Alkanano struktūra

Alkanes - angliavandeniliai, kurių molekulės atomai yra susiję su atskiromis obligacijomis ir kurios atitinka bendrą formulę C N H 2N + 2 . Alkanovo molekulėse visi anglies atomai yra valstybėje sP 3-hibridizacija.

Tai reiškia, kad visi keturi anglies atomo hibridiniai orbitai yra tokie patys formos, energetikos ir yra nukreiptos į lygiakraščio trikampio piramidės kampus - tetraedra.. Kampai tarp orbitos yra lygi 109 ° 28 ". Aplink bendros anglies-anglies obligacijos, beveik nemokama sukimas yra įmanoma, o alkano molekulės gali įsigyti įvairiausią formą su kampais anglies atomų netoli Tetraedral (109 ° 28 '), pavyzdžiui, H-Pentan molekulės.

Tai ypač verta prisiminti ryšius Alkanano molekulių. Visi jungtys padidintos angliavandenilių molekulės yra vienišos. Sutampa atsiranda palei ašį, jungiančią atomų branduolius, t. Y Σ-Bond.. Sujungia anglies anglies anglį yra ne poliariniai ir prastai poliarizuojami. Ilgis C-dėl alkanų yra 0,154 nm (1,54 10 10 m). Bendravimas S-H yra šiek tiek trumpesnis. Elektroninis tankis yra šiek tiek perkeltas į daugiau elektroninės anglies atomo, t.y., SN yra silpnaroksinis.

Homologinė metano eilė

Aromijos- medžiagos, panašios į struktūrą ir savybes bei skiriasi viena ar daugiau juostų 2 .

Apriboti angliavandenilius Sudaro homologinę metano seriją.

Izomerija ir nomenklatūra Alkanovo

Alkanai būdingi vadinamam struktūrinė izomerija. Struktūriniai izomerai vienas nuo kito skiriasi nuo anglies skeleto struktūros. Paprasčiausias alkanas, už kurį būdingi struktūriniai izomerai yra Butanas.

Apsvarstykite daugiau nomenklatūros pagrindo alkanams JUPAK..

1. Pagrindinės grandinės pasirinkimas. Angliavandenilio vardo formavimas prasideda nuo pagrindinės grandinės apibrėžimo - ilgiausia anglies atomų grandinė molekulėje, kuri yra panaši į jos pagrindą.

2. Pagrindinių grandinės atomų skaičius. Pagrindinės grandinės atomai priskiriami numeriai. Pagrindinių grandinės atomų skaičius prasideda nuo galo, į kurį pakaitas yra arčiau (struktūra A, B). Jei pakaitai yra lygūs pašalinimui nuo grandinės galo, numeracija prasideda nuo galo, kuriame jie yra didesni (struktūra B). Jei skirtingi pakaitai yra lygūs nuo grandinės galų, numeracija prasideda nuo galo, į kurią vyresnis yra arčiau (struktūra d). Angliavandenilių pakaitų darbo stažą lemia kokia tvarka seka raidės abėcėlėje, su kuria pradeda jų vardas: metilas (-CH3), tada propil (-CH2-CH2-CH3), etil (-CH2 - CH3) ir tt

Atkreipkite dėmesį, kad pakaito pavadinimas susidaro pakeičiant priesaga - pakeičia atitinkamo alkano pavadinimą.

3. Vardo formavimas. Pavadinimo pradžioje nurodykite numerius - anglies atomų skaičius, kuriame yra pakaitai. Jei yra keletas pakaitų su tam tikru atomu, atitinkamas numeris pavadinimo kartojamas du kartus per kablelį (2.2-). Po numerio per brūkšnelį nurodykite pakaitų skaičių (DI - du, trys - trys, Tetra - keturi, penta - penki) ir pakaito (metilo, etilo, propilo) pavadinimą. Tada be tarpų ir brūkšnelių - pagrindinės grandinės pavadinimas. Pagrindinė grandinė vadinama angliavandeniliu - homologinės metano serijos (metano, etano, propano ir kt.) Narys.

Medžiagų pavadinimai, kurių struktūrinės formulės yra pirmiau, yra šios:

Struktūra: 2-metilpropanas;

Struktūra B: 3-etilheksanas;

Struktūra: 2,2,4-trimetilpentano;

Struktūra G: 2-metil 4-etilheksanas.

Trūksta angliavandenilių ribojančių molekulių poliariniai ryšiai lemia tai, kad jie prastai ištirpsta vandenyje, neatsižvelgia į įkrautos dalelės (jonai). Labiausiai būdingi alkanai yra reakcijos su dalyvavimu laisvieji radikalai.

Alkanovo fizinės savybės

Pirmieji keturi homologinės metano serijos atstovai - dujos. \\ T. Paprasčiausias - metanas - dujos be spalvos, skonio ir kvapo ("dujų" kvapas, jausmas, būtina paskambinti 04, nustatomas merkaptanų kvapas - sieros turinčių junginių, specialiai pritvirtintų metanui, kvapo Namų ūkių ir pramoninių dujų įtaisai, siekiant užtikrinti, kad žmonės, esantys šalia jų, galėjo nustatyti nuotėkį kvapu).

Angliavandenilių kompozicija OT. Nuo. 5 N. 12 anksčiau Nuo. 15 N. 32 - skysčiai; Sunkūs angliavandeniliai - kietos medžiagos. Virimo ir lydymosi temperatūra alkanes palaipsniui didinama su anglies grandinės ilgio padidėjimą. Visi angliavandeniliai yra prastai ištirpinti vandenyje, skysti angliavandeniliai yra bendri organiniai tirpikliai.

