Фенолы.
1. Определение. Классификация.
2. Номенклатура и изомерия. Основные представители
3. Получение
6. Применение. Влияние на здоровье человека.
Фенолы – это производные бензола с одной или нескольким гидроксильными группами.
Классификация.
В зависимости от числа гидроксигрупп фенолы разделяются по атомности на: одно-, двух - и трехатомные.
По степени летучести веществ их принято делить на две группы - летучие с паром фенолы (фенол, крезолы, ксиленолы, гваякол, тимол) и нелетучие фенолы (резорцин, пирокатехин, гидрохинон, пирогаллол и другие многоатомные фенолы). Строение и номенклатуру отдельных представителей рассмотрим ниже.
Номенклатура и изомерия. Основные представители.
Первого представителя, как правило, называют по тривиальной номенклатуре, фенол (оксибензол, устар. карболовая кислота).
https://pandia.ru/text/78/359/images/image005_11.gif" width="409" height="104">
3,5-диметилфенол 4-этилфенол
Часто для фенолов разной степени замещенности употребляют тривиальные названия.
Получение
1) Выделение из продуктов сухой каменноугольной смолы, а также из продуктов пиролиза бурых углей и древесины (деготь).
2) Через бензолсульфокислоту. Сначала бензол обрабатывают при нагревании концентрированной серной кислотой
C6H6 + H2SO4 = C6H5SO3H + H2O
Полученную бензолсульфокислоту сплавляют со щёлочью
C6H5SO3H + 3NaOH = C6H5ONa + 2H2O + Na2SO3
После обработки фенолята сильной кислотой получают фенол.
3) Кумольный способ (основан на окислении ароматического углеводорода кумола (изопропилбензол) кислородом воздуха с последующим разложением получающейся гидроперекиси, разбавленной H2SO4). Реакция проходит с высоким выходом и привлекательна тем, что позволяет получить сразу два технически ценных продукта – фенол и ацетон (нужно рассмотреть самостоятельно).
Физические свойства
Фено́л представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы, розовеющие на воздухе из-за окисления, приводящего к окрашенным продуктам. Обладают специфическим запахом гуаши. Растворим в воде (6 г на 100 г воды), в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне.
При работе с фенолом необходимо соблюдать технику безопасности : работать под вытяжкой, использовать средства индивидуальной защиты, т. к. при попадании на кожу вызывает ожоги.
Химические свойства фенолов
Строение молекулы фенола
Бензольное кольцо и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, взаимно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе.
https://pandia.ru/text/78/359/images/image007_10.gif" width="348" height="62">
Каталитическое взаимодействие со спиртами приводит к простым эфирам, а в результате реакции с ангидридами или хлорангидридами карбоновых кислот образуются сложные эфиры. Это реакции, аналогичные реакциям спиртов, которые были изучены на прошлой лекции (еще их называют о-алкилирование и о-ацилирование).
2. Реакции с отрывом ОН-группы
При взаимодействии с аммиаком (при повышенной температуре и давлении) происходит замена ОН-группы на NH2, образуется анилин.
3. Реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце
(реакции электрофильного замещения) .
ОН-группа является активирующим ориентантом I рода. поэтому при галогенировании, нитровании, сульфировании и алкилировании фенола атакуются центры с повышенной электронной плотностью, т. е. замещение проходят преимущественно в орто- и пара- положениях. Подробно такие реакции были изучены в лекции о правилах ориентации в бензольном кольце.
Реакции фенолов с галогенами протекают быстро, без катализаторов.
о-хлор- и п-хлорфенол
Фенол при действии конц. HNO 3 превращается в 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота). Нитрование сопровождается окислением, поэтому выход продукта невысок.
Мононитрофенолы образуются при нитровании фенола разбавленной азотной кислотой (при комнатной температуре).
о-нитро- и п-нитрофенол
Фенол легко сульфируется концентрированной H 2 SO 4, при этом при температуре 15-20оС преимущественно получается о-изомер, а при 100оС – п-изомер.
о-фенол- и п-фенолсульфокислоты
Фенолы также легко подвергаются алкилированию и ацилированию в ядро.
Одна из наиболее ярких реакций – это нагревание фенолов с фталевым ангидридом в присутствии серной кислоты, которая ведет к получению триарилметиленовых красителей, называемых фенолфталеинами.
