Alkani su primjer spoja. Alkani - nomenklatura, dobivanje, kemijska svojstva

Jedna od prvih vrsta kemijskih spojeva proučavanih u školski plan i program Po organska kemija, su alkani. Oni pripadaju skupini zasićenih (inače poznatih kao alifatski) ugljikovodika. Njihove molekule sadrže samo jednostruke veze. Atome ugljika karakterizira sp³ hibridizacija.

Homolozi se nazivaju kemijske tvari, koji imaju zajednička svojstva i kemijska struktura, ali se razlikuju po jednoj ili više CH2 skupina.

U slučaju metana CH4 može se dati opća formula za alkane: CnH (2n+2), gdje je n broj ugljikovih atoma u spoju.

Evo tablice alkana u kojima je n u rasponu od 1 do 10.

Izomerija alkana

Izomeri su one tvari čija je molekulska formula ista, ali struktura ili struktura različita.

Klasu alkana karakteriziraju 2 vrste izomerije: ugljikov skelet i optička izomerija.

Navedimo primjer strukturnog izomera (tj. tvari koja se razlikuje samo u strukturi ugljikovog kostura) za butan C4H10.

Optički izomeri su dvije tvari čije molekule imaju sličnu strukturu, ali se ne mogu spajati u prostoru. Fenomen optičke ili zrcalne izomerije javlja se kod alkana, počevši od heptana C7H16.

Da biste alkanu dali ispravno ime, Mora se koristiti IUPAC nomenklatura. Da biste to učinili, upotrijebite sljedeći niz radnji:

Koristeći gornji plan, pokušat ćemo imenovati sljedeći alkan.

U normalnim uvjetima nerazgranati alkani od CH4 do C4H10 su plinovite tvari, počevši od C5H12 do C13H28 su tekući i imaju specifičan miris, svi sljedeći su čvrsti. Ispostavilo se da Povećanjem duljine ugljikovog lanca povećavaju se vrelište i talište. Što je struktura alkana razgranata, to je niža temperatura na kojoj vrije i tali se.

Plinoviti alkani nemaju boju. Također se svi predstavnici ove klase ne mogu otopiti u vodi.

Alkani koji imaju plinovito stanje mogu gorjeti, a plamen će biti ili bezbojan ili imati blijedoplavu nijansu.

Kemijska svojstva

U normalnim uvjetima, alkani su prilično neaktivni. To se objašnjava snagom σ veza između C-C atomi i C-H. Stoga je potrebno osigurati posebni uvjeti(na primjer, prilično visoka temperatura ili svjetlost) kako bi kemijska reakcija bila moguća.

Supstitucijske reakcije

Reakcije ovog tipa uključuju halogeniranje i nitriranje. Halogeniranje (reakcija s Cl2 ili Br2) događa se pri zagrijavanju ili izlaganju svjetlu. Tijekom reakcije, koja se odvija uzastopno, nastaju haloalkani.

Kao primjer možemo napisati reakciju kloriranja etana.

Bromiranje će se odvijati na sličan način.

Nitracija je reakcija sa slabom (10%) otopinom HNO3 ili s dušikovim oksidom (IV) NO2. Uvjeti za odvijanje reakcija su temperatura 140 °C i tlak.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Kao rezultat toga nastaju dva proizvoda - voda i aminokiselina.

Reakcije razgradnje

Pri izvođenju reakcija razgradnje uvijek su potrebne visoke temperature. To je neophodno za prekid veza između atoma ugljika i vodika.

Dakle, kod pucanja bit će potrebna temperatura u rasponu od 700 do 1000 °C. Tijekom reakcije, -C-C- veze se uništavaju, nastaju novi alkan i alken:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Iznimka je krekiranje metana i etana. Kao rezultat tih reakcija oslobađa se vodik i nastaje alkin acetilen. Preduvjet je zagrijavanje na 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Ako prijeđete temperaturu od 1000 °C, možete postići pirolizu s potpunim kidanjem veza u spoju:

Tijekom pirolize propila nastaje ugljik C, a oslobađa se i vodik H2.

