Prvý pôvodný na začiatku XIX storočia. teória radikálov (J. Gay Lussak, F. Veller, Y. Libih). Radikály boli pomenované skupiny atómov, sa pohybujú nezmenené chemickými reakciami z jediného pripojenia k druhému. Takýto koncept o radikáli sa zachoval, ale väčšina ustanovení teórie radikálov bola nesprávna.

Podľa typ Teórie (SH. Gerard) Všetky organické látky môžu byť rozdelené do typov zodpovedajúcich určitým anorganickým látkam. Napríklad R-OH alkoholy a étery R-O-R boli považované za zástupcov typu H-OH vodu, v ktorých sú atómy vodíka substituované radikálmi. Teória typov vytvorila klasifikáciu organických látok, ktoré sa v súčasnosti uplatňujú niektoré zásady.

Moderná teória štruktúry organických zlúčenín bola vytvorená vynikajúcim ruským vedcom A.M. Butlerov.

Hlavné ustanovenia štruktúry štruktúry organických zlúčenín A.M. Butlerova

1. Atómy v molekule sú usporiadané v určitej sekvencii podľa ich valencie. Vhodnotenie atómu uhlíka v organických zlúčeninách je štyri.

2. Vlastnosti látok závisia nielen od akých atómov av akých množstvách sú zahrnuté v molekule, ale aj na akú objednávku sú vzájomne prepojené.

3. Atómy alebo skupiny atómov zahrnutých v molekule sa vzájomne ovplyvňujú navzájom, z ktorých závisia chemická aktivita a reaktivita molekúl.

4. Štúdia vlastností látok umožňuje určiť ich chemickú štruktúru.

Vzájomný vplyv susedných atómov v molekulách je najdôležitejšou vlastnosťou organických zlúčenín. Tento účinok sa prenáša alebo na obvode jednoduchých väzieb alebo reťazca konjugátu (striedavých) jednoduchých a dvojitých väzieb.

Klasifikácia organických zlúčenín Na základe analýzy dvoch aspektov štruktúry molekúl - štruktúra uhlíkovej kostry a dostupnosti funkčných skupín.

Organické zlúčeniny

Hydrocarbóny Heterocyklické zlúčeniny

Extrémne

delica tiked

Alifatické karbocyklické

Obmedziť nepredvídaný limit nepredvídaný aromatický

(Alkana) (cykloalkány) (aréna)

Z strhnúť H 2 strhnúť +2 S. strhnúť H 2 strhnúť Z strhnúť H 2 strhnúť -6

alkeny polyény a alkiny

Z strhnúť H 2 strhnúť Polynes S. strhnúť H 2 strhnúť -2

Obr. 1. Klasifikácia organických zlúčenín v štruktúre uhlíkovej kostry

Triedy uhľovodíkových derivátov na dostupnosti funkčných skupín:

Halogénové deriváty R-gal: CH3CH2CI (chlóretán), s 6 H5R (brómbenzén);

Alkoholy a fenoly R-IT: CH3CH2T (etanol), od 6 hodín (fenol);

Tiol R-SH: CH3CH2 SN (ethanalty), s 6 H5 Sn (tiofenol);

Estery Jednoduché R-O-R: CH3CH2 -O-CH2CH3 (dietyléter),

komplex R-CO-O-R: CH3CH2 COAXIAL 2 CH3 (etylester kyseliny octovej);

Karbonylové zlúčeniny: aldehydy R-sno:

r-CO-R Ketóny: CH3 kolík 3 (propanone), od 6 H5 pínov 3 (metylfenylketon);

Karboxylové kyseliny R-Coxy: (kyselina octová), (kyselina benzoová)

Sulfocuslots R-SO3H: CH3S03H (kyselina metánsulfónová), C6H5S03H (kyselina benzénsulfónová)

Amíny R-NH2: CH3CH2NH2 (etylamín), CH3NHSHSH3 (dimetylamín), od 6 hodín 5 NH2 (anilín);

Nitrozlúčenina R-NO 2 CH3CH2N00N2 (Nitroean), C6H5N2 (nitrobenzén);

Metalorganické (elektrárne) zlúčeniny: CH3CH2 Na (ethyl národ).

Mnohé zlúčeniny podobné v štruktúre zlúčenín s úzkymi chemickými vlastnosťami, v ktorých sa jednotliví členovia série líšia len od každého počtu skupín -CH2 - sa nazýva homológny blízkoskupina - SN 2 - homológny rozdiel . Členovia homológnej série, prevažná väčšina reakcií je rovnako (výnimka je len prvými členmi série). V dôsledku toho, že pozná chemické reakcie len jedného člena série, je možné s vysokým stupňom pravdepodobnosti tvrdiť, že rovnaký typ transformácie je tiež so zvyškom homológnej série.

Pre akékoľvek homológne série môže byť odstránený všeobecný vzorec, čo odráža vzťah medzi atómami uhlíka a vodíka v členoch tejto série; Taký vzorec všeobecný vzorec homológnej série. Takže, S. strhnúť H 2 strhnúť +2 - Alkanov Vzorec, s strhnúť H 2 strhnúť +1 na alifatické monatomické alkoholy.

Nomenklatúra organických zlúčenín: triviálna, racionálna a systematická nomenklatúra. Triviálna nomenklatúra je kombináciou historicky zavedených mien. Takže, podľa názvu, ktorý je okamžite číry, odkiaľ bol izolovaný Apple, jantárová alebo kyselina citrónová, ktorá sa získala peeling kyselina (pyrolýza kyseliny hniloby), znalci gréckeho jazyka môžu ľahko odhadnúť, že kyselina octová je niečo kyslé, a Glycerín je sladký. Ako syntéza nových organických zlúčenín a vývoj teórie ich štruktúry boli vytvorené iné nomenklatúry, čo odráža štruktúru zlúčeniny (jeho príslušná trieda).

Racionálna nomenklatúra buduje názov zlúčeniny na základe štruktúry jednoduchšej zlúčeniny (prvý člen homológnej série). Sn 3 Je on - Carbinol, CH3 Sn 2 Je on - metylkarbinol, CH3 Sn (on)CH 3 - dimetalkarbinol, atď.

Nomenklatúra JUPA (systematická nomenklatúra). Podľa nomenklatúry pružného (Medzinárodná únia o teoretickej a aplikovanej chémii) sú názvy uhľovodíkov a ich funkčné deriváty založené na mene príslušného uhľovodíka s pridaním predpony a prípony obsiahnutých v tomto homológnom riadku.

Na správne (a určite) na pomenovanie organickej zlúčeniny na systematickej nomenklatúre je potrebné:

1) Vyberte najdlhšiu sekvenciu atómov uhlíka ako hlavnej uhlíkovej kostry ako hlavnej uhlíkovej kostry a dávať svoj názov, venovať pozornosť s mierou nenasýteniu zlúčeniny;

2) všetko Funkčné skupiny dostupné v zlúčenine;

3) Ak chcete vytvoriť, ktorá skupina je staršia (pozri tabuľku), názov tejto skupiny sa odráža v názve zlúčeniny vo forme SUTVIX a je umiestnený na konci názvu pripojenia; Všetky ostatné skupiny sú uvedené v mene konzol;

4) na číslovaných atómov uhlíka hlavného reťazca, čo dáva staršej skupine najmenší z miestností;

5) Uveďte predpony v abecednom poradí (v rovnakom čase sa nezohľadňujú násobné konzoly di-, tri-, tetra- atď.);

6) Urobte celé meno pripojenia.

Trieda pripojení	Formulajská funkčná skupina		Prípony alebo končiac
Karboxylové kyseliny		Karboxy	OfOy kyselina
Sulfocislot			Kyselina sulfónová
Aldehydy
		Hydroxy
		Merkapto-
	s≡≡≡≡.
Halogénové deriváty	br, i, f, Cl	Brom-, jódistické, fluór-, chlór	bromid, iodid, -fluorid, chlorid
Nitro zlúčenina

Zároveň je potrebné pripomenúť:

V menách alkoholov, aldehydov, ketónov, karboxylových kyselín, amidov, nitrilov, sufifixových halogénnych látok, ktoré určujú triedu, nasleduje nastavený stupeň nenasýtenosti: napríklad 2-gatarálne;

Zlúčeniny obsahujúce iné funkčné skupiny sa nazývajú uhľovodíkové deriváty. Názvy týchto funkčných skupín sú uvedené ako konzoly pred názvom všeobecného uhľovodíka: napríklad 1-chlórpropán.

Názvy kyselín funkčných skupín, ako je skupina kyseliny sulfónovej alebo kyseliny fosfínu, sa umiestnia po mene uhľovodíkového kostry: napríklad kyselina benzénsulfónová.

Deriváty aldehydov a ketónov sa často nazývajú názov pôvodného karbonylového pripojenia.

Estery karboxylovej kyseliny sa nazývajú deriváty generových kyselín. Ukončenie kyseliny sa nahradí - popol: napríklad metylpropionát je metyléter propánkovej kyseliny.

Aby sa vymenoval, že substituent je spojený s atómom dusíka zo zdrojovej štruktúry, použite veľké písmeno n pred názvom substituent: N-metylanilín.

