Prvi je nastao na početku XIX stoljeća. teorija radikala (J. Gay Lussak, F. Veller, Y. Libih). Radikali su se nazivali skupine atoma, pomičući se nepromijenjenim kemijskim reakcijama iz jedne veze s drugom. Takav koncept radikala je sačuvan, ali većina odredbi teorije radikala bila je netočna.

Prema upišite teorije (Sh. Gerard) Sve organske tvari mogu se podijeliti u vrste koje odgovaraju određenim anorganskim tvarima. Na primjer, R-OH alkoholi i eteri R-O-R smatraju se predstavnicima tipa H-OH vode, u kojoj su atomi vodika supstituirani s radikalima. Teorija vrsta stvorila je klasifikaciju organskih tvari, čije se trenutno primjenjuju neka načela.

Suvremena teorija strukture organskih spojeva nastala je izvanredni ruski znanstvenik. Butlerov.

Glavne odredbe strukture strukture organskih spojeva A.m. Burtlerova

1. Atomi u molekuli su raspoređeni u određenoj sekvenci prema njihovoj valenciji. Valencija ugljikovog atoma u organskim spojevima je četiri.

2. Svojstva tvari ovise ne samo o tome što atomi i u kojim količinama su uključene u molekulu, već i na ono što su međusobno povezane.

3. Atomi ili skupine atoma uključenih u molekulu međusobno utječu međusobno, iz koje kemijska aktivnost i reaktivnost molekula ovise.

4. Studija svojstava tvari omogućuje određivanje njihove kemijske strukture.

Zajednički utjecaj susjednih atoma u molekulama je najvažnija imovina organskih spojeva. Ovaj učinak se prenosi ili na krugu jednostavnih veza ili lancem konjugata (naizmjenične) jednostavne i dvostruke veze.

Klasifikacija organskih spojeva Na temelju analize dva aspekta strukture molekula - strukturu ugljičnog kostura i dostupnosti funkcionalnih skupina.

Organski spojevi

Heterociklički spojevi ugljikovodika

Krajnje

delica je označavala

Alifatski karbociklički

Ograničiti nepredviđene granice nepredviđene aromatične

(Alkana) (cikloalka) (arena)

IZ p H 2 p +2 S. p H 2 p IZ p H 2 p -6

alkenira poliens i alkina

IZ p H 2 p Polynes S. p H 2 p -2

Sl. 1. Klasifikacija organskih spojeva u strukturi ugljičnog kostura

Nastava derivata ugljikovodika o dostupnosti funkcionalnih skupina:

Halogeni derivati \u200b\u200bR-Gal: CH3CH2Cl (kloroetan), sa 6 h 5 Br (bromobenzen);

Alkoholi i fenoli R-IT: CH3CH2 (etanol), od 6 h 5 It (fenol);

Tiol R-SH: CH3CH2 SN (etanalty), sa 6 h 5 SN (tiofenol);

Esteri jednostavno R-O-R: CH3CH2 -O-CH2CH3 (dietil eter),

kompleks R-CO-O-R: CH3CH2 koaksijalni 2 CH3 (etil ester octene kiseline);

Karbonilni spojevi: aldehidi r-SNO:

r-CO-R ketoni: CH3 PIN 3 (propanon), od 6 h 5 borova 3 (metilfenilketon);

Karboksilne kiseline R-Coxy: (octena kiselina), (benzojeva kiselina)

Sulfocuslotes R-SO 3H: CH3S03H (metansulfonska kiselina), C6H5S3H (benzensulfonska kiselina)

Amine R-NH2: CH3CH2NH2 (etilamin), CH3NHSH3 (dimetilamin), od 6 h 5 NH2 (anilin);

Nitro spoj R-no2 CH3CH2O2 (nitroan), C6H50 N02 (nitrobenzen);

Metalorganic (elementarni) spojevi: CH3CH2 na (etilna nacija).

Brojni spojevi slični u strukturi spojeva s bliskim kemijskim svojstvima u kojima se pojedinačni članovi niza razlikuju od međusobnog broja skupina -CH2 - zove se homologno blizugrupa - sn 2 - homologna razlika . Članovi homologne serije, ogromna većina reakcija su jednako (iznimka su samo prvi članovi serije). Prema tome, znajući kemijske reakcije samo jednog člana serije, moguće je s visokim stupnjem vjerojatnosti da se potvrdi da je isti tip transformacije također s ostatkom homologne serije.

Za bilo koju homolognu seriju, može se ukloniti opća formula, odražavajući odnos između ugljika i atoma vodika u članovima ove serije; Takve. formula se zove opća formula homolognih serija. Tako, S. p H 2 p +2 - alkanov formula, s p H 2 p +1 na alifatskim monatomskim alkoholima.

Nomenklatura organskih spojeva: trivijalna, racionalna i sustavna nomenklatura. Trivijalna nomenklatura je kombinacija povijesno uspostavljenih imena. Dakle, po naslovu je odmah čist odakle je izolirana jabuka, jabuka ili limunska kiselina, koja je dobivena kiselina (piroliza kiseline grožđa), poznavatelji grčkog jezika mogu lako pogoditi da je octena kiselina nešto kiselo, a Glicerin je sladak. Kao sintezu novih organskih spojeva i razvoj teorije njihove strukture, nastali su i druge nomenklature, odražavajući strukturu spoja (pripadnost određenoj klasi).

Racionalna nomenklatura gradi naziv spoja na temelju strukture jednostavnijeg spoja (prvi član homologne serije). S N 3 JE LI ON - karbinol, CH 3 S N 2 JE LI ON - metilkarbanol, CH3 SN (on)CH3 - dimetkalbinol, itd.

Nomenklatura Joupa (sustavna nomenklatura). Prema nomenklaturi na tržištu (Međunarodna unija na teorijskoj i primijenjenoj kemiji), imena ugljikovodika i njihovih funkcionalnih derivata temelje se na nazivu odgovarajućeg ugljikovodika s dodatkom prefiksa i sufiksi koji su svojstveni ovom homolognom redu.

Pravilno (i definitivno) imenovati organski spoj na sustavnu nomenklaturu, potrebno je:

1) odaberite najdužu sekvencu ugljikovih atoma kao glavnog ugljičnog kostura kao glavnog ugljičnog kostura i dajte njegovo ime, obraćajući pozornost na stupanj nezasićenosti spoja;

2) identificirati sve funkcionalne skupine dostupne u spoju;

3) utvrditi koja je skupina starija (vidi tablicu), naziv ove skupine se odražava u naslovu spoja u obliku sutvix i stavlja se na kraju naziva spoja; Sve ostale skupine su dane u ime konzola;

4) numerirane atome ugljika glavnog lanca, dajući starijoj skupini najmanji od soba;

5) navedite prefiks abecednim redom (u isto vrijeme umnožavajući konzole di-, tri-, tetra- itd. Ne uzimaju se u obzir);

6) Napravite puno ime veze.

Klasa veza	Funkcionalna skupina formule		Sufiks ili završetak
Karboksilne kiseline		Karboksi	Roy kiselina
Sulfocislot			Sulfonska kiselina

Aldehidi

		Hidroksi
		Merkapto-


	s≡≡≡≡.
Derivati \u200b\u200bhalogena	br, i, f, Cl	Brom-, jodist-, fluor-, klor	bromid, iodid, -fluorid, klorid
Nitro spoj

U isto vrijeme mora se zapamtiti:

U imena alkohola, aldehida, ketona, karboksilnih kiselina, amida, nitrila, sufifa halogenanti, koji određuje razred slijedi stupanj sufiksa nezasićenosti: na primjer, 2-butalno;

Spojevi koji sadrže druge funkcionalne skupine nazivaju se ugljikovodični derivati. Imena ovih funkcionalnih skupina stavljaju se kao konzole prije naziva općeg ugljikovodika: na primjer, 1-klorpropane.

Nazivi kiselinskih funkcionalnih skupina, kao što je skupina sulfonske kiseline ili fosfinske kiseline, postavljene su nakon naziva kostura ugljikovodika: na primjer, benzensulfonsku kiselinu.

Derivati \u200b\u200baldehida i ketona često se nazivaju naziv izvorne karbonilne veze.

Esteri karboksilne kiseline nazivaju se derivati \u200b\u200bgeneričkih kiselina. Završavanje kiseline zamijenjen je - pepeo: na primjer, metilpropionat je metil eter propantsko-kiseline.

Kako bi se odredio da je supstituent povezan s dušikovim atomom izvorne strukture, koristite kapitalno slovo N prije naziva supstituenta: N-metilanilin.