Reakcije dehidrogenacije

Dehidrogenacija (uklanjanje vodika) odvija se različito za različite alkane. Uvjeti reakcije su temperatura u rasponu od 400 do 600 °C, kao i prisutnost katalizatora, koji može biti nikal ili platina.

Alken nastaje iz spoja s 2 ili 3 C atoma u ugljikovom kosturu:

C2H6 = C2H4 + H2.

Ako u lancu molekule ima 4-5 atoma ugljika, tada ćete nakon dehidrogenacije dobiti alkadien i vodik.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Počevši od heksana, reakcija proizvodi benzen ili njegove derivate.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Također vrijedi spomenuti reakciju pretvorbe koja se provodi za metan na temperaturi od 800 °C i u prisutnosti nikla:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Pretvorba nije tipična za druge alkane.

Oksidacija i izgaranje

Ako alkan, zagrijan na temperaturu ne veću od 200 °C, reagira s kisikom u prisutnosti katalizatora, tada će se, ovisno o drugim reakcijskim uvjetima, dobiveni proizvodi razlikovati: to mogu biti predstavnici razreda aldehida, karboksilne kiseline, alkoholi ili ketoni.

U slučaju potpune oksidacije, alkan izgara do konačnih proizvoda - vode i CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Ako je tijekom oksidacije količina kisika nedovoljna, konačni proizvod umjesto ugljični dioksid postat će ugljen ili CO.

Provođenje izomerizacije

Ako osigurate temperaturu od oko 100-200 stupnjeva, reakcija preraspodjele postaje moguća za nerazgranate alkane. Drugi preduvjet za izomerizaciju je prisutnost AlCl3 katalizatora. U tom se slučaju mijenja struktura molekula tvari i nastaje njezin izomer.

Značajan udio alkana dobiva se njihovim izdvajanjem iz prirodnih sirovina. Najčešće se prerađuje prirodni plin, čija je glavna komponenta metan, ili se nafta podvrgava krekiranju i rektifikaciji.

Također biste se trebali sjetiti kemijskih svojstava alkena. U 10. razredu jedna od prvih laboratorijskih metoda koja se proučava na nastavi kemije je hidrogenacija nezasićenih ugljikovodika.

C3H6 + H2 = C3H8

Na primjer, kao rezultat dodavanja vodika u propilen, dobiva se jedan proizvod - propan.

Pomoću Wurtz-ove reakcije alkani se dobivaju iz monohaloalkana u čijem je strukturnom lancu broj ugljikovih atoma udvostručen:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Druga metoda pripreme je interakcija soli karboksilne kiseline s alkalijom kada se zagrijava:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Osim toga, metan se ponekad proizvodi u električnom luku (C + 2H2 = CH4) ili reakcijom aluminijeva karbida s vodom:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.

Alkani se široko koriste u industriji kao jeftina goriva. Također se koriste kao sirovine za sintezu drugih organskih tvari. U tu svrhu obično se koristi metan koji je neophodan za sintezni plin. Neki drugi zasićeni ugljikovodici koriste se za proizvodnju sintetičkih masti, a također i kao baza za maziva.

Za bolje razumijevanje teme “Alkani” kreirano je više od jedne video lekcije u kojoj se detaljno obrađuju teme kao što su struktura tvari, izomeri i nomenklatura, kao i prikazani su mehanizmi kemijskih reakcija.

alkani :

Alkani su zasićeni ugljikovodici u čijim su molekulama svi atomi povezani jednostrukim vezama. Formula -

Fizička svojstva :

Točke taljenja i vrelišta rastu s molekularnom težinom i duljinom ugljikove okosnice
Na normalnim uvjetima nerazgranati alkani od CH 4 do C 4 H 10 - plinovi; od C5H12 do C13H28 - tekućine; nakon C 14 H 30 - čvrste tvari.
Točke taljenja i vrelišta smanjuju se od manje razgranatog prema više razgranatom. Tako je, primjerice, na 20 °C n-pentan tekućina, a neopentan plin.

Kemijska svojstva:

· Halogeniranje

ovo je jedna od reakcija supstitucije. Najmanje hidrogenirani atom ugljika se prvi halogenira (tercijarni atom, zatim sekundarni, primarni atomi se halogeniraju zadnji). Halogeniranje alkana odvija se u fazama - u jednoj fazi se ne zamijeni više od jednog atoma vodika:

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (klorometan)
CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (diklormetan)
CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triklorometan)
CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (ugljikov tetraklorid).

