Organska spojina s šestimi ogljikovimi atomi, ki vsebuje kisik, se imenuje glukoza, grozdni sladkor, dekstroza ali heksoza. Je univerzalni vir energije med vsemi živimi organizmi na planetu. Formula snovi je C 6 H 12 O 6.

Struktura

Snov glukoza v kemiji je monosaharid, to je najpreprostejši ogljikov hidrat, sestavljen iz ene molekule ali ene strukturne enote. Strukturna enota glukoze je del kompleksnejših ogljikovih hidratov - disaharidov in polisaharidov.

Snov vključuje funkcionalne skupine :

• en karbonil (-C=O);
• pet hidroksil (-OH).

Molekula lahko obstaja v obliki dveh ciklov (α in β), ki se razlikujeta po prostorski razporeditvi ene hidroksilne skupine, in v linearni obliki (D-glukoza).

Glukoza ima v vodnih raztopinah ciklično obliko.

riž. 1. Ciklična in linearna molekula glukoze.

Strukturna formula glukoze je O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH 2 OH ali CH 2 OH(CHOH) 4 -COH.

potrdilo o prejemu

Velika količina grozdnega sladkorja se nahaja v rastlinju, predvsem v plodovih in listih. Zato se lahko snov zaužije neposredno iz sadja in jagodičja. Glukoza je končni produkt fotosinteze:

6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q.

V industriji se spojina izolira s hidrolizo polisaharidov. Izhodni proizvodi so krompirjev ali žitni škrob in celuloza. Surovini, razredčeni z vodo, dodamo vročo raztopino žveplove ali klorovodikove kisline. Nastalo mešanico segrevamo, dokler polisaharidi popolnoma ne razpadejo:

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O (t°, H 2 SO 4) → nC 6 H 12 O 6.

Kislino nevtraliziramo s kredo ali porcelanom, nato pa raztopino filtriramo in uparimo. Nastali kristali so glukoza.

riž. 2. Shema za pridobivanje glukoze.

V laboratorijih se dekstroza izolira iz formaldehida v prisotnosti katalizatorja - Ca(OH) 2:

6H-CH=O → C 6 H 12 O 6 .

Polisaharidi, pridobljeni s hrano, se v prebavnem traktu hitro razgradijo na fruktozo in glukozo, ki sodelujeta pri celični presnovi.

Fizične lastnosti

Heksoza je kristalinična, brezbarvna snov brez vonja in sladkega okusa. Vendar je saharoza (navadni sladkor) dvakrat slajša od glukoze.

Snov je zelo topna ne le v vodi, ampak tudi v drugih topilih - amoniakovi raztopini bakrovega hidroksida (Schweitzerjev reagent), žveplovi kislini, cinkovem kloridu.

Kemijske lastnosti

Glukoza združuje lastnosti aldehidov (vsebuje skupino -CHO) in alkoholov (vključuje hidroksil) in je aldehidni alkohol. Zato lahko tvori alkohol in polimerizira podobno kot aldehidi. Glavne kemijske lastnosti glukoze so opisane v tabeli.

Reakcija	Opis	Enačba
Fermentacija	Razgradi se pod delovanjem encimov, ki jih izločajo bakterije, glive in kvasovke. Glede na naravo encima ločimo tri vrste: alkoholno, masleno, mlečnokislinsko vrenje.	C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 -OH (etanol) + 2CO 2; C 6 H 12 O 6 → C 3 H 7 COOH (maslena kislina) + 2H 2 + 2CO 2 ; C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH (mlečna kislina)
Srebrno ogledalo	Kvalitativna reakcija z raztopino amoniaka srebrovega (I) oksida, da nastane glukonska kislina	C 6 H 12 O 6 + Ag 2 O + NH 4 OH → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Oksidacija z dušikovo kislino	Glukoza se oksidira v sladkor (glukarinsko) kislino	C 6 H 12 O 6 + HNO 3 → C 6 H 10 O 8
Oksidacija z bakrovim(II) hidroksidom	Modri ​​bakrov(II) hidroksid se pretvori v rdeči bakrov(I) oksid. Nastane glukonska kislina	CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O
Obnovitev	Reakcija z vodikom v prisotnosti katalizatorja (niklja) pri visoki temperaturi. Nastane heksahidrični alkohol (sorbitol).	CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -CH 2 OH

riž. 3. Shema fermentacije glukoze.

Glukoza se uporablja v medicini, živilski in tekstilni industriji. Snov je prisotna v vseh prehrambenih izdelkih in se uporablja za proizvodnjo piva, vina in mlečnokislinskih izdelkov.

Kaj smo se naučili?

Glukoza je monosaharid, ki vsebuje šest ogljikovih atomov. Nastane kot posledica fotosinteze, hidrolize polisaharidov, iz formaldehida. Funkcionalni skupini sta -C=O in -OH. Pri reakcijah kaže lastnosti aldehidov in alkoholov. Reagira z amoniakovo raztopino srebra, bakrovega (II) hidroksida, dušikove kisline, vodika in je podvržen alkoholni, masleni in mlečnokislinski fermentaciji. Zahvaljujoč fermentaciji se pridobivajo prehrambeni izdelki - kefir, sir, alkohol.