Oni. Potrebno je početi od imena izvorne strukture, za koju je apsolutno potrebno znati po srcu imena prvih 10 članova homologne serije alkana (metana, etan, propan, butan, pentan, heksan, heptan , Octana, Nean, Dean). Također, morate znati imena radikala nastalih od njih - s kraja kraja -nn se mijenja.

Razmotrite spoj uključen u pripravke koji se koriste za liječenje očnih bolesti:

CH3 - C (CH3) \u003d CH-CH2-CH2-C (CH3) \u003d CH - SNO

Glavna generička struktura je lanac od 8 atoma ugljika, uključujući aldehidsku skupinu i dvostruke veze. Osam atoma ugljika - oktana. Ali postoje dvije dvostruke veze - između drugog i trećeg atoma i između šeste i sedme. Jedna dvostruka veza - kraj je oscilat koji će biti zamijenjen naE, dvostrukim vezama 2, to znači --dien, tj. Octadyne, a na početku ukazuju na njihov položaj, poziva atome s manjim brojevima - 2,6-oktadien. S generičkom strukturom i slučajno shvatio.

Ali u spoju se nalazi aldehidna skupina, to nije ugljikovodik i aldehid, stoga doda se sufiks -lm, bez broja, uvijek je prvi - 2.6-oktadienal.

Više supstituenata - metil radikali u 3. i 7. atoma. Dakle, kao rezultat toga, dobivamo: 3,7-dimetil - 2,6-oktadienal.

Predavanje 15.

Teorija strukture organskih tvari. Osnovne klase organskih spojeva.

Organska kemija -znanost se bavi istraživanjem organskih tvari. Inače se može definirati kao kemija ugljičnih spojeva, Potonji zauzima posebno mjesto u periodnom sustavu D.I. Redeeleeva po raznolikosti spojeva, koji su poznati oko 15 milijuna, dok je broj anorganskih spojeva petsto tisuća. Organske tvari su poznati čovječanstvu dugo vremena, kao što su šećer, biljne i životinjske masti, bojanje, mirisne i ljekovite tvari. Postupno, ljudi su naučili obradom ovih tvari kako bi dobili razne vrijedne organske proizvode: vino, ocat, sapun, itd. Uspjesi u organskoj kemiji oslanjaju se na postignuća u kemiji proteinskih tvari, nukleinskih kiselina, vitamina i drugih. Ogromna važnost organskih Kemija ima za razvoj medicine, budući da je ogromna većina lijekova organski spojevi ne samo prirodnog podrijetla, već također dobiveni uglavnom sintezom. Iznimno značenje visoka molekularna težina Organski spojevi (sintetičke smole, plastika, vlakna, sintetičke gume, bojanje tvari, gerbecidi, insekticidi, fungicidi, defoliji ...). Velika vrijednost organske kemije za proizvodnju hrane i industrijskih proizvoda.

Moderna organska kemija duboko prodrla u kemijske procese koji se pojavljuju tijekom skladištenja i prerade prehrambenih proizvoda: procesi sušenja, pekara, fermentacije, pekara, probave, piće pića, u proizvodnji mliječnih proizvoda, itd. Otkriće i proučavanje enzima, parfimerije i kozmetičkih tvari također su odigrali veliku ulogu.

Jedan od razloga za veću raznolikost organskih spojeva je originalnost njihove strukture, koja se očituje u formiranju ugljikovih atoma kovalentnih veza i lanaca, različitih vrsta i duljine. U isto vrijeme, broj povezanih atoma ugljika u njima može doći do desetaka tisuća, a konfiguracija ugljikovih lanaca može biti linearni ili ciklički. U lancu, uz ugljikovih atoma, kisik, dušik, sumpor, fosfor, arseni, silicij, kositar, olovo, titan, željezo, itd mogu uključivati \u200b\u200bkisik, arseni, silicij, kositar.

Manifestacija tih svojstava povezana je s nekoliko razloga. Potvrđeno je da je energija odnosa s C-C i C-o usporedivim. Ugljik ima sposobnost da se formira tri vrste hibridizacije orbitala: četiri SP 3 - hibridne orbite, njihova orijentacija u prostoru tetrahedra i odgovara jednostavan kovalentne veze; Tri hibridne sp 2 - orbitale smještene u istoj ravnini u kombinaciji s ne-slobodnim orbitalnim oblikom dvostruke višestruke komunikacija (─c \u003d s─); Također, uz pomoć sp - hibridnih orbitala linearne orijentacije i nebeberalnih orbitala između ugljika nastaju trostruki višekratnici Komunikacije (─ c ≡ c ─). Za to, takve vrste veza ugljika ne samo međusobno, već i s drugim elementima. Dakle, moderna teorija strukture tvari ne objašnjava ne samo značajan broj organskih spojeva, nego i utjecaj njihove kemijske strukture na svojstva.

Također u potpunosti potvrđuje temelje teorije kemijske strukturerazvio veliki ruski znanstvenik A.m. Butlerov. Njegove glavne odredbe:

1) U organskim molekulama atomi su međusobno povezani u određenom redoslijedu u skladu s njihovom valencijom, što uzrokuje strukturu molekula;

2) svojstva organskih spojeva ovise o prirodi i broju atoma uključenih u njihov sastav, kao i na kemijsku strukturu molekula;

3) Svaka kemijska formula odgovara određenom broju mogućih struktura izomera;

4) svaki organski spoj ima jednu formulu i ima određena svojstva;

5) U molekulama postoji zajednički utjecaj atoma jedni na druge.

Klase organskih spojeva

Prema teoriji, organski spojevi su podijeljeni u dva reda - aciklički i ciklički spojevi.

1. Aciclic spojevi. (Alkanci, alkeni) sadrže otvoreni, otključan ugljikov lanac - izravan ili razgranat:

N n n n n n n

│ │ │ │ │ │ │

N─ s─s─səs n n mas─s─s─n

│ │ │ │ │ │ │

N n n n │ n

Normalan butan izobutan (metilpropan)

2. a) aliciklički spojevi - Spojevi koji imaju zatvorene (cikličke) ugljikove lance u molekulama:

ciklobutanci cikloheksan

b) aromatski spojeviu molekulama u kojima se nalazi kostur benzena - šesteročlani ciklus s izmjeničnim jednostavnim i dvostrukim vezama (arena):

c) heterociklički spojevi - Ciklički spojevi koji sadrže dušik, sumpor, kisik, fosfor i neke mikroelemente, koji se nazivaju heteroatomi.

furan pirol piridin

U svakom redu, organske tvari se raspoređuju s klasama - ugljikovodicima, alkoholima, aldehidima, ketonima, kiselinama, etere u skladu s prirodom funkcionalnih skupina njihovih molekula.

Tu je i klasifikacija prema stupnju zasićenja i funkcionalnim skupinama. Prema stupnju zasićenja razlikovati:

1. Muški zasićeni - Postoje samo jedan spojevi u ugljičnom kosturu.

─CMS─

2. Nepredviđene nezasićene - Postoji više (\u003d, ≡) komunikacija u ugljičnom kosturu.

─c \u003d ─ ─S≡

3. Aromatičan - Ciklusi u nepovoljnom položaju s uparivanjem prstena (4N + 2) π-elektroni.

Prema funkcionalnim skupinama

1. Alkoholi R-CH2H

2. Fenoli

3. Aldehidi r─coh ketoni r─c─r

4. Karboksilne kiseline R─coh o

5. Osnovni esteri R─Coor 1

Teorija strukture organskih spojeva

Od otvaranja vatre, osoba je podijeljena tvari na zapaljive i ne-zapaljive. Prva skupina smatrala je uglavnom proizvodima biljnog i životinjskog podrijetla, te drugo - uglavnom mineralno podrijetlo. Dakle, došlo je do određene veze između sposobnosti tvari da gori i priušti je živom i neživom svijetu.

Godine 1867., Y. Berzelius je predložio da nazove spojeve prve skupine organskih i tvari kao što su voda i soli, koje su karakteristične za neživu prirodu, određene kao anorganski.

Neke organske tvari u više ili manje čisti oblik poznate su osobi od pamtivijeka (octa, mnoge organske boje). Brojni organski spojevi, kao što je urea, etil alkohol, "sumporni eter" također su dobiveni alkemičarima. Mnoge tvari, posebno organske kiseline (oksel, limun, mliječni proizvodi, itd) i organske baze (alkaloidi) izolirane su iz biljaka i životinja u drugoj polovici XVIII. Stoljeća i prve godine XIX stoljeća. Ovaj put treba smatrati početkom znanstvene organske kemije.

vlan Teorija vitalizma , U XVIII. Stoljeću i prvom tromjesečju 19. stoljeća, osuda je bila dominantna da se kemija divljih životinja temeljno razlikuje od kemije mrtve prirode (mineralna kemija), te da organizmi grade svoje tvari uz sudjelovanje posebne vitalnosti , bez kojih je nemoguće ih stvoriti u tikvici. To vrijeme bilo je vrijeme dominacije vitalizam - učenja, uzimajući u obzir život kao poseban fenomen, podnošenje ne zakonima svemira, već utjecaj posebnih životnih sila.

