiedai yra porfirbio - chlorofilo augalų, hemoglobinų ir citochromų bei kitų biologiškai svarbių junginių.

Statyba ir savybės.Pyrolol yra bespalvis skystis, panašus į chloroformo kvapą, lėtai tamsėja oro stovėjimo metu. Jis yra šiek tiek higroskopinis, šiek tiek tirpsta vandenyje ir daugumoje organinių tirpiklių yra gerai tirpus. "Pyrola" struktūra siūloma 1870 m. "Bayer", remiantis jo oksidacija su chromo rūgštimi maleInimide ir jo susidarymą su gintinimidu su cinko dulkėmis distiliuojant.

Rūgštingumas ir metalizavimas.Pirolis yra silpnas NH rūgštis (PKA 17.5 vandenyje) ir reaguoja su šarminiuose metaluose ir jų amidais skystuose amoniakuose arba inertiniuose tirpikliuose su defrotonacija pagal 1 padėtį ir atitinkamų druskų formavimąsi. Reakcija su GRINGAR reaktyvumu, kurioje yra suformuojami N-magnio druskos. N-pakeisto pirolio reaguoja su butilo ir fenillium, kruopščiai α-pozicijoje.

54. Indoil (Benzo [b] pirro), jie sako. m. 117.18; Beszvest. kristalai su silpnu naftaleno kvapu; t. pl. 52,5 ° C, t. Kip. 254 ° C; D456 1,0718; Veikia jėga. iki 150 ° C; m 7.03.10-30 kl.m (benzenas, 25 ° С); Distiliuotas su vandens garais, dietilo eteriu ir NH3; gerai tinka. org. R-Rytel, karštas vanduo, skystas NH3. Molekulė turi plokščią konfigūraciją.

Indolas yra silpna bazė (RCA -2,4). Protonavimo metu susidaro 3H-indol (F-LA) katijonas, kuris yra komerciškai. Su neutraliu indol molekule suteikia dimer (II). Kaip silpnas k-ta (PKA 17), indolas su NA skystų NH3 formų N-natumindol, su 130 ° C - N-kotasiumindol. Jis turi aromatinį. Pjauti. Elektrofegis Pakeitimas yra ch. Arr. Į poziciją, nitration paprastai atlieka benzoylntitom, sulfinas - piridin sulfoido, brominacijos - dioksandibromidas, chloravimas - SO2Cl2, alkilinimas - aktyvi alkilo halogenidai. Acetilinimas acto k-taip pat eina į 3 poziciją. CH3COONA - 1 padėtyje; Acetiniame anhidride susidaro 1,3-diacetilindol. INDOL lengvai prisijungia prie dvigubos jungties A, B-neįmanomi ketonai ir nitrilai.

Aminometilinimas (mannich) lengvas sąlygomis teka į 1 poziciją, standžioje padėtyje 3. pakaitalas benzeno žiede (Premiksas 4 ir 6 padėtyje) yra tik rūgštinėje aplinkoje su užblokuota pozicija 3. Esant. "H2O2", "Načislot" arba "Indol" šviesa oksiduojama į indoksilą, tada pasukite. trimer arba indigo. Griežtas oksidacija pagal O3 veiksmą, MNO2 sukelia pirolo žiedo lūžimą su 2 formampių-benzaldehido susidarymu. Indolo vandenilio hidrinimui lengvas sąlygomis atkurta pirolio žiedas, sunkesnis - ir benzenas.

INDOL yra esminė eterinių aliejų jazminų ir citrusinių medžiagų, yra KAM.LOUG dalis. derva. INDOL žiedas - Molekulių fragmentas SVARBU PRIE. Junginiai (pvz., Tryptofanas, serotoninas, melatoninas, buftooninas). Indoliavimas paprastai yra izoliuotas nuo naftaleno frakcijos KAM. --Ug. Dervos arba gaunami dehidrogenuojant O-etillenilino su paskutiniais. Aušinant gautą produktą. Indoliacija ir jo dariniai taip pat sintezuojami karbonilo junginių arilhidrasonų ciklizacija. (Fishero vieta), pirminė. Arilaminai su a-halogenu arba a-hidroksikarbonilo junginiais. ("Bishler" gamyba) ir kiti. Indolo šerdis yra indolo alkaloidų dalis. Indol-fiksatorius pats kvepia kvepalais; Jo dariniai naudojami biologiškai aktyvaus junginio gamybai. (hormonai, horcinogenas) ir lek. CP-B (pvz., Vidinis, indometacinas).

55. Imidazolas. - organinis heterociklo klasės junginys, penkių narių ciklas su dviem azoto atomais ir trimis anglies atomais cikle yra izometrina pirazolas.

Savybės.Nepakuotomis imidazolo pozicijomis 4 ir 5 (anglies atomai) yra lygiaverčiai, dėl tautomerijos. Aromatinis, reaguoja su diazonia druskos (derinys). Jis pastebimi ir sulfuled tik rūgštinėje terpėje iki 4 padėtyje, šarminės terpės halogenai yra sujungti pagal 2 padėtį, rūgštinėje - pagal padėtį. ir peroksidai. Catalizuoja kietų ugnių esterių hidrolizę ir amido karboksirūgščių.

Remiantis imidazolo pagrindu, sukuria daug skirtingų jonų skysčių.

Gavimo metodai.Iš orto-fenilendiamino per benzimidazolo ir 4,5-imidazoledikarboksirūgšties.

Glyoxal sąveika (sorveless aldehidas) su amoniaku ir formaldehidu.