Test na temo

Ocena poročila

Povprečna ocena: 4.4. Skupaj prejetih ocen: 262.

Glukoza v grščini pomeni "sladek". V naravi ga najdemo v velikih količinah v sokovih jagodičja in sadja, vključno z grozdnim sokom, zato ga ljudje imenujejo "vinski sladkor".

Zgodovina odkritja

Glukozo je v začetku 19. stoletja odkril angleški zdravnik, kemik in filozof William Prout. Ta snov je postala splošno znana po tem, ko jo je leta 1819 Henri Braccono izločil iz žagovine.

Fizične lastnosti

Glukoza je brezbarven kristalinični prah sladkega okusa. Je zelo topen v vodi, koncentrirani žveplovi kislini in Schweitzerjevem reagentu.

Struktura molekule

Tako kot vsi monosaharidi je glukoza heterofunkcionalna spojina (molekula vsebuje več hidroksilnih skupin in eno karboksilno skupino). V primeru glukoze je karboksilna skupina aldehid.

Splošna formula glukoze je C6H12O6. Molekule te snovi imajo ciklično strukturo in dva prostorska izomera, alfa in beta obliki. V trdnem stanju alfa oblika prevladuje skoraj 100 %. V raztopini je beta oblika stabilnejša (zavzema približno 60 %). Glukoza je končni produkt hidrolize vseh poli- in disaharidov, kar pomeni, da se glukoza v veliki večini primerov pridobiva na ta način.

Pridobivanje snovi

V naravi glukoza nastaja v rastlinah kot posledica fotosinteze. Oglejmo si industrijske in laboratorijske metode za proizvodnjo glukoze. V laboratoriju je ta snov rezultat aldolne kondenzacije. V industriji je najpogostejša metoda pridobivanje glukoze iz škroba.

Škrob je polisaharid, katerega monodeli so molekule glukoze. To pomeni, da je za njegovo pridobitev potrebno polisaharid razgraditi na monodele. Kako poteka ta postopek?

Proizvodnja glukoze iz škroba se začne z dejstvom, da se škrob postavi v posodo z vodo in premeša (škrobno mleko). Drugo posodo z vodo zavrite. Omeniti velja, da mora biti vrele vode dvakrat več kot škrobnega mleka. Za dokončanje reakcije, pri kateri nastane glukoza, je potreben katalizator. V tem primeru gre za slano vodo ali pa izračunano količino dodamo v posodo z vrelo vodo. Nato počasi prilivamo škrobno mleko. Pri tem procesu je zelo pomembno, da ne nastane pasta; če nastane, nadaljujte s vrenjem, dokler popolnoma ne izgine. V povprečju traja vrenje eno uro in pol. Da bi bili prepričani, da je škrob popolnoma hidroliziran, je treba izvesti kakovostno reakcijo. Izbranemu vzorcu dodamo jod. Če se tekočina obarva modro, pomeni, da hidroliza ni končana, če pa postane rjava ali rdeče-rjava, pomeni, da v raztopini ni več škroba. Toda ta raztopina ne vsebuje le glukoze, proizvedena je bila s pomočjo katalizatorja, kar pomeni, da obstaja tudi kislina. Kako odstraniti kislino? Odgovor je preprost: z nevtralizacijo s čisto kredo in drobno zdrobljenim porcelanom.

Nato preverimo nevtralizacijo, dobljeno raztopino filtriramo. Narediti je treba samo eno stvar: nastalo brezbarvno tekočino je treba izhlapeti. Nastali kristali so naš končni rezultat. Zdaj razmislite o proizvodnji glukoze iz škroba (reakcija).

Kemično bistvo procesa

Ta enačba za proizvodnjo glukoze je predstavljena pred vmesnim produktom - maltozo. Maltoza je disaharid, sestavljen iz dveh molekul glukoze. Jasno je razvidno, da so metode za proizvodnjo glukoze iz škroba in maltoze enake. To pomeni, da lahko za nadaljevanje reakcije postavimo naslednjo enačbo.

Za zaključek je vredno povzeti potrebne pogoje za uspešno proizvodnjo glukoze iz škroba.

Potrebni pogoji

• katalizator (klorovodikova ali žveplova kislina);
• temperatura (najmanj 100 stopinj);
• tlak (dovolj atmosferski, vendar povečanje tlaka pospeši proces).

Ta metoda je najenostavnejša, z visokim izkoristkom končnega izdelka in minimalnimi stroški energije. A ni edini. Glukoza se proizvaja tudi iz celuloze.

Izpeljava iz celuloze

Bistvo postopka je skoraj popolnoma skladno s prejšnjo reakcijo.