Branitelj vitalizma stoljeća bio je štand, osnivač teorije Flogistona. Prema njegovom mišljenju, kemičari koji su važni s najuglednijim tvarima, provode svoje transformacije koje nisu mogle imati sudjelovanje životnih sila koje prirodno ne mogu.

Prva sumnja u dosljednosti vitalističke teorije nazvana je učenik J. Britazeris njemačkog kemičara F. Weller, koji je sintetiziran iz amonijevog cijanata, bezuvjetno rangiranih anorganskih tvari, urea:

Nema potrebe za precjenjivanjem vrijednosti ovog posla, jer Urea je zapravo obnovljena molekula amonijevog cijanata, ali, ipak, nemoguće je poricati vrijednost otkrića F. Piepe, jer Doprinijela je označavanju vitalizma i nadahnutih kemičara na sintezi organskih tvari.

Godine 1845., A. Kolbe, student F. Veser, napravio sintezu elemenata, tj. Puna sinteza, octena kiselina. Francuski kemičar P. Berton dobio je metil i etil alkohola, metana. Ipak, postojalo je da se sinteza takve složene tvari, kao što je šećer, nikada neće provesti. Međutim, već 1861. godine, A. Butlers sintetizirao je šećer sličnu tvar - metleenician.

Istovremeno s tim fazama za organsku kemiju, sinteza je brzo povećala ukupan broj sintetiziranih spojeva koji sadrže ugljik koji se ne nalaze u prirodi. Dakle, 1825. godine, M. Faraday je dobio benzen, etilen, etilen bromid i brojnih derivata benzena. Godine 1842., N. cink iz Nitrobenzene dobio je aninilin, au 50-ih godinama stoljeća, prva "aniline boje" su sintetizirane od Anilina - Theindein W. Perkin i Fuchsin. Do sredine 50-ih godina 1950-ih. Vitalistička teorija konačno je pretrpjela kolaps.

vlan Dualistička teorija J. Burdellusa , Osnove strukturne kemije organskih tvari položenih Y. Burtslius, koji je, nakon A. Lavoisier, distribuirao kvantitativnu analizu organskih objekata i stvorila kako bi objasnila svoju prirodu dualistički (elektrokemijski) Teorija je prva znanstvena teorija u kemiji. Prema Y. Burtselliusu, atom elementa je povezan s kisikom zbog činjenice da je električni i elektronega kisika; Prilikom povezivanja naknada se neutralizira. J. Britzelius je vjerovao da je njegova teorija primijenjena i na organsku kemiju, s razlikom da su radikali organskih spojeva u oksidima složeniji, na primjer, ugljikovodik. Inače se ta teorija naziva i " teorija složenih radikala».

Prema A. Lavoisier radikalima organskih spojeva sastoji se od ugljika, vodika i kisika, na koji se u slučaju tvari životinjskog podrijetla doda još dušik i fosfor.

vlan Teorija radikala , Razvoj teorije Berceliusa postao je teorija radikala. Godine 1810., J. Gay-Loussak primijetio je da se skupina CN (Cijanidna skupina) može premjestiti iz spoja u spoj, ne odvojen odvojenim atomima ugljika i dušika. Takve su skupine počele nazvati radikali.

Postupno, radikali su počeli razmotriti kako nepromjenjive komponente organskih tvari (slično elementima u anorganskim spojevima), koji se prenose u reakcijama s jedne priključke na drugu. Neki istraživači, osobito njemačka škola (F. Veller, Y. Lubi), inspirirani otvaranjem niza novih elemenata, vođeni su idejom pronalaženja novih radikala. Konkretno, pronašli su benzoil radikale od 6 h 5 CO i acetil CH3 CO. U to vrijeme, također je poznato da su tvari koje se sada nazivaju etil alkohol, dietil eter, etil klorid i etil nitrit, sadrže radikal etil-RS2H5. Druga metoda je identificirana i drugi su identificirani. radikali, Skupina atoma ostaju nepromijenjena s različitim kemijskim transformacijama.

Više pokušaja da se istaknu radikali u slobodnom stanju ispostavilo se neuspješnim ili provedenim na pogrešne rezultate. Dakle, prije uspostave zakona Avogadro Ethana, dodijeljenog reakcijom Wuzza:

prvo se smatralo radikalnim metil--C3, i samo je naknadno određivanje molekulske težine pokazala svoju dvostruku vrijednost.

Opće priznavanje načela nepromijenjenih radikala je potresen kada je francuski kemičar J. Dumas i njegov student O. Laurent otvorio reakciju metlepsija, Pod djelovanjem klora na organskim spojevima, klor dolazi u tvar, tako da je jedan ekvivalent vodika uklonjen iz tvari, uklonjen je jedan ekvivalent vodika u obliku vodika koji proizvedeni klor. U ovom slučaju, kemijski karakter spoja se ne mijenja. Kontradikcija s teorijom J. Burtzeliusa bila je upečatljiva: klor, "negativno nabijeni element", uključen u mjesto "pozitivnog nabijenog vodika", a molekula ne postoji samo ustrajana, nego i nije promijenila svoj kemijski karakter. Pokazalo se da je moguće zamijeniti vodik u druge elektronegativne elemente - halogene, kisik, sumpor, itd., I elektrokemijsku dualističku teoriju Y. Burtsliusa srušila se. Očito je postalo da nema nepromijenjenih radikala, a da se u nekim reakcijama radikali prenose na novoformirane molekule cjelokupnih molekula, au drugima su podložne promjenama.

vlan Tip teorija , Pokušaji da pronađu nešto zajedničko u prirodi organskih molekula prisiljeni napustiti neuspješnu pretragu za nepromjenjiv dio molekule i premjestiti na zapažanja za svoj najdijelniji dio koji sada zovemo funkcionalna skupina, Ta opažanja dovela su do upišite teorije S. Gerar.

U alkoholima i kiselinama, S. Geraré je vidio analoge vode u kloridnih ugljikovodika - analozi klorovodika, u alkanima - vodik, u novootvorenim aminima - amonijaku.

Većina navijača teorije vrsta (S. Gerara, A. Kolbe, A. Kekule) nastavila je iz činjenice da je nemoguće eksperimentalno odrediti strukturu tvari. Oni ih mogu samo klasificirati. Ovisno o reakcijama, tvar ulazi, isti organski spoj može se pripisati različitim tipovima. Teorija s velikim strijelom klasificiranim ogromnim iskusnim materijalom, a mogućnost ciljane sinteze ne može biti govor. Organska kemija u tim godinama predstavljena je, prema F. Weller-u, "... s uspavanom šumom, punom prekrasnim stvarima, ogromnom stvar bez izlaza, bez kraja, gdje se ne usuđujete prodrijeti." Daljnji razvoj kemije zahtijevao je stvaranje nove, progresivne teorije.

Jedan od nedostataka teorije vrsta je želja da se svi organski spojevi postavljaju u više ili manje formalne sheme. Zasluga ove teorije je odrediti koncepte homolognih serija i kemijskih funkcija, konačno razvijene organske kemije. Njezina uloga u razvoju znanosti je nesumnjivo, jer Povela je do koncepta valente i otvorio put do teorije strukture organskih spojeva.

vlan Teorija strukture organskih spojeva , Brojne studije prethodilo je pojavu temeljne teorije strukture organskih spojeva. Tako je A. Williamson 1851. uveo koncept tzv. Polihidričnih radikala, koji je na radikalima koji mogu zamijeniti dva ili više atoma vodika. Dakle, postalo je moguće pripisati tvari izravno na dva ili više vrsta, na primjer, aminooctena kiselina može se pripisati tipovima vode i amonijaka:

Takve tvari sada nazivamo heterofunkcionalnim spojevima.

U skladu s dosljednošću valencije ugljika i kisika, pokazalo se da je potrebno i usvojiti postojanje dvostruke veze u etilenu (C \u003d c), u aldehidima i ketonima (c \u003d O).

Škotska kemičar L. Cooper ponudio je modernu sliku formula u kojoj je znak elementa isporučen s brojnim kapljicama jednakim njegovom valenciji:

Međutim, A. Kekule i L. Kupeur je još uvijek bio strašan za ideju o nerazdvojnosti povezanosti kemijskih i fizikalnih svojstava molekula sa svojom strukturom, izraženom formulom, idejom jedinstvenosti ove strukture. A. Kekula je priznao opis istog spoja nekoliko različitih formula, ovisno o tome koji je skup reakcija ove tvari htio izraziti formulu. U suštini, to su takozvane formule reakcije.

