Základy štruktúry organických zlúčenín. Teória štruktúry organických zlúčenín. Teória štruktúry chemických zlúčenín A. M. Butlerova - Knowledge Hypermarket

1. Základné ustanovenia teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerova

1. Atómy v molekulách sú navzájom spojené v určitej sekvencii podľa ich valencií. Sekvencia interatomických väzieb v molekule sa nazýva jeho chemická štruktúra a odráža sa v jednom konštrukčnom vzorec (štruktúra vzorec).

2. Chemická štruktúra môže byť inštalovaná chemickými metódami. (V súčasnosti používa moderné fyzikálne metódy).

3. Vlastnosti látok závisia od ich chemickej štruktúry.

4. Podľa vlastností tejto látky je možné určiť štruktúru jeho molekuly a na štruktúre molekuly - predvídacie vlastnosti.

5. Atómy a skupiny atómov v molekule majú vzájomný vplyv na seba.

Molekula organickej zlúčeniny je kombinácia atómov spojených v určitom poradí, spravidla kovalentné väzby. V tomto prípade sa pridružené atómy sa môžu líšiť v závislosti od elektronickej pomoci. Hodnoty elektrickej negatívnosti do značnej miery určujú také základné komunikačné charakteristiky ako polaritu a silu (vzdelávacia energia). Na druhej strane, polarita a sila väzieb v molekule, do značnej miery určiť možnosti molekuly, ktorá sa má vstúpiť do určitých chemických reakcií.

Elektrická energia atómu uhlíka závisí od stavu jeho hybridizácie. Je to spôsobené zlomkom S-orbitálneho v hybridnom orbitete: je to menej v SP3- a viac v atómoch SP2 a SP-hybridných atómov.

Všetky zložky atómov molekuly sú vo vzťahoch a skúsenosti vzájomného vplyvu. Tento účinok sa prenáša hlavne prostredníctvom systému kovalentných väzieb, s pomocou tzv. Elektronických účinkov.

Elektronické účinky sa týkajú posunu hustoty elektrónov v molekule pod vplyvom substituentov.

Atómy spojené s polárnymi väzbami sú čiastočné obvinenia označené gréckom písmenom "Delta" (d). Atóm "Oneskorenie" elektronickej hustoty S-komunikácie v jej smere získava záporný poplatok D-. Pri zvažovaní párových atómov spojených s kovalentnou väzbou sa viac elektrolytického atómu nazýva elektrón-spolujak. Jeho partner pre S-Komunikácia bude mať rovnaký deficit elektronickej hustoty, t.j. Čiastočný pozitívny D + poplatok sa bude nazývať elektronickým.

Posunutie elektronickej hustoty podľa obvodu S-Links sa nazýva indukčný účinok a je indikovaný I.

2. Izoméria - Existencia zlúčenín (najmä organických) je rovnaká elementárnou kompozíciou a molekulovou hmotnosťou, ale odlišnou fyzickými a chemickými vlastnosťami. Takéto zlúčeniny sa nazývajú izoméry.

Štrukturálna izoméria - výsledok rozdielov v chemickej štruktúre. Do tohto typu zahŕňajú:

Izoméry uhlíkovej kostry v dôsledku rôznych rádov komunikácie atómov uhlíka. Najjednoduchším príkladom je bután CH3-CH2-CH2-CH3 a izobután (CH3) 3CH. Ďalšie príklady: antracén a fenantén (vzorca I a II), cyklobután a metylcyklopropán (III a IV).

Valentín izomérie je špeciálny typ štrukturálneho izomerizmu, v ktorom môžu byť izoméry preložené do seba len kvôli redistribúcii väzieb. Napríklad izoméry benzéne valencie (V) sú bicyklohexa-2,5-dióda (VI, "benzol dewar"), sonda (VII, benzol Laddenburg), benzvalen (VIII).

Izomerizmus funkčnej skupiny - sa líši v povahe funkčnej skupiny; Napríklad etanol (CH3-CH2-OH) a dimetyléter (CH3-O-CH3).

Izomerius situácie- Typ štrukturálneho izomerizmu, vyznačujúci sa tým rozdielom v polohe rovnakých funkčných skupín alebo dvojitých väzieb s rovnakou uhlíkovou kostrou. Príklad: kyselina 2-chlórbutátánová a kyselina 4-chlórbutátánová.

Enantioméry (optické izoméry, zrkadlové izoméry) sú dvojice optických antipódy - látky charakterizované opačným na znamení a rovnakom rotáciou roviny polarizácie svetla, keď identity všetkých ostatných fyzikálnych a chemických vlastností (s výnimkou reakcií s ostatnými. Opticky účinné látky a fyzikálne vlastnosti v chirálnom médiu). Potrebná a dostatočná príčina optických antipód je afinita molekuly na jednu z nasledujúcich bodových symetrických skupín: CN, DN, T, O alebo I (Chirality). Najčastejšie hovoríme o asymetrickom atóme uhlíka, to znamená o atóme spojenom so štyrmi rôznymi substituentmi.

3. sP³ hybridizácia -Vyskytuje sa pri zmiešaní jedného a troch p-orbitov. Štyri identické orbitáty vznikajú, umiestnené voči sebe navzájom v tetrahedrálnych uhloch 109 ° 28 '(109,47 °), dĺžka 0,154 nm.

V prípade atómu uhlíka a iné prvky 2. obdobia sa tento proces vyskytuje podľa schémy:

2s + 2PX + 2PY + 2PZ \u003d 4 (2SK3)

Alkana(nasýtené uhľovodíky, parafíny, alifatické zlúčeniny) - acyklické uhľovodíky lineárnej alebo rozvetvenej štruktúry obsahujúce iba jednoduché väzby a tvoria homológnu sériu so všeobecným vzorcom CNH2N + 2 , Alkin chemickej štruktúry(Objednávka zlúčenín atómov v molekulách) najjednoduchších alkánov - metánu, etán a propánu - znázorňujú svoje štruktúrne vzorce, znázornené v časti 2. Z týchto vzorcov je zrejmé, že existujú dva typy chemických väzieb v alkánoch:

C-C a SN. Komunikácia C-C je kovalentný nepolárny. Komunikácia C - H je kovalentný slaboolárny, pretože Uhlík a vodík sú blízko elektródygativity

Nezúčastňovať sa na hybridizácii P-orbitálne umiestnené kolmo na lietadlo Σ-kravaty, Používa sa na vytvorenie n-väzby s inými atómami. Takáto uhlíková geometria je charakteristická pre grafit, fenol, atď.

Valenny roh - Uhol tvorený smermi chemických väzieb vychádzajúcich z jedného atómu. Na určenie geometrie molekúl je potrebná znalosť uhlov valencie. Uhly valencie závisia od individuálnych charakteristík pripojených atómov a na hybridizáciu atómových orbitálov centrálneho atómu. Pre jednoduché molekuly, uhol valencie, ako aj iné geometrické parametre molekuly, môžu byť vypočítané metódami kvantovej chémie. Expirujú sa experimentálne od hodnôt momentov zotrvačnosti molekúl získaných analýzou ich rotačného spektra (pozri infračervenú spektroskopiu, molekulárne spektier, mikrovlnnú spektroskopiu). Uhol valencie komplexných molekúl je určený metódou difrakčnej konštrukčnej analýzy.

4. Hybridizácia SP2 (plochý trigonal) Jeden S- a dva p-orbitky sa zmiešajú a vytvoria sa tri ekvivalentné SP2-hybridné orbitaly, umiestnené v rovnakej rovine pod uhlom 120 ° (zvýraznené modré). Môžu tvoriť tri σ dlhopisy. Tretia p-orbitálna zostáva neuvedená a orientovaná kolmo na rovinu umiestnenia hybridných orbitálov. Tento R-AO sa zúčastňuje na formácii π-komunikácie . Pre prvky 2. obdobia dochádza k procesu hybridizácie SP2 podľa schémy:

2s + 2PX + 2PY \u003d 3 (2SK2)

Druhý valenčný stav atómu uhlíka. Existujú organické látky, v ktorých atóm uhlíka nie je spojený so štyrmi, ale s tromi susednými atómami, pričom zvyšné štvorkolky

5. SP-Hybridizácia (lineárna) Jeden S- a jeden p-orbitálny sa zmieša, tvorí dva ekvivalentné SP orbitaly umiestnené v uhle 180, t.j. na jednej osi. Hybrid SP-orbital sa zúčastňujú na formácii dvoch σ-links. Dva p-orbitáty nie sú hybridizované a nachádzajú sa vo vzájomne kolmých rovinách. -Vubital tvoria dve π-spojenia v spojení.

V prípade prvkov 2. obdobia sa SP-hybridizácia vyskytuje podľa schémy:

2s + 2PX \u003d 2 (2SP)

2PE- A 2PZ-AO sa nezmenia.

Acetylén- nenasýtený uhľovodík C2H2. Má trojité spojenie medzi atómami uhlíka, patrí do triedy alkínov

Atómy uhlíka v acetylénovom SP-hybridizovaní. Sú spojené s jedným spôsobom v dvoch, max. Hustoty Thecom sa nachádzajú v dvoch vzájomne kolmých oblastiach, ktoré tvoria Cylindrich. Hustota napätia; Mimo Atómov N.

Metylatetyl(Propin, allien) CH3C \u003d CH. Chemickým M. Typický reprezentant acetylén uhľovodíkov. Ľahko sa pripojil k elektroplému efektu, nukleoplu. a radikálne spájanie na trojitej komunikácii, napríklad Pri dokončení Metanol tvorí metylizoproprenyléter.

6. Typy komunikácie -Kovová komunikácia, Kovalentná väzba, iónové pripojenie, vodíková väzba

Iónová komunikácia - Trvanlivé chemické väzby vytvorené medzi atómami s veľkým rozdielom v elektrických rokovaní, v ktorých celkový elektronický pár úplne prechádza do atómu s väčšou elektronickygitateľnosťou. Príkladom je pripojenie CSF, v ktorom je "stupeň ionicity" 97%.

extrémny prípad polarizácie kovalentnej polárnej komunikácie. Vytvorí sa medzi typickým kovom a non-metallolu. Zároveň sa elektróny kovu úplne prepínajú na nekovový. Ióny sú vytvorené.

Ak je chemická väzba vytvorená medzi atómami, ktoré majú veľmi veľký rozdiel v elektronickom jazyku (EO\u003e 1,7 od paulovania), celkový elektronický pár sa úplne pohybuje na atóm s väčšou EO. Výsledkom je tvorba kombinácie opačne nabitých iónov.

Kovalentná komunikácia (Atómová komunikácia, homeopolárna komunikácia) - chemická väzba vytvorená prekrývaním (socializácie) párov valencie elektronických oblakov. Poskytovanie komunikačných elektronických oblakov (elektrónov) sa nazývajú spoločný elektronický pár.

Jednoduchá kovalentná väzba je vytvorená z dvoch nepárových valenčných elektrónov, jeden z každého atómu:

V dôsledku socializácie elektrónov tvoria dokončenú úroveň energie. Spojenie je vytvorené, ak bude ich celková energia na tejto úrovni nižšia ako v počiatočnom stave (a rozdiel v energii nebude líšiť ako komunikačná energia).

Plnenie atómových elektrónov (na okrajoch) a molekulárne (v strede) orbitách v molekule H2. Vertikálna os zodpovedá úrovni energie, elektróny sú označené šípkami, ktoré odrážajú ich chrbát.

Podľa teórie molekulárnych orbitálov, prekrývajúce sa dva atómové orbitály vedie v najjednoduchšom prípade na vytvorenie dvoch molekulárnych orbitálov (MO): viazanie MO a protizápalové (voľné) mo. Spoločné elektróny sú umiestnené pri nižšej väzbovej energii MO.

7. Alkana - Acyklické uhľovodíky lineárnej alebo rozvetvenej štruktúry obsahujúce iba jednoduché väzby a tvoria homológne série so všeobecným vzorcom CNH2N + 2.

Alkany sú nasýtené uhľovodíky a obsahujú maximálny možný počet atómov vodíka. Každý atóm uhlíka v alkanánových molekúl je v stave SP³ hybridizácia - všetky 4 hybridné orbitálne atómy s rovnakou formou a energie, 4 elektronické mraky sú nasmerované na vrchole tetrahedronu v uhloch 109 ° 28. "Vzhľadom na jednotlivé väzby Medzi atómami s možnosťou voľného otáčania okolo uhlíkovej kravaty. Typ uhlíkovej väzby - σ dlhopisov, Links sú nízke polárne a zle polarizované. Dĺžka uhlíkovej väzby je 0,154 nm.

Izomérizmus obmedzujúcich uhľovodíkov je spôsobený najjednoduchším typom konštrukčného izomerizmu - uhlíkovej kostrovej izomérie. Homologický Rozdiel je -CH2-. AKAANS, počet atómov uhlíka, v ktorých sú viac ako tri, majú izoméry. Počet týchto izomérov sa zvyšuje obrovskou rýchlosťou, keď sa zvyšuje počet atómov uhlíka. Pre alkány s n \u003d 1 ... 12, počet izomérov je 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Nomenklatúra -Racionálne. Je zvolený jeden z atómov uhlíkových reťazcov, je považovaný za substituovaný metán a názov alkyl1alkyl2 alkyl3 alkyl4metanu je konštruovaný vzhľadom k tomu.

Získavanie. Reštaurovanie halogénových derivátov alkánov. Reštaurovanie alkoholov. Reštaurovanie karbonylových zlúčenín. Hydrogenácia nenasýtených uhľovodíkov. Synthesis Kolbe. Splyňovanie pevného paliva. Reakcia Nurez. Syntéza Fisher-Tropsch.

8. Alkana Majú nízku chemickú aktivitu. To je vysvetlené skutočnosťou, že jediná C-H a C-C komunikácia sú relatívne trvanlivé a ťažké ich zničiť.

Reakcie radikálnej substitúcie.

Halogenácia alkánov pokračuje pozdĺž radikálneho mechanizmu. Na začatie reakcie je potrebné zmes alkánu a halogénu na ožarovanie UV žiarenia alebo tepla. Chlorácia metánu sa nezastaví v štádiu získania metylchloridu (ak sa užívajú ekvimolárne množstvá chlóru a metánu) a vedie k tvorbe všetkých možných substitučných produktov, z metylchloridu do tetrachlóru.

Nitching (konovácia reakcia)

Acans reaguje s 10% roztokom kyseliny dusičnej alebo oxidom dusíkatom N2O4 v plynnej fáze s tvorbou nitro produkcie:

RH + HNO3 \u003d RNO2 + H2O

Všetky dostupné údaje označujú mechanizmus voľného radikálu. V dôsledku reakcie sa vytvárajú zmesi produktov.

Oxidačné reakcie. Spaľovanie

Hlavná chemická vlastnosť hraničných uhľovodíkov, ktoré určujú ich použitie ako paliva, je spaľovacia reakcia. Príklad: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

V prípade nedostatku kyslíka namiesto oxidu uhličitého sa získa uhlíkový čierny plyn alebo uhlie (v závislosti od koncentrácie kyslíka).

Vo všeobecnom prípade môže byť rovnica horiacej reakcie pre akýkoľvek uhľovodíkový uhľovodík napísaný v nasledujúcom tvare: CXHY + (X + 0,5Y) O2 → XCO2 + 0,5YH2O

Katalytická oxidácia

Alkoholy, aldehydy, môžu byť vytvorené karboxylové kyseliny.

Tepelné transformácie alkanánov. Rozklad

Reakcie rozkladu sa vyskytujú len pod vplyvom veľkých teplôt. Zvýšenie teploty vedie k roztrhnutiu uhlíkových väzieb a tvorby voľných radikálov.

Príklady: CH4 → C + 2H2 (t\u003e 1000 ° C); C2H6 → 2C + 3H2

Praskanie

Keď sa zahrievajú nad 500 ° C, alkány sa podrobia pyrolytickému rozkladu za vzniku komplexnej zmesi produktov, zloženia a pomeru, ktoré závisia od teploty a reakčného času.

Dehydrifikácia

Vzdelávanie Alkén a uvoľňovanie vodíka

Podmienky toku: 400 - 600 ° C, katalyzátory - PT, Ni, Al2O3, CR2O3; C2H6 → C2H4 + H2

Izomerizácia -Pod pôsobením katalyzátora (napríklad ALCL3) izomerizácia alkánu, napríklad:

bután (C4H10) interakcia s chloridom hlinitý (ALIl3) sa otočí z n-butánu do 2-metylpropánu.

Konverzia metánu

CH4 + H20 → CO + H2 - Ni katalyzátor ("CO + H2" Synthesis Plyn ")

S draslíkom kyseliny MANGARETE (KMNO4) a brómskej vode (Br2), alkány neinteragujú.

9. Allas (inak olefíny alebo etylén uhľovodíky) - acyklické nenasýtené uhľovodíky obsahujúce jednu dvojitú väzbu medzi atómami uhlíka tvoriace homológny rad so všeobecným vzorcom CNH2N. Atómy uhlíka v dvojitej väzbe sú v stave hybridizácie SP IT, a majú uhol valencie 120 °. Najjednoduchší alkén je Ethet (C2H4). Podľa nomenklatúry IUPAC, mená alkénov sú vytvorené z mená zodpovedajúcich alkánov nahradením prípony "-AN" na "-en"; Poloha duálneho pripojenia je indikovaná arabským číslicou.

Alkény, počet atómov uhlíka, v ktorých sú viac ako tri, majú izoméry. Pre alkény, izoméry uhlíkovej kostry, poloha dvojitej väzby, inte-nepárnych a priestorových. Ethen (etylén) C2H4, propNC3H6, butén4H8, PENTANC5H10, HEXENCH6H12,

Metódy získavania alkénov -Hlavným priemyselným spôsobom získavania alkénov je katalytické a vysokoteplotné krakovanie ropných a zemných plynných uhľovodíkov. Na produkciu nižších alkénov sa tiež používa reakcia dehydratácie zodpovedajúcich alkoholov.

V laboratórnej praxi sa spôsob dehydratácie alkoholov zvyčajne používa v prítomnosti silných minerálnych kyselín, dehydrolihu a dehydrogenation zodpovedajúcich halogénových derivátov; Syntéza Hoffman, Chugaev, Wittig a Cope.