Molekula klora se pod utjecajem svjetlosti raspada na radikale, zatim oni napadaju molekule alkana, oduzimajući im atom vodika, pri čemu nastaju metilni radikali CH 3 koji se sudaraju s molekulama klora, uništavaju ih i stvaraju novi radikali.

· Izgaranje

Glavno kemijsko svojstvo zasićenih ugljikovodika, koje određuje njihovu upotrebu kao goriva, je reakcija izgaranja. Primjer:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

U slučaju nedostatka kisika, umjesto ugljičnog dioksida nastaje ugljični monoksid ili ugljen (ovisno o koncentraciji kisika).

U opći pogled Reakcija gorenja alkana može se napisati na sljedeći način:

S n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O 2 = n CO 2 + ( n+1)H20

· Raspad

Reakcije razgradnje odvijaju se samo pod utjecajem visokih temperatura. Povećanje temperature dovodi do pucanja ugljikovih veza i stvaranja slobodnih radikala.

Primjeri:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000 °C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Alkeni :

Alkeni su nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli, osim jednostrukih veza, sadrže i jednu dvostruku vezu ugljik-ugljik. Formula - C n H 2n

Pripadnost ugljikovodika klasi alkena odražava se generičkim sufiksom –en u njegovom nazivu.

Fizička svojstva :

Točke taljenja i vrelišta alkena (pojednostavljeno) rastu s molekulskom težinom i duljinom ugljičnog lanca.
U normalnim uvjetima, alkeni od C 2 H 4 do C 4 H 8 su plinovi; od C 5 H 10 do C 17 H 34 - tekućine, nakon C 18 H 36 - krutine. Alkeni su netopljivi u vodi, ali su dobro topljivi u organskim otapalima.

Kemijska svojstva :

· Dehidracija je proces odvajanja molekule vode od molekule organskog spoja.

· Polimerizacija je kemijski proces spajanja mnogih početnih molekula tvari niske molekularne težine u velike polimerne molekule.

Polimer je visokomolekularni spoj čije se molekule sastoje od mnogo identičnih strukturnih jedinica.

Alkadijeni :

Alkadieni su nezasićeni ugljikovodici koji u molekuli sadrže, osim jednostrukih veza, i dvostruke veze ugljik-ugljik. Formula -

. Dieni su strukturni izomeri alkina.

Fizička svojstva :

Butadien je plin (vrelište -4,5 °C), izopren je tekućina koja vre na 34 °C, dimetilbutadien je tekućina koja vre na 70 °C. Izopren i drugi dienski ugljikovodici sposobni su polimerizirati u gumu. Prirodni kaučuk u svom pročišćenom stanju je polimer sa opća formula(C5H8)n i dobiva se iz mliječnog soka nekih tropskih biljaka.

Kaučuk je visoko topiv u benzenu, benzinu i ugljikovom disulfidu. Na niskim temperaturama zagrijavanjem postaje krt i ljepljiv. Kako bi se poboljšala mehanička i kemijska svojstva gume, ona se vulkanizacijom pretvara u gumu. Za dobivanje gumenih proizvoda prvo se oblikuju iz mješavine gume sa sumporom, kao i punila: čađe, krede, gline i nekih organskih spojeva koji služe za ubrzavanje vulkanizacije. Zatim se proizvodi zagrijavaju - vruća vulkanizacija. Tijekom vulkanizacije, sumpor se kemijski veže s gumom. Osim toga, vulkanizirana guma sadrži sumpor u slobodnom stanju u obliku sitnih čestica.

Dienski ugljikovodici lako polimeriziraju. Reakcija polimerizacije dienskih ugljikovodika leži u osnovi sinteze gume. Podliježu reakcijama adicije (hidrogeniranje, halogeniranje, hidrohalogeniranje):

H 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH=CH-CH 3

alkini :

Alkini su nezasićeni ugljikovodici čije molekule osim jednostrukih veza sadrže i jednu trostruku ugljik-ugljik vezu. Formula-C n H 2n-2

Fizička svojstva :

Alkini po svojim fizičkim svojstvima nalikuju odgovarajućim alkenima. Niži (do C 4) su plinovi bez boje i mirisa koji imaju viša vrelišta od svojih analoga u alkenima.