Tí. Je potrebné začať od názvu zdrojovej štruktúry, pre ktorú je absolútne nevyhnutné vedieť srdcom mená prvých 10 členov homológnej série alkánov (metán, etán, propán, bután, pentán, hexán, heptán , oktán, nonan, dekan). Tiež musíte poznať mená radikálov vytvorených z nich - s koncom end -ann to sa mení.

Zvážte zlúčeninu uvedenú v prípravkoch používaných na liečbu ochorení očí:

CH3- C (CH3) \u003d CH-CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - SNO

Hlavnou všeobecnou štruktúrou je reťaz 8 atómov uhlíka, vrátane aldehydovej skupiny a oboch dvojitých väzieb. Osem atómov uhlíka - oktán. Existujú však 2 dvojité väzby - medzi druhým a tretím atómom a medzi šiestou a siedmou. Jedna dvojitá väzba - koniec je oscilát, ktorý sa má nahradiť NAE, dvojité väzby 2, to znamená -Dien, t.j. Octadyne a na začiatku označte svoju pozíciu, volania atómov s menšími číslami - 2,6-oktadien. S generickou štruktúrou a náhodne prišiel.

Ale v zlúčenine je tu aldehydová skupina, toto nie je uhľovodík, a aldehyd, preto pridávajú príponu -lm, bez čísla, je to vždy prvá - 2,6-oktadianálna.

2 ďalšie substituenty - metylové radikály v 3. a 7. atómoch. Takže v dôsledku toho dostaneme: 3,7-dimetyl - 2,6-oktadianálne.

15.

Teória štruktúry organických látok. Základné triedy organických zlúčenín.

Organická chémia -veda zaoberajúca sa štúdia organických látok. Inak môže byť definovaný ako chémia zlúčenín uhlíka. Ten zaberá osobitné miesto v periodickom systéme D.I. REPEELEEEEVA rôznorodosťou zlúčenín, ktoré sú známe asi 15 miliónov, zatiaľ čo počet anorganických zlúčenín je päťsto tisíc. Organické látky sú na dlhú dobu známe ľudskosť, ako je cukor, rastlinné a živočíšne tuky, sfarbenie, voňavé a liečivé látky. Postupne sa ľudia naučili spracovaním týchto látok, aby dostávali rôzne cenné ekologické produkty: víno, ocot, mydlo atď. Úspechy v organickej chémie spoliehajú na úspechy v chémii proteínových látok, nukleových kyselín, vitamínov a ďalších. Obrovský význam organických látok Chémia má pre rozvoj medicíny, pretože drvivá väčšina liekov sú organické zlúčeniny nielen prírodného pôvodu, ale tiež získané hlavne syntézou. Výnimočný význam vysoká molekulová hmotnosť Organické zlúčeniny (syntetické živice, plasty, vlákna, syntetické kaučuky, farbiace látky, gerbecidy, insekticídy, fungicídy, defoliet ...). Veľká hodnota organickej chémie na výrobu potravinárstva a priemyselného tovaru.

Moderná organická chémia hlboko prenikne do chemických procesov, ktoré sa vyskytujú pri skladovaní a spracovaní potravinárskych výrobkov: procesy sušenia, barbingu a umývacieho oleja, fermentácie, pekárenskej, trávenia, pitie nápojov, pri výrobe mliečnych výrobkov atď. Veľkú úlohu zohrali aj objav a štúdium enzýmov, parfumérie a kozmetických látok.

Jedným z dôvodov väčšej rozmanitosti organických zlúčenín je originalita ich štruktúry, ktorá sa prejavuje pri tvorbe atómov uhlíka kovalentných väzieb a reťazí, rôznych typov a dĺžky. Zároveň sa počet prepojených atómov uhlíka v nich môže dosiahnuť desiatky tisíc, a konfigurácia uhlíkových reťazcov môže byť lineárna alebo cyklická. V reťazci, okrem atómov uhlíka, kyslík, dusík, síra, fosfor, arzén, kremík, cín, olovo, titán, železo, atď. Môže zahŕňať kyslík, arzén, kremík, cín, olovo.

Prejav týchto vlastností je spojený s niekoľkými dôvodmi. Potvrdilo sa, že energia vzťahu s C - C a C - O porovnateľné. Uhlík má schopnosť tvoriť tri typy hybridizácie orbitálov: štyri SP 3 - hybridné orbitáty, ich orientácia v priestore tetrahedral a zodpovedá jednoduchý Kovalentné väzby; Tri hybridné SP2 - orbitály nachádzajúce sa v rovnakej rovine v kombinácii s neoprávnenou orbitálnou formou dvojité násobky komunikácia (─c \u003d s─); Aj s pomocou SP - hybridné orbitály lineárnej orientácie a nebežných orbitálov medzi atómami uhlíka vznikajú trojité násobky Komunikácia (─ C ≡ C ─). Na tento účel takéto typy dlhopisov uhlíkových atómov tvoria nielen navzájom, ale aj s inými prvkami. Moderná teória štruktúry látky teda vysvetľuje nielen významný počet organických zlúčenín, ale aj vplyv ich chemickej štruktúry na vlastnosti.

Plne potvrdzuje aj základy teórie chemickej štruktúryvyvinutý veľký ruský vedec A.M. Butlerov. Jeho hlavné ustanovenia:

1) v organických molekulách sú atómy navzájom spojené v určitom poradí podľa ich valencie, čo spôsobuje štruktúru molekúl;

2) Vlastnosti organických zlúčenín závisia od povahy a počtu atómov zahrnutých v ich zložení, ako aj na chemickú štruktúru molekúl;

3) Každý chemický vzorec zodpovedá určitému počtu možných štruktúr izomérov;

4) Každá organická zlúčenina má jeden vzorec a má určité vlastnosti;

5) V molekulách je na sebe vzájomný vplyv atómov.

Triedy organických zlúčenín

Podľa teórie sa organické zlúčeniny rozdelia na dve rady - acyklické a cyklické zlúčeniny.

1. Aciclic zlúčeniny. (ALCANS, ALKENES) Obsahuje otvorený, odomknutý uhlíkový reťazec - priamy alebo rozvetvený:

N n n n n n

│ │ │ │ │ │ │

N─ С─С─С─С Н Н Мас─С───Н

│ │ │ │ │ │ │

N n n n │ n

Normálny Bhutánový izobután (metylpropán)

2. a) alicyklické zlúčeniny - zlúčeniny, ktoré majú uzavreté (cyklické) uhlíkové reťazce v molekuloch: \\ t

cyklobután cyklohexán

b) aromatické zlúčeninyv molekulách, z ktorých je kostra benzénu - šesťčlenný cyklus s striedavým jednoduchým a dvojitým pripojením (aréna):

c) heterocyklické zlúčeniny - Cyklické zlúčeniny obsahujúce dusík, síru, kyslík, fosfor a niektoré mikroelementy, ktoré sa nazývajú heteroatómy.

furán pyrrol pyridín

V každom riadku sú organické látky distribuované triedami - uhľovodíky, alkoholy, aldehydy, ketóny, kyseliny, étery v súlade s povahou funkčných skupín ich molekúl.

K dispozícii je tiež klasifikácia podľa stupňa saturácie a funkčnými skupinami. Podľa stupňa saturácie rozlišuje:

1. Mužský nasýtený - Existujú len jednorazové spojenia v uhlíkovej skelete.

─cmss

2. Nepredvídané nenasýtené - Existuje viac (\u003d, ≡) komunikácia v uhlíkovej skelete.

─c \u003d с─ ─С≡С

3. Aromatický - znevýhodnené cykly s párovými pármi (4N + 2) π-elektróny.

Podľa funkčných skupín

1. Alkoholy R-CH2OH

2. fenoly

3. Aldehydy R─COH KETONES R─C─R

4. Karboxylové kyseliny R─COH

5. Základné estery R─COOR 1

Teória štruktúry organických zlúčenín

Od otvorenia ohňa má osoba rozdelené na horľavé a nehorľavé. Prvá skupina verila najmä produkty rastlín a živočíšneho pôvodu a druhý - väčšinou minerálny pôvod. Existuje teda určité spojenie medzi schopnosťou látky napáliť a dovoliť ju živému a neživému svetu.

V roku 1867, Y. Berzelius navrhol zavolať zlúčeniny z prvej skupiny organických a látok, ako je voda a soli, ktoré sú charakteristické pre nerovnomerné povahy, určené ako anorganické.

Niektoré organické látky vo viacerých alebo menej čistej forme sú známe osobe z času nepamäti (ocot, mnoho organických farbív). Alchymistom sa tiež získali rad organických zlúčenín, ako je močovina, etylalkohol, "sírny éter". Mnohé látky, najmä organické kyseliny (oxálne, citrón, mliečne výrobky atď.) A organické báz (alkaloidy) boli izolované z rastlín a zvierat v druhej polovici XVIII storočia a prvých rokov XIX storočia. Tento čas by sa mal považovať za začiatok vedeckej organickej chémie.

v. Teória vitalizmu . V XVIII storočia a v prvom štvrťroku 19. storočia bolo presvedčenie dominantné, že chémia voľne žijúcich živočíchov sa zásadne odlišuje od chémie mŕtveho charakteru (minerálna chémia) a že organizmy budujú svoje látky s účasťou Špeciálnej vitality , bez ktorého nie je možné ich vytvoriť v banke. Čas bol čas nadvlády vitalizmus - Učenie, vzhľadom na život ako osobitný fenomén, ktorý predkladá nie zákonom vesmíru, ale vplyvu osobitných životných síl.