Podana je proizvodnja glukoze (formula) iz celuloze. V resnici je ta proces veliko bolj zapleten in energetsko potraten. Torej, produkt, ki vstopi v reakcijo, je odpadek iz lesnopredelovalne industrije, zdrobljen na frakcijo z velikostjo delcev 1,1 - 1,6 mm. Ta izdelek najprej obdelamo z ocetno kislino, nato z vodikovim peroksidom, nato z žveplovo kislino pri temperaturi najmanj 110 stopinj in hidromodulu 5. Trajanje tega postopka je 3-5 ur. Nato v dveh urah pride do hidrolize z žveplovo kislino pri sobni temperaturi in hidromodulu 4-5. Nato poteka redčenje z vodo in inverzija približno eno uro in pol.

Metode kvantifikacije

Po preučitvi vseh metod za pridobivanje glukoze morate preučiti metode za njeno kvantitativno določanje. Obstajajo situacije, ko mora v tehnološkem procesu sodelovati samo raztopina, ki vsebuje glukozo, to pomeni, da je postopek izhlapevanja tekočine, dokler ne dobimo kristalov, nepotreben. Potem se pojavi vprašanje, kako ugotoviti, kakšna koncentracija dane snovi je v raztopini. Nastala količina glukoze v raztopini se določi s spektrofotometričnimi, polarimetričnimi in kromatografskimi metodami. Obstaja tudi bolj specifična metoda določanja - encimska (z uporabo encima glukozidaze). V tem primeru se štejejo produkti delovanja tega encima.

Uporaba glukoze

V medicini se glukoza uporablja za zastrupitev (to je lahko zastrupitev s hrano ali okužba). V tem primeru se raztopina glukoze daje intravensko s kapalko. To pomeni, da je glukoza v farmaciji univerzalni antioksidant. Ta snov ima pomembno vlogo tudi pri odkrivanju in diagnosticiranju sladkorne bolezni. Tu glukoza deluje kot stresni test.

Glukoza zavzema zelo pomembno mesto v prehrambeni industriji in kulinariki. Ločeno je treba izpostaviti vlogo glukoze v vinarstvu, proizvodnji piva in mesečine. Govorimo o taki metodi, kot je proizvodnja etanola. Podrobneje razmislimo o tem procesu.

Pridobivanje alkohola

Tehnologija proizvodnje alkohola ima dve stopnji: fermentacijo in destilacijo. Fermentacija pa se izvaja s pomočjo bakterij. V biotehnologiji so že dolgo razvite kulture mikroorganizmov, ki omogočajo doseganje največjega izkoristka alkohola v minimalnem porabljenem času. V vsakdanjem življenju lahko navaden namizni kvas uporabljamo kot reakcijske pomočnike.

Najprej se glukoza razredči v vodi. Uporabljene mikroorganizme razredčimo v drugi posodi. Nato dobljene tekočine premešamo, pretresemo in damo v posodo s to cevjo, povezano z drugo (v obliki črke U). Konec epruvete vlijemo v sredino druge epruvete in zapremo z gumijastim zamaškom z votlo stekleno paličico s podaljšanim koncem.

To posodo postavimo v termostat pri temperaturi 25-27 stopinj štiri dni. Epruveta z apneno vodo bo videti motna, kar pomeni, da je z njo reagiral ogljikov dioksid. Takoj ko se ogljikov dioksid preneha sproščati, se lahko šteje, da je fermentacija končana. Sledi faza destilacije. V laboratoriju se za destilacijo alkohola uporabljajo povratni kondenzatorji - naprave, v katerih hladna voda teče vzdolž zunanje stene in s tem ohladi nastali plin in ga pretvori nazaj v tekočino.

Na tej stopnji je treba tekočino, ki je v naši posodi, segreti na 85-90 stopinj. Tako bo alkohol izhlapel, voda pa ne bo zavrela.

Mehanizem za proizvodnjo alkohola

Oglejmo si proizvodnjo alkohola iz glukoze v reakcijski enačbi: C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2.

Torej lahko ugotovimo, da je mehanizem za proizvodnjo etanola iz glukoze zelo preprost. Poleg tega je človeštvu znana že več stoletij in je bila pripeljana skoraj do popolnosti.

Pomen glukoze v človekovem življenju

Torej, če imamo določeno razumevanje te snovi, njenih fizikalnih in kemijskih lastnosti ter njene uporabe na različnih področjih industrije, lahko sklepamo, kaj je glukoza. Že to, da jo pridobivamo iz polisaharidov, pove, da je glukoza kot glavna sestavina vseh sladkorjev nenadomestljiv vir energije za človeka. Kot posledica presnove iz te snovi nastane adenozin trifosforna kislina, ki se pretvori v enoto energije.

