Osnove strukture organskih spojeva. Teorija strukture organskih spojeva. Teorija strukture kemijskih spojeva A. M. Butrova - Znanje Hipermarket

1. Osnovne odredbe teorije kemijske strukture A.M. Burtlerova

1. Atomi u molekulama međusobno su međusobno povezani u određenom redoslijedu prema njihovim valencijama. Slijed interatomskih veza u molekuli naziva se njegova kemijska struktura i odražava se u jednoj strukturnoj formuli (formula strukture).

2. Kemijska struktura može se instalirati kemijskim metodama. (Trenutno koristi moderne fizičke metode).

3. Svojstva tvari ovise o njihovoj kemijskoj strukturi.

4. Prema svojstvima ove tvari, moguće je odrediti strukturu njegove molekule i na strukturu molekule - do predviđenih svojstava.

5. Atomi i skupine atoma u molekuli imaju međusobni utjecaj jedni na druge.

Molekula organskog spoja je kombinacija atoma povezanih u određenom redu, u pravilu, kovalentnim vezama. U ovom slučaju, pridruženi atomi mogu varirati od elektronegabilnosti. Električne vrijednosti negativnosti u velikoj mjeri određuju takve bitne karakteristike komunikacije kao polaritet i snagu (energija obrazovanja). S druge strane, polaritet i snaga obveznica u molekuli u velikoj mjeri određuju mogućnosti molekule za ulazak u određene kemijske reakcije.

Struja atoma ugljika ovisi o stanju njegove hibridizacije. To je zbog frakcije S-orbitalne u hibridnom orbitalu: manje je u SP3- i više u SP2 i SP-hibridnim atomima.

Sve komponente atoma molekula su u odnosima i doživljavaju međusobni utjecaj. Taj se učinak prenosi uglavnom kroz sustav kovalentnih veza, uz pomoć takozvanih elektroničkih učinaka.

Elektronički učinci odnose se na premještanje gustoće elektrona u molekuli pod utjecajem supstituenata.

Atomi povezani s Polar obveznicama su djelomične optužbe koje označavaju grčko slovo "Delta" (d). Atom, "odgađanje" elektronske gustoće S-komunikacije u njegovom smjeru, dobiva negativnu naknadu d-. Kada se s obzirom na par atoma povezanih s kovalentnom vezom, više elektronegativni atom naziva se elektronski sloj. Njegov partner za S-komunikaciju će imati jednak deficit elektroničke gustoće, tj. Djelomična pozitivna D + naplaćuje se elektronon.

Premještanje elektroničke gustoće prema krugu S-linkova naziva se induktivni učinak i označava I.

2. Izomerija - postojanje spojeva (uglavnom organski) je isti elementarnim sastavom i molekulskom težinom, ali različitom u fizičkim i kemijskim svojstvima. Takvi spojevi nazivaju se izomeri.

Strukturna izomerija - rezultat razlika u kemijskoj strukturi. Na ovu vrstu uključuje:

Izomerizam ugljičnog kostura, zbog raznih naloga komunikacije atoma ugljika. Najjednostavniji primjer je butan CH3-CH2-CH2-CH3 i izobutan (CH3) 3CH. Drugi primjeri: antrakten i fenantren (formula I i II, respektivno), ciklobutan i metilciklopropan (III i IV).

Valentinovo izomeri je poseban tip strukturnog izomerizma, u kojem se izomeri mogu prevesti u međusobno samo zbog preraspodjele veza. Na primjer, benzen valence izomeri (V) su bicikloheksa-2,5-dioda (vi, "benzole dewar"), sonda (VII, Benzole Ladenburg), Benzvalen (VIII).

Izomerizam funkcionalne skupine - razlikuje se u prirodi funkcionalne skupine; Na primjer, etanol (CH3-CH2-OH) i dimetil eter (CH3-O-CH3).

Izomerija situacije- Vrsta strukturnog izomerizma, naznačen time, da je razlika u položaju istih funkcionalnih skupina ili dvostrukih veza s istim karbonskim kosturom. Primjer: 2-klorobutane kiseline i 4-klorobutane kiseline.

Enantiomeri (optički izomeri, izomeri zrcala) su parovi optičkih antipoda - tvari koje karakteriziraju suprotno na znaku i isto od rotacije ravnine polarizacije svjetlosti pri identitetu svih drugih fizikalnih i kemijskih svojstava (s izuzetkom reakcija s drugima. Optički aktivne tvari i fizikalna svojstva u kiralnom mediju). Potreban i dovoljan uzrok optičkih antipoda je pripadnost molekule na jednu od sljedećih simetrijskih skupina: CN, DN, T, O ili I (kiralnost). Najčešće govorimo o asimetričnom atomu ugljika, odnosno o atomu povezan s četiri različita supstituenta.

3. sp³ hibridizacija -Pojavljuje se prilikom miješanja jedne S- i tri p-orbitala. Pojavljuju se četiri identična orbitala, smještena u odnosu na međusobno pod tetraedralnim kutovima od 109 ° 28 '(109,47 °), duljine 0,154 nm.

Za ugljikov atom i druge elemente 2. perioda, ovaj se proces pojavljuje u skladu s shemom:

2S + 2px + 2py + 2pz \u003d 4 (2sp3)

Alkana(zasićeni ugljikovodici, parafini, alifatski spojevi) - aciklički ugljikovodici linearne ili razgranate strukture sadrže samo jednostavne veze i formiranje homologne serije s općom formulom CNH2N + 2 , Kemijska struktura Alkin(Redoslijed spojeva atoma u molekulama) najjednostavnijih alkana, etana i propana - pokazuju njihove strukturne formule, prikazane u poglavlju 2. Iz tih formula jasno je da postoje dvije vrste kemijskih veza u alkanima:

C-C i SN. Komunikacija C-C je kovalentna ne-polarna. Komunikacija C - H je kovalentni slabić, jer Ugljik i vodik su u blizini elektronegativnosti

Ne sudjelujući u hibridizaciji p-orbital koji se nalazi okomito na avion Σ-veza, Koristi se za formiranje π-vezu s drugim atomima. Takva ugljika geometrija je karakteristična za grafit, fenol itd.

Valenny kutak - kut formiran smjerovima kemijskih veza koje proizlaze iz jednog atoma. Poznavanje kutova valencije potrebno je odrediti geometriju molekula. Kutovi valencija ovise o pojedinačnim karakteristikama priloženih atoma i na hibridizaciji atomskih orbitala središnjeg atoma. Za jednostavne molekule, kut valencije, kao i drugi geometrijski parametri molekule, mogu se izračunati metodama kvantne kemije. Oni su eksperimentalno određeni iz vrijednosti trenutaka inercije molekula dobivenih analizom njihovih rotacijskih spektara (vidi infracrvenu spektroskopiju, molekularne spektre, mikrovalne spektroskopije). Kut valencije složenih molekula određen je metodama difrakcijske strukturne analize.

4. SP2 hibridizacija (stan trigonal) Jedna S- i dva p-orbitala su pomiješana, a formiraju se tri ekvivalentne SP2-hibridne orbite, smještene u istoj ravnini pod kutom od 120 ° (označeno plavom). Oni mogu formirati tri σ-veze. Treći p-orbital ostaje ne-spomenuti i orijentiran okomito na ravninu mjesta hibridnih orbitala. Ovaj R-AO sudjeluje u formiranju π-komunikacije . Za elemente drugog razdoblja, proces hibridizacije SP2 nastaje u skladu s shemom:

2S + 2px + 2py \u003d 3 (2sp2)

Drugo stanje valencije ugljikovog atoma. Postoje organske tvari u kojima se atom ugljika ne povezuje s četiri, već s tri susjedna atoma, dok ostaje moćno

5. SP-hibridizacija (linearno) Jedan S- i jedan p-orbital se miješa, formira dva ekvivalentna sp orbitala smještena pod kutom od 180, tj. na jednoj osi. Hybrid SP-orbitale sudjeluju u formiranju dviju σ-linkova. Dvije p-orbitale nisu hibridizirane i nalaze se u međusobno okomitim zrakoplovima. -Pritalije čine dva π-spojevi u spojevima.

Za elemente 2. perioda, SP-hibridizacija se događa u skladu s shemom:

2S + 2px \u003d 2 (2sp)

2py- i 2pz-ao ne mijenjaju se.

Acetilen- nezasićeni ugljikovodik C2H2. Ima trostruku vezu između atoma ugljika, spada u klasu alkina

Atomi ugljika u acetilen sp-hibridiziranom. Oni su povezani s jednim putem u dva, maks. Gustoće Thecom nalaze se u dva međusobno okomita područja, formirajući Cylindrich. gustoća napona; Izvan N. atoma

Metilacetyle(Propin, alilene) CH3C \u003d CH. Kemijskim M.-tipični predstavnik acetilenskih ugljikovodika. Lako se pridružuje efektu elektropha, nukleoph. i radikalno spajanje na trostruku komunikaciju, na primjer Kada dovršavate Metanol tvori metil-izopropenil eter.

6. Vrste komunikacije -Metalna komunikacija, kovalentna veza, ionska veza, vodik veza

Komunikacija - Izdržljive kemijske veze formirane između atoma s velikom razlikom u elektroelektričnim pregovorima, u kojima ukupni elektronički par potpuno prolazi na atom s većom elektronebitljivošću. Primjer je CSF veza u kojoj je "stupanj ionnosti" je 97%.

ekstremni slučaj polarizacije kovalentne polarne komunikacije. Formira se između tipičnog metala i ne-metalola. U isto vrijeme, elektroni metala potpuno se prebacuju na nemetal. Ioni se formiraju.

Ako se formira kemijska veza između atoma, koji imaju vrlo veliku razliku u elektronegatu (EO\u003e 1.7 od strane palacije), ukupni elektronički par se u potpunosti pomiče na atom s većim EO. Rezultat je stvaranje kombinacije suprotnih nabijenih iona.

Kovalentna komunikacija (atomska komunikacija, homeopolarna komunikacija) - kemijska veza formirana preklapanjem (socijalizacija) parova valentnih elektroničkih oblaka. Pružanje komunikacijskih elektroničkih oblaka (elektroni) nazivaju se uobičajeni elektronički par.

Jednostavna kovalentna veza nastaje iz dva nesparena valentnih elektrona, jedan iz svakog atoma:

Kao rezultat socijalizacije elektrona čine dovršenu razinu energije. Veza se formira ako će njihova ukupna energija na toj razini biti manja nego u početnom stanju (a razlika u energiji neće biti različita kao komunikacijska energija).

Punjenje atomskih elektrona (na rubovima) i molekularne (u središtu) orbitala u molekuli H2. Vertikalna os odgovara razini energije, elektroni su označene strelicama koje odražavaju leđa.

Prema teoriji molekularnih orbitala, preklapanje dviju atomskih orbitala vodi u najjednostavnijem slučaju do formiranja dvije molekularne orbitale (MO): vezanja MO i anti-vezanje (labavo) MO. Uobičajeni elektroni nalaze se na nižoj energiji vezanja MO.

7. Alkana - Aciklički ugljikovodici linearne ili razgranate strukture sadrže samo jednostavne veze i formiranje homologne serije s općom formulom CNH2N + 2.

Alkanci su zasićeni ugljikovodici i sadrže maksimalni mogući broj atoma vodika. Svaki atom ugljika u molekulama alkana je u stanju sp³ hibridizacije - sve 4 hibridne orbitalne atome s jednakim u obliku i energiji, 4 elektronička oblaka usmjerena je na vrh tetraedar na kutovima od 109 ° 28. "zbog pojedinačnih veza između atoma s mogućnošću slobodne rotacije oko ugljične veze. Vrsta ugljične veze - Σ-veze, linkovi su nisko-polarni i slabo polarizira. Duljina ugljične veze je 0.154 nm.

Izomerizam graničnih ugljikovodika posljedica je najjednostavnijeg tipa strukturnog izomerizma - ugljikovog kostura izomerija. Homološki Razlika je -CH2-. Alkaans, broj ugljikovih atoma u kojima su više od tri, imaju izomere. Broj tih izomera povećava se na veliku stopu jer se povećava broj ugljikovih atoma. Za alkane s n \u003d 1 ... 12, broj izomera je 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Nomenklatura -Racionalno. Odabrani je jedan od ugljikovih lanaca atoma, smatra se supstituiranim metanom i naziv alkil1alkil2 alkil3 alkil4mjena je konstruiran u odnosu na njega.

Dobivanje, Obnova halogenih derivata alkana. Obnova alkohola. Obnova karbonilnih spojeva. Hidrogeniranje nezasićenih ugljikovodika. Sinteza Kolbe. Gasifikacija krutog goriva. Nurez reakcija. Sinteza Fisher-Tropsch.

8. Alkana Imaju nisku kemijsku aktivnost. To se objašnjava činjenicom da su jedinstvena C-H i C-C komunikacija relativno izdržljiva i teško ih je uništiti.

Reakcije radikalne supstitucije.

Halogeniranje alkanovog nastavlja se duž radikalnog mehanizma. Da bi se pokrenula reakcija, potrebna je smjesa alkana i halogena za zraranje UV svjetla ili topline. Metan kloriranje se ne zaustavlja u fazi dobivanja metil klorida (ako se uzimaju ekvimolarne količine klora i metana) i dovodi do stvaranja svih mogućih supstitucijskih proizvoda, od metil klorida do tetrakloloropora.

Nitching (reakcija konovala)

Alkanci reagiraju s 10% otopinom dušične kiseline ili dušikovog oksida N2O4 u plinskoj fazi sa stvaranjem nitro-proizvodnog:

RH + HNO3 \u003d RN02 + H2O

Svi dostupni podaci ukazuju na slobodni radikalni mehanizam. Kao rezultat reakcije formiraju se smjese proizvoda.

Reakcije oksidacije. Izgaranje

Glavni kemijski svojstvo graničnih ugljikovodika koji određuju njihovu uporabu kao gorivo je reakcija izgaranja. Primjer: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H20 + Q

U slučaju nedostatka kisika, umjesto ugljičnog dioksida, dobiva se plin čađe ili ugljen (ovisno o koncentraciji kisika).

U općem slučaju, jednadžba spaljivanja reakcije za bilo koji CXHY ugljikovodik može se napisati u sljedećem obliku: CXHY + (X + 0,5y) o2 → XCO2 + 0,5YH2O

Katalitička oksidacija

Može se formirati alkohole, alkoholi, karboksilne kiseline.

Toplinske transformacije alkanana. Raspad

Reakcije razgradnje javljaju se samo pod utjecajem velikih temperatura. Porast temperature dovodi do rupture ugljičnih veza i formiranja slobodnih radikala.

Primjeri: CH4 → C + 2H2 (t\u003e 1000 ° C); C2H6 → 2C + 3H2

Pucanje

Kada se zagrijava iznad 500 ° C, alkani su podvrgnuti pirolitičkom raspadanju da se dobije složena smjesa proizvoda, pripravak i omjer ovise o temperaturi i vremenu reakcije.

Dehidrifikacija

Obrazovanje alkena i oslobađanje vodika

Uvjeti protoka: 400 - 600 ° C, katalizatori - PT, ni, Al2O3, CR2O3; C2H6 → C2H4 + H2

Izomerizacija -Pod djelovanjem katalizatora (na primjer. AlCl3) izomerizaciju alkana, na primjer:

butan (C4H10) u interakciji s aluminijskim kloridom (AlCl3) pretvara se iz n-butana u 2-metilpropan.

Konverzija metana

CH4 + H2O → CO + H2 - N katalizator ("CO + H2" "Sinteza plin")

S mangartee-kiselim kalijem (KMno4) i bromskom vodom (BR2), alkani ne djeluju.

9. Allas (Inače olefini ili etilen ugljikovodici) - aciklički nezasićeni ugljikovodici koji sadrže jednu dvostruku vezu između ugljikova atoma koji tvore homologni red s općom formulom CNH2N. Atomi ugljika na dvostrukoj vezi su u stanju hibridizacije SP² i imaju kut valencije od 120 °. Najjednostavniji alken je Ethen (C2H4). Prema IUPAC nomenklaturi, nazivi alkena formiraju se iz imena odgovarajućih alkana zamjenom sufiksa "-N" na "-en"; Položaj dvostruke veze označeno je arapskom znamenkom.

Alkeni, broj ugljikovih atoma u kojima su više od tri, imaju izomere. Za alkene, izomerizam ugljičnog kostura, položaj dvostruke veze, međuparnog i prostorna. Ethen (etilen) C2H4, propNC3H6, buten4H8, pentenc5H10, hexenc6H12,

Metode za dobivanje alkina -Glavna industrijska metoda dobivanja alkena je katalitički i visokotemperaturni pucanje naftnih i prirodnog plina ugljikovodika. Da bi se proizveo niže alkene, koristi se i reakcija dehidracije odgovarajućih alkohola.

U laboratorijskoj praksi, metoda dehidracije alkohola obično se koristi u prisutnosti jakih mineralnih kiselina, dehidroluzing i dehidrogenacije odgovarajućih derivata halogena; Sinteza Hoffman, Chugaev, Wittig i Cope.

