Alkany są przykładem związku. Alkany - nazewnictwo, otrzymywanie, właściwości chemiczne

Jeden z pierwszych rodzajów związków chemicznych badany w program nauczania Przez Chemia organiczna, są alkanami. Należą do grupy węglowodorów nasyconych (inaczej zwanych alifatycznymi). Ich cząsteczki zawierają tylko wiązania pojedyncze. Atomy węgla charakteryzują się hybrydyzacją sp3.

Nazywa się homologi substancje chemiczne, które mają wspólne właściwości i struktura chemiczna, ale różniące się jedną lub większą liczbą grup CH2.

W przypadku metanu CH4 można podać ogólny wzór na alkany: CnH (2n+2), gdzie n jest liczbą atomów węgla w związku.

Oto tabela alkanów, w których n mieści się w zakresie od 1 do 10.

Izomeria alkanów

Izomery to substancje, których wzór cząsteczkowy jest taki sam, ale których struktura lub struktura jest inna.

Klasę alkanów charakteryzują 2 rodzaje izomerii: szkielet węglowy i izomeria optyczna.

Podajmy przykład izomeru strukturalnego (czyli substancji różniącej się jedynie budową szkieletu węglowego) dla butanu C4H10.

Izomery optyczne to dwie substancje, których cząsteczki mają podobną strukturę, ale nie można ich łączyć w przestrzeni. Zjawisko izomerii optycznej lub lustrzanej występuje w alkanach, począwszy od heptanu C7H16.

Aby nadać alkanowi poprawną nazwę, Należy stosować nomenklaturę IUPAC. Aby to zrobić, użyj następującej sekwencji działań:

Korzystając z powyższego planu, spróbujemy nazwać kolejny alkan.

W normalne warunki nierozgałęzione alkany od CH4 do C4H10 są substancjami gazowymi, począwszy od C5H12 do C13H28 są cieczami i mają specyficzny zapach, wszystkie kolejne są ciałami stałymi. Okazało się, że Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego wzrastają temperatury wrzenia i topnienia. Im bardziej rozgałęziona struktura alkanu, tym niższa temperatura wrzenia i topienia.

Gazowe alkany nie mają koloru. A także wszyscy przedstawiciele tej klasy nie mogą rozpuszczać się w wodzie.

Alkany mające stan gazowy mogą się palić, a płomień będzie albo bezbarwny, albo będzie miał bladoniebieski odcień.

Właściwości chemiczne

W normalnych warunkach alkany są dość nieaktywne. Wyjaśnia to siła wiązań σ pomiędzy Atomy CC i CH. Dlatego konieczne jest zapewnienie specjalne warunki(na przykład dość wysoka temperatura lub światło), aby umożliwić reakcję chemiczną.

Reakcje podstawienia

Reakcje tego typu obejmują halogenowanie i nitrowanie. Halogenowanie (reakcja z Cl2 lub Br2) zachodzi po podgrzaniu lub wystawieniu na działanie światła. Podczas reakcji, która przebiega sekwencyjnie, powstają haloalkany.

Jako przykład możemy zapisać reakcję chlorowania etanu.

Bromowanie przebiega w podobny sposób.

Nitrowanie to reakcja ze słabym (10%) roztworem HNO3 lub z tlenkiem azotu (IV) NO2. Warunki prowadzenia reakcji to temperatura 140°C i ciśnienie.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

W rezultacie powstają dwa produkty - woda i aminokwas.

Reakcje rozkładu

Podczas przeprowadzania reakcji rozkładu zawsze wymagane są wysokie temperatury. Jest to konieczne do rozerwania wiązań między atomami węgla i wodoru.

Tak więc podczas pękania wymagana będzie temperatura w zakresie od 700 do 1000 °C. Podczas reakcji wiązania -C-C- ulegają zniszczeniu, powstaje nowy alkan i alken:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Wyjątkiem jest kraking metanu i etanu. W wyniku tych reakcji wydziela się wodór i powstaje alkinoacetylen. Warunkiem jest podgrzanie do 1500°C.