Osnovne odredbe Teorije strukture organskih spojeva A. Butlerov je objavljen 1861. godine. On pripada pojmu struktura ili struktura, Teorija Boutrerove temeljila se na materijalističkim idejama na temelju atomističkog nastave M. Lomonosov i D. Dalton. Suština ove teorije smanjena je na sljedeće osnovne odredbe:

1. Kemijska priroda svake složene molekule određuje se prirodom komponenti njegovih atoma, njihov broj i kemijska struktura.

2. Kemijska struktura je određeni red alternativa atoma u molekuli, međusobni utjecaj atoma jedni drugima.

3. Kemijska struktura tvari određuje njihova fizikalna i kemijska svojstva.

4. Studija svojstava tvari omogućuje određivanje njihove kemijske strukture.

Kemijska struktura A. Butlera nazvala je slijed atoma u molekuli. Istaknuo je kako, na temelju proučavanja kemijskih reakcija ove tvari, moguće je uspostaviti njegovu strukturu, koja za svaki kemijski pojedinac je adekvatan. U skladu s ovom formulom, moguće je sintetizirati podatke veza. Svojstva određenog atoma u spoju prvenstveno ovise o tome koji je atom povezan s kojim je atom povezan. Primjer je ponašanje različitih atoma vodika u alkoholima.

Teorija strukture uključena i raspuštala je teoriju radikala, budući da je bilo koji dio molekule, okretanje reakcije iz jedne molekule u drugu, radikalan je, ali više ne posjeduje prerogativ. Ona je apsorbirala teoriju tipova, za one koji su prisutni u molekuli anorganski ili koji sadrže ugljikove skupine, vodeći njihovo podrijetlo iz vode (hidroksil -On), amonijaka (amino skupina -NH 2), koštana kiselina (karboksil -COh), prvi i Prije svega određuje kemijsko ponašanje (funkciju) molekule i učinila je sličnom ponašanju prototipa.

Strukturna teorija strukture organskih spojeva dopušteno je klasificirati ogroman eksperimentalni materijal i ukazivati \u200b\u200bna staze ciljane sinteze organskih tvari.

Treba napomenuti da se uspostava strukture tvari kemijski provodi svaki put pojedinačno. Trebate povjerenje u individualnost tvari i znanja o kvantitativnom elementarnom kompoziciji i molekularnoj težini. Ako je spoj spoja i njezina molekulska masa je poznata, možete izvesti molekulsku formulu. Dajemo primjer uklanjanja strukturnih formula za tvari s pripravkom s 2H6O.

Prva tvar reagira s natrija duž vrste vode, naglašavajući jedan atom vodika po natrijevom atomu, a natrija je dio molekule reakcije produkta umjesto iscrpljenog vodika.

2C2H6O + 2NA → H2 + 2C2H 5 INA

Drugi atom natrija ne može se uvesti u rezultirajuću vezu. To jest, može se pretpostaviti da je tvar sadržavala hidroksilnu skupinu i, naglašavajući je u spoj formulu, potonji se može napisati kako slijedi: od 2 h 5. Ovaj zaključak potvrđuje činjenica da pod djelovanjem na izvor fosfornog bromida (III), hidroksilna skupina ostavlja molekulu kao cijeli broj, okreće se na atom fosfor i zamjenjuje atom broma.

2C2H5OH + PBR 3 → 3C2H 5 BR + H3 PO 3

To je izomerna tvar, tj. Imajući istu bruto formulu, ne reagira s metalnim natrijama, a kada je interakcija s jodom vodik razgrađen po jednadžbi:

C2H6O + Bok → CH3 I + CH4 O.

Od toga možemo zaključiti da u izvornoj tvari, dva ugljika atoma nisu međusobno povezane, jer iodomodor nije u stanju slomiti C-C-komunikaciju. Nema posebnog vodika koji može zamijeniti natrij. Nakon razbijanja molekule ove tvari pod djelovanjem jodorodora, nastaje CH4O i CH3 i se formira. Potonji se ne može pripisati drugoj strukturi od dolje navedene, od vodika i joda je monovalentna.

Druga tvari formirana, CH4O, ponaša se u reakciji ne samo s natrijevim, već i s fosfornim bromidom (III), kao što je etil alkohol.

2CH4O + 2NA → 2CH3 oNA + h 2

3CH4O + PBR 3 → CH3 BR + P (OH) 3

Prirodno je pretpostaviti da je iodomukultura slomila povezanost dviju metilnih skupina koje se provodi atom kisika.

Doista, pod djelovanjem jednog od proizvoda ove reakcije na natrijev derivat drugog, sintezu izvorne tvari, izomerna etila alkohola i potvrđuje strukturu dimetil etera prihvaćena za nju.

Prvi testni kamen provjere teorije strukture organskih spojeva bio je sinteza predviđenih, ali nepoznata u to vrijeme tert-Butil alkohol i izobutilen, provodi autor stvorene teorije i njegovog studenta A. Zaitsev. Drugi student A. Burtlerova - V. Markovnikov sintetizirao je teoretski predviđenu izomaslanu kiselinu i temelji na njegovoj osnovi uzajamnog utjecaja atoma u molekuli.

Sljedeća faza razvoja teorijskih pitanja povezana je s pojavom stereokemijskih ideja razvijenih u djelima J. Vant-Goaff i J. Le Belya.

Početkom dvadesetog stoljeća Položene su prikaze elektronske strukture atoma i molekula. Na elektroniku se interpretira priroda kemijske veze i reaktivnost organskih molekula.

Stvaranje teorije organske tvari posluženo je kao osnova sintetičkih metoda ne samo u laboratoriju, već iu industriji. Sintetičke boje, eksplozivi i lijekovi nastaju. U organskoj sintezi, katalizatori i visoki tlak su široko uvedeni.

U području organske sinteze dobivene su mnoge prirodne tvari (klorofil, vitamini, antibiotici, hormoni). Otkriva se uloga nukleinskih kiselina u skladištenju i prijenosu nasljednosti.

Otopina mnogih pitanja u strukturi složenih organskih molekula postala je učinkovita zbog uključivanja suvremenih spektralnih metoda.

Stalls g. (1659-1734) - Njemački kemičar i liječnik. Stvoritelj teorije Phlogistone je prva kemijska teorija, koja je dopušteno počiniti teoretskom oživljavanju alkemije.

Kolbe A. (1818. - 1884) je njemački kemičar, tvorac teorije radikala. Sintetizirali brojne organske kiseline. Razvio je elektrokemijsku metodu za dobivanje alkana - metoda Collee.

Berllo P. (1827-1907) - Francuski kemičar. Jedan od osnivača organske kemije. Temeljni rad u području termomemije.

Faraday M. (1791-1867) - engleski fizičar i kemičar. Jedan od osnivača vježbanja na elektromagnetizmu. Otvoreni zakoni kvantitativne elektrolize. Istraživanje u području ukapljenih plinova, stakla, organske kemije.

Perkin W. Art. (1838-1907) -anglish kemičar. Razvila industrijsku proizvodnju boja Montine, Alizhar. Otvorila je reakciju kondenzacije aromatskih aldehida s anhidridima karboksilne kiseline ( reakcija perkina).

Würz Sh. (1817-1884) - Francuski kemičar je studirao Y. libiha, asistent J. Duma. Sintetizirani amini, fenoli, etilen glikol, mliječna kiselina, provedena aldol i crotone kondenzacija.

Duma J. (1800-1884) - Francuski kemičar. Stvorio je teoriju radikala. Otvorio je reakciju kloriranja, postavio postojanje homologne serije - broj mravlje kiseline. Predložio je metodu za kvantificiranje dušika.

Laurent O. (1807-1853) - Francuski kemičar. Proučavao je proizvode od smola ugljena. Otvorena ftalna kiselina, indigo i naftalen.

Kekule F. (1829. - 1896) - Njemački kemičar. Glavna djela u području teoretske organske kemije. Anthrakinon sintetiziran, trifenilmetan.

Cooper L. (1834 - 1891) - Škotski kemičar, glavni radovi posvećeni su teoretskim problemima kemije.

