Glyukozaning kimyoviy xossalari spirtli ichimliklarga xosdir. Glyukozaning fizik va kimyoviy xossalari. Glyukozaning kimyoviy xossalari

Oltita uglerod atomiga ega bo'lgan organik kislorodli birikma glyukoza, uzum shakar, dekstroz yoki geksoza deb ataladi. Bu sayyoradagi barcha tirik organizmlar orasida universal energiya manbai. Moddaning formulasi C 6 H 12 O 6.

Tuzilishi

Kimyodagi glyukoza moddasi monosaxarid, ya'ni bitta molekula yoki bitta strukturaviy birlikdan tashkil topgan eng oddiy uglevoddir. Glyukoza tuzilmaviy birligi murakkabroq uglevodlar - disaxaridlar va polisaxaridlarning bir qismidir.

Moddani o'z ichiga oladi funktsional guruhlar :

  • bitta karbonil (-C=O);
  • besh gidroksil (-OH).

Molekula ikkita tsikl (a va b) shaklida mavjud bo'lishi mumkin, ular bir gidroksil guruhining fazoviy joylashuvida va chiziqli shaklda (D-glyukoza) farqlanadi.

Glyukoza suvli eritmalarda tsiklik shaklga ega.

Guruch. 1. Glyukozaning siklik va chiziqli molekulasi.

Glyukozaning tuzilish formulasi O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH yoki CH2OH(CHOH)4-COH.

Kvitansiya

Uzum shakarining katta miqdori o'simliklarda, ayniqsa mevalar va barglarda mavjud. Shuning uchun moddani to'g'ridan-to'g'ri meva va rezavorlardan iste'mol qilish mumkin. Glyukoza fotosintezning yakuniy mahsulotidir:

6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q.

Sanoatda birikma polisaxaridlarning gidrolizlanishi bilan ajratiladi. Boshlang'ich mahsulotlar kartoshka yoki don kraxmal va tsellyuloza hisoblanadi. Suv bilan suyultirilgan xom ashyoga sulfat yoki xlorid kislotaning issiq eritmasi qo'shiladi. Olingan aralash polisaxaridlar to'liq parchalanmaguncha isitiladi:

(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O (t°, H 2 SO 4) → nC 6 H 12 O 6.

Kislota bo'r yoki chinni bilan neytrallanadi, shundan so'ng eritma filtrlanadi va bug'lanadi. Olingan kristallar glyukozadir.

Guruch. 2. Glyukoza olish sxemasi.

Laboratoriyalarda dekstroz formaldegiddan katalizator - Ca(OH) 2 ishtirokida ajratib olinadi:

6H-CH=O → C 6 H 12 O 6.

Ovqat hazm qilish tizimida oziq-ovqatdan olingan polisaxaridlar tezda hujayra metabolizmida ishtirok etadigan fruktoza va glyukozaga parchalanadi.

Jismoniy xususiyatlar

Geksoza kristall, rangsiz, hidsiz, shirin ta'mga ega moddadir. Biroq, sukroz (umumiy shakar) glyukozadan ikki baravar shirindir.

Modda nafaqat suvda, balki boshqa erituvchilarda ham - mis gidroksidning ammiak eritmasida (Shveytser reagenti), sulfat kislota, sink xloridda yaxshi eriydi.

Kimyoviy xossalari

Glyukoza aldegidlar (-CHO guruhini o'z ichiga oladi) va aldegid spirti bo'lgan spirtlar (gidroksilni o'z ichiga oladi) xususiyatlarini birlashtiradi. Shuning uchun u spirt hosil qilishi va aldegidlarga o'xshash polimerlanishi mumkin. Glyukozaning asosiy kimyoviy xossalari jadvalda keltirilgan.

Reaktsiya

Tavsif

Tenglama

Fermentatsiya

U bakteriyalar, zamburug'lar va xamirturushlar tomonidan chiqariladigan fermentlar ta'sirida parchalanadi. Fermentning tabiatiga ko'ra uch xil bo'ladi: spirtli, butirik, sut kislotali fermentatsiya

  • C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 -OH (etanol) + 2CO 2;
  • C 6 H 12 O 6 → C 3 H 7 COOH (butirik kislota) + 2H 2 + 2CO 2;
  • C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH (sut kislotasi)

Kumush oyna

Kumush (I) oksidning ammiak eritmasi bilan glyukonik kislota hosil qilish uchun sifatli reaksiya

C 6 H 12 O 6 + Ag 2 O + NH 4 OH → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓

Azot kislotasi bilan oksidlanish

Glyukoza shakar (glyukarik) kislotaga oksidlanadi

C 6 H 12 O 6 + HNO 3 → C 6 H 10 O 8

Mis (II) gidroksid bilan oksidlanish

Moviy mis (II) gidroksid qizil mis (I) oksidiga aylanadi. Glyukon kislotasi hosil bo'ladi

CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O

Qayta tiklash

Yuqori haroratda katalizator (nikel) ishtirokida vodorod bilan reaksiya. Olti atomli spirt (sorbitol) hosil bo'ladi

CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -CH 2 OH

Guruch. 3. Glyukoza fermentatsiyasining sxemasi.

Glyukoza tibbiyot, oziq-ovqat va to'qimachilik sanoatida qo'llaniladi. Ushbu modda barcha oziq-ovqat mahsulotlarida mavjud bo'lib, pivo, vino va sut kislotasi mahsulotlarini ishlab chiqarish uchun ishlatiladi.

Biz nimani o'rgandik?

Glyukoza oltita uglerod atomini o'z ichiga olgan monosaxariddir. Formaldegiddan fotosintez, polisaxaridlarning gidrolizlanishi natijasida hosil bo'ladi. Funktsional guruhlar -C=O va -OH. Reaksiyalarda u aldegidlar va spirtlarning xossalarini namoyon qiladi. Kumush, mis (II) gidroksid, nitrat kislota, vodorodning ammiak eritmasi bilan reaksiyaga kirishib, spirtli, butirik va sut kislotali fermentatsiyaga uchraydi. Fermentatsiya tufayli oziq-ovqat mahsulotlari - kefir, pishloq, spirtli ichimliklar olinadi.