10. Chemické vlastnosti alkénov Alkeny sú chemicky aktívne. Ich chemické vlastnosti sú do značnej miery určené prítomnosťou dvojitej väzby. Pre alkány je najviac charakteristická reakcia pridávania elektrofile a reakcia radikálového pripojenia. Reakcie nukleofilných prísad typicky vyžadujú silný nukleofil a nie sú typické pre alkény.

Zvláštnosť alkénov je tiež reakciou cykloadovania a metathesé.

Alkeny sú ľahko vstupujúce do oxidačnej reakcie, hydrogenácii so silným redukčným činidlom alebo vodíkom za pôsobenie katalyzátorov na alkáno, ako aj schopné substitúcie alyl radikálov.

Reakcie elektrofilového pripojenia.V týchto reakciách je útočná častica elektrofil. Silný výrobok: Elektrofilové pripojenie

Halogenácia alkénovRozšírenie v neprítomnosti iniciátorov radikálnych reakcií je typická reakcia elektrofilového pripojenia. Vykonáva sa v médiu nepolárnych inertných rozpúšťadiel (napríklad: CCL4):

Reakcia halogenácie stereošpecifickej látky - pridávanie sa vyskytuje z protiľahlých strán v porovnaní s rovinou alkénovej molekuly

Hydroalogenation.Elektrofilové pripojenie halogénového poľnohospodárstva na alkény nastáva podľa pravidla Markovnikov:

Hydroporizácia.Dodatok sa vyskytuje viacnásobne s tvorbou medziproduktu cyklického aktivovaného komplexu a pridanie bóru sa vyskytuje v súlade s pravidlom Markovnikov - najhanogenogenovaného atómu uhlíka

Hydratácia.Reakcia vodného pripojenia k alkánom prúdi v prítomnosti kyseliny sírovej

Alkylácia.Pridanie alkánoránov na alkenie v prítomnosti kyslého katalyzátora (HF alebo H2S04) pri nízkych teplotách vedie k tvorbe uhľovodíkov s väčšou molekulovou hmotnosťou a často sa používa v priemysle

11. Alkina (inak, acetylén uhľovodíky) - uhľovodíky obsahujúce trojitú väzbu medzi atómami uhlíka, všeobecným vzorcom CNH2N-2. Atómy uhlíka s trojitou väzbou sú v stave SP hybridizácie.

Pre alky je charakteristická reakcia pripevnenia. Na rozdiel od alkénov, ktoré sú charakterizované reakciou pridávania elektrofile, alkina môže tiež vstupovať do nukleofilnej pripevňovacej reakcie. Je to spôsobené významným S-Charakterom komunikácie a v dôsledku toho zvýšený atóm elektronického uhlíka. Okrem toho vysoká mobilita atómu vodíka s trojitou väzbou určuje kyslé vlastnosti alky v reakciách substitúcie.

Hlavný priemysel ako prijímať Acetylén je elektro- alebo termoprodujúci metán, pyrolýzu zemného plynu a karbidovej metódy

12. Dien uhľovodíky (diény), nenasýtené uhľovodíky s dvoma dvojitými väzbami. Aliofatické. Diany SN2N_2 zavolal. Alicyklický. SN2N_4 - Cykloalíkliáni. Článok sa zaoberá vytáčaním uhľovodíkov s konjugovanými dvojitými väzbami [konjugátové diény; Pozri tabuľku]. Deénes s izolovanými dvojitými väzbami chemickou. C-you v OSN. Nelíšia sa od olefínov. Oh Soch. S kumulovaným dvojitým spojením nájdete v Allen. V diénom uhľovodíkoch majú všetky štyri atómy uhlíka konjugátu systém Hybridizácia SP2 a ležia v tej istej rovine. Štyri p-elektróny (jeden po jednom atóme uhlíka) sa kombinujú, tvoria štyri p-molekulárne orbitálne (dve väzbové - obsadené a dve bez pečenia), z ktorých len najnižšia je delolokalizovaná všetkými atómami uhlíka. Čiastočná delokalizácia p-elektrónov spôsobuje konjugačný účinok, ktorý sa prejavuje v znížení energie systému (o 13-17 KJ / mol v porovnaní so systémom izolovaných dvojitých väzieb), zarovnajte interaktické vzdialenosti: dvojité väzby sú o niečo dlhšie ( 0,135 nm) a jednoduché - kratšie (0,146 nm) ako v molekulách bez konjugácie (ACC. 0,133 a 0,154 nm), zvýšenie polarizovateľnosti, prejavu molekulárneho refrakcie atď. Účinky. Dien uhľovodíky existujú vo forme dvoch konformácií, prechádzajúcich sa navzájom a formulár S-trans je stabilnejší

13. Alkoholy Nazývané zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac hydroxylových skupín. Podľa nich sú alkoholy rozdelené na monoatómia, ductomy, trochatomické atď. Dĺžka väzieb a uhly valencie v metylalkohole.

Pre alkoholy existuje niekoľko spôsobov ich mena. V modernej nomenklatúre žalutného mena alkoholu na meno uhľovodíka sa pridá koniec "OL". Najdlhší reťazec obsahujúci funkčnú jednu skupinu je očíslovaná z tohto konca, na ktorú je hydroxylová skupina najbližšia, a substituenty sú označené v predponu.

Dostať sa. Hydratácia alkénov. V interakcii alkénov so zriedenými vodnými roztokmi je hlavným produktom alkohol.

HydroxyimerCury-DEMMemerzácia alkénov. Táto reakcia nie je sprevádzaná preskupením a vedie k tvorbe jednotlivých alkoholov. Reakčný smer je v súlade s pravidlom Markovnikov, reakcia sa uskutočňuje za miernych podmienok s výstupmi v blízkosti kvantitatívneho.

Helping alkénov a následnej oxidácie Boranans s roztokom peroxidu vodíka v alkalickom médiu vedie, nakoniec na antimemknikovsky produkt vody do dvojitej väzby.

Reštaurovanie aldehydov a ketónov lítiumalumíniumhydridu alebo borohydridu sodného

LiAlH4 a NaBH4 znižujú aldehydy na primárne alkoholy a ketóny na sekundárne a borohydrid sodný je výhodné v dôsledku väčšej bezpečnosti v cirkulácii: Môže sa použiť aj vo vodných a alkoholických roztokoch. Alumohydrid lítium reaguje s vodou a alkoholom s výbuchom a rozkladá explóziou, keď sa zahrieva nad 120 ° v suchom stave.

Reštaurovanie esterov a karboxylových kyselín na primárne alkoholy.Primárne alkoholy sú vytvorené pri obnove estery a karboxylovej kyseliny hlinitohromydridom lítium vo vzduchu alebo THF. Je obzvlášť vhodné na preparatívne podmienky pre obnovu esterov hlinitov lítnymi. Treba poznamenať, že borohydrid sodný neobnoví esterovú a karboxylovú skupinu. To umožňuje selektívnu obnovu karbonylovej skupiny s NaBH4 v prítomnosti esterových a karboxylových skupín. Výstupy regeneračných produktov sú zriedka pod 80%. Bórhydrid lítny na rozdiel od NaBH4 obnovuje estery na apervíilové alkoholy.

14. Viacnásobné alkoholy. Glycerol - Chemické spojenie s Hoch2CH (OH) -CH2OH alebo C3H5 (OH) 3 vzorca (OH) 3. Najjednoduchší zástupca trojitých alkoholov. Je to viskózna transparentná kvapalina. Je ľahké vytvoriť sa v hydrolýze prírodných (rastlín alebo zvierat) tuku a oleje (triglyceridov), po prvýkrát sa Carl Shelele získala v roku 1779, keď boli tuky premyté.

Fyzikálne vlastnosti. Glycerol - bezfarebná, viskózna, hygroskopická tekutina, neobmedzená rozpustná vo vode. Sladká chuť, prečo a dostal svoje meno (Glycos - Sweet). Mnohé látky sú dobre rozpustené.

Chemické vlastnosti Glycerín je typický pre polyatomické alkoholy. Hmotnosť glycerolu s halogénom vodíkom alebo halogenidmi fosforu vedie k tvorbe mono- a digoalohynhydrinov. Gliserín je jednostranné uhlíkovými a minerálnymi kyselinami s tvorbou vhodných éterov. Tak, s kyselinou dusičnou, glycerín tvorí trinitrát - nitroglycerín (získaný v roku 1847. Askanio Sobero (English)), ktorý sa v súčasnosti používa pri výrobe bezdymového prášku.

S dehydratáciou, tvorí akroleín:

Hoch2CH (OH) -CH2OH H2C \u003d CH-CHO + 2 H2O,

EtylénglykolHO-CH2-CH2-OH je najjednoduchším zástupcom polymocných alkoholov. V purifikovanej forme je to transparentná bezfarebná kvapalina mierne olejová konzistencia. Neexistuje žiadny zápach a má sladkú chuť. Toxické. Vstup etylénglykolu alebo jeho roztokov môže viesť k ireverzibilným zmenám v tele a na smrť.

V priemysle etylénglykol získané hydratáciou Etylénoxid pri 10 atm a 190-200 ° C alebo pri 1 AT a 50-100 ° C v prítomnosti 0,1 až 0,5% kyseliny síry (alebo ortoforčnej) dosiahne 90% výstupu. Produktmi na mieste sú dietylénglykol, trietylénglykol a mierne množstvo vyššieho polymérneho generácie etylénglykolu.

15. Aldehydy - alkohol, zbavený vodíka; Organické zlúčeniny obsahujúce karbonylovú skupinu (C \u003d O) s jedným substituentom.

Aldehydy a ketóny sú veľmi podobné, rozdiel spočíva v tom, že tieto majú dve poslanci s karbonylovou skupinou. Polarizácia dvojitej väzby "uhlík-kyslík" na princípe mezomérnej konjugácie umožňuje zapísať nasledujúce rezonančné štruktúry:

Takéto oddelenie obvinení je potvrdené fyzikálnymi výskumnými metódami a do značnej miery určuje reakčnú kapacitu aldehydov ako výrazných elektrofilov. Všeobecne platí, že chemické vlastnosti aldehydov sú podobné ketónu, ale aldehydy vykazujú väčšiu aktivitu, ktorá je spojená s väčšou polarizáciou komunikácie. Okrem toho, pre aldehydidy, reakcia sa vyznačuje, nie je charakterizovaná ketónom, napríklad hydratáciu vo vodnom roztoku: z metánu v dôsledku ešte väčšej polarizácie komunikácie - kompletné a iné aldehydy - čiastočné: \\ t

RC (0) H → RC (OH) 2H, kde R - H, akýkoľvek alkyl alebo arylový radikál.

Najjednoduchšie aldehydy majú ostrý charakteristický zápach (napríklad benzaldehyd - mandľový zápach).

Pod pôsobením hydroxylamínu sa zmení na oxím: CH3CLY + NH2OH \u003d CH3C (\u003d NOH) H + H2O

Formaldehyd (z lat. Formica - mravca), aldehyd, Ch2o, Prvý člen homológnej série alifatických aldehydov; Bezfarebný plyn s ostrým zápachom, rozpustným vo vode a alkoholom, TKIP - 19 ° C. V priemysle F. sa získa oxidáciou metylalkoholu alebo kyslíka metánu. F. Je ľahko polymerizovaná (najmä pri teplotách až 100 ° C), takže sa skladuje, transportuje a používa sa hlavne vo forme formalínu a pevných polymérov s nízkou molekulovou hmotnosťou - trioxán (pozri trioximetylén) a paraform (pozri paraformaldehyd).

F. Veľmi reaktívny; Mnohé reakcie sú základom priemyselných metód na získanie viacerých dôležitých produktov. Takže, pri interakcii s amoniakom F. tvorí urotropín (pozri hexametylénetramín), s močovinou-urea-formaldehydovými živicami, s melamín - melamín-formaldehydovými živicami, s fenolom - fenol-formaldehydovými živicami (pozri fenol-aldehydové živice), s fenolom - a Naftalénsulfónové kyseliny - preplachovacie látky, s CoteTEN - B-Popiokton. F. sa tiež používa na získanie polyvinylovej formálne (pozri polyvinylacetál), izoprén, pentaeryritídu, liečivá, farbivá, na hádzanie pokožky, ako je dezinfekčný a dezodorizačný činidlo. Polymerizácia F. Príjem polyformaldehyd. F. Toxické; Maximálna prípustná koncentrácia vo vzduchu je 0,001 mg / l.

Acetaldehyd, acetický aldehyd, CH3CHO, organická zlúčenina, bezfarebná kvapalina s ostrou vôňou; Bod varu 20,8 ° C. Teplota topenia je 124 ° C, hustota 783 kg / m3 sa zmieša vo všetkých ohľadoch vodou, alkoholom, éterom. Metaldehyd (CH3CHO) 4. Pri zahrievaní oboch polymérov v prítomnosti kyseliny sírovej, A.

Jeden z hlavných známych metódy doručenia A. Skladá sa v spojení vody na acetylén v prítomnosti solí ortuti pri teplote približne 95 ° C

16. Ketóny - Toto sú organické látky, v molekulách, z ktorých je karbonylová skupina spojená s dvoma uhľovodíkovými radikálmi.

Všeobecný vzorec ketónov: R1-CO-R2. Okrem iných karbonylových zlúčenín, prítomnosť dvoch atómov uhlíka v ketónoch priamo súvisiacich s karbonlovou skupinou, ich odlišuje od karboxylových kyselín a ich derivátov, ako aj aldehydov.

Fyzikálne vlastnosti.Ketóny sú prchavé tekutiny alebo nízko taviace tuhé látky, ktoré sú dobre zmiešané s vodou. Neschopnosť tvorby intermolekulárnych vodíkových väzieb spôsobuje mierne veľkú prchavosť ako účinky alkoholov a karboxylových kyselín s rovnakou molekulovou hmotnosťou.

Metódy syntézy. Oxidácia sekundárnych alkoholov.

Z terciárnych pellsofers preskupenia Crygy.

Cyklistika hrdze možno získať cyklizáciou hrdze.

Aromatické ketóny môžu byť získané Friedel-Kraftsovou reakciou

Chemické vlastnosti.Existujú tri hlavné typy ketónových reakcií.

Prvý je spojený s nukleofilným záchvatom na atóm uhlíka karbonylu. Napríklad interakcia ketónov s kyanidovými aniónmi alebo metalorganickými spojmi. Rovnaký typ (nukleofilný prístup) zahŕňa interakciu karbonylovej skupiny s alkoholmi, čo vedie k acetálom a polotovarom.

Interakcia s alkoholmi:

CH3COCH3 + 2C2H5OH → C2H5-O-C (CH3) 2-O-C2H5

s činidlami Grignar:

C2H5-C (0) -C2H5 + C2H5MGI → (C2H5) 3OMGI → (C2H5) 3OH, terciárny alkohol. Reakcie s aldehydmi, a najmä s metánu, ktoré sú výrazne aktívnejšie, zatiaľ čo sekundárne alkoholy sú tvorené aldehydmi a metánom - primárnym.

Ketóny tiež reagujú s dusíkatými bázami, napríklad s amoniakom a primárnymi amínmi na vytvorenie imínu:

CH3-C (0) -CH3 + CH3NH2 → CH3-C (N-CH3) -CH3 + H2O

Druhým typom reakcie je deprotonácia atómu beta-uhlíka, vzhľadom na karbonylovú skupinu. Výsledný karbanion je stabilizovaný v dôsledku konjugácie s karbonylovou skupinou, jednoduchosť odstránenia protónu sa zvyšuje, preto karbonylové zlúčeniny sú relatívne silné kyseliny SN.

Tretia koordinácia elektrofilných látok na inom páre atómu kyslíka, napríklad Lewisových kyselín, ako je Alcl3

K samostatnému typu reakcie možno pripísať obnovovaniu ketónov - ETERNATIONAL ON LEICAREN s výstupmi v blízkosti kvantitatívneho.

17. Vytvorte 15 a 16 otázok.

18. Monoxidová limitovaná karboxylová kyselina (Jednosmerná nasýtená karboxylová kyselina) - karboxylové kyseliny, v ktorých je nasýtený uhľovodíkový radikál pripojený k jednej karboxylovej skupine -COOH. Všetky z nich majú všeobecný vzorec CNH2N + 1COOH, kde n \u003d 0, 1, 2, ...

Nomenklatúra. Systematické názvy jednorazových limitných karboxylových kyselín sú uvedené menom zodpovedajúceho alkánu s pridaním prípony a slovami kyseliny.

Kostra izoméria v uhľovodíkovom radikáli sa prejavuje, začínajúc kyselinou butánovou, ktorá má dva izoméry:

Kyselina CH3-CH2-CH2-COOH N-butánová; Kyselina CH3-CH (CH3) -COOH2-metylpropánová kyselina.

Interlačný izomerizmus sa prejavuje, začínajúc kyselinou octovou:

Kyselina CH3-COH octová; H-COO-CH3 metylformiát (metyléter kyseliny mravčej); HO-CH2-COH hydroxyetanal (hydroxyexgous aldehyd); HO-CHO-CH2 hydroxyetylénoxid.

19. Základy - Organické zlúčeniny, uhlíkové alebo minerálne deriváty, v ktorých je funkcia kyseliny hydroxylovej skupiny nahradená zvyškom alkoholu. Od týchto éterov sa líšia, v ktorých sú dva uhľovodíkové radikály spojené atómom kyslíka (R1-O-R2).

Tuk alebo triglyceridy - prírodné organické zlúčeniny, kompletné glycerolové étery a monolajné mastné kyseliny; Časť lipidov sú zahrnuté v triede lipidov. Spolu s sacharidmi a proteíny sú tuky jedným z hlavných zložiek zvierat, rastlín a mikroorganizmov. Kvapalné tuky rastlinného pôvodu sa zvyčajne nazývajú olejmi - ako maslo.

Karboxylové kyseliny - trieda organických zlúčenín, ktorých molekuly obsahujú jednu alebo viac funkčných karboxylových skupín -COOH. Kyslé vlastnosti sú vysvetlené skutočnosťou, že táto skupina môže relatívne ľahko rozdeliť protón. Vo vzácnych výnimkách sú karboxylové kyseliny slabé. Napríklad v kyseline kyseliny octovej CH3COOH je 1,75 · 10-5. Di- a trikarboxylové kyseliny sú silnejšie ako monokarbonické.