Vendar se vsa glukoza, ki vstopi v človeško telo, ne porabi za obnavljanje energije. V budnem stanju človek pretvori le 50 odstotkov prejete glukoze v ATP. Preostanek se pretvori v glikogen in kopiči v jetrih. Glikogen se sčasoma razgradi in s tem uravnava raven sladkorja v krvi. Količinska vsebnost te snovi v telesu je neposreden pokazatelj njegovega zdravja. Hormonsko delovanje vseh sistemov je odvisno od količine sladkorja v krvi. Zato je vredno zapomniti, da lahko prekomerna uporaba te snovi povzroči resne posledice.

Na prvi pogled je glukoza preprosta in razumljiva snov. Tudi z vidika kemije imajo njegove molekule dokaj preprosto strukturo, kemijske lastnosti pa so razumljive in znane v vsakdanjem življenju. Toda kljub temu je glukoza velikega pomena tako za človeka kot za vsa področja njegovega življenja.

Monosaharid glukoza ima kemijske lastnosti alkoholov in aldehidov.

Reakcije glukoze z alkoholnimi skupinami

Glukoza reagira s karboksilnimi kislinami ali njihovimi anhidridi in tvori estre. Na primer z anhidridom ocetne kisline:

Kot polihidrični alkohol glukoza reagira z bakrovim (II) hidroksidom in tvori svetlo modro raztopino bakrovega (II) glikozida:

Reakcije glukoze z aldehidno skupino

Reakcija "srebrnega ogledala":

Oksidacija glukoze z bakrovim (II) hidroksidom pri segrevanju v alkalnem mediju:

Ko je izpostavljena bromovi vodi, se tudi glukoza oksidira v glukonsko kislino.

Oksidacija glukoze z dušikovo kislino vodi do dibazične sladkorne kisline:

Redukcija glukoze v heksahidrični alkohol sorbitol:

Sorbitol najdemo v številnih jagodah in sadju.

Tri vrste fermentacije glukoze
pod vplivom različnih encimov

Alkoholna fermentacija:

Mlečnokislinska fermentacija:

Maslenokislinska fermentacija:

Disaharidne reakcije

Hidroliza saharoze v prisotnosti mineralnih kislin (H 2 SO 4, HCl, H 2 CO 3):

Oksidacija maltoze (reducirajoči disaharid), na primer reakcija "srebrnega ogledala":

Reakcije polisaharidov

Hidroliza škroba v prisotnosti kislin ali encimov lahko poteka postopoma. V različnih pogojih je mogoče razlikovati različne produkte - dekstrine, maltozo ali glukozo:

Škrob daje modro barvo z vodno raztopino joda. Pri segrevanju barva izgine, pri ohlajanju pa se ponovno pojavi. Reakcija škrobnega joda je kvalitativna reakcija škroba. Menijo, da je jodidni škrob spojina inkluzije-vgradnje joda v notranje tubule molekul škroba.

Hidroliza celuloze v prisotnosti kislin:

Nitriranje celuloze s koncentrirano dušikovo kislino v prisotnosti koncentrirane žveplove kisline. Od treh možnih nitroestrov (mono-, di- in trinitroestrov) celuloze, odvisno od količine dušikove kisline in temperature reakcije, nastane pretežno eden izmed njih. Na primer, tvorba trinitroceluloze:

Trinitroceluloza, imenovana piroksilin, ki se uporablja pri proizvodnji brezdimnega smodnika.

Acetilacija celuloze z reakcijo z anhidridom ocetne kisline v prisotnosti ocetne in žveplove kisline:

Umetna vlakna se pridobivajo iz triacetil celuloze - acetat.

Celuloza se raztopi v bakrovo-amoniakovem reagentu - raztopini (OH) 2 v koncentriranem amoniaku. Ko takšno raztopino nakisamo pod posebnimi pogoji, dobimo celulozo v obliki niti.
to - bakreno-amonijakova vlakna.

Ko je celuloza izpostavljena alkaliji in nato ogljikovemu disulfidu, nastane celulozni ksantat:

Celulozna vlakna se pridobivajo iz alkalne raztopine takega ksantata - viskoza.

VAJE.

1. Navedite enačbe reakcij, v katerih ima glukoza: a) redukcijske lastnosti; b) oksidativne lastnosti.

2. Navedite dve enačbi za reakcije fermentacije glukoze, med katerimi nastanejo kisline.

3. Iz glukoze boste dobili: a) kalcijevo sol kloroocetne kisline (kalcijev kloroacetat);
b) kalijeva sol - bromomaslena kislina (-kalijev bromobutirat).

4. Glukozo smo skrbno oksidirali z bromovo vodo. Nastalo spojino smo segrevali z metilnim alkoholom v prisotnosti žveplove kisline. Napišite enačbe kemijskih reakcij in poimenujte nastale produkte.

5. Koliko gramov glukoze je bilo podvrženih alkoholni fermentaciji z izkoristkom 80%, če je bilo za nevtralizacijo nastalega ogljikovega monoksida (IV) potrebnih 65,57 ml 20% vodne raztopine natrijevega hidroksida (gostota 1,22 g/ml)? Koliko gramov natrijevega bikarbonata je nastalo?