Defender vitalizmus storočia býval stánok, zakladateľom teórie Phlogistonu. Podľa jeho názoru, chemikov, ktorí majú s najbežnejšími látkami, na vykonávanie ich transformácií, ktoré nemohli mať účasť životných síl prirodzene nemohli.

Prvé pochybnosti v konzistencii Vitalistickej teórie sa nazývajú študentom J. Britzeris Nemecký chemik F. Weller, ktorý bol syntetizovaný z kyanátu amónneho, bezpodmienečne zaradil anorganické látky, močoviny:

Nie je potrebné preceňovať hodnoty tejto práce, pretože Močovina je vlastne prestavaná amóniová kyanátová molekula, ale napriek tomu nie je možné odmietnuť hodnotu objavu F. Piesele, pretože Prispel k označovaniu vitalizmus a inšpirovaných chemikov na syntézu organických látok.

V roku 1845, A. Kolbe, študent F. Veľa, urobil syntézu prvkov, t.j. Kompletná syntéza, kyselina octová. Francúzsky chemik P. Bertlo má metyl a etylalkoholy, metán. Existoval však, že syntéza takejto zložitej látky, podobne ako cukru, nikdy nebude implementovaná. Avšak, už v roku 1861, A. Butlers syntetizovali substanciu podobnú cukru - metleenitián.

Súčasne s týmito fázami organickej chémie sa syntéza rýchlo zvýšila celkový počet syntetizovaných zlúčenín obsahujúcich uhlík, ktoré neboli nájdené v prírode. Takže v roku 1825, M. Faraday dostal benzén, etylén, etylén bromid a množstvo benzénových derivátov. V roku 1842, N. Zinok z nitrobenzénu dostal aninilín a v 50. rokoch rovnakého storočia, prvé "anilínové farbivá" boli syntetizované z Anilinu - Movecin W. Perkin a Fuchsin. Do polovice 50. rokov minulého storočia. Vitalická teória nakoniec utrpela kolaps.

v. Dualistická teória J. Burtsellus . Základy štrukturálnej chémie organických látok položila Y. BurtSellius, ktorý po A. Lavoisier distribuoval kvantitatívnu analýzu na organické objekty a vytvorené na vysvetlenie ich povahy dualistický (elektrochemický) Teória je prvou vedeckou teóriou v chémii. Podľa Y. Burtselsius je atóm prvku pripojený k kyslíku kvôli tomu, že je elektrické a kyslíkové elektróny; Pri pripojení obvinení sa neutralizujú. J. Britzelius veril, že jeho teória bola aplikovaná aj na organickú chémiu, s tým rozdielom, že v organických látkach sú radikály v oxidoch zložitejšie, napríklad uhľovodík. V opačnom prípade sa táto teória nazýva aj " teória komplexných radikálov».

Podľa A. Lavoisiera Radikály organických zlúčenín sa skladajú z uhlíka, vodíka a kyslíka, ku ktorým sa pridáva v prípade látok živočíšneho pôvodu, ale ešte dusík a fosforu.

v. Teória radikálov . Vývoj teórie Bercelius sa stal teóriou radikálov. V roku 1810, J. Gay-Loussak poznamenal, že skupina CN (kyanidová skupina) sa môže pohybovať zo zlúčeniny do zlúčeniny, ktorá nie je oddelená oddelenými atómami uhlíka a dusíka. Takéto skupiny začali volať radikály.

Postupne sa radikáli začali zvážiť, ako nemenné zložky organických látok (podobne ako prvky v anorganických zlúčeninách), ktoré sa prenášajú v reakciách z jedného pripojenia k druhému. Niektorí výskumníci, najmä nemecká škola (F. VELLER, Y. LUBI), inšpirovaný otvorením série nových prvkov, sa vedeli myšlienkou hľadania nových radikálov. Najmä zistili benzoylové radikály z 6 H5CO a acetyl-CH3CO. Do tejto doby bolo tiež známe, že látky, ktoré sa teraz nazývajú etylalkohol, dietyléter, etylchlorid a etyl-dusitan, obsahujú radikál etyl -С2H5. Druhý spôsob bol identifikovaný a iné boli identifikované. radikály. Skupina atómov zostáva nezmenený s rôznymi chemickými transformáciami.

Viacnásobné pokusy zvýrazniť radikály v bezplatnom stave sa ukázali byť neúspešné alebo vykonané na chybné výsledky. Takže, pred vytvorením zákona Avogadro Ethan, pridelené reakciou Wuzza:

najprv sa považoval za radikálny metyl--CH3 a iba následné stanovenie molekulovej hmotnosti ukázala dvojnásobnú hodnotu.

Všeobecné uznanie zásady nezmenených radikálov bola otrasená, keď francúzsky chemik J. Dumas a jeho študent O. Laurent otvoril reakciu metlepsy. Pod pôsobením chlóru na organických látkach sa chlór prichádza do látky, takže jeden ekvivalent vodíka sa odstráni z látky, jeden ekvivalent vodíka vo forme vodíka produkovaného chlóru sa odstráni. V tomto prípade chemický charakter zlúčeniny sa nemení. Rozpor s teóriou J. Burtzelius bol pozoruhodný: chlór, "negatívne nabitý prvok", ktorý je zahrnutý v mieste "pozitívneho nabitého vodíka" a molekula nielen pretrvávaná, ale tiež nezmenil svoj chemický charakter. Ukázalo sa, že je možné nahradiť vodík do iných elektronegatívnych prvkov - halogény, kyslík, síra, atď. A elektrochemická dualistická teória Y. Burtsellius sa zrútila. Je zrejmé, že sa stalo, že neexistujú nezmenené radikály a že v niektorých reakciách sa radikály prenesú na novovytvorené molekuly celých molekúl a v iných sa môžu zmeniť.

v. Teória typu . Pokusy nájsť niečo spoločné v povahe organických molekúl nútených opustiť neúspešné hľadá nemennú časť molekuly a presťahovať sa k pozorovaniam pre svoju najmodškovú časť, ktorú teraz zavoláme funkčná skupina. Tieto pozorovania viedli k typ Teórie S. Gerar.

V alkoholoch a kyselinách, S. Geraré videl analógy vody v chloridových uhľovodíkoch - analógy chlorovodíka v alkánoch - vodík, v novo otvorených amínoch - amoniaku.

Väčšina priaznivcov teórie typov (S. Gerar, A. Kolbe, A. Kekule) pokračoval zo skutočnosti, že je nemožné určiť štruktúru látok experimentálne. Môžu ich klasifikovať. V závislosti na tom, ktoré reakcie, látky vstupuje, rovnaká organická zlúčenina môže byť pripisovaná rôznym typom. Teória s veľkým úsekom klasifikovala obrovský skúsený materiál a možnosť cielenej syntézy nemohla byť reč. Organická chémia v tých rokoch bola prezentovaná podľa F. Welller, "... s spiaceho lesa, plný nádherných vecí, obrovská vec bez výjazdu, bez konca, kde sa neodvažujete preniknúť." Ďalší rozvoj chémie vyžadoval vytvorenie novej, progresívnejšej teórie.

Jednou z nevýhody teórie typov je túžba položiť všetky organické zlúčeniny vo viacerých alebo menej formálnych schémach. Zásluhou tejto teórie je špecifikovať koncepcie homológnych sérií a chemických funkcií, konečne vyvinuli organickú chémiu. Jej úloha vo vývoji vedy je nepochybná, pretože To viedlo k konceptu valencie a otvoril cestu k teórii štruktúry organických zlúčenín.

v. Teória štruktúry organických zlúčenín . Viaceré štúdie predchádzalo vzniku základnej teórie štruktúry organických zlúčenín. Tak, A. Williamson v roku 1851 predstavil koncepciu tzv. Polymocných radikálov, to znamená, že na radikáloch, ktoré môžu nahradiť dva alebo viac atómov vodíka. Stalo sa teda možné atribútovať látky priamo na dva alebo viac typov, napríklad kyselina aminOoctová môže byť pripísaná typom vody a amoniaku:

Takéto látky teraz zavoláme heterofunkčné zlúčeniny.

Na dosiahnutie súladu s konzistenciou valencie uhlíka a kyslíka sa ukázalo, že je potrebné tiež prijať existenciu dvojitej väzby v etyléne (C \u003d C), v aldehydoch a ketónoch (C \u003d O).