Alkini su slabo topljivi u vodi, ali bolje u organskim otapalima.

Kemijska svojstva :

Reakcije halogeniranja

Alkini su sposobni dodati jednu ili dvije molekule halogena da bi formirali odgovarajuće derivate halogena:

Hidratacija

U prisutnosti živinih soli, alkini dodaju vodu kako bi formirali acetaldehid (za acetilen) ili keton (za druge alkine)

U kemiji, alkani su zasićeni ugljikovodici u kojima je ugljikov lanac otvoren i sastoji se od ugljika međusobno povezanih jednostrukim vezama. Također karakteristična značajka Alkani imaju to što uopće ne sadrže dvostruke ili trostruke veze. Ponekad se alkani nazivaju parafinima; činjenica je da su parafini zapravo mješavina zasićenih ugljika, odnosno alkana.

Formula alkana

Formula alkana može se napisati kao:

U ovom slučaju, n je veći ili jednak 1.

Alkane karakterizira izomerija ugljikovog skeleta. U ovom slučaju, veze mogu prihvatiti različite geometrijski oblici, kao što je prikazano na slici ispod.

Izomerija ugljikovog skeleta alkana

Kako ugljikov lanac raste, povećava se i broj izomera. Na primjer, butan ima dva izomera.

Dobivanje alkana

Alkan se obično dobiva različitim sintetskim metodama. Na primjer, jedna od metoda za proizvodnju alkana uključuje reakciju "hidrogeniranja", kada se alkani proizvode iz nezasićenih ugljikohidrata pod utjecajem katalizatora i na temperaturi.

Fizikalna svojstva alkana

Alkani se od drugih tvari razlikuju po tome što potpuno nemaju boju, a također su netopljivi u vodi. Talište alkana raste s povećanjem molekulske mase i duljine lanca ugljikovodika. Odnosno, što je alkan razgranatiji, to mu je viša temperatura sagorijevanja i taljenja. Plinoviti alkani gore blijedoplavim ili bezbojnim plamenom, pri čemu oslobađaju mnogo topline.

Kemijska svojstva alkana

Alkani su kemijski neaktivne tvari, zbog jakosti jake sige C-C veze i S-N. U ovom slučaju C-C veze su nepolarne, a C-H veze su niskopolarne. A budući da su sve to niskopolarizirani tipovi veza koji pripadaju sigma tipu, oni će se po homolitičkom mehanizmu pokidati, uslijed čega nastaju radikali. I kao posljedica toga, kemijska svojstva alkana su uglavnom reakcije radikalne supstitucije.

Ovo je formula za radikalnu supstituciju alkana (halogeniranje alkana).

Osim ovoga, možemo istaknuti i sljedeće kemijske reakcije kao nitriranje alkana (Konovalovljeva reakcija).

Ova reakcija se odvija na temperaturi od 140 C, a najbolja je s tercijarnim atomom ugljika.

Krekiranje alkana – ova reakcija se odvija pod djelovanjem visokih temperatura i katalizatora. Tada se stvaraju uvjeti kada viši alkani mogu raskinuti svoje veze i formirati alkane nižeg reda.

Ugljikovodici su najjednostavniji organski spojevi. Sastoje se od ugljika i vodika. Spojevi ova dva elementa nazivaju se zasićeni ugljikovodici ili alkani. Njihov sastav izražava se formulom CnH2n+2, uobičajenom za alkane, gdje je n broj ugljikovih atoma.

Alkani - međunarodni naziv za ove spojeve. Ovi spojevi se također nazivaju parafini i zasićeni ugljikovodici. Veze u molekulama alkana su jednostavne (ili jednostruke). Preostale valencije su zasićene atomima vodika. Svi alkani su zasićeni vodikom do granice, njegovi atomi su u stanju sp3 hibridizacije.

Homologne serije zasićenih ugljikovodika

Prvi u homolognom nizu zasićenih ugljikovodika je metan. Njegova formula je CH4. Završetak -an u nazivu zasićenih ugljikovodika je obilježje. Nadalje, u skladu s navedenom formulom, etan - C2H6, propan - C3H8, butan - C4H10 nalaze se u homološkom nizu.

