Grăsimi neutre, uleiuri: caracteristici generale, oxidare, hidrogenare. Depresie

Moleculele de fosfolipide și glicolipide sunt amfifile, adică radicalii de hidrocarburi ai acizilor grași și sfingozinei sunt hidrofobi, iar cealaltă parte a moleculei, formată din carbohidrați, un reziduu de acid fosforic cu colină, serină, etanolamină atașat la acesta este hidrofil. Ca urmare a acestui fapt, în mediu acvatic regiunile hidrofobe ale moleculei de fosfolipide sunt îndepărtate din mediul apos și interacționează între ele, iar regiunile hidrofile intră în contact cu apa, rezultând formarea unui strat dublu lipidic. membranele celulare(Fig.9.1.). Acest strat dublu de membrană este pătruns cu molecule de proteine ​​- microtubuli. Oligozaharidele sunt atașate la exteriorul membranei. Cantitatea de proteine ​​și carbohidrați din diferite membrane nu este aceeași. Proteinele membranare pot îndeplini funcții structurale, pot fi enzime, efectuează transportul transmembranar al nutrienților și pot îndeplini diverse funcții de reglare. Membranele există întotdeauna sub formă de structuri închise (vezi Fig. 9.1). Stratul dublu lipidic are capacitatea de a se autoasambla. Această capacitate a membranelor este folosită pentru a crea vezicule lipidice artificiale - lipozomi.

Lipozomii sunt utilizați pe scară largă ca capsule pentru livrarea diferitelor medicamente, antigene, enzime către diferite organe și țesuturi, deoarece capsulele lipidice sunt capabile să pătrundă în membranele celulare. Acest lucru permite ca medicamentele să fie direcționate precis către organul afectat.

Fig.9.1. Diagrama unei membrane celulare formată dintr-un strat dublu lipidic. Regiunile hidrofobe ale moleculei de lipide se atrag reciproc; Regiunile hidrofile ale moleculei sunt situate la exterior. Moleculele proteice pătrund în stratul dublu lipidic.

Metabolismul lipidelor

În organism grăsimi neutre sunt sub 2 forme: grăsime de depozitare și grăsime protoplasmatică.

Compoziția grăsimii protoplasmatice include fosfolipide și lipoproteine. Ele participă la formarea componentelor structurale ale celulelor. Membranele celulelor, mitocondriilor și microzomilor constau din lipoproteine ​​și reglează permeabilitatea substanțelor individuale. Cantitatea de grasime protoplasmatica este stabila si nu se modifica in functie de post sau de obezitate.

Grăsimea de rezervă (de rezervă) - conține triacilgliceroli ai acizilor grași - este localizată în țesutul adipos subcutanat și în depozitele de grăsime organe interne.

Funcțiile grăsimii de rezervă sunt că este o sursă de rezervă de energie disponibilă pentru utilizare în perioadele de post; Acesta este un material izolant împotriva frigului și a leziunilor mecanice.

De asemenea, este important ca lipidele, atunci când se descompun, să elibereze nu numai energie, ci și o cantitate semnificativă de apă:

Când 1 gram de proteină este oxidat, se eliberează 0,4 g; carbohidrați – 0,5 g; lipide – 1 g apă. Această proprietate a lipidelor este de mare importanță pentru animalele care trăiesc în condiții de deșert (cămile).

Digestia lipidelor în tractul gastrointestinal

În cavitatea bucală, lipidele sunt supuse numai procesării mecanice. Stomacul conține o cantitate mică de lipază, care hidrolizează grăsimile. Activitate scăzută a lipazei suc gastric asociat cu o reacție acidă a conținutului stomacului. În plus, lipaza poate afecta numai grăsimile emulsionate; nu există condiții în stomac pentru formarea unei emulsii de grăsime. Numai la copii și animalele monogastrice lipaza sucului gastric joacă un rol important în digestia lipidelor.

