Fundamentele structurii compușilor organici. Teoria structurii compușilor organici. Teoria structurii compușilor organici A. M. Butlerova

Slide 1>

Obiectivele cursului:

Educational:
- formați concepte despre esența teoriei structura chimica substanțe organice, bazându-se pe cunoștințele elevilor cu privire la structura electronică a atomilor elementelor, poziția acestora în Tabelul periodic al D.I. Mendeleev, despre gradul de oxidare, natura legăturii chimice și alte principii teoretice majore:
  - secvența de aranjare a atomilor de carbon în lanț,
  - influența reciprocă a atomilor dintr-o moleculă,
  - dependența proprietăților substanțelor organice de structura moleculelor;
- formați o idee despre progresul dezvoltării teoriilor în Chimie organica;
- stapaneste conceptele: izomeri si izomerie;
- explicați semnificația formulelor structurale ale substanțelor organice și avantajele acestora față de cele moleculare;
- arată necesitatea și premisele pentru crearea unei teorii a structurii chimice;
- Continuați să dezvoltați abilitățile de a lua note.
De dezvoltare:
- dezvoltarea tehnicilor mentale de analiză, comparație, generalizare;
- dezvolta gândire abstractă;
- antrenează atenția elevilor atunci când percep cantități mari de material;
- dezvolta capacitatea de a analiza informațiile și de a evidenția cel mai important material.
Educational:
- în scopul educației patriotice și internaționale, oferă studenților informații istorice despre viața și munca oamenilor de știință.

ÎN CURILE CURĂRILOR

1. Partea organizatorica

- Salutari
– Pregătirea elevilor pentru lecție
– Primirea de informații despre absenți.

2. A învăța lucruri noi

Schema cursului:<Anexa 1 . Slide 2>

I. Teorii pre-structurale:
– vitalism;
– teoria radicalilor;
– teoria tipurilor.
II. Informatie scurta privind starea științei chimice în anii 60 ai secolului al XIX-lea. Condiții pentru crearea unei teorii a structurii chimice a substanțelor:
– necesitatea creării unei teorii;
– premise pentru teoria structurii chimice.
III. Esența teoriei structurii chimice a substanțelor organice A.M. Butlerov. Conceptul de izomerie și izomeri.
IV. Semnificația teoriei structurii chimice a substanțelor organice A.M. Butlerov și dezvoltarea sa.

3. Tema pentru acasă: rezumat, paragraful 2.

4. Prelegere

I. Cunoștințele despre substanțele organice s-au acumulat treptat încă din cele mai vechi timpuri, dar chimia organică a apărut ca știință independentă abia la începutul secolului al XIX-lea. Stabilirea independenței chimiei organizaționale este asociată cu numele omului de știință suedez J. Berzelius<Anexa 1 . Slide 3>. În 1808-1812 și-a publicat marele manual de chimie, în care a intenționat inițial să ia în considerare, alături de minerale, și substanțele de origine animală și vegetală. Dar partea manualului dedicată substanțelor organice a apărut abia în 1827.
J. Berzelius a văzut cea mai semnificativă diferență între substanțele anorganice și cele organice în faptul că primele pot fi obținute în laboratoare pe cale sintetică, în timp ce se presupune că acestea din urmă se formează numai în organismele vii sub influența unor „ vitalitate„- un sinonim chimic pentru „suflet”, „spirit”, „origine divină” a organismelor vii și a substanțelor organice constitutive ale acestora.
A fost numită teoria care a explicat formarea compușilor organici prin intervenția „forței vitale”. vitalism. Ea a fost populară de ceva vreme. În laborator s-au putut sintetiza doar cele mai simple substanțe care conțin carbon, cum ar fi dioxid de carbon - CO 2, carbură de calciu - CaC 2, cianura de potasiu - KCN.
Abia în 1828 omul de știință german Wöhler a făcut-o<Anexa 1 . Slide 4> a reusit sa obtina substanta organica uree dintr-o sare anorganica - cianat de amoniu - NH 4 CNO.
NH 4 CNO –– t –> CO(NH 2) 2
În 1854, omul de știință francez Berthelot<Anexa 1 . Slide 5>a primit trigliceride. Acest lucru a necesitat o schimbare în definiția chimiei organice.
Oamenii de știință au încercat, pe baza compoziției și proprietăților, să dezlege natura moleculelor de substanțe organice și au căutat să creeze un sistem care să facă posibilă conectarea între ele a faptelor disparate care se acumulaseră până la începutul secolului al XIX-lea.
Prima încercare de a crea o teorie care a urmărit să generalizeze datele disponibile despre substanțele organice este asociată cu numele chimistului francez J. Dumas<Anexa 1 . Slide 6>. Aceasta a fost o încercare de a considera dintr-un singur punct de vedere destul grup mare compuși organici, pe care astăzi i-am numi derivați de etilenă. Compușii organici s-au dovedit a fi derivați ai unor radicali C 2 H 4 - eterină:
C 2 H 4 * HCl – clorură de etil (clorhidrat de eterină)
Ideea cuprinsă în această teorie - abordarea unei substanțe organice ca fiind formată din 2 părți - a stat ulterior la baza unei teorii mai ample a radicalilor (J. Berzelius, J. Liebig, F. Wöhler). Această teorie se bazează pe ideea „structurii dualiste” a substanțelor. J. Berzelius a scris: „fiecare substanță organică este formată din 2 componente care poartă o sarcină electrică opusă”. J. Berzelius a considerat oxigenul ca fiind una dintre aceste componente, și anume partea electronegativă, în timp ce restul, de fapt organic, ar fi trebuit să fie un radical electropozitiv.

Prevederi de bază ale teoriei radicalilor:<Anexa 1 . Slide 7>

– compoziția substanțelor organice include radicali care poartă o sarcină pozitivă;
– radicalii sunt mereu constanți, nu suferă modificări, trec de la o moleculă la alta fără modificări;
– radicalii pot exista sub formă liberă.

Treptat, știința a acumulat fapte care contraziceau teoria radicalilor. Așa a înlocuit J. Dumas hidrogenul cu clorul în radicalii de hidrocarburi. Li s-a părut incredibil oamenilor de știință care erau adepți ai teoriei radicale că clorul, încărcat negativ, ar putea juca rolul hidrogenului, încărcat pozitiv, în compuși. În 1834, J. Dumas a primit sarcina de a investiga un incident neplăcut în timpul unui bal în palatul regelui francez: lumânările emanau fum sufocant când ardeau. J. Dumas a stabilit că ceara din care erau făcute lumânările a fost tratată cu clor de către producător pentru albire. În acest caz, clorul a intrat în molecula de ceară, înlocuind o parte din hidrogenul conținut în ea. Aburii sufocatori care i-au speriat pe oaspeții regali s-au dovedit a fi clorură de hidrogen (HCl). Ulterior, J. Dumas a obţinut acidul tricloracetic din acidul acetic.
Astfel, hidrogenul electropozitiv a fost înlocuit cu elementul extrem de electronegativ clor, iar proprietățile compusului au rămas aproape neschimbate. Apoi J. Dumas a concluzionat că abordarea dualistă ar trebui înlocuită cu o abordare a conexiunii organizaționale ca întreg unic.