Od petog alkana u homolognom nizu nazivi spojeva tvore se na sljedeći način: grčki broj koji označava broj atoma ugljikovodika u molekuli + završetak -an. Dakle, na grčkom je broj 5 pende, pa nakon butana dolazi pentan - C5H12. Sljedeći je heksan C6H14. heptan - C7H16, oktan - C8H18, nonan - C9H20, dekan - C10H22 itd.

Fizikalna svojstva alkana zamjetno se mijenjaju u homolognom nizu: povećavaju se tališta i vrelišta, a povećava se i gustoća. Metan, etan, propan, butan u normalnim uvjetima, tj. na temperaturi od približno 22 stupnja Celzijusa, su plinovi, od pentana do uključujući heksadekan - tekućine, od heptadekana - čvrste tvari. Počevši od butana, alkani imaju izomere.

Postoje tablice koje pokazuju promjene u homolognom nizu alkana, koji ih jasno odražavaju fizička svojstva.

Nomenklatura zasićenih ugljikovodika, njihovih derivata

Ako se atom vodika odvoji od molekule ugljikovodika, nastaju jednovalentne čestice koje se nazivaju radikali (R). Ime radikala dobiva se prema ugljikovodiku iz kojeg je taj radikal proizveden, a završetak -an mijenja se u završetak -yl. Na primjer, iz metana, kada se ukloni atom vodika, nastaje metilni radikal, iz etana - etil, iz propana - propil itd.

Nastaju i radikali anorganski spojevi. Na primjer, uklanjanjem hidroksilne skupine OH iz dušične kiseline, možete dobiti monovalentni radikal -NO2, koji se naziva nitro skupina.

Kada se odvoji od molekule alkana od dva atoma vodika, nastaju dvovalentni radikali, čiji se nazivi također tvore od naziva odgovarajućih ugljikovodika, ali se završetak mijenja u:

ylen, ako su atomi vodika uklonjeni iz jednog atoma ugljika,
ilen, u slučaju kada su dva atoma vodika otrgnuta od dva susjedna atoma ugljika.

Alkani: kemijska svojstva

Razmotrimo reakcije karakteristične za alkane. Svi alkani imaju zajednička kemijska svojstva. Ove tvari su neaktivne.

Sve poznate reakcije koje uključuju ugljikovodike dijele se u dvije vrste:

cijepanje C-H veze (primjer je reakcija supstitucije);
kidanje C-C veze (pucanje, stvaranje odvojenih dijelova).

Radikali su vrlo aktivni u vrijeme formiranja. Sami po sebi postoje djelić sekunde. Radikali lako reagiraju jedni s drugima. Njihovi nespareni elektroni tvore novu kovalentnu vezu. Primjer: CH3 + CH3 → C2H6

Radikali lako reagiraju s molekulama organskih tvari. Oni se ili vežu za njih ili uklanjaju atom s nesparenim elektronom iz njih, zbog čega se pojavljuju novi radikali, koji zauzvrat mogu reagirati s drugim molekulama. Takvom lančanom reakcijom dobivaju se makromolekule koje prestaju rasti tek kada lanac pukne (primjer: spoj dvaju radikala)

Reakcije slobodnih radikala objašnjavaju mnoge važne kemijske procese, kao što su:

Eksplozije;
Oksidacija;
Krekiranje nafte;
Polimerizacija nezasićenih spojeva.

pojedinosti mogu se uzeti u obzir kemijska svojstva zasićenih ugljikovodika koristeći metan kao primjer. Gore smo već razmotrili strukturu molekule alkana. Atomi ugljika u molekuli metana su u stanju sp3 hibridizacije, te se stvara prilično jaka veza. Metan je plin mirisa i boje. Lakši je od zraka. Slabo topljiv u vodi.

Alkani mogu gorjeti. Metan gori plavičastim blijedim plamenom. U tom će slučaju rezultat reakcije biti ugljični monoksid i voda. U miješanju sa zrakom, kao i u smjesi s kisikom, posebno ako je volumni omjer 1:2, ovi ugljikovodici stvaraju eksplozivne smjese, što ga čini izuzetno opasnim za korištenje u svakodnevnom životu i rudnicima. Ako metan ne izgori u potpunosti, stvara se čađa. U industriji se tako dobiva.