Scottish Chemist L. Cooper ponúkol moderný obraz vzorcov, v ktorých sa prvok podpísal s množstvom kvapiek, ktoré sa rovná jeho valencii:

Avšak, A. Kekule a L. Kupeeur bol stále cudzí na myšlienku neoddeliteľného spojenia chemických a fyzikálnych vlastností molekúl s jeho štruktúrou, výrazným vzorec, myšlienkou jedinečnosti tejto štruktúry. A. Kekule pripustil popis tej istej zlúčeniny niekoľkými rôznymi vzorcami, v závislosti na tom, ktorý súbor reakcií tejto látky chcel vyjadriť vzorec. V podstate boli tzv. Reakcia vzorca.

Základné ustanovenia Teórie štruktúry organických zlúčenín A. Butlerov bol zverejnený v roku 1861. On sám patrí k termínu konštrukcia alebo konštrukcia. Teória Boutlerova bola založená na materialistických nápadoch založených na atomistickom výučbe M. Lomonosov a D. Dalton. Podstata tejto teórie sa zníži na tieto základné ustanovenia: \\ t

1. Chemická povaha každej zložitej molekuly je určená povahou zložiek jeho atómov, ich počtu a chemickej štruktúry.

2. Chemická štruktúra je určitým poradím striedania atómov v molekule, vzájomný vzájomný vplyv atómov.

3. Chemická štruktúra látok určuje ich fyzikálne a chemické vlastnosti.

4. Štúdia vlastností látok umožňuje určiť ich chemickú štruktúru.

Chemická štruktúra A. Butlers nazývaná sekvencia atómov v molekule. Poukázal na to, ako na základe štúdie o chemických reakciách tejto látky je možné stanoviť svoju štruktúru, ktorá pre každú chemickú jednotlivcovi je primeraná. V súlade s týmto vzorcom je možné syntetizovať údaje o pripojení. Vlastnosti určitého atómu v zlúčenine sú primárne závislé, na ktorých je atóm je spojený s ktorým atóm je spojený. Príkladom je správanie rôznych atómov vodíka v alkoholoch.

Teória štruktúry zahrnula a rozpustila teóriu radikálov, pretože ktorákoľvek časť molekuly, ktorá sa otáča v reakcii z jednej molekuly do druhej, je radikál, ale už nemá výsadbu. Absorbovala teóriu typov, pre tých, ktorí sú prítomné v molekule anorganické alebo obsahujúce uhlíkové skupiny, čo vedie ich pôvod z vody (hydroxyl -on), amoniak (aminoskupina -NH2), kyselina koalícia (karboxyl -COOH), najprv a Najdôležitejšie určte chemické správanie (funkcia) molekuly a urobila to podobné správanie prototypu.

Štrukturálna teória štruktúry organických zlúčenín nechala klasifikovať obrovský experimentálny materiál a ukázal cesty cielenej syntézy organických látok.

Treba poznamenať, že vytvorenie štruktúry látky je chemicky vykonaná zakaždým individuálne. Potrebujete dôveru v individualitu látok a znalosti kvantitatívneho elementárneho zloženia a molekulovej hmotnosti. Ak je známe zloženie zlúčeniny a jeho molekulová hmotnosť, môžete odvodiť molekulový vzorec. Uvádzame príklad odstránenia štruktúrnych vzorcov pre látky s kompozíciou s 2 H6O.

Prvá látka reaguje s sodíkom pozdĺž typu vody, zvýrazňujúca jeden atóm vodíka na atóm sodného a sodík je súčasťou molekuly reakčnej produktu namiesto vyčerpaného vodíka.

2C 2 H6O + 2NA → H2 + 2C 2 H 5 ONA

Do výsledného spojenia sa nedá zaviesť druhý atóm sodný. To znamená, že sa môže predpokladať, že látka obsahovala hydroxylovú skupinu a zvýraznú ju v zloženom vzorci, môže byť napísaný nasledovne: od 2 h 5. Tento záver potvrdzuje skutočnosť, že pod činom na zdroji bromidu fosforu (iii) sa hydroxylová skupina opustí molekulu ako celé číslo, otočenie na atóm fosforu a nahradenie atómu brómu.

2c 2 H 5 OH + PBR 3 → 3C 2 H 5 BR + H 3 PO 3

Je to izomérna látka, t.j. Mať rovnaký hrubý vzorec, nereaguje s kovovým sodným a pri interakcii s jódovým vodíkom sa rozkladá rovnica:

C 2 H6O + HI → CH 3 I + CH 4 O.

Z toho môžeme dospieť k záveru, že v zdrojovej látke nie sú dva atómy uhlíka navzájom spojené, pretože jodomodorod nie je schopný rozbiť C-C-komunikáciu. Nemá špeciálny vodík schopný nahradiť sodík. Po porušení molekuly tejto látky pod pôsobením jodorodoru, CH4O a CH3 I. Týmto spôsobom sa nedajú pripísať inej štruktúre, ako je uvedené nižšie, pretože vodík a jód je monovalentný.

Druhá z tvorených látok, CH 4O, sa chová v reakcii nielen s sodíkom, ale aj s bromidom fosforu (III), podobne ako etylalkohol.

2CH 4 O + 2NA → 2CH 3 ONA + H2

3CH 4 O + PBR 3 → CH 3 BR + P (OH) 3

Je prirodzené predpokladať, že jodomiculture porušil pripojenie dvoch metylových skupín uskutočňovaných atómom kyslíka.

V skutočnosti, pod pôsobením jedného z produktov tejto reakcie na derivát sodný druhý, syntéza zdroja látky, izomérny etylalkohol a potvrdzuje štruktúru dimetyléteru prijatej pre ňu.

Prvý testovací kameň kontroly teórie štruktúry organických zlúčenín bol syntéza predpovedaného, \u200b\u200bale v tom čase neznáma tot-Butylalkohol a izobutylén, ktorý vykonáva autor vytvorenej teórie a jeho študent A. Zaitsev. Ďalší študent A. Butlerova - V. Markovnikov syntetizoval teoreticky predpovedal kyselinu izomaslánovú a na základe jej základu vzájomného vplyvu atómov v molekule.

Ďalšia etapa vývoja teoretických otázok je spojená s vznikom stereochemických myšlienok vyvinutých v dielach J. Vantal-Gooff a J. Le Belya.

Na začiatku dvadsiateho storočia Sú položené reprezentácie elektronickej štruktúry atómov a molekúl. Na elektronickej úrovni sa interpretuje povaha chemickej väzby a reaktivitu organických molekúl.

Tvorba teórie organickej látky slúžila ako základ syntetických metód nielen v laboratóriu, ale aj v priemysle. Syntetické farbivá, výbušniny a lieky vznikajú. V organickej syntéze sa široko zavádzajú katalyzátory a vysoký tlak.

V oblasti organickej syntézy sa získali mnoho prírodných látok (chlorofyl, vitamíny, antibiotiká, hormóny). Zjavuje sa úloha nukleových kyselín pri skladovaní a prenose dedičnosti.

Riešenie mnohých problémov v štruktúre komplexných organických molekúl sa stalo účinným v dôsledku zapojenia moderných spektrálnych metód.

Stánky g. (1659-1734) - nemecký chemik a lekár. Stvoriteľ teórie Phlogistonu je prvou chemickou teóriou, ktorá sa umožnila zaviazať sa k teoretickému oživeniu alchýmie.

Kolbe A. (1818 - 1884) je nemecký chemik, tvorca teórie radikálov. Syntetizovali množstvo organických kyselín. Vyvinul elektrochemickú metódu na získanie alkánov - Collee Method.

Bertlo P. (1827-1907) - Francúzsky chemik. Jeden zo zakladateľov organickej chémie. Základné práce v oblasti termochémie.

Faraday M. (1791-1867) - Anglický fyzik a chemik. Jeden zo zakladateľov cvičenia na elektromagnetizme. Kvantitatívne zákony elektrolýzy. Výskum v oblasti skvapalnených plynov, skla, organickej chémie.

Perkin W. Art. (1838-1907) -Anglish chemist. Vyvinula priemyselnú produkciu farbiva Movecine, Alizhar. Otvorila kondenzačnú reakciu aromatických aldehydov s anhydridmi karboxylovej kyseliny ( reakcie perkin).

Würz Sh. (1817-1884) - Francúzsky chemik študoval Y. Libiha, asistent J. Duma. Syntetizované amíny, fenoly, etylénglykol, kyselina mliečna, uskutočňovaná aldol a kondenzácia crotone.

Duma J. (1800-1884) - Francúzsky chemik. Vytvorili teóriu radikálov. Otvoril chloračnú reakciu, nastavil existenciu homológnej série - rad kyseliny mravčej. Navrhol spôsob kvantifikácie dusíka.

Laurent O. (1807-1853) - Francúzsky chemik. Študoval produkty uhlia živice. Otvorená kyselina ftalová, indigo a naftalén.

Kekule F. (1829 - 1896) - Nemecký chemik. Hlavné diela v oblasti teoretickej organickej chémie. Antrachinón syntetizovaný, trifenylmetán.

Cooper L. (1834 - 1891) - Škótsky chemik, hlavné práce sú venované teoretickým problémom chémie.