Teoria radicală a fost respinsă treptat, dar a lăsat o amprentă profundă asupra chimiei organice:<Anexa 1 . Slide 8>
– conceptul de „radical” a devenit ferm stabilit în chimie;
– afirmația despre posibilitatea existenței radicalilor în formă liberă, despre trecerea într-un număr mare de reacții a anumitor grupe de atomi de la un compus la altul, s-a dovedit a fi adevărată.

În anii 40 al XIX-lea A fost inițiat studiul omologiei, ceea ce a făcut posibilă clarificarea unora dintre relațiile dintre compoziția și proprietățile compușilor. Au fost identificate serii omoloage și diferențe omoloage, ceea ce a făcut posibilă clasificarea substanțelor organice. Clasificarea substanțelor organice pe baza omologiei a dus la apariția teoriei tipurilor (secolul al XIX-lea, anii 40-50, C. Gerard, A. Kekule etc.)<Anexa 1 . Slide 9>

Esența teoriei tipurilor<Anexa 1 . Slide 10>

– teoria se bazează pe o analogie în reacțiile dintre substanțele organice și unele anorganice, acceptate ca tipuri (tipuri: hidrogen, apă, amoniac, acid clorhidric etc.). Prin înlocuirea atomilor de hidrogen din tipul de substanță cu alte grupuri de atomi, oamenii de știință au prezis diferiți derivați. De exemplu, înlocuirea unui atom de hidrogen dintr-o moleculă de apă cu un radical metil are ca rezultat formarea unei molecule de alcool. Înlocuirea a doi atomi de hidrogen are ca rezultat apariția unei molecule de eter<Anexa 1 . Slide 11>

C. Gerard spunea direct în acest sens că formula unei substanțe este doar o înregistrare prescurtată a reacțiilor sale.

Toate org. substanțele erau considerate derivate ale protozoarelor substanțe anorganice– hidrogen, acid clorhidric, apă, amoniac<Anexa 1 . Slide 12>

<Anexa 1 . Slide 13>

– moleculele de substanțe organice sunt un sistem format din atomi, a cărui ordine de conectare este necunoscută; proprietățile compușilor sunt influențate de totalitatea tuturor atomilor moleculei;
– este imposibil de cunoscut structura unei substanțe, deoarece moleculele se modifică în timpul reacției. Formula unei substanțe nu reflectă structura, ci reacțiile în care suferă substanța. Pentru fiecare substanță, puteți scrie atâtea formule raționale câte tipuri diferite de transformări le poate suferi substanța. Teoria tipurilor permitea o multitudine de „formule raționale” pentru substanțe, în funcție de ce reacții doreau să exprime cu aceste formule.

Teoria tipurilor a jucat un rol major în dezvoltarea chimiei organice <Anexa 1 . Slide 14>

– a făcut posibilă prezicerea și descoperirea unui număr de substanțe;
– a avut un impact pozitiv asupra dezvoltării doctrinei valenței;
– a acordat atenție studiului transformărilor chimice compusi organici, ceea ce a făcut posibilă studierea mai profundă a proprietăților substanțelor, precum și a proprietăților compușilor preziși;
- a creat o sistematizare a compușilor organici care era perfectă pentru acea perioadă.

Nu trebuie să uităm că, în realitate, teoriile au apărut și s-au înlocuit una pe cealaltă nu succesiv, ci au existat simultan. Chimiștii de multe ori nu s-au înțeles bine. F. Wöhler spunea în 1835 că „chimia organică de astăzi poate înnebuni pe oricine. Mi se pare o pădure deasă plină de lucruri minunate, un desiș imens fără ieșire, fără capăt, în care nu îndrăznești să pătrunzi...”

Niciuna dintre aceste teorii nu a devenit o teorie a chimiei organice în sensul deplin al cuvântului. Motivul principal al eșecului acestor idei a fost esența lor idealistă: structura internă a moleculelor a fost considerată fundamental de necunoscut, iar orice speculație despre aceasta a fost considerată șarlamănie.

era nevoie noua teorie, care ar sta pe poziții materialiste. Această teorie a fost teoria structurii chimice A.M. Butlerov <Anexa 1 . Slides 15, 16>, care a fost creat în 1861. Tot ceea ce era rațional și valoros care era în teoriile radicalilor și tipurilor a fost mai târziu asimilat de teoria structurii chimice.

Necesitatea unei teorii a fost dictată de:<Anexa 1 . Slide 17>

– cerințe industriale crescute pentru chimia organică. A fost necesară asigurarea industriei textile cu coloranți. Pentru dezvoltarea industriei alimentare a fost necesară îmbunătățirea metodelor de prelucrare a produselor agricole.
În legătură cu aceste probleme, au început să fie dezvoltate noi metode de sinteza a substanțelor organice. Cu toate acestea, oamenii de știință au întâmpinat dificultăți serioase în justificare științifică aceste sinteze. De exemplu, a fost imposibil de explicat valența carbonului în compuși folosind vechea teorie.
Carbonul este cunoscut de noi ca un element 4-valent (Acest lucru a fost dovedit experimental). Dar aici pare să păstreze această valență doar în metanul CH4. În etan C 2 H 6, dacă ne urmăm ideile, carbonul ar trebui să fie. 3-valent, iar în propan C3H8 - valenţă fracţională. (Și știm că valența trebuie exprimată numai în numere întregi).
Care este valența carbonului în compușii organici?

Nu era clar de ce există substanțe cu aceeași compoziție, dar cu proprietăți diferite: C 6 H 12 O 6 - formula moleculară a glucozei, dar aceeași formulă pentru fructoză (o substanță zaharoasă - o componentă a mierii).

Teoriile prestructurale nu au putut explica diversitatea substanțelor organice. (De ce carbonul și hidrogenul, două elemente, pot forma astfel număr mare compuși diferiți?).

A fost necesară sistematizarea cunoștințelor existente dintr-un singur punct de vedere și dezvoltarea unui simbolism chimic unificat.

Un răspuns bazat științific la aceste întrebări a fost dat de teoria structurii chimice a compușilor organici, creată de omul de știință rus A.M. Butlerov.

Cerințe de bază, care au pregătit terenul pentru apariția teoriei structurii chimice au fost<Anexa 1 . Slide 18>

– doctrina valenței. În 1853, E. Frankland a introdus conceptul de valență și a stabilit valența pentru un număr de metale prin studierea compușilor organometalici. Treptat, conceptul de valență a fost extins la multe elemente.

