Alcanii sunt un exemplu de compus. Alcani - nomenclatură, preparare, proprietăți chimice

Unul dintre primele tipuri de compuși chimici studiat în programa școlară De chimie organică, sunt alcani. Ele aparțin grupului de hidrocarburi saturate (cunoscute altfel ca alifatice). Moleculele lor conțin doar legături simple. Atomii de carbon sunt caracterizați prin hibridizare sp³.

Se numesc omologi chimicale, care au proprietăți comune și structura chimica, dar diferă prin una sau mai multe grupe CH2.

În cazul metanului CH4, se poate da o formulă generală pentru alcani: CnH (2n+2), unde n este numărul de atomi de carbon din compus.

Iată un tabel de alcani în care n este în intervalul de la 1 la 10.

Izomeria alcanilor

Izomerii sunt acele substanțe a căror formulă moleculară este aceeași, dar a căror structură sau structură este diferită.

Clasa alcanilor este caracterizată de 2 tipuri de izomerie: schelet de carbon și izomerie optică.

Să dăm un exemplu de izomer structural (adică o substanță care diferă doar în structura scheletului de carbon) pentru butanul C4H10.

Izomerii optici sunt două substanțe ale căror molecule au o structură similară, dar nu pot fi combinate în spațiu. Fenomenul de izomerie optică sau oglindă are loc în alcani, începând cu heptanul C7H16.

Pentru a da alcanului numele corect, Trebuie utilizată nomenclatura IUPAC. Pentru a face acest lucru, utilizați următoarea secvență de acțiuni:

Folosind planul de mai sus, vom încerca să numim următorul alcan.

ÎN conditii normale alcanii neramificati de la CH4 la C4H10 sunt substante gazoase, incepand de la C5H12 la C13H28 sunt lichizi si au un miros specific, toti cei ulterioare sunt solizi. Se dovedește că Pe măsură ce lungimea lanțului de carbon crește, punctele de fierbere și de topire cresc. Cu cât structura unui alcan este mai ramificată, cu atât temperatura la care fierbe și se topește este mai scăzută.

Alcanii gazoși nu au culoare. Și, de asemenea, toți reprezentanții acestei clase nu se pot dizolva în apă.

Alcanii care au stare gazoasă pot arde, iar flacăra va fi fie incoloră, fie va avea o nuanță de albastru pal.

Proprietăți chimice

În condiții normale, alcanii sunt destul de inactivi. Acest lucru se explică prin puterea legăturilor σ între atomi C-Cși C-H. Prin urmare, este necesar să se asigure conditii speciale(de exemplu, temperatură destul de ridicată sau lumină) pentru a face posibilă o reacție chimică.

Reacții de substituție

Reacțiile de acest tip includ halogenarea și nitrarea. Halogenarea (reacția cu Cl2 sau Br2) are loc atunci când este încălzit sau expus la lumină. În timpul reacției, care se desfășoară secvenţial, se formează haloalcani.

De exemplu, putem nota reacția de clorurare a etanului.

Bromurarea se va desfășura într-un mod similar.

Nitrarea este o reacție cu o soluție slabă (10%) de HNO3 sau cu oxid nitric (IV) NO2. Condițiile pentru efectuarea reacțiilor sunt temperatura 140 °C și presiunea.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Ca rezultat, se formează două produse - apă și aminoacizi.

Reacții de descompunere

Reacțiile de descompunere necesită întotdeauna temperaturi ridicate. Acest lucru este necesar pentru a rupe legăturile dintre atomii de carbon și hidrogen.

Deci, când crapă Vor fi necesare temperaturi între 700 și 1000 °C. În timpul reacției, legăturile -C-C- sunt distruse, se formează un nou alcan și alchenă:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Excepția este crăparea metanului și a etanului. Ca rezultat al acestor reacții, se eliberează hidrogen și se formează acetilenă alchină. O condiție prealabilă este încălzirea la 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Dacă depășiți temperatura de 1000 °C, puteți realiza piroliza cu ruperea completă a legăturilor din compus:

În timpul pirolizei propilului, s-a produs carbon C și s-a eliberat și hidrogen H2.

Reacții de dehidrogenare

Dehidrogenarea (eliminarea hidrogenului) are loc diferit pentru diferiți alcani. Condițiile de reacție sunt o temperatură cuprinsă între 400 și 600 °C, precum și prezența unui catalizator, care poate fi nichel sau platină.