C2H4 = C2H2 + H2

Po przekroczeniu temperatury 1000°C można osiągnąć pirolizę z całkowitym zerwaniem wiązań w związku:

Podczas pirolizy propylu wydzielił się węgiel C i uwolnił się także wodór H2.

Reakcje odwodornienia

Odwodornienie (usunięcie wodoru) przebiega inaczej dla różnych alkanów. Warunki reakcji to temperatura w zakresie od 400 do 600 °C, a także obecność katalizatora, którym może być nikiel lub platyna.

Alken powstaje ze związku zawierającego 2 lub 3 atomy C w szkielecie węglowym:

C2H6 = C2H4 + H2.

Jeśli w łańcuchu cząsteczki znajduje się 4-5 atomów węgla, to po odwodornieniu otrzymasz alkadien i wodór.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Wychodząc z heksanu, w wyniku reakcji powstaje benzen lub jego pochodne.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Warto także wspomnieć o reakcji konwersji metanu prowadzonej w temperaturze 800°C i w obecności niklu:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Konwersja nie jest typowa dla innych alkanów.

Utlenianie i spalanie

Jeżeli alkan ogrzany do temperatury nie wyższej niż 200°C reaguje z tlenem w obecności katalizatora, to w zależności od innych warunków reakcji powstałe produkty będą się różnić: mogą to być przedstawiciele klas aldehydów, kwasy karboksylowe, alkohole lub ketony.

W przypadku całkowitego utlenienia alkan spala się do produktów końcowych – wody i CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Jeśli podczas utleniania ilość tlenu jest niewystarczająca, zamiast tego powstaje produkt końcowy dwutlenek węgla stanie się węglem lub CO.

Przeprowadzenie izomeryzacji

Jeśli zapewnisz temperaturę około 100-200 stopni, możliwa stanie się reakcja przegrupowania dla nierozgałęzionych alkanów. Drugim warunkiem izomeryzacji jest obecność katalizatora AlCl3. W tym przypadku zmienia się struktura cząsteczek substancji i powstaje jej izomer.

Istotne część alkanów uzyskuje się poprzez izolację ich z surowców naturalnych. Najczęściej przetwarza się gaz ziemny, którego głównym składnikiem jest metan lub ropa naftowa poddawana jest krakingowi i rektyfikacji.

Należy także pamiętać o właściwościach chemicznych alkenów. W 10. klasie jedną z pierwszych metod laboratoryjnych poznanych na lekcjach chemii jest uwodornienie nienasyconych węglowodorów.

C3H6 + H2 = C3H8

Przykładowo w wyniku dodania wodoru do propylenu otrzymuje się pojedynczy produkt – propan.

Stosując reakcję Wurtza, alkany otrzymuje się z monohaloalkanów, w których łańcuchu strukturalnym liczba atomów węgla jest podwojona:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Inną metodą wytwarzania jest oddziaływanie soli kwasu karboksylowego z zasadą po podgrzaniu:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Ponadto metan czasami wytwarza się w łuku elektrycznym (C + 2H2 = CH4) lub w wyniku reakcji węglika glinu z wodą:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.

Alkany są szeroko stosowane w przemyśle jako tanie paliwa. Wykorzystuje się je także jako surowce do syntezy innych substancji organicznych. W tym celu wykorzystuje się zwykle metan niezbędny do produkcji gazu syntezowego. Niektóre inne węglowodory nasycone wykorzystywane są do produkcji tłuszczów syntetycznych, a także jako baza do smarów.

Dla lepszego zrozumienia tematu „Alkany” stworzono niejedną lekcję wideo, w której szczegółowo omawiane są takie tematy jak budowa materii, izomery i nazewnictwo, a także ukazane są mechanizmy reakcji chemicznych.