Tuk je dobrý tepelný izolátor, v subkutánnom tuhovom tkanive sa odkladá mnoho teplokrvných zvierat, čím sa znižuje tepelná strata. Zvlášť hrubá subkutánna tuková vrstva je charakteristická pre vodné cicavce (veľryby, mrož, atď.). Zároveň sa uložia zvieratá žijúce v horúcej klíme (ťavy, carcans)

Konštrukčná funkcia

Fosfolipidy tvoria základ bilajer bunkových membrán, regulátorov výťažku cholesterolu - membrány. V archey, membrány zahŕňajú deriváty izoprénových uhľovodíkov. Vosky tvoria kožuku na povrchu nadýchlých orgánov (listy a mladé výhonky) rastlín. Taktiež produkujú mnoho hmyzov (tak, včely budujú kópie, a chervers a štíty tvoria ochranné kryty).

Regulačný

Vitamíny - lipidy (A, D, E)

Hormonálne (steroidy, eikosanoidy, prostaglandíny a ďalšie.)

COOFACKERS (DOLICHOL)

Signálne molekuly (digliciseridy, kyselina Jasmónová; MP3 Cascade)

Ochranná (amortizácia)

Silná vrstva tuku chráni vnútorné orgány mnohých zvierat pred poškodením počas otrasov (napríklad, syvuchi s hmotnosťou až do tons môže skočiť na skalnaté pobrežie s výškou 4-5 m).

20-21-22. Jednoduché nestabilné kyseliny - deriváty nenasýtených uhľovodíkov, v ktorých je jeden atóm vodíka substituovaný karboxylovou skupinou.

Nomenklatúra, izoméria. V skupine nenasýtených kyselín sa najčastejšie používajú empirické názvy: CH2 \u003d CH-COTON - akrylová (propnas) kyselina CH2 \u003d C (CH3) -oson - metakryl (2-metylpropán) kyselina. Izomerius v skupine nešpecifikovaných mono-abnormálnych kyselín je spojený s:

a) izoméria uhlíkovej kostry; b) poloha dvojitej väzby; c) cis-trans izoméria.

Metódy pre získanie.one. Dehydrogalogenation halogén-substituovaných kyselín:

CH3-CH2-SNSL-COXY - KOH (uzavretý) ---\u003e CH3-CH \u003d CH-Coxy

2. OXYCOSLOT Dehydratácia: ale-CH2-CH2-Coxy -\u003e CH2 \u003d CH-COXY

Fyzikálne vlastnosti. Nižšie nenasýtené kyseliny - kvapaliny rozpustné vo vode, so silným ostrým zápachom; Vyššie pevné, nerozpustné látky, bez zápachu.

Chemické vlastnosti Nepublikové karboxylové kyseliny sú spôsobené obidvoma vlastnosťami karboxylovej skupiny a vlastnosti dvojitej väzby. Špecifické vlastnosti majú kyseliny s dvojitou spojovacou skupinou, ktorá sa nachádza od karboxylovej skupiny - alfa, beta-nestabilných kyselín. V týchto kyselinách je pridanie halogénového chovu a hydratácie proti pravidlám Markovnikov: CH2 \u003d CH-COO + NBR -\u003e CH2VR-CH2-Coxy

Pod starostlivou oxidáciou sa vytvárajú diologické kyseliny: CH2 \u003d CH-COO + [0] + H20 -\u003e but-CH2-CH (OH) -OSON

S energeticky oxidáciou, dvojitá väzba je praskla a zmes rôznych produktov je vytvorená, ktorou môže byť inštalovaná dvojitá spojovacia poloha. Kyselina olejová C17H33SON - jedna z najdôležitejších vyšších nečestných kyselín. Je to bezfarebná kvapalina, stvrdne v zime. Jeho štruktúrny vzorec: CH3- (CH2) 7-CH \u003d CH (CH2) 7-Coxy.

23. Dvoj osi obmedzujúce karboxylové kyseliny (Dvoj osi nasýtených karboxylových kyselín) - karboxylové kyseliny, v ktorých je nasýtený uhľovodíkový radikál pripojený na dve karboxylové skupiny -COOH. Všetky z nich majú všeobecný vzorec HOOC (CH2) NCOOH, kde n \u003d 0, 1, 2, ...

Nomenklatúra. Systematické názvy obloženia obloženia karboxylových kyselín sú uvedené menom zodpovedajúcej alkánu s pridaním prípony-osoby a slová kyseliny.

Kostra izomerizmus v uhľovodíkovom radikáli sa prejavuje, počnúc kyselinou matternou, ktorá má dva izoméry:

Kyselina HOOC-CH2-CH2-COOHHH-butdanová (kyselina etán-1,2-dikarboxylová);

Kyselina CH3-CH (COOH) -COOH etán-1,1-dikarboxylová.

24-25. Oxycycles (hydroxykarboxylové kyseliny) , majú napríklad v molekule spolu s karboxylovou skupinou - COOH hydroxylová skupina - OH, napríklad Hoch2COOH (kyselina glykolová). Je obsiahnutý v rastlinných a živočíšnych organizmoch (mliečne výrobky, citrón, víno a iné kyseliny).

Distribúcia v prírode

Kyseliny OXYC sú veľmi rozšírené; Takže, víno, citrón, jablko, mliečne a iné kyseliny patria k oxyc kyselinám a ich názov odráža primárny prírodný zdroj, v ktorom bola táto látka nájdená.

Metódy syntézy

Reakcia sformátou je spôsob syntézy esterov p-hydroxykarboxylových kyselín.

"Ovocná kyselina". Mnoho oxycyklov získalo použitie v kozmetike ako keratolithiku. Titul, avšak obchodníci sa trochu zmenili - pre väčšiu atraktívnosť v kozmetike sa často nazývajú "ovocné kyseliny".

26-27. OxYC kyseliny (kyselina alkoholová ), dvojité funkčné spojenia, súčasne alkoholy a kyseliny obsahujúce a zvyšok vody a karboxylovú skupinu. Záleží na situácii, na ktorú sa vzťahuje na Coxy (vedľa jedného, \u200b\u200bdvoch, troch miest) sa rozlišuje podľa kyseliny A-, /? -, U-, B-oxic. Na získanie O., existuje mnoho metód, ktoré sú nevyhnutné od kostnej oxidácie glykolov: CH3.CH (OH). SN2.ON + 02 \u003d CH3. , Sn (OH). Pranie oxyminitriles CH3.CH (OH) .CN - * CH3.SN (OH). Halogénová výmena v Haloidisloids Na ňom: CH2S1.CONO + KON \u003d CH2 (OH). ANDONE + + KS1, účinok HN02 na aminokyselinách: CH2 (NH2). SOAM + HN02 \u003d CH2 (OH) + N2 + + H20. V živočíšnom organizme sa počas deaminácie (pozri) aminokyseliny vytvárajú hydroxylové kyseliny, keď oxidačnú mastnú KT (pozri telies acetón, proteínový metabolizmus), s glykolizom (pozri), fermentáciou (pozri) a ďalšie. Chem. procesy. Oxycykly husté kvapaliny alebo kryštalické. Látky. V chemickom O O. Reagovať a ako alkoholy a ako-you: Uveďte napr jednoduché aj sofistikované estery; S pôsobením halogénových zlúčenín fosforu sa nahradí halogénom; Halogonogénny k-reagujete len s alkoholom. COXY \u003d 2N20 + CH2.O.O (glykolid); S.O. SN2 / ZH., Zvýrazní voda, formulár nepredvídaný K-You: CH2 (OH). SN2.Con- H20 \u003d CH2: CH. .Con; U- a D-oxic kyseliny formou anhydridy - laktóny: CH3.CH (OH). SN2.sn2.cono \u003d \u003d H2O + CH3.sn2.sn2.co. O. rozšírené u živočíšnych a rastlinných organizmov. Zástupcovia alifatických ACH. sú kyselina gli-nohavice, CN2ON.OSON (Oxyuxus-Naya), kyselina mliečna; Z / a - kyselina OXYC hydraulická, CH2on.SN2CONE, / 9-hydroxy olejová kyselina; UTH. Neznáme vo voľnej forme, pretože strata vody, choďte na laktóny. Medzi Biblia O. Základným významom je jablko to-one (oxijan-Naya); SOON. SNP. SN2.CONO, rozšírené v rastlinách; Otočil rotáciu v slabých riešeniach, priamo v silnom; Syntetický k-ta je pozoruhodný. Two-osi Štyri-doživotné kyseliny zahŕňajú kyseliny vína (dioxijanter). Z iných O.-LEMON, ale.z. SN2. , (Sleep) (COXY). Potom je v svetovom svete veľmi častý (vo víno - historie, citróne) a nachádza sa v živočíšnom organizme (v mlieku); Vo forme železa sa železo používa v medicíne. Z aromatických O. (fenolokuslot) v medicíne, kyselina salicylová, kyselina halmová a ich deriváty sú dôležité; Ester Phenis-Love Ester Salicylic K-You (Sallo), sul-fosalicyl K-TA, C6H3. OH.S03H.COH (činidlo pre proteín), acetylsalicyl K-TA (aspirín). V rastlinách existuje mnoho rôznych O. Aromatické série, na deriváty na-raže patria medzi iné tubily, ktoré majú dôležitý technický význam. O biolsku. Význam jednotlivca O. a na metódy ich kvantitatívneho stanovenia, pozri. Orgány acetón, bro-glykolýza, deaminácia, krv, kyselina mliečna, moč, sval, beta (^) - oxymalaová kyselina.

28-29. V molekule amoniaku na postupne nahrádzajú atómy vodíka s uhľovodíkovými radikálmi, potom sa získajú zlúčeniny, ktoré sa týkajú triedy amínov. V súlade s tým sú amíny primárne (RNH2), sekundárne (R2NH), terciárne (R3N). Skupina -NH2 sa nazýva aminoskupina.

Existujú alifatické, aromatické, alicyklické a heterocyklické amíny v závislosti od toho, ktoré radikály sú spojené s atómom dusíka.

Konštrukcia názvov amínov sa uskutočňuje pridaním aminoskupiny na meno zodpovedajúceho uhľovodíka (primárne amíny) alebo na konci amínového aminovaného k uvedeným názvom radikálov spojených s atómom dusíka (pre všetky amíny) .

Metódy získania.1. Hofmanová reakcia. Jedna z prvých spôsobov získania primárnych amínov - alkylácia amónnych alkylhalogenidov . 2. Zininová reakcia - pohodlný spôsob, ako získať aromatické amíny pri obnove aromatických nitro zlúčenín. Ako redukčné činidlá sa používajú: H2 (na katalyzátore). Niekedy sa vodík generuje priamo v momente reakcie, pre ktorý sa liečia kovy (zinok, železo) s kyselinou.

Fyzikálne vlastnosti amínov.Prítomnosť priemeru-voľného E-páru v atóme dusíka spôsobuje vyššie teploty varu ako zodpovedajúce alkáns. Amíny majú nepríjemný ostrý zápach. Pri teplote miestnosti a atmosférický tlak, prví zástupcovia radu primárnych amínov - plyny, skôr rozpustné vo vode. S nárastom uhlíkového radikálu stúpa teplota varu a rozpustnosť vo vode sa znižuje.

Chemické vlastnosti amínov. Hlavné vlastnosti amínov

Amíny sú dôvodmi, pretože atóm dusíka môže poskytnúť dvojár elektrónov na vytvorenie komunikácie s časticami elektrón-bubna podľa mechanizmu darcovstva donorov (dodržiavanie definície základnej lewisovej základne). Preto sa amíny, ako aj amoniak, môžu interagovať s kyselinami a vodou, spájajúc protón k tvorbe vhodných amóniových solí.

Amónne soli sú dobre rozpustné vo vode, ale zle rozpustené v organických rozpúšťadlách. Amické roztoky amínov majú alkalickú reakciu.

Hlavné vlastnosti amínov závisia od povahy substituentov. Najmä aromatické amíny - slabšie bázy ako alifatické, pretože Bezplatný elektrónový pár dusíka vstúpi do konjugácie s -systémom aromatického jadra, ktorý znižuje hustotu elektrónov na atóme dusíka (-M-efekt). Naopak, alkylová skupina je dobrým darcom elektronickej hustoty (+ i-efekt).

Oxidácia amínov. Spaľovanie amínov je sprevádzané tvorbou oxidu uhličitého, dusíka a vody: 4CH3NH2 + 9O2 \u003d 4CO2 + 2N2 + 10N2O

Aromatické amíny sú spontánne oxidované vo vzduchu. Takže anilín rýchlo varí do vzduchu v dôsledku oxidácie.

Pridanie alkylhalogenidov Amina pripojte halogény tvorbou soli

Interakcia amínov s dusískou kyselinou má veľký význam pre reakciu diazotizácie primárnych aromatických amínoch pod pôsobením kyseliny dusičnanovú, získanú in situ reakciou dusitanovou sodnou s kyselinou chlorovodíkovou.

Primárne alifatické amíny s reakčnými reakciami kyseliny dusičnanovú alkoholy a sekundárne alifatické a aromatické amíny poskytujú N-deriváty dusíka: R-NH2 + NANO2 + NSL \u003d R-OH + N2 + NaCl + H20; NH + NANO2 + HCl \u003d R2N-N \u003d O + NaCl + H2O

V aromatických amínoch aminoskupina uľahčuje náhradu v orto a para-polohách benzénového kruhu. Preto sa halogenácia anilínu rýchlo vyskytuje a v neprítomnosti katalyzátorov a tri atómy vodíka benzénového kruhu sa vymieňajú, a biela zrazenina 2,4,6-tribromanyline padá:

Táto reakcia brómovej vody sa používa ako vysoko kvalitná reakcia na anilín.

Žiadosť

Amíny sa používajú vo farmaceutickom priemysle a organickej syntéze (CH3NH2, (CH3) 2NH, (C2H5) 2NH, atď.); pri výrobe nylonu (NH2- (CH2) 6-NH2 - hexametyléndiamín); Ako suroviny na výrobu farbív a plastov (anilin).

30. Aminokyseliny (aminokarboxylové kyseliny) - organické zlúčeniny, ktorého molekulu sú v rovnakom čase obsahovalo karboxylové a amínové skupiny. Aminokyseliny môžu byť považované za deriváty karboxylových kyselín, v ktorých sa jeden alebo viac atómov vodíka nahradí amínovými skupinami.

Spoločné chemické vlastnosti.1. Aminokyseliny môžu vykazovať kyslé vlastnosti spôsobené prítomnosťou v ich molekulách karboxylovej skupiny -COOH a hlavných vlastností spôsobených aminoskupinou -NH2. Aminokyselinové roztoky vo vode v dôsledku vlastností pufrových roztokov.

Zwitter-ion sa nazýva molekula aminokyselín, v ktorej je aminoskupina reprezentovaná vo forme -NH3 + a karboxyskupina je vo forme -COO-. Takáto molekula má významný dipólový moment pri nulovom celkovom nábore. Je z takýchto molekúl, že boli postavené kryštály väčšiny aminokyselín.

Niektoré aminokyseliny majú niekoľko aminoskupín a karboxylových skupín. Pre tieto aminokyseliny je ťažké hovoriť o nejakej konkrétnej zwitter-ion.

2. Dôležitým znakom aminokyselín je ich schopnosť polykondenzácii, ktorá vedie k tvorbe polyamidov, vrátane peptidov, proteínov a nylonu-66.

3. izoelektrický bod aminokyselín sa nazýva hodnota pH, pri ktorej má maximálny podiel molekúl aminokyselín nulový náboj. S takým pH aminokyseliny, najmenej mobil v elektrickom poli a táto vlastnosť môže byť použitá na oddelenie aminokyselín, ako aj proteínov a peptidov.

4. Aminokyseliny môžu zvyčajne vstupovať do všetkých reakcií charakteristických pre karboxylové kyseliny a amíny.

Optická izoméria. Všetky prichádzajúce živé organizmy a-aminokyselín, s výnimkou glycínu, obsahujú asymetrický atóm uhlíka (treonín a izoleucín obsahujú dva asymetrické atómy) a majú optickú aktivitu. Takmer v podstate v prírode a-aminokyselín majú L-tvar, a iba L-aminokyseliny sú zahrnuté do proteínov syntetizovaných na ribozómy.

Táto funkcia "žijúcich" aminokyselín je veľmi ťažké vysvetliť, pretože v reakciách medzi opticky neaktívnymi látkami alebo racemátmi (ktoré boli zjavne, organické molekuly na starobylej pôde predstavili) L a D-formy sú vytvorené v rovnakých množstvách. Možno. Voľba jednej z foriem (L alebo D) je jednoducho výsledkom náhodnej koincidencie: prvé molekuly, z ktorých bola syntéza matricu schopná začať, majú určitú formu a bolo im "prispôsobené" zodpovedajúce enzýmy .

31. Aminokyseliny sú organické amfotérne zlúčeniny. Obsahujú dve funkčné skupiny opaku ako súčasť molekuly: aminoskupina so základnými vlastnosťami a karboxylovou skupinou s kyslými vlastnosťami. Aminokyseliny reagujú s kyselinami aj zásadmi:

H2N-CH2-COXY + HCl → Cl [H3N-CH2-SON],

H2N-CH2-COXY + NaOH → H2N-CH2-COONA + H20.

Keď aminokyseliny sa rozpustí vo vode, karboxylová skupina vymaže vodíkový ión, ktorý sa môže pripojiť k aminoskupine. V tomto prípade sa vytvorí vnútorná soľ, ktorej molekula je bipolárnym iónom:

H2N-CH2-COO + H3N-CH2-SO-.

AMICKÉ RIEŠENIA AMINY KYŠY majú neutrálne, alkalické alebo kyslé médium v \u200b\u200bzávislosti od počtu funkčných skupín. Kyselina glutámová teda tvorí kyslý roztok (dve skupiny -oson, jeden -NH2), lyzín-alkalické (jedna skupina -oson, dva -NH2).

Podobne ako primárne amíny, aminokyseliny reagujú s kyselinou dusičnou, zatiaľ čo aminoskupina sa zmení na hydroxys skupinu, a aminokyselina - v kyseline hydroxy: H2N-CH (R) -COOH + HNO2 → HO-CH (R) -COOH + N2 + H2O

Meranie objemu zvýrazneného dusíka Umožňuje určiť množstvo aminokyseliny (van SLADEN METÓDA).