Slide 1\u003e

Úlohy Prednášky:

• Vzdelávacie:
  • vytvoriť pojmy podstaty teórie chemickej štruktúry organických látok na základe znalostí študentov na elektronickej štruktúre atómov prvkov, ich pozície v periodickom systéme d.I. Mendeleeev, o stupni oxidácie, charakter chemickej väzby a ostatné hlavné teoretické ustanovenia:
    • sekvencia atómov uhlíka v reťazci,
    • vzájomný vplyv atómov v molekule,
    • závislosť vlastností organických látok zo štruktúry molekúl;
  • tvoriť predstavu o vývoji teórií v organickej chémii;
  • pochopiť koncepty: izoméry a izomérie;
  • objasniť význam štrukturálnych vzorcov organizmu a ich výhody nad molekulovým;
  • ukážte potrebu a predpoklady na vytvorenie teórie chemickej štruktúry;
  • pokračujte v tvorbe abstraktných zručností dizajnu.
• Rozvíjanie:
  • vyvinúť duševné techniky analýzy, porovnania, zovšeobecnenia;
  • rozvíjať abstraktné myslenie;
  • vlak pozornosť študentov vo vnímaní veľkého množstva materiálu;
  • sash schopnosť analyzovať informácie a prideliť najdôležitejší materiál.
• Vzdelávacie:
  • na účely vlasteneckého a medzinárodného vzdelávania budú historické informácie o živote a aktivitách vedcov viesť študentov.

Počas tried

1. Organická časť

- pozdrav
- Príprava študentov na lekciu
- Získanie informácií o chýbajúcich.

2. Štúdium nového

Prednáškový plán:<Príloha 1 . Slide 2\u003e

I. Teórie Stoky:
- vitalizmus;
- teória radikálov;
- Typová teória.
II. Stručná referencia o stave chemickej vedy 60. rokom XIX storočia. Podmienky vytvorenia teórie chemickej štruktúry látok: \\ t
- potreba vytvoriť teóriu;
- Pozadie teórie chemickej štruktúry.
III. Podstatou teórie chemickej štruktúry organických látok A.M. Butlerova. Koncepcia izomerizmu a izomérov.
IV. Hodnota teórie chemickej štruktúry organických látok A.M. Butlerova a jej vývoj.

3. Úloha pre dom:abstraktné, s. 2.

4. prednáška

I. Znalosť ekologických látok sa postupne akumulujú s hlbokou starožitnosťou, ale ako nezávislá veda, organická chémia vznikla len na začiatku XIX storočia. Registrácia nezávislosti ORG.HIMY je spojená s menom švédskeho vedca Ya. Burtsellus<Príloha 1 . Slide 3\u003e. V rokoch 1808-1812 Vydal svoj veľký sprievodca v chémii, v ktorej pôvodne určená na zváženie s minerálmi a látkami živočíšneho a zeleninového pôvodu. Ale časť tutoriala venovaného organizmu sa objavila len v roku 1827
Najvýznamnejší rozdiel medzi látkami anorganickými a organickými ya. Britzelius videl, že prvá je možné získať v laboratóriách so syntetickým spôsobom, zatiaľ čo druhá údajne tvorená len v živých organizmoch pod pôsobením niektorých "vitality" - chemická synonym "duša", "Duch", "božský pôvod" živých organizmov a ich zložiek ich organických látok.
Teória vysvetľujúca tvorbu organizačných síl zásahom "vitality" vitalizmus. Už nejaký čas to bolo populárne. V laboratóriu boli schopné syntetizovať len najjednoduchšie látky obsahujúce uhlík, ako je oxid uhličitý - CO2, karbid vápenatý - CAC2, kyanid draselný - KCN.
Len v roku 1828 nemecký vedci<Príloha 1 . Slide 4\u003e podarilo sa získať organickú látku močovinu z anorganickej soli - kyanát amónny - NH4CNO.
NH4 CNO - T -\u003e CO (NH 2) 2
V roku 1854 francúzsky vedec Bertlo<Príloha 1 . Slide 5\u003e Prijatý triglycerid. To viedlo k potrebe zmeniť definíciu organickej chémie.
Vedci sa snažili na základe zloženia a vlastností riešiť charakter molekúl organických látok, sa snažil vytvoriť systém, ktorý by spájal roztrúsené fakty nahromadené na začiatku XIX storočia.
Prvý pokus o vytvorenie teórie, ktorý sa snažil zhrnúť údaje o organizme, súvisí s názvom francúzskeho chemika J. Dyuma<Príloha 1 . Slide 6\u003e. Bol to pokus zvážiť z jediného hľadiska pomerne veľká skupina organizujúcich spojenia, ktorú by sme dnes nazvali etylénové deriváty. Org. Zlúčeniny ukázali byť odvodené niektorým radikálom C2H4- eterina:
C2H4x HCl - etylchlorid (rolucasický éterín)
Myšlienka sa priblížila k tejto teórii, je prístup k org. Činnosť, ktorá sa skladá z 2 dielov - následne tvorili základ širšej teórie radikálov (Y. Berzelius, Y.LIBIH, F. VELLER). Táto teória je založená na zastúpení "dualistickej štruktúry" látok. Ya. Burtsellius napísal: "Každý Org. Cvičenie sa skladá z 2 zložiek, ktoré nesú opačný elektrický náboj." Jedna z týchto zložiek, menovite časť elektronickéhogatívneho, I.bercelyus považovaná za kyslík, zvyšok tej istej časti, vlastne organický, mal byť elektropozitívny radikál.

Hlavné ustanovenia teórie radikálov: \\ t<Príloha 1 . Slide 7\u003e

- Zloženie organických látok zahŕňa radikály, ktoré nesú pozitívny náboj;
- Radikály sú vždy konštantné, nie sú podrobené zmenám, zmenia sa nezmenené z jednej molekuly do druhej;
- Radikály môžu existovať vo voľnej forme.

Postupne, fakty, ktoré sú v rozpore s teóriou radikálu, boli nahromadené vo vede. Takže J.dume bol nahradený chlónom vodíka v uhľovodíkových radikáli. Vedci, prívrženci teórie radikálov, sa zdali neuveriteľné, že chlór, nabitý negatívne, hral úlohu vodíka, nabitý pozitívne. V roku 1834, J. Duma dostala úlohu na preskúmanie nepríjemného incidentu počas bala v paláci francúzskeho kráľa: Sviečky s pálením sa odlišovali s duspením dymu. J.DYUMA zistil, že vosk, z ktorého boli sviečky vyrobené, výrobca pre bielidlá spracovaný chlór. V tomto prípade bol chlór súčasťou molekuly vosk, ktorý nahradil časť vodíka obsiahnutého v ňom. Sticky páry, ktoré vystrašení kráľovskí hostia, boli chlorid (HCl). V budúcnosti J.Dme dostal kyselinu trichlóroctovú z octového.
Elektropozitívny vodík sa teda nahradil extrémne elektronegatívnym prvkom chlóru a vlastnosti zlúčeniny sa takmer nezmenili. Potom J. DyumA dospel k záveru, že prístup k dualistickým prístupom by mal byť prístup k organizácii zlúčeniny ako celku.

Teória radikálov bola postupne odmietnutá, ale zanechala hlbokú značku v organickej chémii:<Príloha 1 . Slide 8\u003e
- Koncepcia "radikálie" je pevne zaradený do chémie;
- Bolo verné schválenie o možnosti existencie radikálov vo voľnej forme, o prechode v obrovskom množstve reakcií určitých skupín atómov z jedného pripojenia k druhému.

V 40. rokoch XIX. Začiatok učenia o homológii sa uskutočnilo, čo umožnilo zistiť niektoré z vzťahu medzi zložením a vlastnosťami zlúčenín. Homologické rady sú odhalené, homológny rozdiel, ktorý umožnil klasifikovať organickú hmotu. Klasifikácia Holg.sevtry na základe homológie viedla k vzniku teórie typov (40-50s XIX storočia, sh. Gerar, A.KEKULE atď.)<Príloha 1 . Slide 9\u003e

Essence teórie typov<Príloha 1 . Slide 10\u003e

- Tvorba je založená na analógii v reakciách medzi organickými a niektorými anorganickými látkami, ktoré sú prijaté ako typy (typy: vodík, voda, amoniak, chlorid atď.). Atómy vodíka na iných skupinách atómov v type látky vedci predpovedali rôzne deriváty. Napríklad nahradenie atómu vodíka vo vode molekuly na metyl-radikáli vedie k alkoholovej molekule. Výmena dvoch atómov vodíka - k vzniku jednoduchej molekuly éteru<Príloha 1 . Slide 11\u003e

Sh. Gerard priamo hovoril v súvislosti s tým, že vzorec látok je len znížený záznam o jej reakciách.

Všetky org. Látky považovali deriváty najjednoduchších anorganických látok - vodík, chlorid, voda, amoniak<Príloha 1 . Slide 12\u003e

<Príloha 1 . Slide 13\u003e

- Organické látky Molekuly sú systémom pozostávajúcim z atómov, ktorého sa poradie pripojenia neznáme; Vlastnosti zlúčenín ovplyvňujú kombináciu všetkých atómov molekuly;
- Nie je možné poznať štruktúru látky, pretože molekuly sa zmenia v reakčnom procese. Vzorec látky neodráža štruktúru, ale reakcie, v ktorej táto látka. Pre každú látku môžete napísať toľko racionálnych vzorcov, koľko rôznych typov transformácií môže zažiť látku. Teória typov umožnila množstvo "racionálnych vzorcov" pre látky v závislosti od toho, ktoré reakcie chcú vyjadriť tieto vzorce.