O alchenă se formează dintr-un compus cu 2 sau 3 atomi de carbon în scheletul său de carbon:

C2H6 = C2H4 + H2.

Dacă există 4-5 atomi de carbon în lanțul unei molecule, atunci după dehidrogenare veți obține alcadienă și hidrogen.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Începând cu hexan, reacția produce benzen sau derivații săi.

C6H14 = C6H6 + 4H2

De asemenea, merită menționată reacția de conversie efectuată pentru metan la o temperatură de 800 °C și în prezența nichelului:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Conversia nu este tipică pentru alcani.

Oxidare și ardere

Dacă un alcan, încălzit la o temperatură de cel mult 200 °C, reacționează cu oxigenul în prezența unui catalizator, atunci, în funcție de alte condiții de reacție, produsele rezultate vor diferi: aceștia pot fi reprezentanți ai claselor de aldehide, acizi carboxilici, alcooli sau cetone.

În cazul oxidării complete, alcanul arde până la produsele finale - apă și CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Dacă în timpul oxidării cantitatea de oxigen este insuficientă, produsul final în schimb dioxid de carbon va deveni cărbune sau CO.

Efectuarea izomerizării

Dacă asigurați o temperatură de aproximativ 100-200 de grade, o reacție de rearanjare devine posibilă pentru alcanii neramificati. A doua condiție prealabilă pentru izomerizare este prezența unui catalizator AlCl3. În acest caz, structura moleculelor substanței se modifică și se formează izomerul acesteia.

Semnificativ ponderea alcanilor se obţine prin izolarea acestora din materii prime naturale. Cel mai adesea, gazul natural este procesat, a cărui componentă principală este metanul, sau petrolul este supus la fisurare și rectificare.

De asemenea, ar trebui să vă amintiți proprietățile chimice ale alchenelor. În clasa a X-a, una dintre primele metode de laborator studiate la lecțiile de chimie este hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate.

C3H6 + H2 = C3H8

De exemplu, ca urmare a adăugării de hidrogen la propilenă, se obține un singur produs - propan.

Folosind reacția Wurtz, se obțin alcani din monohaloalcani, în al căror lanț structural se dublează numărul de atomi de carbon:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

O altă metodă de preparare este interacțiunea unei sări de acid carboxilic cu un alcali atunci când este încălzită:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

În plus, metanul este uneori produs într-un arc electric (C + 2H2 = CH4) sau prin reacția carburei de aluminiu cu apa:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.

Alcanii sunt utilizați pe scară largă în industrie ca combustibili cu preț redus. De asemenea, sunt folosite ca materii prime pentru sinteza altor substanțe organice. În acest scop, se folosește de obicei metanul, care este necesar pentru gazul de sinteză. Alte hidrocarburi saturate sunt folosite pentru a produce grăsimi sintetice și, de asemenea, ca bază pentru lubrifianți.

Pentru o mai bună înțelegere a subiectului „Alcani”, au fost create mai mult de o lecție video, în care sunt discutate în detaliu subiecte precum structura materiei, izomerii și nomenclatura, precum și mecanismele reacțiilor chimice.

Alcani :

Alcanii sunt hidrocarburi saturate, în moleculele cărora toți atomii sunt legați prin legături simple. Formula -

Proprietăți fizice :

• Punctele de topire și de fierbere cresc odată cu greutatea moleculară și lungimea coloanei vertebrale de carbon
• La conditii normale alcani neramificati de la CH4 la C4H10 - gaze; de la C5H12 la C13H28 - lichide; după C 14 H 30 - solide.
• Punctele de topire și de fierbere scad de la mai puțin ramificat la mai ramificat. Deci, de exemplu, la 20 °C n-pentanul este un lichid, iar neopentanul este un gaz.

Proprietăți chimice:

· Halogenare

aceasta este una dintre reacțiile de substituție. Atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat este mai întâi halogenat (atomul terțiar, apoi atomii secundari, primari sunt halogenați ultimii). Halogenarea alcanilor are loc în etape - nu mai mult de un atom de hidrogen este înlocuit într-o singură etapă:

1. CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl (clormetan)
2. CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Cl 2 + HCI (diclormetan)
3. CH 2 Cl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + HCl (triclormetan)
4. CHCl 3 + Cl 2 → CCl 4 + HCl (tetraclorura de carbon).