Mavzu bo'yicha test

Hisobotni baholash

O'rtacha reyting: 4.4. Qabul qilingan umumiy baholar: 262.

Glyukoza yunoncha "shirin" degan ma'noni anglatadi. Tabiatda u ko'p miqdorda rezavorlar va mevalar sharbatlarida, shu jumladan uzum sharbatida uchraydi, shuning uchun u xalq orasida "sharob shakari" deb ataladi.

Kashfiyot tarixi

Glyukoza 19-asr boshlarida ingliz shifokori, kimyogari va faylasufi Uilyam Prout tomonidan kashf etilgan. Ushbu modda 1819 yilda Genri Brakkono uni talaşdan ajratib olgandan keyin keng ma'lum bo'ldi.

Jismoniy xususiyatlar

Glyukoza shirin ta'mga ega rangsiz kristall kukundir. U suvda, konsentrlangan sulfat kislotada va Shvaytser reaktivida yaxshi eriydi.

Molekula tuzilishi

Barcha monosaxaridlar singari, glyukoza ham geterofunksional birikma (molekulada bir nechta gidroksil guruhi va bitta karboksil guruhi mavjud). Glyukoza holatida karboksil guruhi aldegiddir.

Glyukozaning umumiy formulasi C6H12O6. Ushbu moddaning molekulalari tsiklik tuzilishga va ikkita fazoviy izomerga, alfa va beta shakllariga ega. Qattiq holatda alfa shakli deyarli 100% ustunlik qiladi. Eritmada beta shakli ancha barqaror (u taxminan 60% ni egallaydi). Glyukoza barcha poli- va disaxaridlarning gidrolizlanishining yakuniy mahsulotidir, ya'ni glyukoza aksariyat hollarda shu tarzda olinadi.

Moddani olish

Tabiatda glyukoza o'simliklarda fotosintez natijasida hosil bo'ladi. Keling, glyukoza ishlab chiqarishning sanoat va laboratoriya usullarini ko'rib chiqaylik. Laboratoriyada bu modda aldol kondensatsiyasining natijasidir. Sanoatda eng keng tarqalgan usul kraxmaldan glyukoza olishdir.

Kraxmal polisakkarid bo'lib, uning monopartlari glyukoza molekulalaridir. Ya'ni, uni olish uchun polisaxaridni monopartlarga parchalash kerak. Bu jarayon qanday amalga oshiriladi?

Kraxmaldan glyukoza ishlab chiqarish kraxmalni suv idishiga solib, aralashtirilgan (kraxmalli sut) bilan boshlanadi. Yana bir idishdagi suvni qaynatib oling. Shunisi e'tiborga loyiqki, kraxmalli sutdan ikki barobar ko'p qaynoq suv bo'lishi kerak. Glyukoza hosil bo'lish reaktsiyasi yakunlanishi uchun katalizator kerak. Bu holda, bu sho'r suv yoki hisoblangan miqdor qaynoq suv idishiga qo'shiladi. Keyin kraxmalli sut asta-sekin quyiladi. Bu jarayonda xamirni olmaslik juda muhim, agar u hosil bo'lsa, u butunlay yo'qolguncha qaynatishni davom ettirishingiz kerak. O'rtacha qaynatish bir yarim soat davom etadi. Kraxmal to'liq gidrolizlanganligiga ishonch hosil qilish uchun yuqori sifatli reaktsiyani amalga oshirish kerak. Tanlangan namunaga yod qo'shiladi. Agar suyuqlik ko'k rangga aylansa, bu gidrolizning to'liq emasligini anglatadi, lekin agar u jigarrang yoki qizil-jigarrang bo'lsa, bu eritmada kraxmal yo'qligini anglatadi. Ammo bu eritma nafaqat glyukozani o'z ichiga oladi, u katalizator yordamida ishlab chiqarilgan, ya'ni kislota ham mavjud. Kislotalarni qanday olib tashlash mumkin? Javob oddiy: toza bo'r va mayda maydalangan chinni bilan neytrallashdan foydalanish.

Neytralizatsiya tekshiriladi, keyin olingan eritma filtrlanadi. Faqat bitta narsa qilish kerak: hosil bo'lgan rangsiz suyuqlik bug'lanishi kerak. Shakllangan kristallar bizning yakuniy natijamizdir. Endi kraxmaldan glyukoza ishlab chiqarishni ko'rib chiqing (reaktsiya).

Jarayonning kimyoviy mohiyati

Glyukoza ishlab chiqarish uchun ushbu tenglama oraliq mahsulot - maltozadan oldin keltirilgan. Maltoza ikki glyukoza molekulasidan tashkil topgan disaxariddir. Kraxmal va maltozadan glyukoza ishlab chiqarish usullari bir xil ekanligi aniq ko'rinib turibdi. Ya'ni reaksiyani davom ettirish uchun quyidagi tenglamani qo'yishimiz mumkin.

Xulosa qilib aytganda, kraxmaldan glyukoza ishlab chiqarish muvaffaqiyatli bo'lishi uchun zarur shart-sharoitlarni umumlashtirishga arziydi.

Kerakli shartlar

  • katalizator (xlorid yoki sulfat kislota);
  • harorat (kamida 100 daraja);
  • bosim (etarlicha atmosfera, lekin ortib borayotgan bosim jarayonni tezlashtiradi).

Bu usul eng oddiy, yakuniy mahsulotning yuqori rentabelligi va minimal energiya xarajatlari bilan. Lekin u yagona emas. Glyukoza ham tsellyulozadan ishlab chiqariladi.

Tsellyulozadan olingan

Jarayonning mohiyati avvalgi reaktsiyaga deyarli to'liq mos keladi.