Biologinis vaidmuo.Imidazolio ciklas yra nepakeičiamo ashidino aminorūgščių dalis. Struktūrinis histamino fragmentas, purino pagrindai, dibazolas.

56. Piridinas - šešių narių aromatinis heterociklas su vienu azoto atomu, bespalviu skysčiu su aštriu nemaloniu kvapu; Sumaišyti su vandeniu ir organiniais tirpikliais. Piridinas yra silpna bazė, suteikia druskoms su stipriomis mineralinėmis rūgštimis, lengvai sudaro dvigubas druskas ir sudėtingus junginius.

Gauti.Pagrindinis piridino gavimo šaltinis yra anglies derva.

Cheminės savybės.Piridinas rodo aukštojo aminų charakteristikos savybes: "N-oksidai", "N-alkilpiridinium druskos" gali veikti kaip Sigma donoro Ligand.

Tuo pačiu metu piridinas turi akivaizdžių aromatinių savybių. Tačiau žiedo azoto atomo buvimas sukelia didelį elektronų tankio perskirstymą, kuris sukelia didelį piridino aktyvumo sumažėjimą elektrinio aromatinio pakeitimo reakcijoje. Tokiose reakcijose, daugiausia meta pozicijos žiedas reaguoja.

Piridinui būdinga aromatinio nukleofilinio pakaitinio pakaitinio reakcija, kuri vyksta daugiausia orto gaisro žiedo padėtys. Toks reaktingumas rodo piridino žiedo elektroninį pobūdį, kuris gali būti apibendrintas šioje empirinėje taisyklėje: piridino reaktyvumas kaip aromatinis junginys atitinka nitrobenzeno reaktyvumą.

Taikymas.Naudojamas dažiklių, vaistinių medžiagų, insekticidų, analitinės chemijos sintezėje, kaip daug organinių ir kai kurių neorganinių medžiagų tirpiklis alkoholio denatūravimui.

Saugumas.Piridino toksiškas, veikia dėl nervų sistemos, odos.

57. Biologinis vaidmuo.Nikotino rūgštis yra piridino darinys. Jis yra absorbuojamas skrandyje ir dvylikapirštės žarnos, ir tada patyrė aminio, todėl nikotinoamido, kuris organizme komplekso su baltymais sudaro daugiau kaip 80 fermentų. Tai yra pagrindinis vitamino B5 fiziologinis vaidmuo. Taigi, nikotino rūgštis yra tokių svarbių redokso fermentų dalis kaip dehidrogenezė, katalizuojant vandenilį nuo organinių medžiagų oksidatorių. Taigi, vandenilis yra priimtas tokiu būdu, šie fermentai toliau perduoda tolesnius mažinančius fermentus, kurie apima riboflaviną. Be to, su žinduolių iš nikotinamido (niacino) ir nikotino rūgšties, piridino nukleotidai yra suformuoti, kurie tarnauja kaip Coenzymes virš ir Nadf. Šių pirmtakų trūkumas gyvūnams sukelia spnelagru - liga, kuri pasireiškia simptomais nuo odos, virškinimo trakto ir nervų sistemos (dermatito, viduriavimo, demencijos). Kaip Coenzymes per ir Nadf, nikotino rūgšties pirmtakai dalyvauja daugelyje oksidacinių ir sumažintų reakcijų katalizavimo dehidrogenazės. Nikotino rūgšties biologinis poveikis pasireiškia skrandžio sekrecinės funkcijos stimuliavimu ir virškinimo liaukomis (jo buvime skrandyje didėja laisvo druskos rūgšties koncentracija). Vitamino B5 įtakoje yra glikogeno biosintezės padidėjimas ir hiperglikemijos sumažinimas, padidėjimas kepenų funkcijos padidėjimas, kraujagyslių plėtra, pagerėjo kraujo mikrocirkuliacija.

Yra ryšys tarp nikotino rūgšties ir sieros turinčių aminorūgščių. Didesnis išsiskyrimas su šlapimu metilnicotamidu baltymų trūkumo metu normalizuoja į sieros turinčių aminorūgščių dietą. Tuo pačiu metu, fosfopirlinukleotidų kiekis kepenyse yra normalizuotas.

58. Pirimidinas (C4N2H4), Pirimidinas, 1,3- arba m-diazinas, miazin) yra heterociklinis junginys, turintis plokščią molekulę, paprasčiausią 1,3-diazinų atstovą.

Fizinės savybės.Pirimidinas - bespalviai kristalai su būdingu kvapu.

Cheminės savybės.Molekulinė masė pirimidino 80,09 g / mol. Pirimidinas rodo silpnos dviejų cilindrų bazės savybes, nes azoto atomai gali pridėti protonų dėl donorų priėmimo komunikacijos, įgyjant teigiamą mokestį. Reaktingumas elektrofilo pakaitų reakcijų pirimidinu sumažėja dėl to, kad sumažėjo elektronų tankis 2,46 pozicijose, kurią sukelia du azoto atomai cikle. Pakaitinis įmanoma tik esant elektronų dydžio pakaitai ir siunčiami į mažiausiai išjungtą padėtį 5. Tačiau priešingai, pirimidinas yra aktyvus dėl nukleofilinių reagentų, kurie atakuoja 2, 4 ir 6 anglies atomų ciklo.

Gauti.Pirimidinas gaunamas naudojant halogenintų pirimidino darinių atkūrimą. Arba iš 2,4,6-trichlorino pirimidino, gaunamo apdorojant barbitūrinės rūgšties chloroksidą.