10. Kemijska svojstva alkena Alkeni su kemijski aktivni. Njihova kemijska svojstva u velikoj mjeri se određuju prisutnošću dvostruke veze. Za alkenete, reakcija dodavanja elektrofila i reakcija radikalnih vezanja je najkarakteristična. Reakcije nukleofilnih dodataka obično zahtijevaju jak nukleofil i nisu tipični za alkene.

Osobitost alkena je također reakcija cikloadiranja i metateze.

Alkeni se lako ulaze u oksidacijsku reakciju, hidrogenirani s jakim redukcijskim sredstvima ili vodikom pod djelovanjem katalizatora do alkana, kao i sposoban za alil radikalnu supstituciju.

Reakcije pričvršćenja elektrofila.U tim reakcijama, napadačka čestica je elektrofil. Snažan članak: Reakcije priključka elektrofila

Halogeniranje alkenaProširenje u odsutnosti radikalnih inicijatora reakcije je tipična reakcija pričvršćenja elektrofila. Provodi se u mediju ne-polarnih inertnih otapala (na primjer: CC14):

Reakcija halogeniranja stereospecifičara - dodavanje se događa s suprotnih strana u odnosu na ravninu alkenegele molekule

Hidrologenacija.Pričvršćivanje elektrofila halogena uz alkeni događa se prema pravilu Markovnikovog:

Hidroporizacija.Dogodi se višestruka s formiranjem srednjeg cikličkog aktiviranog kompleksa, a dodatak bor javlja se protiv markovnikovih pravila - na najzahtjevniji atom ugljika

Hidratacija.Reakcija priključka vode na alkene tokove u prisutnosti sumporne kiseline

Alkilacija.Dodavanje alkanana alkenira u prisutnosti kiselog katalizatora (HF ili H2S04) pri niskim temperaturama dovodi do stvaranja ugljikovodika s većom molekularnom težinom i često se koristi u industriji

11. Alkina (Inače, acetilen ugljikovodici) - ugljikovodici koji sadrže trostruku vezu između atoma ugljika, s općom formulom CNH2N-2. Atomi ugljika s trostrukom vezom su u stanju sp hibridizacije.

Za alkine, reakcija pričvršćenja je karakteristična. Za razliku od alkena, koji se karakterizira reakcija elektrofilnog dodavanja, alkina također može ući u reakciju nukleofilnih vezanosti. To je zbog značajnog S-karaktera komunikacije i, kao rezultat toga, povećani atom elektronegijskog ugljika. Osim toga, visoka mobilnost atoma vodika s trostrukom vezom određuje kiselu svojstva alkila u reakcijama supstitucije.

Glavni industrijski kako primati Acetilen je elektrolizacija metana, pirolize prirodnog plina i metode karbida

12. Dien ugljikovodici (Dienes), nezasićeni ugljikovodici s dvije dvostruke veze. Aliofatski. DIANES SN2N_2. Aliciklički. SN2N_4 - cikloalkalidi. U članku se raspravlja o biranju ugljikovodika s dvostrukim vezama konjugata [konjugatne diene; Vidi tablicu]. Deens s izoliranim dvostrukim vezama kemikalijama. C-u OSN-u. Ne razlikuju se od olefina. OH SOCH. Uz kumulirane dvostruke veze, pogledajte Allen. U dieninskim ugljikovodicima, sve četiri ugljikova atoma konjugatnog sustava imaju hibridizaciju SP2 i leže u istoj ravnini. Četiri p-elektrona (jedan po jedan ugljikov atom) se kombiniraju, formiraju četiri p-molekularne orbitalne (dva vezanja - zauzeta i dva bez pečenja), od kojih je samo najniže delukaliziran svim ugljikovim atomima. Djelomična delokalizacija P-elektrona uzrokuje da se učinak konjugacije manifestira u smanjenju energije sustava (za 13-17 KJ / mol u usporedbi s sustavom izoliranih dvostrukih veza), usklađuju interatomske udaljenosti: dvostruke veze su nešto duže ( 0,135 nm), i jednostavno - kraći (0,146 nm) nego u molekulama bez konjugacije (acc. 0,133 i 0,154 nm), povećati polarizabilnost, uzdizanje molekularne reflacije itd. Učinci. Dien ugljikovodici postoje u obliku dvije konformacije, prolazeći u druge, a S-trans form je stabilniji

13. Alkoholi Nazvani spojevi koji sadrže jednu ili više hidroksilnih skupina. Prema njima, alkoholi su podijeljeni u monoatomiju, duktomiju, trokatomsku itd. Duljina kravata i kutova valencije u metil alkoholu.

Za alkohole postoji nekoliko načina njihovog imena. U suvremenoj nomenklaturi zlaka za ime alkohola na ime ugljikovodika, dodaje se kraj "ol". Najduži lanac koji sadrži funkcionalnu jednu skupinu je numerirana iz tog kraja na koju je hidroksilna skupina najbliža, a supstituenti su označeni u prefiksu.

Dobivanje. Hidratacija alkena. U interakciji alkena s razrijeđenim vodenim otopinama, glavni proizvod je alkohol.

Hidroksiimercury-depmerizacija alkena, Ova reakcija nije popraćena pregrupiranjem i dovodi do stvaranja pojedinih alkohola. Smjer reakcije je u skladu s pravilom Markovnikovih, reakcija se provodi u blagim uvjetima s izlazima blizu kvantitativne.

Pomazanje alkena i naknadne oksidacije Boranirani s otopinom vodikovog peroksida u alkalnom mediju, na kraju, do antimemknikovskog produkta vode do dvostruke veze.

Obnova aldehida i ketona litij aluminij hidrida ili natrijevog borhidrida

LialH4 i NABH4 smanjuju aldehide u primarne alkohole, a ketoni se mogu poželjni, a natrijev borhidrid poželjno je zbog veće sigurnosti u cirkulaciji: može se koristiti čak iu otopinama vode i alkohola. Alumohidrid litij reagira s vodom i alkoholom eksplozijom i raspada eksplozijom kada se zagrijava iznad 120 ° u suhom stanju.

Obnova estera i karboksilnih kiselina do primarnih alkohola.Primarni alkoholi se formiraju pri obnavljanju estera i karboksilnih kiselina aluminohidrida litija u zraku ili THF. Posebno je prikladno za pripremne uvjete za obnovu litija aluminijskih hidridnih estera. Treba napomenuti da natrijev borohidrid ne vraća ester i karboksilnu skupinu. To omogućuje selektivnu obnovu karbonilne skupine s NaBH4 u prisutnosti estera i karboksilnih skupina. Izlazi proizvoda za oporavak rijetko su ispod 80%. Litij borohidrid za razliku od NaBH4 vraća estere na andperviljične alkohole.

14. Multiatomični alkoholi. Glicerol - Kemijska veza s hoch2CH (OH) -CH2OH ili C3H5 (OH) 3 (OH) 3. Najjednostavniji predstavnik trostrukih alkohola. To je viskozna prozirna tekućina. Lako se formirati u hidrolizu prirodnih (biljnih ili životinja) masti i ulja (triglicerida), po prvi put Carl Shelele je dobiven 1779. godine kada su se masti isprane.

Fizička svojstva. Glicerol - Bezbojna, viskozna, higroskopna tekućina, neograničena topiva u vodi. Slatki okus, zašto i dobio ime (glikos - slatko). Mnoge tvari su dobro otopljene.

Kemijska svojstva Glicerin je tipičan za poliatomične alkohole. Težina glicerola s halogenim vodikom ili halogenidima fosfora dovodi do stvaranja mono- i divrahyenhidrina. Gliserine je ugodan ugljikovim i mineralnim kiselinama s formiranjem odgovarajućih etera. Tako, s dušičnom kiselinom, glicerin formira trinitrat - nitroglicerin (dobiven 1847. godine. Askanio Sobero (engleski)), koji se trenutno koristi u proizvodnji bezdimnog praha.

S dehidracijom, formira Acrolein:

Hoch2CH (OH) -CH2OH H2C \u003d CH-CHO + 2 H20,

Etilen glikol, HO-CH2-CH2-OH je najjednostavniji predstavnik polihidričnih alkohola. U pročišćenom obliku, to je transparentna bezbojna tekućina blago uljna konzistencija. Nema mirisa i ima slatki okus. Otrovan. Unos etilena glikola ili njegovih rješenja može dovesti do nepovratnih promjena u tijelu i do smrti.

U industrijskom etilen glikolu dobivena hidratacijom Etilen oksid na 10 atm i 190-200 ° C ili na 1 na i 50-100 ° C u prisutnosti 0,1-0,5% sumpornog (ili ortofosfornog) kiseline doseže 90% izlaza. Do proizvode na licu mjesta su dietilen glikol, trietilen glikol i neznatna količina viših polimera generika etilen glikola.

15. Aldehidi - alkohol, lišen vodika; Organski spojevi koji sadrže karbonilnu skupinu (C \u003d O) s jednim supstituentom.

Aldehidi i ketoni su vrlo slični, razlika leži u činjenici da potonji imaju dva zamjenika s karbonilnom skupinom. Polarizacija dvostruke veze "ugljik-kisik" na principu mezomerne konjugacije omogućuje vam da zapišete sljedeće rezonantne strukture:

Takvo odvajanje optužbi potvrđuje se metodama fizikalnih istraživanja i u velikoj mjeri određuje reakcijski kapacitet aldehida kao izraženih elektrofila. Općenito, kemijska svojstva aldehida su slična ketonu, međutim, aldehidi pokazuju veću aktivnost, koja je povezana s većom polarizacijom komunikacije. Dodatno, za aldehidide, karakterizirana je reakcija, ne karakterizirana za ketone, na primjer, hidrataciju u vodenoj otopini: od metanala zbog još veće polarizacije komunikacijske - dovršene i druge aldehide - djelomične:

Rc (O) H → RC (OH) 2H, gdje je R - H, bilo koji alkil ili arilni radikal.

Najjednostavniji aldehidi imaju oštar karakteristični miris (na primjer, benzaldehid - miris badema).

Pod djelovanjem hidroksilamina pretvorite u oksim: CH3Cly + NH2OH \u003d CH3C (\u003d NOH) H + H2O

Formaldehid (od lat. Formica - mrav), aldehid, Ch2o, Prvi član homologne serije alifatskih aldehida; Bezbojni plin s oštrim mirisom, topivim u vodi i alkoholu, TKIP - 19 ° C. U industriji F. dobiva se oksidacijom metilnog alkohola ili kisika metana. F. Lako se polimerizira (posebno na temperaturama do 100 ° C), tako da se pohranjuje, transportira i koristi uglavnom u obliku formacija i krutih polimera niske molekulske mase - trioksan (vidi trioksimetilen) i paraform (vidi paraformaldehid).

F. vrlo reaktivan; Mnoge reakcije podupiru industrijske metode za dobivanje brojnih važnih proizvoda. Dakle, kada je u interakciji s amonijakom F. formira urotropin (vidi heksametilentetramin), s urea-urea-formaldehidnim smolama, s melamina - melamin-formaldehid smole, s fenol-formaldehidnim smolama (vidi fenol-aldehidne smole), s fenolom - i Naftalenske sulfonske kiseline - ispiranje tvari, s coteten - B-Popiocton. F. se također koristi za dobivanje polivinil formalnog (vidi polivinil acetal), izopren, pentaeriritis, ljekovite tvari, boje, za bacanje kože, kao sredstvo za dezinfekciju i dezodoriranje. Polimerizacija F. primaju poliformaldehid. F. Otoc; Maksimalna dopuštena koncentracija u zraku je 0,001 mg / l.

Acetaldehid, octeni aldehid, ch3cho, organski spoj, bezbojna tekućina s oštrim mirisom; Vrelište 20,8 ° C. Točka taljenja je 124 ° C, gustoća od 783 kg / m3 "se miješa u svim aspektima s vodom, alkoholom, eterom. Metaldehid (CH3CHO) 4. Kada se zagrijava i polimera u prisutnosti sumporne kiseline, A.

Jedan od glavnih poznatih metode za potvrdu A. Sastoji se u povezivanju vode u acetilen u prisutnosti žive soli na temperaturi od oko 95 ° C

16. Ketoni - To su organske tvari u molekulama od kojih je karbonilna skupina povezana s dva ugljikovodična radikala.

Opća formula ketona: R1-CO-R2. Među ostalim karbonilnim spojevima, prisutnost dvaju ugljikovih atoma u ketonima koji su izravno povezani s karbonilnom skupinom, razlikuje ih od karboksilnih kiselina i njihovih derivata, kao i aldehida.

Fizička svojstva.Ketoni su hlapljive tekućine ili krutine s niskim talištima koje su dobro pomiješane s vodom. Nemogućnost formiranja intermolekularnih vodikovih veza uzrokuje malo veliku volatilnost od onih alkohola i karboksilnih kiselina s istom molekularnom težinom.

Metode sinteze. Oksidacija sekundarnih alkohola.

Od tercijarnih pellsofera preraspodjele križ.

Ciklizaci se mogu dobiti ciklizacijom žarulje.

Aromatski ketoni mogu se dobiti friedel-krafts reakcijom

Kemijska svojstva.Postoje tri glavne vrste ketonskih reakcija.

Prvi je povezan s nukleofilnim napadom na karbonil karbonil ugljikov atom. Na primjer, interakcija ketona s anijom cijanidom ili metalorgani. Isti tip (nukleofilni pristup) uključuje interakciju karbonilne skupine s alkoholima, što dovodi do acetala i poluaotića.

Interakcija s alkoholima:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5-O-C (CH3) 2-O-C2H5

s reagensima Grignar:

C2H5-C (O) -C2H5 + C2H5MGI → (C2H5) 3OMGI → (C2H5) 3OH, tercijarni alkohol. Reakcije s aldehidima, a posebno s metanalom koji su vidljivi aktivniji, dok se sekundarni alkoholi formiraju s aldehidima i s metanalom - primarni.

Ketoni također reagiraju s dušičnim bazama, na primjer, s amonijakom i primarnim aminima da se formiraju iminom:

CH3-C (O) -CH3 + CH3NH2 → CH3-C (N-CH3) -CH3 + H2O

Druga vrsta reakcije je deprotonacija beta-ugljikovog atoma, u odnosu na karbonilnu skupinu. Rezultirajuća karbanion se stabilizira zbog konjugacije s karbonilnom skupinom, lakoća uklanjanja raste protona, stoga su karbonilni spojevi relativno jaki SN kiseline.

Treće - koordinacija elektrofila na drugom paru atoma kisika, na primjer, Lewisove kiseline kao što je AlCl3

Na poseban tip reakcije može se pripisati obnovi ketona - vječaj na Leicarenu s izlazima blizu kvantitativne.

17. Napravite 15 i 16 pitanja.

18. Monoksid granična karboksilna kiselina (zasićene karboksilne kiseline u jednoj osi) - karboksilne kiseline u kojima je zasićeni ugljikovodični radikal spojen na jednu karboksilnu skupinu -COOH. Svi oni imaju opću formulu CNH2N + 1COOH, gdje je n \u003d 0, 1, 2, ...

Nomenklatura. Sustavna imena graničnih karboksilnih kiselina s jednim osi daje se ime odgovarajućeg alkana s dodatkom sufiksa i riječi kiseline.

Skeleton izomeri u ugljikovodičnom radikalu manifestira se, počevši od butanske kiseline, koja ima dva izomera:

CH3-CH2-CH2-COOH n-butaninska kiselina; CH3-CH (CH3) -COOH 2-metilpropan kiselina.

Intetivni izomerizam se manifestira, počevši od octene kiseline:

CH3-COH octena kiselina; H-COO-CH3 metil formijat (metil eter mravlje kiseline); HO-CH2-COH hidroksitanalni (hidroksiksijski aldehid); HO-CHO-CH2 hidroksietilen oksid.

19. Osnove - Organski spojevi, ugljikovi ili mineralni derivati, u kojima je fonda hidroksilna skupina -OH zamijenjena ostatkom alkohola. Oni se razlikuju od ovih etera u kojima su dva ugljikovodična radikala povezana s atom kisika (R1-O-R2).

Masti ili trigliceridi - prirodni organski spojevi, kompletni glicerol eteri i monoladne masne kiseline; Dio lipidi su uključeni u klasu lipida. Uz ugljikohidrate i proteine, masti su jedna od glavnih komponenti životinja, biljaka i mikroorganizama. Tekuće masti biljnog podrijetla obično se nazivaju ulja - baš kao i maslac.

Karboksilne kiseline - Klasa organskih spojeva čije molekule sadrže jednu ili više funkcionalnih karboksilnih skupina -COOH. Svojstva se objašnjavaju činjenicom da ova skupina može relativno lako podijeliti proton. Preko rijetke iznimke, karboksilne kiseline su slabe. Na primjer, u octenoj kiselini CH3COOH pratnju konstanta je 1,75 · 10-5. Di- i trikarboksilne kiseline su jače od monokarbonske.