Typová teória zohrávala veľkú úlohu vo vývoji organickej chémie <Príloha 1 . Slide 14\u003e

- povolené predpovedať a objaviť rad látok;
- mal pozitívny vplyv na rozvoj vyučovania valencie;
- Upozornenie na štúdium chemických transformácií organických zlúčenín, čo umožnilo hlbšie vlastnosti látok, ako aj vlastnosti predpovedaných zlúčenín;
- Vytvorenie systematizácie organických zlúčenín ideálnych pre tento čas.

Nemali by sme zabúdať, že v skutočnosti teória vznikla a nahradila sa navzájom nie je konzistentne, ale existovala súčasne. Chemikov často zle pochopili. F.Veler v roku 1835 povedal, že "Organická chémia v súčasnosti môže byť blázon. Zdá sa mi, že so spiacim lesom plným nádhernými vecami, obrovským bez výjazdu, bez konca, kde sa neodvažujete preniknúť ... ".

Žiadna z týchto teórií sa nestala teóriou organickej chémie v plnom zmysle slova. Hlavným dôvodom zlyhania týchto myšlienok v ich idealistickom podstate je: vnútorná štruktúra molekúl bola považovaná za zásadne nepoznateľnú a akékoľvek úvahy o ňom je množstvo.

Potrebovali sme novú teóriu, ktorá by stála v materialistických pozíciách. Takáto teória sa objavila teória chemickej štruktúry A.M. Butlerova <Príloha 1 . Snímky 15, 16\u003e, ktoré boli vytvorené v roku 1861, všetky racionálne a cenné, čo bolo v teóriách radikálov a typov, sa ďalej asimilovali teóriou chemickej štruktúry.

Potreba vzhľadu teórie diktovaná:<Príloha 1 . Slide 17\u003e

- Zvýšené požiadavky priemyslu na ekologickú chémiu. Bolo potrebné poskytnúť textilný priemysel farbivami. S cieľom rozvíjať potravinársky priemysel, bolo potrebné zlepšiť metódy spracovania poľnohospodárskych výrobkov.
V súvislosti s týmito úlohami sa začali vyvinúť nové metódy syntézy organickej hmoty. Vedci však majú vážne ťažkosti vo vedeckom zdôvodnení týchto syntézy. Napríklad uhlíkové valencie v zlúčeninách s pomocou starej teórie bolo nemožné vysvetliť valenciu uhlíka.
Uhlík je pre nás známy ako prvok 4. valencie (experimentálne bolo preukázané). Ale tu sa zdá len v metáne CH 4 zachováva túto valenciu. V tomto c 2 h 6, ak budete sledovať naše nápady, uhlík D.B. 3-Valent, a v propáne C3H8 - frakčné valence. (A vieme, že valencia musí byť vyjadrená len celé čísla).
Aká je rovnaká uhlíková valencia v organických spojeniach?

Nebolo jasné, prečo látky s rovnakým zložením existujú, ale rôzne vlastnosti: C6H12O6 je molekulárny vzorec glukózy, ale rovnaký vzorec a fruktóza (cukrová látka - zložka medu).

Trévisové teórie nemohli vysvetliť rôzne organické látky. (Prečo uhlík a vodík sú dva prvky - môžu tvoriť taký veľký počet rôznych pripojení?).

Bolo potrebné systematizovať existujúce vedomosti z jediného hľadiska a vyvinúť jedinú chemickú symboliku.

Vedecky založená reakcia na tieto otázky poskytla teóriu chemickej štruktúry organických zlúčenín vytvorených ruským vedcom A.M. Butlerov.

Hlavné priestoryPríprava pôdy na vznik teórie chemickej budovy<Príloha 1 . Slide 18\u003e

- Doktrína valencie. V roku 1853 E. Frankland predstavil koncepciu valencie, zavedená valencia pre rad kovov, skúmanie kovových organických zlúčenín. Postupne, koncepcia valencie bola distribuovaná mnohým prvkom.

Dôležitým objavom pre organickú chémiu bola hypotézou o schopnosti atómov uhlíka k tvorbe reťazcov (A. Kekule, A. Cooper).

Jedným z predpokladov bolo vývoj správnej myšlienky atómov a molekúl. Až do druhej polovice 50s. XIX. Neexistovali všeobecne prijaté kritériá na stanovenie konceptov: "atóm", "molekuly", "atómová hmotnosť", "molekulová hmotnosť". Len na Medzinárodnom kongrese chemici v Karlsruhe (1860) boli tieto koncepty jasne definované, čo vopred určené rozvoj teórie valencie, vznik teórie chemickej štruktúry.

Hlavné ustanovenia teórie chemickej štruktúry A.M. Butlerova(1861)

A.M. Butlers formulovali najdôležitejšie myšlienky teórie štruktúry organických zlúčenín vo forme základných ustanovení, ktoré môžu byť rozdelené do 4 skupín.<Príloha 1 . Slide 19\u003e

1. Všetky atómy tvoriace organické molekuly sú spojené v určitej sekvencii podľa ich valencie (t.j. molekuly má štruktúru).

<Príloha 1 . Snímky 19, 20\u003e

V súlade s týmito myšlienkami je valencia prvkov konvenčne znázornená pomlčkami, napríklad v metán CH4.<Príloha 1 . Slide 20\u003e >

Takýto schematický obraz štruktúry molekúl sa nazýva štruktúrne vzorce a štruktúrne vzorce. Na základe ustanovení o 4 valencii uhlíka a schopnosť jeho atómov vytvárať reťazce a cykly, je možné štrukturálne vzorce organizácie znázornené takto: \\ t<Príloha 1 . Slide 20\u003e

V týchto zlúčenín, uhlík tetravalenten. (Dash symbolizuje kovalentnú väzbu, pár elektrónov).

2. Vlastnosti látky závisia nielen od akých atómov a koľko sú zahrnuté v molekulách, ale tiež na poradí zlúčeniny atómov v molekulách. (T.j. vlastnosti závisia od štruktúry) <Príloha 1 . Slide 19\u003e

Táto pozícia teórie štruktúry organizmu bolo vysvetlené najmä fenoménom izomerizmu. Existujú zlúčeniny, ktoré obsahujú rovnaký počet atómov rovnakých prvkov, ale sú spojené v rôznych poradí. Takéto zlúčeniny majú rôzne vlastnosti a nazývajú sa izoméry.
Vzhľad existencie látok s rovnakým zložením, ale iná štruktúra a vlastnosti sa nazývajú izoméria.<Príloha 1 . Slide 21\u003e

Existencia izomérov organizmu vysvetľuje ich rozruch. Fenomén izomerizmu bol predpovedaný a dokázaný (experimentálne) A.M. Butlerov na príklade Bhutánu

Kompozícia so 4 h10 zodpovedá dvom štruktúrnym vzorcom:<Príloha 1 . Slide 22\u003e

Rôzne prepojenie atómov uhlíka v U / in molekuly sa javí len s Bhutánom. Počet izomérov sa zvyšuje so zvýšením počtu atómov uhlíka vo vhodnom uhľovodíku, napríklad pentán má tri izoméry a dekan je sedemdesiatpäť.

3. Podľa vlastností tejto látky je možné určiť štruktúru jeho molekuly a v štruktúre molekuly pred predpokladu vlastností. <Príloha 1 . Slide 19\u003e

Z priebehu anorganickej chémie je známe, že vlastnosti anorganických látok závisia od štruktúry kryštalických mriežok. Rozlišovacie vlastnosti atómov z iónov sú vysvetlené ich štruktúrou. V budúcnosti uvidíme, že organické látky s rovnakými molekulovými vzorcami, ale rôzne budovy sa líšia nielen fyzickým, ale aj chemickými vlastnosťami.

4. Atómy a skupiny atómov v molekulách látok sa navzájom ovplyvňujú.

<Príloha 1 . Slide 19\u003e

Ako už je známe, vlastnosti anorganických zlúčenín obsahujúcich hydroxochroupces závisia na tom, ktoré atómy sú spojené s atómami alebo nekovovými kovmi. Napríklad, hydroxochroup obsahuje ako bázky a kyseliny:<Príloha 1 . Slide 23\u003e

Vlastnosti týchto látok sú však úplne iné. Dôvodom pre rôzne chemické charakter skupiny je (vo vodnom roztoku) je spôsobený vplyvom atómov spojených s ním a skupinami atómov. So zvýšením nekovových vlastností centrálneho atómu je disociácia podľa typu bázy oslabená a disociácia podľa typu zvyšovania kyseliny.

Organické zlúčeniny môžu mať tiež rôzne vlastnosti, ktoré závisia od toho, aké atómy alebo skupiny atómov sú spojené s hydroxylovými skupinami.