Pirimidino dariniai Plačiai paplitusi laukinės gamtos, kur jie dalyvauja daugelyje svarbių biologinių procesų. Visų pirma tokios išvestinės finansinės priemonės kaip citozinas, uivinas, Uracil yra nukleotidų dalis, kurios yra nukleino rūgščių struktūrinių vienetų, pirimidino branduolys yra kai kurių B grupės vitaminų dalis, ypač B1, koenzijos ir antibiotikai.

59. Purin (C5N4H4, purina) - heterociklinis junginys, paprasčiausias imidazopirimidinų atstovas.

Pyrieji dariniai atlieka svarbų vaidmenį natūralių junginių chemijos (purino pagrindai DNR ir RNR; Nad Coenzyment; Alkaloidai, kofeinas, teofilinas ir teobrominas; toksinai, saksikoksinas ir susiję junginiai; šlapimo rūgštis) ir, atsižvelgiant į tai, farmacija.

Adenin.- azoto pagrindo, purino amino dariniai (6-aminopurinas). Sudaro dvi vandenilio jungtis su Uracil ir Bimoin (papildomumas).

Fizinės savybės.Adenin yra bespalviai kristalai, kurie lydi 360-365 C temperatūroje. Jis turi būdingą maksimalią absorbciją (λmax) esant 266 mmk (pH 7) su moliniu išnykimo koeficientu (εmax) 13500.

Cheminė formulė C5H5N5., Molekulinė masė 135,14 g / mol. Adenin rodo pagrindines savybes (PKA1 \u003d 4.15; PKA2 \u003d 9.8). Kai sąveikaujate su azoto rūgštimi, Adenin praranda amino grupę, virsta hipoksantaliu (6-oksypurinu). Vandeniniais tirpalais kristalizuojasi į kristalų hidratą su trimis vandens molekuliais.

Tirpumas.Gerai tirpsta vandenyje, ypač karšta, su vandens temperatūros sumažėjimu, adenino tirpumas jame lašuose. Lengvai tirpsta alkoholio, chloroformo, eterio, taip pat rūgščių ir šarmų - ne tirpios.

Paplitimas ir reikšmė.Adeninas yra daugelio gyvybinių organizmų gyvų organizmų, tokių kaip: adenozinas, adenozinin papročio, adenozino fosforo rūgštys, nukleino rūgštys, adenino nukleotidai ir kt. Šių junginių pavidalu, adenin yra plačiai paplitęs laukinės gamtos.

Guanian.- azoto bazė, amino dariniai (6-oksi-2-aminoinurinu) yra neatskiriama nukleino rūgščių dalis. DNR, replikacijos ir transkripcijos sudaro trys vandenilio jungtys su citozinu (papildomumas). Pirmą kartą skiriama iš guano.

Fizinės savybės.Bespalvis, amorfinis kristalinis milteliai. Lydymosi taškas 365 ° C. HULIN tirpalas HCl fluoresce. Šarminės ir rūgštinės terpės, dviejų absorbcijos Maxima (λmax) ultravioletiniame spektre: esant 275 ir 248 mmk (pH 2) ir 246 ir 273 mmk (pH 11).

Cheminės savybės.Cheminė formulė - C5H5N5O, molekulinė masė - 151,15 g / mol. Pasireiškia pagrindinėmis savybėmis, PKA1 \u003d 3.3; PKA2 \u003d 9.2; PKA3 \u003d 12.3. Reaguoja su rūgštimis ir šarmais suformuoti druskas.

Tirpumas.Gerai tirpsta rūgštims ir šarmuose, prastai tirpsta ant oro, alkoholio, amoniako ir neutralių tirpalų netirpsta vandenyje .

Kokybinės reakcijos.Norėdami nustatyti guanine, ji nusodina metafafera ir picric rūgščių, su diazosulfonūgštimi rūgšties Na2co3 tirpalo suteikia raudoną dažymą.

Papritimas ir vertė.Įtraukti į nukleino rūgščių.

60. Nukleozidai - Tai yra glikozilaminai, kurių sudėtyje yra azoto pagrindo, susijusio su cukrumi (ribose arba deoksiriboze).

Nukleozidai gali būti fosforiluoti ląstelių kinazės išilgai pirminės alkoholio cukraus grupės, o suformuojami atitinkami nukleotidai.

Nukleotidai. - nukleozidų fosforo esteriai, nukleozidų fosfatai. Nemokami nukleotidai, ypač ATP, CAMF, ADP, vaidina svarbų vaidmenį energijos ir informacijos ląstelių procesuose, taip pat nukleino rūgščių ir daug koenzimų komponentų.

Nukleotidai yra nukleozidų ir fosforo rūgščių esteriai. Nukleozidai, savo ruožtu, yra n-glikozidai, kurių sudėtyje yra heterociklinis fragmentas, susijęs su azoto atomu su cukraus liekanų C-1 atomu.

Nukleotidų struktūra.Gamtoje nukleotidai yra labiausiai paplitę nukleotidai, kurie yra putės arba pirimidinai ir pentzės β-n-gliozė - D-Ribose arba D-2-Ribose. Priklausomai nuo liponukleotidų ir deoksiribonukleotidų, kurie yra sudėtingų biologinių polimerų (polinukleotidų) molekulių monomerai, atitinkamai, RNR arba DNR.

Nukleotidų fosfato likučiai paprastai sudaro esterio jungtį su 2 ", - 3" arba 5 "-gidroxyl grupėmis, kurių yra 2" -deoksinukleozidai, 3 ", - arba 5" -Hidroksilo grupės yra esterifikuotos.