O descoperire importantă pentru chimia organică a fost ipoteza despre capacitatea atomilor de carbon de a forma lanțuri (A. Kekule, A. Cooper).

Una dintre premisele a fost dezvoltarea unei înțelegeri corecte a atomilor și moleculelor. Până în a 2-a jumătate a anilor '50. al XIX-lea Nu existau criterii general acceptate pentru definirea conceptelor: „atom”, „moleculă”, „ masă atomică", "masa moleculara". Numai la congresul internațional al chimiștilor de la Karlsruhe (1860) au fost clar definite aceste concepte, care au predeterminat dezvoltarea teoriei valenței și apariția teoriei structurii chimice.

Principiile de bază ale teoriei structurii chimice a lui A.M. Butlerov(1861)

A.M. Butlerov a formulat cele mai importante idei ale teoriei structurii compușilor organici sub formă de principii de bază care pot fi împărțite în 4 grupe.<Anexa 1 . Slide 19>

1. Toți atomii care formează molecule de substanțe organice sunt legați într-o anumită secvență în funcție de valența lor (adică molecula are o structură).

<Anexa 1 . Slide-urile 19, 20>

În conformitate cu aceste idei, valența elementelor este descrisă în mod convențional prin liniuțe, de exemplu, în metanul CH4.<Anexa 1 . Slide 20> >

O astfel de reprezentare schematică a structurii moleculelor se numește formule și formule structurale. Pe baza prevederilor privind 4-valența carbonului și capacitatea atomilor săi de a forma lanțuri și cicluri, formule structurale substanțele organice pot fi descrise după cum urmează:<Anexa 1 . Slide 20>

În acești compuși, carbonul este tetravalent. (Linieta simbolizează o legătură covalentă, o pereche de electroni).

2. Proprietățile unei substanțe depind nu numai de ce atomi și câți dintre ei sunt incluși în molecule, ci și de ordinea conexiunii atomilor din molecule (adică proprietățile depind de structură) <Anexa 1 . Slide 19>

Această poziție a teoriei structurii substanțelor organice a explicat, în special, fenomenul de izomerie. Există compuși care conțin același număr de atomi ai acelorași elemente, dar legați într-o ordine diferită. Astfel de compuși au proprietăți diferite și se numesc izomeri.
Fenomenul existenței unor substanțe cu aceeași compoziție, dar cu structură și proprietăți diferite se numește izomerie.<Anexa 1 . Slide 21>

Existența izomerilor substanțelor organice explică diversitatea acestora. Fenomenul de izomerie a fost prezis și dovedit (experimental) de A.M. Butlerov folosind exemplul butanului

Deci, de exemplu, compoziția C 4 H 10 corespunde la două formule structurale:<Anexa 1 . Slide 22>

Diferite poziții relative ale atomilor de carbon în moleculele de dioxid de carbon apar numai cu butan. Numărul de izomeri crește odată cu numărul de atomi de carbon ai hidrocarburii corespunzătoare, de exemplu, pentanul are trei izomeri, iar decanul are șaptezeci și cinci.

3. Prin proprietățile unei substanțe date se poate determina structura moleculei sale, iar după structura moleculei se pot prezice proprietăți. <Anexa 1 . Slide 19>

De la curs Chimie anorganică, se știe că proprietățile substanțelor anorganice depind de structură rețele cristaline. Proprietățile distinctive ale atomilor din ioni sunt explicate prin structura lor. În viitor, ne vom asigura că substanțele organice cu aceleași formule moleculare, dar structuri diferite diferă nu numai fizic, ci și proprietăți chimice.

4. Atomii și grupurile de atomi din moleculele de substanțe se influențează reciproc.

<Anexa 1 . Slide 19>

După cum știm deja, proprietățile compușilor anorganici care conțin grupări hidroxo depind de atomi cu care sunt asociați - atomi metalici sau nemetalici. De exemplu, atât bazele cât și acizii conțin o grupare hidroxo:<Anexa 1 . Slide 23>

Cu toate acestea, proprietățile acestor substanțe sunt complet diferite. Motivul caracterului chimic diferit al grupei OH (în soluție apoasă) se datorează influenței atomilor și grupurilor de atomi asociate acesteia. Odată cu creșterea proprietăților nemetalice ale atomului central, disociarea în funcție de tipul de bază slăbește și disociarea în funcție de tipul de acid crește.

Compușii organici pot avea, de asemenea, proprietăți diferite, care depind de atomi sau grupe de atomi de care sunt legate grupările hidroxil.

Problema infuziei reciproce a atomilor A.M. Butlerov a discutat-o în detaliu la 17 aprilie 1879 la o reuniune a Societății Ruse de Fizicochimice. El a spus că dacă două elemente diferite sunt asociate cu carbonul, de exemplu, Cl și H, atunci „nu depind unul de celălalt în aceeași măsură ca de carbon: nu există nicio dependență între ele, legătura care există într-o particulă. de acid clorhidric... Dar de aici rezultă că în compusul CH 2 Cl 2 nu există nicio relație între hidrogen și clor? Răspund la asta cu o negare hotărâtoare.”

La fel de exemplu concret El citează în continuare creșterea mobilității clorului în timpul transformării grupului CH 2 Cl în COCl și spune în acest sens: „Este evident că natura clorului prezent în particule s-a schimbat sub influența oxigenului, deși acesta din urmă nu s-a combinat direct cu clorul.”<Anexa 1 . Slide 23>

Problema influenței reciproce a atomilor direct nelegați a fost principalul nucleu teoretic al lucrărilor lui V.V. Morkovnikova.

În istoria omenirii, există relativ puțini oameni de știință ale căror descoperiri sunt de importanță mondială. În domeniul chimiei organice, asemenea merite aparțin lui A.M. Butlerov. După semnificația teoriei lui A.M. Butlerov este comparat cu Legea periodică.

Teoria structurii chimice A.M. Butlerova:<Anexa 1 . Slide 24>

– a făcut posibilă sistematizarea substanțelor organice;
– a răspuns la toate întrebările care au apărut până atunci în chimia organică (vezi mai sus);
– a făcut posibilă prezicerea teoretică a existenței unor substanțe necunoscute și găsirea modalităților de sinteză a acestora.

Au trecut aproape 140 de ani de când TCS-ul compușilor organici a fost creat de A.M. Butlerov, dar și acum chimiști din toate țările îl folosesc în munca lor. Cele mai recente realizări ale științei completează această teorie, o clarifică și găsesc o nouă confirmare a corectitudinii ideilor sale de bază.

Teoria structurii chimice rămâne la baza chimiei organice astăzi.