Mast je dobar toplinski izolator, toliko toplokrvnih životinja odgođeno je u potkožnom masnom tkivu, smanjujući gubitak topline. Posebno debeli potkožni sloj masti karakterističan je za vodene sisavce (kit, morž, itd.). U isto vrijeme, životinje koje žive u vrućoj klimi (deve, carcanci) deponiraju se rezerve

Strukturna funkcija

Fosfolipidi čine osnovu dvosloja staničnih membrana, kolesterol - regulatori prinosa membrane. Archey, membrane uključuju derivate izoprena ugljikovodika. Voskovi oblikuju kutikula na površini gore-tli organa (lišća i mladih snimaka) biljaka. Oni također proizvode mnoge kukce (tako, pčele grade kopije njih, a Chervers i štitovi čine zaštitne pokrivene).

Regulacioni

Vitamini - lipidi (a, d, e)

Hormonski (steroidi, eikozanoidi, prostaglandini i drugi.)

Cofeckers (dolichol)

Signalne molekule (digliciserides, jasmonska kiselina; mp3 kaskada)

Zaštitna (amortizacija)

Debeli sloj masti štiti unutarnje organe mnogih životinja od oštećenja tijekom šokova (na primjer, Syvuchi s masom do tona može skočiti na stjenovitu obalu s visinom od 4-5 m).

20-21-22. Jednostavne nesigurne kiseline - derivati \u200b\u200bnezasićenih ugljikovodika, u kojima je jedan atom vodika supstituiran s karboksilnom skupinom.

Nomenklatura, izomerija. U skupini nezasićenih kiselina najčešće se koriste empirijska imena: CH2 \u003d CH-CH-COTON - akrilna (prop) kiselina, CH2 \u003d C (CH3) -oson - metakrilna (2-metilpropan) kiselina. Izomerija u skupini neodređenih mono-abnormalnih kiselina povezana je s:

a) izomerija ugljičnog kostura; b) položaj dvostruke veze; c) cis-trans izomerija.

Metode za dobivanje.jedan. Dehidrogalogenacija halogenih supstituiranih kiselina:

CH3-CH2-SNSl-Coksi --- KOH (zaključen) ---\u003e CH3-CH \u003d CH-Coxy

2. Oxycoslot Dehidracija: ali-CH2-CH2-Coxy -\u003e CH2 \u003d CH-Coxy

Fizička svojstva, Niže nezasićene kiseline - tekućine topljive u vodi, s jakim oštrim mirisom; Viša - čvrste, ne-topljive tvari, bez mirisa.

Kemijska svojstva Nedopuzne karboksilne kiseline su posljedica obje svojstva karboksilne skupine i svojstava dvostruke veze. Specifična svojstva imaju kiseline s dvostrukom spojenom skupinom koja se nalazi iz karboksilne skupine - alfa, beta-nesigurne kiseline. U tim kiselinama, dodavanje uzgoja halogena i hidratacije idu na pravila Markovnikovih: CH2 \u003d CH-COO + NBR -\u003e CH2VR-CH2-Coxy

Pod pažljivim oksidacijom formiraju se dioične kiseline: CH2 \u003d CH-COO + [O] + H20 -\u003e ali-CH2-CH (OH) -oson

S energetskom oksidacijom, dvostruka veza je ruptura i smjesa različitih proizvoda formira se pomoću koji se može ugraditi položaj dvostruke veze. Oleinska kiselina C17H33son - jedna od najvažnijih viših ne-dragocjenih kiselina. To je bezbojna tekućina, stvrdne hladnoće. Njegova strukturna formula: CH3- (CH2) 7-CH \u003d CH (CH2) 7-coxy.

23. Dvije osi ograničavaju karboksilne kiseline (Dvije osi zasićene karboksilne kiseline) - karboksilne kiseline u kojima je zasićeni ugljikovodični radikal spojen na dvije karboksilne skupine -COOH. Svi oni imaju opću formulu koza (CH2) ncooh, gdje n \u003d 0, 1, 2, ...

Nomenklatura. Sustavna imena dvoslojne granične karboksilne kiseline daju se nazivom odgovarajućeg alkana s dodatkom sufiksa-osoba i riječi kiseline.

Skeleton izomerizam u ugljikovodičnom radikalu manifestira se, počevši od masenske kiseline, koja ima dva izomera:

HOOC-CH2-CH2-COOH H-butdinanska kiselina (etan-1,2-dikarboksilna kiselina);

CH3-CH (COOH) -COOH etan-1,1-dikarboksilna kiselina.

24-25. Oksicikli (hidroksikarboksilne kiseline) , imati u molekuli zajedno s karboksilnom skupinom - COOH hidroksilnom skupinom - OH, na primjer Hoch2cooh (glikolna kiselina). Sadržana je u biljnim i životinjskim organizmima (mliječnim, limunom, vino i drugim kiselinama).

Distribucija u prirodi

Kiseline oksika su vrlo rasprostranjene; Dakle, vino, limun, jabuka, mliječne i druge kiseline pripadaju oksičkoj kiselini, a njihovo ime odražava primarni prirodni izvor u kojem je pronađena ta tvar.

Metode sinteze

Reforma reakcije je metoda sinteze estera β-hidroksikarboksilnih kiselina.

"Voćna kiselina". Mnogi oksicikli se koriste u kozmetici kao keratolitika. Naslov, međutim, trgovci su se promijenili malo - za veću atraktivnost u kozmetologiji često se nazivaju "voćne kiseline".

26-27. Kiseline oksika (alkoholna kiselina ), dvokrevetne veze, istodobno alkoholi i kiseline koje sadrže i ostatak vode i karboksilnu skupinu. To ovisi o situaciji o kojoj se odnosi na kosu (pored jednog, dva, tri mjesta) se odlikuje a-, /? -, u-, b-oksičkim kiselinama. Za dobivanje O., postoje mnoge metode koje su bitne od koštane oprezne oksidacije glikola: CH3.ch (OH). SN2.on + 02 \u003d CH3. , SN (oh). Pranje oksinitrila CH3.CH (OH) .cn - * CH3.sn (OH). Exchange halogena u haloidislonima na njemu: CH2S1CONO + KON \u003d CH2 (OH). Asone + + KS1, djelovanje HN02 na aminokiselinama: CH2 (NH2). Soam + HN02 \u003d CH2 (OH) + N2 + + H20. U životinjskom organizmu, hidroksi kiseline se formiraju tijekom deaaminacije (vidi) aminokiseline, kada oksidiraju masnoj KT (vidi aceton tijela, metabolizam proteina), s glikoliziranjem (vidi), fermentacijom (vidi) i drugima. Chem. Chem. Chem. Chem. Chem. procesi. Oksicici guste tekućine ili kristal. Tvari. U kemikalija O O. reagirati i kao alkoholi i kako vama: dati npr i jednostavni i sofisticirani esteri; S djelovanjem halogenih spojeva fosfora, zamijenjen je halogenom; Halojovodogeni K-reagirate samo s alkoholom. Coxy \u003d 2N20 + CH2.o.o (glikolid); S.O. SN2 / ZH., Ističući vodu, oblik nepredviđenog K-vi: CH2 (OH). SN2.con- H20 \u003d CH2: CH. .Con; U- i D-oksične kiseline tvore anhidride - laktone: CH3.ch (OH). SN2.SN2.CoNo \u003d \u003d H20 + CH3.SN2.Sn2.co. O. Rasprostranjen u organizmima životinja i povrća. Predstavnici alifatskih ah. su gli-hlače kiselina, cn2on.oson (oxyuxus-naya), mliječna kiselina; Iz /? - kidraulična kiselina oksik, CH2On.sn2Cone, / 9-hidroksilna ulja kiselina; Uth. Nepoznato u slobodnom obliku, jer gube vodu, idite na laktone. Među Biblijom O. Bitna je važnost jabuka na-jedan (oksijan-naya); Soone. Snon. SN2.CONO, rasprostranjen u biljkama; On je napustio rotaciju u slabim rješenjima, točno u jakom; Sintetski K-TA je značajan. Dvije osi četverozakone kiseline uključuju vinske kiseline (dioksijance). Od drugih O.-limuna, ali.z. SN2. , (Spavanje) (coxy). Zatim2Cono, vrlo je uobičajeno u biljnom svijetu (u vino - historia, limun) i nalazi se u životinjskom organizmu (u mlijeku); U obliku željeza, željezo se koristi u medicini. Od aromatskog O. (fenolokuslot) u medicini, salicilna kiselina, halmička kiselina i njihovi derivati \u200b\u200bsu važni; Fenis-love ester salicilni K-vi (salol), sul-fosalicil K-ta, C6H3. OH.S03H.COH (reagens za proteina), acetilsalicil K-TA (aspirin). U biljkama postoje mnoge različite O. aromatične serije, na derivate do rye spadaju među ostalim tubilima koji imaju važan tehnički značaj. O Biol. Značenje pojedinca O. i na metode njihovog kvantitativnog određivanja, vidi. Tijela acetona, bro-glikolize, deaaminacija, krv, mliječna kiselina, urin, mišić, beta (^) - oksimalalna kiselina.

28-29. U molekuli amonijaka da sekvencijalno zamijeni atome vodika s ugljikovodičnim radikalima, dobiveni su spojevi koji se odnose na klasu amina. Prema tome, amini su primarni (RNH2), sekundarni (R2NH), tercijarni (R3N). Grupa -NH2 se zove amino skupina.

Postoje alifatski, aromatski, aliciklički i heterociklički amini ovisno o tome koji su radikali povezani s atom dušika.

Konstrukcija imena amina provodi se dodavanjem amino pričvršćivanja na naziv odgovarajućeg ugljikovodika (primarnih amina) ili na kraju amina na navedene imena radikala povezanih s atom dušika (za bilo koje amine) ,

Metode dobivanja.1. Hofman reakcija. Jedan od prvih metoda za dobivanje primarnih amina - alkiliranje amonijaka alkil halida . 2. Zinin reakcija - prikladan način za dobivanje aromatskih amina pri obnavljanju aromatskih nitro spojeva. Kao što se koriste sredstva za smanjenje: H2 (na katalizatoru). Ponekad se vodik generira izravno u trenutku reakcije, za koje se obrade metali (cink, željezo) s kiselinom.

Fizička svojstva amina.Prisutnost srednjeg e-para na atomu dušika uzrokuje veće temperature ključanja od onih odgovarajućih alkana. Amini imaju neugodan oštar miris. Na sobnoj temperaturi i atmosferskom tlaku, prvi predstavnici brojnih primarnih amina - plinova, prilično topljivi u vodi. Uz povećanje ugljičnog radikala, vrelišta se povećava i smanjena je topljivost u vodi.

Kemijska svojstva amina. Glavna svojstva amina

Amini su razdvojeni, budući da atom dušika može osigurati par elektrona za stvaranje komunikacije s česticama elektron-bubnja prema mehanizmu donatora (usklađenost s definicijom osnovne lewis baze). Stoga, amini, kao i amonijak, mogu komunicirati s kiselinama i vodom, povezujući proton na formiranje odgovarajućih amonijevih soli.

Amonijeve soli su dobro topljive u vodi, ali se slabo otopi u organskim otapalima. Amic otopine amina imaju alkalnu reakciju.

Glavna svojstva amina ovise o prirodi supstituenata. Posebno aromatični amini - slabije baze od alifatskog, jer Slobodni elektronski par dušika ulazi u konjugaciju s -sustavom aromatske jezgre, koji smanjuje gustoću elektrona na atom dušika (-M-efekt). Naprotiv, alkilna skupina je dobar donator elektroničke gustoće (+ I-efekt).

Oksidacija amina. Izgaranje amina popraćena je formiranjem ugljičnog dioksida, dušika i vode: 4CH3NH2 + 9O2 \u003d 4CO2 + 2N2 + 10N20

Aromatski amini spontano su oksidirani u zraku. Dakle, anilin će brzo kuhati u zraku zbog oksidacije.

Dodavanje alkil halida amina pričvršćuju halogene sa formiranjem soli

Interakcija amina s nitrogenom kiselinom od velike je važnosti za reakciju diazotizacije primarnih aromatskih amina u djelovanju nitratne kiseline dobivene in situ pomoću reakcije natrijevog nitrita s klorovodičnom kiselinom.

Primarni alifatski amini s nitratnom kiselom reakcijom alkohola, i sekundarni alifatski i aromatski amini daju derivate N-dušika: R-NH2 + NaN02 + NSl \u003d R-OH + N2 + NaCl + H2O; NH + NaN02 + HCl \u003d R2N-N \u003d O + NaCl + H2O

U aromatskim aminima, amino skupina olakšava zamjenu u orto i para-položajima benzenskog prstena. Stoga se halogeniranje anilina javlja brzo i u odsutnosti katalizatora, a tri atoma vodika benzenskog prstena zamijenjeni su, a bijeli talog od 2,4,6-tribromline pada:

Ova reakcija bromske vode koristi se kao visokokvalitetna reakcija na anilin.

Primjena

Amini se koriste u farmaceutskoj industriji i organskoj sintezi (CH3NH2, (CH3) 2NH, (C2H5) 2NH, itd.); u proizvodnji najlona (NH2- (CH2) 6-NH2-heksametilendiamin); Kao sirovine za proizvodnju boja i plastike (anilina).

30. Aminokiseline (aminokarboksilne kiseline) - Organski spojevi, čiji se u isto vrijeme sadrže karboksilne i aminske skupine. Aminokiseline se mogu smatrati derivatima karboksilnih kiselina, u kojima se jedan ili više atoma vodika zamijenjeno s aminskim skupinama.

Zajednička kemijska svojstva.1. Aminokiseline mogu pokazivati \u200b\u200bi kisela svojstva uzrokovane prisutnošću u njihovim molekulama karboksilne skupine -COOH i glavnih svojstava uzrokovanih amino skupinom -NH2. Aminokiselinska otopina u vodi zbog svojstava pufer otopine.

Zwitter-ion se naziva aminokiselina molekula, u kojoj je amino skupina predstavljena u obliku -NH3 +, a karboksi skupina je u obliku -COO-. Takva molekula ima značajan dipolni trenutak na nultu ukupnu naknadu. To je iz takvih molekula koje su izgrađeni kristali većine aminokiselina.

Neke aminokiseline imaju nekoliko amino skupina i karboksilnih skupina. Za ove aminokiseline, teško je govoriti o određenom području Zwitter-iona.

2. Važna značajka aminokiselina je njihova sposobnost polikondenziranja koja dovodi do stvaranja poliamida, uključujući peptide, proteine \u200b\u200bi najlon-66.

3. Izoelektrična točka aminokiselina naziva se pH vrijednost na kojoj maksimalni udio aminokiselinskih molekula ima nultu naboj. S takvim pH amino kiseline, najmanje mobitela u električnom polju, a ovaj objekt se može koristiti za razdvajanje aminokiselina, kao i proteina i peptida.

4. Aminokiseline obično mogu ući u sve reakcije karakteristične za karboksilne kiseline i amine.

Optička izomerija, Svi dolazni živi organizmi a-aminokiselina, osim glicina, sadrže asimetrični ugljikov atom (treonin i izoleucin sadrže dva asimetrična atoma) i posjeduju optičku aktivnost. Gotovo svi u prirodi a-aminokiselina imaju L-oblik, a samo L-aminokiseline su uključene u proteine \u200b\u200bsintetizirane na ribosomima.

Ova značajka "živih" aminokiselina vrlo je teško objasniti, budući da su u reakcijama između optički neaktivnih tvari ili racemata (koje su, očito, organske molekule na drevnom zemljištu prikazane) L i D-oblici formiraju se u istim količinama. Može biti. Izbor jednog od oblika (l ili d) je jednostavno rezultat slučajne slučajnosti: prve molekule iz koje je matrična sinteza mogla početi, posjeduju određeni oblik, i to je bio na njima "prilagođen" odgovarajući enzimi ,

31. Aminokiseline su organski amfoterični spojevi, Oni sadrže dvije funkcionalne skupine suprotnih kao dio molekule: amino skupinu s bazičnim svojstvima i karboksilnom skupinom s kiselim svojstvima. Aminokiseline reagiraju s obje kiseline i baze:

H2N-CH2-Coxy + HCl → Cl [H3N-CH2-sin],

H2N-CH2-Coxy + NaOH → H2N-CH2-Cooona + H2O.

Kada se aminokiseline otopiti u vodi, karboksilna skupina čisti vodikov ion, koji se može pridružiti amino skupini. U tom slučaju se formira unutarnja sol, čija je molekula bipolarni ion:

H2N-CH2-COO + H3N-CH2-SO-.

Amic otopine aminokiselina imaju neutralni, alkalni ili kiseli medij ovisno o broju funkcionalnih skupina. Prema tome, glutaminska kiselina tvori kiseli otopinu (dvije skupine -Oson, jedan -NH2), lizin-alkalna (jedna skupina -Oson, dva -NH2).

Kao i primarni amini, aminokiseline reagiraju s nitratnom kiselinom, dok se amino skupina pretvara u hidrooksoy skupinu, a aminokiselina - u hidroksi kiselini: H2N-CH (R) -COOH + HN02 → HO-CH (R) -COOH + N2 + H2O

Mjerenje volumena označenog dušika omogućuje određivanje količine aminokiseline (kombi sladena metoda).