Alkany :

Alkany to węglowodory nasycone, w których cząsteczkach wszystkie atomy są połączone wiązaniami pojedynczymi. Formuła -

Właściwości fizyczne :

• Temperatury topnienia i wrzenia rosną wraz z masą cząsteczkową i długością szkieletu węglowego
• Na normalne warunki nierozgałęzione alkany od CH 4 do C 4 H 10 - gazy; od C 5 H 12 do C 13 H 28 - ciecze; po C 14 H 30 - ciała stałe.
• Temperatury topnienia i wrzenia spadają z mniej rozgałęzionych do bardziej rozgałęzionych. Na przykład w temperaturze 20°C n-pentan jest cieczą, a neopentan jest gazem.

Właściwości chemiczne:

· Halogenowanie

jest to jedna z reakcji podstawienia. Najmniej uwodorniony atom węgla jest halogenowany jako pierwszy (atom trzeciorzędowy, następnie drugorzędowy, atomy pierwszorzędowe są halogenowane jako ostatnie). Halogenowanie alkanów zachodzi etapami - w jednym etapie zastępuje się nie więcej niż jeden atom wodoru:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (chlorometan)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCl (dichlorometan)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (trichlorometan)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (czterochlorek węgla).

Pod wpływem światła cząsteczka chloru rozpada się na rodniki, następnie atakują cząsteczki alkanów, zabierając z nich atom wodoru, w wyniku czego powstają rodniki metylowe CH3, które zderzają się z cząsteczkami chloru, niszcząc je i tworząc nowi radykałowie.

· Spalanie

Główną właściwością chemiczną węglowodorów nasyconych, która decyduje o ich zastosowaniu jako paliwa, jest reakcja spalania. Przykład:

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O + Q

W przypadku braku tlenu zamiast dwutlenku węgla powstaje tlenek węgla lub węgiel (w zależności od stężenia tlenu).

W ogólna perspektywa Reakcję spalania alkanów można zapisać w następujący sposób:

Z N H 2 N +2 +(1,5N+0,5)O2 = N CO2 + ( N+1)H2O

· Rozkład

Reakcje rozkładu zachodzą dopiero pod wpływem wysokich temperatur. Wzrost temperatury prowadzi do zerwania wiązań węglowych i powstania wolnych rodników.

Przykłady:

CH 4 → C + 2H 2 (t > 1000°C)

C 2 H 6 → 2C + 3H 2

Alkeny :

Alkeny to węglowodory nienasycone zawierające w cząsteczce, oprócz wiązań pojedynczych, jedno wiązanie podwójne węgiel-węgiel.Wzór - C n H 2n

Przynależność węglowodoru do klasy alkenów jest odzwierciedlona przez rodzajowy przyrostek –en w jego nazwie.

Właściwości fizyczne :

• Temperatury topnienia i wrzenia alkenów (w uproszczeniu) rosną wraz z masą cząsteczkową i długością szkieletu węglowego.
• W normalnych warunkach alkeny od C2H4 do C4H8 są gazami; od C 5 H 10 do C 17 H 34 - ciecze, po C 18 H 36 - ciała stałe. Alkeny są nierozpuszczalne w wodzie, ale są dobrze rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.

Właściwości chemiczne :

· Odwodnienie to proces oddzielenia cząsteczki wody od cząsteczki związku organicznego.

· Polimeryzacja to proces chemiczny polegający na łączeniu wielu początkowych cząsteczek substancji o niskiej masie cząsteczkowej w duże cząsteczki polimeru.

Polimer jest związkiem wielkocząsteczkowym, którego cząsteczki składają się z wielu identycznych jednostek strukturalnych.

Alkadieny :

Alkadieny to nienasycone węglowodory zawierające w cząsteczce, oprócz wiązań pojedynczych, wiązania podwójne węgiel-węgiel.

. Dieny są strukturalnymi izomerami alkinów.