TCS de compuși organici A.M. Butlerova a avut o contribuție semnificativă la crearea unei imagini științifice generale a lumii, a contribuit la înțelegerea dialectic-materialistă a naturii:<Anexa 1 . Slide 25>

– legea tranziţiei modificărilor cantitative în cele calitative poate fi văzut folosind exemplul alcanilor:<Anexa 1 . Slide 25>.

Se modifică doar numărul de atomi de carbon.

– legea unităţii şi a luptei contrariilor poate fi urmărită la fenomenul de izomerie<Anexa 1 . Slide 26>

Unitate – în compoziție (identică), locație în spațiu.
Opusul este în structură și proprietăți (secvență diferită de aranjare a atomilor).
Aceste două substanțe coexistă împreună.

– legea negaţiei negaţiei - pe izomerie.<Anexa 1 . Slide 27>

Izomerii care coexistă se neagă unul pe altul prin existența lor.

După ce a dezvoltat teoria, A.M. Butlerov nu l-a considerat absolut și neschimbabil. El a susținut că trebuie să se dezvolte. TCS-ul compușilor organici nu a rămas neschimbat. Dezvoltarea sa ulterioară a avut loc în principal în două direcții interdependente:<Anexa 1 . Slide 28>

Stereochimia este studiul structurii spațiale a moleculelor.

Doctrina structurii electronice a atomilor (ne-a permis să înțelegem natura legăturii chimice a atomilor, esența influenței reciproce a atomilor și să explicăm motivul manifestării anumitor proprietăți chimice de către o substanță).

Chimie organica- o ramură a chimiei în care se studiază compușii carbonului, structura, proprietățile și interconversiile acestora.

Însuși numele disciplinei - „chimie organică” - a apărut cu mult timp în urmă. Motivul pentru aceasta constă în faptul că majoritatea compușilor de carbon întâlniți de cercetători în stadiul inițial formarea științei chimice, au fost de origine vegetală sau animală. Cu toate acestea, ca o excepție, compușii individuali de carbon sunt clasificați ca anorganici. De exemplu, oxizii de carbon, acidul carbonic, carbonații, bicarbonații, cianura de hidrogen și alții sunt considerați a fi substanțe anorganice.

În prezent, sunt cunoscute puțin sub 30 de milioane de substanțe organice diferite, iar această listă este în continuă creștere. Un astfel de număr mare de compuși organici este asociat în principal cu următoarele proprietăți specifice ale carbonului:

1) atomii de carbon pot fi legați între ei în lanțuri de lungime arbitrară;

2) nu este posibilă doar o legătură secvenţială (liniară) a atomilor de carbon între ei, ci şi una ramificată şi chiar ciclică;

3) posibil tipuri diferite legături între atomi de carbon, și anume simple, duble și triple. Mai mult, valența carbonului în compușii organici este întotdeauna de patru.

În plus, marea varietate de compuși organici este facilitată și de faptul că atomii de carbon sunt capabili să formeze legături cu atomi ai multor alte elemente chimice, de exemplu, hidrogen, oxigen, azot, fosfor, sulf, halogeni. În acest caz, hidrogenul, oxigenul și azotul sunt cele mai frecvente.

Trebuie remarcat faptul că pentru o lungă perioadă de timp chimia organică a reprezentat o „pădure întunecată” pentru oamenii de știință. De ceva timp, teoria vitalismului a fost chiar populară în știință, conform căreia substanțele organice nu pot fi obținute „artificial”, adică. în afara materiei vii. Teoria vitalismului nu a durat însă foarte mult, datorită faptului că s-au descoperit una după alta substanțe a căror sinteza este posibilă în afara organismelor vii.

Cercetătorii au rămas perplexi de faptul că multe substanțe organice au aceeași compoziție calitativă și cantitativă, dar au adesea proprietăți fizice și chimice complet diferite. De exemplu, dimetil eterul și alcoolul etilic au exact aceeași compoziție elementară, dar dimetil eterul în conditii normale este un gaz, iar alcoolul etilic este un lichid. În plus, eterul dimetil nu reacționează cu sodiul, dar alcoolul etilic reacționează cu acesta, eliberând hidrogen gazos.

Cercetătorii secolului al XIX-lea au prezentat multe ipoteze cu privire la modul în care au fost structurate substanțele organice. Omul de știință german F.A. Kekule a formulat presupuneri semnificativ de importante, care a fost primul care a exprimat ideea că atomii diferitelor elemente chimice au valori specifice de valență, iar atomii de carbon din compușii organici sunt tetravalenți și sunt capabili să se combine între ei pentru a forma lanţuri. Mai târziu, pe baza presupunerilor lui Kekule, rusul savantul Alexandru Mihailovici Butlerov a dezvoltat o teorie a structurii compușilor organici, care nu și-a pierdut relevanța în timpul nostru. Să luăm în considerare principalele prevederi ale acestei teorii:

1) toți atomii din moleculele de substanțe organice sunt legați între ei într-o anumită secvență în conformitate cu valența lor. Atomii de carbon au valență constantă, egal cu patru, și pot forma între ele lanțuri de structuri diferite;

2) proprietățile fizice și chimice ale oricărei substanțe organice depind nu numai de compoziția moleculelor sale, ci și de ordinea în care atomii din această moleculă sunt legați între ei;

3) atomii individuali, precum și grupurile de atomi dintr-o moleculă, se influențează reciproc. Această influență reciprocă se reflectă în proprietățile fizice și chimice ale compușilor;

4) prin studierea proprietăților fizice și chimice ale unui compus organic se poate stabili structura acestuia. Opusul este, de asemenea, adevărat - cunoscând structura moleculei unei anumite substanțe, puteți prezice proprietățile acesteia.

Așa cum legea periodică a lui D.I. Mendelev a devenit fundamentul științific al chimiei anorganice, teoria structurii substanțelor organice de A.M. Butlerov a devenit de fapt punctul de plecare în dezvoltarea chimiei organice ca știință. Trebuie remarcat faptul că, după crearea teoriei structurii lui Butlerov, chimia organică și-a început dezvoltarea într-un ritm foarte rapid.

Izomerie și omologie

Conform celei de-a doua poziții a teoriei lui Butlerov, proprietățile substanțelor organice depind nu numai de compoziția calitativă și cantitativă a moleculelor, ci și de ordinea în care atomii din aceste molecule sunt legați între ei.

În acest sens, fenomenul de izomerie este larg răspândit în rândul substanțelor organice.

Izomeria este un fenomen când substanțe diferite au exact aceeași compoziție moleculară, adică. aceeași formulă moleculară.

Foarte des, izomerii diferă foarte mult în proprietăți fizice și chimice. De exemplu:

Tipuri de izomerie

Izomerie structurală

a) Izomeria scheletului de carbon

b) Izomerie pozițională:

conexiune multiplă

deputati:

grup functional:

c) Izomerie interclasă:

Izomeria interclaselor apare atunci când compușii care sunt izomeri îi aparțin diferite clase compusi organici.