Otázka vzájomnej injekcie atómov A.M. Butlers detailne detailne rozlúčili 17. apríla 1879 na stretnutí ruskej fyzikálno-chemickej spoločnosti. Povedal, že ak sú dva rôzne prvky spojené s uhlíkom, napríklad CL a H, potom "nebudú závisieť od jedného z druhov v rozsahu, ako z uhlíka: medzi nimi neexistuje žiadna závislosť medzi nimi, spojenie, ktoré existuje Kvitka kyseliny chlorovodíkovej ... ale z toho vyplýva, že v zlúčenine CH2CI2 medzi vodíkom a chlórom neexistuje žiadna závislosť? Odpoviem na to s rozhodujúcim odmietnutím. "

Ako špecifický príklad ďalej vedie k zvýšeniu mobility chlóru pri otáčaní skupiny CH2CI v COCL a hovorí o tom: "Je zrejmé, že charakter chlóru v časticiach sa zmenil pod vplyvom kyslíka, hoci tento posledný a nie je spojený s chlórom priamo. "<Príloha 1 . Slide 23\u003e

Otázkou vzájomného vplyvu priamo prepojených atómov bola hlavnou teoretickou tyčou diel V.V. Morkovikov.

V histórii ľudstva je známa relatívne málo vedcov, ktorých otvory majú celosvetový význam. V oblasti organickej chémie patria takéto zásluhy do A.M. Butlerov. Podľa teórie A.M. Butlerova v porovnaní s pravidelným zákonom.

Teória chemickej štruktúry A.M. Butlerova:<Príloha 1 . Slide 24\u003e

- povolené systematizovať organické látky;
- odpovedal na všetky otázky, ktoré vznikli v čase organickej chémie (pozri vyššie);
- Povolené teoreticky predvídať existenciu neznámych látok, aby ste našli spôsoby ich syntézy.

Takmer 140 rokov prešlo od organických zlúčenín A.M. Butlerova, ale teraz to chemici všetkých krajín využívajú vo svojich prácach. Najnovšie úspechy vedy doplňujú túto teóriu, objasniť a nájsť všetky nové potvrdenia správnosti svojich základných myšlienok.

Teória chemickej štruktúry a dnes zostáva základom organickej chémie.

THC organické zlúčeniny A.M. Butlerova významne prispel k vytvoreniu všeobecného vedeckého obrazu sveta, prispel k dialektike - materialistickému pochopeniu prírody:<Príloha 1 . Slide 25\u003e

– zákon o prechode kvantitatívnych zmien kvality môžete sledovať príklad ALKANOV:<Príloha 1 . Slide 25\u003e.

Zmeny len počet atómov uhlíka.

– zákon o jednote a boj proti protikladom vysledoval na fenoméne izomérie<Príloha 1 . Slide 26\u003e

Jednota - v zložení (rovnaké) umiestnenie v priestore.
Opak je v štruktúre a vlastnostiach (iná sekvencia usporiadania atómov).
Týchto dvoch látok spolu.

– zákon odmietnutia odmietnutia - na izomérii.<Príloha 1 . Slide 27\u003e

Izoméry koexistujúce sa navzájom popierajú ich existenciou.

Rozvoj teórie, A.M. Butlers to nepovažovali za absolútne a nezmenené. Tvrdil, že by mal vyvinúť. THC organické zlúčeniny nezmenili nezmenené. Jeho ďalší vývoj šiel hlavne v 2 vzájomne prepojených oblastiach:<Príloha 1 . Slide 28\u003e

Stereochémia - doktrína priestorovej štruktúry molekúl.

Výučba na elektrónovej štruktúre atómov (umožnila pochopiť povahu chemickej väzby atómov, podstatou vzájomného vplyvu atómov, vysvetliť príčinu prejavu rôznych chemických vlastností).

Teória štruktúry organických zlúčenín: homológia a izomerstvo (štrukturálne a priestorové). Vzájomný vplyv atómov v molekulách

Teória chemickej štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerova

Podobne, pre anorganickú chémiu, základom vývoja je periodický zákon a periodický systém chemických prvkov D. I. MENDELELEEV, teória štruktúry organických zlúčenín A. M. Butlerova sa stala základom organickej chémie.

Hlavným postuláciou teórie Butlerov je nariadením chemická štruktúra látkyPod ktorým je objednávka zrozumiteľná, sekvencia vzájomného spojenia atómov do molekuly, t.j. chemická väzba.

Pod chemickou štruktúrou sa rozumie poradie zlúčeniny atómov chemických prvkov v molekule podľa ich valencie.

Táto objednávka sa môže zobraziť s použitím štruktúrnych vzorcov, v ktorých sa valencia atómov označuje dupne: jedno dieťa zodpovedá jednotke valencie atómu chemického prvku. Napríklad pre organickú látku metánu, ktorá má molekulárny vzorec $ ch_4 $, štruktúrny vzorec vyzerá takto:

Hlavné ustanovenia teórie A. M. Butlerova

1. Atómy v ekologických látkach molekuly sú spojené so sebou podľa ich valencie. Uhlík v organických zlúčeninách je vždy štvorvrstvový a jeho atómy sú schopné boja proti sebe, ktoré tvoria rôzne reťazce.
2. Vlastnosti látok sa určujú nielen ich kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením, ale aj poradím zlúčeniny atómov v molekule, t.j. chemickú štruktúru látky.
3. Vlastnosti organických zlúčenín závisia nielen od zloženia látky a poradia atómov atómov vo svojej molekule, ale aj na vzájomnom vplyve atómov a skupín atómov na seba.

Teória štruktúry organických zlúčenín je dynamická a vývojová výučba. Ako znalosť povahy chemickej väzby, účinok elektronickej štruktúry molekúl organickej látky začala používať, okrem Empirický a Štrukturálne, elektronické Vzorce. V takýchto vzorcoch je indikovaný smer posunu elektronických párov v molekule.

Kvantová chémia a chémia štruktúry organických zlúčenín potvrdila doktrínu priestorového smeru chemických väzieb ( cis a transiszoméria), Študoval som energetické charakteristiky vzájomných prechodov v izomérov, ktoré umožnili posúdiť vzájomný vplyv atómov v molekulách rôznych látok, vytvorené predpoklady na predpovedanie typov izomerizmu a smeru a mechanizmu tečúcich chemických reakcií.

Organické látky majú rad funkcií:

1. Všetky organické látky zahŕňajú uhlík a vodík, takže pri horení tvoria oxid uhličitý a vodu.
2. Organické látky sú zložité a môžu mať obrovskú molekulovú hmotnosť (proteíny, tuky, sacharidy).
3. Organické látky môžu byť umiestnené v radoch podobných zložení, štruktúry a vlastností homológov.
4. Pre organické látky sú charakteristické izomérie.

Izomerius a homológia organických látok

Vlastnosti organických látok závisia nielen od ich zloženia, ale aj na poradí zlúčeniny atómov v molekule.

Izoméria - Toto je výskyt existencie rôznych látok - izomérov s rovnakým kvalitatívnym a kvantitatívnym zložením, t.j. s rovnakým molekulárnym vzorcom.

Existujú dva druhy izomérie rozlišovať: konštrukčnýa priestorové (stereoizoméria). Štrukturálne izoméry sa od seba navzájom líšia poradím komunikácie atómov v molekule; Stereoizoméry - usporiadanie atómov v priestore s rovnakým poradím pripojení medzi nimi.

Rozlišujú sa nasledujúce odrody štrukturálneho izomerizmu: izomerizmus uhlíkovej kostry, izomerizmu situácie, izoméru rôznych tried organických zlúčenín (interclace izomerizmus).

Štrukturálna izoméria

Izomerius uhlíkovej kostry Určené rôznymi príkazmi komunikácie medzi atómami uhlíka, ktoré tvoria kostry molekuly. Ako už bolo uvedené, dva uhľovodíky zodpovedajú molekulárnemu vzoru $ S_4N_ (10) $: n-bután a izobután. Pre uhľovodík $ S_5N_ (12) $ Tri izoméry sú možné: Pentan, Isopentán a non-Foster:

$ Ch_3-ch_2- (ch_2) ↙ (pentán) -ch_2-ch_3 $

S zvýšením počtu atómov uhlíka v molekule sa počet izomérov rýchlo zvyšuje. Pre uhľovodík $ S_ (10) H_ (22) $ sú už $ 75, a pre Hydrocarbon $ S_ (20) H_ (44) $ - $ 366 $ 319.