Аспирин" href="/text/category/aspirin/" rel="bookmark">аспирина . Феноляты натрия и калия взаимодействуют с СО2. При температуре 125оС получается о - изомер фенолкарбоновой кислоты, который ацилируется по ОН-группе, с образованием аспирина.
Важно отметить еще две качественные реакции фенолов:
1) Реакция фенолов с бромом : она протекает очень быстро и остановить ее на стадии монобромирования весьма затруднительно. В результате образуется 2.4.6-трибромфенол – осадок белого цвета.
Реакция применяется для обнаружения фенола в воде: помутнение заметно даже при крайне незначительном содержании фенола в воде (1:100000).
2) Реакция с солями Fe (III). Реакция основана на образовании комплексов фенолятов железа, имеющих фиолетовую окраску.
https://pandia.ru/text/78/359/images/image023_0.gif" width="204" height="49">
Гидрирование водородом в присутствии никелевого катализатора оказывает действие на ароматическое кольцо, восстанавливая именно его.
4. Окисление фенолов
Фенолы чувствительны к действию окислителей. Под действием хромовой кислоты фенол и гидрохинон окисляются до п-бензохинона, а пирокатехин – до о-бензохинона. Метапроизводные фенола окисляются достаточно сложно.
Отделочные материалы и работы" href="/text/category/otdelochnie_materiali_i_raboti/" rel="bookmark">отделочных материалов , лакокрасочных изделий, декоративной косметики и даже детских игрушек могут пренебречь требованиями безопасности и выпускать продукцию с недопустимо высоким содержанием таких токсичных веществ, как фенолы и их производные.
Поэтому необходимо проявлять бдительность и при первых же симптомах отравления принять меры. Помните, если вас настораживает неприятный запах недавно приобретенной вещи, если вам кажется, что ваше здоровье после покупки мебели или недавнего ремонта пошатнулось, будет лучше вызвать специалиста-эколога, который проведет все нужные исследования и даст необходимые рекомендации, чем пребывать в тревоге и сомнениях, опасаясь за свое здоровье и здоровье своих близких.
Во Вторую мировую войну фенол применялся в концентрационных лагерях Третьего рейха для умерщвления.
Серьезно фенол влияет и на окружающую среду: в незагрязненных или слабозагрязненных речных водах содержание фенолов обычно не превышает 20 мкг/дм3. Превышение естественного фона может служить указанием на загрязнение водоемов . В загрязненных фенолами природных водах содержание их может достигать десятков и даже сотен микрограммов в 1 л. ПДК фенолов в воде для России составляет 0,001 мг/дм3
Анализ воды на фенол важен для природных и сточных вод. Необходимо проверять воду на содержание фенола если есть подозрение в загрязнении водотоков промышленными стоками.
Фенолы - соединения нестойкие и подвергаются биохимическому и химическому окислению . Многоатомные фенолы разрушаются в основном путем химического окисления.
Однако при обработке хлором воды, содержащей примеси фенола, могут образовываться очень опасные органические токсиканты - диоксины .
Концентрация фенолов в поверхностных водах подвержена сезонным изменениям. В летний период содержание фенолов падает (с ростом температуры увеличивается скорость распада). Спуск в водоемы и водотоки фенольных вод резко ухудшает их общее санитарное состояние, оказывая влияние на живые организмы не только своей токсичностью, но и значительным изменением режима биогенных элементов и растворенных газов (кислорода, углекислого газа). В результате хлорирования воды, содержащей фенолы, образуются устойчивые соединения хлорфенолов, малейшие следы которых (0,1 мкг/дм3) придают воде характерный привкус.
По числу гидроксильных групп:
Одноатомные; например:
Двухатомные; например:
Трехатомные; например:
Существуют фенолы и большей атомности.
Простейшие одноатомные фенолы
С 6 Н 5 ОН - фенол (гидроксибензол), тривиальное название - карболовая кислота.
Простейшие двухатомные фенолы
Электронное строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле
Гидроксильная группа -ОН (как и алкильные радикалы) является заместителем 1 рода, т. е. электронодонором. Это обусловлено тем, что одна из неподеленных электронных пар гидроксильного атома кислорода вступает в р, π-сопряжение с π-системой бензольного ядра.