Alkanovo cheminės savybės

Reakcijos reakcija.

Labiausiai būdingi alkaniečiai yra reakcijos laisvas radikalus pakaitalas, kuriame vandenilio atomas pakeičiamas halogeno atomu arba bet kuria grupe.

Pateikiame būdingų lygtis halogeninimo reakcijos:

Jei halogeninis chloravimas gali tęstis, iki visiško visų vandenilio atomų pakeitimo chloro:

Gautos medžiagos yra plačiai naudojamos kaip tirpikliai ir pradinės medžiagos organinės sintezės.

Dehidrogenacijos reakcija (vandenilio skilimas).

Perdavimo alkanovo per katalizatoriaus (PT, NI, AL 2 o 3, CR2 O 3) aukštoje temperatūroje (400-600 ° C), vandenilis ir formavimo molekulė yra išvaloma. alkena.:

Reakcijos kartu su anglies grandinės sunaikinimu. Visi apriboti angliavandenilius deginti su švietimu anglies dvideginis ir vanduo. Dujiniai angliavandeniliai, sumaišyti su oru tam tikrais rodikliais, gali sprogti.

1. Ribinių angliavandenilių deginimas - tai yra laisva radikali egzoterminė reakcija, turinti labai labai svarbu Naudojant alkanes kaip kuro:

Į apskritai. \\ T Alkanano deginimo reakcija gali būti parašyta taip:

2. Angliavandenilių šiluminė dalijimasis.

Procesas vyksta nemokamas radikalus mechanizmas. Padidėjusi temperatūra sukelia homolitinį anglies ir anglies jungčių lūžimą ir laisvųjų radikalų susidarymą.

Šie radikalai sąveikauja tarpusavyje, keisdami vandenilio atomą, su molekulės susidarymu alkanas ir alkenės molekulės:

Terminės padalijimo reakcijos yra pramoninio proceso - krekingo angliavandeniliai. Šis procesas yra svarbiausias naftos perdirbimo etapas.

3. Pyrolizė.. Kai prasideda šildomas metanas iki 1000 ° C temperatūros pirolizė meta. - Paprastų medžiagų skaidymas:

Kai šildoma iki 1500 ° C temperatūros acetilenas:

4. Izomerizacija. Kai linijiniai angliavandeniliai šildomi izomerizacijos katalizatoriumi (aliuminio chlorido), medžiagų susidarymas su šakotas anglies skeletas:

5. Aromatizavimas. Alkanai su šešiais ar daugiau anglies atomų grandinėje, esant katalizatoriui, yra ciklizuoti su benzeno formavimu ir jo dariniais: \\ t

Alkans yra reakcijos, tekančios per nemokamą radikalų mechanizmą, nes visi anglies atomai Alkanano molekulių yra SP 3-hibridizacijos būsenoje. Šių medžiagų molekulės yra pastatytos naudojant kovalentinę ne poliarinį C-C (anglies anglies) obligacijų ir silpnailinio C - H (anglies vandenilio) jungtis. Jie neturi vietovių su padidėjusiu ir sumažintu elektronų tankiu, lengvai poliarizuotos obligacijos, t. Y. tokios jungtys, elektronų tankis, kuriame gali būti perkelta pagal veiksmą išoriniai veiksniai (Elektrostatiniai jonų laukai). Todėl alkanai nereaguos su įkrautos dalelės, nes alkaniečių molekulių obligacijos nesulaužo per heterolitinį mechanizmą.

Cheminės savybės. Fizinės savybės Alkanovas

Alkanovo fizinės savybės

Į Įprastinės sąlygos Pirmieji keturi homologinių alkananų serijos nariai (nuo 1 - su 4) yra dujos. Normalūs alkanai iš pentano į Heptadekan (nuo 5 - S 17) - skysčių, pradedant nuo 18 iki daugiau kietųjų medžiagų. Kaip anglies atomų skaičius didėja grandinėje, t.y. Didėjant santykinei molekulinei masei, alkanų virimo ir lydymosi temperatūrai.

Su tuo pačiu skaičiaus anglies atomų alkano molekulėje su šakute struktūra turi daugiau Žemos temperatūros Virti nei normalūs alkanai.

Alkans praktiškai netirpsta vandenyje, nes Jų molekulės yra mažos poliarinės ir nesikreipia su vandens molekuliais. Skystieji alkanai yra lengvai sumaišyti vienas su kitu. Jie yra gerai ištirpinti ne poliariniams organiniams tirpikliams, pvz., Benzene, tetrachlormetane ir kt.

Struktūra

Paprasčiausias alkano - metano molekulė yra teisingos tetraedro formos, kurios centre yra anglies atomas, o viršūnės - vandenilio atomai. Kampai tarp ašių ryšiai SCH. Sudaro 109 ° 28 "(29 pav.).

Kitų ribinių angliavandenilių molekulios, kampai tarp obligacijų (tiek C-H ir C-C) turi tą pačią reikšmę. Apibūdinti molekulių formą atominių orbitalų hibridizacijos sąvoka(Žr. I dalies §6).

Alkanuose visi anglies atomai yra valstybėje sP 3 -hibridizacija (30 pav.).

Taigi anglies atomai anglies grandinėje nėra vienoje tiesioje linijoje. Atstumas tarp gretimų anglies atomų (tarp atominių branduolių) yra griežtai fiksuotas - tai cheminio ryšio ilgis(0,154 nm). Atstumas nuo 1 - C3, C2 - C4 ir kt. (po vieno atomo) taip pat yra pastovūs, nes pastovus kampas tarp jungčių - valence Corner.

