Un compus organic care conține oxigen cu șase atomi de carbon se numește glucoză, zahăr din struguri, dextroză sau hexoză. Este o sursă universală de energie printre toate organismele vii de pe planetă. Formula substanței este C 6 H 12 O 6.

Structura

Substanța glucoză din chimie este o monozaharidă, adică cel mai simplu carbohidrat format dintr-o moleculă sau o unitate structurală. Unitatea structurală de glucoză face parte din carbohidrați mai complecși - dizaharide și polizaharide.

Substanța include grup functional :

• un carbonil (-C=O);
• cinci hidroxil (-OH).

Molecula poate exista sub forma a două cicluri (α și β), care diferă în aranjarea spațială a unei grupări hidroxil și într-o formă liniară (D-glucoză).

Glucoza ia o formă ciclică în soluții apoase.

Orez. 1. Moleculă de glucoză ciclică și liniară.

Formula structurală a glucozei este O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH sau CH2OH(CHOH)4-COH.

Chitanță

O cantitate mare de zahăr din struguri se găsește în vegetație, în special în fructe și frunze. Prin urmare, substanța poate fi consumată direct din fructe și fructe de pădure. Glucoza este produsul final al fotosintezei:

6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q.

În industrie, compusul este izolat prin hidroliza polizaharidelor. Produsele de pornire sunt amidonul din cartofi sau cereale și celuloza. La materia primă diluată cu apă se adaugă o soluție fierbinte de acid sulfuric sau clorhidric. Amestecul rezultat este încălzit până când polizaharidele se dezintegrează complet:

(C6H10O5)n + nH2O (t°, H2SO4) → nC6H12O6.

Acidul este neutralizat cu cretă sau porțelan, după care soluția este filtrată și evaporată. Cristalele rezultate sunt glucoza.

Orez. 2. Schema de obtinere a glucozei.

În laboratoare, dextroza este izolată din formaldehidă în prezența unui catalizator - Ca(OH)2:

6H-CH=O → C6H12O6.

În tractul digestiv, polizaharidele obținute din alimente sunt descompuse rapid în fructoză și glucoză, care participă la metabolismul celular.

Proprietăți fizice

Hexoza este o substanță cristalină, incoloră, inodoră, cu gust dulce. Cu toate acestea, zaharoza (zahărul comun) este de două ori mai dulce decât glucoza.

Substanța este foarte solubilă nu numai în apă, ci și în alți solvenți - soluție de amoniac de hidroxid de cupru (reactiv Schweitzer), acid sulfuric, clorură de zinc.

Proprietăți chimice

Glucoza combina proprietatile aldehidelor (contine gruparea -CHO) si ale alcoolilor (include hidroxil), fiind un alcool aldehidic. Prin urmare, poate forma alcool și polimeriza în mod similar cu aldehidele. Principalele proprietăți chimice ale glucozei sunt descrise în tabel.

Reacţie	Descriere	Ecuația
Fermentaţie	Se descompune sub acțiunea enzimelor secretate de bacterii, ciuperci și drojdii. Există trei tipuri în funcție de natura enzimei: fermentație alcoolică, butirică, acid lactic	C6H12O6 → 2C2H5-OH (etanol) + 2C02; C6H12O6 → C3H7COOH (acid butiric) + 2H2 + 2C02; C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH (acid lactic)
Oglinda argintie	Reacție calitativă cu o soluție de amoniac de oxid de argint (I) pentru a forma acid gluconic	C 6 H 12 O 6 + Ag 2 O + NH 4 OH → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Oxidare cu acid azotic	Glucoza este oxidată în acid zahăr (glucaric).	C6H12O6 + HNO3 → C6H10O8
Oxidare cu hidroxid de cupru (II).	Hidroxidul de cupru (II) albastru este transformat în oxid de cupru (I) roșu. Se formează acid gluconic	CH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 → CH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O
Recuperare	Reacția cu hidrogenul în prezența unui catalizator (nichel) la temperatură ridicată. Se formează alcool hexahidric (sorbitol).	CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH

Orez. 3. Schema de fermentare a glucozei.

Glucoza este utilizată în industria medicală, alimentară și textilă. Substanța este prezentă în toate produsele alimentare și este folosită pentru a produce bere, vin și produse cu acid lactic.

Ce am învățat?

Glucoza este o monozaharidă care conține șase atomi de carbon. Formată ca urmare a fotosintezei, hidrolizei polizaharidelor, din formaldehidă. Grupările funcționale sunt -C=O și -OH. În reacții prezintă proprietățile aldehidelor și alcoolilor. Reacționează cu o soluție de amoniac de argint, hidroxid de cupru (II), acid azotic, hidrogen și suferă fermentații alcoolice, butirice și lactice. Datorită fermentației, se obțin produse alimentare - chefir, brânză, alcool.