Slide 1\u003e

Zadaci Predavanja:

Obrazovanje:
- formirati koncepte suštine teorije kemijske strukture organskih tvari, na temelju znanja studenata o elektroničkoj strukturi atoma elemenata, njihov položaj u periodnom sustavu D.I. Mendeleev, o stupnju oksidacije, prirodu kemijske obveznice i ostale glavne teorijske odredbe:
  - sekvenca ugljikovih atoma u lancu,
  - uzajamni utjecaj atoma u molekuli,
  - ovisnost svojstava organskih tvari iz strukture molekula;
- čine ideju o razvoju teorija u organskoj kemiji;
- razumjeti koncepte: izomere i izomeriju;
- razjasniti značenje strukturnih formula organizma i njihove prednosti u odnosu na molekularne;
- pokazati potrebe i preduvjete za stvaranje teorije kemijske strukture;
- nastavite formiranje vještina apstraktnog dizajna.
Razvoj:
- razviti mentalne tehnike analize, usporedbe, generalizacija;
- razviti apstraktno razmišljanje;
- trenirati pozornost studenata u percepciji velike količine materijala;
- krila sposobnost analiziranja informacija i dodijelite najvažniji materijal.
Obrazovanje:
- u svrhu patriotskog i međunarodnog obrazovanja, povijesne informacije o životu i aktivnostima znanstvenika vodit će učenike.

Tijekom nastave

1. Organski dio

- Pozdrav
- Priprema studenata za lekciju
- Dobivanje informacija o nedostatku.

2. Proučavanje novih

Plan predavanja:<Prilog 1 , Slide 2\u003e

I. Fruct teorije:
- vitalizam;
- teorija radikala;
- Teorija tipa.
Ii. Kratka referenca o stanju kemijske znanosti 60-ih godina XIX stoljeća. Uvjeti za stvaranje teorije kemijske strukture tvari:
- potrebu za stvaranje teorije;
- pozadina teorije kemijske strukture.
Iii. Bit teorije kemijske strukture organskih tvari A.M. Butrova. Koncept izomerizma i izomera.
Iv. Vrijednost teorije kemijske strukture organskih tvari A.m. Butelbovar i njegov razvoj.

3. Zadatak za kuću:sažetak, str. 2.

4. Predavanje

I. Poznavanje organskih tvari akumuliranih postupno s dubokom antičkom, ali kao neovisna znanost, organska kemija nastala je samo na početku XIX stoljeća. Registracija neovisnosti Org.himy je povezan s imenom švedskog znanstvenika Ya. Burselus<Prilog 1 , Slide 3\u003e. Godine 1808-1812 On je izdao svoj veliki vodič u kemiji, u kojoj je prvobitno namjeravao uzeti u obzir zajedno s mineralima i tvarima životinjskog i biljnog podrijetla. Ali dio tutoriala posvećenog organizmu, pojavio se samo 1827. godine
Najznačajnija razlika između tvari anorganskih i organskih ya. Britancelius vidio da se prvi može dobiti u laboratorijima sa sintetičkim putem, dok je drugi navodno formiran samo u živim organizmima pod djelovanjem neke "vitalnosti" - kemijske sinonimne "duše", "Duh", "božansko podrijetlo" živih organizama i njihove komponente organskih tvari.
Teorija koja objašnjava formiranje organizacijskih snaga od strane intervencije "vitalnosti" vitalizam. Već neko vrijeme bilo je popularno. U laboratoriju, samo najjednostavnije tvari koje sadrže ugljik uspjeli su sintetizirati, kao što je ugljični dioksid - CO2, kalcijev karbid - CAC 2, kalijev cijanid - KCN.
Samo 1828 Njemački znanstvenik<Prilog 1 , Slide 4\u003e Uspio je dobiti organsku tvar ureu iz anorganske soli - amonijevog cijanata - NH4 CNO.
NH4 CNO - T -\u003e CO (NH2) 2
Godine 1854. francuski znanstvenik Bertlo<Prilog 1 , Slide 5\u003e Primljeni triglicerid. To je dovelo do potrebe za promjenom definicije organske kemije.
Znanstvenici su pokušali na temelju kompozicije i svojstava rješavanja prirode molekula organske tvari, nastojali stvoriti sustav koji će povezati raspršene činjenice nakupljene početkom XIX stoljeća.
Prvi pokušaj stvaranja teorije, koji je nastojao sažeti podatke koji su se dogodili o organizmu, odnose se na ime francuskog kemičara J. Dyuma<Prilog 1 , Slide 6\u003e. Bio je to pokušaj razmotriti od jedne točke gledišta prilično veliku skupinu organiziranja veza, koju bismo danas nazvali derivate etilena. Org. Spojevi su se pokazali da se dobije neki radikal C2H4-eterina:
C2H42HCl - etil klorid (Solucasic eterin)
Ideja prilazi u ovoj teoriji je pristup ORG-u. Djelatnost koja se sastoji od 2 dijela - naknadno formirana temelj šire teorije radikala (Y. Berzelius, Y.libih, F. VELLE). Ova teorija se temelji na zastupanju "dualističke strukture" tvari. Ya. Burtslius je napisao: "Svaki org. Vježba se sastoji od 2 sastavni dijelovi koji nose suprotni električni naboj." Jedna od tih komponenti, naime, dio elektronegativne, i.bertus smatra kisikom, ostatak istog dijela, zapravo organski, trebao je biti elektropozitivni radikal.

Glavne odredbe teorije radikala:<Prilog 1 , Slide 7\u003e

- sastav organskih tvari uključuje radikale koji nose pozitivan naboj;
- radikali su uvijek konstantni, nisu podvrgnuti promjenama, oni se mijenjaju nepromijenjene iz jedne molekule u drugu;
- radikali mogu postojati u slobodnom obliku.

Postupno, činjenice koje se protive teoriji radikala akumulirane su u znanosti. Tako je J.Dume zamijenjen klorovodikom u ugljikovodičnim radikalima. Znanstvenici, sljedbenici teorije radikala, činili su se nevjerojatni da se klor, negativno tereti, odigrao ulogu vodika, pozitivno napunjena. Godine 1834., J. Duma je primila zadatak da istraže neugodan incident tijekom Bala u palači Francuskog kralja: svijeće s gorunjama odlikuje se gušinjem dima. J.Dauma je otkrio da vosak iz kojeg su napravljene svijeće, proizvođač za izbjeljivač prerađuje klor. U tom slučaju, klor je bio dio molekule voske, zamjenjujući dio vodika koji se nalazi u njemu. Ljepljivi parovi, koji su uplašili kraljevski gosti, bili su klorid (HCl). U budućnosti je J.Dume primio triklorooctenu kiselinu iz octene.
Prema tome, elektropozitivni vodik je zamijenjen izrazito elektronegativnim elementom klora, a svojstva spoja se gotovo ne mijenjaju. Tada je J. Dyuma zaključio da bi pristup dualističkom pristupu trebao biti pristup organizacijskom spoju u cjelini.

Teorija radikala postupno je odbijena, ali je ostavila duboku oznaku u organskoj kemiji:<Prilog 1 , Slide 8\u003e
- koncept "radikala" čvrsto je uključen u kemiju;
- Bilo je vjerno odobrenje o mogućnosti postojanja radikala u slobodnom obliku, o tranziciji u velikom broju reakcija pojedinih skupina atoma iz jedne veze s drugom.

Četrdesetica XIX. Napravljen je početak nastave o homologiji, što je dopušteno saznati neke od odnosa između sastava i svojstava spojeva. Homološke redovi se otkrivaju, homologna razlika, što je omogućilo klasificiranje organske tvari. Klasifikacija Holg.sevistry na temelju homologije dovela je do pojave teorije tipova (40-50s XIX stoljeća, sh. Gerar, A.Kekule, itd.)<Prilog 1 , Slide 9\u003e

Suština teorije vrsta<Prilog 1 , Slide 10\u003e

- formiranje se temelji na analogiji u reakcijama između organskih i nekih anorganskih tvari, usvojenih kao tipova (tipovi: vodik, voda, amonijak, klorid itd.). Atomi vodika na drugim skupinama atoma u vrsti tvari, znanstvenici su predvidjeli različite derivate. Na primjer, zamjena atoma vodika u molekuli vode na metil radikalu dovodi do molekule alkohola. Zamjena dvaju atoma vodika - na izgled jednostavne eterske molekule<Prilog 1 , Slide 11\u003e

Sh. Gerard je izravno govorio u vezi s tim da je formula tvari samo smanjen zapis o njegovim reakcijama.

Sve org. Tvari koje se smatraju derivatima najjednostavnijih anorganskih tvari - vodik, klorid, voda, amonijak<Prilog 1 , Slide 12\u003e

<Prilog 1 , Slide 13\u003e

- organske tvari molekule su sustav koji se sastoji od atoma, što je redoslijed priključka nepoznat; Svojstva spojeva utječu na kombinaciju svih atoma molekula;
- Nemoguće je znati strukturu tvari, budući da se molekule mijenjaju u reakcijskom procesu. Formula tvari ne odražava strukturu, već reakcije u kojima ta tvar. Za svaku tvar možete napisati toliko racionalnih formula, koliko različitih vrsta transformacija može doživjeti tvar. Teorija tipova omogućila je množinu "racionalnih formula" za tvari, ovisno o reakcijama, žele izraziti te formule.