Izomerie spațială

Izomeria spațială este un fenomen în care substanțe diferite cu aceeași ordine de atașare a atomilor între ele diferă unele de altele printr-o poziție fixă diferită a atomilor sau a grupurilor de atomi în spațiu.

Există două tipuri de izomerie spațială - geometrică și optică. Sarcinile privind izomeria optică nu se găsesc la examenul de stat unificat, așa că le vom lua în considerare doar pe cele geometrice.

Dacă molecula unui compus conține o legătură dublă C=C sau un inel, uneori, în astfel de cazuri, fenomenul de geometrie sau cis-trans-izomerie.

De exemplu, acest tip de izomerie este posibil pentru buten-2. Semnificația sa este că legătura dublă dintre atomii de carbon are de fapt o structură plană, iar substituenții acestor atomi de carbon pot fi localizați fix deasupra sau sub acest plan:

Când substituenții identici sunt pe aceeași parte a planului, ei spun că este cis-izomeri și când sunt diferiți - transă-izomer.

On sub formă de formule structurale cis-Și transă-izomerii (folosind buten-2 ca exemplu) sunt reprezentați după cum urmează:

Rețineți că izomeria geometrică este imposibilă dacă cel puțin un atom de carbon de la legătura dublă are doi substituenți identici. De exemplu, cis-trans- izomeria nu este posibilă pentru propenă:

Propen nu are cis-trans-izomeri, deoarece unul dintre atomii de carbon de la legătura dublă are doi „substituenți” identici (atomi de hidrogen)

După cum se poate vedea din ilustrația de mai sus, dacă radicalul metil și atomul de hidrogen situat la al doilea atom de carbon sunt schimbate, laturi diferite avion, obținem aceeași moleculă pe care tocmai ne-am uitat din cealaltă parte.

Influența atomilor și a grupurilor de atomi unul asupra celuilalt în moleculele de compuși organici

Conceptul de structură chimică ca o secvență de atomi conectați între ei a fost extins semnificativ odată cu apariția teoriei electronice. Din punctul de vedere al acestei teorii, este posibil să explicăm modul în care atomii și grupurile de atomi dintr-o moleculă se influențează reciproc.

Sunt două moduri posibile influența unor părți ale moleculei asupra altora:

1) Efect inductiv

2) Efectul mezomer

Efect inductiv

Pentru demonstrație acest fenomen Să luăm de exemplu molecula 1-cloropropan (CH 3 CH 2 CH 2 Cl). Legatura dintre atomii de carbon si clor este polara deoarece clorul are o electronegativitate mult mai mare in comparatie cu carbonul. Ca urmare a deplasării densității electronilor de la atomul de carbon la atomul de clor, se formează o sarcină pozitivă parțială (δ+) pe atomul de carbon, iar pe atomul de clor se formează o sarcină negativă parțială (δ-):

Schimbarea densității electronilor de la un atom la altul este adesea indicată de o săgeată îndreptată spre atomul mai electronegativ:

Cu toate acestea, un punct interesant este că, pe lângă schimbarea densității electronilor de la primul atom de carbon la atomul de clor, există și o schimbare, dar într-o măsură puțin mai mică, de la al doilea atom de carbon la primul, de asemenea. de la a treia la a doua:

Această schimbare a densității electronilor de-a lungul unui lanț de legături σ se numește efect inductiv ( eu). Acest efect se estompează cu distanța față de grupul de influență și practic nu apare după 3 legături σ.

În cazul în care un atom sau un grup de atomi are o electronegativitate mai mare în comparație cu atomii de carbon, se spune că astfel de substituenți au un efect inductiv negativ (- eu). Astfel, în exemplul discutat mai sus, atomul de clor are un efect inductiv negativ. În plus față de clor, următorii substituenți au un efect inductiv negativ:

–F, –Cl, –Br, –I, –OH, –NH2, –CN, –NO2, –COH, –COOH

Dacă electronegativitatea unui atom sau grup de atomi este mai mică decât electronegativitatea unui atom de carbon, există de fapt un transfer de densitate electronică de la astfel de substituenți la atomii de carbon. În acest caz, ei spun că substituentul are un efect inductiv pozitiv (+ eu) (este donor de electroni).

Deci, substituenții cu + eu-efectul este de radicali de hidrocarburi saturate. În același timp, expresia + eu-efectul crește odată cu alungirea radicalului de hidrocarbură:

–CH3, –C2H5, –C3H7, –C4H9

Trebuie remarcat faptul că atomii de carbon aflați în diferite stări de valență au, de asemenea, electronegativitate diferită. Atomii de carbon în starea sp 2 hibridizată au electronegativitate mai mare în comparație cu atomii de carbon în starea sp 2 hibridizată, care, la rândul lor, sunt mai electronegativi decât atomii de carbon în starea sp 3 hibridizată.

Efectul mezoric (M), sau efectul de conjugare, este influența unui substituent transmis printr-un sistem de legături π conjugate.

Semnul efectului mezomer se determină după același principiu ca și semnul efectului inductiv. Dacă un substituent crește densitatea electronilor într-un sistem conjugat, acesta are un efect mezomer pozitiv (+ M) și donează electroni. Legături duble carbon-carbon și substituenți care conțin o pereche de electroni singuri: -NH 2 , -OH, halogenii au un efect mezomer pozitiv.

Efectul mezoric negativ (– M) au substituenți care retrag densitatea electronică din sistemul conjugat, în timp ce densitatea electronică în sistem scade.

Următoarele grupuri au un efect mezoric negativ:

–NO 2 , –COOH, –SO 3 H, -COH, >C=O

Datorită redistribuirii densității electronice datorită efectelor mezomerice și inductive în moleculă, parțial pozitiv sau sarcini negative, care se reflectă în proprietățile chimice ale substanței.

Grafic, efectul mezomer este arătat de o săgeată curbă care începe în centrul densității electronice și se termină acolo unde densitatea electronică se schimbă. De exemplu, într-o moleculă de clorură de vinil, efectul mezomer are loc atunci când perechea de electroni singuri a atomului de clor se cuplează cu electronii legăturii π dintre atomii de carbon. Astfel, ca urmare a acestui fapt, pe atomul de clor apare o sarcină pozitivă parțială, iar norul de electroni π mobil, sub influența unei perechi de electroni, este deplasat către atomul de carbon cel mai exterior, asupra căruia ia naștere o sarcină negativă parțială ca un rezultat:

Dacă o moleculă are legături simple și duble alternative, atunci se spune că molecula conține un sistem de electroni π conjugați. O proprietate interesantă a unui astfel de sistem este că efectul mezomer al acestuia nu se estompează.