Junginiai, sudaryti iš dviejų nukleotidų molekulių vadinami dinukleotidais, iš trijų krinukleotidų, nuo mažo skaičiaus - oligonukleotidų, ir iš daugelio polinukleotidų ar nukleino rūgščių.

Nukleotidų pavadinimai yra santrumpos standartinių trijų ar keturių raidžių kodų forma.

Jei santrumpa prasideda mažosiomis raidėmis "D" (ENG. D), tai reiškia, kad "deoxyribonucleotide" yra skirtas; Raidės "D" nebuvimas reiškia ribonukleotidą. Jei santrumpa prasideda mažosiomis raidėmis "C" (ENG. C), tai reiškia, kad mes kalbame apie ciklinę formą nukleotidų (pavyzdžiui, camf).

Pirmoji santrumpos raidė rodo konkrečią azoto bazę arba galimų nukleino bazių grupę, antroji raidė - pagal fosforo rūgšties likučių kiekį struktūroje (M - Mono-D - D -, T - Three-), ir trečiojo didžiosios raidės - visada raidė F ("-fosfatas"; anglų p).

Lotynų ir Rusijos kodai nukleino pagrindams:

A - A: Adeninas; G - G: Guaninas; C - C: citozinas; T - T: timinas (5-metiluracyl) nerastas RNR, DNR yra Uracijos vieta; U - u: Uracil, neįvyksta DNR, RNR yra timino vieta.

Pirmasis kilęs XIX a. Pradžioje. radikalų teorija (J. Gay Lussak, F. Veller, Y. Libih). Radikalai buvo pavadinti atomų grupėmis, judant nepakitusios su cheminėmis reakcijomis iš vieno ryšio su kita. Tokia koncepcija apie radikalus buvo išsaugotas, tačiau dauguma radikalų teorijos nuostatų buvo neteisinga.

Pasak tipo teorijas (SH. Gerard) Visos organinės medžiagos gali būti suskirstytos į tam tikras neorganines medžiagas. Pavyzdžiui, R-OH alkoholiai ir R-O-R eteriai buvo laikomi H-OH vandens tipo atstovais, kai vandenilio atomai yra pakeistos radikalais. Tipų teorija sukūrė organinių medžiagų klasifikaciją, kai kurie principai yra šiuo metu taikomi.

Šiuolaikinė organinių junginių struktūros teorija sukūrė neįvykdytas Rusijos mokslininkas A.M. Butlerovas.

Pagrindinės organinių junginių struktūros struktūros nuostatos. \\ T Butlerova

1. Atomai Molekulėje yra išdėstyti tam tikroje sekoje pagal jų valenciją. Anglies atomo valencija organiniais junginiais yra keturi.

2. Medžiagų savybės priklauso ne tik apie tai, kokie atomai ir kokie kiekiai yra įtraukti į molekulę, bet ir kokia tvarka jie yra tarpusavyje susiję.

3. Atomai arba atomų grupės, įtrauktos į molekulę abipusiai paveikti vieni kitus, iš kurių priklauso cheminė veikla ir molekulių reaktingumas.

4. Medžiagų savybių tyrimas leidžia nustatyti jų cheminę struktūrą.

Abipusė įtaka kaimyninių atomų molekulėse yra svarbiausias turtas organinių junginių. Šis efektas perduodamas arba ant paprastų obligacijų arba konjuguotos grandinės (kintamosios) paprastos ir dvigubos jungtys.

Organinių junginių klasifikacija Remiantis dviejų molekulių struktūros aspektų analize - anglies skeleto struktūra ir funkcinių grupių prieinamumas.

Organiniai junginiai

Angliavandenilių heterocikliniai junginiai

Ypač

delica pažymėta.

Alifatinis karbociklius

Apriboti nesočiųjų aliciklinių aromatinių

(Alkana) (cikloalkanai) (arena)

Nuo. PH 2. p+2 S. PH 2. p Nuo. PH 2. p-6

Darbo pabaiga -

Ši tema priklauso skyriui:

ĮVADAS. \\ T Šiuolaikinės pastato teorijos pagrindai

Organiniai junginiai .. Įvadas .. Bioorganinė chemija studijuoja cheminių medžiagų struktūrą ir savybes, susijusią su gyvybinės veiklos procesais.

Jei jums reikia papildomos medžiagos šia tema, arba neradote, ko jie ieškojo, rekomenduojame ieškoti mūsų darbo bazės paieškos:

Ką mes darysime su gauta medžiaga:

Jei ši medžiaga pasirodė, kad jums naudinga, galite jį išsaugoti savo socialinio tinklo puslapyje:

Tweet.

Visos šio skirsnio temos:

Alkenes alkadien alkina.
SPN2P SPN2P-2 SPN2P-2 Fig. 1. Organinių junginių klasifikavimas ant konstrukcijos

Elektroninė anglies atomo struktūra. Hibridizacija.
VALENCIJOS Elektroninis atomo sluoksnis su ketvirtosios periodinės lentelės D. I. MENDELEVEV laikotarpiu, pagrindinis kvantinis skaičius N \u003d 2, pusė (Orbital

Konjuguotos sistemos. \\ T
Yra dviejų rūšių konjuguotos sistemos (ir konjugacijos). 1. P poravimas - elektronai yra perkeliami

3. Organinių junginių cheminė struktūra ir izomerizmas
Organinių junginių izomerius. Jei dvi ar daugiau atskirų medžiagų turi tą pačią kiekybinę kompoziciją (molekulinę formulę), tačiau skiriasi viena nuo kitos