Formaldehid i metilni alkohol dobivaju se iz metana njegovom oksidacijom u prisutnosti katalizatora. Ako se metan jako zagrije, razlaže se prema formuli CH4 → C + 2H2

Raspad metana može se provesti do međuproizvoda u posebno opremljenim pećima. Međuprodukt će biti acetilen. Formula reakcije je 2CH4 → C2H2 + 3H2. Odvajanje acetilena od metana smanjuje troškove proizvodnje za gotovo polovicu.

Vodik se također proizvodi iz metana pretvorbom metana s vodenom parom. Reakcije supstitucije karakteristične su za metan. Tako pri uobičajenim temperaturama, na svjetlu, halogeni (Cl, Br) postupno istiskuju vodik iz molekule metana. Na taj način nastaju tvari koje se nazivaju halogeni derivati. Atomi klora, zamjenjujući atome vodika u molekuli ugljikovodika, tvore smjesu različite veze.

Ova smjesa sadrži klorometan (CH3 Cl ili metil klorid), diklormetan (CH2Cl2 ili metilen klorid), triklorometan (CHCl3 ili kloroform), ugljikov tetraklorid (CCl4 ili ugljikov tetraklorid).

Bilo koji od ovih spojeva može se izolirati iz smjese. U proizvodnji su važni kloroform i ugljikov tetraklorid zbog činjenice da su otapala organski spojevi(masti, smole, guma). Halogeni derivati metana nastaju mehanizmom lančanih slobodnih radikala.

Svjetlo utječe na molekule klora uslijed čega se raspadaju u anorganske radikale koji apstrahiraju atom vodika s jednim elektronom iz molekule metana. Pri tome nastaju HCl i metil. Metil reagira s molekulom klora, rezultirajući derivatom halogena i radikalom klora. Zatim se nastavlja radikal klora lančana reakcija.

Na uobičajenim temperaturama metan je dovoljno otporan na lužine, kiseline i mnoga oksidirajuća sredstva. Iznimka je dušična kiselina. U reakciji s njim nastaju nitrometan i voda.

Reakcije adicije nisu tipične za metan, jer su sve valencije u njegovoj molekuli zasićene.

Reakcije u kojima sudjeluju ugljikovodici mogu se odvijati ne samo cijepanjem C-H veze, već i cijepanjem C-C veze. Takve se transformacije događaju u prisutnosti visokih temperatura i katalizatorima. Ove reakcije uključuju dehidrogenaciju i krekiranje.

Od zasićenih ugljikovodika oksidacijom se dobivaju kiseline - octena kiselina (iz butana), masne kiseline (iz parafina).

Proizvodnja metana

Metan u prirodi prilično široko rasprostranjen. Glavni je sastojak većine zapaljivih prirodnih i umjetnih plinova. Oslobađa se iz slojeva ugljena u rudnicima, s dna močvara. Prirodni plinovi (što je vrlo vidljivo kod pratećih plinova iz naftnih polja) sadrže ne samo metan, već i druge alkane. Primjene ovih tvari su različite. Koriste se kao gorivo u raznim industrijama, medicini i tehnologiji.

U laboratorijskim uvjetima ovaj plin se oslobađa zagrijavanjem smjese natrijev acetat + natrijev hidroksid, kao i reakcijom aluminijevog karbida i vode. Metan se također dobiva iz jednostavnih tvari. Za ovo obvezni uvjeti su grijanje i katalizator. Proizvodnja metana sintezom na bazi vodene pare od industrijske je važnosti.

Metan i njegovi homolozi mogu se dobiti kalcinacijom soli odgovarajućih organskih kiselina s alkalijama. Druga metoda za proizvodnju alkana je Wurtzova reakcija, u kojoj se monohalogeni derivati zagrijavaju s metalnim natrijem.

Alkani su spojevi homolognog niza metana. To su zasićeni neciklički ugljikovodici. Kemijska svojstva alkana ovise o strukturi molekule i fizičko stanje tvari.