Test pe tema

Evaluarea raportului

Rata medie: 4.4. Evaluări totale primite: 262.

Glucoză înseamnă „dulce” în greacă. În natură, se găsește în cantități mari în sucurile de fructe de pădure și fructe, inclusiv sucul de struguri, motiv pentru care este numit popular „zahăr de vin”.

Istoria descoperirii

Glucoza a fost descoperită la începutul secolului al XIX-lea de către medicul, chimistul și filozoful englez William Prout. Această substanță a devenit cunoscută pe scară largă după ce Henri Braccono a extras-o din rumeguș în 1819.

Proprietăți fizice

Glucoza este o pulbere cristalină incoloră cu gust dulce. Este foarte solubil în apă, acid sulfuric concentrat și reactiv Schweitzer.

Structura moleculei

Ca toate monozaharidele, glucoza este un compus heterofuncțional (molecula conține mai multe grupări hidroxil și o grupă carboxil). În cazul glucozei, gruparea carboxil este aldehida.

Formula generală a glucozei este C6H12O6. Moleculele acestei substanțe au o structură ciclică și doi izomeri spațiali, forme alfa și beta. În stare solidă, forma alfa predomină aproape 100%. În soluție, forma beta este mai stabilă (ocupă aproximativ 60%). Glucoza este produsul final al hidrolizei tuturor poli- și dizaharidelor, adică glucoza este obținută în marea majoritate a cazurilor în acest fel.

Obținerea substanței

În natură, glucoza este produsă în plante ca rezultat al fotosintezei. Să ne uităm la metodele industriale și de laborator pentru producerea glucozei. În laborator, această substanță este rezultatul condensării aldolice. În industrie, cea mai comună metodă este obținerea glucozei din amidon.

Amidonul este o polizaharidă, ale cărei monopărți sunt molecule de glucoză. Adică, pentru a-l obține, este necesară descompunerea polizaharidei în monopărți. Cum se realizează acest proces?

Producția de glucoză din amidon începe cu faptul că amidonul este pus într-un recipient cu apă și amestecat (lapte de amidon). Aduceți un alt recipient cu apă la fiert. Este de remarcat faptul că ar trebui să fie de două ori mai multă apă clocotită decât laptele cu amidon. Pentru ca reacția de a produce glucoză să poată fi finalizată, este necesar un catalizator. În acest caz, este apă sărată sau cantitatea calculată este adăugată într-un recipient cu apă clocotită. Apoi, laptele de amidon este turnat încet. În acest proces, este foarte important să nu obțineți o pastă; dacă se formează, ar trebui să continuați să fierbeți până când dispare complet. În medie, fierberea durează o oră și jumătate. Pentru a fi siguri că amidonul a fost complet hidrolizat, trebuie efectuată o reacție de înaltă calitate. La proba selectată se adaugă iod. Dacă lichidul devine albastru, înseamnă că hidroliza nu este completă, dar dacă devine maro sau roșu-maro, înseamnă că nu mai există amidon în soluție. Dar această soluție conține nu numai glucoză, ci a fost produsă folosind un catalizator, ceea ce înseamnă că există și acid. Cum se elimina acidul? Răspunsul este simplu: folosind neutralizarea cu cretă curată și porțelan mărunțit fin.

Se verifică neutralizarea, apoi se filtrează soluția rezultată. Există un singur lucru de făcut: lichidul incolor rezultat ar trebui evaporat. Cristalele formate sunt rezultatul nostru final. Acum luați în considerare producția de glucoză din amidon (reacție).

Esența chimică a procesului

Această ecuație pentru producția de glucoză este prezentată înaintea produsului intermediar - maltoză. Maltoza este o dizaharidă formată din două molecule de glucoză. Se vede clar că metodele de producere a glucozei din amidon și maltoză sunt aceleași. Adică pentru a continua reacția putem pune următoarea ecuație.

În concluzie, merită să rezumăm condițiile necesare pentru ca producția de glucoză din amidon să aibă succes.

Conditiile necesare

• catalizator (acid clorhidric sau sulfuric);
• temperatura (cel puțin 100 de grade);
• presiune (destul de atmosferică, dar creșterea presiunii accelerează procesul).

Această metodă este cea mai simplă, cu un randament ridicat al produsului final și costuri minime de energie. Dar nu este singurul. Glucoza este, de asemenea, produsă din celuloză.

Derivarea din celuloză

Esența procesului este aproape complet în concordanță cu reacția anterioară.

Se dă producția de glucoză (formula) din celuloză. În realitate, acest proces este mult mai complicat și consumator de energie. Deci, produsul care intră în reacție este deșeu din industria de prelucrare a lemnului, zdrobit într-o fracție cu o dimensiune a particulelor de 1,1 - 1,6 mm. Acest produs se trateaza mai intai cu acid acetic, apoi cu apa oxigenata, apoi cu acid sulfuric la o temperatura de minim 110 grade si un hidromodul de 5. Durata acestui proces este de 3-5 ore. Apoi, pe parcursul a două ore, are loc hidroliza cu acid sulfuric la temperatura camerei și hidromodul 4-5. Apoi diluarea cu apă și inversarea are loc timp de aproximativ o oră și jumătate.