Tsellyulozadan glyukoza (formula) ishlab chiqarish berilgan. Aslida, bu jarayon ancha murakkab va energiya sarflaydi. Shunday qilib, reaktsiyaga kiradigan mahsulot yog'ochni qayta ishlash sanoati chiqindilari bo'lib, zarrachalar hajmi 1,1 - 1,6 mm bo'lgan fraktsiyaga ezilgan. Ushbu mahsulot birinchi navbatda sirka kislotasi bilan, keyin vodorod periks bilan, keyin sulfat kislota bilan kamida 110 daraja haroratda va gidromodul 5. Ushbu jarayonning davomiyligi 3-5 soat. Keyin, ikki soat davomida xona haroratida sulfat kislota va gidromodul 4-5 bilan gidroliz sodir bo'ladi. Keyin suv bilan suyultirish va inversiya taxminan bir yarim soat davomida sodir bo'ladi.

Miqdorni aniqlash usullari

Glyukoza olishning barcha usullarini ko'rib chiqqandan so'ng, siz uning miqdoriy aniqlash usullarini o'rganishingiz kerak. Texnologik jarayonda faqat glyukoza o'z ichiga olgan eritma ishtirok etishi kerak bo'lgan holatlar mavjud, ya'ni kristallar olinmaguncha suyuqlikni bug'lantirish jarayoni kerak emas. Keyin eritmada berilgan moddaning qanday konsentratsiyasi borligini qanday aniqlash mumkinligi haqida savol tug'iladi. Olingan eritmadagi glyukoza miqdori spektrofotometrik, polarimetrik va xromatografik usullar bilan aniqlanadi. Aniqlashning aniqroq usuli ham mavjud - fermentativ (glyukosidaza fermenti yordamida). Bunday holda, ushbu fermentning ta'siridan olingan mahsulotlar hisobga olinadi.

Glyukozadan foydalanish

Tibbiyotda glyukoza zaharlanish uchun ishlatiladi (bu oziq-ovqat zaharlanishi yoki infektsiya bo'lishi mumkin). Bunday holda, glyukoza eritmasi vena ichiga tomchilab yuboriladi. Bu dorixonada glyukoza universal antioksidant ekanligini anglatadi. Ushbu modda diabetni aniqlash va tashxislashda ham muhim rol o'ynaydi. Bu erda glyukoza stress testi sifatida ishlaydi.

Glyukoza oziq-ovqat sanoati va pishirishda juda muhim o'rin tutadi. Glyukozaning vinochilik, pivo va moonshine ishlab chiqarishdagi rolini alohida ko'rsatish kerak. Biz etanol ishlab chiqarish kabi usul haqida gapiramiz, bu jarayonni batafsil ko'rib chiqamiz.

Spirtli ichimliklarni olish

Spirtli ichimliklarni ishlab chiqarish texnologiyasi ikki bosqichdan iborat: fermentatsiya va distillash. Fermentatsiya, o'z navbatida, bakteriyalar yordamida amalga oshiriladi. Biotexnologiyada mikroorganizmlar madaniyati uzoq vaqtdan beri ishlab chiqilgan bo'lib, ular minimal vaqt ichida spirtli ichimliklarning maksimal hosilini olish imkonini beradi. Kundalik hayotda oddiy stol xamirturushlari reaktsiya yordamchilari sifatida ishlatilishi mumkin.

Avvalo, glyukoza suvda suyultiriladi. Amaldagi mikroorganizmlar boshqa idishda suyultiriladi. Keyinchalik, hosil bo'lgan suyuqliklar aralashtiriladi, chayqatiladi va bu trubka bilan boshqa (U shaklida) ulangan idishga joylashtiriladi. Naychaning uchi ikkinchi nayning o'rtasiga quyiladi va cho'zilgan uchi bo'lgan ichi bo'sh shisha tayoq bilan rezina tiqin bilan yopiladi.

Ushbu idish to'rt kun davomida 25-27 daraja haroratda termostatga joylashtiriladi. Ohak suvi bo'lgan naycha bulutli ko'rinadi, bu karbonat angidrid bilan reaksiyaga kirishganligini ko'rsatadi. Karbonat angidrid chiqishi to'xtashi bilan fermentatsiya tugallangan deb hisoblanishi mumkin. Keyingi distillash bosqichi keladi. Laboratoriyada spirtli ichimliklarni distillash uchun qayta oqim kondensatorlari - sovuq suv tashqi devor bo'ylab oqadigan, shu bilan hosil bo'lgan gazni sovutadigan va yana suyuqlikka aylantiradigan qurilmalar qo'llaniladi.

Ushbu bosqichda bizning idishimizdagi suyuqlik 85-90 darajaga qadar qizdirilishi kerak. Shunday qilib, spirt bug'lanadi, lekin suv qaynatilmaydi.

Spirtli ichimliklar ishlab chiqarish mexanizmi

Reaksiya tenglamasida glyukozadan spirt ishlab chiqarishni ko'rib chiqamiz: C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2.

Shunday qilib, glyukozadan etanol ishlab chiqarish mexanizmi juda oddiy ekanligini ta'kidlash mumkin. Bundan tashqari, u ko'p asrlar davomida insoniyatga ma'lum bo'lgan va deyarli mukammallikka erishgan.

Glyukozaning inson hayotidagi ahamiyati

Shunday qilib, ushbu modda, uning fizik va kimyoviy xossalari va sanoatning turli sohalarida qo'llanilishi haqida ma'lum bir tushunchaga ega bo'lgan holda, biz glyukoza nima ekanligini xulosa qilishimiz mumkin. Uni polisaxaridlardan olish allaqachon barcha qandlarning asosiy komponenti bo'lgan glyukoza odamlar uchun almashtirib bo'lmaydigan energiya manbai ekanligini aniq ko'rsatmoqda. Metabolizm natijasida ushbu moddadan adenozin trifosfor kislotasi hosil bo'lib, u energiya birligiga aylanadi.