Organinių molekulių konformacija
S-C s-C posūkis yra gana lengvai, angliavandenilių grandinė gali imtis skirtingų formų. Konformacinės formos lengvai patenka į vieni kitus ir todėl nėra skirtingi

Ciklinių junginių konformacija.
Ciklopentanas. Penkių narių cikle plokščioje formoje valentinių kampai yra lygūs 108 °, kurie yra arti normaliosios SP3-hibridinio atomo vertės. Todėl plokščia ciklopentane, priešingai nei ciklas

Konfigūravimo izomerai
Tai yra stereoizomerai su skirtingais susitarimais aplink tam tikrus atomų atomų, radikalų ar funkcinių grupių erdvėje, palyginti su viena kitai. Pastebėkite diastere sąvokas

Bendros organinių junginių reakcijų charakteristikos.
Organizinių junginių rūgštumas ir bazinė. Siekiant įvertinti organinių junginių rūgštingumą ir pagrindą, dvi teorijos yra svarbiausios - "Brenstead" ir teorijos teorija

"Brensted" pagrindai yra neutralios molekulės arba jonai, galinčios pritvirtinti protoną (protonų sutikimus).
Rūgštumas ir bazinės yra ne absoliučios, bet santykinės savybės junginių: rūgšties savybės aptinkamos tik esant pagrindui; Pagrindinės savybės - tik esant Ki

Bendrosios charakteristikos organinių junginių reakcijų
Dauguma organinių reakcijų yra keletas iš eilės (elementarių) etapų. Išsamus šių etapų derinio aprašymas vadinamas mechanizmu. Reakcijos mechanizmas -

Selektyvumo reakcijos
Daugeliu atvejų organiniame junginyje yra keletas nevienodų reakcinių centrų. Priklausomai nuo reakcijos produktų struktūros, jie kalba apie regioninį selektyvumą, chemoselektyvią ir

Radikalios reakcijos.
Chloras reaguoja su ribiniais angliavandeniliais tik šviesos, šildymo ar katalizatorių akivaizdoje, ir visi vandenilio atomai yra nuosekliai pakeisti: CH4

Elektrofilų sujungimo reakcijos
Neparanktytos angliavandeniliai - Alkenes, cikloallens, alkadians ir alkins - eksponuoti gebėjimą reaguoti į priedą, nes juose yra dvigubų ar triviečių ryšių. Svarbesnis in vivo yra dvigubai

Ir pašalinimas sočiųjų anglies atomo
Nukleofilinės pakaitinės reakcijos į SP3-hibridizuotą anglies atomą: heterolitinės reakcijos dėl s-komunikacijos anglies - heteroatomo (halogenopro)

Nukleofilinio keitimo reakcijos su SP2-hibridizuoto anglies atomo dalyvavimu.
Šio tipo reakcijų mechanizmas pažvelgs į karboksirūgščių sąveikos su alkoholiais (esterinimo reakcija). Karboksilo grupėje rūgštis suprato p, pora, kaip ele pora

Nukleofilinės pakaitinės reakcijos karboksirūgščių eilėje.
Tik su grynai formaliomis pozicijomis gali būti laikoma karboksilo grupe kaip karbonilo ir hidroksilo funkcijų derinys. Tiesą sakant, jų abipusė įtaka vieni kitiems yra tokia, kad būtų visiškai ir

Organiniai junginiai.
"Redox" reakcijos (OSR) užima didelę ekologišką chemiją. "Orz" gyvybės procesams yra labai svarbūs. Su jų padėti organizmui patenkinti

Dalyvavimas gyvenimo procesuose
Didžioji dauguma organinių medžiagų, susijusių su metaboliniais procesais, yra junginiai su dviem ir daugiau funkcinių grupių. Tokie ryšiai yra įprasta klasifikuoti.

Dvigubi fenoliai
Dvigubi fenoliai - pirocatechin, resorcin, hidrochinonas - yra įtraukti į daugelį natūralių junginių. Visi jie suteikia būdingą dažymą su geležies chloridu. Pircatechin (O-dihidroxybenzene, Catecho

Dikarboksilinės ir nesočiųjų karboksirūgščių.
Karboksirūgštys, kuriose yra viena karboksilo grupė, yra vadinamos monazonais, dviem ašimis, iki šiol dikarboksirūgščių - baltos kristalinės medžiagos

Aminospirts.
2-aminoetanolis (etanoolaminas, kolaminas) - sudėtingų lipidų konstrukcinis komponentas yra suformuotas atidarant intensyvius etileno oksido ir etileneminės amoniako arba vandens ciklus, atitinkamai

Hidroksi ir aminorūgštys.
Hidroksi rūgštis yra molekulėje tuo pačiu metu hidroksilo ir karboksilo grupes, aminorūgščių - karboksilo ir amino grupėje. Priklausomai nuo hidroksi- arba amino grupės vietos

Oksokuslotes.
Okokuslots - junginiai, kurių sudėtyje yra tuo pačiu metu karboksilo ir aldehido (arba ketono) grupėje. Atsižvelgiant į tai, skiriasi aldehidiskoslotai ir ketokišo. Supaprastinta Aldegiadis.