Aminokyseliny môžu reagovať s alkoholmi v prítomnosti plynného chloridu plynného chloridu, otočia sa do komplexného éteru (presnejšie, v chloridovej soli éteru): H2N-CH (R) -COOH + R "OHH H2N-CH (R) - COOR "+ H2O.

Aminokyselinové estery nemajú bipolárnu štruktúru a sú prchavé zlúčeniny. Najdôležitejšou vlastnosťou aminokyselín je ich schopnosť kondenzácie s tvorbou peptidov.

32. Karboxylová skupina Kombinuje dve funkčné skupiny - karbonyl \u003d CO a hydroxyl -OH, vzájomne sa ovplyvňujú navzájom.

Kyslé vlastnosti karboxylových kyselín sú spôsobené posunutím hustoty elektrónov na karbonylový kyslík a spôsobené týmto ďalším (v porovnaní s alkoholmi) polarizácie O-N komunikácie.

V vodnom roztoku sa karboxylové kyseliny disojajú ióny: R-COOH \u003d R-COO- + H +

Rozpustnosť vo vode a vysoké teploty varu sú spôsobené tvorbou intermolekulárnych vodíkových väzieb.

Aminoskupina je monovalentná skupina -NH2, zvyšok amoniaku (NH3). Aminoskupina je obsiahnutá v mnohých organických zlúčeninách - amínoch, aminokyselinách, aminostrok, atď. Zlúčeniny obsahujúce skupinu -NH2 majú spravidla základný charakter spôsobený prítomnosťou stredného elektronického páru na atóme dusíka.

V elektrofilných reakciách v aromatických zlúčeninách aminoskupiny je prvým druhom orientáciou orientant. Aktivuje orto a slnečník v benzénovom kruhu.

33. Polykondenzácia - proces syntetizujúcich polymérov z polyfunkčných (najčastejšie bifunkčných) zlúčenín, zvyčajne sprevádzaných uvoľňovaním vedľajších produktov s nízkou molekulovou hmotnosťou (voda, alkoholy atď.) V interakcii funkčných skupín.

Molekulová hmotnosť polyméru vytvoreného v procese polykondenzácie závisí od pomeru zdrojových zložiek, reakčných podmienok.

V polykondenzálnej reakcii sa môže použiť ako jeden monomér s dvomi rôznymi funkčnými skupinami: napríklad syntéza poly-e-kaprebidu (nylon-6, kapron) z kyseliny ε-aminokaprónovej a dva monoméry nesúce rôzne funkčné skupiny, napríklad, \\ t Nylonová syntéza 66 Polykondenzácia kyseliny adipovej a hexametyléndiamín; Zároveň sú vytvorené polyméry lineárnej štruktúry (lineárna polykondenzácia, pozri obr. 1). V prípade, že monomér (alebo monoméry) nesie viac ako dve funkčné skupiny, vytvárajú sa zosieťované polyméry trojrozmernej štruktúry siete (trojrozmerná polykondenzácia). Aby sa získali takéto polyméry do zmesi monomérov, sa často pridávajú "zosieťovacie" polyfunkčné zložky.

Manziou je reakcia syntézy polymérov z cyklických monomérov s použitím mechanizmu na opis obsahu cyklu - pridanie, napríklad nylon-6 syntéza z kaprolaktámu (kyselina cyklická amid e-aminokaprónová); Napriek tomu, že uvoľňovanie fragmentu s nízkou molekulovou hmotnosťou sa nevyskytuje, takéto reakcie sú častejšie pre polykondenzáciu.

Peptidová komunikácia - typ amidovej komunikácie vyplývajúcej z tvorby proteínov a peptidov v dôsledku interakcie a-aminohrdnej skupiny (-NH2) jednej aminokyseliny s a-karboxylovou skupinou (-SON) inej aminokyseliny.

c-N Ile v peptidovej väzbe je čiastočne charakterizovaný dvojitým, čo sa prejavuje najmä v znížení jeho dĺžky na 1,32 angstrom. To spôsobuje nasledujúce vlastnosti:

4 kopulačné atómy (C, N, O a H) a 2 a-uhlík sú v tej istej rovine. R-skupiny aminokyselín a hydrogénu s a-uhlíkom sú mimo tejto roviny.

H a O u peptidových väzieb, ako aj a-karbisters dvoch aminokyselín transzorientu (trans-izomér je stabilnejší). V prípade L-aminokyselín, ktoré sa koná vo všetkých prírodných proteínoch a peptidoch, R-skupiny sú tiež transorikované.

Rotácia okolo komunikácie C-N je nemožná, je možné otáčať okolo C-kvôli komunikácii.

peptidy (grécke πεπτος - výživné) - rodina látok, ktorých molekuly sú konštruované z a-aminokyselinových zvyškov spojených s reťazovým peptidom (amidom) väzby -C (0) NH-.

34. Proteíny (proteíny, polypeptidy) - Organické látky s vysokou molekulovou hmotnosťou pozostávajúcou z aminokyselinových peptidových väzieb spojených do reťazca. V živých organizmoch je aminokyselinová kompozícia proteínov určená genetickým kódom, vo väčšine prípadov sa pri syntéze používa 20 štandardných aminokyselín. Mnohé z ich kombinácií dávajú širokú škálu vlastností molekúl proteínov. Okrem toho sú aminokyseliny v proteíne často vystavené modifikáciám po preklade, ktoré sa môžu vyskytnúť predtým, ako proteín začne vykonávať svoju funkciu a počas jej "práce" v bunke. Často v živých organizmoch, niekoľko proteínových molekúl tvoria komplexné komplexy, napríklad fotosyntetický komplex.

Aby ste pochopili zložité položenie (architektonika) proteínovej makromolekuly, mali by ste v ňom zvážiť niekoľko Úrovne organizácie. Primárna, najjednoduchšia štruktúra je polypeptidový reťazec, to znamená, že aminokyselinové nite spojené s peptidovými väzbami. V primárnej štruktúre sú všetky väzby medzi aminokyselinami kovalentné a preto trvanlivé. Ďalšou, vyššou úrovňou organizácie je sekundárna štruktúra, keď je proteínový závit zdvihnutý vo forme špirály. Existujú vodíkové väzby na jednom zákrutov špirálových skupín a -NH2 skupiny na inom toku. Vznikajú na základe vodíka, ktorý je najčastejšie medzi dvoma negatívnymi atómami. Vodíkové väzby sú slabšie ako kovalentné, ale s veľkým počtom z nich poskytujú dostatočne silnú štruktúru. Aminokyselinový závit (polypeptid) sa ďalej koaguluje, čím sa vytvorí spleť alebo fibril alebo globulu, pre každý špecifický proteín. Komplexná konfigurácia sa teda nazýva, nazývaná terciárna štruktúra. Jeho stanovenie sa zvyčajne vyrába s použitím röntgenovej konštrukčnej analýzy, ktorá vám umožní vytvoriť polohu v priestore atómov a skupín atómov v kryštáloch a komplexných zlúčeninách.

Komunikácia Podpora terciárnej štruktúry proteínu je tiež slabá. Vznikajú najmä v dôsledku hydrofóbnych interakcií. Toto sú sily príťažlivosti medzi nepolárnymi molekulami alebo medzi nepolárnymi úsekami molekúl vo vodnom prostredí. Hydrofóbne zvyšky niektorých aminokyselín vo vodnom roztoku sú blízko, "držať" a stabilizovať, teda štruktúru proteínu. Okrem hydrofóbnych síl, pri udržiavaní terciárnej štruktúry proteínu, sa hrajú elektrostatické väzby medzi elektronegatívnymi a elektropozozitatívnymi radikálmi aminokyselinových zvyškov. Terciárna štruktúra je tiež podporovaná malým počtom kovalentných disulfidových-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-S-ALIKNOSTI medzi aminokyselinami obsahujúcimi síru. Musím povedať, že obaja terciárne; Proteínová štruktúra nie je konečným. Proteínová makromolekula je často pripojená k makromolekálom rovnakého proteínu alebo molekúl iných proteínov. Napríklad komplexná hemoglobínová molekula - proteín umiestnený v červených krvinkách pozostáva zo štyroch makromolekúl z globínov: dva alfa reťazcov a dvoch beta reťazcov, z ktorých každý je spojený s drahokamom obsahujúcim železo. V dôsledku ich združenia je vytvorená funkčná molekula hemoglobínu. Iba v takomto obale, hemoglobín funguje plné, to znamená, že je schopný prenášať kyslík. Vzhľadom na kombináciu niekoľkých proteínových molekúl sa medzi sebou vytvorí kvartérna štruktúra. Ak sú peptidové reťazce položené vo forme gule, potom sa takéto proteíny nazývajú globulárne. Ak sú polypeptidové reťazce položené v lúčoch závitov, nazývajú sa fibrilárne proteíny. Počnúc sekundárnou štruktúrou je priestorové zariadenie (konformácie) proteínových makromolekúl, ako sme zistili, sa udržiava najmä slabými chemickými väzbami. Pod vplyvom vonkajších faktorov (zmena teploty, soli zloženia média, pH, pod pôsobením žiarenia a ďalších faktorov), slabé väzby stabilizujúce makromolekuly a štruktúru proteínu, a preto ich vlastnosti zmenia. Tento proces sa nazýva denaturácia. Rozdiel časti slabých väzieb, zmeny v konformáciách a proteínových vlastnostiach sa vyskytujú pod pôsobením fyziologických faktorov (napríklad pod pôsobením hormónov). Takže proteínové vlastnosti sa spravujú: enzýmy, receptory, dopravníky. Tieto zmeny v proteínovej štruktúre sú zvyčajne ľahko reverzibilné. Veľký počet slabých väzieb vedie k denaturácii proteínu, ktorý môže byť ireverzibilný (napríklad koaguláciu vaječného proteínu pri varení vajec). Niekedy má denaturácia proteínu biologický význam. Napríklad pavúka prideľuje kvapku tajomstva a drží ho na nejaký druh podpory. Potom, naďalej rozlíšiť tajomstvo, mierne vytiahne reťazec a toto slabé napätie je dosť, takže proteín je denaturovaný, ukázal sa z rozpustnej formy nerozpustného a pevnosti získanú nite.

35-36. Monosacharidy (z gréckych monos: jediný, sacchar: cukor), - organické zlúčeniny, jedna z hlavných skupín sacharidov; Najjednoduchšia forma cukru; sú zvyčajne bezfarebné, rozpustné vo vode, priehľadné tuhé látky. Niektoré monosacharidy majú sladkú chuť. Monosacharidy sú štandardné bloky, z ktorých sa syntetizujú disacharidy (ako je sacharóza) a polysacharidy (ako je celulóza a škrob), obsahujú hydroxylové skupiny a aldehyd (aldóza) alebo skupinu keto (ketóza). Každý atóm uhlíka, s ktorým je pripojená hydroxylová skupina (okrem prvého a posledného) je chirál, čím sa začína mnohým izomérnych formách. Napríklad galaktóza a glukóza - aldo-boxe, ale majú rôzne chemické a fyzikálne vlastnosti. Monosacharidy, podobne ako všetky sacharidy, obsahujú iba 3 prvky (C, O, H).

Monosacharidy sú rozdelené o trióze, tetróze, pentózy, hexózy atď. (3, 4, 5, 6 atď., Atómy uhlíka v reťazci); Prírodné monosacharidy s uhlíkovým reťazcom obsahujúcim viac ako 9 atómov uhlíka nie sú detekované. Monosacharidy obsahujúce 5-členný cyklus sa nazývajú furanosum, 6-členné s pragenmi.

Izomérie.V prípade monosacharidov obsahujúcich N asymetrických atómov uhlíka je možná existencia 2N stereoizomérov (pozri izoméria).

38. Chemické vlastnosti.Monosacharidy prichádzajú do chemických reakcií špecifických pre karbonylové a hydroxylové skupiny. Charakteristickým znakom monosacharidov je schopnosť existovať v otvorených (acyklických) a cyklických formách a produkovať deriváty každej formy. Väčšina monomózy sa cyklizuje vo vodnom roztoku s tvorbou hemiacetálových alebo hemiktíz (v závislosti od toho, či sú alkohol alebo ketóza) medzi alkoholom a karbonylovou skupinou rovnakého cukru. Glukóza, napríklad, ľahko tvorí polotovary, pripojenie jeho C1 a O5 za vzniku 6-členného kruhu, nazývaného pyranosid. Rovnaká reakcia sa môže vyskytnúť medzi C1 a O4 za vzniku 5-členného furanozidu.

Monosacharidy v prírode.Monosacharidy sú súčasťou komplexných sacharidov (glykozidy, oligosacharidy, polysacharidy) a biopolyméry obsahujúcich sacharidy obsahujúce sacharidy (glykoproteíny, glykolipidy atď.). Zároveň sú monosacharidy navzájom spojené as nepokojnou časťou molekuly s glykozidovými väzbami. V hydrolýze, pod pôsobením kyselín alebo enzýmov, môžu tieto väzby ponáhľať s uvoľňovaním monosacharidov. V prírode sú voľné monosacharidy, s výnimkou D-glukózy a D-fruktózy, sú zriedkavé. Biosyntéza monosacharidov z oxidu uhličitého a vody sa vyskytuje v rastlinách (pozri fotosyntézu); Za účasti aktivovaných derivátov monosacharidov - nukleosediffosfatshares - dochádza, spravidla biosyntéza komplexných sacharidov. Rozpad monosacharidov v tele (napríklad alkohol fermentácia, glykoliz) je sprevádzaný vylučovaním energie.

Aplikácia.V potravinárskom priemysle a medicíne sa používajú niektoré voľné monosacharidy a ich deriváty (napríklad glukóza, fruktóza a jeho difosfát atď.).

37. Glukóza (C6H12O6) ("Hroznový cukor", dextróza) sa vyskytuje v šťave z mnohých ovocia a bobúľ, vrátane hrozna, ktoré bolo pre tento typ cukru. Je to šesť-tučný cukor (hexose).

Fyzikálne vlastnosti. Biela kryštalická látka sladkej chuti, rozpustnej vo vode, nie je rozpustná na vzduchu, zle rozpustná v alkohole.

Štruktúra molekuly

CH2 (OH) -CH (OH) -CH (OH) -CH (OH) -CH (OH) -C \u003d O

Glukóza môže existovať vo forme cyklov (a a p glukózy).

a a p glukózy

Prechod glukózy z projekcie FISHER v Haworth Projection.Glukóza je konečný produkt hydrolýzy väčšiny disacharidov a polysacharidov.

Biologická úloha.Glukóza je hlavným produktom fotosyntézy, je vytvorený v cykle Calvin.

V ľudskom tele a živočíšnom glukóze je hlavným a najuniverzálnym zdrojom energie na zabezpečenie metabolických procesov. Všetky bunky organizmu zvierat majú schopnosť absorbovať glukózu. Súčasne, schopnosť používať iné zdroje energie - napríklad voľných mastných kyselín a kyseliny glycerínu, fruktózy alebo kyseliny mliečnej - nie všetky bunky organizmu, ale len niektoré z ich typov.

Preprava glukózy z vonkajšieho prostredia vo vnútri živočíšnej bunky sa uskutočňuje aktívnym transmembránovým prenosom s použitím špeciálnej molekuly proteínov - hexózy nosiča (transportér).

Glukóza v bunkách sa môže podrobiť glykolize, aby sa získala energia vo forme ATP. Prvým enzýmom v glykolýznom reťazci je hexokinas. Aktivita bunkovej hexochinázy je pod kontrolným vplyvom hormónov - tak, že inzulín prudko zvyšuje aktivitu hexokinázy a následne využívanie glukózy bunkami a glukokortikoidy znižujú aktivitu hexokinázy.

Mnohé z glukózových zdrojov energie sa môžu priamo konvertovať na pečeň v glukóze - napríklad kyselina mliečna, mnoho voľných mastných kyselín a glycerínu alebo voľných aminokyselín, primárne najjednoduchšie z nich, ako je alanín. Spôsob tvorby glukózy v pečeni z iných zlúčenín sa nazýva glukegenáza.

Tieto energetické zdroje, pre ktoré neexistuje spôsob, ako priame biochemickú transformáciu na glukózu, môžu byť použité pečeňovými bunkami na generovanie ATP a následné dodávky energie glukózegenézy procesov, kyseliny mliečnej kyseliny, alebo dodávky energie plynového povlaku polysacharidového zásobníka z monomérov glukózy . Z glykogénu sa ľahko rozdeľuje glukóza.

Vzhľadom k mimoriadnemu významu udržiavania stabilnej hladiny glukózy v krvi, osoba a mnoho ďalších zvierat majú komplexný systém hormonálnej regulácie parametrov výmeny sacharidov. Pri oxidácii 1 gramu glukózy na oxid uhličitý a vodou sa rozlišuje 17,6 kJ energie. Maximálna "potenciálna energia" v molekule glukózy vo forme stupňa oxidácie -4 atómu uhlíka (C-4) sa môže znížiť metabolické procesy na C + 4 (v molekule CO2). Jeho obnovenie na predchádzajúcu úroveň môže vykonávať autotrofické.

Fruktóza alebo ovocný cukor C6H12O6 - monosacharid, ktorý je voľne prítomný v takmer všetkých sladkých bobúľoch a plodoch. Mnohí radšej nahrádzajú non-syntetické prípravky, ale prírodné fruktóza.

Na rozdiel od glukózy, ktorá slúži všeobecnému zdroju energie, fruktóza nie je absorbovaná tkanivami závislými od inzulínu. Je takmer úplne absorbované a metabolizované bunkami pečene. Prakticky žiadne iné bunky ľudského tela (okrem spermatozoa) nemôžu použiť fruktózu. V fruktózových pečeňových bunkách fosforylovaných a potom sa rozdelí na triózu, ktorá sa buď používa na syntézu mastných kyselín, čo môže viesť k obezite, ako aj na zvýšenie hladiny triglyceridov (ktoré zase zvyšuje riziko aterosklerózy) Alebo sa používa na syntetizáciu glykogénu (čiastočne tiež zmení na glukózu počas glukoneogenezezy). Konverzia fruktózy do glukózy je však komplexný viacstupňový proces a schopnosť pečene na spracovanie fruktózy je obmedzená. Otázkou je, či zahrnúť fruktózu do diéty diabetikov, pretože inzulín nie je potrebný na jej asimiláciu, intenzívne skúmané v posledných rokoch.