Teorija u tipu odigrao je veliku ulogu u razvoju organske kemije <Prilog 1 , Slide 14\u003e

- dopušteno predvidjeti i otkriti brojne tvari;
- imao je pozitivan utjecaj na razvoj nastave valencije;
- skrenuo pozornost na proučavanje kemijskih transformacija organskih spojeva, što je omogućilo dublje svojstva tvari, kao i svojstva predviđenih spojeva;
- stvorio sistematizaciju organskih spojeva savršenih za to vrijeme.

Ne smijemo zaboraviti da je u stvarnosti teorija nastala i zamijenila jedni druge ne dosljedno, ali je postojala istovremeno. Kemičari su se često slabili međusobno razumjeli. F.veler je 1835. rekao da "organska kemija trenutno može biti luda. Čini mi se s uspavanim šumom punim prekrasnim stvarima, ogromnim bez izlaza, bez kraja, gdje se ne usuđujete prodrijeti ... ".

Nijedna od tih teorija nije postala teorija organske kemije u punom smislu te riječi. Glavni razlog za neuspjeh tih ideja u njihovoj idealističkoj suštini je: unutarnja struktura molekula smatrala se temeljno nepoznata, a bilo koji obrazloženje o tome je količina.

Trebali smo novu teoriju koja će stajati u materijalističkim položajima. Takva se teorija pojavila teorija kemijske strukture A.M. Burtlerova <Prilog 1 , Slide 15, 16\u003e, koji je nastao 1861. godine, svi racionalni i vrijedni, koji je bio u teoriji radikala i vrsta, dodatno je asimiliran teorijom kemijske strukture.

Potreba za pojavom teorije diktira:<Prilog 1 , Slide 17\u003e

- Povećani zahtjevi industrije na organsku kemiju. Bilo je potrebno osigurati tekstilnu industriju bojama. Kako bi se razvila prehrambena industrija, bilo je potrebno poboljšati metode obrade poljoprivrednih proizvoda.
U vezi s tim zadacima, počelo se razviti nove metode sinteze organske tvari. Međutim, znanstvenici imaju ozbiljne poteškoće u znanstvenom obrazloženju ove sinteze. Na primjer, ugljična valencija u spojevima uz pomoć stare teorije bila je nemoguće objasniti valenciju ugljika.
Ugljik je poznat po nama kao element četvrte valencije (dokazano je eksperimentalno). Ali ovdje se čini samo u Metan CH 4 zadržava ovu valenciju. U ovom C2H6 ako slijedite naše ideje, ugljik D.B. 3-Valent i u propanu C3H 8 - Frakcijsko valent. (I znamo da se valencija mora izraziti samo cijeli brojevi).
Koja je ista ugljika valencija u organskim priključcima?

Nije bilo jasno zašto postoje tvari s istim sastavom, ali različita svojstva: C6H12O6 je molekulska formula glukoze, ali ista formula i fruktoza (šećerna tvar - komponenta meda).

Fruct teorije nisu mogle objasniti raznolikost organskih tvari. (Zašto ugljik i vodik su dva elementa - može tvoriti tako veliki broj različitih spojeva?).

Bilo je potrebno sistematizirati postojeće znanje s jedne točke gledišta i razviti jednu kemijsku simboliku.

Znanstveno utemeljen odgovor na ova pitanja dala je teoriju kemijske strukture organskih spojeva stvorenih od strane ruskog znanstvenika A.M. Butlerov.

Glavni prostoriPriprema tla za pojavu teorije kemijske zgrade<Prilog 1 , Slide 18\u003e

- doktrina valencije. Godine 1853., E. Frankland uveo je koncept valencije, osnovan valenciju za brojne metale, istražujući metalne organske spojeve. Postupno je koncept valencije raspodijeljen mnogim elementima.

Važno otkriće za organsku kemiju bila je hipoteza o sposobnosti ugljika atoma u formiranje lanaca (A. Kekule, A. Cooper).

Jedan od preduvjeta bio je razvoj ispravne ideje atoma i molekula. Do 2. polovice 50-ih. XIX. Nije bilo općeprihvaćenih kriterija za određivanje koncepata: "atom", "molekula", "atomska masa", "molekularna težina". Samo na Međunarodnom kongresu kemičara u Karlsruheu (1860.), ti su pojmovi bili jasno definirani, što je unaprijed odredio razvoj teorije valente, pojavu teorije kemijske strukture.

Glavne odredbe teorije kemijske strukture A.m. Burtlerova(1861)

A.m. Butleri su formulirali najvažnije ideje o teoriji strukture organskih spojeva u obliku osnovnih odredbi koje se mogu podijeliti u 4 skupine.<Prilog 1 , Slide 19\u003e

1. Svi atomi koji formiraju organske molekule povezane su u određenoj sekvenci prema njihovoj valenciji (tj. Molekula ima strukturu).

<Prilog 1 , Slide 19, 20\u003e

U skladu s tim idejama, valencija elemenata je konvencionalno prikazana crtama, na primjer, u metane CH4.<Prilog 1 , Slide 20\u003e >

Takva shematska slika strukture molekula naziva se strukturna formula i strukturne formule. Na temelju odredbi o 4 valencije ugljika i sposobnosti njegovih atoma da formiraju lance i cikluse, strukturne formule organizacije mogu se prikazati na sljedeći način:<Prilog 1 , Slide 20\u003e

U ovim spojevima, ugljik tetravalenten. (Dash simbolizira kovalentnu vezu, par elektrona).

2. Svojstva tvari ne ovise ne samo o atomima i koliko su uključeni u molekule, ali i reda spoja atoma u molekulama. (Tj. Svojstva ovise o strukturi) <Prilog 1 , Slide 19\u003e

Ovaj položaj teorije strukture organizma je posebno objasnio, fenomen izomerizma. Postoje spojevi koji sadrže isti broj atoma istih elemenata, ali povezani u različitim redoslijedom. Takvi spojevi imaju različita svojstva i nazivaju se izomeri.
Pojava postojanja tvari s istim sastavom, ali drugačija struktura i svojstva nazivaju se izomerijom.<Prilog 1 , Slide 21\u003e

Postojanje izomera organizma objašnjava njihov mnogostruki. Predviđen je fenomen izomerizma i dokazao (eksperimentalno) A.M. Butlerov na primjeru Butana

Na primjer, pripravak s 4 h 10 odgovara dvije strukturne formule:<Prilog 1 , Slide 22\u003e

Razno interkonekcija ugljikovih atoma u / u molekulama pojavljuje se samo s butanom. Broj izomera se povećava s povećanjem broja ugljikovih atoma u odgovarajućem ugljikovodiku, na primjer, pentan ima tri izomera, a dekan je sedamdeset i pet.

3. Prema svojstvima ove tvari, moguće je odrediti strukturu njegove molekule, au strukturi molekule predvidjeti svojstva. <Prilog 1 , Slide 19\u003e

Od tijeka anorganske kemije, poznato je da svojstva anorganskih tvari ovise o strukturi kristalnih rešetaka. Posebna svojstva atoma iz iona objašnjavaju se njihovom strukturom. U budućnosti ćemo vidjeti da organske tvari s istim molekularnim formulama, ali različite zgrade ne razlikuju ne samo fizičkim, već i kemijskim svojstvima.

4. Atomi i skupine atoma u molekulama tvari međusobno utječu.

<Prilog 1 , Slide 19\u003e

Kao što je već poznato, svojstva anorganskih spojeva koji sadrže hidroksokroupi ovise o tome koji su atomi povezani s atomima ili ne-metalima. Na primjer, hidroksokroup sadrži obje baze i kiseline:<Prilog 1 , Slide 23\u003e

Međutim, svojstva tih tvari su potpuno različite. Razlog za razne kemijske karaktera grupe je (u vodenoj otopini) posljedica je utjecaja atoma povezanih s njom i skupinama atoma. Uz povećanje nemetalnih svojstava središnjeg atoma, disocijacija od osnovnog tipa je oslabljena i disocijacija prema vrsti povećanja kiseline.

Organski spojevi mogu također imati različita svojstva koja ovise o tome što su atomi ili skupine atoma povezani s hidroksilnim skupinama.