Atstumai tarp tolimesnių anglies atomų gali skirtis (kai kuriose ribose) dėl sukimosi aplink s-nuorodas. Toks rotacija nepažeidžia Orbitų, sudarančių s-obligacijų sutapimą, nes šis ryšys turi ašinę simetriją.

Skirtingos vienos molekulės erdvinės formos, dėl kurių atsiranda atomų grupių aplink s-nuorodų sukimąsi, yra vadinami konformacija(31 pav.).

Konformacija išsiskiria energija, tačiau šis skirtumas yra mažas (12-15 kJ / mol). Daugiau atsparus, tokie alkanansai, kuriuose įrengiami atomai, gali būti toliau vienas nuo kito (elektroninių korpusų atmetimas). Perėjimas nuo vienos konformacijos į kitą atliekamas dėl šiluminio judesio energijos. Dėl konformacijos įvaizdžio naudojamos specialios erdvinės formulės (Newman formulės).

Negalima supainioti!

Reikia išskirti konformaciją ir konfigūraciją.

Skirtingos konformacijos gali paversti viena kitai nepažeidžiant cheminių obligacijų. Jei norite konvertuoti molekulę su viena konfigūracija molekulėje su kita konfigūracija, reikalinga cheminių obligacijų pertrauka.

Iš keturių rūšių izomeriaaLKANES pasižymi dviem: anglies skeleto ir optinės izomerijos izomerizmas (žr

Cheminės obligacijos alkanuose, jų spraga ir švietimas nustato alkananų chemines savybes. Komunikacija C-C ir kovalentiniam, paprasta (S-komunikacijos), praktiškai ne poliariniai, pakankamai stiprūs, todėl:

1) Alkaniečiai dažniausiai būna tokiose reakcijose, kurios eina su hemolizine jungčių plytelėmis;

2) palyginti su organiniai junginiai Kitos alkanos klasės turi mažą reaktyvumą (jie vadinami jais parafinai.- "netenka savybių"). Taigi, alkanai yra atsparūs veiksmams vandeniniai tirpalai Rūgštys, šarmai ir oksidatoriai (pavyzdžiui, kalio permanganatas) net ir virime.

ALKANAI NEGALIMA įvesti kitų molekulių reakciją, nes Alkans neturi daug ryšių savo molekulėse.

Alkans patiria skilimą su stipriu šildymu, kai katalizatoriai yra platinos ar nikelio pavidalu, ir vandenilis yra pasleidžiamas iš alkananų.

ALKANAI gali patekti į izomerizacijos reakciją. Būdinga jų reakcija yra reakcijos pakeitimasteka per radikalų mechanizmą.

Cheminės savybės

Radikalų pakaitalų reakcijos

Pavyzdžiui, apsvarstykite alkanų sąveika su halogenais.Fluoro reaguoja labai energingai (kaip taisyklė, su sprogimu) - su visais C-H ir C-dėl bendravimo, ir dėl to susidaro CF 4 ir HF junginiai. Praktinė vertė neturi reakcijos. "Iodis" su "Alkamen" nesijungia. Reakcijos su chloro ar bromomo yra arba kai apšvietimas arba stiprus šildymas; Tuo pačiu metu atsiranda mono-to-Polyhedral Alkanovo formavimas, pavyzdžiui:

CH 3-CH3 + SL 2 ® HV CH 3-CH2 -SL + HCl

Metano halogenų darinių formavimas per grandinę laisvųjų radikalųmechanizmas. Pagal šviesos veiksmą chloro molekulės dezintegruojamos į neorganinius radikalus:

Neorganinis radikalus. Neaiški vandenilio atomas su vienu elektronu nuo metano molekulės, sudarančios NS1 ir laisvą radikalą CH 3

Nemokami radikalūs sąveikauja su Cl 2 chloro molekule, susidarančia halogeno darinio ir chloro radikalu.

Oksidacijos reakcija prasideda nuo deguonies molekulės vandenilio atomo atskyrimo (kuris yra biadiškas) ir tada jis eina kaip šakotas grandininė reakcija. Didėja radikalų skaičius reakcijos metu. Procesą lydi

išvykimas didelis skaičius Šiltas, ne tik C-H, bet ir C-dėl bendravimo, kad būtų sudarytas anglies oksidas (IV) ir vanduo. Reakcija gali tekėti kaip deginimas arba sukelia sprogimą.

2C N2 N + 2 + (3N + 1) o 2 ®2NSO 2 + (2N + 2) H 2 O

Esant normaliam temperatūrai, oksidacijos reakcija nėra; Jis gali būti pradėtas arba uždegimas arba elektros iškrovimo efektas.

Su stipriu šildymu (virš 1000 ° C), alkanai yra visiškai suskaidomi anglies ir vandeniliui. Ši reakcija vadinama pirolizė.

CH 4 ® 1200 ° C + 2n 2

Su minkšta alkanų oksidacija, ypač metano, oro deguonies, esant įvairiems katalizatoriams, galima gauti metilo alkoholį, formaldehidą, skruzdžių rūgštį.

Jei metanas labai greitai perduodamas per šildomąją zoną, o tada nedelsiant atvėsinkite vandeniu, todėl acetilenas yra suformuotas kaip rezultatas.

Ši reakcija yra pramoninės sintezės pagrindas, kuris yra vadinamas krekingo(Nebaigtas skilimas) metanas.

Krekingo metano homologai atliekami žemesnėje temperatūroje (apie 600 ° C). Pavyzdžiui, propano krekingo apima šiuos veiksmus:

Taigi, alkanų krekingas lemia mažesnio molekulinio masės alkanų ir alkenes mišinį.