Hoci zdravý človek fruktóza sa nezvýši (alebo sa zvyšuje mierne) hladina glukózy v krvi, u pacientov s diabetom fruktózy často vedie k zvýšeniu hladiny glukózy. Na druhej strane, vzhľadom na nedostatok glukózy v bunkách, tuk môže byť spaľovaný v organizmoch diabetikov, čo vedie k vyčerpávaniu zásob tuku. V tomto prípade fruktóza, ktorá sa ľahko mení na tuk a nevyžaduje inzulín, môže byť použitý na obnovenie ich. Výhodou fruktózy je, že sladká chuť môže dostať misku s relatívne malým množstvom fruktózy, pretože s rovnakým obsahom kalorického obsahu (380 kcal / 100 g) je 1,2-1,8-krát sladší. Avšak, ako výskumné prehliadky, spotrebitelia fruktózy neznižujú potravinové kalory, namiesto toho jedia sladšie jedlá.

39. oligosaccharida - Toto sú oligoméry pozostávajúce z niekoľkých (nie viac ako 20) monomérov - monosacharidy, na rozdiel od polysacharidov pozostávajúcich z desiatok, stovky alebo tisícov monosacharidov; - Zlúčeniny vytvorené z niekoľkých monosacharidových zvyškov (od 2 do 10), vzájomne prepojených glykozidovou väzbou.

Veľmi dôležitým a rozšíreným súkromným prípadom oligosacharidov sú disacharidy - diméry pozostávajúce z dvoch monosacharidových molekúl.

Môžete tiež hovoriť o troch, tetra- atď. Sacharid.

40. Disacharidy - všeobecný názov podtriedy oligosacharidov, v ktorých molekula pozostáva z dvoch monomérov - monosacharidov. Disacharidy sú vytvorené v dôsledku kondenzačnej reakcie medzi dvoma monosacharidmi, zvyčajne hexómami. Kondenzačná reakcia zahŕňa odstránenie vody. Vzťah medzi monosacharidmi vyplývajúcimi z kondenzačnej reakcie sa nazýva glykozidová väzba. Toto spojenie je vytvorené medzi 1. a 4. atóm uhlíka susedných monosacharidových jednotiek (1,4-glykozid).

Proces kondenzácie sa môže opakovať pre nespočetné množstvo času, čo vedie k obrovským polysacharidovým molekulám. Po pripojení monosacharidových jednotiek sa nazývajú zvyšky. Najbežnejším disacharidom sú laktóza a sacharóza.

Mutarota (z lat. Muto-meniace a rotatio - rotácia), zmeniť veľkosť optiky. Rotácia P-MARDS opticky aktívnych zlúčenín v dôsledku ich epimerizácie. Je to charakteristické pre monosacharidy, obnovenie oligosacharidov, laktónov atď. Murarizácia môže byť katalyzovaná kyselinami a zásadami. V prípade glukózy je muterizácia spôsobená zriaďovaním rovnováhy: v rovnovážnom stave je 38% tvarov vzduchu a 62% beta-tvarov. Paríž. Aldehydová forma je obsiahnutá v zanedbateľnej koncentrácii. Výhody, tvorba B-foriem je vysvetlená tým, že je to viac termodynamicky stabilná.

Reakcia "strieborného zrkadla" a "medeného zrkadla" je charakteristická pre aldehydy

1) Reakcia "strieborného zrkadla", vzdelanie na stenách sedimentu

2) Reakcia "medeného zrkadla", strata červeného sedimentu CU2O

40. Z toho vyplývajú, že disacharidy vznikajúce v niektorých prípadoch hydrolýza polysacharidov (Maltóza so škrobovou hydrolýzou, hydrolýzou celulózy) alebo existujúce v tele vo voľnej forme (laktóza, sacharóza, trehalóza atď.), Hydrolyzované na katalytických účinkoch OS a p-glykozidázy na jednotlivé monosacharidy. Všetky glykozidázy, s výnimkou dráhy (OT, Omrogalos-glucohydrshgaz), sa vyznačujú širokou škálou špecifickosti, zrýchľujúcou sa hydrolýzu takmer akékoľvek glykozidov, ktoré sú odvodené alebo iné A- alebo (3-monosacharid. Tak A-glukozidáza urýchľuje hydrolýzu reakciu glukozidu, vrátane maltózy; p-glshkosidáza - p-glukozidu, vrátane celllobiosy; v galaktozidáze - v galaktozidoch a medzi nimi laktóza atď. Príklady účinku A a p-glukozidázy boli predtým znázornené

41. V súlade s poruchou chemická štruktúra disaccharice Typ traťových viničov (glykozid-glykozidy) a typu maltózy (glykozid-glukóza) majú v podstate rôzne chemické vlastnosti: prvá nedajú žiadne reakcie spojené s aldehydovým alebo ketónovým skupine, ktoré nie sú oxidované, nie sú obnovené, Nie je vytvorená ozon, nie polykoonáčna reakcia (nie racionálne), nie je to možné, neusmutnite, atď. Pre disacharidy typu maltózy, všetky uvedené reakcie, naopak, sú veľmi charakteristické. Dôvodom tohto rozdielu je z vyššie opísaného typu disacharidov a vlastností monosacharidových zvyškov zahrnutých do ich zloženia. Leží v skutočnosti, že len v disacharidoch typu maltózy, je možná tavomeria, ako je výsledok, ktorého je vytvorená voľná aldehydová alebo ketónová skupina, ktorá sa prejavuje jeho charakteristické vlastnosti.

Podľa alkoholu hydroxylov, oba typy disacharidov poskytujú rovnaké reakcie: formujú jednoduchý a posvätný éter, interagujú s hydrátmi oxidu kovu.

V prírode je veľký počet disacharidov; Základná zpacchapie medzi nimi je uvedená vyššie Tregaloz a maltóza, ako aj sacharóza, cedulobióza a laktóza.

42. Malto (z anglického malta - sladu) - sladový cukor, prírodný disacharid, pozostávajúci z dvoch zvyškov glukózy; Je obsiahnutý vo veľkých množstvách v klíčených zrnách (sladoch) jačmeňom, raži a iných zrnách; Bolo tiež objavené v paradajkách, v peľu a nektáre rady rastlín. M. EASY rozpustný vo vode, má sladkú chuť; Znížuje sa cukor, pretože má nesubstituovanú poloacetátickú hydroxylovú skupinu. Bosyntéza M. z B-D-glukopyranenosylfosfátu a D-glukózy je známa len v niektorých typoch baktérií. Vo živočíšnych a rastlinných organizmoch je M. vytvorená počas enzymatického štiepenia škrobu a glykogénu (pozri amylázy). Rozdelenie M. Až dvoch zvyškov glukózy sa vyskytuje v dôsledku pôsobenia enzýmu A-glukozidázy, alebo Mowaltázy, ktorá je obsiahnutá v tráviacich štiajkách zvierat a ľudí, v klíčenom zrnom, vo forme húb a kvasinkách. Geneticky stanovená absencia tohto enzýmu v slizničnej membráne ľudského čreva vedie k vrodenej intolerancii M. - závažné ochorenie, ktoré vyžadujú výnimky z diéty M., škrob a glykogénu alebo pridania s falthaza enzýmom.

Keď sa varu maltózy s zriedenou kyselinou a pod pôsobením hydrolyzovaných enzýmov maltázy (dve C6H12O6 glukózové molekuly vznikajú). Maltóza ľahko absorbuje ľudské telo. Molekulová hmotnosť - 342,32 tony topenia-108 (bezvodé)

43. laktóza (z lat. LACTIS - mlieko) C12N22O11 - sacharidová skupina disacharidov je obsiahnutá v mliečnych a mliečnych výrobkoch. Molekula laktózy sa skladá z zvyškov molekúl glukózy a galaktózy. Laktóza sa niekedy nazýva mlieko cukru.

Chemické vlastnosti.Pri varovaní zriedenou kyselinou sa vyskytuje hydrolýza laktózy.

Získajte laktózu z mliečneho séra.

Aplikácia.Používa sa na prípravu živínových médií, napríklad pri výrobe penicilínu. Ako pomocná látka (plnivo) vo farmaceutickom priemysle.

Laktóza sa získa laktulózu - cenná príprava na liečenie črevných porúch, ako je zápcha.

44. SAKHARZA C12H22O111alebo repa cukru, trstinový cukor, v každodennom živote cukru - disacharid, pozostávajúci z dvoch monosacharidov - a-glukózy a p-fruktózy.

Sakhares je v prírode pomerne bežné v prírode Disacharid, nachádza sa v mnohých plodoch, ovociach a bobule. Zvlášť veľký obsah sacharózy v cukrovej väzbe a cukrovej trstiny, ktoré sa používajú na výrobu priemyselných potravín.

Sacraóza má vysokú rozpustnosť. V chemickom pomere fruktózy je skôr inertný, to znamená. Pri pohybe z jedného miesta na druhé sa takmer nezúčastňuje na metabolizme. Niekedy sa sacharóza odloží ako náhradná živina.

Sakharoza, padajúce do čriev, rýchlo hydrolyzovanej alfa-glukozidázy tenkého čreva na glukóze a fruktóze, ktoré sa potom absorbujú do krvi. Inhibítory alfa-glukozidázy, ako je akarbóza, inhibujú rozdelenie a nasávanie sacharózy, ako aj iné sacharidy, hydrolyzované alfa-glukozidázy, najmä škrob. Používa sa pri liečbe diabetes mellitus typu 2. Synonymá: alfa-D-glukopyranosyl-beta-D-fructufuranoside, repa cukru, trstinový cukor.

Chemické a fyzikálne vlastnosti.Molekulová hmotnosť 342.3 AE.M. Hrubý vzorec (Hill System): C12H22O11. Chuť sladká. Rozpustnosť (gramy na 100 gramov): vo vode 179 (0 ° C) a 487 (100 ° C) v etanole 0,9 (20 ° C). Malé rozpúšťadlo v metanole. Nerozpustný v dietyléteri. Hustota 1,5879 g / cm3 (15 ° C). Špecifická rotácia pre D-linku sodíka: 66,53 (voda; 35 g / 100 g; 20 ° C). Pri ochladení s kvapalným vzduchom, po osvetlení jasného svetla, kryštály sacharózy fosforezize. Nezobrazuje redukčné vlastnosti - nereaguje s mýtnym činidlom a pruhovacím činidlom. Prítomnosť hydroxylových skupín v molekule sacharózy sa dá ľahko potvrdiť reakciou s hydroxidmi kovov. Ak sa roztok sacharózy nalial hydroxid meďnatý (II), vytvorí sa svetlý modrý roztok medi satára. Neexistuje žiadna aldehydová skupina v sacharóze: keď sa zahrieva s roztokom amoniaku oxidu strieborného (I), nedodáva "strieborné zrkadlo", keď sa zahrieva hydroxidom medi (II) netvorí červený oxid meďnatý (I). Z izomérov sacharózy, ktoré majú molekulárny vzorec C12N22O111, môže byť pridelená maltóza a laktóza.

Reakcia sacharózy vodou.Ak ste varili roztok sacharózy niekoľkými kvapkami kyseliny chlorovodíkovej alebo kyseliny sírovej a kyselina neutralizuje alkalónom a potom sa zahrieva roztok, potom sa objavujú molekuly s aldehydovými skupinami, ktoré obnovujú hydroxid meďnatý (ii) hydroxidom meďnom (I). Táto reakcia ukazuje, že sacharóza s katalytickým účinkom kyseliny je hydrolyzovaná, v dôsledku čoho sa vytvára glukóza a fruktóza: C12N22O111 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

Prírodné a antropogénne zdroje.Je obsiahnutý v cukrovej trstine, cukrovej repy (do 28% sušiny), rastlinné šťavy a ovocie (napríklad breza, kohút, melóny a mrkvy). Zdroj sacharózy - z repy alebo trstiny je určený pomerom obsahu stabilných uhlíkových izotopov 12c a 13c. Cukorová repa má C3-mechanizmus na asimiláciu oxidu uhličitého (cez fosfoglycerolovú kyselinu) a výhodne absorbuje izotop 12c; Cukorová trstina má C4-mechanizmus absorpcie oxidu uhličitého (cez kyselinu oxalactovú) a výhodne absorbuje izotop 13c.

45. Cellobióza - sacharid zo skupiny disacharidov, pozostávajúci z dvoch zvyškov glukózy spojených (p-glukozidová väzba; hlavná štruktúrna jednotka celulózy.

Biela kryštalická látka, dobre rozpustná vo vode. Na cedulizózu sa charakterizuje reakcia s účasťou aldehydovej (polytál) skupine a hydroxylových skupín. V kyslej hydrolýze alebo pod pôsobením enzýmovej p-glukozidázy sa cedulobióza rozdelia tvorbou 2 molekúl glukózy.

Získa sa bunizóza s čiastočnou hydrolýzou celulózy. Vo voľnej forme celobiózy je obsiahnutá v šťave z niektorých stromov.

46. \u200b\u200bPolysacharidy - Všeobecný názov triedy komplexných vysoko molekulárnych sacharidov, ktorých molekuly sa skladajú z desiatok, stovky alebo tisíce monomérov - monosacharidy.

Polysacharidy sú potrebné pre životnú aktivitu zvierat a rastlinných organizmov. Sú jedným z hlavných zdrojov energie generovanej metabolizmom tela. Zúčastňujú sa imunitných procesov, zabezpečujú, aby adhézia buniek v tkanivách boli hlavnou hmotnosťou organických látok v biosfére.

Bolo vytvorené rôzne biologické aktivity polysacharidov rastlinného pôvodu: antibiotikum, antivírusový protinádor, antidial [zdroj nie je špecifikovaný 236 dní]. Polysacharidy rastlinného pôvodu vykonávajú veľkú úlohu pri znižovaní limiie a predslokovanie krvných ciev v dôsledku schopnosti poskytnúť komplexy s proteínmi a plazmatickými lipo proteidmi.

Polyesacharidy zahŕňajú najmä:

dextrín - polysacharid, produkt hydrolýzy škrobu;

Škrob je hlavným polysacharidom, položeným ako energetická marža v rastlinných organizmoch;

glykogén - polysacharid, oneskorený, ako energetický okraj v živočíšnych bunkách, ale vyskytuje sa v malých množstvách av rastlinných tkanivách;

celulóza - hlavné štrukturálne polysacharid bunkových stien rastlín;

galaktomannans - náhradné polysacharidy niektorých rastlín rodiny fazule, ako je guaran a guma rohoviny;

glukomanan - polysacharid, získaný z hľuzovky, pozostáva z striedajúcich sa glukózových väzieb a manózy, rozpustných potravinových vlákien, čo znižuje chuť k jedlu;

amyloid sa používa pri výrobe pergamenu.

Celulóza (z lat. Cellula - bunka, rovnaká ako vlákno) - [C6H7O2 (OH) 3] N, polysacharid; Hlavná zložka bunkových škrupín všetkých vyšších rastlín.

Celulóza pozostáva z zvyškov molekúl glukózy, ktorá je vytvorená v kyslej hydrolýze celulózy:

(C6H10O5) N + NH2O -\u003e NC6H12O6

Celulóza je dlhá vlákna obsahujúca 300-2500 glukózových zvyškov, bez bočných vetiev. Tieto vlákna sú prepojené množstvom vodíkových väzieb, čo dáva celulózu vyššiu mechanickú pevnosť. U cicavcov (ako aj väčšiny ostatných zvierat) nie sú žiadne enzýmy schopné štiepiť celulózu. Mnohé bylinné zvieratá (napríklad žuvanie) majú však v trávnivej dráhe symbiotických baktérií, ktoré sa rozdelia a pomáhajú majiteľom absorbovať tento polysacharid.

Metóda priemyselnej buničiny sa získa varením na celulózové továrne prichádzajúcich priemyselných komplexov (kombinuje). Podľa typu použitých činidiel sa rozlišujú nasledujúce metódy varenia celulózy:

Sulfit. Riešenie na varenie obsahuje kyselinu sírovú a jej soľ, ako je hydrosulfit sodný. Táto metóda sa používa na výrobu celulózy z nízkohodnotového dreva: smrek, jedľa.

Alkalické:

Natron. Použije sa roztok hydroxidu sodného. Metóda Typus môže byť získaná celulóza z dreva z tvrdého dreva a ročných rastlín.

Sulfát. Najbežnejšia metóda dnes. Ako činidlo sa používa roztok obsahujúci hydroxid a sulfid sodný a nazývaný biely likér. Metóda dostala svoj názov z síranu sodného, \u200b\u200bz ktorej sa získa sulfid pre bieleho roztoku na celulózu. Spôsob je vhodný na výrobu buničiny z akéhokoľvek typu rastlinných surovín. Nevýhodou je pridelenie veľkého počtu zlúčenín zlúčenín zlúčenín zlúčenín: metylmercetaptan, dimetylsulfidu atď. V dôsledku nežiaducich reakcií.

Technická celulóza získaná po varení obsahuje rôzne nečistoty: lignín, hemicelulóza. Ak je celulóza určená na chemické spracovanie (napr

Na odstránenie zvyškového lignínu a dávkovanie belosti celulózy sa vykonáva jeho bielidlo. Tradičné chlórové bielidlo obsahuje dva kroky:

spracovanie chlóru - na zničenie lignínov makromolekúl;

priblíženie sa k alkáliám - extrahovať výsledné produkty deštrukcie lignínov.

47. škrob - amilosa a amylopektín Polysacharidy, ktorých monomér je alfa-glukóza. Škrob, syntetizovaný rôznymi rastlinami v pôsobení svetla (fotosyntéza) má niekoľko rôznych kompozícií a štruktúry zrna.

Biologické vlastnosti.Škrob, ktorý je jedným z produktov fotosyntézy, je rozšírený v prírode. Pre rastliny je to rezerva živín a je hlavne v ovocí, semenách a hľúz. Najviac bohatšie škrobové zrno obilia obilnín: ryža (až 86%), pšenica (až 75%), kukurica (až 72%), ako aj zemiakové hľuzy (až 24%).