Pitanje uzajamne injekcije atoma atoma. Butlers je detaljno rastavio 17. travnja 1879. na sastanku ruskog fizikalno-kemijskog društva. On je rekao da ako su dva različita elementa povezana s ugljikom, na primjer, CL i H, onda "ne ovise o jednom od druge do te mjere, kao i od ugljika: ne postoji ovisnost između njih, povezanost koja postoji u Čestica klorovodične kiseline ... ali slijedi li onaj u spoju CH2C12 između vodika i klora ne postoji ovisnost? Ja to odgovorim s odlučnim poričnim. "

Kao specifičan primjer, ona dodatno dovodi do povećanja mobilnosti klora prilikom pretvaranja CH2C CL grupe u Cocl i govori o tome: "Očito je da se lik klora u čestici promijenio pod utjecajem kisika, iako ovo posljednje i nije povezan s klorom izravno. "<Prilog 1 , Slide 23\u003e

Pitanje uzajamnog utjecaja izravnog ne-povezanih atoma bila je glavna teorijska šipka radova V.V. Morkovikov.

U povijesti čovječanstva, relativno malo znanstvenika je poznato, čiji otvori imaju svjetsku važnost. U području organske kemije, takve zasluge pripadaju A.M. Butlerov. Prema riječima teorije A.M. Butrova u usporedbi s povremenim pravom.

Teorija kemijske strukture A.M. Butrova:<Prilog 1 , Slide 24\u003e

- dopušteno sistematizirati organske tvari;
- odgovorila je na sva pitanja koja su nastale vrijeme u organskoj kemiji (vidi gore);
- dopušteno teoretski da predviđa postojanje nepoznatih tvari, kako bi pronašli načine njihove sinteze.

Gotovo 140 godina prošlo je od organskih spojeva A.m. Butrova, ali sada ih kemičari svih zemalja koriste u svojim djelima. Najnovija postignuća znanosti napuniti ovu teoriju, pojasniti i pronaći sve nove potvrde o ispravnosti njegovih osnovnih ideja.

Teorija kemijske strukture i danas ostaje temelj organske kemije.

Organski spojevi A.M. Butrova je napravio značajan doprinos stvaranju opće znanstvene slike svijeta, pridonijeli dijalektičnom - materijalističkom razumijevanju prirode:<Prilog 1 , Slide 25\u003e

– zakon tranzicije kvantitativnih promjena kvalitete možete pratiti primjer Alkanov:<Prilog 1 , Slide 25\u003e.

Mijenja se samo broj ugljikovih atoma.

– zakon jedinstva i borba suprotnosti na fenomenu izomerije<Prilog 1 , Slide 26\u003e

Jedinstvo - u sastavu (isto) mjesto u prostoru.
Suprotno je u strukturi i svojstvima (različit slijed rasporeda atoma).
Ove dvije tvari koegzistiraju zajedno.

– zakon poricanja uskraćivanja - na izomeriji.<Prilog 1 , Slide 27\u003e

Izomeri koji se koegzistiraju odbijaju jedni druge svojim postojanjem.

Razvijanje teorije, A.M. Butleri nisu smatrali apsolutnim i nepromijenjenim. Tvrdio je da bi se trebao razviti. THC organski spojevi nisu ostali nepromijenjeni. Daljnji razvoj je uglavnom bio u 2 međusobno povezana područja:<Prilog 1 , Slide 28\u003e

Stereokemija - doktrina prostorne strukture molekula.

Učenje o strukturi elektrona atoma (omogućilo je razumjeti prirodu kemijske veze atoma, suštinu međusobnog utjecaja atoma, objasniti uzrok manifestacije različitih kemijskih svojstava).

Teorija strukture organskih spojeva: homologiju i izomerizam (strukturna i prostorna). Uzajamni utjecaj atoma u molekulama

Teorija kemijske strukture organskih spojeva A. M. Butrova

Slično tome, za anorganske kemije temelj razvoja je periodični zakon i periodični sustav kemijskih elemenata D. I. Mendeleev, teorija strukture organskih spojeva A. M. Butrova postala je temeljna za organsku kemiju.

Glavni postulat teorije Butlerova je Uredba o kemijska struktura tvariPod kojim se nalog razumije, slijed uzajamnog spoja atoma u molekulu, tj. kemijska veza.

Pod pod kemijskom strukturom, nalog spoja atoma kemijskih elemenata u molekuli prema njihovoj valenciji se razumije.

Ovaj nalog može se prikazati pomoću strukturnih formula u kojima je valencija atoma označena crtama: jedno dijete odgovara jedinici valencije atoma kemijskog elementa. Na primjer, za organsku tvar metana koja ima molekulsku formulu $ CH_4 $, strukturna formula izgleda ovako:

Glavne odredbe teorije A. M. Butrove

Atomi u molekulama organskih tvari povezane su jedni s drugima prema njihovoj valenciji. Ugljik u organskim spojevima uvijek je četiri repa, a atomi su sposobni boriti se međusobno, formirajući različite lance.
Svojstva tvari utvrđuju se ne samo njihovom kvalitativnom i kvantitativnom sastavom, već i redom spoja atoma u molekuli, tj. Kemijsku strukturu tvari.
Svojstva organskih spojeva ovise ne samo o sastavu tvari i reda spoja atoma u njegovoj molekuli, već i na međusobni utjecaj atoma i skupina atoma jedni na druge.

Teorija strukture organskih spojeva je dinamična i razvoj poučavanja. Kao znanje o prirodi kemijske veze, učinak elektroničke strukture molekula organske tvari počeo je koristiti, osim Empirijski i strukturni, elektronički Formule. U takvim formulama je prikazan smjer premještanja elektroničkih parova u molekuli.

Kvantna kemija i kemija strukture organskih spojeva potvrdila je doktrinu prostorni smjer kemijskih veza ( cis i tranzizomerija) Proučavao sam energetske karakteristike međusobnih prijelaza u izomerima, koji su dopustili da suditi uzajamni utjecaj atoma u molekule različitih tvari, stvorene preduvjete za predviđanje tipova izomerizma i smjera i mehanizma tekućih kemijskih reakcija.

Organske tvari imaju brojne značajke:

Sve organske tvari uključuju ugljik i vodik, pa pri spaljivanju, oni tvore ugljični dioksid i vodu.
Organske tvari su složene i mogu imati veliku molekularnu težinu (proteine, masti, ugljikohidrate).
Organske tvari mogu se postaviti u redovima sličnog pripravka, strukture i svojstava homologa.
Za organske tvari je karakteristično izomerija.

Izomerija i homologija organskih tvari

Svojstva organskih tvari ovise ne samo na njihovom sastavu, već i na redoslijedu spoja atoma u molekuli.

Izomerija - To je pojava postojanja različitih tvari - izomera s istim kvalitativnim i kvantitativnim sastavom, tj. s istom molekularnom formulom.

Postoje dvije vrste izomerije razlikovati: strukturnii prostorna (stereoizomeria). Strukturni izomeri međusobno se razlikuju redoslijedom komunikacije atoma u molekuli; Stereoizomeri - raspored atoma u prostoru s istim redoslijedom spojeva između njih.

Odlikuju se sljedećih sorti strukturnog izomerizma: izomerizam ugljičnog kostura, izomerizma situacije, izomericiranje različitih klasa organskih spojeva (Izomerizam interkrata).

Strukturna izomerija

Izomerija ugljičnog kostura Određene raznim reformama komunikacije između ugljika atoma koji tvore kostur molekule. Kao što je već prikazano, dva ugljikovodika odgovaraju molekularnoj formuli S_4N_ (10) $: n-butan i izobutan. Za ugljikovodik $ s_5n_ (12) $ tri izomera su moguće: pentan, izopent i ne-poticati:

$ Ch_3-ch_2- (ch_2) ↙ (pentane) -Ch_2-ch_3 $

Uz povećanje broja ugljikovih atoma u molekuli, broj izomera se brzo povećava. Za ugljikovodik $ S_ (10) h_ (22) $ oni su već 75 dolara, a za ugljikovodik $ S_ (20) h_ (44) $ 366 $ 319.