Sub influența luminii, o moleculă de clor se descompune în radicali, apoi atacă moleculele de alcan, luând din ele un atom de hidrogen, în urma cărora se formează radicali metil CH 3, care se ciocnesc cu moleculele de clor, distrugându-le și formând. noi radicali.

· Combustie

Principala proprietate chimică a hidrocarburilor saturate, care determină utilizarea lor ca combustibil, este reacția de ardere. Exemplu:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O+ Q

În caz de lipsă de oxigen, în locul dioxidului de carbon se produce monoxid de carbon sau cărbune (în funcție de concentrația de oxigen).

ÎN vedere generală Reacția de ardere a alcanilor poate fi scrisă după cum urmează:

CU n H 2 n +2 +(1,5n+0,5)O2 = n CO 2 + ( n+1)H20

· Descompunere

Reacțiile de descompunere apar numai sub influența temperaturilor ridicate. O creștere a temperaturii duce la ruperea legăturilor de carbon și formarea de radicali liberi.

Exemple:

CH4 → C + 2H2 (t > 1000 °C)

C2H6 → 2C + 3H2

Alchenele :

Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin în moleculă, pe lângă legăturile simple, o legătură dublă carbon-carbon - C n H 2n

Apartenența unei hidrocarburi la clasa alchenelor este reflectată de sufixul generic –ene din numele său.

Proprietăți fizice :

• Punctele de topire și de fierbere ale alchenelor (simplificate) cresc odată cu greutatea moleculară și lungimea coloanei vertebrale de carbon.
• În condiţii normale, alchenele de la C2H4 până la C4H8 sunt gaze; de la C 5 H 10 la C 17 H 34 - lichide, după C 18 H 36 - solide. Alchenele sunt insolubile în apă, dar ușor solubile în solvenți organici.

Proprietăți chimice :

· Deshidratare este procesul de separare a unei molecule de apă dintr-o moleculă a unui compus organic.

· Polimerizare este un proces chimic de combinare a multor molecule inițiale ale unei substanțe cu greutate moleculară mică în molecule mari de polimer.

Polimer este un compus cu molecul mare ale cărui molecule constau din multe unități structurale identice.

Alcadiene :

Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin în moleculă, pe lângă legături simple, legături duble carbon-carbon.

. Dienele sunt izomeri structurali ai alchinelor.

Proprietăți fizice :

Butadiena este un gaz (punct de fierbere -4,5 °C), izoprenul este un lichid care fierbe la 34 °C, dimetilbutadiena este un lichid care fierbe la 70 °C. Izoprenul și alte hidrocarburi diene sunt capabile să se polimerizeze în cauciuc. Cauciucul natural în stare purificată este un polimer cu formula generala(C5H8)n și se obține din seva lăptoasă a unor plante tropicale.

Cauciucul este foarte solubil în benzen, benzină și disulfură de carbon. La temperaturi scăzute devine fragil și lipicios când este încălzit. Pentru a îmbunătăți proprietățile mecanice și chimice ale cauciucului, acesta este transformat în cauciuc prin vulcanizare. Pentru a obține produse din cauciuc, acestea sunt mai întâi turnate dintr-un amestec de cauciuc cu sulf, precum și materiale de umplutură: funingine, cretă, argilă și unii compuși organici care servesc la accelerarea vulcanizării. Apoi produsele sunt încălzite - vulcanizare la cald. În timpul vulcanizării, sulful se leagă chimic cu cauciucul. În plus, cauciucul vulcanizat conține sulf în stare liberă sub formă de particule minuscule.

Hidrocarburile diene se polimerizează ușor. Reacția de polimerizare a hidrocarburilor diene stă la baza sintezei cauciucului. Ele suferă reacții de adiție (hidrogenare, halogenare, hidrohalogenare):

H2C=CH-CH=CH2 + H2-> H3C-CH=CH-CH3

Alchinele :

Alchinele sunt hidrocarburi nesaturate ale căror molecule conțin, pe lângă legături simple, o legătură triplă carbon-carbon Formula-C n H 2n-2

Proprietăți fizice :

Alchinele seamănă cu alchenele corespunzătoare în proprietățile lor fizice. Mai mici (până la C 4) sunt gazele incolore și inodore, care au puncte de fierbere mai mari decât analogii lor din alchene.