Właściwości fizyczne :

Butadien to gaz (temperatura wrzenia -4,5°C), izopren to ciecz wrząca w temperaturze 34°C, dimetylobutadien to ciecz wrząca w temperaturze 70°C. Izopren i inne węglowodory dienowe są zdolne do polimeryzacji w gumę. Kauczuk naturalny w stanie oczyszczonym jest polimerem ogólna formuła(C5H8)n i jest otrzymywany z mlecznego soku niektórych roślin tropikalnych.

Kauczuk jest dobrze rozpuszczalny w benzenie, benzynie i dwusiarczku węgla. W niskich temperaturach po podgrzaniu staje się kruchy i lepki. Aby poprawić właściwości mechaniczne i chemiczne gumy, przekształca się ją w gumę poprzez wulkanizację. Aby otrzymać wyroby gumowe, najpierw formuje się je z mieszaniny gumy z siarką, a także wypełniaczy: sadzy, kredy, gliny i niektórych związków organicznych, które służą przyspieszeniu wulkanizacji. Następnie produkty są podgrzewane – wulkanizacja na gorąco. Podczas wulkanizacji siarka wiąże się chemicznie z gumą. Ponadto wulkanizowana guma zawiera siarkę w stanie wolnym w postaci drobnych cząstek.

Węglowodory dienowe łatwo polimeryzują. Reakcja polimeryzacji węglowodorów dienowych leży u podstaw syntezy kauczuku. Ulegają reakcjom addycji (uwodornieniu, halogenowaniu, hydrohalogenacji):

H 2 C=CH-CH=CH 2 + H 2 -> H 3 C-CH=CH-CH 3

Alkiny :

Alkiny to nienasycone węglowodory, których cząsteczki zawierają oprócz wiązań pojedynczych jedno potrójne wiązanie węgiel-węgiel.Wzór-C n H 2n-2

Właściwości fizyczne :

Alkiny przypominają odpowiednie alkeny pod względem właściwości fizycznych. Niższe (do C4) są bezbarwne i bezwonne gazy, które mają wyższą temperaturę wrzenia niż ich analogi w alkenach.

Alkiny są słabo rozpuszczalne w wodzie, ale lepiej w rozpuszczalnikach organicznych.

Właściwości chemiczne :

Reakcje halogenowania

Alkiny mogą dodawać jedną lub dwie cząsteczki halogenu, tworząc odpowiednie pochodne halogenowe:

Uwodnienie

W obecności soli rtęci alkiny dodają wodę, tworząc aldehyd octowy (w przypadku acetylenu) lub keton (w przypadku innych alkinów)

W chemii alkany to węglowodory nasycone, w których łańcuch węglowy jest otwarty i składa się z węgla połączonego ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Również cecha charakterystyczna Alkany mają to do siebie, że w ogóle nie zawierają wiązań podwójnych ani potrójnych. Czasami alkany nazywane są parafinami; faktem jest, że parafiny są w rzeczywistości mieszaniną węgli nasyconych, czyli alkanów.

Formuła alkanów

Wzór alkanowy można zapisać jako:

W tym przypadku n jest większe lub równe 1.

Alkany charakteryzują się izomerią szkieletu węglowego. W takim przypadku połączenia mogą akceptować różne figury geometryczne jak na przykład pokazano na poniższym obrazku.

Izomeria szkieletu węglowego alkanów

Wraz ze wzrostem łańcucha węglowego wzrasta również liczba izomerów. Na przykład butan ma dwa izomery.

Wytwarzanie alkanów

Alkan otrzymuje się zwykle różnymi metodami syntetycznymi. Przykładowo, jedna z metod wytwarzania alkanu polega na reakcji „uwodornienia”, podczas której alkany powstają z nienasyconych węglowodanów pod wpływem katalizatora i w temperaturze.

Właściwości fizyczne alkanów

Alkany różnią się od innych substancji całkowitym brakiem koloru, a także są nierozpuszczalne w wodzie. Temperatura topnienia alkanów wzrasta wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej i długości łańcucha węglowodorowego. Oznacza to, że im bardziej rozgałęziony jest alkan, tym wyższa jest jego temperatura spalania i topnienia. Alkany gazowe palą się bladoniebieskim lub bezbarwnym płomieniem, wydzielając jednocześnie dużo ciepła.