Aminokiseline mogu reagirati s alkoholima u prisutnosti plinovitih klorida klorida, pretvarajući se u složeni eter (točnije, u kloridu soli etera): H2N-CH (R) -COOH + R "OH H2N-CH (R) - COOR "+ H2O.

Esteri aminokiselina nemaju bipolarnu strukturu i su hlapljivi spojevi. Najvažnija imovina aminokiselina je njihova sposobnost kondenzacije s formiranjem peptida.

32. Karboksilna skupina Kombinira dvije funkcionalne skupine - karbonil \u003d CO i hidroksil -OH, međusobno utječe na međusobno.

Svojstva kiselina karboksilnih kiselina posljedica su premještanja gustoće elektrona do karbonilnog kisika i uzrokovane ovim dodatnim (u usporedbi s alkoholima) polarizacije O-N komunikacije.

U vodenoj otopini, karboksilne kiseline se disociraju do iona: R-COOH \u003d R-Coo- + H +

Topivost u vodi i visoki bodovi za ključanje su posljedica stvaranja međumolekularnih vodikovih veza.

Amino skupina je monovalentna skupina -NH2, amonijak ostatak (NH3). Amino skupina je sadržana u mnogim organskim spojevima - aminima, amino-kiselinama, aminošljenicima, itd. Spojevi koji sadrže skupinu -NH2 imaju, u pravilu, osnovnu prirodu uzrokovanu prisutnošću značenog elektroničkog para na atom dušika.

U elektrofilnim reakcijama u aromatskim spojevima amino skupine, prvi orijentaran je orijentaran. Aktivira orto i parasol u benzenskom prstenu.

33. Polikondenzacija - proces sinteze polimera od polifunkcionalnih (najčešće bifunkcionalnih) spojeva, obično popraćeno oslobađanjem nusproizvoda niske molekularne težine (voda, alkoholi, itd.) U interakciji funkcionalnih skupina.

Molekularna težina polimera nastala u procesu polikondenziranja ovisi o omjeru izvornih komponenti, reakcijskim uvjetima.

U reakciji polikondenziranja, može se koristiti kao jedan monomer s dvije različite funkcionalne skupine: na primjer, sinteza poli-ε-kapramida (nylon-6, kapron) iz ε-aminokaproidne kiseline i dva monomera koji nose različite funkcionalne skupine, na primjer, Nilonska sinteza 66 Polikondenzonzacija adipinske kiseline i heksamemetiamina; Istodobno se formiraju polimeri linearne strukture (linearne polikondenzacije, vidi sl. 1). U slučaju da monomer (ili monomeri) nose više od dvije funkcionalne skupine, oblikovani su poprečni polimeri trodimenzionalne mreže strukture (trodimenzionalne polikondenziranja). Da bi se takvi polimeri dobile u smjesu monomera, često se dodaju polifunkcionalne komponente "umrežavanja".

Vila je reakcija sinteze polimera iz cikličkih monomera upotrebom mehanizma za otkrivanje ciklusa - dodavanje, na primjer, nylon-6 sintezu iz kaprolaktama (ciklička amidna ε-aminokaprienska kiselina); Unatoč činjenici da se ne dogodi oslobađanje fragmenta niskog molekularne težine, takve reakcije su češće polikonzori.

Peptidna komunikacija - vrstu amidne komunikacije koja proizlazi iz formiranja proteina i peptida kao posljedice interakcije a-amino hidroke skupine (-NH2) jedne aminokiseline s a-karboksilnom skupinom (-zonom) druge aminokiseline.

c-N ile u peptidnom vezu djelomično je karakteriziran dvostrukim, što se očituje, posebno, u smanjenju njegove duljine do 1,32 angstrom. To uzrokuje sljedeća svojstva:

4 Atomi spojke (C, N, O i H) i 2 a-ugljik su u istoj ravnini. R-skupine aminokiselina i hidrogena s α-ugljikom su izvan ove ravnine.

H i O u peptidnim vezama, kao i α-karkristari dviju aminokiselina transoriencije (trans-izomera je stabilniji). U slučaju L-aminokiselina, koji se odvija u svim prirodnim proteinima i peptidima, R-skupine su također transjunzirane.

Rotacija oko komunikacije C-N je nemoguće, moguće je rotirati oko C-zbog komunikacije.

peptidi (grčki πεπτος - hranjiv) - obitelj tvari čije su molekule konstruirane iz a-aminokiselinskih ostataka spojenih na lanac peptid (amidne) veze -C (O) NH-.

34. Proteini (proteini, polipeptidi) - organske tvari visoke molekularne težine koji se sastoje od aminokiselinskih peptidnih veza spojenih u lanac. U živim organizmima, aminokiselinski sastav proteina određuje genetski kod, u većini slučajeva u sintezi koristi se 20 standardnih aminokiselina. Mnoge njihove kombinacije daju širok raspon svojstava proteinskih molekula. Osim toga, aminokiseline u proteinu često su podvrgnuti modifikacijama nakon prijevoza koje se mogu pojaviti prije nego što protein počne obavljati svoju funkciju, a tijekom svog "rada" u ćeliji. Često u živim organizmima, nekoliko proteinskih molekula tvore kompleksne komplekse, na primjer, fotosintetski kompleks.

Da biste razumjeli zamršeno polaganje (arhitektoni) proteinske makromolekule, trebali biste u njoj razmotriti nekoliko razine organizacije, Primarna, najjednostavnija struktura je polipeptidni lanac, tj, niti aminokiselinske povezane s peptidnim vezama. U primarnoj strukturi, sve veze između aminokiselina su kovalentni i stoga su izdržljivi. Sljedeća, viša razina organizacije je sekundarna struktura kada se nit proteina nalazi u obliku spirale. Postoje vodikove veze na jednom uvijanju spiralnih skupina i -NH2 skupina na drugom uvijanju. Oni nastaju na temelju vodika, koji je najčešće između dva negativna atoma. Vodikovne veze su slabije od kovalentnog, ali s velikim brojem osiguravaju dovoljno snažnu strukturu. Aminokiselinska nit (polipeptid) je dalje koamuliran, formirajući zaplet ili fibril ili globulus, za svaki specifičan protein. Dakle, dolazi do složene konfiguracije, nazvana tercijarna struktura. Njegova odlučnost se obično proizvodi pomoću metode rendgenske strukturne analize, koja vam omogućuje da uspostavite položaj u prostoru atoma i skupina atoma u kristalima i složenim spojevima.

Komunikacija koja podržava tercijarnu strukturu proteina je također slaba. Oni se pojavljuju, posebno, zbog hidrofobnih interakcija. To su sile privlačnosti između ne-polarnih molekula ili između nepolarnih dijelova molekula u vodenom okruženju. Hidrofobni ostaci nekih aminokiselina u vodenoj otopini su blizu, "strši" i stabiliziraju se, stoga, struktura proteina. Osim hidrofobnih sila, u održavanju tercijarne strukture proteina, elektrostatičke veze se reproduciraju između elektronegativnih i elektropolditantnih radikala aminokiselinskih ostataka. Tercijarna struktura također podržava mali broj kovalentnih disulfidnih-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-obveznice sumpora. Moram reći da je to tercijarno; Struktura proteina nije krajnji. Protein makromolekula često se povezuje s makromolekulama istog proteina ili molekula drugih proteina. Na primjer, složena hemoglobin molekula - protein smješten u crvenim krvnim stanicama sastoji se od četiri makromolekula globinsa: dva alfa lanca i dva beta lanca, od kojih je svaki od njih spojen na dragulj koji sadrži željezo. Kao rezultat njihove povezanosti formira se funkcionalna molekula hemoglobina. Samo u takvom ambalažu, hemoglobin radi pun, to jest, to je sposobni nositi kisik. Zbog kombinacije nekoliko proteinskih molekula, međusobno se stvara kvaterna struktura. Ako su peptidni lanci položeni u obliku kuglice, tada se takvi proteini nazivaju globularni. Ako su polipeptidni lanci položeni u grede navoja, nazivaju se fibrilarnim proteinima. Polazeći od sekundarne strukture, prostorni uređaj (konformacija) proteinskih makromolekula, kao što smo otkrili, uglavnom održava slabe kemijske veze. Pod utjecajem vanjskih čimbenika (promjenu temperature, sastava soli medija, pH, pod djelovanjem zračenja i drugih čimbenika), slabe obveznice stabiliziraju makromolekulu i strukturu proteina, i stoga se njegova svojstva mijenjaju. Ovaj se proces naziva denaturacija. Jaz dijela slabih veza, promjene u konformaciji i svojstvima proteina javljaju se pod djelovanjem fizioloških čimbenika (na primjer, pod djelovanjem hormona). Dakle, svojstva proteina reguliraju se: enzimi, receptori, transporteri. Te promjene u strukturi proteina obično su lako reverzibilne. Veliki broj slabih veza dovodi do denaturacije proteina, koji može biti nepovratan (na primjer, koagulacija bjelančevina jaja pri vreliranju jaja). Ponekad denaturacija proteina ima biološko značenje. Na primjer, pauk dodjeljuje kapljicu tajne i drži ga na neku vrstu podrške. Zatim, nastavljajući razlikovati tajnu, to lagano povlači niz, a ta slaba napetost je dovoljna, tako da je protein denaturiran, pokazalo se iz topljivog oblika na netopljiv, a konac je stekao snagu.

35-36. Monosaharidi (od grčkih monosa: jedini, SACCHAR: šećer), - organski spojevi, jedna od glavnih skupina ugljikohidrata; Najjednostavniji oblik šećera; obično su bezbojni, topljivi u vodi, prozirne krute tvari. Neki monosaharidi posjeduju slatki okus. Monosaharidi su standardni blokovi, od kojih su disaharidi sintetizirani (kao što su saharoza) i polisaharidi (kao što je celuloza i škrob), sadrže hidroksilne skupine i aldehid (aldoza) ili ketozu (ketoza). Svaki atom ugljika s kojom je spojena hidroksilna skupina (osim prvog i posljednjeg) je kiralna, dajući početak mnogim izomernim oblicima. Na primjer, galaktoza i glukoza - boxose, ali imaju različita kemijska i fizička svojstva. Monosaharidi, kao i svi ugljikohidrati, sadrže samo 3 elemenata (C, O, h).

Monosaharidi su podijeljeni na troza, Tetroza, pentoze, heksoze, itd. (3, 4, 5, 6, itd, atomi ugljika u lancu); Prirodni monosaharidi s ugljikovim lancem koji sadrži više od 9 ugljikovih atoma se ne otkrivaju. Monosaharidi koji sadrže 5-člani ciklus nazivaju se furanazozum, 6-člana s pranidovima.

Izomerija.Za monosaharide koji sadrže N asimetrične atome ugljika, moguće je postojanje 2N stereoizomera (vidi izomeriju).

38. Kemijska svojstva.Monosaharidi dolaze u kemijske reakcije svojstvene karbonilne i hidroksilne skupine. Karakteristična značajka monosaharida je sposobnost postojanja u otvorenim (acikličkim) i cikličkim oblicima i proizvode derivate svakog od oblika. Većina monomoza se ciklizira u vodenoj otopini s formiranjem hemiacetala ili polukemena (ovisno o tome jesu li alkohol ili ketoza) između alkohola i karbonilne skupine istog šećera. Glukoza, na primjer, lako se formira polu-aotić, povezujući svoj C1 i O5 da bi se dobilo 6-člani prsten, nazvan piranozid. Ista reakcija se može pojaviti između C1 i O4 da se dobije 5-člani furanzozid.

Monosaharide u prirodi.Monosaharidi su dio složenih ugljikohidrata (glikozida, oligosaharida, polisaharida) i mješovitih ugljikohidrata koji sadrže biopolimere (glikoproteine, glikolipide, itd.). U isto vrijeme, monosaharidi su međusobno povezani i s nemirnim dijelom molekule s glikozidnim vezama. U hidrolizu, pod djelovanjem kiselina ili enzima, ove veze mogu žuriti s otpuštanjem monosaharida. U prirodi, slobodni monosaharidi, s izuzetkom D-glukoze i D-fruktoze, su rijetki. Biosinteza monosaharida iz ugljičnog dioksida i vode javlja se u biljkama (vidi fotosintezu); Uz sudjelovanje aktiviranih derivata monosaharida - nukleozidedosfatshats - javlja se, u pravilu, biosinteza složenih ugljikohidrata. Raspadanje monosaharida u tijelu (na primjer, fermentacija alkohola, glikoliz) popraćena je izlučivanjem energije.

Primjena.U prehrambenoj industriji i medicini koriste se neki slobodni monosaharidi i njihovi derivati \u200b\u200b(na primjer, glukoza, fruktoza i njegov difosfat itd.).

37. Glukoza (C6H12o6) ("Šećer grožđa", dekstroza) pojavljuje se u soku mnogih voća i bobica, uključujući grožđe, koje je bilo ime za ovu vrstu šećera. To je šest-masti šećer (heksoza).

Fizička svojstva, Bijela kristalna supstanca slatkog okusa, topiva u vodi, nije topljiva u zraku, slabo topljivo u alkoholu.

Struktura molekule

CH2 (OH) -CH (OH) -CH (OH) -CH (OH) -CH (OH) -C \u003d O

Glukoza može postojati u obliku ciklusa (a i β glukoza).

α i β glukoza

Prijelaz glukoze iz Fisherove projekcije u haworthovu projekciju.Lukoza je konačni proizvod hidrolize većine disaharida i polisaharida.

Biološka uloga.Glukoza je glavni proizvod fotosinteze, formira se u ciklusu Calvina.

U ljudskom tijelu i životinjskoj glukozi je glavni i većina univerzalni izvor energije kako bi se osiguralo metaboličke procese. Svi organizam životinja imaju sposobnost apsorbiranja glukoze. U isto vrijeme, sposobnost korištenja drugih izvora energije - na primjer, slobodnih masnih kiselina i glicerina, fruktoza ili mliječne kiseline - ne svi organizam stanice nemaju, već samo neke njihove vrste.

Prijevoz glukoze iz vanjskog okruženja unutar životinjske stanice provodi se aktivno transmembranski prijenos pomoću posebne molekule proteina - nosač (transporter) heksoza.

Glukoza u stanicama može biti podvrgnuto glikoliziranjem kako bi se dobila energija u obliku ATP. Prvi enzim u lancu glikolize je hexokinas. Djelatnost stanice hexohinaze je pod kontrolnim utjecajem hormona - tako da inzulin oštro povećava aktivnost heksokinaze i, posljedično, korištenje glukoze po stanicama i glukokortikoidi smanjuju aktivnost heksokinaze.

Mnogi izvori glukoze energije mogu se izravno pretvoriti u jetru u glukozi - na primjer, mliječnu kiselinu, mnoge slobodne masne kiseline i glicerin, ili slobodne aminokiseline, prije svega najjednostavnije od njih, kao što je alanin. Proces formiranja glukoze u jetri od drugih spojeva naziva se glukegeneza.

Ti energetski izvori za koje ne postoji način izravne biokemijske transformacije u glukozu može se koristiti jetrenim stanicama za generiranje ATP-a i naknadne energetske opskrbe procesa glukozegezeneza, ostatak mliječne kiseline ili energetske opskrbe plinskim prevlakom polisaharida procesa glukoze monomera , Od glikogena, jednostavnim cijepanjem, glukoza se lako proizvodi.

Zbog iznimne važnosti održavanja stabilne razine glukoze u krvi, osoba i mnoge druge životinje imaju složen sustav hormonalne regulacije parametara razmjene ugljikohidrata. Kada se oksidiraju 1 gram glukoze u ugljični dioksid i vodu, 17,6 km energije se razlikuje. Repaid maksimalna "potencijalna energija" u molekuli glukoze u obliku stupnja oksidacije -4 ugljikovog atoma (C-4) može se smanjiti u metaboličkim procesima do C + 4 (u molekuli CO2). Njegova obnova na prethodnu razinu može provesti autotrofnu.

Fruktoza ili voćni šećer C6H12o6 - monosaharid, koji je slobodno prisutan u gotovo svim slatkim bobicama i plodovima. Mnogi radije zamjenjuju ne-sintetičke pripravke bez šećera, ali prirodne fruktoze.

Za razliku od glukoze, koji služi univerzalni izvor energije, fruktoza se ne apsorbira tkiva ovisna o inzulinom. Gotovo se potpuno apsorbira i metabolizira stanice jetre. Praktično nema drugih stanica ljudskog tijela (osim spermatozoa) ne mogu koristiti fruktozu. U fruktoznim stanicama jetre fosforilirane, a zatim se podijeli u triozu, koja se koristi za sintezu masnih kiselina, što može dovesti do pretilosti, kao i povećati razinu triglicerida (što zauzvrat povećava rizik od ateroskleroze) ili se koristi za sintezu glikogena (djelomično se pretvara u glukozu tijekom glukoneogeneze). Međutim, konverzija fruktoze u glukozu je složen multistay proces, a sposobnost jetre za obradu fruktoze je ograničen. Pitanje je da li uključiti fruktozu u prehranu dijabetičara, kao inzulin nije potreban za njezinu asimilaciju, intenzivno istražena posljednjih godina.