Alchinele sunt slab solubile în apă, dar mai bune în solvenți organici.

Proprietăți chimice :

Reacții de halogenare

Alchinele sunt capabile să adauge una sau două molecule de halogen pentru a forma derivații de halogen corespunzători:

Hidratarea

În prezența sărurilor de mercur, alchinele adaugă apă pentru a forma acetaldehidă (pentru acetilenă) sau cetonă (pentru alte alchine)

În chimie, alcanii sunt hidrocarburi saturate în care lanțul de carbon este deschis și constă din carbon legat între ei prin legături simple. Asemenea trăsătură caracteristică Alcanii au faptul că nu conțin deloc legături duble sau triple. Uneori, alcanii sunt numiți parafine, faptul este că parafinele sunt de fapt un amestec de carboni saturați, adică alcani.

Formula alcanilor

Formula alcanului poate fi scrisă astfel:

În acest caz, n este mai mare sau egal cu 1.

Alcanii sunt caracterizați de izomeria scheletului de carbon. În acest caz, conexiunile pot accepta diferite forme geometrice, așa cum se arată de exemplu în imaginea de mai jos.

Izomeria scheletului de carbon al alcanilor

Pe măsură ce lanțul de carbon crește, crește și numărul de izomeri. De exemplu, butanul are doi izomeri.

Prepararea alcanilor

Alcanul este obținut de obicei prin diferite metode de sinteză. De exemplu, una dintre metodele de producere a unui alcan implică o reacție de „hidrogenare”, când alcanii sunt produși din carbohidrați nesaturați sub influența unui catalizator și la temperatură.

Proprietățile fizice ale alcanilor

Alcanii diferă de alte substanțe prin lipsa lor completă de culoare și sunt, de asemenea, insolubili în apă. Punctul de topire al alcanilor crește odată cu creșterea greutății moleculare și a lungimii lanțului de hidrocarburi. Adică, cu cât un alcan este mai ramificat, cu atât temperatura lui de ardere și topire este mai mare. Alcanii gazoși ard cu o flacără albastru pal sau incolor, în timp ce eliberează multă căldură.

Proprietățile chimice ale alcanilor

Alcanii sunt substanțe inactive din punct de vedere chimic, datorită puterii sigma puternice Conexiuni C-Cși S-N. În acest caz, legăturile C-C sunt nepolare, iar legăturile C-H sunt polare scăzute. Și deoarece toate acestea sunt tipuri de legături cu polarizare scăzută care aparțin tipului sigma, ele vor fi rupte conform unui mecanism omolitic, în urma căruia se formează radicali. Și, în consecință, proprietățile chimice ale alcanilor sunt în principal reacții de substituție radicală.

Aceasta este formula pentru substituția radicală a alcanilor (halogenarea alcanilor).

Pe lângă aceasta, putem evidenția și următoarele reactii chimice ca nitrarea alcanilor (reacția Konovalov).

Această reacție are loc la o temperatură de 140 C și este cel mai bine cu un atom de carbon terțiar.

Cracarea alcanilor - această reacție are loc sub acțiunea temperaturilor ridicate și a catalizatorilor. Apoi sunt create condiții când alcanii superiori își pot rupe legăturile pentru a forma alcani de ordin inferior.

Hidrocarburile sunt cei mai simpli compuși organici. Sunt formați din carbon și hidrogen. Compușii acestor două elemente se numesc hidrocarburi saturate sau alcani. Compoziția lor este exprimată prin formula CnH2n+2, comună alcanilor, unde n este numărul de atomi de carbon.

Alcani - denumirea internațională pentru acești compuși. Acești compuși sunt numiți și parafine și hidrocarburi saturate. Legăturile din moleculele de alcani sunt simple (sau simple). Valențele rămase sunt saturate cu atomi de hidrogen. Toți alcanii sunt saturati cu hidrogen până la limită, atomii săi sunt într-o stare de hibridizare sp3.

Serii omoloage de hidrocarburi saturate

Prima din seria omoloagă de hidrocarburi saturate este metanul. Formula sa este CH4. Desinența -an în numele hidrocarburilor saturate este semn distinctiv. În plus, în conformitate cu formula dată, etan - C2H6, propan - C3H8, butan - C4H10 sunt situate în seria omologică.