Intestinul este locul principal al digestiei lipidelor. ÎN duoden lipidele sunt afectate de bila hepatică și sucul pancreatic, în timp ce conținutul intestinal (chimul) este neutralizat. Emulsionarea grăsimilor are loc sub influența acizilor biliari. Compoziția bilei include: acid colic, acizi deoxicolic (3,12 dihidroxicolanic), chenodeoxicolic (3,7 dihidroxicolanic), săruri de sodiu ale acizilor biliari perechi: glicocolic, glicodeoxicolic, taurocolic, taurodeoxicolic. Ele constau din două componente: acizi colic și deoxicolic, precum și glicină și taurină.


acid deoxicolic acid chenodeoxicolic


acid glicocolic


acid taurocolic

Sărurile biliare emulsionează bine grăsimile. Aceasta crește aria de contact dintre enzime și grăsimi și crește efectul enzimei. Sinteza insuficientă a acizilor biliari sau aportul întârziat afectează eficacitatea acțiunii enzimelor. Grăsimile, de regulă, sunt absorbite după hidroliză, dar unele dintre grăsimile fin emulsionate sunt absorbite prin peretele intestinal și trec în limfă fără hidroliză.

Esterazele rup legătura esterica din grăsimi dintre grupa alcoolică și grupa carboxil a acizilor carboxilici și a acizilor anorganici (lipază, fosfataze).

Sub acțiunea lipazei, grăsimile sunt hidrolizate în glicerol și acizi grași superiori. Activitatea lipazei crește sub influența bilei, adică. bila activează direct lipaza. În plus, activitatea lipazei este crescută de ionii de Ca++ datorită faptului că ionii de Ca++ formează săruri insolubile (săpunuri) cu acizii grași eliberați și previn efectul inhibitor al acestora asupra activității lipazei.

Sub acțiunea lipazei, legăturile esterice de la atomii de carbon α și α 1 (laterali) ai glicerolului sunt mai întâi hidrolizate, apoi la atomul de carbon β:


Sub acțiunea lipazei, până la 40% din triacilgliceride sunt descompuse în glicerol și acizi grași, 50-55% sunt hidrolizate la 2-monoacilgliceroli și 3-10% nu sunt hidrolizate și sunt absorbite sub formă de triacilgliceroli.

Steridele furajere sunt descompuse de enzima colesterol esterază în colesterol și acizi grași superiori. Fosfatidele sunt hidrolizate sub influența fosfolipazelor A, A 2 , C și D. Fiecare enzimă acționează asupra unei legături esterice specifice a lipidei. Punctele de aplicare ale fosfolipazelor sunt prezentate în diagramă:

Fosfolipazele pancreatice, fosfolipazele tisulare, sunt produse sub formă de proenzime și sunt activate de tripsină. Fosfolipaza A2 a veninului de șarpe catalizează scindarea acidului gras nesaturat în poziția 2 a fosfogliceridelor. În acest caz, se formează lisolecitine cu efect hemolitic.


fosfotidilcolină lisolecitină

Prin urmare, atunci când această otravă intră în sânge, are loc o hemoliză severă.În intestin, acest pericol este eliminat prin acțiunea fosfolipazei A 1, care inactivează rapid lizofosfatida ca urmare a scindării unui reziduu de acid gras saturat din acesta, transformându-l. în glicerofosfocolină inactivă.

Lisolecitinele în concentrații mici stimulează diferențierea celulelor limfoide, activitatea proteinei kinazei C și sporesc proliferarea celulară.

Fosfatidele de colamină și fosfatidele de serină sunt scindate de fosfolipaza A în fosfatide de lizocolamină, fosfatide de lizozerină, care sunt scindate în continuare de fosfolipaza A 2 . Fosfolipazele C și D hidrolizează legăturile de colină; colamină și serina cu acid fosforic și restul de acid fosforic cu glicerol.

Absorbția lipidelor are loc în intestinul subțire. Acizii grași cu o lungime a lanțului mai mică de 10 atomi de carbon sunt absorbiți în formă neesterificată. Absorbția necesită prezența unor substanțe emulsionante - acizi biliari și bilă.

Resinteza grăsimii caracteristice unui organism dat are loc în peretele intestinal. Concentrația de lipide din sânge este ridicată în 3-5 ore după consumul de alimente. Chilomicronii– particulele mici de grăsime formate după absorbția în peretele intestinal sunt lipoproteine ​​înconjurate de fosfolipide și o înveliș proteic, care conțin în interior molecule de grăsime și acizi biliari. Ele intră în ficat, unde lipidele suferă un metabolism intermediar, iar acizii biliari trec în vezica biliara iar apoi înapoi la intestine (vezi Fig. 9.3 la p. 192). Ca urmare a acestei circulații, se pierde o cantitate mică de acizi biliari. Se crede că o moleculă de acid biliar completează 4 cicluri pe zi.