6. S katerimi reakcijami lahko ločimo: a) glukozo od fruktoze; b) saharoza iz maltoze?

7. Določite strukturo organske spojine, ki vsebuje kisik, katere 18 g lahko reagira s 23,2 g raztopine amoniaka srebrovega oksida Ag 2 O , in prostornina kisika, ki je potrebna za gorenje enake količine te snovi, je enaka prostornini, ki nastane med njenim zgorevanjem CO 2 .

8. Kaj pojasnjuje pojav modre barve, ko je škrob izpostavljen raztopini joda?

9. Katere reakcije lahko uporabimo za razlikovanje med glukozo, saharozo, škrobom in celulozo?

10. Navedite formulo estra celuloze in ocetne kisline (s tremi OH skupinami strukturna enota celuloze). Poimenujte to oddajo. Kje se uporabljajo celulozni acetati?

11. Kateri reagent se uporablja za raztapljanje celuloze?

Odgovori na vaje za temo 2

Lekcija 37

1. a) Redukcijske lastnosti glukoze pri reakciji z bromovo vodo:

b) Oksidativne lastnosti glukoze pri reakciji katalitskega hidrogeniranja aldehidne skupine:

2. Fermentacija glukoze s tvorbo organskih kislin:

5. Izračunajmo maso NaOH v 20% raztopini s prostornino 65,57 ml:

m(NaOH) = (NaOH) m(20 % NaOH) = m V= 0,2 1,22 65,57 = 16,0 g.

Enačba za reakcijo nevtralizacije, da nastane NaHCO 3:

Pri reakciji (1) se porabi m(CO2) = X= 16 44/40 = 17,6 g, in nastane m(NaHCO3) = l= 16 84/40 = 33,6 g.

Reakcija alkoholne fermentacije glukoze:

Ob upoštevanju 80% izkoristka pri reakciji (2) bi teoretično moralo nastati:

m(teor.) (CO 2 ) = 17,6/0,8 = 22 g.

Masa glukoze: z= 180 22/(2 44) = 45 g.

Odgovori. m(C 6 H 12 O 6) = 45 g, m(NaHCO3) = 33,6 g.

6. Z reakcijo »srebrnega ogledala« lahko ločite: a) glukozo od fruktoze in b) saharozo od maltoze. Glukoza in maltoza pri tej reakciji oborita srebro, fruktoza in saharoza pa ne reagirata.

7. Iz podatkov naloge sledi, da želena snov vsebuje aldehidno skupino in enako število atomov C in O. To je lahko ogljikov hidrat C n H 2 n O n. Enačbe za reakcije njegove oksidacije in zgorevanja:

Iz reakcijske enačbe (1) je molska masa ogljikovih hidratov:

x= 18,232/23,2 = 180 g/mol,

M(Z n H 2 n O n) = 12n + 2n + 16n = 180, n = 6.

Odgovori. Glukoza C 6 H 12 O 6.

8. Ko je škrob izpostavljen raztopini joda, nastane nova obarvana spojina. To pojasnjuje videz modre barve.

9. Iz nabora snovi: glukoze, saharoze, škroba in celuloze bomo z reakcijo »srebrnega ogledala« določili glukozo.
Škrob se razlikuje po modri barvi z vodno raztopino joda.
Saharoza je zelo topna v vodi, medtem ko je celuloza netopna. Poleg tega se saharoza zlahka hidrolizira tudi pod vplivom ogljikove kisline pri 40–50 ° C, da nastane glukoza in fruktoza. Ta hidrolizat daje reakcijo "srebrnega zrcala".
Hidroliza celuloze zahteva dolgotrajno vrenje v prisotnosti žveplove kisline.

10, 11. Odgovori so v besedilu lekcije.

Ogljikovi hidrati so organske snovi, katerih molekule so sestavljene iz atomov ogljika, vodika in kisika. Poleg tega sta vodik in kisik v njih v enakem razmerju kot v molekulah vode (1:2).
Splošna formula ogljikovih hidratov je C n (H 2 O) m, kar pomeni, da so sestavljeni iz ogljika in vode, od tod tudi ime razreda, ki ima zgodovinske korenine. Pojavil se je na podlagi analize prvih znanih ogljikovodikov. Kasneje je bilo ugotovljeno, da v molekulah obstajajo ogljikovi hidrati, v katerih ni razmerja 1H: 2O, na primer deoksiriboza - C 5 H 10 O 4. Poznane so tudi organske spojine, katerih sestava se ujema z navedeno splošno formulo, vendar ne spadajo v razred ogljikovih hidratov. Sem spadata na primer formaldehid CH 2 O in ocetna kislina CH 3 COOH.
Vendar se je ime "ogljikovodiki" za te snovi uveljavilo in je splošno sprejeto.
Glede na sposobnost hidrolize lahko ogljikovodike razdelimo v tri glavne skupine: mono-, di- in polisaharide.