Izomerius situácie Kvôli rôznym polohám viacerých komunikácií, substituenta, funkčná skupina s rovnakou uhlíkovou kostrou molekuly:

$ Ch_2 \u003d (ch-ch_2) ↙ (butene-1) -CH_3 $ $ CH_3- (CH \u003d CH) ↙ (butene-2) -CH_3 $

$ (CH_3-CH_2-CH_2-OH) ↙ (n-propylalkohol (propanol-1)) $

Izomerius rôznych tried organických zlúčenín (medziclass izomérie) Kvôli rôznej polohe a kombinácii atómov v molekulách látok, ktoré majú rovnaký molekulový vzorec, ale patriaci do rôznych tried. Molekulový vzorec $ S_6N_ (12) $ S_6N_ (12) $ zodpovedá nenasýtenej uhľovodíkov Hyxén-1 a cyklický uhľovodíkový cyklohexán:

Izoméry sú uhľovodík, ktorý patrí k alkinám - ALLONG 1 a uhľovodíkom s dvoma dvojitými väzbami v reťazci Boutadien-1,3:

$ Ch≡c- (ch_2) ↙ (boudin-1) -ch_2 $ $ ch_2 \u003d (ch-CH) ↙ (butadién-1,3) \u003d ch_2 $

Dietyléter a butylalkohol majú rovnaký molekulárny vzorec $ S_4N_ (10) Asi $:

$ (CH_3CH_2OCH_2CH_3) ↙ (text "dietyléter") $ $ (CH_3CH_2CH_2CH_2OH) ↙ (text "n-butylalkohol (butanol-1)") $

Konštrukčné izoméry sú aminooctové a nitroetán, čo zodpovedá molekulárnemu vzoru $ S_2N_5NO_2 $:

Izoméry tohto typu obsahujú rôzne funkčné skupiny a patria do rôznych tried látok. Preto sa líšia fyzikálnymi a chemickými vlastnosťami, významne viac ako uhlíkové kostrové izoméry alebo izoméry.

Priestorová izoméria

Priestorová izoméria Je rozdelená na dva typy: geometrické a optické. Geometrický izomerizmus je charakteristický pre zlúčeniny obsahujúce dvojité väzby a cyklické zlúčeniny. Vzhľadom k tomu, voľné otáčanie atómov okolo dvojitej väzby alebo v cykle nie je možné, substituenty môžu byť umiestnené buď jednu stranu dvojitej väzby alebo cyklu ( cis- dal) alebo na rôznych smeroch ( trancy- Pozastavenie). Označenie cis a tranc-zvyčajne odkazujú na pár identických substituentov:

Geometrické izoméry sa líšia fyzickými a chemickými vlastnosťami.

Optická izoméria Vyskytuje sa, ak je molekula nekompatibilná s jeho obrazom v zrkadle. Toto je možné, keď atóm uhlíka v molekule má štyri rôzne substituenty. Tento atóm sa nazýva asymetrický. Príkladom takejto molekuly je $ α a-a-monopropiónová kyselina ($ α- $ -anin) $ ch_3CH $ (NH_2) COOH $.

Molekula $ α $ -alandine žiadny s žiadnym pohybom sa môže zhodovať s jeho zrkadlovým odrazom. Takéto priestorové izoméry sa nazývajú Zrkadlo, optické antipódyalebo enantioméry. Všetky fyzikálne a prakticky všetky chemické vlastnosti takýchto izomérov sú identické.

Štúdia optického izomerizmu je potrebná pri zvažovaní mnohých reakcií vyskytujúcich sa v tele. Väčšina týchto reakcií je pod pôsobením enzýmov - biologické katalyzátory. Molekuly týchto látok by mali priblížiť molekuly zlúčenín, ku ktorým pôsobia ako kľúč k zámku, teda priestorová štruktúra, relatívna poloha molekúl a iné priestorové faktory majú veľký význam pre tok týchto reakcií. Takéto reakcie sa nazývajú stereoselektívny.

Väčšina prírodných zlúčenín sú individuálne enantioméry a ich biologické účinky sa prudko líšia od vlastností ich optických antipód získaných v laboratóriu. Podobný rozdiel v biologickej aktivite má veľký význam, pretože je základom najdôležitejšej vlastnosti všetkých živých organizmov - metabolizmus.

Homologické blízkenazýva sa niekoľko látok umiestnených v poradí zvyšovania ich relatívnych molekulových hmôt podobných štruktúre a chemické vlastnosti, kde každý člen sa líši od predchádzajúceho homológneho rozdielu $ ch_2 $. Napríklad: $ ch_4 $ - metán, $ c_2H_6 $ - ethan, $ c_3H_8 $ - propán, $ c_4H_ (10) $ - bután atď.

Typy väzieb v molekulách organických látok. Hybridizácia uhlíkových jadrových orbitátov. Radikál. Funkčná skupina.

Typy väzieb v molekulách organických látok.

U organických zlúčenín je uhlík vždy štyri listy. V excitovanom stave vo svojom atóme, pár $ 2s ^ 3 $ -electrons a prechod jedného z nich na P-Orbitálne je:

Takýto atóm má štyri nepárové elektróny a môže sa zúčastňovať na formácii štyroch kovalentných väzieb.

Na základe vyššie uvedeného elektronického vzoru úrovne valencie atómu uhlíka by bolo možné očakávať, že obsahuje jeden $ s $-alectron (sférické symetrické orbitálne) a tri $ P $-alectron, ktoré majú vzájomne kolmé orbitáty ($ 2P_X, 2P_U, 2P_Z $ - ORBITAL). V skutočnosti, všetky štyri valence elektróbny atóm uhlíka plne ekvivalent A rohy medzi ich orbititámi sú rovnaké 109 ° 28 "$. Okrem toho výpočty ukazujú, že každá zo štyroch uhlíkových chemických väzieb v metánovej molekule ($ ch_4 $) $ 25% $ je $ S - $ a $ 75 % $ - $ p $-curre, t.j. miešanie $ S - $ a $ P- $ elektronové stavy.Tento fenomén sa nazýva hybridizácia A zmiešané orbitály - hybrid.

Atóm uhlíka v $ SP ^ 3 $ -Valent State má štyri orbitálne, z ktorých každý je jeden elektrón. V súlade s teóriou kovalentnej väzby má schopnosť tvoriť štyri kovalentné väzby s atómami akýchkoľvek monovalentných prvkov ($ CH_4, CHCL_3, CCL_4) alebo s inými atómami uhlíka. Takéto pripojenia sa nazýva $ σ $ -combs. Ak má atóm uhlíka jeden $ c-c $ komunikáciu, potom sa nazýva primárny ($ N_3c-sn_3 $), ak sú dva sekundárny ($ N_3c-sn_2-sn_3 $), ak tri terciárny () a ak štyri - kvartérny ().

Jedným z charakteristických znakov atómov uhlíka je ich schopnosť tvoriť chemické väzby v dôsledku zovšeobecnenia len $ p $-alelectrons. Takéto spojenia sa nazýva $ π $ -soves. $ π $ -connet v organických molekulách zlúčeniny sú tvorené len v prítomnosti $ σ $-connections medzi atómami. Tak, v etylénovom molekule, $ n_2c \u003d ch_2 $ uhlíkové atómy sú spojené s $ σ- $ a jedným $ π $ -lecty, v acetylénovom molekule $ ns \u003d ch $ - jeden $ σ- $ a dva $ π $ - spojenia. Chemické väzby vytvorené s účasťou $ π $ -sovess sa nazývajú násobný (v etylénovej molekule - doublev acetylénovom molekule - nastúpený) a zlúčeniny s viacerými spojmi - nenasýtené.

Fenomén $ SP ^ $ 3 -, $ SP ^ $ 2 - a $ SP $ - hybridizácia atómu uhlíka.

Vo formácii $ π $, hybridný stav atómových orbitólov zmien atómov uhlíka. Keďže tvorba $ π $ je prichádza na úkor P-elektrónov, potom v dvojlôžkových molekulách, elektróny budú mať $ SP ^ 2 $ -HYBridization (tam bol $ SP ^ $ 3, ale jeden p-elektrón je Sťahovanie na $ π $ orbital) a Triple - $ SP $ -hymbridization (dva p-elektróny sa presunuli na $ π $ -orbital). Povaha hybridizácie mení zameranie $ σ $ -soves. Ak na $ SP ^ 3 $ -HYBridizácia, tvoria priestorovo rozvetvené štruktúry ($ A $ AC), potom s $ SP ^ 2 $ -HYBridization, všetky atómy ležia v tej istej rovine a uhly medzi $ σ $-connections sú $ 120 ° $ (B), as $ SP $ -hybridizácia lineárnej molekuly (B):

Zároveň je os $ π $ -borbitátová sú kolmé na os $ σ $ -devition.

Obaja $ σ $ - a $ π $ je kovalentný, to znamená, že musia byť charakterizované dĺžkou, energiou, priestorovou orientáciou a polaritou.

Charakteristiky jednoduchých a viacerých väzieb medzi atómami C.

Radikál. Funkčná skupina.

Jedným z vlastníkov organických zlúčenín je, že v chemických reakciách ich molekúl sa vymieňajú ne-individuálne atómy, ale atómové skupiny. Ak sa táto skupina atómov skladá len z atómov uhlíka a vodíka, potom sa nazýva uhľovodíkový radikálAk má atómy iných prvkov, potom sa nazýva funkčná skupina. Napríklad metyl ($ ch_3 $) a etyl ($ s_2n_5 $ -) sú uhľovodíkové radikály a oxygroup (- $ it je $), aldehydová skupina ( ), Nitro Group (- $ no_2 $), atď. Sú funkčné skupiny alkoholov, aldehydov a zlúčenín obsahujúcich dusík, resp.

Funkčná skupina spravidla definuje chemické vlastnosti organickej zlúčeniny, a preto je základom ich klasifikácie.