Результатом этого является:
Повышение электронной плотности на атомах углерода в орто- и пара- положениях бензольного ядра, что облегчает замещение атомов водорода в этих положениях;
Увеличение полярности связи О-Н, приводящее к усилению кислотных свойств фенолов по сравнению со спиртами.
В отличие от спиртов, фенолы частично диссоциируют в водных растворах на ионы:
т. е. проявляют слабокислотные свойства.
Физические свойства
Простейшие фенолы при обычных условиях представляют собой низкоплавкие бесцветные кристаллические вещества с характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Являются токсичными веществами, вызывают ожоги кожи.
Химические свойства
I. Реакции с участием гидроксильной группы (кислотные свойства)
(реакция нейтрализации, отличие от спиртов)
Фенол - очень слабая кислота, поэтому феноляты разлагаются не только сильными кислотами, но даже такой слабой кислотой, как угольная:
II. Реакции с участием гидроксильной группы (образование сложных и простых эфиров)
Как и спирты, фенолы могут образовывать простые и сложные эфиры.
Сложные эфиры образуются при взаимодействии фенола с ангидридами или хпорангидридами карбоновых кислот (прямая этерификация карбоновыми кислотами протекает труднее):
Простые эфиры (алкилариловые) образуются при взаимодействии фенолятов с алкилгалогенидами:
III. Реакции замещения с участием бензольного ядра
Образование белого осадка трибромфенола иногда рассматривается как качественная реакция на фенол.
IV. Реакции присоединения (гидрирование)
V. Качественная реакция с хлоридом железа (III)
Одноатомные фенолы + FeCl 3 (р-р) → Сине-фиолетовая окраска, исчезающая при подкислении.
Образованные на основе бензола. При нормальных условиях представляют собой твердые ядовитые вещества, обладающие специфическим ароматом. В современной промышленности эти химические соединения играют далеко не последнюю роль. По объемам использования фенол и его производные входят в двадцатку наиболее востребованных химических соединений в мире. Они широко применяются в химической и легкой промышленности, фармацевтике и энергетике. Поэтому получение фенола в промышленных масштабах - одна из основных задач химической промышленности.
Обозначения фенола
Первоначальное название фенола - карболовая кислота. Позднее данное соединение поучило название «фенол». Формула этого вещества представлена на рисунке:
Нумерация атомов фенола ведется от того атома углерода, который соединен с гидроксогруппой ОН. Последовательность продолжается в таком порядке, чтобы другие замещенные атомы получили наименьшие номера. Производные фенола существуют в виде трех элементов, характеристики которых объясняются различием их структурных изомеров. Различные орто-, мета-, паракрезолы являются лишь видоизменением основной структуры соединения бензольного кольца и гидроксильной группы, базовая комбинация которой и представляет собой фенол. Формула этого вещества в химической записи выглядит как C 6 H 5 OH.
Физические свойства фенола
Визуально фенол представляет собой твердые бесцветные кристаллы. На открытом воздухе они окисляются, придавая веществу характерный розовый оттенок. При нормальных условиях фенол довольно плохо растворяется в воде, но с повышением температуры до 70 о этот показатель резко возрастает. В щелочных растворах это вещество растворимо в любых количествах и при любых температурах.
Эти свойства сохраняются и в других соединениях, основным компонентом которых являются фенолы.
Химические свойства
Уникальные свойства фенола объясняются его внутренней структурой. В молекуле этого химического вещества р-орбиталь кислорода образует единую п-систему с бензольным кольцом. Такое плотное взаимодействие повышает электронную плотность ароматического кольца и понижает этот показатель у атома кислорода. При этом полярность связей гидроксогруппы значительно увеличивается, и водород, входящий в ее состав, легко замещается любым щелочным металлом. Так образуются различные феноляты. Эти соединения не разлагаются водой, как алкоголяты, но их растворы очень похожи на соли сильных оснований и слабых кислот, поэтому они имеют достаточно выраженную щелочную реакцию. Феноляты взаимодействуют с различными кислотами, в результате реакции восстанавливаются фенолы. Химические свойства этого соединения позволяют ему взаимодействовать с кислотами, образуя при этом сложные эфиры. Например, взаимодействие фенола и уксусной кислоты приводит к образованию финилового эфира (фениацетата).
Широко известна реакция нитрирования, в которой под воздействием 20% азотной кислоты фенол образует смесь пара- и ортонитрофенолов. Если воздействовать на фенол концентрированной азотной кислотой, то получается 2,4,6-тринитрофенол, который иногда называют пикриновой кислотой.