Izomerija situacije Zbog različitih pozicija višestruke komunikacije, supstituent, funkcionalna skupina s istim ugljičnim kosturom molekule:

$ Ch_2 \u003d (ch-ch_2) ↙ (butene-1) -CH_3 $ ch_3- (ch \u003d ch)

$ (CH_3-CH_2-CH_2-OH) ↙ (n-propil alkohol (propanol-1)) $

Izomerija različitih klasa organskih spojeva (interclass izomeria) Zbog različitih položaja i kombinacije atoma u molekulama tvari koje imaju istu molekulsku formulu, ali pripadaju različitim razredima. Dakle, molekularna formula $ S_6n_ (12) $ odgovara nezasićenom ugljikovodiku heksenom-1 i cikličkom ugljikovodičnom cikloheksanom:

Izomeri su ugljikovodik koji pripada alkinsu - butoongu 1 i ugljikovodik s dvije dvostruke veze u lancu Boutadien-1,3:

$ Ch≡c- (ch_2) ↙ (boudin-1) -Ch_2 $ CH_2 \u003d (ch-ch) ↙ (butadien-1,3) \u003d ch_2 $

Dietil eter i butil alkohol imaju istu molekularnu formulu S_4N_ (10) oko $:

$ (CH_3CH_2CH_2CH_3) ↙ (tekst "dietil eter") $ $ (CH_3CH_2CH_2CH_2OH)

Strukturni izomeri su aminooctena kiselina i nitroetan, koji odgovaraju molekularnoj formuli $ S_2N_5NO_2 $:

Izomeri ovog tipa sadrže različite funkcionalne skupine i pripadaju različitim klasama tvari. Stoga se razlikuju u fizičkim i kemijskim svojstvima znatno više od ugljikovih skeletnih izomera ili izomera položaja.

Prostorna izomerija

Prostorna izomerija Podijeljena je na dvije vrste: geometrijski i optički. Geometrijski izomerizam karakterističan je za spojeve koji sadrže dvostruke veze i cikličke spojeve. Budući da slobodna rotacija atoma oko dvostruke veze ili u ciklusu nije moguće, supstituenti se mogu nalaziti s jedne strane dvostruke veze ili ciklusa ( cis- staviti), ili na različite smjerove ( trans-položaj). Oznake cis i trans-obično se odnose na par identičnih supstituenata:

Geometrijski izomeri razlikuju se u fizičkim i kemijskim svojstvima.

Optička izomerija Pojavljuje se ako je molekula nespojiva sa svojom slikom u zrcalu. To je moguće kada ugljikov atom u molekuli ima četiri različita supstituenta. Ovaj atom se zove asimetrični. Primjer takve molekule je $ a α a-a-monopropionska kiselina ($ α- $-$) $ ch_3ch $ (nh_2) cool $.

Molekula $ α $ -anine Nitko s bilo kojim pokretom može se podudarati s njegovim ogledalom refleksijom. Takvi prostorni izomeri nazivaju se Ogledalo, optičke antipode, ili enantiomeri. Sva fizikalna i praktično sva kemijska svojstva takvih izomera su identične.

Proučavanje optičkog izomerizma je potrebno kada razmatra mnoge reakcije koje se pojavljuju u tijelu. Većina tih reakcija je pod djelovanjem enzima - bioloških katalizatora. Molekule tih tvari trebaju se približiti molekulama spojeva na koje djeluju kao ključ za bravu, dakle, prostorna struktura, relativni položaj molekula i drugih prostornih čimbenika imaju veliku važnost za protok tih reakcija. Takve se reakcije nazivaju stereoselektivni.

Većina prirodnih spojeva su pojedinačni enantiomeri, a njihovi biološki učinci oštro se razlikuju od svojstava njihovih optičkih antipoda dobivenih u laboratoriju. Slična razlika u biološkoj aktivnosti je od velike važnosti, kao što je temelj najvažnijeg vlasništva svih živih organizama - metabolizam.

Homološki u blizinizove se brojne tvari koje se nalaze u redu povećanja njihove relativne molekularne mase slične strukturi i kemijskim svojstvima, gdje se svaki član razlikuje od prethodnog na homolognoj razlici $ CH_2 $. Na primjer: $ CH_4 $ - metan, $ c_2h_6 $ - etan, $ c_3h_8 $ - propan, $ c_4h_ (10) $ - butan, itd.

Vrste veza u molekulama organske tvari. Hibridizacija ugljikovih nuklearnih orbitala. Radikal. Funkcionalna skupina.

Vrste veza u molekulama organske tvari.

U organskim spojevima ugljik je uvijek četiri lista. U uzbuđenom stanju u atomu, par od $ 2S ^ 3 $ -Electroni i prijelaz jednog od njih na p-orbitalu je:

Takav atom ima četiri nesparene elektrone i može sudjelovati u formiranju četiri kovalentne veze.

Na temelju gore navedene elektroničke formule razine valencije ugljikovog atoma, bilo bi moguće očekivati \u200b\u200bda sadrži jedan $ s $ -electron (sferični simetrični orbitalni) i tri $ p $ -Elektron, koji imaju međusobno okomitu orbitala ($ 2p_x, 2p_u, 2p_z $ - orbital). U stvarnosti, sva četiri valencije elektrona atoma ugljika potpuno ekvivalent a uglovi između njihovih orbitala su jednaki 109 ° 28 "$. Osim toga, izračuni pokazuju da je svaka od četiri kemijske veze ugljika u molekuli metana ($ ch_4 $) $ 25% $ je $ S- $ i $ 75 % $ - $ p $ - curry, tj miješanje $ S - $ i $ P- $ elektronska stanja.Ovaj fenomen se zove hibridizacija I mješovite orbitale - hibrid.

Atom ugljika u $ Sp ^ 3 $ - država - ima četiri orbitalna, od kojih je svaki jedan elektron. U skladu s teorijom kovalentne obveznice, ona ima sposobnost da se formira četiri kovalentne veze s atomima bilo kojeg monovalentnih elemenata ($ CH_4, CHCl_3, CC1_4) ili s drugim ugljikovim atomima. Takve veze nazivaju se $ Σ $ -combs. Ako atom ugljika ima jednu $ c-c $ komunikaciju, onda se zove primaran ($ N_3C-SN_3 $), ako je dva sekundarni ($ N_3C-SN_2-SN_3 $) ako tri tercijarni (), i ako četiri - kvartarni ().

Jedna od karakterističnih značajki ugljikovih atoma je njihova sposobnost da formiraju kemijske veze zbog generalizacije samo $ p $ -Elektrona. Takve veze nazivaju se $ π - boga. $ π $-connet u organskim spojevima molekule se formiraju samo u prisutnosti $ Σ $-connections između atoma. Prema tome, u etilen molekuli, $ N_2C \u003d CH_2 $ ugljikovih atoma su povezani s $ σ- $ i jedan $ π - π $ -Clecy, u acetilen molekuli $ ns \u003d CH $ - jedan $ σ- $ i dva $ π - veze. Kemijske veze formirane uz sudjelovanje $ π $ -soves se zove više (u molekuli etilena - dvostruko, u acetilen molekuli - trikoga) i spojeve s više veza - nezasićen.

Fenomen $ SP ^ $ 3 -, $ SP ^ $ 2 - i $ SP $ - hibridizacija ugljikovog atoma.

U formiranju $ π $, hibridno stanje atomskih orbitala ugljičnog atoma se mijenja. Budući da je formiranje $ π dolazi na račun p-elektrona, zatim u molekulama dvokrevetnih obveznica, elektroni će imati $ SP ^ 2 $ -hibridizacija (bilo je $ SP ^ $ 3, ali jedan p-elektron je Prelazak na $ π $ orbital), a s trostrukim - $ SP $ -Hymbridization (dva p-elektrona preselila se na $ π $ -orbital). Priroda hibridizacije mijenja fokus od $ σ $ -soves. Ako na $ SP ^ 3 $ -hibridizacija, oni tvore prostorno razgranate strukture ($ $), a zatim s $ SP ^ 2 $ -hibridization, svi atomi leže u istoj ravnini i kutovi između $ Σ $ ° $ (b), a s $ SP $ -hibridization linearne molekule (B):

U isto vrijeme, osi $ π - eribatiras je okomit na osovinu $ σ $ -Deviation.

I $ σ $ - i $ π je kovalentno, to znači da se moraju karakterizirati duljinom, energijom, prostornom orijentacijom i polaritetom.

Karakteristike pojedinačnih i višestrukih veza između atoma C.

Radikal. Funkcionalna skupina.

Jedna od značajki organskih spojeva je da se u kemijskim reakcijama njihovih molekula mijenjaju ne-pojedinačne atome, ali atomske skupine. Ako se ova skupina atoma sastoji samo od atoma ugljika i vodika, onda se zove radikal ugljikovodikaAko ima atome drugih elemenata, onda se zove funkcionalna skupina, Na primjer, metil ($ CH_3 $ -) i etil ($ S_2N_5 $ -) su ugljikovodični radikali, a oksigroup (- $ to je $), aldehid grupa ( ) Nitro Group (- $ NO_2 $), itd su funkcionalne skupine alkohola, aldehida i spojeva koji sadrže dušik.

U pravilu, funkcionalna skupina definira kemijska svojstva organskog spoja i stoga je osnova njihove klasifikacije.