Până în prima jumătate a secolului al XIX-lea, în chimia organică s-a acumulat o cantitate enormă de material faptic, al cărui studiu în continuare a fost îngreunat de lipsa oricărei baze de sistematizare. Începând cu anii 20 ai secolului al XIX-lea au început să apară teorii succesive care pretind că oferă o descriere generalizată a structurii compușilor organici. Una dintre ele a fost teoria tipurilor, dezvoltată în anii 1960 de omul de știință francez C. Gerard. Conform acestei teorii, toți compușii organici au fost considerați ca derivați ai celor mai simple substanțe anorganice, luați ca tipuri.Sh. Gerard

Cu puțin timp înainte de apariția teoriei structurii lui A.M. Butlerov, chimistul german F.A. Kekule (1857) a dezvoltat teoria valenței în raport cu compușii organici, care a stabilit fapte precum tetravalența atomului de carbon și capacitatea acestuia de a forma lanțuri de carbon datorită combinării cu atomii de carbon.A. M. Butlerova F.A. Kekule

Evoluțiile teoretice ale perioadei pre-Butler au adus o anumită contribuție la cunoașterea structurii compușilor organici. Dar nici una dintre teoriile timpurii nu a fost universală. Și doar A.M. Butlerov a reușit să creeze o teorie a structurii atât de completă din punct de vedere logic, care până astăzi servește drept bază științifică a chimiei organice. Teoria structurii lui A.M. Butlerov se bazează pe o abordare materialistă a unei molecule reale și pleacă de la posibilitatea cunoașterii experimentale a structurii acesteia. A.M. Butlerov a acordat o importanță fundamentală reacțiilor chimice atunci când stabilește structura substanțelor. Teoria structurii lui A.M. Butlerova nu numai că a explicat fapte deja cunoscute, ci semnificația ei științifică consta în prezicerea existenței unor noi compuși organici. Butlerov A.M. Butlerova A.M. Butlerov A.M. Butlerov

Izomerii sunt substanțe care au aceeași formulă moleculară, dar structuri chimice diferite și, prin urmare, au proprietăți diferite. Izomerismul a primit o explicație adevărată abia în a doua jumătate a secolului al XIX-lea pe baza teoriei structurii chimice a lui A.M. Butlerov (izomerie structurală) și teoria stereochimică a lui Ya. G. Van't Hoff (izomerie spațială). G. van't Hoff

FormulaNume Număr de izomeri CH 4 metan1 C4H6C4H6 etan1 C3H8C3H8 propan1 C 4 H 10 butan2 C 5 H 12 pentan3 C 6 H 14 hexan5 C 7 H 16 heptan9 C 8 H 18 octan18 C 93 H 20 C 9 H 20 C 9 H 20 C 9 H 20 24 undecan159 C 12 H 26 dodecan355 C 13 H 28 tridecan802 C 14 H 30 tetradecan1 858 C 15 H 32 pentadecan4 347 C 20 H 42 eicosan C 25 H 52 pentaconiu C 25 H 52 triacon Hcosan262030303

Izomerii structurali sunt cei care corespund diferitelor formule structurale ale compușilor organici (cu ordine diferite de atomi). Izomerii spațiali au aceiași substituenți pe fiecare atom de carbon și diferă doar prin locația lor relativă în spațiu.

Izomeri spațiali (stereoizomeri). Stereoizomerii pot fi împărțiți în două tipuri: izomeri geometrici și izomeri optici. Izomeria geometrică este caracteristică compușilor care conțin o legătură dublă sau inel. În astfel de molecule este adesea posibil să se deseneze un plan convențional în așa fel încât substituenții de pe diferiți atomi de carbon să poată fi pe aceeași parte (cis-) sau pe părți opuse (trans-) ale acestui plan. Dacă o modificare a orientării acestor substituenți în raport cu planul este posibilă numai datorită ruperii uneia dintre legăturile chimice, atunci se vorbește despre prezența izomerilor geometrici. Izomerii geometrici diferă prin proprietățile lor fizice și chimice.

Deschis Metoda noua obținerea izomerilor optici ai moleculelor organice Când Alice s-a găsit în propria ei cameră, dar „oglindă”, a fost surprinsă: camera părea asemănătoare, dar totuși complet diferită. Izomerii oglindă ai moleculelor chimice diferă în același mod: arată similar, dar se comportă diferit. Un domeniu critic al chimiei organice este separarea și sinteza acestor variante de oglindă. (Ilustrație de John Tenniel pentru cartea lui Lewis Carroll „Alice Through the Looking Glass”)

Oamenii de știință americani au învățat să obțină izomeri optici ai compușilor pe bază de aldehidă, realizând în sfârșit o reacție importantă la care chimiștii lucrează de mulți ani. În experiment, au combinat doi catalizatori care funcționează pe principii diferite. Ca urmare a acțiunii combinate a acestor catalizatori, se formează două molecule organice active, care se combină pentru a forma substanța dorită. Folosind această reacție ca exemplu, este demonstrată posibilitatea sintetizării unei întregi clase de compuși organici importanți din punct de vedere biologic.

Acum sunt cunoscute cel puțin 130 de reacții de sinteză organică în care se obțin izomeri chirali mai mult sau mai puțin puri. Dacă catalizatorul însuși are proprietăți chirale, atunci se va obține un produs optic activ dintr-un substrat optic inactiv. Această regulă a fost derivată la începutul secolului al XX-lea și rămâne de bază și astăzi. Principiul acțiunii selective a unui catalizator în raport cu izomerii optici este similar cu o strângere de mână: este „convenient” ca catalizatorul să se lege doar de unul dintre izomerii chirali și, prin urmare, doar una dintre reacții este catalizată în mod preferențial. Apropo, termenul „chiral” provine din mâna greacă chéir.

Toate substanțele care conțin un atom de carbon, altele decât carbonați, carburi, cianuri, tiocianați și acid carbonic, sunt compuși organici. Aceasta înseamnă că ele sunt capabile să fie create de organismele vii din atomi de carbon prin reacții enzimatice sau de altă natură. Astăzi, multe substanțe organice pot fi sintetizate artificial, ceea ce permite dezvoltarea medicinei și a farmacologiei, precum și crearea de polimeri și materiale compozite de înaltă rezistență.

Clasificarea compușilor organici

Compușii organici sunt cea mai numeroasă clasă de substanțe. Există aproximativ 20 de tipuri de substanțe aici. Au proprietăți chimice diferite, diferite calitati fizice. Punctul lor de topire, masa, volatilitatea și solubilitatea, precum și starea lor de agregare la conditii normale sunt de asemenea diferite. Printre ei:

hidrocarburi (alcani, alchine, alchene, alcadiene, cicloalcani, hidrocarburi aromatice);
aldehide;
cetone;
alcooli (dihidric, monohidroxilic, polihidroxilic);
eteri;
esteri;
acizi carboxilici;
amine;
aminoacizi;
carbohidrați;
grăsimi;
proteine;
biopolimeri și polimeri sintetici.