Metode de cuantificare

Luând în considerare toate metodele de obținere a glucozei, ar trebui să studiați metodele de determinare cantitativă a acesteia. Există situații în care doar o soluție care conține glucoză ar trebui să participe la procesul tehnologic, adică procesul de evaporare a lichidului până la obținerea cristalelor este inutil. Apoi apare întrebarea cum să determinați ce concentrație a unei substanțe date este în soluție. Cantitatea rezultată de glucoză în soluție este determinată prin metode spectrofotometrice, polarimetrice și cromatografice. Există și o metodă mai specifică de determinare - enzimatică (folosind enzima glucozidaza). În acest caz, se numără produsele acțiunii acestei enzime.

Utilizarea glucozei

În medicină, glucoza este folosită pentru intoxicație (aceasta poate fi fie o intoxicație alimentară, fie o infecție). În acest caz, soluția de glucoză se administrează intravenos folosind un picurător. Aceasta înseamnă că în farmacie glucoza este un antioxidant universal. Această substanță joacă, de asemenea, un rol important în depistarea și diagnosticarea diabetului. Aici glucoza acționează ca un test de stres.

Glucoza ocupă un loc foarte important în industria alimentară și în gătit. Separat, ar trebui subliniat rolul glucozei în vinificația, bere și producția de luciu de lună. Vorbim despre o astfel de metodă precum producerea etanolului. Să luăm în considerare acest proces în detaliu.

Obținerea alcoolului

Tehnologia de producere a alcoolului are două etape: fermentație și distilare. Fermentarea, la rândul său, se realizează cu ajutorul bacteriilor. În biotehnologie s-au dezvoltat mult timp culturi de microorganisme care fac posibilă obținerea randamentului maxim de alcool în timpul minim petrecut. În viața de zi cu zi, drojdia de masă obișnuită poate fi folosită ca asistenți de reacție.

În primul rând, glucoza este diluată în apă. Microorganismele folosite sunt diluate într-un alt recipient. Apoi, lichidele rezultate se amestecă, se agită și se pun într-un recipient cu acest tub conectat la altul (în formă de U). Capătul tubului este turnat în mijlocul celui de-al doilea tub și închis cu un dop de cauciuc cu o tijă de sticlă goală având un capăt prelungit.

Acest recipient este plasat într-un termostat la o temperatură de 25-27 de grade timp de patru zile. Un tub care conține apă de var va apărea tulbure, indicând că dioxidul de carbon a reacționat cu acesta. De îndată ce dioxidul de carbon încetează să fie eliberat, fermentația poate fi considerată completă. Urmează etapa de distilare. În laborator, pentru distilarea alcoolului, se folosesc condensatoare de reflux - dispozitive în care apa rece curge de-a lungul peretelui exterior, răcind astfel gazul rezultat și transformându-l înapoi în lichid.

În această etapă, lichidul care se află în recipientul nostru trebuie încălzit la 85-90 de grade. Astfel alcoolul se va evapora, dar apa nu va fi adusa la fierbere.

Mecanism de producere a alcoolului

Să luăm în considerare producția de alcool din glucoză în ecuația reacției: C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2.

Deci, se poate observa că mecanismul de producere a etanolului din glucoză este foarte simplu. Mai mult decât atât, este cunoscută omenirii de multe secole și a fost adus aproape la perfecțiune.

Importanța glucozei în viața umană

Deci, având o anumită înțelegere a acestei substanțe, a proprietăților sale fizice și chimice și a utilizării ei în diverse domenii ale industriei, putem concluziona ce este glucoza. Obținerea acestuia din polizaharide arată deja că, fiind componenta principală a tuturor zaharurilor, glucoza este o sursă de energie de neînlocuit pentru oameni. Ca urmare a metabolismului, din această substanță se formează acidul adenozin trifosforic, care este transformat într-o unitate de energie.

Dar nu toată glucoza care intră în corpul uman este folosită pentru a reumple energia. În timp ce este treaz, o persoană transformă doar 50% din glucoza primită în ATP. Restul este transformat în glicogen și se acumulează în ficat. Glicogenul se descompune în timp, reglând astfel nivelul zahărului din sânge. Conținutul cantitativ al acestei substanțe în organism este un indicator direct al sănătății sale. Funcționarea hormonală a tuturor sistemelor depinde de cantitatea de zahăr din sânge. Prin urmare, merită să ne amintim că utilizarea excesivă a acestei substanțe poate duce la consecințe grave.