Ammo inson tanasiga kiradigan barcha glyukoza energiyani to'ldirish uchun ishlatilmaydi. Uyg'onganida, odam qabul qilingan glyukozaning atigi 50 foizini ATPga aylantiradi. Qolgan qismi glikogenga aylanadi va jigarda to'planadi. Glikogen vaqt o'tishi bilan parchalanadi va shu bilan qon shakar darajasini tartibga soladi. Tanadagi ushbu moddaning miqdoriy tarkibi uning sog'lig'ining bevosita ko'rsatkichidir. Barcha tizimlarning gormonal ishi qondagi shakar miqdoriga bog'liq. Shu sababli, ushbu moddadan ortiqcha foydalanish jiddiy oqibatlarga olib kelishi mumkinligini yodda tutish kerak.

Bir qarashda glyukoza oddiy va tushunarli moddadir. Hatto kimyo nuqtai nazaridan ham uning molekulalari juda oddiy tuzilishga ega va kimyoviy xossalari tushunarli va kundalik hayotda tanish. Ammo, shunga qaramay, glyukoza insonning o'zi uchun ham, hayotining barcha sohalari uchun ham katta ahamiyatga ega.

Monosaxarid glyukoza spirtlar va aldegidlarning kimyoviy xossalariga ega.

Glyukozaning alkogol guruhlari bilan reaksiyalari

Glyukoza karboksilik kislotalar yoki ularning angidridlari bilan reaksiyaga kirishib, efirlarni hosil qiladi. Masalan, sirka angidrid bilan:

Ko'p atomli spirt sifatida glyukoza mis (II) gidroksid bilan reaksiyaga kirishib, mis (II) glikozidning yorqin ko'k eritmasini hosil qiladi:

Glyukozaning aldegid guruhi bilan reaksiyalari

"Kumush oyna" reaktsiyasi:

Ishqoriy muhitda qizdirilganda glyukozaning mis (II) gidroksid bilan oksidlanishi:

Bromli suv ta'sirida glyukoza ham glyukon kislotasiga oksidlanadi.

Glyukozaning nitrat kislota bilan oksidlanishi ikki asosli shakar kislotasiga olib keladi:

Glyukozani olti atomli spirt sorbitolga kamaytirish:

Sorbitol ko'plab rezavorlar va mevalarda mavjud.

Glyukoza fermentatsiyasining uch turi
turli fermentlar ta'siri ostida

Alkogolli fermentatsiya:

Sut kislotasi fermentatsiyasi:

Butirik kislota fermentatsiyasi:

Disaxarid reaktsiyalari

Mineral kislotalar (H 2 SO 4, HCl, H 2 CO 3) ishtirokida saxaroza gidrolizi:

Maltozaning oksidlanishi (qaytaruvchi disaxarid), masalan, "kumush oyna" reaktsiyasi:

Polisaxaridlarning reaksiyalari

Kislotalar yoki fermentlar ishtirokida kraxmalning gidrolizlanishi bosqichma-bosqich sodir bo'lishi mumkin. Turli xil sharoitlarda turli xil mahsulotlarni ajratish mumkin - dekstrinlar, maltoza yoki glyukoza:

Kraxmal yodning suvli eritmasi bilan ko'k rang beradi. Qizdirilganda rang yo'qoladi, sovutilganda esa yana paydo bo'ladi. Kraxmalli yod reaksiyasi kraxmalning sifatli reaksiyasidir. Yodidli kraxmal yodning kraxmal molekulalarining ichki kanalchalariga qo'shilishi-qo'shilish birikmasi ekanligiga ishoniladi.

Kislotalar ishtirokida tsellyuloza gidrolizi:

Konsentrlangan sulfat kislota ishtirokida tsellyulozani konsentrlangan nitrat kislota bilan nitrlash. Tsellyulozaning uchta mumkin bo'lgan nitroesterlaridan (mono-, di- va trinitroesterlar) nitrat kislota miqdori va reaksiya haroratiga qarab, ulardan biri afzallik bilan hosil bo'ladi. Masalan, trinitrotsellyuloza hosil bo'lishi:

Trinitrotsellyuloza, deyiladi piroksilin, tutunsiz kukun ishlab chiqarishda ishlatiladi.

Sirka va sulfat kislotalar ishtirokida sirka angidrid bilan reaksiyaga kirishib tsellyulozaning atsetillanishi:

Sun'iy tola triatsetil tsellyulozadan olinadi - asetat.

Tsellyuloza mis-ammiak reaktivida - konsentrlangan ammiakdagi (OH) 2 eritmasida eritiladi. Bunday eritma maxsus sharoitlarda kislotalanganda, tsellyuloza iplar shaklida olinadi.
Bu - mis-ammiak tolasi.

Tsellyulozaga gidroksidi, so'ngra uglerod disulfidi ta'sir qilganda tsellyuloza ksantati hosil bo'ladi:

Tsellyuloza tolasi bunday ksantatning ishqoriy eritmasidan olinadi - viskoza.

MASHQLAR.

1. Glyukoza quyidagi reaksiya tenglamalarini keltiring: a) qaytaruvchi xossalari; b) oksidlovchi xossalari.

2. Glyukozaning kislotalar hosil bo'ladigan fermentatsiya reaktsiyalari uchun ikkita tenglamani keltiring.

3. Glyukozadan siz quyidagilarni olasiz: a) xloroasetik kislotaning kaltsiy tuzi (kaltsiy xloroatsetat);
b) kaliy tuzi -bromobutirik kislota (-kaliy bromobutirat).

4. Glyukoza bromli suv bilan ehtiyotkorlik bilan oksidlanishga duchor bo'ldi. Olingan birikma sulfat kislota ishtirokida metil spirti bilan qizdirilgan. Kimyoviy reaksiyalar tenglamalarini yozing va hosil bo'lgan mahsulotlarni nomlang.