Această clasificare reflectă caracteristicile structurii chimice și prezența unor grupuri atomice specifice care determină diferența în proprietățile unei anumite substanțe. ÎN vedere generala clasificare bazată pe configurația scheletului de carbon, care nu ia în considerare caracteristicile interacțiuni chimice, arata diferit. Conform prevederilor sale, compușii organici sunt împărțiți în:

compuși alifatici;
aromatice;
substanțe heterociclice.

Aceste clase de compuși organici pot avea izomeri în grupuri diferite substante. Proprietățile izomerilor sunt diferite, deși compoziția lor atomică poate fi aceeași. Aceasta rezultă din prevederile stabilite de A.M. Butlerov. De asemenea, teoria structurii compușilor organici este baza călăuzitoare pentru toate cercetările în chimia organică. Este plasată la același nivel cu Legea periodică a lui Mendeleev.

Însuși conceptul de structură chimică a fost introdus de A.M. Butlerov. A apărut în istoria chimiei la 19 septembrie 1861. Anterior în știință existau opinii diferite, iar unii oameni de știință au negat complet prezența moleculelor și a atomilor. Prin urmare, nu a existat o ordine în chimia organică și anorganică. Mai mult decât atât, nu existau modele după care să se poată judeca proprietățile unor substanțe specifice. În același timp, au existat compuși care, cu aceeași compoziție, prezentau proprietăți diferite.

Declarațiile lui A.M. Butlerov au îndreptat în mare măsură dezvoltarea chimiei în direcția corectă și au creat o bază foarte solidă pentru aceasta. Prin intermediul ei s-a putut sistematiza faptele acumulate și anume, chimice sau proprietăți fizice unele substanțe, tiparele intrării lor în reacții etc. Chiar și predicția modalităților de obținere a compușilor și prezența unor proprietăți generale au devenit posibile datorită acestei teorii. Și cel mai important, A.M. Butlerov a arătat că structura moleculei unei substanțe poate fi explicată din punctul de vedere al interacțiunilor electrice.

Logica teoriei structurii substanțelor organice

Deoarece înainte de 1861 mulți din chimie au respins existența unui atom sau a unei molecule, teoria compușilor organici a devenit o propunere revoluționară pentru lumea științifică. Și întrucât A. M. Butlerov însuși pornește numai din concluzii materialiste, a reușit să respingă ideile filozofice despre organice.

A reușit să arate asta structura moleculara poate fi recunoscut empiric prin reacții chimice. De exemplu, compoziția oricărui carbohidrat poate fi determinată prin arderea unei anumite cantități din acesta și numărând apa rezultată și dioxid de carbon. Cantitatea de azot dintr-o moleculă de amină se calculează și în timpul arderii prin măsurarea volumului de gaze și izolarea cantității chimice de azot molecular.

Dacă luăm în considerare judecățile lui Butlerov despre structura chimică dependentă de structură în direcția opusă, apare o nouă concluzie. Și anume: cunoscând structura chimică și compoziția unei substanțe, se pot presupune empiric proprietățile acesteia. Dar, cel mai important, Butlerov a explicat că în materia organică există un număr mare de substanțe care prezintă proprietăți diferite, dar au aceeași compoziție.

Prevederi generale ale teoriei

Luând în considerare și studiind compușii organici, A. M. Butlerov a derivat unele dintre cele mai importante principii. El le-a combinat într-o teorie care explică structura substanțe chimice origine organică. Teoria este următoarea:

în moleculele de substanțe organice, atomii sunt legați între ei într-o secvență strict definită, care depinde de valență;
structura chimică este ordinea imediată conform căreia atomii din moleculele organice sunt legați;
structura chimică determină prezența proprietăților unui compus organic;
în funcție de structura moleculelor cu aceeași compoziție cantitativă pot apărea proprietăți diferite ale substanței;
toate grupările atomice implicate în formarea unui compus chimic au o influență reciprocă reciprocă.

Toate clasele de compuși organici sunt construite conform principiilor acestei teorii. După ce a pus bazele, A. M. Butlerov a reușit să extindă chimia ca domeniu al științei. El a explicat că datorită faptului că în substanțele organice carbonul prezintă o valență de patru, diversitatea acestor compuși este determinată. Prezența multor grupări atomice active determină dacă o substanță aparține unei anumite clase. Și tocmai datorită prezenței unor grupări atomice specifice (radicalii) apar proprietățile fizice și chimice.

Hidrocarburi și derivații lor

Acești compuși organici de carbon și hidrogen sunt cei mai simpli ca compoziție dintre toate substanțele din grup. Sunt reprezentați de o subclasă de alcani și cicloalcani (hidrocarburi saturate), alchene, alcadiene și alcatriene, alchine (hidrocarburi nesaturate), precum și o subclasă de substanțe aromatice. În alcani, toți atomii de carbon sunt legați doar de unul singur Conexiune S-S yu, din cauza căruia nici un atom de H nu poate fi încorporat în compoziția de hidrocarbură.

În hidrocarburile nesaturate, hidrogenul poate fi încorporat la locul dublei legături C=C. De asemenea, legătura C-C poate fi triplă (alchine). Acest lucru permite acestor substanțe să intre în multe reacții care implică reducerea sau adăugarea de radicali. Pentru comoditatea studierii capacității lor de a reacționa, toate celelalte substanțe sunt considerate a fi derivați ai uneia dintre clasele de hidrocarburi.

Alcoolii

Alcoolii sunt compuși chimici organici care sunt mai complexi decât hidrocarburile. Ele sunt sintetizate ca rezultat al reacțiilor enzimatice din celulele vii. Cel mai tipic exemplu este sinteza etanolului din glucoză ca urmare a fermentației.

În industrie, alcoolii se obțin din derivații de halogen ai hidrocarburilor. Ca urmare a înlocuirii atomului de halogen cu o grupare hidroxil, se formează alcooli. Alcoolii monohidroxilici conțin doar o grupă hidroxil, alcoolii polihidroxilici conțin două sau mai multe. Un exemplu de alcool dihidroxilic este etilenglicolul. Alcoolul polihidric este glicerina. Formula generală a alcoolilor este R-OH (R este lanțul de carbon).

Aldehide și cetone

După ce alcoolii intră în reacții ale compușilor organici asociate cu extracția hidrogenului din grupul alcool (hidroxil), legătura dublă dintre oxigen și carbon se închide. Dacă această reacție trece prin grupa de alcool situată la atomul de carbon terminal, are ca rezultat formarea unei aldehide. Dacă atomul de carbon cu alcoolul nu este situat la capătul lanțului de carbon, atunci rezultatul reacției de deshidratare este producerea unei cetone. Formula generală a cetonelor este R-CO-R, aldehidele R-COH (R este radicalul de hidrocarbură al lanțului).