La prima vedere, glucoza este o substanță simplă și de înțeles. Chiar și din punct de vedere al chimiei, moleculele sale au o structură destul de simplă, iar proprietățile chimice sunt de înțeles și familiare în viața de zi cu zi. Dar, în ciuda acestui fapt, glucoza este de mare importanță atât pentru persoana însuși, cât și pentru toate domeniile vieții sale.

Glucoza monozaharidă are proprietățile chimice ale alcoolilor și aldehidelor.

Reacții ale glucozei pe grupe de alcool

Glucoza reacţionează cu acizii carboxilici sau cu anhidridele acestora pentru a forma esteri. De exemplu, cu anhidridă acetică:

Ca alcool polihidric, glucoza reacţionează cu hidroxidul de cupru (II) pentru a forma o soluţie albastră strălucitoare de glicozidă de cupru (II):

Reacții ale glucozei cu gruparea aldehidă

Reacția „oglinzii de argint”:

Oxidarea glucozei cu hidroxid de cupru (II) atunci când este încălzită într-un mediu alcalin:

Când este expusă la apă cu brom, glucoza este, de asemenea, oxidată la acid gluconic.

Oxidarea glucozei cu acid azotic duce la un acid zahăr dibazic:

Reducerea glucozei în sorbitol alcool hexahidric:

Sorbitolul se găsește în multe fructe de pădure și fructe.

Trei tipuri de fermentație a glucozei
sub influența diferitelor enzime

Fermentația alcoolică:

Fermentarea acidului lactic:

Fermentarea acidului butiric:

Reacții dizaharide

Hidroliza zaharozei în prezența acizilor minerali (H2SO4, HCI, H2CO3):

Oxidarea maltozei (o dizaharidă reducătoare), de exemplu reacția „oglindă de argint”:

Reacții ale polizaharidelor

Hidroliza amidonului în prezența acizilor sau a enzimelor poate avea loc în etape. În diferite condiții, se pot distinge diferite produse - dextrine, maltoză sau glucoză:

Amidonul dă o culoare albastră cu o soluție apoasă de iod. Când este încălzită, culoarea dispare, iar când este răcită apare din nou. Reacția cu iodură de amidon este o reacție calitativă a amidonului. Se crede că amidonul iodurat este un compus de incluziune-incorporare a iodului în tubii interni ai moleculelor de amidon.

Hidroliza celulozei în prezența acizilor:

Nitrarea celulozei cu acid azotic concentrat în prezența acidului sulfuric concentrat. Dintre cei trei nitroesteri posibili (mono-, di- si trinitroesteri) ai celulozei, in functie de cantitatea de acid azotic si de temperatura reactiei, unul dintre ei se formeaza preferential. De exemplu, formarea trinitrocelulozei:

Trinitroceluloză, numită piroxilină, folosit la producerea de pulbere fără fum.

Acetilarea celulozei prin reacție cu anhidrida acetică în prezența acizilor acetic și sulfuric:

Fibra artificiala este obtinuta din triacetil celuloza - acetat.

Celuloza este dizolvată într-un reactiv cupru-amoniac - o soluție de (OH) 2 în amoniac concentrat. Când o astfel de soluție este acidulată în condiții speciale, celuloza se obține sub formă de fire.
Acest - fibre de cupru-amoniac.

Când celuloza este expusă la alcalii și apoi la disulfură de carbon, se formează xantatul de celuloză:

Fibra de celuloză este obținută dintr-o soluție alcalină a unui astfel de xantat - viscoză.

EXERCIȚII.

1. Dați ecuații de reacție în care glucoza prezintă: a) proprietăți reducătoare; b) proprietăţi oxidante.

2. Dați două ecuații pentru reacțiile de fermentație ale glucozei în timpul cărora se formează acizi.

3. Din glucoză veți obține: a) sare de calciu a acidului cloroacetic (cloroacetat de calciu);
b) sare de potasiu -acid bromobutiric (-bromobutirat de potasiu).

4. Glucoza a fost supusă la oxidare atentă cu apă brom. Compusul rezultat a fost încălzit cu alcool metilic în prezență de acid sulfuric. Scrieți ecuațiile reacțiilor chimice și numiți produșii rezultați.

5. Câte grame de glucoză au fost supuse fermentației alcoolice, procedând cu un randament de 80%, dacă a fost nevoie de 65,57 ml dintr-o soluție apoasă 20% de hidroxid de sodiu (densitate 1,22 g/ml) pentru a neutraliza monoxidul de carbon (IV) rezultat? Câte grame de bicarbonat de sodiu s-au format?

6. Ce reacții pot fi folosite pentru a distinge: a) glucoză de fructoză; b) zaharoza din maltoza?

7. Determinați structura unui compus organic care conține oxigen, din care 18 g pot reacționa cu 23,2 g de soluție de amoniac de oxid de argint Ag 2 O , iar volumul de oxigen necesar pentru a arde aceeași cantitate din această substanță este egal cu volumul format în timpul arderii sale CO2.