Din alcanul cinciîn seria omoloagă, denumirile compuşilor se formează astfel: un număr grecesc care indică numărul de atomi de hidrocarburi din moleculă + desinenţa -an. Deci, în greacă, numărul 5 este pende, deci după butan vine pentanul - C5H12. Urmează hexanul C6H14. heptan - C7H16, octan - C8H18, nonan - C9H20, decan - C10H22 etc.

Proprietățile fizice ale alcanilor se modifică semnificativ în seria omoloagă: punctele de topire și de fierbere cresc, iar densitatea crește. Metanul, etanul, propanul, butanul în condiții normale, adică la o temperatură de aproximativ 22 de grade Celsius, sunt gaze, cu pentan până la hexadecan inclusiv - lichide, cu heptadecan - solide. Începând cu butan, alcanii au izomeri.

Sunt tabele care arată modificări ale seriei omoloage de alcani, care le reflectă clar proprietăți fizice.

Nomenclatura hidrocarburilor saturate, derivații acestora

Dacă un atom de hidrogen este extras dintr-o moleculă de hidrocarbură, se formează particule monovalente, care se numesc radicali (R). Numele radicalului este dat de hidrocarbura din care este produs acest radical, iar terminația -an se schimbă în terminația -yl. De exemplu, din metan, atunci când un atom de hidrogen este îndepărtat, se formează un radical metil, din etan - etil, din propan - propil etc.

Se formează și radicalii compuși anorganici. De exemplu, prin îndepărtarea grupării hidroxil OH din acidul azotic, puteți obține un radical monovalent -NO2, care se numește grupare nitro.

Când este separat de o moleculă alcan a doi atomi de hidrogen, se formează radicali divalenți, ale căror denumiri sunt, de asemenea, formate din numele hidrocarburilor corespunzătoare, dar finalul se schimbă în:

• ylen, dacă atomii de hidrogen sunt îndepărtați dintr-un atom de carbon,
• ylen, în cazul în care doi atomi de hidrogen sunt îndepărtați din doi atomi de carbon adiacenți.

Alcani: proprietăți chimice

Să luăm în considerare reacțiile caracteristice alcanilor. Toți alcanii au proprietăți chimice comune. Aceste substanțe sunt inactive.

Toate reacțiile cunoscute care implică hidrocarburi sunt împărțite în două tipuri:

• clivajul legăturii C-H (un exemplu este o reacție de substituție);
• ruperea legăturii C-C (fisurare, formare de piese separate).

Radicalii sunt foarte activi în momentul formării. În sine, ele există pentru o fracțiune de secundă. Radicalii reacționează cu ușurință între ei. Electronii lor nepereche formează o nouă legătură covalentă. Exemplu: CH3 + CH3 → C2H6

Radicalii reacţionează uşor cu molecule de substanţe organice. Fie se atașează de ele, fie scot din ele un atom cu un electron nepereche, în urma căruia apar noi radicali, care, la rândul lor, pot reacționa cu alte molecule. Cu o astfel de reacție în lanț se obțin macromolecule care se opresc din creștere doar atunci când lanțul se rupe (exemplu: combinația a doi radicali)

Reacțiile radicalilor liberi explică multe procese chimice importante, cum ar fi:

• Explozii;
• Oxidare;
• Cracarea petrolului;
• Polimerizarea compușilor nesaturați.

Detalii pot fi luate în considerare proprietățile chimice hidrocarburi saturate folosind metanul ca exemplu. Mai sus am luat în considerare deja structura unei molecule de alcan. Atomii de carbon din molecula de metan sunt într-o stare de hibridizare sp3 și se formează o legătură destul de puternică. Metanul este un gaz cu miros și culoare. Este mai ușor decât aerul. Puțin solubil în apă.

Alcanii pot arde. Metanul arde cu o flacără palidă albăstruie. În acest caz, rezultatul reacției va fi monoxid de carbon și apă. Atunci când sunt amestecate cu aer, precum și într-un amestec cu oxigen, mai ales dacă raportul de volum este de 1:2, aceste hidrocarburi formează amestecuri explozive, ceea ce o face extrem de periculoasă pentru utilizarea în viața de zi cu zi și în mine. Dacă metanul nu arde complet, se formează funingine. În industrie, așa se obține.