Monosaharidi- ogljikovi hidrati, ki ne hidrolizirajo (ne razpadajo z vodo). V zameno, odvisno od števila ogljikovih atomov. Monosaharide delimo na trioze(katere molekule vsebujejo tri ogljikove atome), tetroze(štirje atomi), pentoze(pet), heksoze(šest), itd.
V naravi so na voljo predvsem monosaharidi pentoze in heksoze. Pentoze vključujejo npr. riboza C5H10O5 in deoksiriboza(riboza, ki ji je bil »odstranjen« kisikov atom) C 5 H 10 O 4 . So del RNK in DNK in določajo prvi del imen nukleinskih kislin.
Heksoze s splošno molekulsko formulo C6H12O6 vključujejo na primer glukozo, fruktozo, galaktozo.
Disaharidi– ogljikovi hidrati, ki se hidrolizirajo v dve molekuli monosaharidov, kot so heksoze. Splošne formule velike večine disaharidov ni težko izpeljati: morate "dodati" dve heksozni formuli in "odšteti" molekulo vode od nastale formule - C 12 H 22 O 10. V skladu s tem lahko zapišemo splošno hidrolizno enačbo:

C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
Disaharidi vključujejo:
1) C aharoza(navadni namizni sladkor), ki ob hidrolizi tvori eno molekulo glukoze in molekulo fruktoze. V velikih količinah ga najdemo v sladkorni pesi, sladkornem trsu (od tod imena pesni in trsni sladkor), javorju (kanadski pionirji so kopali javorjev sladkor), sladkorni palmi, koruzi itd.

2) maltoza(sladnega sladkorja), ki hidrolizira, da nastaneta dve molekuli glukoze. Maltozo lahko pridobimo s hidrolizo škroba pod delovanjem encimov, ki jih vsebuje slad - kaljena, posušena in zmleta ječmenova zrna.
3)Laktoza(mlečni sladkor), ki hidrolizira, da nastanejo molekule glukoze in galaktoze. Najdemo ga v mleku sesalcev, ima nizko sladkost in se uporablja kot polnilo v dražejih in farmacevtskih tabletah.

Sladek okus različnih mono- in disaharidov je različen. Tako je najslajši monosaharid - fruktoza - 1,5-krat slajši od glukoze, ki je standard. . saharoza(disaharid) pa je 2-krat slajši od glukoze in 4-5-krat slajši od laktoze, ki je skoraj brez okusa.

polisaharidi –škrob, glikogen, dekstrini, celuloza itd. - ogljikovi hidrati, ki s hidrolizacijo tvorijo številne molekule monosaharida, največkrat glukoze.
Če želite izpeljati formulo polisaharidov, morate "odšteti" molekulo vode od molekule glukoze in zapisati izraz z indeksom n: (C 6 H 10 O 5) n. Navsezadnje se v naravi tvorijo di- in polisaharidi zaradi cepitve molekul vode.
Vloga ogljikovih hidratov v naravi in ​​njihova cena v življenju človeka je izjemno pomembna. Nastanejo v rastlinskih celicah kot posledica fotosinteze in delujejo kot vir energije za živalske celice. To se nanaša predvsem na glukozo.
Številni ogljikovi hidrati (škrob, glikogen, saharoza) opravljajo funkcijo shranjevanja, vlogo rezerve hranil.
DNA in RNA kisline, ki vsebujejo nekaj ogljikovih hidratov (pentoza-riboza in deoksiriboza), opravljajo funkcije prenosa dednih informacij.
Celuloza, gradbeni material rastlinskih celic, igra vlogo ogrodja za membrane teh celic. Še en polisaharid - hitin- opravlja podobno vlogo v celicah nekaterih živali: oblikuje se zunanji skelet členonožcev (rakov), žuželk in pajkov.
Ogljikovi hidrati so navsezadnje naš vir prehrane: uživamo žita, ki vsebujejo škrob, ali pa z njimi krmimo živali, v telesu katerih se škrob pretvori v maščobe in beljakovine. Najbolj higienska oblačila so izdelana iz celuloze ali izdelkov na osnovi celuloze: bombaž in lan, viskozna vlakna, svileni acetat. Lesene hiše in pohištvo so zgrajeni iz iste celuloze, ki sestavlja les. Proizvodnja filmskega in fotografskega filma temelji na isti celulozi. Knjige, časopisi, pisma, bankovci so izdelki celulozne in papirne industrije. To pomeni, da nam ogljikovi hidrati zagotavljajo bistvene za življenje: hrano, obleko, zavetje.
Poleg tega ogljikovi hidrati sodelujejo pri gradnji kompleksnih beljakovin, encimov in hormonov. Med ogljikove hidrate sodijo tudi vitalne snovi, kot so heparin (ima ključno vlogo pri preprečevanju strjevanja krvi), agar-agar (pridobivajo ga iz morskih alg in se uporablja v mikrobiološki in slaščičarski industriji – spomnite se znamenite torte Ptičje mleko).
Poudariti je treba, da je edina vrsta energije na Zemlji (seveda poleg jedrske) energija Sonca, edini način za njeno kopičenje za zagotavljanje življenja vseh živih organizmov pa je proces fotosinteze, ki poteka v celic in vodi do sinteze ogljikovih hidratov iz vode in ogljikovega dioksida. Pri tem preoblikovanju nastane kisik, brez katerega bi bilo življenje na našem planetu nemogoče:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2