Heterofunkciniai benzeno dariniai kaip vaistai.
Per pastaruosius dešimtmečius pasižymi daug naujų narkotikų ir narkotikų atsiradimas. Tuo pačiu metu kai kurios anksčiau žinomų vaistų grupės toliau palaiko

TEMA 10. Biologiškai svarbūs heterocikliniai junginiai
Heterocikliniai junginiai (heterociklai) - junginiai, apimantys vieną arba daugiau atomų, išskyrus anglies (heteroatoms). Heterociklinės sistemos

11 tema. Amino rūgštys, peptidai, baltymai
Aminorūgščių ir peptidų struktūra ir savybės. Amino rūgštys - junginiai, kurių molekulių yra tuo pačiu metu yra amino ir karboksilo grupės. Natūralus a-amino

Polipeptidų ir baltymų erdvinė struktūra
Didelės molekulinės masės polipeptidai ir baltymai, kartu su pirmine struktūra, būdinga aukštesnė organizacija, kuri yra įprasta vadinama antriniu, tretiniu ir ketvirtinėmis struktūromis.

12. Carbohidratai: mono, di- ir polisacharidai
Angliavandeniai yra suskirstyti į paprastus (monosacharidus) ir sudėtingus (polisacharidus). Monosacharidai (monozija). Tai yra heteropolifunkciniai junginiai, turintys karbonilo ir kelių g

13. Nukleotidai ir nukleino rūgštys
Nukleino rūgštys (polinukleotidai) yra biopolimerai, kurių monomerų vienetai yra nukleotidai. Nukleotidas yra trijų komponentų struktūra

Nukleozidai.
Heterocikliniai bazės sudaro N-glikozidus su D-Ribose arba 2-deoksi-D-Ribose. Nukleino rūgšties chemijoje tokie n-glikozidai vadinami nukleozidais. D-Ribose ir 2-deoksi-D -

Nukleotidai.
Nukleotidai vadinami nukleozidų fosfatu. Fosforo rūgštis paprastai esterifikuoja alkoholio hidroksilą C-5 "arba C-3" liekanos ribose arba deoksiriboze (azoto baziniai atomai

Steroidai
Steroidai yra plačiai paplitę gamtoje, atlieka įvairias funkcijas organizme. Iki šiol žinoma apie 20 000 steroidų; Daugiau nei 100 jų taikoma medicinoje. Steroidai turi

Steroidų hormonai
Hormonai - biologiškai aktyvios medžiagos, atsirandančios dėl vidaus sekrecijos liaukų ir dalyvaujančių metabolizmo ir fiziologinių funkcijų reguliuojant organizme.

Sterna.
Paprastai ląstelės yra labai daug sterolių. Priklausomai nuo atrankos šaltinio, hidrodai (iš gyvūnų) yra išskiriami, fitosteroliai (iš augalų), mikroserinai (nuo grybų) ir mikroorganizmų sterolių. Į

Tulžies rūgštys
Sterilos kepenyse, ypač cholesterolio kiekis yra paverčiamas tulžies rūgščių. Alifatinė šoninė grandinė C17, tulžies rūgštys, kolonijos dariniai, susideda iš 5 anglies atomų

Terpene ir terpenoidai
Pagal šį pavadinimą daugelis angliavandenilių ir jų deguonies turinčių darinių - alkoholių, aldehidų ir ketonų, kurių anglies skeletas yra pastatytas iš dviejų, trys ar daugiau izopreno vienetų. Mes patys

Vitaminai
Vitaminai paprastai vadinami organinėmis medžiagomis, kurių buvimas mažuose žmonių maiste ir gyvūnuose yra būtini jų normaliam gyvenimo veiklai. Tai klasikinis OPR.

Ilgai tirpūs vitaminai
Vitaminas A reiškia Sesquiteritpets, esančius naftos, pieno, kiaušinių trynio, žuvų taukai; Kiaulienos riebalai ir margarinas jame nėra. Tai yra vitamino augimas; nepalankioje padėtyje

Vandenyje tirpūs vitaminai
Pasibaigus praėjusio šimtmečio pabaigoje tūkstančiai jūrininkų Japonijos teismuose patyrė, ir daugelis jų mirė nuo skausmingos mirties nuo paslaptingos palaidos laidos. Vienas iš palaidų mandų buvo ta, kad jūrininkai

TEMA: Pagrindinės organinių junginių struktūros teorijos nuostatos A. M. Butlerova.

Organinių junginių cheminės struktūros teorija, kurią paskyrė A. M. Butlerovas antroje praėjusio šimtmečio pusėje (1861), patvirtino daugelio mokslininkų, įskaitant Butlerovo ir pačių studentus. Pasirodė, kad tai yra įmanoma, kad būtų galima paaiškinti daugybę reiškinių, kol ši pora neturėjo aiškinimo:, homologijos, keturių gramų anglies atomų pasireiškimas organinėms medžiagoms. Teorija atliko savo nuspėjamąją funkciją: remiantis mokslininkai prognozavo nežinomų net junginių egzistavimą, apibūdino savybes ir juos atidarė. Taigi, 1862-1864 m. A. M. Butlers laikomi propilo, butilo ir amilo alkoholiais, nustatė galimų izomerų skaičių ir išvesta šių medžiagų formulę. Vėliau jie buvo eksperimentiškai įrodyta, o kai kurie izomerai sintezavo pats įkroviklius.

XX a. Cheminės junginių cheminės struktūros teorijos nuostatos buvo parengtos remiantis naujais vaizdais į mokslą: Atominės struktūros teorija, cheminės obligacijos teorija, idėjos apie cheminių reakcijų mechanizmus. Šiuo metu ši teorija turi visuotinį pobūdį, tai yra teisinga ne tik organinėms medžiagoms, bet ir neorganinėms medžiagoms.

Pirmoji pozicija. Atomai molekulių yra prijungtos tam tikra tvarka pagal jų valenciją. Anglis visose ekologiškose ir neorganinių junginių keturių rubino.