Właściwości chemiczne alkanów

Alkany są substancjami nieaktywnymi chemicznie, ze względu na siłę silnej sigmy Połączenia CC i S-N. W tym przypadku wiązania CC są niepolarne, a wiązania CH są niskopolarne. A ponieważ wszystkie są to wiązania niskospolaryzowane, należące do typu sigma, zostaną one rozerwane zgodnie z mechanizmem homolitycznym, w wyniku czego powstaną rodniki. W konsekwencji właściwości chemiczne alkanów to głównie reakcje podstawienia rodnikowego.

To jest wzór na rodnikowe podstawienie alkanów (halogenowanie alkanów).

Oprócz tego możemy również wyróżnić następujące reakcje chemiczne jako nitrowanie alkanów (reakcja Konovalova).

Reakcja ta zachodzi w temperaturze 140°C, a najlepiej z trzeciorzędowym atomem węgla.

Kraking alkanów - reakcja ta zachodzi pod wpływem wysokich temperatur i katalizatorów. Następnie powstają warunki, w których wyższe alkany mogą rozerwać swoje wiązania, tworząc alkany niższego rzędu.

Węglowodory to najprostsze związki organiczne. Zbudowane są z węgla i wodoru. Związki tych dwóch pierwiastków nazywane są węglowodorami nasyconymi lub alkanami. Ich skład wyraża wzór CnH2n+2, wspólny dla alkanów, gdzie n jest liczbą atomów węgla.

Alkany – międzynarodowa nazwa tych związków. Związki te nazywane są także parafinami i węglowodorami nasyconymi. Wiązania w cząsteczkach alkanów są proste (lub pojedyncze). Pozostałe wartościowości są nasycone atomami wodoru. Wszystkie alkany są nasycone wodorem do granic możliwości, a ich atomy znajdują się w stanie hybrydyzacji sp3.

Seria homologiczna węglowodorów nasyconych

Pierwszym z homologicznej serii węglowodorów nasyconych jest metan. Jego wzór to CH4. Końcówka -an w nazwie węglowodorów nasyconych to piętno. Ponadto, zgodnie z podanym wzorem, etan - C2H6, propan - C3H8, butan - C4H10 znajdują się w szeregu homologicznym.

Od piątego alkanu w szeregu homologicznym nazwy związków tworzy się następująco: liczba grecka wskazująca liczbę atomów węglowodorów w cząsteczce + końcówka -an. Tak więc po grecku cyfra 5 to pende, zatem po butanie następuje pentan – C5H12. Następny jest heksan C6H14. heptan - C7H16, oktan - C8H18, nonan - C9H20, dekan - C10H22 itp.

Właściwości fizyczne alkanów zmieniają się zauważalnie w szeregu homologicznym: wzrastają temperatury topnienia i wrzenia oraz wzrasta gęstość. Metan, etan, propan, butan w warunkach normalnych, czyli w temperaturze około 22 stopni Celsjusza, są gazami, od pentanu do heksadekanu włącznie – cieczami, od heptadekanu – ciała stałe. Począwszy od butanu, alkany mają izomery.

Wyświetlają się tabele zmiany w szeregu homologicznym alkanów które wyraźnie je odzwierciedlają właściwości fizyczne.

Nazewnictwo węglowodorów nasyconych, ich pochodnych

Jeśli atom wodoru zostanie oderwany od cząsteczki węglowodoru, powstają cząstki jednowartościowe, które nazywane są rodnikami (R). Nazwę rodnika podaje się przez węglowodór, z którego ten rodnik jest wytwarzany, a końcówka -an zmienia się na końcówkę -yl. Na przykład z metanu po usunięciu atomu wodoru powstaje rodnik metylowy, z etanu - etylu, z propanu - propylu itp.