5. Olingan uglerod oksidi (IV) ni zararsizlantirish uchun 65,57 ml 20% li natriy gidroksid eritmasi (zichligi 1,22 g/ml) kerak bo‘lsa, qancha gramm glyukoza alkogolli fermentatsiyaga duchor bo‘lib, unumdorligi 80% ni tashkil qiladi? Necha gramm natriy gidrokarbonat hosil bo'lgan?

6. Qanday reaksiyalar yordamida farqlash mumkin: a) glyukozani fruktozadan; b) maltozadan saxaroza?

7. 18 g 23,2 g kumush oksidi Ag 2 O ammiak eritmasi bilan reaksiyaga kirisha oladigan kislorodli organik birikmaning tuzilishini aniqlang. , va bu moddaning bir xil miqdorini yoqish uchun zarur bo'lgan kislorod hajmi uning yonishi paytida hosil bo'lgan hajmga teng. CO2.

8. Kraxmalga yod eritmasi ta'sir qilganda ko'k rang paydo bo'lishi nima bilan izohlanadi?

9. Glyukoza, saxaroza, kraxmal va tsellyulozani qanday reaksiyalar yordamida farqlash mumkin?

10. Tsellyuloza va sirka kislotasining efir formulasini keltiring (uchta OH guruhi bo'yicha tsellyulozaning strukturaviy birligi). Ushbu translyatsiyaga nom bering. Tsellyuloza asetatlar qayerda ishlatiladi?

11. Tsellyulozani eritish uchun qanday reaktiv ishlatiladi?

2-mavzu uchun mashqlarga javoblar

37-dars

1. a) Bromli suv bilan reaksiyada glyukozaning kamaytiruvchi xossalari:

b) Aldegid guruhini katalitik gidrogenlash reaksiyasida glyukozaning oksidlanish xossalari:

2. Glyukozaning organik kislotalar hosil bo'lishi bilan fermentatsiyasi:

5. 65,57 ml hajmli 20% li eritmadagi NaOH ning massasini hisoblaymiz:

m(NaOH) = (NaOH) m(20% NaOH) = w V= 0,2 1,22 65,57 = 16,0 g.

NaHCO 3 hosil qilish uchun neytrallanish reaksiyasi tenglamasi:

(1) reaksiyada u iste'mol qilinadi m(CO2) = X= 16 44/40 = 17,6 g va u hosil qiladi m(NaHCO3) = y= 16 84/40 = 33,6 g.

Glyukozaning alkogolli fermentatsiya reaktsiyasi:

Reaksiyadagi (2) 80% rentabellikni hisobga olgan holda, nazariy jihatdan quyidagilar hosil bo'lishi kerak:

m(teor.) (CO 2) = 17,6/0,8 = 22 g.

Glyukoza massasi: z= 180 22/(2 44) = 45 g.

Javob. m(C 6 H 12 O 6) = 45 g, m(NaHCO 3) = 33,6 g.

6. Siz quyidagilarni ajrata olasiz: a) fruktozadan glyukoza va b) "kumush oyna" reaktsiyasi yordamida maltozadan saxaroza. Bu reaksiyada glyukoza va maltoza kumushni cho‘ktiradi, lekin fruktoza va saxaroza reaksiyaga kirishmaydi.

7. Muammoning ma'lumotlariga ko'ra, kerakli moddada aldegid guruhi va bir xil miqdordagi C va O atomlari mavjud bo'lib, bu karbongidrat C bo'lishi mumkin n H 2 n O n. Uning oksidlanish va yonish reaksiyalari tenglamalari:

Reaksiya tenglamasidan (1) uglevodning molyar massasi:

x= 18,232/23,2 = 180 g/mol,

M(BILAN n H 2 n O n) = 12n + 2n + 16n = 180, n = 6.

Javob. Glyukoza C 6 H 12 O 6.

8. Kraxmalga yod eritmasi ta'sir qilganda yangi rangli birikma hosil bo'ladi. Bu ko'k rangning ko'rinishini tushuntiradi.

9. Bir qator moddalardan: glyukoza, saxaroza, kraxmal va tsellyuloza, biz "kumush oyna" reaktsiyasi yordamida glyukozani aniqlaymiz.
Kraxmal yodning suvli eritmasi bilan ko'k rangi bilan ajralib turadi.
Saxaroza suvda juda eriydi, tsellyuloza esa erimaydi. Bundan tashqari, saxaroza glyukoza va fruktoza hosil qilish uchun 40-50 ° C da karbonat kislota ta'sirida ham oson gidrolizlanadi. Bu gidrolizat "kumush oyna" reaktsiyasini beradi.
Tsellyuloza gidrolizi sulfat kislota ishtirokida uzoq vaqt qaynatishni talab qiladi.

10, 11. Javoblar dars matnida keltirilgan.

Uglevodlar - molekulalari uglerod, vodorod va kislorod atomlaridan tashkil topgan organik moddalar. Bundan tashqari, ulardagi vodorod va kislorod suv molekulalari bilan bir xil nisbatda (1: 2)
Uglevodlarning umumiy formulasi C n (H 2 O) m, ya'ni ular uglerod va suvdan iborat ko'rinadi, shuning uchun tarixiy ildizlarga ega bo'lgan sinf nomi. U birinchi ma'lum bo'lgan uglevodorodlarni tahlil qilish asosida paydo bo'ldi. Keyinchalik molekulalarida 1H: 2O nisbati bo'lmagan uglevodlar mavjudligi aniqlandi, masalan, dezoksiriboza - C 5 H 10 O 4. Organik birikmalar ham ma'lum, ularning tarkibi berilgan umumiy formulaga mos keladi, lekin uglevodlar sinfiga kirmaydi. Bularga, masalan, formaldegid CH 2 O va sirka kislotasi CH 3 COOH kiradi.
Biroq, "uglevodorodlar" nomi ildiz otgan va bu moddalar uchun odatda qabul qilingan.
Uglevodorodlarni gidrolizlash qobiliyatiga ko'ra uchta asosiy guruhga bo'lish mumkin: mono-, di- va polisaxaridlar.