Iako se zdravi čovjek fruktoze ne povećava (ili ne lagano) razina glukoze u krvi, u bolesnika s dijabetesom fruktoze često dovodi do povećanja razine glukoze. S druge strane, zbog nedostatka glukoze u stanicama, masnoće se može spaliti u organizmima dijabetičara, što dovodi do iscrpljivanja masnih dionica. U ovom slučaju, fruktoza, koja se lako pretvara u masnoću i ne zahtijeva inzulin, može se koristiti za njihovo vraćanje. Prednost fruktoze je da se slatki okus može dati jelo s relativno malim količinama fruktoze, jer je s jednakim kalorijskim sadržajem (380 kcal / 100 g) 1,2-1,8 puta slađi. Međutim, kao što su istraživanja pokazuju, potrošači fruktoze ne smanjuju kaloriju hrane, umjesto da jedu slađe jela.

39. oligosaccrida - To su oligomeri koji se sastoje od nekoliko (ne više od 20) monomera - monosaharida, za razliku od polisaharida koji se sastoje od desetaka, stotina ili tisuća monosaharida; - Spojevi konstruirani iz nekoliko monosaharidnih ostataka (od 2 do 10), međusobno povezani glikozidijskom vezom.

Vrlo važan i raširen privatni slučaj oligosaharida su disaharidi - dimeri koji se sastoje od dvije monosaharidne molekule.

Također možete govoriti o tri, tetra-, itd Saharid.

40. Disaharidi - Opće ime podklase oligosaharida, u kojem se molekula sastoji od dva monomera - monosaharida. Disaharidi se formiraju kao rezultat reakcije kondenzacije između dva monosaharida, obično heksacije. Reakcija kondenzacije uključuje uklanjanje vode. Odnos između monosaharida koji proizlaze iz reakcije kondenzacije naziva se glikozidna veza. Ovaj se povezivanje formira između 1. i 4. atoma ugljika susjednih monosaharidnih jedinica (1,4-glikozida).

Proces kondenzacije može se ponoviti za bezbroj broj vremena, što rezultira velikim polisaharidnim molekulama. Nakon spajanja monosaharidnih jedinica, nazivaju se ostaci. Najčešći disaharidi su laktoza i saharoza.

Mutarota (od lat. Muto-mijenja i rotacija rotacije), promijenite veličinu optičkog. Rotacija p-marljima optički aktivnih spojeva zbog njihove epimerizacije. Značajno je za monosaharide, obnavljanje oligosaharida, laktona, itd. Mutarizacija se može katalizirati kiselinama i bazama. U slučaju glukoze, ometanje je posljedica uspostavljanja ravnoteže: u ravnotežnom stanju ima 38% oblika zraka i 62% beta-oblika. Pariz. Aldehidni oblik sadržan je u zanemarivoj koncentraciji. Prednosti, formiranje B-oblika objašnjava se činjenicom da je termodinamički stabilnije.

Reakcija "srebro ogledalo" i "bakreno ogledalo" je karakteristično za aldehide

1) Reakcija "srebro ogledalo", obrazovanje na zidovima AG sedimenta

2) Reakcija "bakrenog zrcala", gubitak crvenog sedimenta Cu2O

40. S druge strane, disaharidi koji se pojavljuju u nekim slučajevima hidroliza polisaharida (Maltoza s hidrolizom škroba, hidrolizom celuloze) ili postojećim u tijelu u slobodnom obliku (laktoza, sahaloza, trehaloza, itd.), Hidrolizira se na katalitičkim učincima OS i P-glikozidasa u pojedinačne monosaharide. Sve glikozidaze, s iznimkom staze (OT, Omrogalos-GlucohydshGaz), odlikuju se širokim rasponom specifičnosti, ubrzavanjem hidrolize gotovo bilo koji glikozi-golubova, koji su izvedeni ili drugi a- ili (3-monosaharid. Tako ,

41. U skladu s neuspjehom kemijska struktura disaharide Vrsta kolosijeka (glikozida-glikozidi) i maltoza tipa (glikozid-glukoza) imaju uglavnom različita kemijska svojstva: prvi ne daju nikakve reakcije koje su svojstvene aldehidi ili ketonoj skupini, koja nije oksidirana, nisu obnovljena, ne ne formiraju ozon, ne reakciju polikoutacije (ne racionalno), ne utemeljite, itd. Za diseharide tipa maltoze, sve navedene reakcije, naprotiv, su vrlo karakteristične. Razlog za tu razliku je sasvim razumljiv iz gore opisane vrste disaharida i svojstva monosaharidnih ostataka uključenih u njihov sastav. Ona leži u činjenici da je samo u disaharidima tipa maltoze, moguće je prsten-paging tautomeria, kao rezultat kojih se formira slobodna aldehida ili ketonska skupina, manifestirajući svoja karakteristična svojstva.

Prema alkoholnim hidroksilima, obje vrste disaharida daju iste reakcije: formiraju jednostavan i sveti eter, interakciju s metalnim oksidnim hidratima.

U prirodi postoji veliki broj disaharida; Esencijalna zpacchapie među njima spominje se iznad tregaloža i maltoze, kao i saharoze, celobioze i laktoze.

42. Malto (od engleskog slada - slada) - sladni šećer, prirodni disaharid, koji se sastoji od dva ostatka glukoze; Sadržana je u velikim količinama u proklijanim žitaricama (slada) ječam, raž i drugim žitaricama; Također je otkriveno u rajčicama, u peludi i nektaru nikta biljaka. M. Lako topljivi u vodi, ima slatki okus; Smanjuje šećer, jer ima nesupstituiranu polu-acetealnu hidroksilnu skupinu. Bosinteza M. od B-D-glukopiranozil fosfata i D-glukoze poznata je samo u nekim vrstama bakterija. U životinjskim i biljnim organizmima, M. formira se tijekom enzimskog cijepanja škroba i glikogena (vidi amilaze). Razdvajanje M. do dva ostatka glukoze nastaje kao posljedica djelovanja enzima a-glukozidaze, ili gaaltaze, koja se nalazi u probavnim sokovima životinja i ljudi, u klizne zrna, u kalupnim gljivama i kvascu. Genetski utvrđena odsutnost ovog enzima u sluznici ljudskog crijeva dovodi do kongenitalne netolerancije M. - Teške bolesti, zahtijevajući iznimke od prehrane M., škroba i glikogena ili dodavanja enzim Faltaza.

Kada se formira ključanje maltoze s razrijeđenom kiselinom i pod djelovanjem hidroliziranog enzima maltaze (dvije C6H1206 molekule glukoze). Maltose se lako apsorbira ljudsko tijelo. Molekularna težina - 342.32 tona taljenja - 108 (bezvodni)

43. laktoza (od laktisa - mlijeko) C12N22O11 - ugljikohidratna skupina disaharida sadržana je u mlijeku i mliječnim proizvodima. Molekula laktoze sastoji se od ostataka molekula glukoze i galaktoze. Laktoza se ponekad naziva mliječni šećer.

Kemijska svojstva.Kada se kuha s razrijeđenom kiselinom, javlja se hidroliza laktoze.

Dobijte laktozu iz mliječnog seruma.

Primjena.Koristi se za pripremu hranjivih medija, na primjer, u proizvodnji penicilina. Koristi se kao pomoćna tvar (punilo) u farmaceutskoj industriji.

Laktoza se dobiva laktulozom - vrijedan pripravak za liječenje crijevnih poremećaja, kao što je zatvor.

44. Sakharoza C12H22O11, ili šećer u repi, šećer, u svakodnevnom životu šećer - disaharid, koji se sastoji od dva monosaharida - a-glukoza i β-fruktoze.

Sakhares je prilično uobičajen u prirodi disacharid, nalazi se u mnogim voćem, voćem i bobicama. Posebno veliki sadržaj saharoza u šećernom veznom i šećernom trskom, koji se koriste za proizvodnju industrijske hrane.

Sacraoza ima visoku topljivost. U kemijskom omjeru fruktoze je prilično inertan, tj. Kada se kreće s jednog mjesta na drugo gotovo nije uključeno u metabolizam. Ponekad je saharoza odgođena kao rezervna hranjiva tvar.

Sakharoza, padajući u crijeva, brzo hidrolizirana alfa-glukozidaza tankog crijeva na glukozi i fruktozi, koji se zatim apsorbiraju u krv. Inhibitori alfa-glukozidaze, kao što je akarboza, inhibiraju cijepanje i usisavanje saharoze, kao i drugih ugljikohidrata, hidrolizirana alfa-glukozidaza, posebno škrob. Koristi se u liječenju dijabetesa tipa 2 melitusa. Sinonimi: alfa-D-glukopiranozil-beta-D-fruktofuranozid, šećer repe, šećer štapomgom.

Kemijska i fizička svojstva.Molekularna težina 342.3 ae.m. Bruto formula (Hill sustav): C12H22O11. Okus slatkog. Topljivost (grami na 100 grama): u vodi 179 (0 ° C) i 487 (100 ° C), u etanolu 0,9 (20 ° C). Malo otapala u metanolu. Nije topiv u dietil eteru. Gustoća od 1.5879 g / cm3 (15 ° C). Specifična rotacija za natrijev D-liniju: 66.53 (voda; 35 g / 100g; 20 ° C). Kada se hladi s tekućim zrakom, nakon osvjetljavanja jarko svjetlo, fosforeziraju se kristali saharoze. Ne prikazuje smanjenje nekretnina - ne reagira s reagensom za cestarine i reagens za feliranje. Prisutnost hidroksilnih skupina u molekuli saharoze lako se potvrđuje reakcijom s hidroksidima metala. Ako otopina saharoze izlije na hidroksid bakra (II), formira se svijetloplava otopina bakra Sacharata. U saharozi nema aldehidne skupine: Kada se zagrijava s otopinom amonijaka srebrnog oksida (I), ne daje "srebro ogledalo", kada se zagrijava s bakrenim hidroksidom (II) ne formira crvenog bakrenog oksida (I). Od izomera saharoze koji imaju molekulsku formulu C12N22O11, mogu se dodijeliti maltoza i laktozu.

Reakcija saharoze s vodom.Ako kuhati otopinu saharoze s nekoliko kapi klorovodične ili sumporne kiseline i neutralizirati kiselinu po alkaliju, a zatim se zagrijati otopinu, zatim se pojave molekule s aldehidnim skupinama, koje se pojavljuju, koji vraćaju bakar (ii) hidroksid na bakar (i) oksid. Ova reakcija pokazuje da je sahaliza s katalitičkim djelovanjem kiseline hidrolizirana, kao rezultat kojih se formiraju glukoza i fruktoza: C12N22011 + H2O → C6H12o6 + C6H12o6

Prirodni i antropogeni izvori.Ona je sadržana u šećernoj štapići, šećerna repa (do 28% suhe tvari), biljnih sokova i voća (na primjer, breza, penis, dinje i mrkve). Izvor saharoze - od repe ili štapova određen je omjerom sadržaja stabilnih ugljikovih izotopa 12C i 13C. Šećerna repa ima C3 mehanizam za asimilaciju ugljičnog dioksida (kroz fosfogliceroličnu kiselinu) i poželjno apsorbira izotop 12C; Šećerna trska ima C4 mehanizam apsorpcije ugljičnog dioksida (kroz oksalakutnu kiselinu) i poželjno apsorbira izotop 13C.

45. Cellobioza - ugljikohidrat iz skupine disaharida, koji se sastoji od dva glukoze ostataka povezana (β-glukozidna veza; glavnu strukturnu jedinicu celuloze.

Bijela kristalna tvar, topljiva u vodi. Za celobiozu se karakterizira reakcija uz sudjelovanje aldehida (poluacetalne) skupine i hidroksilne skupine. U kiseloj hidrolizu ili pod djelovanjem enzima P-glukozidaze, celobioza se podijela sa formiranjem 2 molekula glukoze.

Dobiva se celobiozom s djelomičnom hidrolizom celuloze. U slobodnom obliku celobioze sadržava se u soku od nekih stabala.

46. \u200b\u200bPolisaharidi - Opće ime klase složenih visokog molekularnog ugljikohidrata, čije se molekule sastoje od desetaka, stotina ili tisuća monomera - monosaharida.

Polisaharidi su potrebni za vitalnu aktivnost životinja i povrća. Oni su jedan od glavnih izvora energije generirane metabolizmom tijela. Sudjeluju u imunološkim procesima, osiguravaju adheziju stanica u tkivima, glavna masa organske tvari u biosferi.

Uspostavljena je razna biološka aktivnost polisaharida biljnog podrijetla: antibiotik, antivirusni, antitumor, antidiji [izvor nije naveden 236 dana]. Polisaharidi biljnog podrijetla obavljaju veliku ulogu u smanjenju lipemije i premospozicije krvnih žila zbog sposobnosti da se komplenzi s proteinima i plazmom lipo proteidi.

Polieacaridi uključuju, posebno:

dekstrin - polisaharid, proizvod hidrolize škroba;

Škrob je glavni polisaharid, položen kao energetska margina u biljnim organizmima;

glikogen - polisaharid, odgođen, kao energetska margina u životinjskim stanicama, ali se događa u malim količinama i biljnim tkivima;

celuloza - glavni strukturni polisaharid staničnih zidova biljaka;

galaktomannanci - rezervni polisaharidi nekih biljaka obitelji graha, kao što su Guarn i guma roga;

glucomananan - polisaharid, dobiven iz gomolja conn, sastoji se od naizmjenične linkove glukoze i manozu, topljive hrane vlakana, što smanjuje apetit;

amiloid se koristi u proizvodnji pergamenta papira.

Celuloza (iz lat. Celulula - stanica, isto kao i vlakna) - [C6H702 (OH) 3] n, polisaharid; Glavna komponenta stanica školjki svih viših biljaka.

Celuloza se sastoji od ostataka molekula glukoze, koji se formira u kiseloj hidrolizi celuloze:

(C6H10O5) n + NH2O -\u003e NC6H12o6

Celuloza su duge niti koje sadrže 300-2500 ostataka glukoze, bez bočnih grana. Ove niti su međusobno povezane mnoštvom vodikovih veza, što daje celulozu veću mehaničku čvrstoću. U sisavcima (kao i većina drugih životinja) ne postoje enzimi sposobni cijepiti celulozu. Međutim, mnoge biljojedne životinje (na primjer, žvakanje) imaju u probavnom putu simbiotičkih bakterija koje su podijeljene i pomogli vlasnicima da apsorbiraju ovaj polisaharid.

Metoda industrijske pulpe dobiva se kuhanjem na celuloznim tvornicama dolaznih industrijskih kompleksa (kombinira). Prema vrsti korištenih reagensa, razlikuju se sljedeće metode kuhanja celuloze:

Sulfit. Otopina za kuhanje sadrži sumpornu kiselinu i njegovu sol, kao što je natrijev hidrosulfit. Ova metoda se koristi za proizvodnju celuloze iz niskog razreda drva: smreka, jela.

Alkalne:

NATRON. Koristi se otopina natrijevog hidroksida. Metoda tipus može se dobiti celuloza od drvenog drva i godišnjih biljaka.

Sulfat. Najčešća metoda danas. Otopina koja sadrži hidroksid i natrijev sulfid koristi se kao reagens i naziva se bijela tekućina. Metoda je dobila ime iz natrijevog sulfata, iz kojeg se dobije sulfid za bijelu tekućinu na celuloznim kombinacijama. Metoda je prikladna za proizvodnju pulpe iz bilo koje vrste biljnih sirovina. Nedostatak je dodjele velikog broja loše miris sumpornih spojeva: metilmeraptan, dimetil sulfid itd. Kao rezultat nuspojava.

Tehnička celuloza dobivena nakon kuhanja sadrži različite nečistoće: lignin, hemiceluloza. Ako je celuloza namijenjena za kemijsku obradu (na primjer, za proizvodnju umjetnih vlakana), podvrgava se rafiniranju - tretman s hladnom ili vrućom alkalno alkalno otopinom za uklanjanje hemiceluloze.

Za uklanjanje zaostalog ligna i davanja celuloznog bjeline, provodi se njezin izbjeljivač. Tradicionalni klor Bleach uključuje dva koraka:

obrada klora - za uništenje ligninskih makromolekula;

približavanje alkalija - ekstrahirati dobivene proizvode za uništavanje lignina.

47. Škrob - amiloza i amilopektinski polisaharidi, čiji je monomer alfa glukoza. Škrob, sintetiziran različitim biljkama pod djelovanjem svjetla (fotosinteza) ima nekoliko različitih kompozicija i strukturu žita.

Biološka svojstva.Škrob, kao jedan od proizvoda fotosinteze, je široko rasprostranjen u prirodi. Za biljke, to je rezerva hranjivih tvari i uglavnom je u plodovima, sjemenkama i gomoljima. Najslabiji zrno škrob žitarica biljaka žitarica: riža (do 86%), pšenice (do 75%), kukuruz (do 72%), kao i gomolji krumpira (do 24%).

Za ljudsko tijelo, škrob, uz saharozu služi kao glavni dobavljač ugljikohidrata - jedan od najvažnijih komponenti hrane. Pod djelovanjem enzima škroba hidrolizira se na glukozu, koja se oksidira u stanicama do ugljičnog dioksida i vode s oslobađanjem energije potrebne za funkcioniranje živog organizma.