Formaldehida și alcoolul metilic se obțin din metan prin oxidarea acestuia în prezența catalizatorilor. Dacă metanul este încălzit puternic, se descompune după formula CH4 → C + 2H2

Dezintegrarea metanului poate fi efectuată la produsul intermediar în cuptoare special echipate. Produsul intermediar va fi acetilena. Formula reacției este 2CH4 → C2H2 + 3H2. Separarea acetilenei de metan reduce costurile de producție cu aproape jumătate.

Hidrogenul este, de asemenea, produs din metan prin transformarea metanului cu vapori de apă. Reacțiile de substituție sunt caracteristice metanului. Astfel, la temperaturi obișnuite, la lumină, halogenii (Cl, Br) înlocuiesc hidrogenul din molecula de metan în etape. În acest fel, se formează substanțe numite derivați de halogen. Atomi de clor, înlocuind atomii de hidrogen într-o moleculă de hidrocarbură, formează un amestec conexiuni diferite.

Acest amestec conține clormetan (CH3Cl sau clorură de metil), diclormetan (CH2Cl2 sau clorură de metilen), triclormetan (CHCl3 sau cloroform), tetraclorură de carbon (CCl4 sau tetraclorura de carbon).

Oricare dintre acești compuși poate fi izolat din amestec. În producție, cloroformul și tetraclorura de carbon sunt importante datorită faptului că sunt solvenți compuși organici(grăsimi, rășini, cauciuc). Derivații de halogen metan sunt formați printr-un mecanism de radical liber în lanț.

Lumina afectează moleculele de clor ca urmare se destramăîn radicali anorganici care extrag un atom de hidrogen cu un electron din molecula de metan. Aceasta produce HCI și metil. Metilul reacționează cu o moleculă de clor, rezultând un derivat de halogen și un radical de clor. În continuare, radicalul de clor continuă reacţie în lanţ.

La temperaturi obișnuite, metanul este suficient de rezistent la alcalii, acizi și mulți agenți oxidanți. Excepția este acidul azotic. În reacție cu acesta, se formează nitrometan și apă.

Reacțiile de adiție nu sunt tipice pentru metan, deoarece toate valențele din molecula sa sunt saturate.

Reacțiile la care participă hidrocarburile pot avea loc nu numai cu clivajul legăturii C-H, ci și cu clivajul legăturii C-C. Astfel de transformări apar în prezența temperaturilor ridicate si catalizatori. Aceste reacții includ dehidrogenarea și cracarea.

Din hidrocarburi saturate se obțin acizii prin oxidare - acid acetic (din butan), acizi grași (din parafină).

Producția de metan

Metanul în natură distribuite destul de larg. Este componenta principală a celor mai multe gaze naturale și artificiale inflamabile. Este eliberat din straturile de cărbune din mine, din fundul mlaștinilor. Gazele naturale (ceea ce este foarte vizibil în gazele asociate din câmpurile petroliere) conțin nu numai metan, ci și alți alcani. Utilizările acestor substanțe sunt variate. Sunt folosiți ca combustibil în diverse industrii, medicină și tehnologie.

În condiții de laborator, acest gaz este eliberat prin încălzirea unui amestec de acetat de sodiu + hidroxid de sodiu, precum și prin reacția dintre carbura de aluminiu și apă. Metanul se obține și din substanțe simple. Pentru aceasta conditii obligatorii sunt de încălzire și catalizator. Producerea metanului prin sinteză pe bază de vapori de apă este de importanță industrială.

Metanul și omologii săi pot fi obținuți prin calcinarea sărurilor acizilor organici corespunzători cu alcalii. O altă metodă de producere a alcanilor este reacția Wurtz, în care derivații monohalogenați sunt încălziți cu sodiu metalic.

Alcanii sunt compuși din seria omoloagă a metanului. Acestea sunt hidrocarburi saturate neciclice. Proprietățile chimice ale alcanilor depind de structura moleculei și conditie fizica substante.

Structura alcanilor

O moleculă de alcan constă din atomi de carbon și hidrogen, care formează grupări metilen (-CH 2 -) și metil (-CH 3). Carbonul poate forma patru legături nepolare covalente cu atomii învecinați. Prezența legăturilor σ puternice -C-C- și -C-H este cea care determină inerția seriei omoloage de alcani.