Фенол в природе
Как самостоятельное вещество фенол в природе содержится в каменноугольной смоле и в отдельных сортах нефти. Но для промышленных нужд это количество не играет никакой роли. Поэтому получение фенола искусственным способом стало приоритетной задачей для многих поколений ученых. К счастью, эту проблему удалось разрешить и получить в итоге искусственный фенол.
Свойства, получение
Применение различных галогенов позволяет получать феноляты, из которых при дальнейшей обработке образуется бензол. Например, нагревание гидроксида натрия и хлорбензола позволяет получить натрия фенолят, который при воздействии кислоты распадается на соль, воду и фенол. Формула такой реакции приведена здесь:
С 6 Н 5 -CI + 2NaOH -> С 6 Н 5 -ONa + NaCl + Н 2 O
Ароматические сульфокислоты также являются источником для получения бензола. Химическая реакция проводится при одновременном плавлении щелочи и сульфокислоты. Как видно из реакции, сначала образуются феноксиды. При обработке сильными кислотами они восстанавливаются до многоатомных фенолов.
Фенол в промышленности
В теории, получение фенола самым простым и многообещающим способом выглядит таким образом: при помощи катализатора бензол окисляют кислородом. Но до сих пор катализатор для этой реакции так и не был подобран. Поэтому в настоящее время в промышленности используются другие методы.
Непрерывный промышленный способ получения фенола состоит во взаимодействии хлорбензола и 7% раствора едкого натра. Полученную смесь пропускают через полуторакилометровую систему труб, нагретых до температуры в 300 С. Под воздействием температуры и поддерживаемого высокого давления исходные вещества вступают в реакцию, в результате которой получат 2,4-динитрофенол и другие продукты.
Не так давно был разработан промышленный способ получения фенолсодержащих веществ кумольным методом. Этот процесс состоит из двух этапов. Сначала из бензола получают изопропилбензол (кумол). Для этого бензол алкируют с помощью пропилена. Реакция выглядит следующим образом:
После этого кумол окисляют кислородом. На выходе второй реакции получают фенол и другой важный продукт — ацетон.
Получение фенола в промышленных масштабах возможно из толуола. Для этого толуол окисляется на кислороде, содержащемся в воздухе. Реакция протекает в присутствии катализатора.
Примеры фенолов
Ближайшие гомологи фенолов называются крезолами.
Существуют три разновидности крезолов. Мета-крезол при нормальных условиях представляет собой жидкость, пара-крезол и орто-крезол - твердые вещества. Все крезолы плохо растворяются в воде, а по своим химическим свойствами они почти аналогичны фенолу. В естественном виде крезолы содержатся в каменноугольной смоле, в промышленности их применяют при производстве красителей, некоторых видов пластмасс.
Примерами двухатомных фенолов могут служить пара-, орто- и мета-гидробензолы. Все они представляют собой твердые вещества, легко растворимые в воде.
Единственный представитель трехатомного фенола - пирогаллол (1,2,3-тригидроксибензол). Его формула представлена ниже.
Пирогаллол является довольно сильным восстановителем. Он легко окисляется, поэтому его используют для получения очищенных от кислорода газов. Это вещество хорошо известно фотографам, его используют как проявитель.
Среди антисептических средств, широко применяемых в современной медицине, это вещество занимает значимое место. Применение фенола обусловлено его бактерицидными карбоновая (фенол) получается путем перегонки каменоугольного дегтя. Чистая кислота карбоновая - бесцветная кристаллическая масса. Под действием воздуха она постепенно приобретает розовый оттенок. Применение фенола облегчается тем, что это вещество легко растворяется в воде, эфире, спирте и жирных маслах. Его растворы оказывают хорошее бактерицидное действие по отношению к микроорганизмам (вегетативной форме) и грибам. Слабое влияние они оказывают на споры микроорганизмов. Взаимодействуя с белком клеток микроорганизмов, фенол вызывает его денатурацию, повышает проницаемость мембран клеток, оказывает воздействие на окислительные процессы в клетке. Бактерицидный эффект при повышении температуры и в кислой среде усиливается.