Šildymo alkanai iki 300-350 ° C (krekingo dar nėra), kai katalizatorius (PT arba NI) yra dehidrizacija- vandenilio apdaila.

Pagal praskiestą azoto rūgštį į alkanes 140 ° C temperatūroje ir nedidelis slėgis teka radikaliai reakcija:

CH3-CH3 + hno 3 ®CH 3-CH2 -NO 2 + H 2 O Izomerizacija

Esant tam tikroms sąlygoms, normalios struktūros alkanai gali virsti alkanais su šakute grandine.

ALKANŲ GAUTI

Apsvarstykite alkanų paruošimą metano pavyzdyje. Metanas yra plačiai paplitęs. Tai yra pagrindinė daugelio degiųjų dujų dalis, natūrali (90-98%) ir dirbtinė, izoliuota sauso medžio, durpių, anglies distiliavimo, taip pat su naftos krekingo distiliavimu. Gamtos dujos, ypač susijusios dozės naftos laukų, be metano, turi etano, propano, butano ir pentano.

Metanas atleidžiamas nuo pelkių apačios ir iš anglies rezervuarų kasyklose, kur jis yra suformuotas su lėtu augalų likučių be oro prieigos. Todėl metanas dažnai vadinamas pelkėmis arba kasyklomis.

Laboratorijoje metanas gaunamas šildant natrio acetato mišinį su natrio hidroksidu:

CH 3 COONA + NAOH® 200 ° NA 2 CO 3 + CH 4 4

arba kai aliuminio karbidas sąveikauja su vandeniu: AL4 SL 3 + 12H 2 O®4AL (OH) 3 + 3CH 4

Pastaruoju atveju metanas yra labai švarus.

Metanas gali būti gaunamas iš paprastų medžiagų, kai šildomos katalizatoriumi:

C + 2n 2 ® Ni CH 4 8 taip pat su vandens dujų sinteze

Co + 3H 2 ® NI CH4 + H 2 O

Šis metodas turi pramoninę vertę. Tačiau paprastai naudojami metano gamtinių dujų ar dujų, susidarančių koxing akmens anglies ir naftos perdirbimo metu.

Homologai metano, taip pat metano, laboratorinių sąlygų yra gaunamos apskaičiuojant druskų atitinkamų organinių rūgščių su šarmais. Kitas metodas yra Würtz reakcija, t.y. Šildymo monogalogenezė su metaliniu natrio, pavyzdžiui:

C2H 5 BR + 2NA + BRC 2 H 6 ® C2H 5 -C 2N 5 + 2NABR

Techninės benzino gavimo technikoje (angliavandenilių mišinys, kuriame yra 6-10 anglies atomų), naudojimo sintezė

nuo anglies oksido (II) ir vandenilio, esant katalizatoriui (kobalto junginiams) ir padidėjęs spaudimas. Procesas. \\ T

gali būti išreikštas lygtis

nCO + (2N + 1) H 2 ® 200 ° C N H 2N + 2 + NN 2 O

Aš taip, pagrindinis šaltinis alkananas yra gamtinių dujų ir naftos. Tačiau kai kurie ribiniai angliavandeniliai sintezuojami iš kitų junginių.

Alkanovo taikymas. \\ T

Dauguma Alkaniečiai naudojami kaip kuras. Krekingo I.

Jų dehidrifikacija sukelia neprisotintų angliavandenilių

duomenų bazė, iš kurių daugelis kitų gauna organinės medžiagos. \\ T.

Metanas yra pagrindinė gamtinių dujų dalis (60-99%). Dalis. \\ T

natūralios dujos yra propanas ir butanas. Skysti angliavandeniliai

naudojamas kaip kuras vidaus degimo varikliuose ir automobiliuose, lėktuvuose ir kt. Išvalytas skysčio mišinys

ir tvirtos alkaniečiai sudaro vazeliną. Aukštesni alkanai yra

sintetinių ploviklių šaltinių medžiagos. ALKANAI, gaunami izomerizacijai, naudojami aukštos kokybės benzinui ir gumui gaminti. Žemiau yra metano diagrama

Cikloalkanai

Struktūra

Cikloalkanai - sočiųjų angliavandeniliai, kurių molekulių yra uždaras anglies atomų žiedas.

Cikloalkanai (cikloparaffinai) sudaro homologinę eilutę su bendrą formulę su N 2 N, kurioje pirmasis terminas yra

cyclopropin C 3 H 6, nes Žiedo formavimui reikia ne mažiau kaip trys anglies atomai.

Cikloalkanai turi keletą pavadinimų: cikloparafinai, naftenai, ciklai, polimetilenas. Kai kurių junginių pavyzdžiai:

"N 2 N" formulė yra būdinga cikloparafinams, ir lygiai tokia pati formulė apibūdina homologinę alkenes seriją (nesočiųjų angliavandenilių, turinčių vieną kelis ryšius). Iš to galime daryti išvadą, kad kiekvienas cikloalka yra izoliuota, atitinkamas alkenas yra "klasifikavietės" izomerizmo pavyzdys.

Cikloalkanai ciklo dydžio yra suskirstyti į grupių skaičių, iš kurių mes manome, du: mažas (C3, C 4) ir paprasti (C5-C7) ciklų.

Cikloalkanų pavadinimai yra pastatyti pridedant prefikso ciklo į alkano pavadinimą su atitinkamu skaičiaus anglies atomų. Numeracija ciklo atliekama taip, kad pakaitai gautų mažiausius numerius.