Monosaxaridlar- gidrolizlanmaydigan uglevodlar (suv bilan parchalanmaydi). O'z navbatida, uglerod atomlari soniga qarab. Monosaxaridlar quyidagilarga bo'linadi triozlar(molekulalarida uchta uglerod atomi mavjud), tetrozlar(to'rt atom), pentozlar(besh), geksozalar(olti) va boshqalar.
Tabiatda monosaxaridlar asosan ta'minlanadi pentozlar Va geksozalar. Pentozalarga, masalan, riboza C5H10O5 va deoksiriboza(kislorod atomi «olib tashlangan» riboza) C 5 H 10 O 4. Ular RNK va DNK tarkibiga kiradi va nuklein kislotalar nomlarining birinchi qismini aniqlaydi.
Umumiy molekulyar formulasi C 6 H 12 O 6 bo'lgan geksozalarga, masalan, glyukoza, fruktoza, galaktoza kiradi.
Disaxaridlar- monosaxaridlarning ikkita molekulasini hosil qilish uchun gidrolizlangan uglevodlar, masalan, geksozalar. Disaxaridlarning ko'pchiligining umumiy formulasini olish qiyin emas: siz ikkita geksoza formulasini "qo'shishingiz" va hosil bo'lgan formuladan suv molekulasini "olib tashlashingiz" kerak - C 12 H 22 O 10. Shunga ko'ra, umumiy gidroliz tenglamasini yozishimiz mumkin:

C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
Disaxaridlarga quyidagilar kiradi:
1) C axarose(umumiy stol shakar), gidroliz natijasida bir molekula glyukoza va bir molekula fruktoza hosil qiladi. U koʻp miqdorda qand lavlagi, qand qamishi (shuning uchun lavlagi va qamish qand deb ataladi), chinor (Kanada kashshoflari chinor shakarini qazib olishgan), qand palmasi, makkajoʻxori va boshqalarda uchraydi.

2) maltoza(solod shakar), bu ikki glyukoza molekulasini hosil qilish uchun gidrolizlanadi. Maltozani solod tarkibidagi fermentlar ta'sirida kraxmalni gidrolizlash yo'li bilan olish mumkin - unib chiqqan, quritilgan va maydalangan arpa donalari.
3)Laktoza(sut shakari), glyukoza va galaktoza molekulalarini hosil qilish uchun gidrolizlanadi. U sutemizuvchilar sutida uchraydi, past shirinlikka ega, draje va farmatsevtika tabletkalarida plomba sifatida ishlatiladi.

Turli xil mono- va disaxaridlarning shirin ta'mi boshqacha. Shunday qilib, eng shirin monosaxarid - fruktoza standart sifatida qabul qilingan glyukozadan 1,5 baravar shirinroqdir. . saxaroza(disaxarid), o'z navbatida, glyukozadan 2 marta shirinroq va deyarli ta'msiz bo'lgan laktozadan 4-5 marta shirinroq.

Polisaxaridlar - kraxmal, glikogen, dekstrinlar, tsellyuloza va boshqalar. - ko'p monosaxarid molekulalarini, ko'pincha glyukozani hosil qilish uchun gidrolizlangan uglevodlar.
Polisaxaridlar formulasini olish uchun siz glyukoza molekulasidan suv molekulasini «ayirish» va n indeksli ifodani yozishingiz kerak: (C 6 H 10 O 5) n. Axir, tabiatda di- va polisaxaridlar suv molekulalarining bo'linishi tufayli hosil bo'ladi.
Uglevodlarning tabiatdagi o'rni va inson hayotidagi narxi nihoyatda muhimdir. Fotosintez natijasida o'simlik hujayralarida hosil bo'lib, ular hayvon hujayralari uchun energiya manbai bo'lib xizmat qiladi. Bu birinchi navbatda glyukoza uchun amal qiladi.
Ko'pgina uglevodlar (kraxmal, glikogen, sukroz) saqlash funktsiyasini, ozuqa moddalarining zaxirasi rolini bajaradi.
Ba'zi uglevodlarni (pentoza-riboza va dezoksiriboza) o'z ichiga olgan DNK va RNK kislotalari irsiy ma'lumotni uzatish funktsiyalarini bajaradi.
O'simlik hujayralarining qurilish materiali bo'lgan tsellyuloza bu hujayralar membranalari uchun ramka rolini o'ynaydi. Boshqa polisakkarid - xitin- ba'zi hayvonlarning hujayralarida xuddi shunday rolni bajaradi: artropodlar (qisqichbaqasimonlar), hasharotlar va o'rgimchaklarning tashqi skeletlari hosil bo'ladi.
Uglevodlar oxir-oqibat bizning oziqlanish manbamiz bo'lib xizmat qiladi: biz kraxmalni o'z ichiga olgan donlarni iste'mol qilamiz yoki ularni hayvonlarga boqamiz, ularning tanasida kraxmal yog'lar va oqsillarga aylanadi. Eng gigienik kiyim tsellyuloza yoki tsellyuloza asosidagi mahsulotlardan tayyorlanadi: paxta va zig'ir, viskoza tolasi, ipak asetat. Yog'och uylar va mebellar yog'ochni tashkil etuvchi bir xil tsellyulozadan qurilgan. Kino va fotografik plyonka ishlab chiqarish bir xil tsellyulozaga asoslangan. Kitoblar, gazetalar, xatlar, banknotalar - bularning barchasi qog'oz-tsellyuloza sanoatining mahsulotlari. Bu shuni anglatadiki, uglevodlar bizni hayot uchun zarur bo'lgan narsalar: oziq-ovqat, kiyim-kechak, boshpana bilan ta'minlaydi.
Bundan tashqari, uglevodlar murakkab oqsillar, fermentlar va gormonlar qurilishida ishtirok etadi. Uglevodlar, shuningdek, geparin (qon ivishining oldini olishda muhim rol o'ynaydi), agar-agar (u dengiz o'tlaridan olinadi va mikrobiologiya va qandolat sanoatida qo'llaniladi - mashhur Qushlarning suti tortini eslang) kabi muhim moddalarni o'z ichiga oladi.
Shuni ta'kidlash kerakki, Yerdagi energiyaning yagona turi (yadrodan tashqari, albatta) Quyosh energiyasidir va uni barcha tirik organizmlarning hayotini ta'minlash uchun to'plashning yagona yo'li - fotosintez jarayoni bo'lib, u erda sodir bo'ladi. hujayralar va suv va karbonat angidriddan uglevodlar sinteziga olib keladi. Aynan shu transformatsiya paytida kislorod hosil bo'ladi, ularsiz sayyoramizda hayot imkonsiz bo'ladi:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2