Чаще всего применяют данное вещество в форме 3-5% раствора для дезинфицирования различных поверхностей. Где используется фенол? Его можно применять в домашнем обиходе для дезинфекции предметов, вещей, полов. Этим веществом нельзя обрабатывать лаковую мебель. В медицинских учреждениях его используют для обработки предметов больничного обихода, белья, инструментов. Применение фенола в виде мыльно-карболового раствора позволяет обрабатывать большие площади общественных помещений. Также часто применяют фенольно-скипидарные, фенольно-керосиновые и иные смеси.
Широко его применяют и в фармацевтической практике. Так 0,5-0,1% фенол используют для консервирования свечей, лекарственных средств, сывороток и других препаратов. Применение в медицине фенола возможно при некоторых серьезных кожных заболеваниях (остиофолликулит, сикоз, фолликулит, импетиго стрептококковое), при кондиломах генитальных и при острых воспалениях среднего уха. На слизистые оболочки и кожу фенол оказывает прижигающее и раздражающее действие. Препарат легко всасывается и в высоких дозах способен вызывать такие токсические явления, как слабость, головокружение, коллапс, расстройства дыхания. Его не следует применять при распространенных заболеваниях слизистых и кожи. При использовании данного вещества не стоит забывать о том, что оно легко адсорбируется со всеми пищевыми продуктами.
Применение фенола возможно еще в следующих формах:
Фенол чистый жидкий, состоящий из смеси 100 частей расплавленной кислоты карбоновой и 10 частей воды. Представляет собой розоватую или бесцветную маслянистую жидкость.
3 и 5% раствор кислоты карбоновой в глицерине.
2% феноловая мазь.
Раствор «Фукорцин», содержащий 0,8 частей борной кислоты; 3,9 частей чистого фенола; 7,8 частей резорцина; 0,4 части фуксина; 4,9 частей ацетона; 9,6 частей 95 % этилового спирта; и дистиллированную воду (в количестве, доводящем его до 100 частей). Эта дезинфицирующая жидкость имеет красный цвет и запах фенола. Используется как противогрибковое и антисептическое средство. Выпускается во флаконах с темным стеклом по 25мл.
Препарат «Ферезол» - в которую входит фенол (60%) и трикрезол (40%). Эта коричневого цвета маслянистая жидкость с фенольным запахом оказывает бактерицидное и прижигающее действие. Ее применяют для удаления бородавок, папиллом, остроконечных кондилом, сухих мозолей. Этот препарат используется преимущественно в медицинских учреждениях.
Противопоказания к применению данного вещества: период лактации, гиперчувствительность, детский возраст, беременность, распространенные поражения слизистых и кожных покровов. Побочные явления: жжение, зуд, раздражение кожи. Эти явления устраняются при помощи обработки пораженных участков полиэтиленгликолем или растительным маслом. Хранят фенол в темном месте, в закрытых банках.
Молекулярная формула: C 6 H 5 – OH.
Строение молекулы: в молекуле фенола гидроксильная группа атомов связана с бензольным кольцом (ядром).
Ароматический радикал фенил (C 6 H 5 –) или бензольное ядро, в отличие от радикалов предельных углеводородов обладает свойством оттягивать к себе электроны кислородного атома гидроксильной группы, поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомами кислорода и водорода становится более полярной, а атом водорода – более подвижным, чем в молекулах спиртов, и фенол проявляет свойства слабой кислоты (его называют карболовой кислотой).
С другой стороны, гидроксильная группа влияет на бензольное кольцо (ядро) так, что в нем происходит перераспределение электронной плотности и атомы водорода в положениях 2,4,6 становятся более подвижными, чем в молекуле бензола. Поэтому в реакциях замещения для фенола характерно замещение трех атомов водорода в положениях 2,4,6 (в бензоле замещается только один атом водорода). Таким образом, в молекуле фенола наблюдается взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца друг на друга.
Физические свойства: фенол – бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, на воздухе бывает розового цвета, т.к. окисляется. Температура плавления – 42 ºC.
Фенол – ядовитое вещество! При попадании на кожу вызывает ожоги!
Химические свойства: хим. свойства обусловлены гидроксильной группой и бензольным кольцом (ядром).
· Реакции, идущие по гидроксильной группе:
Атом водорода в гидроксильной группе фенола более подвижен, чем в спиртах, поэтому фенол проявляет св-ва слабой кислоты (второе название – карболовая кислота) и взаимодействует не только с активными металлами, как спирты,но также со щелочами (спирты со щелочами не реагируют!).