Struktura alkana

Molekula alkana sastoji se od atoma ugljika i vodika, koji tvore metilenske (-CH 2 -) i metilne (-CH 3) skupine. Ugljik može formirati četiri kovalentne nepolarne veze sa susjednim atomima. Upravo prisutnost jakih σ-veza -C-C- i -C-H određuje inertnost homolognog niza alkana.

Riža. 1. Građa molekule alkana.

Spojevi reagiraju kada su izloženi svjetlu ili toplini. Reakcije se odvijaju lančanim (slobodnoradikalskim) mehanizmom. Dakle, veze mogu razgraditi samo slobodni radikali. Kao rezultat supstitucije vodika nastaju haloalkani, soli i cikloalkani.

Alkani se klasificiraju kao zasićeni ili zasićeni ugljici. To znači da molekule sadrže maksimalan iznos atomi vodika. Zbog nepostojanja slobodnih veza, reakcije adicije nisu tipične za alkane.

Kemijska svojstva

Opća svojstva alkana navedena su u tablici.

*Vrste kemijskih reakcija*	*Opis*	*Jednadžba*
Halogeniranje	Reagirati s F 2, Cl 2, Br 2. Nema reakcije s jodom. Halogeni zamjenjuju atom vodika. Reakcija s fluorom popraćena je eksplozijom. Kloriranje i bromiranje se odvija na temperaturi od 300-400°C. Kao rezultat toga nastaju haloalkani	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitriranje (Konovalovljeva reakcija)	Interakcija s razrijeđenom dušičnom kiselinom pri temperaturi od 140°C. Atom vodika zamijenjen je nitro skupinom NO 2. Kao rezultat toga nastaju nitroalkani	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfokloriranje	Popraćeno oksidacijom uz stvaranje alkansulfonil klorida	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoksidacija	Stvaranje alkansulfonskih kiselina u suvišku kisika. Atom vodika zamijenjen je skupinom SO 3 H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Nastaje u prisutnosti katalizatora na visoke temperature. Kao rezultat cijepanja C-C veza nastaju alkani i alkeni	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	U suvišku kisika dolazi do potpune oksidacije u ugljikov dioksid. S nedostatkom kisika dolazi do nepotpune oksidacije s nastankom ugljični monoksid, čađa	CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Katalitička oksidacija	Djelomična oksidacija alkana odvija se na niskim temperaturama iu prisutnosti katalizatora. Mogu nastati ketoni, aldehidi, alkoholi, karboksilne kiseline	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehidrogenacija	Apstrakcija vodika uslijed rupture C-H veze u prisutnosti katalizatora (platina, aluminij oksid, krom oksid) na temperaturi od 400-600°C. Nastaju alkeni	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizacija	Reakcija dehidrogenacije kojom nastaju cikloalkani	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Izomerizacija	Stvaranje izomera pod utjecajem temperature i katalizatora	C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Da biste razumjeli kako se reakcija odvija i koji su radikali zamijenjeni, preporuča se zapisati strukturne formule.

Riža. 2. Strukturne formule.

Primjena

Alkani se široko koriste u industrijskoj kemiji, kozmetologiji i građevinarstvu. Spojevi su napravljeni od:

gorivo (benzin, kerozin);
asfalt;
ulja za podmazivanje;
petrolatum;
parafin;
sapun;
lakovi;
boje;
emajli;
alkoholi;
sintetičke tkanine;
guma;
adehidi;
plastika;
deterdženti;
kiseline;
pogonska sredstva;
kozmetički alati.

Riža. 3. Proizvodi dobiveni iz alkana.

Što smo naučili?

Učili o kemijskim svojstvima i upotrebi alkana. Zbog jakih kovalentnih veza između atoma ugljika, kao i između atoma ugljika i vodika, alkani su inertni. Reakcije supstitucije i razgradnje moguće su u prisutnosti katalizatora na visokim temperaturama. Alkani su zasićeni ugljikovodici, pa su reakcije adicije nemoguće. Alkani se koriste za proizvodnju materijala deterdženti, organski spojevi.

Test na temu

Ocjena izvješća

Prosječna ocjena: 4.1. Ukupno primljenih ocjena: 227.