Pre ľudské telo, škrob, spolu s sacharózou, slúži ako hlavný dodávateľ sacharidov - jedna z najdôležitejších zložiek potravy. Pod pôsobením škrobových enzýmov sa hydrolyzuje na glukózu, ktorá je oxidovaná v bunkách na oxid uhličitý a vodu s uvoľňovaním energie potrebnej na fungovanie živého organizmu.

Biosyntéza.Časť glukózy generovanej v zelených rastlinách s fotosyntézou, zmení sa na škrob:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

nC6H12O6 (glukóza) → (C6H10O5) N + NH2O

Všeobecne platí, že môže byť napísaný ako 6NCO2 + 5NH2O → (C6H10O5) N 6NO2.

Škrob ako záložná výživa sa hromadí hľuzy, ovocie, semená rastlín. Takže v zemiakových hľúze je obsiahnuté až 24% škrobu, v pšeničných zrnoch - až 64%, ryža - 75%, kukurica - 70%.

Glykogén - polysacharidvytvorené zvyškami glukózy; Hlavný náhradný sacharid človeka a zvierat. Glykogén (niekedy niekedy nazývaný živočíšny škrob, napriek nepresnosti tohto termínu) je hlavnou formou skladovania glukózy v živočíšnych bunkách. Je odložená vo forme granúl v cytoplazme v mnohých typoch buniek (hlavne pečeň a svaly). Glykogén tvorí energetickú rezervu, ktorá môže byť rýchlo mobilizovaná v prípade potreby, vyplniť náhly nedostatok glukózy. Rozpätie glykogénu však nie je tak hasenie v kalóriách na gram, ako zásoba triglyceridov (tuky). Iba glykogén, skladovaný v pečeňových bunkách (hepatocyty) sa môže recyklovať v glukóze na kŕmenie celého tela, zatiaľ čo hepatocyty sú schopné akumulovať až 8% ich hmotnosti vo forme glykogénu, čo je maximálna koncentrácia všetkých typov buniek . Celková hmotnosť glykogénu v pečeni môže dosiahnuť 100-120 gramov u dospelých. V svaloch sa glykogén spracováva v glukóze výlučne na miestnu spotrebu a akumuluje v oveľa menších koncentráciách (nie viac ako 1% z celkovej hmotnosti svalov), súčasne jeho celkový svalový prívod môže prekročiť rozpätie nahromadené v hepatocytoch. Nie veľký počet Glykogén sa objavuje v obličkách, a to ešte menej - v určitých typoch mozgových buniek (gliálnej) a bielych krviniek.

48. Hitin (C8H13O5N) (Fr. Chitine, z gréčtiny. Chiton: Chiton - oblečenie, koža, škrupina) - prírodná zlúčenina zo skupiny obsahujúcej dusík obsahujúce polysacharidy. Chemický titul: poly-N-acetyl-D-glukóza-2-amín, polymér z N-acetylglukozamínového zvyšku, vzájomne prepojených B- (1,4) -hlikoidných väzieb. Hlavná zložka exoskeletu (kutikuly) artropodov a rad ďalších bezstavovcov je zahrnutá v bunkovej stene húb a baktérií.

Distribúcia v prírode.Hitin je jedným z najbežnejších polysacharidov - každý rok asi 10 Gigaton Chitin je tvorený každý rok na Zemi v živých organizmoch a rozkladá.

Vykonáva ochranné a referenčné funkcie, ktoré poskytujú tuhosť buniek - je obsiahnutá v bunkových stenách húb.

Hlavná zložka exoskeletu artropodov.

Tiež chitin je vytvorený v organizmoch mnohých iných zvierat - rôznych červov, črevných a tak ďalej.

Vo všetkých organizmoch, ktoré produkujú a používajú chitín, nie je v jeho čistej forme, ale v komplexe s inými polysacharidmi a veľmi často spojené s proteínmi. Napriek tomu, že chitín je látka, veľmi blízko v štruktúre, fyzikálno-chemické vlastnosti a biologické role pre celulózu, v organizmoch tvoriacich celulóza (rastliny, niektoré baktérie) chitin zlyhal.

Chíma.V prirodzenej forme chitinov rôznych organizmov sa navzájom líšia v zložení a vlastnostiach. Molekulová hmotnosť chitín dosiahne 260 000.

Chitín nie je rozpustný vo vode, odolný voči zriedeným kyselinám, alkáliám, alkoholu a ďalších organických rozpúšťadlách. Rozpustné v koncentrovaných roztokoch niektorých solí (chlorid zinočnatý, tiokyanát lítny, vápenaté soli).

Pri zahrievaní koncentrovanými roztokmi minerálnych kyselín sa zrúti (hydrolyzované), štiepia acetylové skupiny.

Praktické použitie.Jeden z derivátov chitínu získaného z priemyselnej metódy je chitosan. Suroviny na získanie Slúži na získanie škrupiniek Crustacean (Krill, Kamchatka Crab), ako aj mikrobiologické syntézy.

49. Aromatické uhľovodíkyOrganické zlúčeniny pozostávajúce z uhlíka a vodíka a obsahujúce benzénové jadrá. Najjednoduchších a najdôležitejších predstaviteľov A. Y. - benzén (I) a jeho homológy: metylbenzén alebo toluén (II), dimetylbenzén alebo xylén atď. K. Benzolové deriváty s nenasýtenými bočnými reťazcami, ako je styrén (III), tiež patria. Existuje veľa a .. s niekoľkými benzénovými jadrami v molekule, napríklad difenylmetán (IV), difenyl-C6H5-C6H5, v ktorom benzénové jadrá sú priamo spojené; V naftalénom (v) majú oba cykly 2 spoločné atómy uhlíka; Takéto uhľovodíky sa nazýva A. y. s kondenzovanými jadrami.

Benzol C6H6, PHH) - Organická chemická zlúčenina, bezfarebná kvapalina s príjemným sladkým zápachom. Aromatický uhľovodík. Benzén je súčasťou benzínu, je široko používaný v priemysle, je počiatočná surovina na výrobu liekov, rôzne plasty, syntetické gumy, farbivá. Hoci benzén je súčasťou ropy, v priemyselnom meradle sa syntetizuje z jeho iných zložiek. Toxický, karcinogén.

Homológie - Zlúčeniny patriace do jednej triedy, ale od seba navzájom odlišujú v zložení celočíselného čísla skupín CH2. Kombinácia všetkých homológov tvorí homológny riadok.

Fyzikálne vlastnosti.Bezfarebná kvapalina s osobitným zápachom. Teplota topenia \u003d 5,5 ° C, teplota varu \u003d 80,1 ° C, hustota \u003d 0,879 g / cm³, molekulová hmotnosť \u003d 78,11 g / mol. Rovnako ako všetky uhľovodíky, benzén popáleniny a tvorí veľa sadzí. S vzduchom, tvorí výbušné zmesi, zmiešané s éterom, benzínom a inými organickými rozpúšťadlami, vodou formuje azeotropnú zmes s teplotou varu 69,25 ° C. Rozpustnosť vo vode je 1,79 g / l (pri 25 ° C).

Štruktúra.Benzol v kompozícii sa vzťahuje na nenasýtené uhľovodíky (homologické série CNH2N-6), ale na rozdiel od uhľovodíkov etylén C2H4 vykazuje vlastnosti obsiahnuté v nasýtených uhľovodíkoch za tuhých podmienok, ale benzénové reakcie sú viac naklonené. Takéto "správanie" benzénu je vysvetlené jeho špeciálnou štruktúrou: prítomnosť v štruktúre konjugátu 6π-elektrónového mraku. Súčasná prezentácia elektronickej povahy dlhopisov v Benzole je založená na hypotéze Linusového palice, ktorý naznačuje, že znázorňuje benzén molekulu vo forme šesťuholníka s obvodom, čím sa zdôrazňuje absencia pevných dvojitých väzieb a prítomnosti Jediný elektronický mrak pokrývajúci všetky šesť atómov uhlíka cyklu.

50. Aromatické zlúčeniny (aréna) - cyklické organické zlúčeniny, ktoré majú aromatický systém väzieb v ich zložení. Môžu mať bohaté alebo nenasýtené bočné reťazce.

Najdôležitejšie aromatické uhľovodíky zahŕňajú benzén C6H6 a jeho homológy: toluén C6H5SNZ, xylén C6H4 (SNZ) 2 atď.; Naftalén C10H8, antracén C14N10 a ich deriváty. Rozlišovacie chemické vlastnosti - Zvýšená stabilita aromatického jadra a tendenciu reakcií na substitúciu. Hlavným zdrojom získavania aromatických uhľovodíkov slúži na uhoľný decht, olej a ropné produkty. Syntetické metódy získavania majú veľký význam. Aromatické uhľovodíky - zdrojové produkty na výrobu ketónov, aldehydov a kyselín aromatických radov, ako aj mnohých ďalších látok. Tam sú tiež heterocyklické arény, medzi ktorými sa najčastejšie nachádzajú v čistej forme a vo forme zlúčenín - pyridín, pyrrol, furán a tiofénu, indolu, purinu, chinolínu.

Borazol ("anorganický benzén") má tiež aromatickosť, ale jeho vlastnosti sa výrazne líšia od vlastností organickej arény.

Elektrofilná reakcia " (Eng. Substitúcia elektrofilná reakcia) - reakcie substitúcie, v ktorom útok vykonáva elektricky časticu, nabitý pozitívne alebo s deficitom elektrónov. Vo formácii nového spojenia sa odchádzajúca častica - elektrofág je štiepený bez jeho elektronického páru. Najobľúbenejšou odchádzajúcou skupinou je protón H +.

51-52. Reakcie aromatickej elektrofilnej výmeny

Pre aromatické systémy je jediný mechanizmus elektrofilnej substitúcie - Sears. Mechanizmus SE1 (analogicky s mechanizmom SN1) je to extrémne zriedkavé a SE2 (zodpovedajúce analogicky SN2) sa vôbec nenašlo.

Mechanizmus searny Alebo reakcia aromatickej elektrofilnej substitúcie (Eng. substitučné elektrofilné aromatické) je najčastejšie a najdôležitejšie medzi reakciami substitúcie aromatických zlúčenín a pozostáva z dvoch stupňov. V prvej fáze sa pripevnenie elektropila vyskytuje na druhom mieste - štiepenie elektrofile.

Počas reakcie sa vytvorí medziprodukt pozitívne nabitý medziprodukt (na obrázku 2b). Nazýva sa medziprodukt Wuelanda, anonymný ión alebo σ-komplex. Tento komplex je zvyčajne veľmi reaktívny a ľahko stabilizovaný, rýchlo štiepiaci katión. Obmedzujúci krok v ohrozovacej väčšine searnych reakcií je prvá fáza.

Reakčná rýchlosť \u003d K **

Ako útočná častica, zvyčajne relatívne slabé elektrofily, preto vo väčšine prípadov, searny reakcia prebieha pod pôsobením katalyzátora - Lewisových kyselín. Častejšie ako iné používajú ALCL3, FECL3, FEBR3, ZNCL2.

V tomto prípade je reakčný mechanizmus nasledujúci (na príklade chlorácie benzénu, FECL3 katalyzátora):

1. V prvej fáze katalyzátor interaguje s útočnou časticou za vzniku aktívneho elektrického činidla

V druhej fáze sa v skutočnosti implementuje mechanizmus Sear

53. Heterocyklické zlúčeniny (Heterocykly) - Organické zlúčeniny obsahujúce cykly, v ktorých sú zahrnuté aj atómy iných prvkov spolu s uhlíkom. Môže sa považovať za karbocyklické zlúčeniny s hetero-platne (heteroatómy) v cykle. Najrozmanitejšie a dobre študované heterocyklické zlúčeniny obsahujúce aromatické dusík. Obmedzenie prípadov heterocyklických zlúčenín - Zlúčeniny, ktoré neobsahujú atómy uhlíka v cykle, napríklad pentazol.

Pyrrol- Aromatický päťčlenný heterocyklus dusíka, má slabé hlavné vlastnosti. Je obsiahnutý v kostnom oleji (ktorý sa získa so suchou destiláciou kostí), ako aj v mene uhlia. Pyrolónové krúžky sú súčasťou porfyrínov - chlorofyl rastliny, hemoglobínov a cytochrómov a rad ďalších biologicky dôležitých zlúčenín.

Budovy a vlastnosti.Pyrrol je bezfarebná kvapalina pripomínajúca vôňu chloroformu, pomaly stmavnú počas vzduchu. Je mierne hygroskopický, mierne rozpustný vo vode a je dobre rozpustný vo väčšine organických rozpúšťadiel. Štruktúra PYRROLA navrhla v roku 1870 od Bayer, vztiahnuté na jeho oxidácii s kyselinou chrómovou v maleinimidom a tvorbe s destiláciou sukcínimidu s prachom zinku.

Kyslosť a metalizácia.Pyrrol je slabá NH kyselina (pKA 17,5 vo vode) a reaguje s alkalickými kovmi a ich amidmi v kvapalnom amoniaku alebo inertných rozpúšťadlách s deprotonáciou polohou 1 a tvorbou vhodných solí. Reakcia s reaktivitou grignaru, pri ktorom sa vytvoria N-horečnaté soli. N-substituované pyrrózy reagujú s butyl a fenylové, starostlivé v a-polohe.

54. Indikátor (benzo [b] pyrrol), hovoria. m. 117.18; Beszvest. kryštály so slabou vôňou naftalénu; t. pl. 52,5 ° C, t. KIP. 254 ° C; D456 1 0718; Pod silou. Až 150 ° C; m 7.03.10-30 KL.M (benzén, 25 ° С); destilované vodnou parou, dietyléterom a NH3; Dobre vhodný. v org. R-Ryteli, teplá voda, kvapalina NH3. Molekula má plochú konfiguráciu.

Indol je slabá báza (RCA-2,4). Počas protonáže sa vytvorí katión 3H-indol (F-la i), ktorý je komerčne. S neutrálnou molekulou indolu dáva dimér (II). Ako slabý K-ta (pKA 17), indol s Na v kvapalnom NH3 tvorí N-sodný sodindol, s CON pri 130 ° C - N-potersumindolu. Má aromatické. Kosiť. Elektrofé Výmena ide ch. Arr. Do polohy 3. Nitráciu sa zvyčajne uskutočňuje benzoylnitom, síran - pyridín sulfotryoid, brómina - dioxandibrromid, chlórinácia - SO2CI2, alkylácia - aktívne alkylhalogenidy. Acetylácia v acetikum K-Tiež ide do polohy 3, v prítomnosti. CH3COONA - V POZÍCII 1; V anhydridom kyseliny octovej sa vytvorí 1,3-diacetylindol. Indol ľahko pripojí dvojitú väzbu A, B-neefprecedable ketóny a nitrily.

Aminometylácia (Mannich) v miernych podmienkach prúdi do polohy 1, v tuhom - v polohe 3. Výmena v benzénovej kruhu (premix. V polohe 4 a 6) je len v kyslých prostrediach s blokovanou polohou 3. v prítomnosti. H2O2, načislot alebo indolové svetlo sa oxiduje na indoxyl, potom sa potom otáča. v triméri alebo indigo. Prísná oxidácia pod pôsobením O3, MNO2 vedie k lámaniu pyrolového kruhu s tvorbou 2-formamp-benzaldehyd. V hydrogenácii indolového vodíka v miernych podmienkach sa obnoví pyrolový kruh, vo viac tvrdom a benzéne.

Indol je obsiahnutý v esenciálnych olejoch Jasmine a citrusov, je súčasťou Kam.-ug. živice. Indol Ring - fragment molekúl DÔLEŽITÉ PRI. Zlúčeniny (napr. Tryptofán, serotonín, melatonín, bufotonín). Indole sa zvyčajne izoluje z naftalénovej frakcie KAM. Živice alebo sa získajú dehydrogenation O-etyllenilínom s posledným. Chladenie výsledného produktu. Indol a jej deriváty sú tiež syntetizované cyklizáciou arylhydrózy karbonylových zlúčenín. (Riadenie rybára), primárne. Arylamíny s halogénom alebo a-hydroxykarbonylové zlúčeniny. (BISHLER'S ROCATION) A OTÁZKA. Indolové jadro je súčasťou indolových alkaloidov. Indol-fixátor sám vôňu v parfumoch; Jeho deriváty sa používajú pri výrobe biologicky aktívnej zlúčeniny. (Hormóny, halucinogén) a lek. CP-B (napr. Indoor, indometacín).

55. Imidazol - Organická zlúčenina heterocyklickej triedy, päťčlenný cyklus s dvoma atómami dusíka a tromi atómami uhlíka v cykle, je izometrín pyrazol.

Vlastnosti.V nesubstituovaných pozícií imidazolu 4 a 5 (atómy uhlíka) sú ekvivalentné v dôsledku tautomérie. Aromatické, reaguje s diazónie solí (kombinácia). Trouping a síralizuje len v kyslom médiu do polohy 4, halogén v alkalickom médiu sa spojí polohou 2, v kyslom - polohou 4. ľahko alkylované a acylované bezprostredne N, odhaľuje cyklus pri interakcii s roztokmi silných kyselín a peroxidy. Katalyzuje hydrolýzu pevných esterov a amidov karboxylových kyselín.

Na základe imidazolu produkujú veľký počet rôznych iónových kvapalín.

Metódy prijatia.Z orto-fenyléndiamínu cez benzimidazol a 4,5-imidazoledikarboxylovú kyselinu.

Interakcia glyoxal (aldehyd sorvelínu) s amoniakom a formaldehydom.

Biologická úloha.Cyklus imidazol je súčasťou nepostrádateľnej Ashidin Aminokyseliny. Konštrukčný fragment histamínu, purínových báz, dibazol.

56. pyridín - šesťčlenný aromatický heterocyklus s jedným atómom dusíka, bezfarebná kvapalina s ostrým nepríjemným zápachom; Zmiešané s vodou a organickými rozpúšťadlami. Pyridín je slabá báza, poskytuje soli so silnými minerálnymi kyselinami, ľahko vytvára dvojité soli a komplexné zlúčeniny.

Dostať sa.Hlavným zdrojom na získanie pyridínu je uhoľný decht.