Fizik xususiyatlari va tabiatda paydo bo'lishi

Glyukoza Va fruktoza– qattiq va rangsiz moddalar, kristall moddalar. Uzum sharbatida topilgan glyukoza (shuning uchun "uzum shakari" nomi) fruktoza bilan birga ba'zi meva va sabzavotlarda (shuning uchun "meva shakari" deb ataladi) asalning muhim qismini tashkil qiladi. Odamlar va hayvonlarning qonida doimo taxminan 0,1% glyukoza (100 ml qon uchun 80-120 mg) mavjud. Uning eng katta qismi (taxminan 70%) energiyani chiqarish va yakuniy mahsulotlar - suv va karbonat angidrid (glikoliz jarayoni) hosil bo'lishi bilan to'qimalarda sekin oksidlanishga uchraydi:
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
Glikoliz jarayonida ajralib chiqadigan energiya asosan tirik organizmlarning energiya ehtiyojlarini ta'minlaydi.
Qon glyukoza darajasining 100 ml ga 180 mg ga oshishi uglevod almashinuvining buzilishini va xavfli kasallikning rivojlanishini ko'rsatadi - diabetes mellitus.

Glyukoza molekulasining tuzilishi

Glyukoza molekulasining tuzilishi eksperimental ma'lumotlar asosida baholanishi mumkin. U karboksilik kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, tarkibida 1 dan 5 gacha kislota qoldiqlari boʻlgan efirlarni hosil qiladi. Agar yangi olingan mis gidroksidga (||) glyukoza eritmasi qo'shilsa, cho'kma eriydi va mis birikmasining yorqin ko'k eritmasi olinadi, ya'ni ko'p atomli spirtlarga sifatli reaktsiya paydo bo'ladi. Shuning uchun , glyukoza ko'p atomli spirtdir. Olingan eritma qizdirilsa, yana cho'kma hosil bo'ladi, bu safar qizg'ish rangga ega, ya'ni. ga sifatli reaktsiya bo'ladi aldegidlar. Xuddi shunday, agar glyukoza eritmasi kumush oksidning ammiak eritmasi bilan qizdirilsa, "kumush oyna" reaktsiyasi paydo bo'ladi. Shuning uchun glyukoza ham ko'p atomli spirt, ham aldegiddir - aldegid spirti. Keling, glyukozaning strukturaviy formulasini olishga harakat qilaylik. C 6 H 12 O 6 molekulasida oltita uglerod atomi mavjud. Bir atom aldegid guruhiga kiradi:
Qolgan beshta atom gidroksi guruhlari bilan bog'langan. Va nihoyat, uglerodning tetravalent ekanligini hisobga olib, biz vodorod atomlarini joylashtiramiz:
yoki:
Biroq, glyukoza eritmasida chiziqli (aldegid) molekulalardan tashqari, kristalli glyukozani tashkil etuvchi tsiklik tuzilishga ega molekulalar mavjudligi aniqlandi. Agar uglerod atomlari 109 o 28 / burchak ostida joylashgan s-bog'lar atrofida erkin aylana olishini, aldegid guruhi (1-uglerod atomi) esa gidroksilga yaqinlasha olishini yodda tutsak, chiziqli shakldagi molekulalarning tsiklikga aylanishini tushuntirish mumkin. beshinchi uglerod atomi guruhi. Birinchisida, gidroksi guruhi ta'sirida p bog'i buziladi: kislorod atomiga vodorod atomi qo'shiladi va bu atomni "yo'qotgan" gidroksi guruhining kislorodi tsiklni yopadi.
Atomlarning bunday qayta joylashishi natijasida tsiklik molekula hosil bo'ladi. Tsiklik formula nafaqat atomlarning bog'lanish tartibini, balki ularning fazoviy joylashishini ham ko'rsatadi. Birinchi va beshinchi uglerod atomlarining o'zaro ta'siri natijasida birinchi atomda kosmosda ikkita pozitsiyani egallashi mumkin bo'lgan yangi gidroksi guruhi paydo bo'ladi: tsikl tekisligidan yuqorida va pastda, shuning uchun glyukozaning ikkita tsiklik shakli mumkin. :
1) glyukozaning a-shakli - birinchi va ikkinchi uglerod atomlaridagi gidroksil guruhlari molekula halqasining bir tomonida joylashgan;
2) glyukozaning b-shakllari - gidroksil guruhlari molekula halqasining qarama-qarshi tomonlarida joylashgan:
Glyukozaning suvli eritmasida uning uchta izomer shakli dinamik muvozanatda bo'ladi: siklik a-shakl, chiziqli (aldegid) shakl va siklik b-shakl.
O'rnatilgan dinamik muvozanatda b-shakl ustunlik qiladi (taxminan 63%), chunki u energetik jihatdan afzalroq - u tsiklning qarama-qarshi tomonlarida birinchi va ikkinchi uglerod atomlarida OH guruhlariga ega. a-shaklda (taxminan 37%) bir xil uglerod atomlaridagi OH guruhlari tekislikning bir tomonida joylashgan, shuning uchun u b-shaklga qaraganda energetik jihatdan kamroq barqarordir. Muvozanatdagi chiziqli shaklning ulushi juda kichik (faqat taxminan 0,0026%).
Dinamik muvozanatni o'zgartirish mumkin. Masalan, glyukoza kumush oksidning ammiak eritmasi bilan ta'sirlanganda, uning eritmada juda kichik bo'lgan chiziqli (aldegid) miqdori siklik shakllar tufayli doimo to'ldiriladi va glyukoza butunlay glyukonik oksidlanadi. kislota.
Glyukoza aldegid spirtining izomeri keton spirti - fruktozadir.