Biosinteza.Dio glukoze nastala u zelenim biljkama s fotosintezom, pretvara se u škrob:

6CO2 + 6H20 → C6H12o6 + 6O2

nC6H12o6 (glukoza) → (C6H10O5) n + NH2O

Općenito, može se napisati kao 6NC02 + 5NH20 → (C6H10O5) n 6no2.

Škrob kao sigurnosna prehrana akumulira u gomoljima, voće, biljnim sjemenkama. Tako u gomolji od krumpira sadržani su do 24% škroba, u žitama pšenice - do 64%, riža - 75%, kukuruz - 70%.

Glikogen - polisaharidoblikovani ostacima glukoze; Glavni rezervni ugljikohidrat čovjeka i životinja. Glikogen (ponekad se naziva i životinjski škrob, unatoč netočnosti ovog pojma) je glavni oblik skladištenja glukoze u životinjskim stanicama. Odgođena je u obliku granula u citoplazmi u mnogim vrstama stanica (uglavnom jetra i mišića). Glikogen oblikuje energetsku rezervu koja se može brzo mobilizirati ako je potrebno, ispuniti iznenadni nedostatak glukoze. Glikogena marža, međutim, nije toliko gašenje u kalorija po gramu, kao zaliha triglicerida (masti). Samo glikogen, pohranjeni u stanicama jetre (hepatociti) mogu se reciklirati u glukozi kako bi se hranili cijelo tijelo, dok su hepatociti mogu akumulirati do 8 posto njihove težine u obliku glikogena, što je maksimalna koncentracija među svim vrstama stanica , Ukupna težina glikogena u jetri može doseći 100-120 grama kod odraslih. U mišićima glikogena se obrađuje u glukozi isključivo za lokalnu potrošnju i akumulira u mnogo manjim koncentracijama (ne više od 1% ukupne mase mišića), u isto vrijeme njegova ukupna mišićna opskrba može premašiti marginu akumuliranu u hepatocitima. Ne veliki broj Glikogen se otkriva u bubrezima, a još manje - u određenim vrstama moždanih stanica (glial) i bijelih krvnih stanica.

48. HITIN (C8H13O5N) (Fr. Hitine, od grčkog. Chiton: Chiton - odjeća, koža, ljuska) - prirodni spoj iz skupine polisaharida koji sadrži dušik. Kemijski naslov: poli-N-acetil-D-glukoza-2-amin, polimer iz N-acetilglukozamin ostatka, međusobno povezane B- (1.4) -hlikosoidne veze. Glavna komponenta egzoskeleta (kutikule) artropoda i brojnih drugih beskralježnjaka uključen je u staničnu stijenku gljiva i bakterija.

Distribucija u prirodi.Hibin je jedan od najčešćih polisaharida - svake godine oko 10 Gigatona Chitin formira se svake godine na Zemlji u živim organizmima i raspadanja.

Izvodi zaštitne i referentne funkcije, osiguravajući rigidnost stanica - sadržana je u staničnim zidovima gljiva.

Glavna komponenta egzoskeleta od artropoda.

Također, Chitin se formira u organizmima mnogih drugih životinja - raznih crva, crijeva i tako dalje.

U svim organizmima koji proizvode i koriste chitin, to nije u čistom obliku, već u kompleksu s drugim polisaharidima, i vrlo često povezanim s proteinima. Unatoč činjenici da je chitin tvar, vrlo blizu strukturu, fizičko-kemijska svojstva i biološke uloge za celulozu, u organizmima koji tvore celulozu (biljke, neke bakterije) hitin nije uspio.

Kemija Chitin.U prirodnom obliku hitina različitih organizama, oni se neznatno razlikuju od drugih u sastavu i svojstvima. Molekularna težina Chitin doseže 260.000.

Chitin nije topljiv u vodi, otporan na razrijeđene kiseline, alkaliju, alkohol i druga organska otapala. Topljivi u koncentriranim otopinama nekih soli (cinkov klorid, litijev tiocianat, kalcijeve soli).

Kada se zagrijava s koncentriranim otopinama mineralnih kiselina se sruši (hidrolizira), cijepanje acetilnih skupina.

Praktična uporaba.Jedan od derivata hitina dobivenih iz njega u industrijskoj metodi je Chitosan. Sirovine za dobivanje služe kao rakova školjke (krill, Kamchatka rakova), kao i mikrobiološki sinteze proizvoda.

49. Aromatski ugljikovodici, Organski spojevi koji se sastoje od ugljika i vodika i koji sadrže benzenske kernele. Najjednostavniji i najvažniji predstavnici A. Y. - benzen (i) i njegovi homolozi: metilbenzen ili toluen (II), dimetilbenzen ili ksilen, itd. K. Derivati \u200b\u200bbenzola s nezasićenim bočnim lancima, kao što je stiren (III), također pripadaju. Ima mnogo. s nekoliko benzenskih jezgre u molekuli, na primjer difenilmetan (IV), difenil C6H5-C6H5, u kojem su i benzenske jezgre su izravno povezani; U naftalenu (V), oba ciklusa imaju 2 zajednička atoma ugljika; Takvi ugljikovodici nazivaju se A. Y. s kondenziranim jezgri.

Benzole C6H6, Phh) - organski kemijski spoj, bezbojna tekućina s ugodnim slatkim mirisom. Aromatski ugljikovodik. Benzen je dio benzina, široko se koristi u industriji, je početna sirovina za proizvodnju lijekova, razne plastike, sintetičke gume, boje. Iako je benzen dio sirove nafte, u industrijskom ljestvici sintetizira se iz ostalih komponenti. Otrovan, karcinogen.

Homologije - spojevi koji pripadaju jednoj klasi, ali se razlikuju od drugih u sastavu cjelobrojnog broja CH2 skupina. Kombinacija svih homologa čini homologni red.

Fizička svojstva.Bezbojna tekućina s neobičnim mirisom. Točka taljenja \u003d 5,5 ° C, točka vrenja \u003d 80,1 ° C, gustoća \u003d 0.879 g / cm³, molekularna težina \u003d 78,11 g / mol. Kao i svi ugljikovodici, benzen gori i oblikuje puno čađe. Sa zrakom, tvori eksplozivne smjese, pomiješa se s eterom, benzinom i drugim organskim otapalima, s vodom tvori azeotropnu smjesu s točkom vrenja od 69,25 ° C. Topljivost u vodi je 1,79 g / l (na 25 ° C).

Struktura.Benzol u kompoziciji odnosi se na nezasićene ugljikovodike (homološke serije CNH2N-6), ali za razliku od ugljikovodika etilena C2H4 pokazuje svojstva svojstvene zasićene ugljikovodike u krutim uvjetima, ali su benzenske reakcije sklonije. Takvo "ponašanje" benzena objašnjeno je posebnom strukturom: prisutnost u strukturi konjugata 6π-elektronskog oblaka. Sadašnja prezentacija elektroničke prirode obveznica u benzolu temelji se na hipotezi linusa Pauling, koja je predložila prikazivanje benzenske molekule u obliku šesterokula s upisanom opsegom, čime se naglašava odsutnost fiksnih dvostrukih veza i prisutnost Jedan elektronski oblak koji pokriva svih šest ugljikovih atoma ciklusa.

50. Aromatski spojevi (arena) - Ciklički organski spojevi koji imaju aromatski sustav veza u njihovom sastavu. Oni mogu imati bogati ili nezasićeni bočni lanci.

Najvažniji aromatski ugljikovodici uključuju benzen C6H6 i njegove homologe: toluen C6H5snz, ksilen C6H4 (SNz) 2, itd.; Naftalen C10H8, antracen C14N10 i njihovi derivati. Prepoznatljiva kemijska svojstva - Povećana stabilnost aromatske jezgre i tendenciju reakcija na zamjenu. Glavni izvor dobivanja aromatskih ugljikovodika služe ugljenu katranu, naftu i naftni proizvodi. Sintetičke metode dobivanja od velike su važnosti. Aromatski ugljikovodici - izvorni proizvodi za proizvodnju ketona, aldehida i kiselina aromatičnih redova, kao i mnoge druge tvari. Tu su i heterocikličke arene, među kojima se najčešće nalaze u čistom obliku iu obliku spojeva - piridina, pirola, furana i tiofena, indola, purina, kinolina.

Također, Borazol ("anorganski benzen") ima aromatičnost, ali se njegova svojstva značajno razlikuju od svojstava organske arene.

Elektrofilna reakcija " (Eng. Smjenska elektrofilna reakcija) - Reakcije supstitucije u kojima napad provodi česticu elektrofila, pozitivno napunjena ili ima deficit elektrona. U formiranju nove veze, odlazna čestica - elektrofag se cijepa bez elektroničkog para. Najpopularnija odlazna skupina je proton H +.

51-52. Reakcije aromatične elektrofilne zamjene

Za aromatske sustave postoji jedan mehanizam elektrofilne supstitucije - Sear. Mehanizam SE1 (po analogiji s SN1 mehanizmom), iznimno je rijedak, a SE2 (koje odgovara analogijom SN2) uopće nije pronađena.

Mehanizam reakcije ili reakcija aromatske elektrofilne supstitucije (eng. zamjenske elektrofilne aromatske) je najčešći i najvažniji među reakcijama supstitucije aromatskih spojeva i sastoji se od dvije faze. U prvoj fazi se pojavljuje vezanost elektrofila, na drugom - cijepanju elektrofiga.

Tijekom reakcije se formira međuproduktivno nabijeni intermedijer (na slici 2b). To se zove Intermediat Wuelanda, anonimni ion ili σ kompleks. Ovaj kompleks je obično vrlo reaktivan i lako stabiliziran, brzo cijepanje kationa. Ograničavajući korak u velikoj većini Sear Reakcija je prva faza.

Brzina reakcije \u003d k **

Kao napad na česticu, obično postoje relativno slabi elektrofili, dakle, u većini slučajeva, sear reakcija se odvija pod djelovanjem katalizatora - Lewis kiseline. Češće od drugih koristi AlCl3, FECL3, Febr3, ZnCl2.

U ovom slučaju, reakcijski mehanizam je kako slijedi (na primjeru kloriranja benzena, FECL3 katalizatora):

1. U prvoj fazi katalizator interagira s napadačkom česticom da se dobije aktivno električno sredstvo

U drugoj fazi, zapravo, sear mehanizam se provodi

53. Heterociklički spojevi (Heterocikli) - Organski spojevi koji sadrže cikluse u kojima su zajedno s ugljikom, atomi drugih elemenata su također uključeni. Može se smatrati karbocikličkim spojevima s hetero-pločama (heteroatomi) u ciklusu. Najrazličitiji i dobro proučavani aromatski heterociklički spojevi koji sadrže dušik. Ograničite slučajeve heterocikličkih spojeva - spojeva koji ne sadrže atome ugljika u ciklusu, na primjer, pentazol.

Pirol- aromatski petočlani dušik heterocikl, ima slabu glavna svojstva. Sadržana je u koštanom ulju (koje se dobiva suhom destilacijom kostiju), kao iu valuti ugljena. Pyrolone prstenovi su dio porfirina - klorofil biljaka, hemoglobina i citokrome i brojnih drugih biološki važnih spojeva.

Zgrada i svojstva.Pirol je bezbojna tekućina nalik mirisu kloroforme, polako zamračenje tijekom zraka koji stoji. Lagano je higroskopna, laka topiva u vodi i dobro je topiv u većini organskih otapala. Struktura Pyrola predložila je 1870. godine od strane Bayer, na temelju oksidacije s kromom kiseline u masinimidu i formiranju s destilacijom sukcinimida s cinkovom prašinom.

Kiselost i metalizacija.Pirol je slaba NH kiselina (PKA 17,5 u vodi) i reagira s alkalnim metalima i njihovim amidima u tekućem amonijaku ili inertnim otapalima s deprotoniranjem položajem 1 i stvaranjem odgovarajućih soli. Reakcija s reaktivnosti Grignara, na kojima se formiraju N-magnezijeve soli. N-supstituirana pirola reagira s butilom i fenilom, pedantnom u položaju α.

54. Hard (benzo [b] pirol), oni kažu. m. 117.18; Bezzvest. kristali sa slabim mirisom naftalena; t. pl. 52,5 ° C, t. Kip. 254 ° C; D456 1,0718; Trčanje pod silom. do 150 ° C; m 7.03,10-30 kl.m (benzen, 25 °); destilirana s vodenom parom, dietil eterom i NH3; dobro prilagođen. u org. R-Ryteli, topla voda, tekuća NH3. Molekula ima ravnu konfiguraciju.

Indole je slaba baza (RKA-2,4). Tijekom protonacije formira se 3H-indol (F-la i) kation, koji je komercijalno. S neutralnom molekulom indola daje dimer (ii). Kao slab K-TA (PKA 17), indol s Na u tekućim NH3 oblikuje N-natrijevIndol, s CON na 130 ° C - N-katamijdol. Ima aromatično. Kositi. Elektrofe Zamjena ide ch. arrant Za poziciju 3., nitriranje se obično provodi benzoilntitom, sulfing - piridin sulfonyid, brominacija - dioksandibromid, kloriranje - SO2Cl2, alkilacija - aktivni alkil halige. Acetilacija u octene k-one također ide na položaj 3, u prisutnosti. CH3Coona - u položaju 1; U octenom anhidridu se formira 1,3-diacetilindol. Indol se lako pridružuje dvostrukoj vezi A, B-neefprecable ketone i nitrile.

Aminometilacija (Mannich) u blagim uvjetima teče u položaj 1, u kruto - u položaju 3. Zamjena u benzenskom prstenu (PREMIX. U položaju 4 i 6) je samo u kiselim okruženjima s blokiranim položajem 3. u prisutnosti. H2O2, Načislot ili indol svjetlo se oksidira u indoksil, a zatim se okreće. u trimeru ili indigo. Stroža oksidacija pod djelovanjem O3, MN02 dovodi do razbijanja pirolnog prstena s formiranjem 2-formimp-benzaldehida. U hidrogeniranju indola vodika u blagim uvjetima, obnovljen je pirol prsten, u težim i benzenu.

Indol je sadržan u eteričnim uljima jasmina i citrusa, dio je kam.-ug. smola. Indolni prsten - fragment molekula važnih PRI. Spojevi (npr. triptofan, serotonin, melatonin, bizononin). Indol se obično izolira iz naftalenske frakcije Kam. Smole ili se dobiju dehidrogeniranjem O-ethellenilina s posljednjim. Hlađenje rezultirajućeg proizvoda. Indol i njegovi derivati \u200b\u200btakođer se sintetiziraju ciklizacijom arilhidrasona karbonilnih spojeva. (Fisherova rodacija), primarna. Arilamini s a-halogenim ili hidroksikarbonilnim spojevima. (BISHLER ROKA) i drugi. INDOL jezgra je dio indolnih alkaloida. Sam indole-fiksitor miris u parfemima; Derivati \u200b\u200bse koriste u proizvodnji biološki aktivnog spoja. (hormoni, halucinogen) i lek. CP-B (npr. Unutarnji, indometacin).

55. imidazol - Organski spoj heterocikl klase, peteročlani ciklus s dva atoma dušika i tri atoma ugljika u ciklusu je izometrilan pirazol.

Svojstva.U nesupstituiranim položajima imidazola 4 i 5 (ugljikovih atoma) su ekvivalentni, zbog tautomerije. Aromatično, reagira s diazonskim solima (kombinacija). Primijećeno je i sulfizirano samo u kiselom mediju za položaj 4, halogeni u alkalnom mediju spojeni su položajem 2, u kiselom - po položaju 4. lako se alkilira i acilira neizbježnim N, otkriva ciklus prilikom interakcije s otopinama s otopinama jakih kiselina i peroksidi. Katalizira hidrolizu tvrdokornih estera i amida karboksilnih kiselina.

Na temelju imidazola proizvesti veliki broj različitih ionskih tekućina.

Metode primitka.Od orto-fenilendiamina kroz benzimidazol i 4,5-imidazoledikarboksilne kiseline.

Interakcija glioksala (čarobna aldehida) s amonijakom i formaldehidom.

Biološka uloga.Ciklus imidazola je dio nezamjenjive amino kiseline. Strukturni fragment histamina, ostataka, dibazola.

56. piridin - šesteročlani aromatski heterocikl s jednim dušikovim atomom, bezbojna tekućina s oštrim neugodnim mirisom; Pomiješana s vodom i organskim otapalima. Piridin je slaba baza, daje soli snažnim mineralnim kiselinama, lako tvori dvostruke soli i složene spojeve.

Dobivanje.Glavni izvor za dobivanje piridina je ugljen katran.

Kemijska svojstva.Piridin pokazuje osobine karakteristične za tercijarne amine: oblici N-oksidi, N-alkilpiridinij soli, može djelovati kao sigma donator ligand.

U isto vrijeme, piridin ima očigledna aromatična svojstva. Međutim, prisutnost dušikovog atoma u prstenu dovodi do ozbiljne preraspodjele elektronske gustoće, što dovodi do jakog smanjenja piridin aktivnosti u reakciji električne aromatske supstitucije. U takvim reakcijama, pretežno meta-pozicijski prsten reagira.