Chemické vlastnosti.Pyridín vykazuje vlastnosti charakteristické pre terciárne amíny: tvorí N-oxidy, N-alkylpyridiniumové soli, je schopný pôsobiť ako donorový ligand Sigma.

Súčasne má pyridín zjavné aromatické vlastnosti. Avšak prítomnosť atómu dusíka v kruhu vedie k vážnemu prerozdeľovaniu hustoty elektrónov, čo vedie k silnému zníženiu pyridínovej aktivity v reakcii elektrickej aromatickej substitúcie. V takýchto reakciách prevažne meta-polohový krúžok reaguje.

V prípade pyridínu sa charakterizuje reakcia aromatickej nukleofilnej substitúcie, ktorá sa uskutočňuje prevažne orto-parou polohy kruhu. Takáto reaktivita ukazuje elektronický charakter pyridínového kruhu, ktorý môže byť zovšeobecnený v nasledujúcom empirickom pravidle: reaktivita pyridínu vo forme aromatickej zlúčeniny približne zodpovedá reaktivite nitrobenzénu.

Aplikácia.Používa sa pri syntéze farbiva, liečivých látok, insekticídov, analytickej chémie, ako rozpúšťadlo mnohých organických a niektorých anorganických látok, pre denaturáciu alkoholu.

Bezpečnosť.Pyridín toxický, pôsobí na nervovom systéme, koža.

57. Biologická úloha.Kyselina nikotínová je pyridínový derivát. Absorbuje sa v žalúdku a dvaodenalistke a potom sa podrobí aminácii, čo vedie k nikotinoamidu, ktorý v tele v komplexe s proteínmi tvorí viac ako 80 enzýmov. To je hlavná fyziologická úloha vitamínu B5. Kyselina nikotínová je teda súčasťou takých dôležitých redoxných enzýmov ako dehydrogenézy, katalyzujúci vodík z oxidačných organických látok. Takto sa teda berie vodík, tieto enzýmy ďalej vysielajú ďalšie redukčné enzýmy, ktoré zahŕňajú riboflavín. Okrem toho, v tele cicavcov z nikotínamidu (niacín) a kyseliny nikotínovej, tvoria pyridínové nukleotidy, ktoré slúžia ako koenzýmy nad a NADF. Nedostatok týchto prekurzorov u zvierat spôsobuje pelogragru - chorobu, ktorá prejavuje príznaky z kože, gastrointestinálneho traktu a nervového systému (dermatitída, hnačka, demencia). Ako koenzýmy nad a NADF sa predchodcovia kyseliny nikotínov podieľajú na mnohých oxidačných a redukovaných reakciách katalyzujúcich dehydrogenázy. Biologický účinok kyseliny nikotínu sa prejavuje vo forme stimulácie sekrečnej funkcie žalúdka a tráviacich žliaz (v jeho prítomnosti v žalúdku, koncentrácia voľnej kyseliny chlorovodíkovej sa zvyšuje). Pod vplyvom vitamínu B5 sa zvýši biosyntéza glykogénu a zníženie hyperglykémie, zvýšenie detoxikačnej funkcie pečene, expanzie krvných ciev, zlepšená mikrocirkulácia krvi.

Existuje spojenie medzi kyselinou nikotínou a aminokyselinami obsahujúcimi síru. Zvýšená vylučovanie močového metylnicotamidu počas nedostatku proteínu sa normalizuje zahrnutím do diéty aminokyselín obsahujúcich síru. Zároveň sa normalizuje obsah fosfopyrinukleotidov v pečeni.

58. pyrimidín (C4N2H4, Pyrimidín, 1,3- alebo m-diazín, miazin) je heterocyklická zlúčenina, ktorá má plochú molekulu, najjednoduchší zástupca 1,3-diazín.

Fyzikálne vlastnosti.Pyrimidín - bezfarebné kryštály s charakteristickým zápachom.

Chemické vlastnosti.Molekulová hmotnosť pyrimidínu 80,09 g / mol. Pyrimidín znázorňuje vlastnosti slabého dvojvalcovej bázy, pretože atómy dusíka môžu pripojiť protóny v dôsledku komunikácie prijímača darcov a získanie pozitívneho náboja. Reaktivita v elektrolytických substitučných reakciách v pyrimidíne sa znižuje v dôsledku zníženia hustoty elektrónov v polohách 2,46, spôsobené prítomnosťou dvoch atómov dusíka v cykle. Substitúcia sa stáva možnou len v prítomnosti substituentov s elektrónou a je odoslaná na najmenej deaktivovanú polohu 5. Na rozdiel od toho, pyrimidín je aktívny vzhľadom na nukleofilné činidlá, ktoré napadnú 2, 4 a 6 atómov uhlíka v cykle.

Dostať sa.Pyrimidín sa získa obnovením halogénovaných pyrimidínových derivátov. Alebo z 2,4,6-trichlórskeho pyrimidínu získaného spracovaním chloroxidu kyseliny barbiturovej.

Pyrimidínové deriváty Široko bežné vo voľne žijúcich živočíchovi, kde sa podieľajú na mnohých dôležitých biologických procesoch. Najmä takéto deriváty ako cytozín, Timin, Uracil je súčasťou nukleotidov, ktoré sú konštrukčnými jednotkami nukleových kyselín, pyrimidínové jadro je súčasťou niektorých vitamínov skupiny B, najmä B1, koenzýme a antibiotík.

59. Purin (C5N4H4, purín) - heterocyklická zlúčenina, najjednoduchší zástupca imidazopyrimidínov.

Deriváty pyrín hrajú dôležitú úlohu v chémii prírodných zlúčenín (purínových báz DNA a RNA; nad koenzymentom; alkaloidy, kofeín, teofylín a teobromín; toxíny, satexénne a príbuzné zlúčeniny; kyselina močová) a vďaka tomu, vo farmáciách.

Ademen- dusíkatá báza, amino deriváty purínu (6-aminopurín). Tvorí dve vodíkové väzby s Uracilom a Timinom (komplementárnosť).

Fyzikálne vlastnosti.Adenín je bezfarebné kryštály, ktoré sa topia pri teplote 360-365 ° C. Má charakteristickú maximálnu absorpciu (Xmax) pri 266 MMK (pH 7) s molárnym extinkčným koeficientom (εmax) 13500.

Chemický vzorec C5H5N5, Molekulová hmotnosť 135,14 g / mol. Adenín zobrazuje základné vlastnosti (PKA1 \u003d 4.15; PKA2 \u003d 9.8). Pri interakcii s kyselinou dusičnou sa Adenín stráca aminoskupinu, premení sa na hypoxantín (6-oxypurín). Vo vodných roztokoch kryštalizuje v kryštálovom hydráte s tromi molekulami vody.

Rozpustnosť.Dobre rozpustné vo vode, najmä horúce, so znížením teploty vody, rozpustnosť adenínu v kvapkách. Jednoduché rozpustné v alkohole, v chloroforme, éteri, ako aj v kyselinách a zásadách - nie rozpustné.

Prevalencia a význam v prírode.Adenin je súčasťou mnohých životne dôležitých pre živé organizmy zlúčenín, ako sú: adenozín, adenozínfosfotázy, kyseliny adenozín fosforečné, nukleové kyseliny, adenínové nukleotidy atď. Vo forme týchto zlúčenín je Adenin rozšírený vo voľne žijúcich živočíchov.

Guanian- Dusíková báza, amino deriváty (6-oxy-2-aminoinurín), je neoddeliteľnou súčasťou nukleových kyselín. V DNA replikácia a transkripcia tvoria tri vodíkové väzby s cytozínom (komplementárnosť). Prvý pridelený z Guano.

Fyzikálne vlastnosti.Bezfarebný, amorfný kryštalický prášok. Teplota topenia 365 ° C. Huaninový roztok v HCL fluoresce. V alkalických a kyslých médiách, dve absorpčné maxima (λmax) v ultrafialovom spektre: pri 275 a 248 MMK (pH 2) a 246 a 273 MMK (pH 11).

Chemické vlastnosti.Chemický vzorec - C5H5N5O, molekulová hmotnosť - 151,15 g / mol. Prejavuje základné vlastnosti, pKA1 \u003d 3.3; pKA2 \u003d 9.2; PKA3 \u003d 12.3. Reaguje s kyselinami a alkáliou za vzniku solí.

Rozpustnosť.Dobre rozpustné v kyselinách a alkáliách, zle rozpustné na vzduchu, alkohole, amoniaku a neutrálnych roztokoch nerozpustných vo vode .

Kvalitatívne reakcie.Na stanovenie guanínu sa vyzráža metafosforom a pitric kyseliny, s kyselinou diazosulfónovou v roztoku Na2C03 získa červenú farbu.

Distribúcia v prírode a hodnote.Zahrnuté v nukleových kyselinách.

60. Nukleozidy - Toto sú glykozylamíny obsahujúce dusíkovej bázy spojenej s cukrom (ribóza alebo deoxyribóza).

Nukleozidy môžu byť fosforylované bunkovými kinázami pozdĺž skupiny primárnej alkoholu, zatiaľ čo sú vytvorené zodpovedajúce nukleotidy.

Nukleotidy - Nukleozidové estery fosforu, nukleozidové fosfáty. Voľné nukleotidy, najmä ATP, CAMF, ADP, hrajú dôležitú úlohu v oblasti energetiky a informácií intracelulárne procesy, ako aj zložky nukleových kyselín a mnohých koenzýmov.

Nukleotidy sú estery nukleozidov a kyseliny fosforečnej. Nukleozidy sú zase n-glykozidy obsahujúce heterocyklický fragment spojený s atómom dusíka s C-1 atómom zvyšku cukru.

Štruktúra nukleotidov.V prírode sú nukleotidy najbežnejšie nukleotidy, ktoré sú p-N-glykozidy purínov alebo pyrimidínov a pentózy - D-ribózy alebo D-2-ribózy. V závislosti od štruktúry pentóz sa rozlišujú ribonukleotidy a deoxyribonukleotidy, ktoré sú monoméry molekúl komplexných biologických polymérov (polynukleotidy) - resp. RNA alebo DNA.

Zvyšok fosfátov v nukleotidoch zvyčajne tvorí esterovú väzbu s 2 "-, 3" - alebo 5 "-gidroxylovými skupinami z ribonukleozidov, v prípade 2" -Deoxinukleozidov, 3 "- alebo 5" -hydroxylové skupiny sa esterifikujú.

Zlúčeniny pozostávajúce z dvoch nukleotidových molekúl sa nazývajú dinukleotidy, z troch trinukleotidov, z malého počtu - oligonukleotidov a z mnohých polynukleotidov alebo nukleových kyselín.

Názvy nukleotidov sú skratky vo forme štandardných troch alebo štvorpísmenových kódov.

Ak sa skratka začína malým písmenom "D" (Eng. D), znamená to, že deoxyribonukleotid je určený; Absencia písmena "D" znamená ribonukleotid. Ak sa skratka začína malým písmenom "C" (Eng. C), znamená to, že hovoríme o cyklickej forme nukleotidu (napríklad Camf).

Prvý kapitálový list skratky označuje špecifickú dusíkovú základňu alebo skupinu možných nukleových báz, druhé písmeno - množstvom zvyškov kyseliny fosforečnej v štruktúre (M - Mono-D - D -, T - THRE), \\ t a tretí veľtrhu - vždy písmeno F ("-fosfát", anglicky p).

Latinské a ruské kódy pre nukleové dôvody:

A - A: ADENÍN; G - G: GUANIN; C - C: cytozín; T-T: Timin (5-metyluracyl) sa nenachádza v RNA, má miesto uracilu v DNA; U - U: uracil, nevyskytuje sa v DNA, trvá miesto tymínu v RNA.

Prvý pôvodný na začiatku XIX storočia. teória radikálov (J. Gay Lussak, F. Veller, Y. Libih). Radikály boli pomenované skupiny atómov, sa pohybujú nezmenené chemickými reakciami z jediného pripojenia k druhému. Takýto koncept o radikáli sa zachoval, ale väčšina ustanovení teórie radikálov bola nesprávna.

Podľa typ Teórie (SH. Gerard) Všetky organické látky môžu byť rozdelené do typov zodpovedajúcich určitým anorganickým látkam. Napríklad R-OH alkoholy a étery R-O-R boli považované za zástupcov typu H-OH vodu, v ktorých sú atómy vodíka substituované radikálmi. Teória typov vytvorila klasifikáciu organických látok, ktoré sa v súčasnosti uplatňujú niektoré zásady.

Moderná teória štruktúry organických zlúčenín bola vytvorená vynikajúcim ruským vedcom A.M. Butlerov.

Hlavné ustanovenia štruktúry štruktúry organických zlúčenín A.M. Butlerova

1. Atómy v molekule sú usporiadané v určitej sekvencii podľa ich valencie. Vhodnotenie atómu uhlíka v organických zlúčeninách je štyri.

2. Vlastnosti látok závisia nielen od akých atómov av akých množstvách sú zahrnuté v molekule, ale aj na akú objednávku sú vzájomne prepojené.

3. Atómy alebo skupiny atómov zahrnutých v molekule sa vzájomne ovplyvňujú navzájom, z ktorých závisia chemická aktivita a reaktivita molekúl.

4. Štúdia vlastností látok umožňuje určiť ich chemickú štruktúru.

Vzájomný vplyv susedných atómov v molekulách je najdôležitejšou vlastnosťou organických zlúčenín. Tento účinok sa prenáša alebo na obvode jednoduchých väzieb alebo reťazca konjugátu (striedavých) jednoduchých a dvojitých väzieb.

Klasifikácia organických zlúčenín Na základe analýzy dvoch aspektov štruktúry molekúl - štruktúra uhlíkovej kostry a dostupnosti funkčných skupín.

Organické zlúčeniny

Hydrocarbóny Heterocyklické zlúčeniny

Extrémne

delica tiked

Alifatické karbocyklické

Obmedzte nenasýtený alicyklický aromatický

(Alkana) (cykloalkány) (aréna)

Z StrhnúťH 2 strhnúť+2 S. StrhnúťH 2 strhnúť Z StrhnúťH 2 strhnúť-6

Koniec práce -

Táto téma patrí do časti:

Úvod Základy modernej teórie budovy

Organické zlúčeniny .. Úvod .. Bioorganická chémia študuje štruktúru a vlastnosti látok zapojených do procesov vitálnej činnosti v .. \\ t

Ak potrebujete ďalší materiál na túto tému, alebo ste nenašli to, čo hľadali, odporúčame používať vyhľadávanie našej pracovnej základne:

Čo budeme robiť s získaným materiálom:

Ak sa tento materiál ukázal byť užitočný pre vás, môžete ho uložiť na stránku sociálnych sietí:

Tweet

Všetky témy tejto časti:

Alkenes alkádien alkina
SPN2P SPN2P-2 SPN2P-2 Obr. 1. Klasifikácia organických zlúčenín na konštrukcii

Elektronická štruktúra atómu uhlíka. Hybridizácia.
Na valenciu elektronickú vrstvu atómu s vstupnou podskupinou štvrtej skupiny druhého obdobia periodickej tabuľky D. I. MENDELEEV, hlavné kvantové číslo n \u003d 2, strana (orbitálne

Konjugované systémy
Existujú dva typy konjugátov (a konjugácia). 1. p, p-párovanie - elektróny sú delokalizované

Téma 3. Chemická štruktúra a izoméria organických zlúčenín
Izomerius organických zlúčenín. Ak majú dve alebo viac jednotlivých látok rovnaké kvantitatívne zloženie (molekulárny vzorec), ale od seba sa líšia

Konformácie organických molekúl
Otáčanie S-C S-C sa uskutočňuje relatívne ľahko, uhľovodíkový reťazec môže mať rôzne formy. Konformačné formy ľahko idú do seba, a preto nie sú odlišné

Konformácie cyklických zlúčenín.
Cyklopentán. V päťčlennom cykle v bytovej forme sú uhly valencie rovné 108 °, ktorý je blízko normálnej hodnoty pre Atóm SP3-hybridného atómu. Preto v plochom cyklopentáne, na rozdiel od cyklu

Konfiguračné izoméry
Sú to stereoizoméry s rôznymi usporiadaniami okolo určitých atómov iných atómov, radikálov alebo funkčných skupín v priestore navzájom. Rozpoznať koncepty diastere

Celkové charakteristiky reakcií organických zlúčenín.
Kyselina a zásaditosť organických zlúčenín. Na posúdenie kyslosti a zmrzliny organických zlúčenín sú najdôležitejšie dve teórie - teória Brenstead a teórie

Základy Brensted sú neutrálne molekuly alebo ióny schopné pripojiť protón (protón akceptory).
Kyselina a zásaditosť nie sú absolútne, ale relatívne vlastnosti zlúčenín: Kyslé vlastnosti sa detegujú len v prítomnosti bázy; Základné vlastnosti - len v prítomnosti Ki

Všeobecné charakteristiky reakcií organických zlúčenín
Väčšina organických reakcií zahŕňa niekoľko po sebe idúcich (elementárnych) štádií. Podrobný opis kombinácie týchto stupňov sa nazýva mechanizmus. Reakčný mechanizmus -

Reakcie selektivity
V mnohých prípadoch je v organickej zlúčenine prítomná niekoľko nerovných reakčných centier. V závislosti od štruktúry reakčných produktov hovoria o regionálnej selektivite, chemoselektivite a

Radikálne reakcie.
Chlór reaguje s hraničnými uhľovodíkmi len pod vplyvom svetla, zahrievania alebo v prítomnosti katalyzátorov a všetky atómy vodíka sú postupne nahradené: CH4

Reakcie pripojenia elektrofilu
Nenasýtené uhľovodíky - alkány, cykloalklény, alky a alky alky - vykazujú schopnosť reakcie na pripojenie, pretože obsahujú dvojité alebo trojité väzby. Dôležitejšie in vivo je dvojité

A eliminácia v nasýtenom atóme uhlíka
Nukleofilné náhradné reakcie v atóme uhlíka s SP3-hybridizovaným: heterolitické reakcie v dôsledku polarizácie S-komunikačného uhlíka - heteroatóm (halogénopro

Reakcie nukleofilnej náhrady za účasti atómu uhlíka SP2-hybridizovaného.
Mechanizmus reakcií tohto typu sa bude pozrieť na príklad interakcie karboxylových kyselín s alkoholmi (esterifikačná reakcia). V karboxylovej skupine je kyselina realizovaná P, párom, ako pár ele

Nukleofilné náhradné reakcie v rade karboxylových kyselín.
Iba s čisto formálnymi polohami možno považovať za karboxylovú skupinu ako kombináciu karbonylových a hydroxylových funkcií. V skutočnosti je ich vzájomný vplyv na seba taký, a

Organické zlúčeniny.
Redox Reakcie (OSR) zaberajú veľké miesto v organickej chémii. Orz pre životné procesy sú nevyhnutné. S ich pomocou tela uspokojiť

Účasť na procesoch života
Prevažná väčšina organických látok zapojených do metabolických procesov sú zlúčeniny s dvoma a viacerými funkčnými skupinami. Takéto pripojenia sú obvyklé na klasifikáciu.