Esteri (simpli și complexi)

Structura chimică a compușilor organici din această clasă este complicată. Eterii sunt considerați a fi produse de reacție între două molecule de alcool. Când apa este îndepărtată din ele, se formează un compus proba R-O-R. Mecanism de reacție: extragerea unui proton de hidrogen dintr-un alcool și a unei grupări hidroxil dintr-un alt alcool.

Esterii sunt produși de reacție între un alcool și un acid carboxilic organic. Mecanism de reacție: eliminarea apei din grupul alcool și carbon al ambelor molecule. Hidrogenul este separat de acid (la grupa hidroxil), iar gruparea OH în sine este separată de alcool. Compusul rezultat este descris ca R-CO-O-R, unde fagul R desemnează radicalii - părțile rămase ale lanțului de carbon.

Acizi carboxilici și amine

Acizii carboxilici sunt substanțe speciale care joacă un rol important în funcționarea celulei. Structura chimică a compușilor organici este următoarea: un radical de hidrocarbură (R) cu o grupare carboxil (-COOH) atașată la acesta. Gruparea carboxil poate fi localizată numai la cel mai exterior atom de carbon, deoarece valența lui C în grupa (-COOH) este 4.

Aminele sunt compuși mai simpli care sunt derivați ai hidrocarburilor. Aici, la orice atom de carbon există un radical amină (-NH2). Există amine primare în care o grupare (-NH2) este atașată la un carbon ( formula generala R-NH2). În aminele secundare, azotul se combină cu doi atomi de carbon (formula R-NH-R). În aminele terțiare, azotul este conectat la trei atomi de carbon (R3N), unde p este un radical, un lanț de carbon.

Aminoacizi

Aminoacizii sunt compuși complecși care prezintă atât proprietățile aminelor, cât și ale acizilor de origine organică. Există mai multe tipuri de ele, în funcție de localizarea grupării amină în raport cu gruparea carboxil. Cei mai importanți sunt aminoacizii alfa. Aici gruparea amină este situată la atomul de carbon de care este atașată gruparea carboxil. Acest lucru permite crearea unei legături peptidice și sinteza proteinelor.

Carbohidrați și grăsimi

Carbohidrații sunt alcooli aldehidici sau cetoalcooli. Aceștia sunt compuși cu structură liniară sau ciclică, precum și polimeri (amidon, celuloză și altele). Rolul lor cel mai important în celulă este structural și energetic. Grăsimile, sau mai degrabă lipidele, îndeplinesc aceleași funcții, doar că participă la alte procese biochimice. Din punct de vedere al structurii chimice, grăsimea este un ester al acizilor organici și al glicerolului.

Tema: Principii de bază ale teoriei structurii compușilor organici de A. M. Butlerov.

Teoria structurii chimice a compușilor organici, prezentată de A. M. Butlerov în a doua jumătate a secolului trecut (1861), a fost confirmată de lucrările multor oameni de știință, inclusiv studenții lui Butlerov și el însuși. S-a dovedit a fi posibil pe baza ei să explice multe fenomene care până atunci nu aveau nicio interpretare: omologia, manifestarea tetravalenței de către atomii de carbon din substanțele organice. Teoria și-a îndeplinit și funcția predictivă: pe baza ei, oamenii de știință au prezis existența unor compuși încă necunoscuți, le-au descris proprietățile și le-au descoperit. Deci, în 1862–1864. A. M. Butlerov a examinat alcoolii propilici, butilici și amilici, a determinat numărul de izomeri posibili și a derivat formulele acestor substanțe. Existența lor a fost ulterior dovedită experimental, iar unii dintre izomeri au fost sintetizați de însuși Butlerov.

Pe parcursul secolului XX. prevederile teoriei structurii chimice a compușilor chimici au fost dezvoltate pe baza unor noi vederi care s-au răspândit în știință: teoria structurii atomice, teoria legăturilor chimice, idei despre mecanismele reacțiilor chimice. În prezent, această teorie este universală, adică este valabilă nu numai pentru substanțele organice, ci și pentru cele anorganice.

Prima poziție. Atomii din molecule sunt combinați într-o anumită ordine în funcție de valența lor. Carbon în toate substanțele organice și majoritatea compuși anorganici tetravalent.

Evident, ultima parte a primei poziții a teoriei poate fi ușor explicată prin faptul că în compuși atomii de carbon sunt în stare excitată:

Atomii de carbon tetravalenți se pot combina între ei pentru a forma lanțuri diferite:

Ordinea de conectare a atomilor de carbon din molecule poate fi diferită și depinde de tipul de legătură chimică covalentă dintre atomii de carbon - simplu sau multiplu (dublu și triplu):

Poziția a doua. Proprietățile substanțelor depind nu numai de compoziția lor calitativă și cantitativă, ci și de structura moleculelor lor.

Această poziție explică fenomenul.

Substanțele care au aceeași compoziție, dar structuri chimice sau spațiale diferite și, prin urmare, proprietăți diferite, se numesc izomeri.

Principalele tipuri:

Izomerie structurală, în care substanțele diferă în ordinea legăturilor atomilor din molecule: schelet de carbon

pozițiile de obligațiuni multiple:

deputati

pozitiile grupurilor functionale

Poziția a treia. Proprietățile substanțelor depind de influența reciprocă a atomilor din molecule.

De exemplu, în acidul acetic doar unul dintre cei patru atomi de hidrogen reacţionează cu un alcalin. Pe baza acestui fapt, se poate presupune că doar un atom de hidrogen este legat de oxigen:

Pe de altă parte, din formula structurală acid acetic putem concluziona că conține un atom mobil de hidrogen, adică este monobazic.

Principalele direcții de dezvoltare ale teoriei structurii compușilor chimici și semnificația acesteia.

Pe vremea lui A.M. Butlerov, chimia organică a fost utilizată pe scară largă

formule empirice (moleculare) și structurale. Acestea din urmă reflectă ordinea conexiunii atomilor dintr-o moleculă în funcție de valența lor, care este indicată prin liniuțe.

Pentru ușurința înregistrării, se folosesc adesea formule structurale prescurtate, în care liniuțele indică doar legăturile dintre atomii de carbon sau carbonul și oxigenul.

Și fibre, produse din care sunt folosite în tehnologie, viața de zi cu zi, medicină, agricultură. Semnificația teoriei structurii chimice a lui A.M. Butlerov pentru chimia organică poate fi comparată cu semnificația Legii periodice și a Tabelului periodic al elementelor chimice al lui D.I. Mendeleev pentru chimia anorganică. Nu degeaba ambele teorii au atât de multe în comun în modurile de formare, direcțiile de dezvoltare și semnificația științifică generală.