Glyukozaning kimyoviy xossalari

Glyukozaning kimyoviy xossalari, har qanday organik moddalar kabi, uning tuzilishi bilan belgilanadi. Glyukoza aldegid va ko'p atomli spirt bo'lgan ikki tomonlama funktsiyaga ega, shuning uchun u ko'p atomli spirtlar va aldegidlarning xususiyatlari bilan tavsiflanadi.
Ko'p atomli spirt sifatida glyukoza reaktsiyalari
Glyukoza ko'p atomli spirtlarni (glitserinni o'ylab ko'ring) yangi tayyorlangan mis gidroksidi (ǀǀ) bilan sifatli reaksiyaga kirishib, mis birikmasining (ǀǀ) yorqin ko'k eritmasini hosil qiladi.
Glyukoza, spirtli ichimliklar kabi, efirlarni hosil qilishi mumkin.
Glyukozaning aldegid sifatidagi reaksiyalari
1. Aldegid guruhining oksidlanishi. Glyukoza aldegid sifatida tegishli (glyukonik) kislotaga oksidlanishga va aldegidlarga sifatli reaktsiyalar berishga qodir. "Kumush oyna" ning reaktsiyasi (qizdirilganda):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Qizdirilganda yangi olingan Cu(OH) 2 bilan reaksiya:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O

2. Aldegidlar guruhining kamayishi. Glyukozani tegishli spirtga (sorbitol) kamaytirish mumkin:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 - CH 2 -OH
Fermentatsiya reaktsiyalari
Bu reaktsiyalar oqsil tabiatining maxsus biologik katalizatorlari - fermentlar ta'sirida sodir bo'ladi.

1.Alkogolli fermentatsiya:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
U uzoq vaqtdan beri odamlar tomonidan etil spirti va spirtli ichimliklar ishlab chiqarish uchun ishlatilgan.
2. Sut kislotasi fermentatsiyasi:
sut kislotasi bakteriyalarining hayotiy faoliyatining asosini tashkil etuvchi va sutni qaynatishda, karam va bodringni tuzlashda, yashil ozuqani silalashda sodir bo'ladi.



INFO STADIYA - bu talabalar har qanday savolga javob topishlari, shuningdek, talabalar ishini yozish bo'yicha maslahat olishlari mumkin bo'lgan platformadir. Bu yerda siz diplom, kurs ishi, insho, amaliyot hisoboti, ariza hujjatlari, topshiriqlar va boshqa ko‘plab talaba topshiriqlariga buyurtma berishingiz mumkin. Kompaniyamizda ko'plab malakali yozuvchilar ishlaydi. Xizmatlar narxlarini tegishli sahifada topishingiz mumkin.

Glyukoza spirtli ichimliklar va aldegidlarga xos bo'lgan kimyoviy xususiyatlarga ega. Bundan tashqari, u o'ziga xos xususiyatlarga ega:

Molekulada mavjudligi bilan bog'liq xususiyatlar Maxsus xususiyatlar
gidroksil guruhlari aldegid guruhi
1. Karboksilik kislotalar bilan reaksiyaga kirishib efir hosil qiladi (glyukozaning beshta gidroksil guruhi kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi) 1. Ammiak eritmasida kumush (I) oksidi bilan reaksiyaga kirishadi (“kumush oyna” reaksiyasi):

CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O -> CH 2 OH(CHOH) 4 -CO 2 H + 2Ag¯

Glyukoza fermentatsiyaga kirishishi mumkin: a) spirtli fermentatsiya

C 6 H 12 O 6 -> 2CH 3 -CH 2 OH+CO 2

b) sut kislotasi fermentatsiyasi

C 6 H 12 O 6 -> 2CH 3 -CHOH-COOH

sut kislotasi

2. Ko‘p atomli spirt mis (II) gidroksid bilan reaksiyaga kirishib, mis (II) alkoksidi hosil qiladi. 2. Mis (II) gidroksid bilan oksidlanadi (qizil cho'kma hosil bo'lishi bilan)

3. Qaytaruvchi moddalar ta'sirida olti atomli spirtga aylanadi

v) butir kislotasining fermentatsiyasi

C 6 H 12 O 6 -> C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2

butir kislotasi

D-glyukoza aldozalarga umumiy reaksiyalar beradi, qaytaruvchi qanddir, aldegid guruhi (fenilgidrazon,) hisobiga bir qancha hosilalar hosil qiladi. n- bromofenilgidrazon va boshqalar). Glyukoza ozazoni glyukoza epimeri bo'lgan mannoz ozazoniga va fruktoza ozazoniga o'xshaydi. Glyukoza kamaytirilganda olti atomli spirt sorbitol hosil bo'ladi; glyukozaning aldegid guruhining oksidlanishida - bir asosli D-glyukon kislotasi, keyingi oksidlanishda - ikki asosli D-saxar kislotasi. Glyukozaning faqat ikkilamchi spirt guruhi oksidlanganda (aldegid guruhi himoyalangan bo'lsa), D-glyukuron kislotasi hosil bo'ladi. D-glyukozadan D-glyukuron kislotasining hosil bo'lishi fermentlar oksidaz yoki glyukoza dehidrogenaza ta'sirida sodir bo'lishi mumkin. D-glyukozaning pirolizi natijasida glikozanlar hosil bo'ladi: a-glikozan va levoglyukozan (b-glyukozan).

Glyukoza miqdorini aniqlash uchun kalorimetrik, yodometrik va boshqa usullar qo'llaniladi.