Struktūrinės formulės Cikloalkanai paprastai yra parašyti sutrumpintoje formoje, naudojant ciklo geometrinę formą ir sumažinti anglies ir vandenilio atomų simbolius. Pavyzdžiui:

Cikloalkanų struktūrinė izomerizacija yra dėl ciklo (ciklobutano ir metilciklopropano dydžio ir izomerų) ir pakaitų padėčiai cikle (pvz., 1.1 ir 1,2-dimetilbutan), taip pat jų struktūrą.

Erdvinis izomerizmas taip pat būdingas cikloalkanams, nes Jis yra susijęs su kita pakaitų vieta, palyginti su ciklo plokštumu. Ant pakaitų vietoje vienoje ciklo plokštumos pusėje yra gaunami cis-izomerai, ir trans-izomerai skirtingomis kryptimis.

Chemijos alkanai vadinami galutiniais angliavandeniliais, kuriuose anglies grandinė yra atrakinta ir susideda iš vieni su kitais susiję anglies su vieninteliais ryšiais. Be to, būdingas alkananų bruožas yra tai, kad jose nėra dvigubų ar trijų ryšių. Kartais Alkana vadinama parafinais, tai yra tai, kad parafinai iš tikrųjų yra ribinės anglies mišinys, ty alkaniečiai.

Formulė Alkanov

ALKAN formulė gali būti parašyta kaip:

Šiuo atveju N yra didesnis arba lygus 1.

Alkans yra būdingi anglies skeleto izomerizui. Tuo pačiu metu, junginiai gali būti skirtingi geometrinės formos, pavyzdžiui, jis rodomas žemiau esančiame paveikslėlyje.

Anglies skeleto alkanovo izomerius

Didėjant anglies grandinės augimui, padidėja izomerų skaičius. Taigi, pavyzdžiui, Butanas turi du izomerus.

ALKANŲ GAUTI

Alkanas paprastai gaunamas įvairiais sintetiniais metodais. Tarkime, vienas iš alkano gavimo metodų apima "hidrinimo" reakciją, kai alkanai yra išgaunami nuo nesočiųjų angliavandenių, esant katalizatoriui ir temperatūrai.

Alkanovo fizinės savybės

Alkans nuo kitų medžiagų išsiskiria visiškai nesant spalvos, jie taip pat nėra tirpūs vandenyje. Lydymosi taškas alkanes padidėja su jų molekulinės masės padidėjimas ir angliavandenilių grandinės ilgis. Tai yra, tuo labiau šakotą Alkan, jis turi didelę degimo ir lydymosi temperatūrą. Dujiniai alkanai ir yra šviesiai mėlyna arba bespalvė liepsna, pabrėžiant daug šilumos.

Alkanovo cheminės savybės

Alkanes cheminėse planuose neveikiamos medžiagos, dėl stiprios sigmos stiprybės ryšiai SCH. ir Sch. Tuo pačiu metu santykiai su C - C yra ne poliar, o SN yra mažai poliar. Ir kadangi visi tai yra mažai poliarizuoti ryšių tipai, kurie susiję su sigma forma, jie sprogs per gomitinį mechanizmą, todėl radikalams. Ir kaip pasekmės, alkanovo cheminės savybės daugiausia yra radikalios pakaitos reakcija.

Tai atrodo kaip radikalaus alkanų pakaitinio (alkanano halogeno) formulė.

Be to, taip pat galima skirti tokias cheminės reakcijos Kaip alkanų nitravimas (Konovalovo reakcija).

Ši reakcija atsiranda esant 140 s temperatūrai, ir geriausia daryti su tretiniu anglies atomu.

Alkanov krekingo - šios reakcijos pajamos pagal aukštos temperatūros ir katalizatorių veiksmą. Tada sąlygos sukuriamos, kai aukščiausios alkans gali nuplėšti savo sąsajas, sudarančias žemesnio užsakymo alkanes.

Ribiniai angliavandeniliai yra tokie junginiai, kurie yra molekulės, susidedančios iš anglies atomų, kurie yra hibridizacijos SP 3 būsenoje. Jie yra susiję su vieni su kitais tik kovalentinėmis sigmos obligacijomis. Pavadinimas "Limit" arba "sočiųjų" angliavandeniliai yra iš to, kad šie junginiai negali pridėti jokių atomų. Jie yra labai prisotinti. Išimtis yra cikloalkanai.

Kas yra alkanes?

Alkanai yra limito angliavandeniliai, o jų anglies grandinė yra neskleidžiama ir susideda iš anglies atomų, sujungtais naudojant vienišus ryšius. Jame nėra kitų (tai yra, dvigubai, kaip Alkenes arba trigubai, kaip alkylov) jungtys. Alkaans taip pat vadinami parafinais. Jie gavo šį pavadinimą, nes gerai žinomi parafinai yra daugiausia šių ribinių angliavandenilių su 18-C 35 su ypatingu inertiškumu mišinys.

Bendra informacija apie alkans ir jų radikalus

Jų formulė: su N P2 N +2, čia n yra didesnis arba lygus 1. Molera masė apskaičiuojama pagal formulę: m \u003d 14n + 2. Būdingas bruožas: jų vardai - "-an". Jų molekulių liekanos, suformuotos kaip pakeičiant vandenilio atomus į kitus atomus, yra vadinami alifatiniais radikalais arba alkilais. Jie yra žymimi raide R. Bendra formulė. \\ T Monovalentiniai alifatiniai radikalai: su NP 2 N +1, čia N yra didesnis arba lygus 1. Alifatinių radikalų molinė masė apskaičiuojama pagal formulę: m \u003d 14n + 1. alifatinių radikalų būdingas bruožas: galūnės pavadinimai "-L". Alkanovo molekulės turi savo charakteristikas struktūros:

• c-C prijungimas pasižymi 0,154 nm ilgio;
• c-H jungtis pasižymi 0,109 nm ilgio;
• valence kampas (kampas tarp anglies-anglies jungčių) yra lygus 109 laipsnių ir 28 minučių.