8. Ce explică apariția unei culori albastre atunci când amidonul este expus la soluție de iod?

9. Ce reacții pot fi folosite pentru a distinge între glucoză, zaharoză, amidon și celuloză?

10. Dați formula unui ester de celuloză și acid acetic (prin trei grupe OH unitate structurală a celulozei). Denumiți această emisiune. Unde se folosesc acetații de celuloză?

11. Ce reactiv este folosit pentru a dizolva celuloza?

Răspunsuri la exercițiile pentru subiectul 2

Lecția 37

1. a) Proprietăți reducătoare ale glucozei în reacția cu apa cu brom:

b) Proprietăți oxidative ale glucozei în reacția de hidrogenare catalitică a grupării aldehide:

2. Fermentarea glucozei cu formarea de acizi organici:

5. Să calculăm masa de NaOH într-o soluție de 20% cu un volum de 65,57 ml:

m(NaOH) = (NaOH) m(20% NaOH) = gr V= 0,2 1,22 65,57 = 16,0 g.

Ecuația pentru reacția de neutralizare pentru a forma NaHCO3:

În reacția (1) se consumă m(CO2) = X= 16 44/40 = 17,6 g, și se formează m(NaHC03) = y= 16 84/40 = 33,6 g.

Reacția de fermentare a alcoolului a glucozei:

Luând în considerare randamentul de 80% în reacția (2), teoretic ar trebui să se formeze următoarele:

m(teor.) (CO2) = 17,6/0,8 = 22 g.

Masa de glucoza: z= 180 22/(2 44) = 45 g.

Răspuns. m(C6H12O6) = 45 g, m(NaHC03) = 33,6 g.

6. Puteți distinge: a) glucoza de fructoză și b) zaharoza de maltoză folosind reacția „oglindă de argint”. Glucoza și maltoza precipită argintul în această reacție, dar fructoza și zaharoza nu reacţionează.

7. Din datele problemei rezultă că substanța dorită conține o grupare aldehidă și același număr de atomi de C și O. Acesta poate fi un carbohidrat C n H 2 n O n. Ecuații pentru reacțiile de oxidare și ardere:

Din ecuația de reacție (1), masa molară a carbohidraților este:

X= 18.232/23,2 = 180 g/mol,

M(CU n H 2 n O n) = 12n + 2n + 16n = 180, n = 6.

Răspuns. Glucoză C6H12O6.

8. Când amidonul este expus la soluție de iod, se formează un nou compus colorat. Aceasta explică aspectul culorii albastre.

9. Dintr-un set de substanțe: glucoză, zaharoză, amidon și celuloză, vom determina glucoza folosind reacția „oglindă de argint”.
Amidonul se distinge prin culoarea albastră cu o soluție apoasă de iod.
Zaharoza este foarte solubilă în apă, în timp ce celuloza este insolubilă. În plus, zaharoza este ușor hidrolizată chiar și sub influența acidului carbonic la 40–50 ° C pentru a forma glucoză și fructoză. Acest hidrolizat dă o reacție „oglindă de argint”.
Hidroliza celulozei necesită fierbere prelungită în prezența acidului sulfuric.

10, 11. Răspunsurile sunt cuprinse în textul lecției.

Carbohidrații sunt substanțe organice ale căror molecule constau din atomi de carbon, hidrogen și oxigen. Mai mult, hidrogenul și oxigenul din ele sunt în aceleași rapoarte ca și în moleculele de apă (1:2)
Formula generală a carbohidraților este C n (H 2 O) m, adică par să fie formate din carbon și apă, de unde și numele clasei, care are rădăcini istorice. A apărut pe baza analizei primelor hidrocarburi cunoscute. Mai târziu s-a constatat că există carbohidrați în moleculele cărora nu există un raport 1H: 2O, de exemplu, dezoxiriboză - C 5 H 10 O 4. Sunt cunoscuți și compuși organici, a căror compoziție se potrivește cu formula generală dată, dar care nu aparțin clasei carbohidraților. Acestea includ, de exemplu, formaldehida CH20 și acidul acetic CH3COOH.
Cu toate acestea, denumirea de „hidrocarburi” a prins rădăcini și este în general acceptată pentru aceste substanțe.
Hidrocarburile, în funcție de capacitatea lor de hidroliza, pot fi împărțite în trei grupe principale: mono-, di- și polizaharide.