Dvojité fenoly
Dvojité fenoly - pyrokatechin, resorcín, hydrochinón - sú zahrnuté v mnohých prírodných zlúčeninách. Všetky z nich dávajú charakteristické farbenie chloridom železa. Pirocatechin (O-dihydroxybenzén, katecho

Dicarboxylové a nenasýtené karboxylové kyseliny.
Karboxylové kyseliny obsahujúce jednu karboxylovú skupinu v ich zložení sa nazývajú monózy, dve - dvojzové, doteraz dikarboxylové kyseliny - biele kryštalické látky, ktoré majú

Aminostries
2-aminoetanol (etanolamín, collamin) - konštrukčná zložka komplexných lipidov, je tvorená otvorením intenzívnych trojprúdových cyklov etylénoxidu a etylémínového amoniaku alebo vody

Hydroxy a aminokyseliny.
Hydroxy kyselina obsahuje v molekule v rovnakom čase hydroxylové a karboxylové skupiny, aminokyseliny - karboxylová a aminoskupina. V závislosti od umiestnenia hydroxy- alebo aminoskupiny

Oxocusloty
Oxocuslots - Zlúčeniny obsahujúce v rovnakom čase skupine karboxylovej a aldehyd (alebo ketón). V súlade s týmto sa rozlišujú aldehydiscosloty a ketokislotes. Zjednodušené aldegiadis

Heterofunkčné benzénové deriváty ako lieky.
Posledné desaťročia sú charakterizované vznikom mnohých nových liekov a drog. Zároveň sa niektoré skupiny predtým známych liekov naďalej udržiavajú

Téma 10. Biologicky dôležité heterocyklické zlúčeniny
Heterocyklické zlúčeniny (heterocykly) - zlúčeniny obsahujúce v cykle jeden alebo viac atómov iných ako uhlík (heteroatómy). Heterocyklické systémy sú základom

Téma 11. Aminokyseliny, peptidy, proteíny
Štruktúra a vlastnosti aminokyselín a peptidov. Aminokyseliny - zlúčeniny, v molekulách, z ktorých sú súčasne, sú aminoskupiny a karboxylové skupiny. Prírodný a-amín

Priestorová štruktúra polypeptidov a proteínov
Pre polypeptidy a proteíny s vysokou molekulovou hmotnosťou a proteíny spolu s primárnou štruktúrou sú charakterizované vyššie úrovne organizácie, čo je zvyk, ktoré sa nazývajú sekundárne, terciárne a kvartérne štruktúry.

Téma 12. Sacharidy: Mono, di- a polysacharidy
Sacharidy sú rozdelené do jednoduchých (monosacharidov) a komplexné (polysacharidy). Monosacharidy (monozia). Sú to heteropolifunkčné zlúčeniny obsahujúce karbonyl a niekoľko g

Téma 13. Nukleotidy a nukleové kyseliny
Nukleové kyseliny (polynukleotidy) sú biopolyméry, ktorých monomérne jednotky sú nukleotidy. Nukleotid je trojzložková štruktúra pozostávajúca

Nukleozidy.
Heterocyklické bázy tvoria n-glykozidy s D-ribózy alebo 2-deoxy-D-ribózy. V chémii nukleovej kyseliny sa takéto N-glykozidy nazývajú nukleozidy. D-Ribose a 2-deoxy-D -žaróza v

Nukleotidy.
Nukleotidy sa nazývajú nukleozidové fosfáty. Kyselina fosforečná zvyčajne esterifikujú alkohol hydroxyl pri C-5 "alebo C-3" v zvyšku ribózy alebo deoxyribózy (atómy dusíka

Steroidy
Steroidy sú rozšírené v prírode, vykonávať rôzne funkcie v tele. V súčasnosti je známa približne 20 000 steroidov; Viac ako 100 z nich sa uplatňuje v medicíne. Steroidy

Steroidné hormóny
Hormóny - biologicky účinné látky vyplývajúce z činností domácej sekrécie žliaz a účasť na regulácii metabolizmu a fyziologických funkcií v tele.

Sterina
Bunky sú spravidla veľmi bohaté na steroly. V závislosti od zdroja výberu sa hydródy (zo zvierat) rozlišujú, fytosteroly (z rastlín), mikroorganizmy (z húb) a steroly mikroorganizmov. V

Žlčové kyseliny
V pečeni sterilnej, najmä cholesterol sa konvertuje na žlčové kyseliny. Alifatický bočný reťazec pri C17 v žlčových kyselinách, uhľovodíkových derivátoch Kolana, pozostáva z 5 atómov uhlíka

Terpene a terpenoidy
Pod týmto názvom, rad uhľovodíkov a ich deriváty obsahujúce kyslík - alkoholy, aldehydy a ketóny, ktoré sú postavené z dvoch, troch alebo viacerých izoprénových jednotiek. Sami

Vitamíny
Vitamíny sa zvyčajne nazývajú organické látky, ktorých prítomnosť v malých množstvách ľudskej potraviny a zvierat je potrebná pre ich normálnu životnú činnosť. Toto je klasický OPR.

Dlhodobé vitamíny
Vitamín A sa vzťahuje na sesquiterpet, obsiahnuté v oleji, mlieku, vajecom žĺtke, rybí olej; Bravčový tuk a margarín ho neobsahujú. Je rast vitamín; znevýhodnený v krmive

Vo vode rozpustné vitamíny
Na konci minulého storočia utrpeli tisíce námorníkov v japonských súdoch a mnohí z nich zomreli na bolestivú smrť z tajomného ochorenia pochovák. Jeden z hádaní pochovákovania bolo, že námorníci

Téma: Hlavné ustanovenia teórie štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerova.

Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín, nominovaných A. M. Butlerov v druhej polovici minulého storočia (1861), potvrdili diela mnohých vedcov, vrátane študentov Butlerov a sami. Ukázalo sa, že je možné, že je to možné na jeho základe vysvetliť mnoho javov, až kým sa pória nemala tlmočenie:, homológia, prejav atómov uhlíka štyroch gramov v organických látkach. Teória vykonávala svoju prediktívnu funkciu: Na svojom základe vedci predpovedali existenciu neznámych rovných zlúčenín, opísal vlastnosti a otvorili ich. Tak, v rokoch 1862-1864. A. M. Butlers považované za propylové, butylové a amylalkoholy, určili počet možných izomérov a odvodili vzorca týchto látok. Existencia ich neskôr bola experimentálne dokázaná a niektoré z izomérov syntetizovali sám bootrierov.

Počas XX storočia. Ustanovenia teórie chemickej štruktúry chemických zlúčenín boli vyvinuté na základe nových oblastí šírení v oblasti vedy: teória štruktúry atómu, teórie chemickej väzby, myšlienky o mechanizmoch chemických reakcií. V súčasnosti má táto teória univerzálna povaha, to znamená, že je spravodlivé nielen pre organické látky, ale aj pre anorganické.

Prvá pozícia. Atómy v molekuloch sú v určitom poradí spojené v súlade s ich valenciou. Uhlík vo všetkých organických a vo väčšine anorganických zlúčenín štyroch Ruby.

Samozrejme, že druhá časť prvej polohy teórie je ľahké vysvetliť, že v zlúčeninách, atómy uhlíka sú vo excitovanom stave:

turgeal atómy uhlíka môžu byť navzájom pripojené, ktoré tvoria rôzne reťaze:

Poradie zlúčeniny atómov uhlíka v molekulách môže byť odlišná a závisí od typu kovalentnej chemickej väzby medzi atómami uhlíka - jeden alebo viacnásobný (dvojitý a trojitý):

Druhá pozícia. Vlastnosti látok závisia nielen na ich kvalitatívne a kvantitatívne zloženie, ale aj na štruktúre ich molekúl.

Toto ustanovenie vysvetľuje fenomén.

Látky, ktoré majú rovnaké zloženie, ale inú chemickú alebo priestorovú štruktúru, a preto rôzne vlastnosti sa nazývajú izoméry.

Hlavné typy:

Štrukturálne izomerizmus, v ktorom sa látky líšia poradím komunikácie atómov v molekúl: uhlíkovej kostry

Pozície viacerých vzťahov:

substituenty

Pozície funkčných skupín

Tretia pozícia. Vlastnosti látok závisia od vzájomného vplyvu atómov v molekulách.

Napríklad v kyseline octovej prichádza len jeden zo štyroch atómov vodíka do reakcie s alkáliou. Na základe toho možno predpokladať, že iba jeden atóm vodíka je spojený s kyslíkom:

Na druhej strane, zo štruktúrneho vzorca kyseliny octovej je možné končiť o prítomnosti jedného pohybujúceho sa atómu vodíka v ňom, to znamená jeho monitory.

Hlavné smery vývoja teórie štruktúry chemických zlúčenín a jeho hodnoty.

V čase, A. M. Butlerova v organickej chémii bola široko používaná

empirické (molekulárne) a štruktúrne vzorce. Ten odráža poradie zlúčeniny atómov v molekule podľa ich valencie, ktorá je označená pomlčkami.

Pre jednoduchosť nahrávania sa často používajú skrátené štrukturálne vzorce, v ktorých sa pomlčky označujú len väzby medzi uhlíkovými alebo uhlíkmi a atómami kyslíka.

A vlákna, ktorých výrobky sa používajú v technike, každodennom živote, medicíne, poľnohospodárstve. Hodnota teórie chemickej štruktúry A. M. Butlerova pre organickú chémiu možno porovnať s hodnotou periodického práva a periodickým systémom chemických prvkov D. I. MENDELLEEEV pre anorganickú chémiu. Niet divu v oboch teóriách toľko spoločného v spôsoboch ich formácie, rozvoja a všeobecnej vedeckej hodnoty.

Ako sa veda vytvorila na začiatku XIX storočia, keď švédsky vedec J. Ya. Burtsellius najprv predstavil koncepciu organických látok a organickej chémie. Prvou teóriou v organickej chémii je teória radikálov. Chemikálie zistili, že v chemických transformáciách skupiny niekoľkých atómov sa jedna látka nezmenená z molekuly do molekuly inej látky, rovnako ako atómy prvkov sa pohybujú z molekuly do molekuly. Takéto "nemenné" skupiny atómov a dostali meno radikálov.

Avšak, nie všetci vedci súhlasili s teóriou radikálov. Mnohí všeobecne odmietli myšlienku atomotických reprezentácií o komplexnej štruktúre molekuly a existencie atómu ako jeho zložky. Čo je v našich dňoch nesporné, nie je najmenšia pochybnosť, v XIX storočí. Bol to téma divokých sporov.

Dizajn lekcie Abstraktná lekcia Referenčná rámová prezentačná lekcia Akceleračné metódy Interaktívne technológie Prax Úlohy a cvičenia self-test workshop, školenia, prípady, questy domáce úlohy diskusie problémy rétorické otázky od študentov Ilustrácie Audio, videoklipy a multimédiá Fotografie, obrázky, stoly, schémy humor, vtipy, vtipy, komiks Príslovia, výroky, krížovky, citácie Doplnky Abstrakty Články Chips for Curious Cheat Looks Učebnice Základné a ďalšie Globes Iné Podmienky Zlepšenie učebníc a lekcií Upevnenie chýb v učebniciach Aktualizácia fragmentu v učebniciach. Inovácie prvky v lekcii, ktorá nahradí zastarané vedomosti nové Len pre učiteľov Perfektné hodiny Kalendár plán pre rok metodických odporúčaní diskusného programu Integrované hodiny

Na varenie, farbivá, oblečenie, lieky sa človek dlho naučil aplikovať rôzne látky. Postupom času sa nahromadilo dostatočné množstvo informácií o vlastnostiach určitých látok, čo umožnilo zlepšiť metódy získavania, spracovania atď. A ukázalo sa, že mnohé minerálne (anorganické látky) je možné získať priamo.

Niektorí ľudia, ktorí používajú človeka, však ich používali, pretože ich získali z živých organizmov alebo rastlín. Tieto látky nazývali organické.Organické látky sa nepodarilo syntetizovať v laboratóriu. Na začiatku devätnásteho storočia sa takáto doktrína ako vitalizmus (Vita - Life) aktívne vyvinula, podľa ktorého ekologické látky vznikajú len vďaka "životnej silu" a nie je možné vytvoriť svoj "umelý spôsob".

Vyvinula sa však čas a veda, objavili sa nové fakty o organických látkach, ktoré boli v rozpore s existujúcou teóriou Vitalistov.

V roku 1824 nemecký vedec F. VYLERprvýkrát v histórii chemickej vedy syntetizovala kyselina šťaveľová – Organická látka z anorganických látok (Dician a voda):

(CN) 2 + 4H 2O → COOH - COOH + 2NH 3

V roku 1828, Völler zahrel kyanomonický sodný so sírovým amóniovým a syntetizovaným močovinou - Produkt živnosti živočíšnych organizmov:

NAOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Tieto objavy zohrali dôležitú úlohu vo vývoji vedy vo všeobecnosti a najmä chémii. Chemickí vedci sa začali postupne odkloniť od vitalistického výučby a princíp deliacich látok do ekologického a anorganického objavili ich nekonzistentnosť.

V súčasnosti látky Stále rozdeľte na organickom a anorganickom,kritérium oddelenia je však už trochu iné.

Organické látkyobsahujúce uhlík vo svojej kompozícii, sú tiež nazývané uhlíkové zlúčeniny. Takéto zlúčeniny sú približne 3 milióny, zvyšok rovnakých zlúčenín asi 300 tisíc.

Látky, ktoré uhlík nie je zahrnutý, nazývaný anorganickýa. Existujú však výnimky z všeobecnej klasifikácie: existuje množstvo zlúčenín, ktoré zahŕňajú uhlík, ale týkajú sa anorganických látok (oxid a oxid uhličitý, servo uhlíka, uhlíka uhlíka a jej soli). Všetky z prostriedkov a vlastností sú podobné anorganickým zlúčeninám.

Počas štúdie organických látok sa objavili nové ťažkosti: Na základe teórií o anorganických látkach nie je možné odhaliť vzory štruktúry organických zlúčenín, aby sa vysvetlili valenciu uhlíka. Uhlík v rôznych zlúčeninách mal rôzne valence.

V roku 1861 Ruský vedec A.M. Butlers prvýkrát, keď syntéza dostala cukornú látku.

Pri štúdiu uhľovodíkov, A.M. Zásuvkauvedomil som si, že predstavujú úplne špeciálnu triedu chemikálií. Analýza ich štruktúry a vlastností, vedec odhalil niekoľko vzorov. Položili základ, ktorý vytvoril teória chemickej budovy.

1. Molekula akejkoľvek organickej hmoty nie je náhodná, atómy v molekuloch sú navzájom spojené v určitej sekvencii podľa ich valenských. Uhlík v organických zlúčenín je vždy štvorkolka.

2. Sekvencia interastomických väzieb v molekule sa nazýva efýtmická konštrukcia, ktorá sa prejavuje jedným štruktúrnym vzorcom (štruktúra vzorec).

3. Chemická štruktúra môže byť inštalovaná chemickými metódami. (V súčasnosti používa moderné fyzikálne metódy).

4. Vlastnosti látok závisia nielen od zloženia molekúl látky, ale z ich chemickej štruktúry (sekvencia zlúčeniny atómov prvkov).

5. Podľa vlastností tejto látky je možné určiť štruktúru jeho molekuly a na štruktúre molekuly – Predvídať vlastnosti.

6. Atómy a skupiny atómov v molekule majú na seba vzájomný vplyv.

Táto teória sa stala vedeckou nadáciou pre ekologickú chémiu a urýchlil jej vývoj. Spoliehať sa na ustanovenia teórie, A.M. Butlers opísané a vysvetlil fenomén izoméria, Predpovedala existenciu rôznych izomérov a najprv dostala niektoré z nich.

Zvážte chemickú štruktúru etánu – C 2 H6. Tenotizovanie valencie prvkov poistky, znázorňujúcich molekulu etánu v poradí zlúčeniny atómov, to znamená, že budeme písať štruktúrny vzorec. Podľa A.M. Teória Butlerova bude mať nasledujúci formulár:

Vodík a atómy uhlíka sú spojené s jednou časticou, vodíkové valence sa rovná jednému a uhlíku – Štyri. Dva atómy uhlíka sú prepojené uhlíkovou väzbou – Uhlík (S. – Z). Uhlíková schopnosť tvoriť – C-Bond je pochopiteľná na základe chemických vlastností uhlíka. Na vonkajšej elektronickej vrstve na atóme uhlíka, štyri elektróny, schopnosť poskytovať elektróny je rovnaké ako pripojenie chýbajúceho. Z tohto dôvodu sa uhlík najčastejšie formuje zlúčeniny s kovalentnou väzbou, ktorá je v dôsledku tvorby elektronických párov s inými atómami, vrátane atómov uhlíka navzájom.

Toto je jeden z dôvodov rozmanitosti organických zlúčenín.

Zlúčeniny, ktoré majú rovnaké zloženie, ale rôzne budovy sa nazývajú izoméry. Isomeriya Fenomén – Jedným z dôvodov pre rôzne organické zlúčeniny

Máte otázky? Chcete sa dozvedieť viac o teórii štruktúry organických zlúčenín?
Ak chcete získať pomoc učiteľa -.
Prvá lekcia je zadarmo!

blog.SET, s plným alebo čiastočným kopírovaním materiálu odkazu na pôvodný zdroj.