Za piridin karakterizira se reakcija aromatske nukleofilne supstitucije, koja se odvija pretežno od orto-pare položaja prstena. Takva reaktivnost ukazuje na elektronsku prirodu piridinskog prstena, koji se može generalizirati u slijedećem empirijskom pravilu: reaktivnost piridina kao aromatskog spoja približno odgovara reaktivnosti nitrobenzena.

Primjena.Koristi se u sintezi boja, ljekovitim tvarima, insekticidima, u analitičkoj kemiji, kao otapalu mnogih organskih i nekih anorganskih tvari, za denaturiranje alkohola.

Sigurnost.Piridin toksičan, djeluje na živčani sustav, kožu.

57. Biološka uloga.Nikotinska kiselina je derivat piridina. Upija se u želucu i duodenalist, a zatim podvrgnut aminaciji, što je rezultiralo nikotinoamidom, koji se u tijelu u kompleksu s proteinima formira više od 80 enzima. To je glavna fiziološka uloga vitamina B5. Prema tome, nikotinska kiselina je dio takvih važnih redoksi enzima kao dehidrogeneza, katalizirajući vodik iz oksidiranja organskih tvari. Prema tome, vodik se uzima na ovaj način, ovi enzimi dalje prenose daljnje reducirajuće enzime, koji uključuju riboflavin. Osim toga, u tijelu sisavaca iz nikotinamida (niacina) i nikotinske kiseline se formiraju piridin nukleotidi, koji služe kao koenzimi iznad i Nadf. Nedostatak tih prekursora kod životinja uzrokuje pellagrua - bolest koja manifestira simptome iz kože, gastrointestinalnog trakta i živčani sustav (dermatitis, proljev, demencija). Kao koenzimi iznad i Nadf, prethodnici nikotinske kiseline su uključeni u mnoge oksidativne i smanjene reakcije kataliziraju dehidrogenaze. Biološki učinak nikotinske kiseline očituje se u obliku stimulacije sekretorne funkcije želuca i probavnih žlijezda (u njegovoj prisutnosti u želucu, povećava se koncentracija slobodne klorovodične kiseline). Pod utjecajem vitamina B5 je povećanje biosinteze glikogena i smanjenje hiperglikemije, povećanje funkcije detoksifikacije jetre, ekspanzija krvnih žila, poboljšana mikrocirkulacija krvi.

Postoji veza između aminokiselina koje sadrže nikotinske kiseline i sumpora. Povećano izlučivanje s mokraći metilininikotamidom tijekom proteina se normalizira uključivanjem u prehrani aminokiselina koje sadrže sumpor. U isto vrijeme, sadržaj fosfopirinukleotida u jetri normaliziran je.

58. Pirimidin (C4N2H4, Pirimidin, 1,3- ili m-diazina, miazina) je heterociklički spoj koji ima ravnu molekulu, najjednostavniji predstavnik 1,3-diazine.

Fizička svojstva.Pirimidin - bezbojni kristali s karakterističnim mirisom.

Kemijska svojstva.Molekularna težina pirimidina 80.09 g / mol. Pirimidin pokazuje svojstva slabe dvije cilindra, budući da atomi dušika mogu pričvrstiti protone zbog komunikacija donatora, stjecanje pozitivnog naboja. Reaktivnost u reakcijama elektrofilne supstitucije u pirimidinu se smanjuje zbog smanjenja gustoće elektrona u položaju 2,46, uzrokovane prisustvom dva atoma dušika u ciklusu. Zamjena postaje moguća samo u prisutnosti supstituenata elektronske veličine i šalje se na najmanje deaktiviranu poziciju 5. Međutim, na kontrast, pirimidin je aktivan s obzirom na nukleofilne reagense koji napadaju 2, 4 i 6 ugljikovih atoma u ciklusu.

Dobivanje.Pirimidin se dobiva obnovom halogeniranih derivata pirimidina. Ili od 2,4,6-triklorovog pirimidina dobivenog obradom kloroksida barbiturne kiseline.

Derivati \u200b\u200bpirimidina Široko uobičajena u divljini, gdje su uključeni u mnoge važne biološke procese. Konkretno, takvi derivati \u200b\u200bkao citozin, timin, uracil je dio nukleotida, koji su strukturne jedinice nukleinskih kiselina, pirimidin jezgra je dio nekih vitamina skupine B, posebno Bl, koenzimi i antibiotici.

59. Purin (C5N4H4, purin) - Heterociklički spoj, najjednostavniji predstavnik imidazopirimidina.

Derivati \u200b\u200bpirine igraju važnu ulogu u kemiji prirodnih spojeva (rasinske baze DNA i RNA; NAD koenzument; alkaloidi, kofein, teofilin i teobromin; toksini, saksikoksin i srodni spojevi; mokraćna kiselina) i, zbog toga, u farmaciji.

Adenin- Nitrogena baza, amino derivati \u200b\u200bpurina (6-aminopurina). Oblikuju dvije vodikove veze s uracilom i timin (komplementarnost).

Fizička svojstva.Adenin je bezbojni kristal koji se rastapaju na temperaturi od 360-365 C. Ima karakterističnu maksimalnu apsorpciju (λmax) na 266 mmk (pH 7) s molarnim koeficijentom izumiranja (εmax) 13500.

Kemijska formula C5H5N5., Molekularna težina 135,14 g / mol. Adenin prikazuje osnovna svojstva (pKA1 \u003d 4.15; pka2 \u003d 9,8). Prilikom interakcije s dušičnom kiselinom, adenin gubi amino skupinu, pretvarajući se u hipoksantin (6-oksipurin). U vodenim otopinama kristalizira u kristalnom hidratu s tri molekule vode.

Topljivost.Dobro topljiva u vodi, osobito vruće, s smanjenjem temperature vode, topljivost adenin u njoj pada. Lako je topiv u alkoholu, u kloroformu, eteru, kao iu kiselinama i alkalizu - nije topiv.

Prevalencija i značaj u prirodi.Adenin je dio mnogih od vitalnog značaja za žive organizme spojeva, kao što su: adenozin, adenozinefosfons, adenozinske fosforne kiseline, nukleinske kiseline, adeninske nukleotide, itd. U obliku tih spojeva, adenin je rasprostranjen u divljini.

Gvajka- baza dušika, amino derivati \u200b\u200b(6-oksi-2-aminoinurina), sastavni je dio nukleinskih kiselina. U DNA, replikacija i transkripcija tvori tri vodikove veze s citozin (komplementarnost). Prvi put dodijeljen iz Guana.

Fizička svojstva.Bezbojan, amorfni kristalni prah. Talište 365 ° C. Huanin otopina u HCL fluoresce. U alkalnim i kiselim medijima, dvije apsorpcijske maseme (λmax) u ultraljubičastom spektru: na 275 i 248 mmk (pH 2) i 246 i 273 mmk (pH 11).

Kemijska svojstva.Kemijska formula - C5H5N5O, molekulska masa - 151,15 g / mol. Manifestira osnovna svojstva, PKA1 \u003d 3.3; pka2 \u003d 9,2; Pka3 \u003d 12.3. Reagira s kiselinama i alkalijom da se dobiju soli.

Topljivost.Dobro topljivi u kiselinama i alkaliju, slabo topljivi na zraku, alkoholu, amonijaku i neutralnim otopinama netopljivi u vodi .

Kvalitativne reakcije.Da bi se odredio gvanina, istaložena metaforovima i piktičnim kiselinama, s diazosulfonskom kiselinom u otopini Na2C03 daje crveno bojenje.

Distribucija u prirodi i vrijednosti.Uključeni u nukleinske kiseline.

60. Nukleozidi - To su glikozilamini koji sadrže dušičnu bazu povezanu sa šećerom (riboza ili dezoksiriboza).

Nukleozidi mogu biti fosforilirane kinazama na skupini šećera primarnog alkohola, dok se formiraju odgovarajuće nukleotide.

Nukleotidi. - nukleozidne fosforne estere, nukleozidne fosfate. Besplatne nukleotide, osobito ATP, Camf, ADP, igraju važnu ulogu u energetskim i informacijama unutarstaničnim procesima, kao i komponente nukleinskih kiselina i mnogih koenzima.

Nukleotidi su esteri nukleozida i fosfornih kiselina. Nukleozidi, pak, su n-glikozidi koji sadrže heterociklički fragment povezan s atom dušika s C-1 atom ostatka šećera.

Struktura nukleotida.U prirodi, nukleotidi su najčešći nukleotidi, koji su β-n-glikozidi purina ili pirimidina i pentoza - D-riboza ili D-2-riboza. Ovisno o strukturi perozaza, se razlikuju ribonukleotidi i dezoksiribonukleotidi, koji su monomeri molekula složenih bioloških polimera (polinukleotida) - RNA ili DNA.

Ostatak fosfata u nukleotidima obično tvori estersku vezu s 2 "-, 3" - ili 5 "-Gidroksilne skupine ribonukleozida, u slučaju 2" -deoksinukleozida, 3 "ili 5" -hidroksilne skupine su esterificirane.

Spojevi koji se sastoje od dvije nukleotidne molekule nazivaju se dinukleotidi, tri-trinukleotida, od malog broja - oligonukleotida i od mnogih polinukleotida ili nukleinskih kiselina.

Nukleotidni nazivi su skraćenice u obliku standardnih tri ili četveroslovnih kodova.

Ako skraćenica započne s malim slovom "D" (eng. D), to znači da je namijenjen deoksiribonukleotid; Odsutnost slova "D" znači ribonukleotid. Ako kratica započne s malim slovom "c" (eng. C), to znači da govorimo o cikličkom obliku nukleotida (na primjer, camf).

Prvo veliko slovo kratica ukazuje na određenu bazu dušika ili skupinu mogućih nukleinskih baza, drugo slovo - u količini ostataka fosfornih kiselina u strukturi (m - mono-d - d - tri-), i treće veliko slovo - uvijek slovo F ("-osfat"; engleski p).

Latinski i ruski kodovi za nukleističke razloge:

A - a: adenin; G - g: gvanin; C - C: Citozin; T-T: Timin (5-metiluracil) se ne nalazi u RNA, zauzima mjesto uracila u DNA; U - U: Uracil, ne pojavljuje se u DNA, potrebno je mjesto timina u RNA.

Prvi je nastao na početku XIX stoljeća. teorija radikala (J. Gay Lussak, F. Veller, Y. Libih). Radikali su se nazivali skupine atoma, pomičući se nepromijenjenim kemijskim reakcijama iz jedne veze s drugom. Takav koncept radikala je sačuvan, ali većina odredbi teorije radikala bila je netočna.

Prema upišite teorije (Sh. Gerard) Sve organske tvari mogu se podijeliti u vrste koje odgovaraju određenim anorganskim tvarima. Na primjer, R-OH alkoholi i eteri R-O-R smatraju se predstavnicima tipa H-OH vode, u kojoj su atomi vodika supstituirani s radikalima. Teorija vrsta stvorila je klasifikaciju organskih tvari, čije se trenutno primjenjuju neka načela.

Suvremena teorija strukture organskih spojeva nastala je izvanredni ruski znanstvenik. Butlerov.

Glavne odredbe strukture strukture organskih spojeva A.m. Burtlerova

1. Atomi u molekuli su raspoređeni u određenoj sekvenci prema njihovoj valenciji. Valencija ugljikovog atoma u organskim spojevima je četiri.

2. Svojstva tvari ovise ne samo o tome što atomi i u kojim količinama su uključene u molekulu, već i na ono što su međusobno povezane.

3. Atomi ili skupine atoma uključenih u molekulu međusobno utječu međusobno, iz koje kemijska aktivnost i reaktivnost molekula ovise.

4. Studija svojstava tvari omogućuje određivanje njihove kemijske strukture.

Zajednički utjecaj susjednih atoma u molekulama je najvažnija imovina organskih spojeva. Ovaj učinak se prenosi ili na krugu jednostavnih veza ili lancem konjugata (naizmjenične) jednostavne i dvostruke veze.

Klasifikacija organskih spojeva Na temelju analize dva aspekta strukture molekula - strukturu ugljičnog kostura i dostupnosti funkcionalnih skupina.

Organski spojevi

Heterociklički spojevi ugljikovodika

Krajnje

delica je označavala

Alifatski karbociklički

Ograničite nezasićeni aliciklički aromatski

(Alkana) (cikloalka) (arena)

IZ PH 2 p+2 S. PH 2 p IZ PH 2 p-6

Kraj posla -

Ova tema pripada odjeljku:

Uvod Osnove moderne teorije zgrade

Organski spojevi .. Uvod .. Bioorganske studije kemije Struktura i svojstva tvari uključenih u procese vitalne aktivnosti u ..

Ako trebate dodatni materijal na ovu temu, ili niste pronašli ono što su tražili, preporučujemo korištenje traženja naše radne baze:

Ono što ćemo učiniti s dobivenim materijalom:

Ako se taj materijal ispostavi da bude koristan za vas, možete ga spremiti na stranicu društvene mreže:

Cvrkut

Sve teme ovog odjeljka:

Alkenes alkadien alkina
SPN2P SPN2P-2 SPN2P-2 Sl. 1. Klasifikacija organskih spojeva na strukturi

Elektronička struktura ugljičnog atoma. Hibridizacija.
Za valentski elektronički sloj atoma s ulaznom podskupinom četvrte skupine drugog razdoblja periodnog tabličnog tablice D. I. MendeleEV, glavni kvantni broj n \u003d 2, strana (orbital

Konjugirani sustavi
Postoje dvije vrste konjugatnih sustava (i konjugacije). 1. P, P-uparivanje - elektroni su dezokalizirani

Tema 3. Kemijska struktura i izomerizam organskih spojeva
Izomerija organskih spojeva. Ako dvije ili više pojedinačnih tvari imaju isti kvantitativni sastav (molekulska formula), ali se razlikuju od drugih

Konformacije organskih molekula
Okret oko S-C S-C se izvodi relativno lako, ugljikovodični lanac može uzeti različite oblike. Konformacijski oblici lako se međusobno ulaze i stoga nisu različiti

Konformacije cikličkih spojeva.
Ciklopentan. U petočlanom ciklusu u ravnom obliku, kutovi valencije su jednaki 108 °, koji je blizu normalne vrijednosti za SP3-hibridni atom. Stoga, u ravnom ciklopentantu, za razliku od ciklusa

Izomeri konfiguracije
To su stereoizomeri s različitim aranžmanima oko određenih atoma drugih atoma, radikala ili funkcionalnih skupina u svemiru u odnosu na drugo. Razlikovati koncepte dijastere

Ukupne karakteristike reakcija organskih spojeva.
Kiselina i bazičnost organskih spojeva. Da bi se procijenila kiselost i mršavost organskih spojeva, dvije teorije su najvažnije - teorija Brensteada i teorije

Baze Brensted su neutralne molekule ili ioni sposobni za pričvršćivanje protona (protonske akceptore).
Kiselina i bazičnost nisu apsolutne, ali relativna svojstva spojeva: sredstva za kiselinu se detektiraju samo u prisutnosti baze; Osnovna svojstva - samo u prisutnosti KI

Opće karakteristike reakcija organskih spojeva
Većina organskih reakcija uključuje nekoliko uzastopnih (elementarnih) faza. Detaljan opis kombinacije ovih faza naziva se mehanizam. Mehanizam reakcije -

Reakcije selektivnosti
U mnogim slučajevima, u organskom spoju prisutno je nekoliko nejednakih reakcionarnih centara. Ovisno o strukturi proizvoda reakcije, oni govore o regionalnoj selektivnosti, kemoselektivnosti i

Radikalne reakcije.
Klor reagira s graničnim ugljikovodicima samo pod utjecajem svjetla, zagrijavanja ili u prisutnosti katalizatora, a svi atomi vodika su sekvencijalno zamijenjeni: CH4

Reakcije pridruživanja elektrofila
Nezasićeni ugljikovodici - Alkeni, cikloalkeni, alkandičari i alkini - pokazuju sposobnost reakcija na pričvršćivanje, jer sadrže dvostruke ili trokrevetne veze. Važnije in vivo je dvostruko

I eliminacija u zasićenom atomu ugljika
Reakcije nukleofilne zamjene u SP3-hibridiziranom ugljikovom atomu: heterolitičke reakcije zbog polarizacije S-komunikacijskih ugljik - heteroatom (halogenpra

Reakcije nukleofilne zamjene uz sudjelovanje SP2-hibridiziranog ugljikovog atoma.
Mehanizam reakcija ovog tipa će pogledavati primjer interakcije karboksilnih kiselina s alkoholima (reakcija esterifikacije). U karboksilnoj skupini, kiselina se ostvaruje P, uparivanjem, kao par Ele

Reakcije nukleofilne zamjene u nizu karboksilnih kiselina.
Samo s čisto formalnim položajima mogu se smatrati karboksilnom skupinom kao kombinacijom karbonilnih i hidroksilnih funkcija. Zapravo, njihov međusobni utjecaj jedni na druge je tako da u potpunosti i

Organski spojevi.
Redox Reakcije (OSR) zauzimaju veliko mjesto u organskoj kemiji. ORZ za životne procese su bitne. Uz njihovu pomoć tijelo se zadovoljava

Sudjelovanje u procesima života
Prekrasna većina organskih tvari uključenih u metaboličke procese su spojevi s dvije i više funkcionalnih skupina. Takve veze su uobičajene za klasificiranje.