Monozaharide- carbohidrati care nu se hidrolizeaza (nu se descompun cu apa). La rândul său, în funcție de numărul de atomi de carbon. Monozaharidele sunt împărțite în trioze(ale căror molecule conțin trei atomi de carbon), tetroze(patru atomi), pentoze(cinci), hexoze(şase), etc.
În natură, sunt furnizate predominant monozaharidele pentozeȘi hexoze. Pentozele includ, de exemplu, riboza C5H10O5 şi dezoxiriboză(riboză din care atomul de oxigen a fost „înlăturat”) C 5 H 10 O 4 . Ele fac parte din ARN și ADN și determină prima parte a denumirilor acizilor nucleici.
Hexozele având formula moleculară generală C6H12O6 includ, de exemplu, glucoză, fructoză, galactoză.
dizaharide– carbohidrați care sunt hidrolizați pentru a forma două molecule de monozaharide, cum ar fi hexozele. Formula generală a marii majorități a dizaharidelor nu este dificil de obținut: trebuie să „adăugați” două formule de hexoză și să „scădeți” o moleculă de apă din formula rezultată - C 12 H 22 O 10. În consecință, putem scrie ecuația generală de hidroliză:

C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
Dizaharidele includ:
1) C acharose(zahăr de masă comun), care la hidroliză formează o moleculă de glucoză și o moleculă de fructoză. Se găsește în cantități mari în sfecla de zahăr, trestie de zahăr (de unde și denumirile de sfeclă și trestie de zahăr), arțar (pionierii canadieni au extras zahăr de arțar), palmier de zahăr, porumb etc.

2) Maltoză(zahăr de malț), care se hidrolizează pentru a forma două molecule de glucoză. Maltoza poate fi obtinuta prin hidroliza amidonului sub actiunea enzimelor continute de malt - boabe de orz incoltite, uscate si macinate.
3)Lactoză(zahăr din lapte), care se hidrolizează pentru a forma molecule de glucoză și galactoză. Se găsește în laptele mamiferelor, are o dulceață scăzută și este folosit ca umplutură în drajeuri și tablete farmaceutice.

Gustul dulce al diferitelor mono- și dizaharide este diferit. Astfel, cea mai dulce monozaharidă - fructoza - este de 1,5 ori mai dulce decât glucoza, care este luată ca standard. . Zaharoza(disaharida), la rândul său, este de 2 ori mai dulce decât glucoza și de 4-5 ori mai dulce decât lactoza, care este aproape lipsită de gust.

polizaharide - amidon, glicogen, dextrine, celuloză etc. - carbohidrați care sunt hidrolizați pentru a forma multe molecule de monozaharide, cel mai adesea glucoză.
Pentru a obține formula polizaharidelor, trebuie să „scădeți” o moleculă de apă dintr-o moleculă de glucoză și să scrieți o expresie cu indicele n: (C 6 H 10 O 5) n. La urma urmei, din cauza divizării moleculelor de apă se formează di- și polizaharidele în natură.
Rolul carbohidraților în natură și prețul lor în viața umană este extrem de important. Formate în celulele vegetale ca urmare a fotosintezei, acţionează ca o sursă de energie pentru celulele animale. Acest lucru se aplică în primul rând glucozei.
Mulți carbohidrați (amidon, glicogen, zaharoză) îndeplinesc o funcție de stocare, rolul unei rezerve de nutrienți.
Acizii ADN și ARN, care conțin unii carbohidrați (pentoză-riboză și dezoxiriboză), îndeplinesc funcțiile de transmitere a informațiilor ereditare.
Celuloza, materialul de construcție al celulelor vegetale, joacă rolul unui cadru pentru membranele acestor celule. Un alt polizaharid - chitină- îndeplinește un rol similar în celulele unor animale: se formează scheletul extern al artropodelor (crustacee), al insectelor, și al arahnidelor.
Carbohidrații servesc în cele din urmă drept sursă de nutriție: consumăm cereale, care conțin amidon, sau le hrănim animalelor, în corpurile cărora amidonul este transformat în grăsimi și proteine. Imbracamintea cea mai igienica este realizata din celuloza sau produse pe baza de celuloza: bumbac si in, fibra de vascoza, acetat de matase. Casele și mobilierul din lemn sunt construite din aceeași celuloză care alcătuiește lemnul. Producția de film și film fotografic se bazează pe aceeași celuloză. Cărțile, ziarele, scrisorile, bancnotele sunt toate produse ale industriei celulozei și hârtiei. Aceasta înseamnă că carbohidrații ne oferă elementele esențiale pentru viață: hrană, îmbrăcăminte, adăpost.
În plus, carbohidrații sunt implicați în construcția de proteine ​​complexe, enzime și hormoni. Glucidele mai includ substante vitale precum heparina (joaca un rol vital in prevenirea coagularii sangelui), agar-agar (se obtine din alge marine si este folosita in industria microbiologica si de cofetărie – amintiți-vă de celebra prăjitură cu lapte de pasăre).
Trebuie subliniat că singurul tip de energie de pe Pământ (în afară de nucleară, desigur) este energia Soarelui, iar singura modalitate de a o acumula pentru a asigura viața tuturor organismelor vii este procesul de fotosinteză, care are loc în celulelor și duce la sinteza carbohidraților din apă și dioxid de carbon. În timpul acestei transformări se formează oxigenul, fără de care viața pe planeta noastră ar fi imposibilă:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2