Orez. 1. Structura unei molecule de alcan.

Compușii reacționează atunci când sunt expuși la lumină sau căldură. Reacțiile au loc printr-un mecanism în lanț (radical liber). Astfel, legăturile pot fi descompuse doar de radicalii liberi. Ca rezultat al substituției cu hidrogen, se formează haloalcani, săruri și cicloalcani.

Alcanii sunt clasificați ca atomi de carbon saturați sau saturati. Aceasta înseamnă că moleculele conțin cantitate maxima atomi de hidrogen. Datorită absenței legăturilor libere, reacțiile de adiție nu sunt tipice pentru alcani.

Proprietăți chimice

Proprietățile generale ale alcanilor sunt prezentate în tabel.

Tipuri de reacții chimice	Descriere	Ecuaţie
Halogenare	Reacționează cu F2, Cl2, Br2. Nu există nicio reacție cu iodul. Halogenii înlocuiesc atomul de hidrogen. Reacția cu fluor este însoțită de o explozie. Clorarea și bromurarea au loc la o temperatură de 300-400°C. Ca rezultat, se formează haloalcani	CH4 + CI2 → CH3CI + HCI
Nitrare (reacția Konovalov)	Interacțiunea cu acid azotic diluat la o temperatură de 140°C. Atomul de hidrogen este înlocuit cu gruparea nitro NO2. Ca rezultat, se formează nitroalcani	CH3-CH3+HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O
Sulfoclorurare	Însoțită de oxidare cu formarea de cloruri de alcansulfonil	R-H + SO2 + CI2 → R-SO3CI + HCI
Sulfoxidarea	Formarea acizilor alcansulfonici în exces de oxigen. Atomul de hidrogen este înlocuit cu gruparea SO3H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Apare în prezența unui catalizator la temperaturi ridicate. Ca rezultat al clivajului legăturilor C-C, se formează alcani și alchene	C4H10 → C2H6 + C2H4
	În excesul de oxigen, are loc oxidarea completă la dioxid de carbon. Cu o lipsă de oxigen, odată cu formarea are loc o oxidare incompletă monoxid de carbon, funingine	CH4 + 2O2 → CO2 + 2H20; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Oxidarea catalitică	Oxidarea parțială a alcanilor are loc la temperaturi scăzute și în prezența catalizatorilor. Se pot forma cetone, aldehide, alcooli, acizi carboxilici	C4H10 → 2CH3COOH + H2O
Dehidrogenare	Abstracția hidrogenului ca urmare a rupturii legături C-Hîn prezenţa unui catalizator (platină, oxid de aluminiu, oxid de crom) la o temperatură de 400-600°C. Se formează alchene	C2H6 → C2H4 + H2
Aromatizarea	Reacție de dehidrogenare pentru a forma cicloalcani	C6H14 → C6H6 + 4H2
Izomerizarea	Formarea izomerilor sub influența temperaturii și a catalizatorilor	C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Pentru a înțelege cum decurge reacția și ce radicali sunt înlocuiți, se recomandă să scrieți formulele structurale.

Orez. 2. Formule structurale.

Aplicație

Alcanii sunt utilizați pe scară largă în chimia industrială, cosmetologie și construcții. Compușii sunt fabricați din:

• combustibil (benzină, kerosen);
• asfalt;
• uleiuri lubrifiante;
• petrolatum;
• parafină;
• săpun;
• lacuri;
• vopsele;
• emailuri;
• alcooli;
• țesături sintetice;
• cauciuc;
• adehide;
• materiale plastice;
• detergenti;
• acizi;
• propulsori;
• cosmetice.

Orez. 3. Produse obținute din alcani.

Ce am învățat?

A învățat despre proprietățile chimice și utilizările alcanilor. Datorită legăturilor covalente puternice dintre atomii de carbon, precum și între atomii de carbon și hidrogen, alcanii sunt inerți. Reacțiile de substituție și descompunere sunt posibile în prezența unui catalizator la temperaturi ridicate. Alcanii sunt hidrocarburi saturate, astfel încât reacțiile de adiție sunt imposibile. Alcanii sunt utilizați pentru a produce materiale detergenti, compuși organici.

Test pe tema

Evaluarea raportului

Evaluare medie: 4.1. Evaluări totale primite: 227.