Tworzą się także rodniki związki nieorganiczne. Przykładowo, usuwając grupę hydroksylową OH z kwasu azotowego, można otrzymać jednowartościowy rodnik -NO2, który nazywany jest grupą nitrową.

Po oddzieleniu od cząsteczki alkan dwóch atomów wodoru powstają rodniki dwuwartościowe, których nazwy powstają również z nazw odpowiednich węglowodorów, ale końcówka zmienia się na:

• ylen, jeśli atomy wodoru zostaną usunięte z jednego atomu węgla,
• ylen, w przypadku, gdy dwa atomy wodoru są oderwane od dwóch sąsiednich atomów węgla.

Alkany: właściwości chemiczne

Rozważmy reakcje charakterystyczne dla alkanów. Wszystkie alkany mają wspólne właściwości chemiczne. Substancje te są nieaktywne.

Wszystkie znane reakcje z udziałem węglowodorów dzielą się na dwa typy:

• rozszczepienie wiązania C-H (przykładem jest reakcja podstawienia);
• zerwanie wiązania C-C (pęknięcie, utworzenie się oddzielnych części).

Rodniki są bardzo aktywne w momencie powstawania. Same w sobie istnieją przez ułamek sekundy. Rodniki łatwo ze sobą reagują. Ich niesparowane elektrony tworzą nowe wiązanie kowalencyjne. Przykład: CH3 + CH3 → C2H6

Radykałowie łatwo reagują z cząsteczkami substancji organicznych. Albo przyłączają się do nich, albo usuwają z nich atom z niesparowanym elektronem, w wyniku czego pojawiają się nowe rodniki, które z kolei mogą reagować z innymi cząsteczkami. Przy takiej reakcji łańcuchowej otrzymuje się makrocząsteczki, które przestają rosnąć dopiero w momencie przerwania łańcucha (przykład: połączenie dwóch rodników)

Reakcje wolnorodnikowe wyjaśniają wiele ważnych procesów chemicznych, takich jak:

• Eksplozje;
• Utlenianie;
• Kraking ropy naftowej;
• Polimeryzacja związków nienasyconych.

Detale można uwzględnić właściwości chemiczne węglowodory nasycone, na przykład metan. Powyżej rozważaliśmy już strukturę cząsteczki alkanu. Atomy węgla w cząsteczce metanu znajdują się w stanie hybrydyzacji sp3 i powstaje dość silne wiązanie. Metan jest gazem mającym zapach i kolor. Jest lżejszy od powietrza. Słabo rozpuszczalny w wodzie.

Alkany mogą się palić. Metan pali się niebieskawym, bladym płomieniem. W takim przypadku wynikiem reakcji będzie tlenek węgla i woda. Węglowodory te po zmieszaniu z powietrzem, a także z tlenem, zwłaszcza w stosunku objętościowym 1:2, tworzą mieszaniny wybuchowe, co czyni je niezwykle niebezpiecznymi w życiu codziennym oraz w kopalniach. Jeżeli metan nie spala się całkowicie, tworzy się sadza. W przemyśle tak się to uzyskuje.

Formaldehyd i alkohol metylowy otrzymuje się z metanu w wyniku jego utleniania w obecności katalizatorów. Jeśli metan zostanie mocno ogrzany, rozkłada się według wzoru CH4 → C + 2H2

Rozpad metanu można przeprowadzić na produkt pośredni w specjalnie wyposażonych piecach. Produktem pośrednim będzie acetylen. Wzór reakcji to 2CH4 → C2H2 + 3H2. Oddzielenie acetylenu od metanu pozwala obniżyć koszty produkcji niemal o połowę.

Wodór wytwarza się również z metanu poprzez konwersję metanu za pomocą pary wodnej. Reakcje podstawienia są charakterystyczne dla metanu. Zatem w zwykłych temperaturach, w świetle, halogeny (Cl, Br) stopniowo wypierają wodór z cząsteczki metanu. W ten sposób powstają substancje zwane pochodnymi halogenowymi. Atomy chloru, zastępując atomy wodoru w cząsteczce węglowodoru, tworzą mieszaninę różne połączenia.