Pradžia homologinė alkanų serija: metanas, etanas, propanas, butanas ir pan.

Alkanovo fizinės savybės

Alkaans yra medžiagos, neturinčios spalvų ir netirpių vandenyje. Temperatūra, kurioje alkanai pradeda lydyti, ir temperatūra, kuria jie virti didėja pagal molekulinės masės padidėjimą ir angliavandenilių grandinės ilgį. Nuo mažiau šakotos į daugiau šakingesnių alkanų, virimo ir lydymosi temperatūra yra nuleista. Dujiniai alkanai gali deginti šviesiai mėlyną arba bespalvę liepsną, o gana daug šilumos išsiskiria. CH4 -C 4H 10 yra dujos, kurios taip pat nėra ir kvapas. C5H 12-C15 H 32 yra skysčiai, turintys tam tikrą kvapą. Nuo 15 N 32 ir pan. Tai yra kietos medžiagos, kurios taip pat nėra kvapo.

Alkanovo cheminės savybės

Šie junginiai yra mažai aktyvūs cheminiame plane, kurį galima paaiškinti sunkiu būdu rafinuotų Sigma nuorodų - C-C ir C-N. Taip pat reikėtų nepamiršti, kad santykiai su C - C yra ne poliariniai, o SN yra mažai poliar. Tai yra mažos poliarizuojančios nuorodos, susijusios su išvaizdos sigma, ir atitinkamai nutraukti didžiausią tikimybę, jie taps gomitiniu mechanizmu, dėl kurio bus suformuota radikalai. Taigi alkananų cheminės savybės daugiausia apsiriboja radikalaus pakaitinio reakcijos.

Reakcijos

Alkans sąveikauja tik su azoto rūgštimi, kurio koncentracija yra 10% arba su tetraziniu azoto oksidu dujų terpėje esant 140 ° C temperatūrai. Alkano nitracijos reakcija vadinama Konovalovo reakcija. Dėl to susidaro nitro junginiai ir vanduo: CH4 + azoto rūgštis (atskiesta) \u003d CH3 - Nr. 2 (nitrometanas) + vanduo.

Reakcijos deginimas

Ribiniai angliavandeniliai yra labai dažnai naudojami kaip kuras, kuris yra pateisinamas jų kūno gebėjimu: su N P 2N + 2 + ((3n + 1) / 2) o 2 \u003d (n + 1) H 2 O + N Co 2.

Oksidacijos reakcijos

Alkananų cheminės savybės taip pat apima jų gebėjimą oksiduoti. Priklausomai nuo to, kokių sąlygų lydi reakcija ir kaip jie keičiami, galima gauti iš tos pačios medžiagos gauti įvairius galutinius produktus. Minkštas metano deguonies oksidavimas dalyvaujant katalizatoriui, kuris pagreitina reakciją, o apie 200 ° C temperatūrą gali sukelti šias medžiagas: \\ t

1) 2CH 4 (deguonies oksidacija) \u003d 2SH 3 IT (alkoholis - metanolis).

2) CH4 (deguonies oksidacija) \u003d CH2 O (aldehidas - metanas arba formaldehidas) + N 2 O.

3) 2CH 4 (deguonies oksidacija) \u003d 2nson (karboksirūgštis - metanas arba forminis) + 2n 2 O.

Be to, alkanų oksidacija gali būti gaminami dujiniu arba skystu oru. Tokios reakcijos sukelia didesnių riebalų alkoholių ir atitinkamų rūgščių formavimąsi.

Požiūris į šildymą

Esant ne didesnei kaip + 150-250 ° C temperatūrai, nebūtinai dalyvaujant katalizatoriui, atsiranda organinių medžiagų struktūrinis pertvarkymas, kuris susideda iš atomų junginio pavedimo keitimo. Šis procesas vadinamas izomerizacija ir medžiagos, gautos dėl reakcijos - izomerų. Taigi nuo normalus Butanas Jis paaiškina savo izomerą - izobutaną. Esant 300-600 ° C temperatūrai ir katalizatoriaus buvimas, yra C-H obligacijų plyšimas su vandenilio molekulių susidarymu (dehidrogenavimo reakcija), vandenilio molekulių su anglies grandine uždarymo į ciklą (ciklizacijos reakcija arba alkanov aromatizacijos reakcijos):

1) 2CH 4 \u003d C2H 4 (Ethen) + 2n 2.

2) 2CH 4 \u003d C2H2 (etinas) + 3H 2.

3) C 7H 16 (normalus heptanas) \u003d \u200b\u200bC6 val 5 - CH3 (toluenas) + 4N 2.