Akivaizdu, kad pastarasis pirmosios teorijos pozicijos dalis yra lengva paaiškinti, kad junginiuose, anglies atomai yra susijaudinusioje valstybėje:

tOURGEAL anglies atomai gali būti prijungti vieni su kitais, formuojant įvairias grandines:

Anglies atomų junginio molekulių junginys gali būti kitoks ir priklauso nuo kovalentinės cheminės jungties tipo tarp anglies atomų - vienkartinio arba daugelio (dvigubo ir triviečio):

Antroji pozicija. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo jų kokybinės ir kiekybinės sudėties, bet ir iš jų molekulių struktūros.

Ši nuostata paaiškina fenomeną.

Medžiagos, turinčios tą pačią sudėtį, bet skirtingą cheminę ar erdvinę struktūrą, ir todėl skirtingos savybės vadinamos izomerais.

Pagrindiniai tipai:

Struktūrinio izomerizmas, kurio medžiagos skiriasi nuo atomų komunikacijos molekulių tvarka: anglies skeletas

Kelių santykių pozicijos:

pakaitai

funkcinių grupių pozicijos

Trečioji pozicija. Medžiagų savybės priklauso nuo abipusės atomų įtakos molekulėse.

Pavyzdžiui, acto rūgštyje, tik vienas iš keturių vandenilio atomų yra reakcija su šarmis. Remiantis tuo, galima daryti prielaidą, kad tik vienas vandenilio atomas yra susijęs su deguonimi:

Kita vertus, nuo struktūrinės formulės acto rūgšties, galima daryti išvadą apie vieno judančio vandenilio atomo buvimą joje, tai yra jo monasondiškumas.

Pagrindinės cheminių junginių struktūros teorijos kūrimo kryptys ir jos vertė.

Kartais buvo plačiai naudojamas A. M. Butlerova organinėje chemijoje

empiriniai (molekuliniai) ir struktūriniai formulės. Pastarasis atspindi atomų junginio tvarką molekulėje pagal jų valenciją, kurią žymi brūkšneliai.

Kad būtų lengviau įrašyti, dažnai naudojamos sutrumpintos struktūrinės formulės, kurioje brūkšneliai žymi tik ryšius tarp anglies arba anglies ir deguonies atomų.

Ir pluoštai, kurių produktai naudojami technikoje, kasdieniame gyvenime, medicinoje, žemės ūkyje. Cheminės struktūros teorijos vertė A. M. Butlerova už organinę chemiją gali būti lyginama su periodinės teisės verte ir periodinę cheminių elementų sistemą D. I. MENDELEV už neorganinę chemiją. Nenuostabu tiek teorijose tiek daug bendro jų formavimo, vystymosi krypčių ir bendros mokslinės vertės būdais.

Kaip mokslas buvo formuojamas XIX a. Pradžioje, kai Švedijos mokslininkas J. Ya. Burtsellius pirmą kartą pristatė organinių medžiagų ir organinės chemijos koncepciją. Pirmoji organinės chemijos teorija yra radikalų teorija. Cheminės medžiagos nustatė, kad cheminėse transformacijose iš kelių atomų grupės, viena medžiaga yra nepakitusi nuo molekulės į kitos medžiagos molekulę, kaip ir elementų atomų judėti nuo molekulės į molekulę atomai. Tokios "nepakeičiamos" atomų grupės ir gavo radikalų pavadinimą.

Tačiau ne visi mokslininkai sutiko su radikalų teorija. Daugelis apskritai atmetė atomotinių atstovybių idėją apie sudėtingą molekulės struktūrą ir atomo egzistavimą kaip jo komponentą. Kas yra neginčijama mūsų dienomis nėra mažiausias abejonių, XIX a. Tai buvo žiaurios ginčų objektas.

Pamokos projektavimas. \\ T Santrauka pamoka Nuoroda Rėmas Pristatymas Pamokos spartybos metodai Interaktyvios technologijos Praktika Užduotys ir pratimai savikontrolės dirbtuvės, mokymai, atvejai, Quest namų užduotys Diskusijos klausimai Retoriniai klausimai iš studentų Iliustracijos Garso, vaizdo įrašai ir multimedija Nuotraukos, nuotraukos, lentelės, humoro schemos, anekdotai, anekdotai, komiksai Patarlių, posakių, kryžiažodžių, citatos Papildai. \\ T Santraukos. \\ T Straipsniai Chips už įdomu apgauti lapus Vadovėliai Pagrindiniai ir papildomi globai Kitos sąlygos Vadovų knygų ir pamokų gerinimas Tvirtinimo klaidų nustatymas Atnaujinti fragmentą vadovėlyje. Inovacijų elementai pamokoje, pakeičianti pasenusias žinias naujas Tik mokytojams Puikios pamokos Kalendoriaus planas dėl metų metodinių rekomendacijų diskusijų programos Integruotos pamokos

Virimo, dažiklių, drabužių, vaistų, asmuo jau seniai išmoko taikyti įvairias medžiagas. Laikui bėgant buvo sukaupta pakankamai informacijos apie tam tikrų medžiagų savybes, kurios leido pagerinti būdus, kaip gauti, perdirbant ir pan. Ir paaiškėjo, kad daugelis mineralinių (neorganinių medžiagų) galima gauti tiesiogiai.

Tačiau kai kurie žmonės naudoja asmeniui nebuvo sintezuoti, nes jie buvo gauti iš gyvų organizmų ar augalų. Šios medžiagos vadinamos ekologišku.Ekologiškos medžiagos nepavyko sintezuoti laboratorijoje. XIX a. Pradžioje tokia doktrina kaip vitalizmas (Vita - Life) buvo aktyviai išsivystė, pagal kurią organinės medžiagos kyla tik dėka "Life Force" ir neįmanoma sukurti savo "dirbtinio kelio".