Ta mieszanina zawiera chlorometan (CH3Cl lub chlorek metylu), dichlorometan (CH2Cl2 lub chlorek metylenu), trichlorometan (CHCl3 lub chloroform), tetrachlorek węgla (CCl4 lub tetrachlorek węgla).

Dowolny z tych związków można wyizolować z mieszaniny. W produkcji ważne są chloroform i czterochlorek węgla, ponieważ są rozpuszczalnikami związki organiczne(tłuszcze, żywice, guma). Pochodne metanu i halogenków powstają w wyniku łańcuchowego mechanizmu wolnorodnikowego.

Światło wpływa na cząsteczki chloru w efekcie się rozpadają na rodniki nieorganiczne, które odrywają atom wodoru jednym elektronem od cząsteczki metanu. W ten sposób powstaje HCl i metyl. Metyl reaguje z cząsteczką chloru, dając pochodną halogenową i rodnik chlorowy. Następnie rodnik chloru jest kontynuowany reakcja łańcuchowa.

W zwykłych temperaturach metan jest wystarczająco odporny na zasady, kwasy i wiele środków utleniających. Wyjątkiem jest kwas azotowy. W reakcji z nim powstaje nitrometan i woda.

Reakcje addycji nie są typowe dla metanu, ponieważ wszystkie wartościowości w jego cząsteczce są nasycone.

Reakcje, w których biorą udział węglowodory, mogą zachodzić nie tylko z rozerwaniem wiązania C-H, ale także z rozerwaniem wiązania C-C. Takie przemiany zachodzą w obecności wysokich temperatur i katalizatory. Reakcje te obejmują odwodornienie i pękanie.

Z węglowodorów nasyconych drogą utleniania otrzymuje się kwasy - kwas octowy (z butanu), kwasy tłuszczowe (z parafiny).

Produkcja metanu

Metan w przyrodzie rozpowszechniany dość szeroko. Jest głównym składnikiem większości łatwopalnych gazów naturalnych i sztucznych. Uwalnia się z pokładów węgla w kopalniach, z dna bagien. Gazy ziemne (co jest bardzo zauważalne w gazach towarzyszących z pól naftowych) zawierają nie tylko metan, ale także inne alkany. Zastosowania tych substancji są różnorodne. Wykorzystywane są jako paliwo w różnych gałęziach przemysłu, medycynie i technologii.

W warunkach laboratoryjnych gaz ten wydziela się w wyniku ogrzewania mieszaniny octan sodu + wodorotlenek sodu, a także w wyniku reakcji węglika glinu i wody. Metan otrzymuje się także z prostych substancji. Dla tego warunki obowiązkowe to ogrzewanie i katalizator. Produkcja metanu metodą syntezy na bazie pary wodnej ma znaczenie przemysłowe.

Metan i jego homologi można otrzymać przez kalcynację soli odpowiednich kwasów organicznych z zasadami. Inną metodą wytwarzania alkanów jest reakcja Wurtza, w której pochodne monohalogenowe ogrzewa się metalicznym sodem.

Alkany to związki należące do szeregu homologicznego metanu. Są to nasycone węglowodory niecykliczne. Właściwości chemiczne alkanów zależą od struktury cząsteczki i kondycja fizyczna Substancje.

Struktura alkanów

Cząsteczka alkanu składa się z atomów węgla i wodoru, które tworzą grupy metylenowe (-CH 2 -) i metylowe (-CH 3). Węgiel może tworzyć cztery kowalencyjne niepolarne wiązania z sąsiadującymi atomami. To właśnie obecność silnych wiązań σ -C-C- i -C-H decyduje o bezwładności szeregu homologicznego alkanów.

Ryż. 1. Struktura cząsteczki alkanu.