Halogeninimo reakcijos

Tokios reakcijos yra halogenais (jų atomai) į organinės medžiagos molekulės įvedimo, dėl kurių susidaro C-halogeninis ryšys. Alkanes sąveika su halogenais, suformuojami halogenų dariniai. Ši reakcija turi specifines funkcijas. Jis eina pagal radikalų mechanizmą ir tinkamai tinkamai, būtina įtakos halogenui ir alkanams paveikti ultravioletinę spinduliuotę arba tiesiog šildykite. Alkanans savybės leidžia halogenencijos reakciją tekėti tol, kol bus pasiektas pilnas halogeno atomų pakeitimas. Tai reiškia, kad metano chloravimas nebus baigtas vienu etapu ir metilo chlorido gamyba. Reakcija bus toliau, visi galimi pakaitiniai produktai bus suformuoti, pradedant chlorometano ir baigiant tetrachlormetanu. Chloro poveikis šioms sąlygoms kitais alkanais sukels įvairių produktų, gautų dėl vandenilio keitimo įvairių anglies atomų, susidarymą. Nuo temperatūros, kurioje vyksta reakcija, priklausys ribinių produktų santykis ir jų formavimo greitis. Kuo ilgiau alkano angliavandenilių grandinė, tuo lengviau ji eis Ši reakcija. Kai halogeninimas, anglies atomas pirmiausia bus pakeistas mažiausiai hidrintu (tretinis). Pirminis įvesite reakciją po visų kitų. Etapuose atsiras halogeninimo reakcija. Pirmajame etape pakeistas tik vienas vandenilio atomas. Su halogeniniu tirpalais (chloro ir bromo vandeniu), alkanes nesulaiko.

Sulfooling reakcijos

Alkananų chemines savybes taip pat papildo Sulfooling reakcija (tai vadinama reakcijos reakcija). Kai veikiami ultravioletinės spinduliuotės, alkanai gali reaguoti su chloro ir sieros dioksido mišiniu. Dėl to susidaro chloridas, taip pat alkilo radikalas, kuris prisijungia prie sieros dioksido. Kaip rezultatas, sudėtingas junginys gaunamas, kuris tampa stabilus dėl chloro atomo surinkimo ir jo vieno molekulės sunaikinimo: R-H + SO 2 + CL 2 + ultravioletinė radiacija \u003d R-so 2 cl + hcl. Sulfonilchloridai suformuoti kaip reakcijos rezultatas yra plačiai naudojami paviršinio aktyvumo medžiagų gamybai.

Apibrėžimas

Alkana - riboti (alifatiniai) angliavandeniliai, kurių sudėtis išreiškiama formulės C N H 2 n +2.

ALKANAI sudaro homologinę seriją, kiekvienas cheminis junginys skiriasi nuo tolesnio ir ankstesnio vienodo skaičiaus anglies ir vandenilio atomų - CH2, o chemologinės serijos medžiagos yra vadinamos homologais. Homologinė alkanovo serija pateikta 1 lentelėje.

1 lentelė. Alkanakų homologiniai serija.

Alkanans molekulėse, pirminė (t.e. saistoma viena obligacija), antriniai (ty dvi obligacijos), tretinis (ty susietos trys obligacijos) ir quaternary (ty susijusios keturios obligacijos) anglies atomai.

C1 H3 - C2-H 2 - C1 H 3 (1 - pirminiai, 2 - antriniai anglies atomai)

CH3-C3H (CH3) - CH3 (3-tretinis anglies atomas)

CH3 - C4 (CH3) 3 - CH3 (4-quaternary anglies atomas)

Alkanai, struktūrinė izomerija yra būdinga (anglies skeleto izomerizmas). Taigi, Pentan turi šiuos izomerų:

CH 3-CH2-CH2-CH2-CH3 (Pentanas)

CH3 -CH (CH3) -CH2-CH3 (2-metilbutanas)

CH3 -C (CH3) 2-CH3 (2.2 - dimetilpropanas)

ALKANES, pradedant heptanu, optinis izomerizmas yra būdingas.

Anglies atomai ribinių angliavandenilių yra SP 3-hibridizacija. Kampai tarp jungčių Alkanano molekulių 109.5.

Alkanovo cheminės savybės

Normaliomis sąlygomis alkanai yra chemiškai inertiški - nereaguoja su rūgštimis ar šarmais. Taip yra dėl didelio stiprumo - C - C ir C-N reklamos. Ne polilinės obligacijos C-C ir C-H yra pajėgi padalinti tik į aktyvių laisvųjų radikalų veiksmą. Todėl alkanai įveda reakciją, tekančią per radikalaus pakeitimo mechanizmą. Su radikaliu reakcija, vandenilio atomai pirmiausia yra pakeičiami, tada antrinių ir pirminių anglies atomų.

Radikalų pakaitų reakcijos turi grandinę. Pagrindiniai etapai: grandinės (1) kilmė (inicijavimas) - įvyksta pagal UV spinduliuotę ir sukelia laisvųjų radikalų susidarymą, grandinės augimą (2) - atsiranda dėl vandenilio atomo atskyrimo nuo alkano molekulės; Kontūro pertrauka (3) - įvyksta, kai yra dviejų identiškų ar skirtingų radikalų susidūrimas.

X: x → 2x . (1)

R: H + x . → hx + r . (2)

R. . + X: x → r: x + x . (2)

R. . + R. . → R: R (3)

R. . + X. . → R: X (3)

X. . + X. . → X: X (3)

Halogeninimas. Sąveikaujant su alkanais su chloro ir bromom pagal UV spinduliuotės veikimą arba aukšta temperatūra Suformuota iš mono-į polihedralinių alkanų produktų mišinys:

CH3 CL + CL 2 \u003d CH2 CL 2 + HCL (dichlormetanas)

CH2 CL 2 + CL 2 \u003d CHCL 3 + HCl (trichlormetanas)

CHCL 3 + Cl 2 \u003d CCL 4 + HCl (tetrachlormetanas)

(Konovalovo reakcija) . Pagal praskiestą azoto rūgštį į alkanes nuo 140 ° C ir nedidelis slėgis, radikalaus reakcijos srautai:

CH3 -CH3 + hno 3 \u003d CH3-CH2 -NO 2 (NITOAN) + H2 O

Sulfooling ir sulfekozė. Tiesioginė alkananų sulfonavimas vyksta su sunkumais ir dažniausiai lydi oksidacija, dėl kurių susidaro alkanesulfonilchloridai:

R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 CL + HCl

Sulfociozės reakcija vyksta vienodai, tik šiuo atveju suformuojamos alkanesulfoninės rūgštys:

R-H + SO 2 + ½ o 2 → R-SO 3H

Krekingo - Radikalus jungčių plyšimas C-s. Jis atsiranda, kai šildomas ir esant katalizatoriams. Aukščiausių alkananų krekingo suformuota alkenes, acetilenas susidaro metano ir etano krekingo:

C 8H 18 \u003d C 4H 10 (Butanas) + C 3 H 8 (propanas)

2CH 4 \u003d C2H2 (acetilenas) + 3H 2

Oksidacija. Su minkšta oksidacija metano deguonies, metanolio, forminę aldehidą arba skruzdžių rūgštį galima gauti. Oro, alkanai dega anglies dioksido ir vandens:

C N H 2 N +2 + (3N + 1) / 2 \u003d NCO 2 + (n + 1) h 2 o

Alkanovo fizinės savybės

Normaliomis sąlygomis su 1-C4 - dujų, C5-C17 - skysčių, pradedant nuo C 18 - kietųjų medžiagų. Alkans praktiškai netirpsta vandenyje, bet gerai tirpsta ne poliariniams tirpikliams, pavyzdžiui, benzene. Taigi, metanas CH4 (pelkės, kasos dujos) - dujos be spalvos ir kvapo, gerai tirpsta etanolyje, eteryje, angliavandeniliai, bet prastai tirpsta vandenyje. Metanas naudojamas kaip didelio kaloringumo kuro kaip gamtinių dujų dalis, kaip žaliava vandenilio, acetileno, chloroformų ir kitų organinių medžiagų gamybai pramoniniu mastu.

Propanas su 3 H 8 ir Butanas su 4 val 10 - dujų, naudojamų kasdieniame gyvenime, kaip baloninės dujos, dėl šviesos likvidumo. Propanas naudojamas kaip automobilių degalai, nes jis yra labiau ekologiškas nei benzinas. Butanas - žaliavos, gaunamos 1,3-bedienės, naudojamos sintetinės gumos gamybai.

ALKANŲ GAUTI

Alkans yra gaunami iš natūralių šaltinių - gamtinių dujų (80-90% metano, 2-3% - etano ir kitų ribinių angliavandenilių), anglies, durpių, medienos, alyvos ir kasybos vaško.

Laboratoriniai ir pramoniniai metodai gaminti alkanes yra išskiriami. Pramonėje alkanai gaunami iš bituminės anglies (1) arba "Fischer-Tropsch" reakcija (2):

nC + (N + 1) H 2 \u003d C N H 2 N +2 (1)

nCO + (2n + 1) H 2 \u003d C N H 2 N +2 + H 2 O (2)

Alkanans gavimo laboratoriniai metodai: nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas, kai šildomas ir esant katalizatoriams (NI, PT, PD) (1), vandens su metaliniais organais sąveika (2), karboksirūgšties elektrolizė (3) Dekarboksilacijos reakcijos (4) ir WUREST (5) ir kiti būdai.

R1 -C≡C-R2 (Alkin) → R1 -CH \u003d CH-R2 (alkenė) → R1 -CH2 - CH2 -R2 (NTCAN) (1)

R-CL + MG → R-MG-CL + H 2 O → R-H (NTRCAN) + mg (OH) CL (2)

CH 3 COONA↔ CH 3 COO - + NA +

2CH 3 COO - → 2CO 2 + C 2H 6 (etanas) (3)

CH 3 COONA + NAOH → CH 4 + NA 2 CO 3 (4)

R1 -Cl + 2na + CL-R2 → 2NACL + R1 -R 2 (5)

Pavyzdžiai sprendžiant problemas

1 pavyzdys.

Užduotis	Nustatykite chloro masę, reikalingą chlorinimui pirmame 11,2 litrų metano etape.
Sprendimas Šis sprendimas	Mes rašome pirmojo metano chloravimo etapo (t. Y., halogeninimo reakcijos reakcijoje, atsiranda tik vienas vandenilio atomas, dėl kurio monochloro darinys): CH4 + CL 2 \u003d CH 3 CL + HCl (chlorometanas) Rasime metano medžiagos kiekį: v (CH4) \u003d V (CH4) / V m v (CH4) \u003d 11,2 / 22.4 \u003d 0,5 mol Reakcijos lygtimi, mol chloro kiekis ir metano molio kiekis yra lygus 1 mol, todėl praktinis chloro molio kiekis ir metanas taip pat bus tas pats ir bus lygus: v (Cl 2) \u003d V (CH4) \u003d 0,5 mol Žinant chloro medžiagos kiekį galima rasti jo masę (kuri yra pristatyta į problemos klausimą). Chloro masė apskaičiuojama kaip chloro medžiagos kiekis ant jo molinės masės (1 mol chloro molekulinė masė; molekulinė masė apskaičiuojama naudojant lentelę cheminiai elementai Di. Mendeleva). Chloro masė bus lygi: m (Cl 2) \u003d V (Cl 2) × m (Cl 2) m (Cl 2) \u003d 0,5 × 71 \u003d 35,5 g
Atsakymas	Chloro masė yra 35,5 g