Tačiau atsirado laiko ir mokslo, atsirado nauji faktai apie organines medžiagas, kurios prieštarauja esamam Vitalistai teorijai.

1824 m. Vokietijos mokslininkas F. Vylerpirmą kartą chemijos mokslo istorijoje sintezuojama oksalo rūgšties – Organinė medžiaga iš neorganinių medžiagų (dviračių ir vandens):

(CN) 2 + 4H 2 o → Cooh - Cooh + 2NH 3

1828 m. Völler šildė cianomoninį natrio su sieros amonio ir sintezuoto karbamido - Gyvūnų organizmų gyvulių produktas:

Naocn + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Šie atradimai atliko svarbų vaidmenį plėtojant mokslą apskritai ir ypač chemija. Cheminiai mokslininkai pradėjo palaipsniui išvykti nuo vitališko mokymo ir dalijančių medžiagų principu į ekologišką ir neorganišką nustatytą jų nenuoseklumą.

Šiuo metu medžiagos. \\ T Vis dar. \\ T padalinti ant organinių ir neorganinių,tačiau atskyrimo kriterijus jau yra šiek tiek kitoks.

Ekologiški vadinami medžiagosKurių sudėtyje yra anglies, jie taip pat vadinami anglies junginiais. Tokie junginiai yra apie 3 milijonai, kiti tie patys junginiai apie 300 tūkst.

Medžiagos, kurios nėra įtrauktos į anglies dioksidą, vadinamą neorganineir. Tačiau yra bendrosios klasifikacijos išimtys: yra daug junginių, apimančių anglies, tačiau jie susiję su neorganinėmis medžiagomis (oksido ir anglies dioksido, servo anglies, anglies rūgšties ir jo druskos). Visi jie sudėtyje ir savybėmis yra panašios į neorganinius junginius.

Ekologiškų medžiagų tyrimo metu atsirado nauji sunkumai: remiantis neorganinių medžiagų teorijomis, neįmanoma atskleisti organinių junginių struktūros modelius, paaiškinti anglies valenticenciją. Anglies skirtinguose junginiuose buvo įvairių valentų.

1861 m. Rusijos mokslininkas A.M. Butlers pirmą kartą sintezė gavo cukraus medžiagą.

Studijuojant angliavandenilius, ESU. Butlers.supratau, kad jie sudaro visiškai ypatingą cheminių medžiagų klasę. Analizuojant jų struktūrą ir savybes, mokslininkas atskleidė keletą modelių. Jie nustatė jo sukurtą pagrindą cheminės statybos teorija.

1. Bet organinių medžiagų molekulė nėra atsitiktinė, molekulių atomai yra sujungti viena su kita tam tikroje sekoje pagal jų Valennneys. Anglies organiniai junginiai visada yra keturračiai.

2. Tarpatominių obligacijų seka molekulėje vadinama efythic struktūra, atspindinčia viena struktūrinė formulė (struktūros formulė).

3. Cheminę struktūrą galima įdiegti cheminiais metodais. (Šiuo metu naudojami modernūs fiziniai metodai).

4. Medžiagų savybės priklauso ne tik nuo medžiagos molekulių kompozicijos, bet ir nuo jų cheminės struktūros (elementų atomų junginio seka).

5. Pagal šios medžiagos savybes galima nustatyti jos molekulės struktūrą ir molekulės struktūrą – Numatykite savybes.

6. Atomai ir atomų grupės molekulėje turi abipusę įtaką vieni kitiems.

Ši teorija tapo moksline fondu organinės chemijos ir pagreitino jo vystymąsi. Remiantis teorijos nuostatomis, A.M. Butlers aprašyti ir paaiškino fenomeną izomeria, prognozavo įvairių izomerų egzistavimą ir pirmiausia gavo kai kuriuos iš jų.

Apsvarstykite etano cheminę struktūrą – C 2 H 6. Nenaudojant saugiklių elementų valenybę, vaizduojant etano molekulę atomų junginio, ty mes parašysime struktūrinę formulę. Pagal A.M. teoriją Butlerova, ji turės tokią formą:

Vandenilis ir anglies atomai yra susiję su viena dalelė, vandenilio valencija yra lygi vienai ir anglies – Keturi. Du anglies atomai yra tarpusavyje sujungiami anglies jungtimi – Anglis (S. – Nuo). Anglies sugebėjimas suformuoti – C-ryšys yra suprantamas, remiantis cheminių savybių anglies. Ant išorinio elektroninio sluoksnio anglies atomo, keturi elektronai, gebėjimas suteikti elektronų yra tokia pati, kaip pridėti trūkstamą. Todėl anglies dažniausiai sudaro junginius su kovalentiniu ryšiu, ty dėl elektroninių porų su kitais atomų formavimu, įskaitant anglies atomus vienas su kitu.

Tai yra viena iš organinių junginių įvairovės priežasčių.

Junginiai, turintys tą pačią sudėtį, tačiau skirtingi pastatai vadinami izomerais. Isomeriya fenomenas – Viena iš organinių junginių įvairovės priežasčių

Turėti klausimų? Norite daugiau sužinoti apie organinių junginių struktūros teoriją?
Norėdami gauti mokytojo pagalbą -.
Pirmoji pamoka yra nemokama!

blog.set, su visišku arba daliniu kopijavimo medžiagos nuoroda į pradinį šaltinį reikalingas.