Dvostruki fenoli
Dvostruki fenoli - pirokatehin, resorcin, hidrokinon - uključeni su u mnoge prirodne spojeve. Svi oni daju karakteristično bojenje željeznim kloridom. Pirocatehin (o-dihidroksibenzen, kateho

Dikarboksilne i nezasićene karboksilne kiseline.
Karboksilne kiseline koje sadrže jednu karboksilnu skupinu u njihovom pripravku nazivaju se monozoni, dvije - dvije osi, do sada dikarboksilne kiseline - bijele kristalne tvari koje posjeduju

Aminoš
2-aminoetanol (etanolamin, kolamin) - strukturna komponenta složenih lipida, formira se otvaranjem intenzivnih trilnog ciklusa etilen oksida i etilenamona amonijaka ili vode, respektivno

Hidroksi i aminokiseline.
Hidroksi kiselina sadrži u molekuli u isto vrijeme hidroksilne i karboksilne skupine, aminokiseline - karboksilna i amino skupina. Ovisno o mjestu hidroksi- ili amino skupine

Oksokuslovi
Oksokusloti - spojevi koji sadrže u isto vrijeme karboksil i aldehid (ili keton) skupinu. U skladu s tim, se razlikuju aldehidiskoti i ketokislote. Jednostavno Aldegiadis

Heterofunkcionalni derivati \u200b\u200bbenzena kao lijekovi.
Posljednji desetljeća karakterizira pojava mnogih novih lijekova i lijekova. U isto vrijeme, neke skupine prethodno poznatih lijekova i dalje održavaju

Tema 10. Biološki važni heterociklički spojevi
Heterociklički spojevi (heterocikli) - spojevi koji sadrže u ciklusu jedan ili više atoma osim ugljika (heteroatoma). Heterociklički sustavi podcjenjuju s

Tema 11. Aminokiseline, peptidi, proteini
Struktura i svojstva aminokiselina i peptida. Aminokiseline - spojevi u kojima su u molekulama u isto vrijeme postoje amino i karboksilne skupine. Prirodni a-amin

Prostorna struktura polipeptida i proteina
Za polipeptide i proteine \u200b\u200bs visokim molekularnim težinom, zajedno s primarnom strukturom karakterizira više razine organizacije, što je uobičajeno da se nazivaju sekundarna, tercijarna i kvartarna struktura.

Tema 12. Ugljikohidrati: mono, di- i polisaharidi
Ugljikohidrati su podijeljeni na jednostavne (monosaharide) i kompleksne (polisaharide). Monosaharidi (monoziju). To su heterofifunkcionalni spojevi koji sadrže karbonil i nekoliko g

Topic 13. Nukleotidi i nukleinske kiseline
Nukleinske kiseline (polinukleotidi) su biopolimeri čije su monomerne jedinice nukleotide. Nukleotid je trokutna struktura koja se sastoji od

Nukleozidi.
Heterocikličke baze tvore n-glikozide s D-ribozom ili 2-deoksi-D-ribozom. U kemiji nukleinske kiseline, takvi n-glikozidi se nazivaju nukleozidi. D-riboza i 2-deoksi-d -reboza u

Nukleotidi.
Nukleotidi se nazivaju nukleozidni fosfati. Fosforna kiselina obično esterificira alkoholni hidroksil na C-5 "ili C-3" u ostatku riboze ili deoksiriboze (atomi dušika)

Steroidi
Steroidi su rašireni u prirodi, izvode različite funkcije u tijelu. Do sada je poznato oko 20.000 steroida; Više od 100 njih primijenjeno u medicini. Steroidi imaju

Steroidni hormoni
Hormoni - Biološki aktivne tvari koje proizlaze iz aktivnosti domaćih izlučivanja i sudjeluju u regulaciji metabolizma i fizioloških funkcija u tijelu.

Sirina
U pravilu, stanice su vrlo bogate sterolima. Ovisno o izvoru selekcije, hidrode (od životinja) se razlikuju, fitosteroli (iz biljaka), mikroserine (od gljiva) i sterola mikroorganizama. U

Žučne kiseline
U jetri sterilne, posebno se kolesterol pretvara u žučne kiseline. Alifatski bočni lanac na C17 u žučnim kiselinama, ugljikovodičnim derivatima Kolana, sastoji se od 5 ugljikovih atoma

Terpene i terpenoidi
Prema tom imenu, brojni ugljikovodici i njihovi derivati \u200b\u200bkoji sadrže kisik - alkoholi, alkoholni i ketoni, čiji su ugljični kostur koji se grade od dvije, tri ili više izoprena jedinica. Sebe

Vitamini
Vitamini se obično nazivaju organskim tvarima, čija je prisutnost u malim količinama u ljudskoj hrani i životinjama potrebna za njihovu normalnu životnu aktivnost. Ovo je klasični OPR.

Vitamini dugo topljivi
Vitamin A odnosi se na Sesquiterpets, sadržane u ulju, mlijeku, žumanjku, ribljem ulju; Svinjska mast i margarin ga ne sadrži. Rast vitamina; u nepovoljnom položaju u krmi

Vitamini topljivi u vodi
Krajem prošlog stoljeća patilo je tisuće mornara na japanskim sudovima, a mnogi od njih umrli su do bolne smrti od tajanstvene bolesti zakopavanja pokopa. Jedna od zagonetki od zakopavanja

Tema: Glavne odredbe teorije strukture organskih spojeva A. M. Butrova.

Teoriju kemijske strukture organskih spojeva, imenovana A.M. Butlerov u drugoj polovici prošlog stoljeća (1861.), potvrdili su djela mnogih znanstvenika, uključujući studente Butlerova i sebe. Pokazalo se da je moguće objasniti mnoge fenomene, sve dok ta pora nije imalo tumačenje:, homologija, manifestacija ugljikovih atoma od četiri grama u organskim tvarima. Teorija je izvršila svoju prediktivnu funkciju: na svojoj osnovi, znanstvenici su predvidjeli postojanje nepoznatih čak i spojeva, opisali su svojstva i otvorili ih. Tako, 1862-1864. A. M. Butlers smatra propil, butil i amil alkoholi, određivao je broj mogućih izomera i izvedena formula tih tvari. Postojanje njih kasnije bilo je eksperimentalno dokazano, a neki od izomera sintetizirali su bootlers sam.

Tijekom XX stoljeća. Odredbe teorije kemijske strukture kemijskih spojeva razvijene su na temelju novih vidova širenja u znanosti: teorija strukture atoma, teoriju kemijske veze, ideje o mehanizmima kemijskih reakcija. Trenutno, ova teorija ima univerzalnu prirodu, to jest, to je pošteno ne samo za organske tvari, nego i za anorganske.

Prvi položaj. Atomi u molekulama povezani su u određenom redoslijedu u skladu s njihovom valencijom. Ugljik u svim organskim i kod većine anorganskih spojeva četiri rubina.

Očito je da je drugi dio prvog položaja teorije lako objasniti da su u spojevima ugljikovim atomima u uzbuđenom stanju:

tourgealni ugljikovi atomi mogu se međusobno spojiti, formirajući različite lance:

Redoslijed spoja ugljikovih atoma u molekulama može biti različit i ovisi o vrsti kovalentne kemijske veze između ugljikovih atoma - pojedinačnih ili višestrukog (dvostrukog i trostrukog):

Drugo mjesto. Svojstva tvari ovise ne samo o njihovom kvalitativnom i kvantitativnom sastavu, već i na strukturi njihovih molekula.

Ova odredba objašnjava fenomen.

Tvari koje imaju isti sastav, ali različitu kemijsku ili prostorna struktura, a time i različita svojstva nazivaju se izomeri.

Glavni tipovi:

Strukturni izomerizam, u kojem se tvari razlikuju po redoslijedu komunikacije atoma u molekulama: ugljikov skeletin

Mjesto više odnosa:

supstituenti

pozicije funkcionalnih skupina

Treći položaj. Svojstva tvari ovise o uzajamnom utjecaju atoma u molekulama.

Na primjer, u octenoj kiselini, samo jedan od četiri atoma vodika dolazi u reakciju s alkalijama. Na temelju toga se može pretpostaviti da je samo jedan vodikov atom povezan s kisikom:

S druge strane, iz strukturne formule octene kiseline moguće je zaključiti o prisutnosti jednog kretanja vodika atom u njemu, tj. Njegova monosondarnost.

Glavni smjerovi razvoja teorije strukture kemijskih spojeva i njegove vrijednosti.

U vremenima, A. M. Butrova u organskoj kemiji bila je široko korištena

empirijske (molekularne) i strukturne formule. Potonji odražavaju redoslijed spoja atoma u molekuli prema njihovoj valenciji, koja je označena crticama.

Za jednostavnost snimanja često se koriste skraćene strukturne formule, u kojima crtice označavaju samo linkove između ugljika ili ugljika i kisika atoma.

I vlakna, čiji se proizvodi koriste u tehnici, svakodnevnom životu, medicini, poljoprivredi. Vrijednost teorije kemijske strukture A. M. Butrova za organsku kemiju može se usporediti s vrijednošću periodičnog prava i periodnog sustava kemijskih elemenata D. I. Mendeleev za anorganski kemiju. Nije ni čudo u obje teorije toliko zajedničke na način njihovog formiranja, razvojnih smjernica i opće znanstvene vrijednosti.

Kako se znanost oblikovala na početku XIX stoljeća, kada je švedski znanstvenik J. Ya. Bursellius prvi put uveo koncept organskih tvari i organske kemije. Prva teorija u organskoj kemiji je teorija radikala. Kemikalije su pokazale da je u kemijskim transformacijama skupine od nekoliko atoma, jedna tvar nepromijenjena iz molekule u molekulu druge tvari, baš kao što se atomi elemenata kreću od molekule do molekule. Takve "nepromjenjive" skupine atoma i primile su ime radikala.

Međutim, nisu se svi znanstvenici slovali s teorijom radikala. Mnogi su općenito odbacili ideju atomotičkih - reprezentacija o složenoj strukturi molekule i postojanju atoma kao njegove komponente. Ono što je nesporno u našim danima nije najmanja sumnja u XIX stoljeću. Bio je to predmet žestokih sporova.

Dizajn lekcije Sažetak Referentni okvir Prezentacija lekcija ubrzanja metoda Interaktivne tehnologije Praksa Zadaci i vježbe self-test radionica, treninge, slučajevi, zadaci Početna Zadaci Rasprava izdaje retorička pitanja od studenata Ilustracije Audio, videoisječci i multimedija Fotografije, slike, tablice, sheme humora, šale, šale, stripovi, izreke, izreke, križaljke, citati Dodataka Sažeci Članci čipovi za znatiželjne varanje listova Udžbenici Osnovni i dodatni globus Ostali pojmovi Poboljšanje udžbenika i lekcija Učvršćivanje pogrešaka u udžbeniku Ažuriranje fragmenta u udžbeniku. Elementi za inovacije u lekciji zamjenjuju zastarjelo znanje nove Samo za učitelje Savršene lekcije Kalendar plan za godine Metodičke preporuke programa rasprave Integrirane lekcije

Za kuhanje, boje, odjeće, lijekova, osoba je dugo naučena primjenjivati \u200b\u200brazličite tvari. Tijekom vremena akumulirana je dovoljna količina informacija o svojstvima određenih tvari, što je omogućilo poboljšanje metoda za dobivanje, obradu itd. I pokazalo se da se mnoge mineralne (anorganske tvari) mogu dobiti izravno.

No, neki ljudi koji koristi od osobe nisu ih sintetizirali, jer su dobiveni od živih organizama ili biljaka. Te se tvari nazivaju organskim.Organske tvari nisu uspjele sintetizirati u laboratoriju. Početkom devetnaestog stoljeća, takva doktrina kao vitalnost (vita - život) aktivno je razvijen, prema kojem se organske tvari nastaju samo zahvaljujući "životnoj snazi" i nemoguće je stvoriti svoj "umjetni način".

No, bilo je razvijeno vrijeme i znanost, pojavljuju se nove činjenice o organskim tvarima, koje su bile u suprotnosti s postojećom teorijom vitalista.

Godine 1824. njemački znanstvenik F. Vylerprvi put u povijesti kemijske znanosti sintetizirane oksalne kiseline – Organska tvar iz anorganskih tvari (dician i voda):

(CN) 2 + 4H 2 o → COOH - COOH + 2NH3

Godine 1828. Verler je grijao cijanomoničnu natrij sa sumporom amonijem i sintetiziranom ureom - Proizvod živosti životinjskih organizama:

NaOCN + (NH4) 2 SO 4 → NH4 OCN → NH2 OCNH 2

Ova otkrića odigrala je važnu ulogu u razvoju znanosti općenito i posebno kemiju. Kemijski znanstvenici počeli se postupno udaljiti od vitalističkog nastave, a načelo razdvajanja tvari u organski i anorganski otkrilo je svoju nedosljednost.

Trenutno tvari Još podijeliti na organski i anorganski,no, kriterij odvajanja već je malo drugačiji.

Organski naziv tvarikoji sadrži ugljik u njegovom pripravku, također se nazivaju spojevi ugljika. Takvi spojevi su oko 3 milijuna, ostatak istih spojeva oko 300 tisuća.

Tvari koje ugljik nije uključen, nazvan anorganskii. No, postoje iznimke od opće klasifikacije: postoji niz spojeva koji uključuju ugljik, ali se odnose na anorganske tvari (oksid i ugljični dioksid, servo ugljik, ugljena i njegove soli). Svi oni u sastavu i svojstvima slični su anorganskim spojevima.

Tijekom proučavanja organskih tvari pojavljuju se nove poteškoće: na temelju teorija o anorganskim tvarima, nemoguće je otkriti obrasce strukture organskih spojeva, objasniti valenciju ugljika. Ugljik u različitim spojevima imao je razne valence.

Godine 1861. ruski znanstvenik. Butlers po prvi put sinteza primila suštinu šećera.

Prilikom proučavanja ugljikovodika, A.m. Butlersshvatio sam da predstavljaju potpuno posebnu klasu kemikalija. Analizirajući njihovu strukturu i svojstva, znanstvenik je otkrio nekoliko uzoraka. Postavili su osnovu koju je stvorio teorija kemijske zgrade.

1. Molekula bilo koje organske tvari nije slučajna, atomi u molekulama međusobno su međusobno povezani u određenom sekvencu prema njihovim Valeenneys. Ugljik u organskim spojevima uvijek su Quadricula.

2. Slijed interatomskih veza u molekuli naziva se efitmička struktura koja se odražava s jednom strukturnom formulom (formula strukture).

3. Kemijska struktura može se instalirati kemijskim metodama. (Trenutno koristi moderne fizičke metode).

4. Svojstva tvari ovise ne samo o sastavu molekula tvari, već iz njihove kemijske strukture (slijed spoja atoma elemenata).

5. Prema svojstvima ove tvari, moguće je odrediti strukturu njegove molekule i na strukturu molekule – predvidjeti svojstva.

6. Atomi i skupine atoma u molekuli imaju međusobni utjecaj jedni na druge.

Ova teorija je postala znanstvena zaklada za organsku kemiju i ubrzao svoj razvoj. Oslanjajući se na odredbe teorije, A.M. Butleri su opisali i objasnili fenomen izomerija, predvidio je postojanje raznih izomera i najprije je dobio neke od njih.

Razmotrite kemijsku strukturu etana – C2H6. Denoktiranje valente elemenata osigurača, s prikazom molekule etana u redu spoja atoma, to jest, napisat ćemo strukturnu formulu. Prema teoriji A.M. Butellerova, imat će sljedeći oblik:

Atomi vodika i ugljika povezani su s jednom česticom, vodik valencija je jednaka jednom i ugljiku – Četiri. Dva atoma ugljika međusobno se povezuju s ugljikom – Ugljik (S. – IZ). Sposobnost ugljika za formiranje – C-Bond je razumljiv, na temelju kemijskih svojstava ugljika. Na vanjskom elektroničkom sloju na ugljikovom atomu, četiri elektrona, sposobnost davanja elektrona je ista kao i pričvršćivanje nestalih. Stoga se ugljik najčešće oblikuje spojeve s kovalentnom vezom, što je, zbog formiranja elektroničkih parova s \u200b\u200bdrugim atomima, uključujući atome ugljika jedni s drugima.

To je jedan od razloga raznolikosti organskih spojeva.

Spojevi koji imaju isti sastav, ali različite zgrade nazivaju se izomeri. Fenomen izomeriya – Jedan od razloga za razne organske spojeve

Imate pitanja? Želite li znati više o teoriji strukture organskih spojeva?
Da biste dobili pomoć učitelja -.
Prva lekcija je besplatna!

blog.set, s punim ili djelomičnim kopiranjem materijala referenca na izvornog izvora je potrebno.