Grăsimile neutre includ un grup de lipide format dintr-un alcool trihidroxilic - glicerol și trei reziduuri de acizi grași, motiv pentru care sunt numite trigliceride.

Grăsimile neutre pot conține aceiași acizi grași, cum ar fi acidul palmitic. În acest caz, se formează un ester - trigliceride, tripalmitin. Acestea sunt grăsimi simple. Dacă grăsimile conțin reziduuri de diferiți acizi grași, atunci se formează grăsimi mixte.

Această ecuație de reacție arată procesele reversibile de sinteză (săgeata superioară) și hidroliză (inferioară) a grăsimii.

Grăsimile naturale se disting printr-o mare varietate de acizi grași incluși în compoziția lor, locațiile lor diferite în moleculă și gradul de nesaturare. Pot exista milioane de izomeri de trigliceride.

Acizii grași sunt acizi organici cu un lanț hidrocarburic lung (radical R), care conține de la 4 până la 24 sau mai mulți atomi de carbon și o grupare carboxil. Formula generala acizii grași are forma

СnН2n + 1СООН sau R-COOH.

Mulți acizi grași sunt caracterizați prin prezența unui număr par de atomi de carbon, care se datorează aparent sintezei lor prin adăugarea de unități cu două atomi de carbon la lanțul de hidrocarburi în creștere.

Compoziția grăsimilor din corpul uman include cel mai adesea acizi grași cu 16 sau 18 atomi de carbon, care sunt numiți acizi grași superiori. Acizii grași mai mari sunt împărțiți în saturați (saturați) și nesaturați (nesaturați)

În acizii grași saturați, toate legăturile libere ale atomilor de carbon sunt umplute cu hidrogen. Astfel de acizi grași nu au legături duble sau triple în lanțul de carbon. Acizii grași nesaturați au legături duble (-C=C-) în lanțul de carbon, primul dintre care apare între al nouălea și al zecelea atom de carbon din grupa carboxil. Acizii grași cu legături triple sunt rari. Acizii grași care conțin două sau mai multe legături duble se numesc polinesaturați.

Pe măsură ce numărul de atomi de carbon din moleculele de acizi grași crește, punctul lor de topire crește. Acizii grași pot fi solide(de exemplu, stearic) sau lichid (de exemplu, linoleic, arahidonic); sunt insolubile în apă și foarte puțin solubile în alcool.

Grăsimile solide sunt grăsimi de origine animală, cu excepția ulei de pește. Grăsimi lichide- Acest uleiuri vegetale, cu excepția uleiurilor de cocos și palmier, care se întăresc la răcire. În corpul animalelor și al plantelor, există de două ori mai mulți acizi grași nesaturați decât acizii grași saturați.


Acizii grași nesaturați sunt mai reactivi decât acizii grași saturați. Ei atașează cu ușurință doi atomi de hidrogen la locul legăturilor duble, transformându-se în cele saturate:

Acest proces se numește hidrogenare. Substanțele supuse hidrogenării își schimbă proprietățile. De exemplu, uleiurile vegetale sunt transformate în grăsimi solide. Reacția de hidrogenare este utilizată pe scară largă pentru a produce grăsimi comestibile solide - margarină din uleiuri vegetale lichide.

Acizii grași polinesaturați au o importanță deosebită pentru oameni. Ele nu sunt sintetizate în organism. Odată cu deficiența sau absența lor în alimente, metabolismul grăsimilor, în special colesterolul, este perturbat și se observă modificări patologice la nivelul ficatului, pielii și trombocitelor. Prin urmare, acizii grași nesaturați precum acizii linolenic și linoleic sunt factori nutriționali esențiali.

În plus, ele favorizează eliberarea grăsimilor din ficat care sunt sintetizate în acesta și previn obezitatea acestuia. Acest efect al acizilor grași nesaturați se numește efect lipotrop. Acizii grași nesaturați servesc ca precursori pentru sinteza biologică substanțe active- prostaglandine. Necesarul uman zilnic pentru acizi polinesaturați este în mod normal de aproximativ 15 g.