Proprietăți fizice și apariție în natură

GlucozăȘi fructoză– substanțe solide și incolore, substanțe cristaline. Glucoza, care se găsește în sucul de struguri (de unde și denumirea de „zahăr din struguri”), împreună cu fructoza, care se găsește în unele fructe și legume (de unde și denumirea de „zahăr din fructe”), formează o porție semnificativă de miere. Sângele oamenilor și animalelor conține în mod constant aproximativ 0,1% glucoză (80-120 mg la 100 ml de sânge). Cea mai mare parte a acesteia (aproximativ 70%) suferă o oxidare lentă în țesuturi cu eliberarea de energie și formarea de produse finali - apă și dioxid de carbon (proces de glicoliză):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
Energia eliberată în timpul glicolizei furnizează în mare măsură nevoile de energie ale organismelor vii.
O creștere a nivelului de glucoză din sânge de 180 mg la 100 ml indică o încălcare a metabolismului carbohidraților și dezvoltarea unei boli periculoase - diabetul zaharat.

Structura moleculei de glucoză

Structura moleculei de glucoză poate fi apreciată pe baza datelor experimentale. Reacționează cu acizii carboxilici pentru a forma esteri care conțin de la 1 până la 5 reziduuri acide. Dacă se adaugă o soluție de glucoză la hidroxid de cupru proaspăt obținut (||), precipitatul se dizolvă și se obține o soluție albastră strălucitoare a compusului de cupru, adică are loc o reacție calitativă la alcoolii polihidroxilici. Prin urmare , glucoza este un alcool polihidroxilic. Dacă soluția rezultată este încălzită, se formează din nou un precipitat, de această dată de culoare roșiatică, adică. va exista o reacţie calitativă la aldehide.În mod similar, dacă o soluție de glucoză este încălzită cu o soluție de amoniac de oxid de argint, va avea loc o reacție „oglindă de argint”. Prin urmare, glucoza este atât un alcool polihidroxilic, cât și o aldehidă - alcool aldehidic. Să încercăm să derivăm formula structurală a glucozei. Există șase atomi de carbon în molecula C 6 H 12 O 6. Un atom face parte din grupa aldehidă:
Ceilalți cinci atomi sunt asociați cu grupări hidroxi. Și în final, ținând cont de faptul că carbonul este tetravalent, vom aranja atomii de hidrogen:
sau:
Totuși, s-a stabilit că într-o soluție de glucoză, pe lângă moleculele liniare (aldehide), există molecule cu structură ciclică care alcătuiesc glucoza cristalină. Transformarea moleculelor de formă liniară într-una ciclică poate fi explicată dacă ne amintim că atomii de carbon se pot roti liber în jurul legăturilor σ situate la un unghi de 109 o 28 / în timp ce gruparea aldehidă (primul atom de carbon) se poate apropia de hidroxil. grupa celui de-al cincilea atom de carbon. În primul, sub influența grupării hidroxi, legătura π este ruptă: la atomul de oxigen se adaugă un atom de hidrogen, iar oxigenul grupării hidroxi care a „pierdut” acest atom închide ciclul.
Ca rezultat al acestei rearanjamente a atomilor, se formează o moleculă ciclică. Formula ciclică arată nu numai ordinea legăturilor atomilor, ci și aranjarea lor spațială. Ca urmare a interacțiunii dintre primul și al cincilea atom de carbon, la primul atom apare o nouă grupare hidroxi, care poate ocupa două poziții în spațiu: deasupra și sub planul ciclului și, prin urmare, sunt posibile două forme ciclice de glucoză. :
1) forma α a glucozei - grupările hidroxil la primul și al doilea atom de carbon sunt situate pe o parte a inelului moleculei;
2) Formele β ale glucozei - grupările hidroxil sunt situate pe părțile opuse ale inelului moleculei:
Într-o soluție apoasă de glucoză, cele trei forme izomerice ale sale sunt în echilibru dinamic: forma α ciclică, forma liniară (aldehidă) și forma β ciclică.
În echilibrul dinamic stabilit, predomină forma β (aproximativ 63%), deoarece este de preferat energetic - are grupări OH la primul și al doilea atom de carbon pe părțile opuse ale ciclului. În forma α (aproximativ 37%), grupările OH de pe aceiași atomi de carbon sunt situate pe o parte a planului, deci este mai puțin stabilă energetic decât forma β. Ponderea formei liniare în echilibru este foarte mică (doar aproximativ 0,0026%).
Echilibrul dinamic poate fi deplasat. De exemplu, atunci când glucoza este expusă la o soluție de amoniac de oxid de argint, cantitatea din forma sa liniară (aldehidă), care este foarte mică în soluție, este completată tot timpul datorită formelor ciclice, iar glucoza este complet oxidată la gluconic. acid.
Izomerul alcoolului aldehidic al glucozei este alcoolul cetonic - fructoza.