2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2 . C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O
фенол гидроксид натрия фенолят натрия
· Реакции, идущие по бензольному кольцу (ядру):
Фенол энергично (без нагревания и катализаторов) взаимодействует с бромом и азотной кислотой, при этом в бензольном кольце замещаются три атома водорода в положениях 2,4,6.
фенол бром 2,4,6 – трибромфенол бромоводород
фенол азотная кислота 2,4,6-тринитрофенол
Применение: Фенол используется для производства лекарственных веществ, красителей, веществ для дезинфекции (антисептиков), пластмасс (фенопластов), взрывчатых веществ
Получение: из каменноугольной смолы и из бензола.
Альдегиды, их строение и свойства. Получение, применение муравьиного и уксусного альдегидов.
Альдегиды – органические вещества, содержащие функциональную альдегидную группу
Связанную с углеводородным радикалом или атомом водорода.
Общая формула альдегидов: или R – CОН
Строение молекул. В молекуле альдегида между атомами углерода и водорода существуют σ-связи, а между атомами углерода и кислорода – одна σ-связь и одна π-связь. Электронная плотность смещена от атома углерода к более электроотрицательному атому – атому кислорода. Т.о. атом углерода альдегидной группы приобретает частичный положительный (δ+), а атом кислорода – частичный отрицательный заряд (δ–).
Номенклатура . Названия альдегидам даются: 1) от исторических названий соответствующих органических кислот, в которые они превращаются при окислении – муравьиный альдегид, уксусный альдегид и т.д. 2) по международной номенклатуре – от названий соответствующих углеводородов + суффикс -аль . Например,
H – C или Н – СНО муравьиный альдегид, или метаналь
СH 3 – C или СН 3 – СНО уксусный альдегид, или этаналь
Физические свойства. Метаналь – бесцветный газ с резким запахом, этаналь и следующие адьдегиды – жидкости, высшие альдегиды – твердые вещества.
Химические свойства.
Реакции окисления. Качественные реакции на альдегиды:
1) реакция «серебряного зеркала» – окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра при нагревании:
CH 3 – C НО + Ag 2 O → CH 3 – CООН + 2Ag ↓
Уксусный альдегид уксусная кислота
окислитель оксид серебра восстановливается до серебра, которое оседает на стенках пробирки, а альдегид окисляется в соответствующую кислоту
2) Окисление альдегидов гидроксидом меди (II) при нагревании.
H – C НО + 2 Cu(OH) 2 → H – CООН + 2CuOH + H 2 O
голубой желтый
муравьиный альдегид муравьиная кислота
2CuOH → Cu 2 O + H 2 O
желтый красный
окислителем является медь со степенью окисления +2, которая восстанавливается до меди со степенью окисления +1.
Реакции присоединения.
3) Альдегиды при нагревании и в присутствии катализатора присоединяют водород за счет разрыва двойной связи в альдегидной группе. При этом альдегид восстанавливается – превращается в соответствующий спирт. Например, метаналь превращается в метанол:
H– C НО + H 2 → CH 3 – OH
метаналь метиловый спирт (метанол)
Получение.
Альдегиды можно получить:
1. Окислением первичных спиртов, например,
2CH 3 OH + O 2 → 2H – C НО + 2H 2 O
метиловый спирт муравьиный альдегид (метаналь).
2. метаналь можно также получить непосредственным окислением метана:
CH 4 + O 2 → H – CНО + H 2 O
3. Уксусный альдегид можно получить гидратацией этилена в присутствии катализатора (солей ртути) – реакция М.Г. Кучерова:
H – C ≡ C – H + H 2 O → CH 3 – CНО
Применение. Наибольшее применение имеют метаналь и этаналь.
· Метаналь используется для получения фенолформальдегидной смолы, из которой делают пластмассы - фенопласты.
· При растворении этой смолы в ацетоне или спирте получают различные лаки.
· Метаналь используется для производства некоторых лекарственных веществ и красителей.
· Широко используется 40%-ный водный раствор метаналя – формалин. Он применяется при дублении кож (свертывает белок – кожа твердеет и не поддается гниению), для сохранения биологических препаратов, для дезинфекции и протравления семян.
· Этаналь в основном используется для производства уксусной кислоты.