Fizikalne lastnosti in pojavljanje v naravi

Glukoza in fruktoza– trdne in brezbarvne snovi, kristalne snovi. Glukoza, ki jo najdemo v grozdnem soku (od tod tudi ime "grozdni sladkor"), skupaj s fruktozo, ki jo najdemo v nekaterih vrstah sadja in zelenjave (od tod tudi ime "sadni sladkor"), predstavlja pomemben delež medu. Krv ljudi in živali stalno vsebuje približno 0,1% glukoze (80-120 mg na 100 ml krvi). Največji del (približno 70%) se v tkivih počasi oksidira s sproščanjem energije in tvorbo končnih produktov - vode in ogljikovega dioksida (proces glikolize):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
Energija, ki se sprosti med glikolizo, v veliki meri pokriva energetske potrebe živih organizmov.
Povečanje ravni glukoze v krvi za 180 mg na 100 ml kaže na kršitev presnove ogljikovih hidratov in razvoj nevarne bolezni - diabetes mellitus.

Zgradba molekule glukoze

O strukturi molekule glukoze lahko presojamo na podlagi eksperimentalnih podatkov. Reagira s karboksilnimi kislinami in tvori estre, ki vsebujejo od 1 do 5 kislinskih ostankov. Če sveže pridobljenemu bakrovemu hidroksidu (||) dodamo raztopino glukoze, se oborina raztopi in dobimo svetlo modro raztopino bakrove spojine, t.j. pride do kvalitativne reakcije na polihidrične alkohole. Zato , glukoza je polihidrični alkohol. Če nastalo raztopino segrevamo, ponovno nastane oborina, tokrat rdečkaste barve, t.j. prišlo bo do kvalitativne reakcije aldehidi. Podobno, če raztopino glukoze segrejemo z raztopino amoniaka srebrovega oksida, bo prišlo do reakcije "srebrnega zrcala". Zato je glukoza polihidrični alkohol in aldehid - aldehidni alkohol. Poskusimo izpeljati strukturno formulo glukoze. V molekuli C 6 H 12 O 6 je šest atomov ogljika. En atom je del aldehidne skupine:
Preostalih pet atomov je povezanih s hidroksi skupinami. In končno, ob upoštevanju dejstva, da je ogljik štirivalenten, bomo uredili vodikove atome:
ali:
Vendar pa je bilo ugotovljeno, da v raztopini glukoze poleg linearnih (aldehidnih) molekul obstajajo molekule ciklične strukture, ki tvorijo kristalno glukozo. Preoblikovanje molekul linearne oblike v ciklično je mogoče pojasniti, če se spomnimo, da se atomi ogljika lahko prosto vrtijo okoli σ-vezi, ki se nahajajo pod kotom 109 o 28 / medtem ko se lahko aldehidna skupina (1. atom ogljika) približa hidroksilu. skupina petega ogljikovega atoma. V prvem se pod vplivom hidroksi skupine prekine vez π: atomu kisika se doda atom vodika in kisik hidroksi skupine, ki je "izgubil" ta atom, zapre cikel.
Kot rezultat te preureditve atomov nastane ciklična molekula. Ciklična formula ne prikazuje samo vrstnega reda vezave atomov, temveč tudi njihovo prostorsko razporeditev. Zaradi interakcije prvega in petega atoma ogljika se na prvem atomu pojavi nova hidroksi skupina, ki lahko zavzema dva položaja v prostoru: nad in pod ravnino cikla, zato sta možni dve ciklični obliki glukoze. :
1) α-oblika glukoze - hidroksilne skupine pri prvem in drugem atomu ogljika se nahajajo na eni strani obroča molekule;
2) β-oblike glukoze - hidroksilne skupine se nahajajo na nasprotnih straneh obroča molekule:
V vodni raztopini glukoze so v dinamičnem ravnotežju njene tri izomerne oblike: ciklična α-oblika, linearna (aldehidna) oblika in ciklična β-oblika.
V vzpostavljenem dinamičnem ravnovesju prevladuje β-oblika (približno 63%), saj je energijsko prednostna - ima OH skupine pri prvem in drugem ogljikovem atomu na nasprotnih straneh cikla. Pri α-obliki (približno 37 %) se OH skupine na istih ogljikovih atomih nahajajo na eni strani ravnine, zato je energijsko manj stabilna od β-oblike. Delež linearne oblike v ravnovesju je zelo majhen (le okoli 0,0026%).
Dinamično ravnotežje je mogoče premakniti. Na primer, ko je glukoza izpostavljena amonijevi raztopini srebrovega oksida, se količina njene linearne (aldehidne) oblike, ki je v raztopini zelo majhna, ves čas dopolnjuje zaradi cikličnih oblik, glukoza pa se popolnoma oksidira v glukonsko kislina.
Izomer aldehidnega alkohola glukoze je ketonski alkohol - fruktoza.