Związki reagują pod wpływem światła lub ciepła. Reakcje przebiegają według mechanizmu łańcuchowego (wolnorodnikowego). Zatem wiązania mogą zostać rozbite jedynie przez wolne rodniki. W wyniku podstawienia wodorem powstają haloalkany, sole i cykloalkany.

Alkany dzieli się na węgle nasycone lub nasycone. Oznacza to, że cząsteczki zawierają maksymalna ilość atomy wodoru. Ze względu na brak wolnych wiązań reakcje addycji nie są typowe dla alkanów.

Właściwości chemiczne

Ogólne właściwości alkanów podano w tabeli.

Rodzaje reakcji chemicznych	Opis	Równanie
Halogenowanie	Reaguj z F2, Cl2, Br2. Nie ma reakcji z jodem. Halogeny zastępują atom wodoru. Reakcji z fluorem towarzyszy eksplozja. Chlorowanie i bromowanie zachodzi w temperaturze 300-400°C. W rezultacie powstają haloalkany	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Azotowanie (reakcja Konovalova)	Oddziaływanie z rozcieńczonym kwasem azotowym w temperaturze 140°C. Atom wodoru zastępuje się grupą nitrową NO 2. W rezultacie powstają nitroalkany	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfochlorowanie	Towarzyszy temu utlenianie z utworzeniem chlorków alkanosulfonylu	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfooksydacja	Tworzenie kwasów alkanosulfonowych w nadmiarze tlenu. Atom wodoru zostaje zastąpiony grupą SO3H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Zachodzi w obecności katalizatora w temp wysokie temperatury. W wyniku rozerwania wiązań CC powstają alkany i alkeny	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	W nadmiarze tlenu następuje całkowite utlenienie do dwutlenku węgla. Przy braku tlenu podczas tworzenia następuje niepełne utlenianie tlenek węgla, sadza	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2O
Utlenianie katalityczne	Częściowe utlenianie alkanów zachodzi w niskich temperaturach i w obecności katalizatorów. Mogą tworzyć się ketony, aldehydy, alkohole, kwasy karboksylowe	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Odwodornienie	Pobieranie wodoru w wyniku pęknięcia Wiązania CH w obecności katalizatora (platyna, tlenek glinu, tlenek chromu) w temperaturze 400-600°C. Powstają alkeny	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatyzacja	Reakcja odwodornienia prowadząca do cykloalkanów	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Izomeryzacja	Tworzenie izomerów pod wpływem temperatury i katalizatorów	C 5 H 12 → CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH 3

Aby zrozumieć, jak przebiega reakcja i jakie rodniki są zastępowane, zaleca się zapisanie wzorów strukturalnych.

Ryż. 2. Wzory strukturalne.

Aplikacja

Alkany znajdują szerokie zastosowanie w chemii przemysłowej, kosmetologii i budownictwie. Związki są wykonane z:

• paliwo (benzyna, nafta);
• asfalt;
• oleje smarowe;
• wazelina;
• parafina;
• mydło;
• lakiery;
• malatura;
• emalie;
• alkohole;
• tkaniny syntetyczne;
• guma;
• addydy;
• tworzywa sztuczne;
• detergenty;
• kwasy;
• paliwa;
• narzędzia kosmetyczne.

Ryż. 3. Produkty otrzymywane z alkanów.

Czego się nauczyliśmy?

Poznaliśmy właściwości chemiczne i zastosowania alkanów. Ze względu na silne wiązania kowalencyjne między atomami węgla, a także między atomami węgla i wodoru, alkany są obojętne. Reakcje podstawienia i rozkładu są możliwe w obecności katalizatora w wysokich temperaturach. Alkany są węglowodorami nasyconymi, więc reakcje addycji są niemożliwe. Do produkcji materiałów używa się alkanów detergenty, związki organiczne.

Testuj w temacie

Ocena raportu

Średnia ocena: 4.1. Łączna liczba otrzymanych ocen: 227.