Proprietățile chimice ale glucozei

Proprietățile chimice ale glucozei, ca orice substanță organică, sunt determinate de structura sa. Glucoza are o funcție dublă, fiind atât o aldehidă, cât și un alcool polihidroxilic, prin urmare se caracterizează prin proprietățile atât ale alcoolilor polihidroxili, cât și ale aldehidelor.
Reacții ale glucozei ca alcool polihidroxilic
Glucoza reacţionează calitativ alcoolii polihidroxici (gândiţi-vă la glicerol) cu hidroxid de cupru proaspăt preparat (ǀǀ), formând o soluţie albastră strălucitoare de compus de cupru (ǀǀ).
Glucoza, ca și alcoolii, poate forma esteri.
Reacțiile glucozei ca aldehidă
1. Oxidarea grupării aldehide. Glucoza, ca aldehidă, este capabilă să se oxideze la acidul (gluconic) corespunzător și să dea reacții calitative la aldehide. Reacția „oglinzii de argint” (când este încălzită):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
Reacția cu Cu(OH)2 proaspăt obținut la încălzire:
CH2-OH-(CHOH)4-COH + 2 Cu(OH)2 → CH2-OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ +H2O

2. Reducerea grupării aldehide. Glucoza poate fi redusă la alcoolul corespunzător (sorbitol):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + H2 → CH2-OH-(CHOH)4-CH2-OH
Reacții de fermentație
Aceste reacții apar sub influența unor catalizatori biologici speciali de natură proteică - enzime.

1.Fermentația alcoolică:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
A fost folosit de mult timp de oameni pentru a produce alcool etilic și băuturi alcoolice.
2. Fermentarea acidului lactic:
care formează baza activității de viață a bacteriilor lactice și are loc în timpul acrișării laptelui, murării verzei și castraveților, însilozării hranei verzi

INFO STADIYA este o platformă în care studenții pot găsi un răspuns la orice întrebare, precum și sfaturi cu privire la redactarea lucrărilor studenților. Aici, puteți comanda o diplomă, cursuri, eseu, raport de practică, documente de aplicare, sarcini și multe alte tipuri de sarcini ale studenților. Compania noastră angajează un număr mare de scriitori calificați. Puteți găsi prețuri pentru servicii pe pagina corespunzătoare.

Glucoza are proprietăți chimice caracteristice alcoolilor și aldehidelor. În plus, are câteva proprietăți specifice:

Proprietăți datorate prezenței în moleculă		Proprietăți specifice
grupări hidroxil	gruparea aldehidă
1. Reacționează cu acizii carboxilici pentru a forma esteri (cele cinci grupe hidroxil ale glucozei reacţionează cu acizii)	1. Reacționează cu oxidul de argint (I) într-o soluție de amoniac (reacție „oglindă de argint”): CH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O -> CH2OH(CHOH)4-CO2H + 2Ag¯	Glucoza poate suferi fermentaţie: a) fermentaţie alcoolică C6H12O6 -> 2CH3-CH2OH+C02 b) fermentarea acidului lactic C6H12O6 -> 2CH3-CHOH-COOH acid lactic
2. Cum reacţionează un alcool polihidroxilic cu hidroxidul de cupru (II) pentru a forma alcoxid de cupru (II)	2. Oxidat cu hidroxid de cupru (II) (cu formarea unui precipitat roșu) 3. Sub influența agenților reducători se transformă în alcool hexahidric	c) fermentarea acidului butiric C 6 H 12 O 6 -> C 3 H 7 COOH + 2H 2 + 2CO 2 acid butiric

D-glucoza dă reacții generale la aldoze, este un zahăr reducător, formează o serie de derivați datorită grupării aldehide (fenilhidrazonă, n- bromofenilhidrazonă etc.). Osazona de glucoză este identică cu ozazona manozei, care este un epimer al glucozei, și cu osazona fructozei. Când glucoza este redusă, se formează sorbitolul alcool hexahidric; la oxidarea grupării aldehidice a glucozei - acid D-gluconic monobazic, la oxidarea ulterioară - acid D-zaharic dibazic. Atunci când doar gruparea alcoolică secundară a glucozei este oxidată (cu condiția ca gruparea aldehidă să fie protejată), se formează acid D-glucuronic. Formarea acidului D-glucuronic din D-glucoza poate avea loc sub actiunea enzimelor oxidaze sau glucozo-dehidrogenaze. Piroliza D-glucozei produce glicozani: a-glicozan și levoglucosan (b-glucosan).

Pentru determinarea cantitativă a glucozei se folosesc metode calorimetrice, iodometrice și alte metode.