Kemijske lastnosti glukoze

Kemične lastnosti glukoze, kot vsake organske snovi, določa njena zgradba. Glukoza ima dvojno funkcijo, saj je hkrati aldehid in polihidrični alkohol, zato so zanjo značilne lastnosti polihidričnih alkoholov in aldehidov.
Reakcije glukoze kot polihidričnega alkohola
Glukoza kvalitativno reagira s polihidričnimi alkoholi (pomislite na glicerol) s sveže pripravljenim bakrovim hidroksidom (ǀǀ), pri čemer nastane svetlo modra raztopina bakrove spojine (ǀǀ).
Glukoza, tako kot alkoholi, lahko tvori estre.
Reakcije glukoze kot aldehida
1. Oksidacija aldehidne skupine. Glukoza kot aldehid lahko oksidira v ustrezno (glukonsko) kislino in daje kvalitativne reakcije na aldehide. Reakcija "srebrnega ogledala" (pri segrevanju):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Reakcija s sveže pridobljenim Cu(OH) 2 pri segrevanju:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O

2. Redukcija aldehidne skupine. Glukozo lahko reduciramo v ustrezen alkohol (sorbitol):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 - CH 2 -OH
Reakcije fermentacije
Te reakcije potekajo pod vplivom posebnih bioloških katalizatorjev beljakovinske narave - encimov.

1.Alkoholna fermentacija:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Človek ga že dolgo uporablja za proizvodnjo etilnega alkohola in alkoholnih pijač.
2. Mlečnokislinska fermentacija:
ki je osnova življenjske aktivnosti mlečnokislinskih bakterij in se pojavi pri kisanju mleka, kisanju zelja in kumar, siliranju zelene krme.

INFO STADIYA je platforma, kjer lahko študentje najdejo odgovor na kakršnokoli vprašanje, pa tudi svetujejo glede pisanja študentskih nalog. Tukaj lahko naročite diplomo, nalogo, esej, poročilo o praksi, prijavno dokumentacijo, naloge in številne druge vrste študentskih nalog. Naše podjetje zaposluje veliko število usposobljenih piscev. Cene storitev najdete na ustrezni strani.

Glukoza ima kemične lastnosti, značilne za alkohole in aldehide. Poleg tega ima nekaj posebnih lastnosti:

Lastnosti zaradi prisotnosti v molekuli		Posebne lastnosti
hidroksilne skupine	aldehidna skupina
1. Reagira s karboksilnimi kislinami in tvori estre (pet hidroksilnih skupin glukoze reagira s kislinami)	1. Reagira s srebrovim (I) oksidom v raztopini amoniaka (reakcija »srebrnega zrcala«): CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O -> CH 2 OH(CHOH) 4 -CO 2 H + 2Ag¯	Glukoza lahko fermentira: a) alkoholno vrenje C 6 H 12 O 6 -> 2CH 3 -CH 2 OH+CO 2 b) mlečnokislinsko vrenje C 6 H 12 O 6 -> 2CH 3 -CHOH-COOH mlečna kislina
2. Kako polihidrični alkohol reagira z bakrovim (II) hidroksidom, da nastane bakrov (II) alkoksid	2. Oksidiran z bakrovim (II) hidroksidom (s tvorbo rdeče oborine) 3. Pod vplivom reducentov se spremeni v heksahidrični alkohol	c) maslenokislinsko vrenje C 6 H 12 O 6 -> C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2 maslena kislina

D-glukoza daje splošne reakcije na aldoze, je redukcijski sladkor, tvori številne derivate zaradi aldehidne skupine (fenilhidrazon, n- bromofenilhidrazon itd.). Glukozni osazon je identičen ozazonu manoze, ki je epimer glukoze, in osazonu fruktoze. Ko se glukoza zmanjša, nastane heksahidrični alkohol sorbitol; pri oksidaciji aldehidne skupine glukoze - monobazična D-glukonska kislina, pri nadaljnji oksidaciji - dibazična D-sladkorna kislina. Ko se oksidira samo sekundarna alkoholna skupina glukoze (pod pogojem, da je aldehidna skupina zaščitena), nastane D-glukuronska kislina. Tvorba D-glukuronske kisline iz D-glukoze lahko nastane pod delovanjem encimov oksidaz ali glukoza dehidrogenaz. Pri pirolizi D-glukoze nastanejo glikozani: a-glikozan in levoglukozan (b-glukozan).

Za kvantitativno določanje glukoze se uporabljajo kalorimetrične, jodometrične in druge metode.