Grăsimile neutre se acumulează în celulele adipoase (adipocite), sub piele, în glandele mamare, capsulele de grăsime în jurul organelor interne cavitate abdominală; o cantitate mică din ele se găsește în mușchii scheletici. Formarea și acumularea grăsimilor neutre în țesutul adipos se numește depunere. Trigliceridele formează baza grăsimilor de rezervă, care reprezintă rezerva de energie a organismului și sunt utilizate în timpul postului, aportului insuficient de grăsimi și pe termen lung. activitate fizica.

Grăsimile neutre fac, de asemenea, parte din membranele celulare, proteine ​​complexe protoplasmă și se numesc protoplasmatice. Grăsimile protoplasmatice nu sunt folosite ca sursă de energie chiar și atunci când organismul este epuizat, deoarece îndeplinesc o funcție structurală. Numărul lor și compoziție chimică sunt constante și nu depind de compoziția alimentelor, în timp ce compoziția grăsimilor de rezervă este în continuă schimbare. La om, grăsimile protoplasmatice reprezintă aproximativ 25% din masa totală de grăsime din organism (2-3 kg).

ÎN celule diferiteÎn organism, în special în țesutul adipos, au loc constant reacții enzimatice de biosinteză și descompunerea grăsimilor neutre:

Când grăsimile sunt hidrolizate în organism, se formează glicerol și acizi grași liberi. Acest proces este catalizat de enzimele lipază. Procesul de hidroliză a grăsimilor în țesuturile corpului se numește lipoliză. Rata lipolizei crește semnificativ în timpul exercițiilor de anduranță, iar activitatea lipazei crește în timpul antrenamentului.

Dacă reacția de descompunere a grăsimilor este efectuată în prezența alcaline (NaOH, KOH), atunci sodiu sau săruri de potasiu acizii grași, care se numesc săpunuri, iar reacția în sine se numește saponificare. Acest reactie chimica sta la baza producerii sapunului din diverse grasimi si amestecurile acestora.

Fosfolipide

Fosfolipidele sunt substanțe asemănătoare grăsimilor formate dintr-un alcool (de obicei glicerol), două resturi de acizi grași, un reziduu de acid fosforic și o substanță care conține azot (aminoalcool - colină sau colamină).

Dacă moleculele de fosfolipide conțin colină, se numesc lecitine, iar dacă este prezentă colamină, se numesc cefaline.

Colină Colamină

Alfa-lecitina Alfa-kefalina

Structura izomerilor beta diferă prin aceea că reziduurile de acid fosforic și de aminoalcool sunt situate la al doilea atom de carbon (mijloc) al glicerolului.

Fosfatidele, în special lecitina, se găsesc în cantități mari în gălbenușul de ouă. În corpul uman sunt larg distribuite în țesutul nervos. Fosfolipidele joaca un rol biologic important, fiind o componenta structurala a tuturor membranelor celulare, furnizori de colina necesara formarii neurotransmitatorului - acetilcolina. Proprietățile membranei, cum ar fi permeabilitatea, funcția receptorului și activitatea catalitică a enzimelor legate de membrană depind de fosfolipide.

Fosfolipidele domină membranele celulă animală, ele sunt, de asemenea, conținute în multe dintre particulele sale subcelulare.

Rolul biologic al fosfolipidelor în organism este semnificativ și divers. Ca o componentă esențială membrane biologice fosfolipidele participă la funcțiile lor de barieră, transport, receptor, la divizarea spațiului intern al celulei în organele celulare - „cisterne”, compartimente. Aceste funcții ale membranei sunt considerate în prezent a fi cele mai importante mecanisme de reglare a activității celulare. Prezența fosfolipidelor în membrane este, de asemenea, necesară pentru funcționarea sistemelor enzimatice legate de membrană.

Steroizii

Steroizii sunt clasificați ca lipide nesaponificabile. Prin natura chimică, steroizii sunt derivați ai. Ele sunt împărțite în steroli și sterizi. Sterolii sunt alcooli ciclici cu molecul mare care conțin un miez de ciclopentanperhidrofenantren în moleculă.

Compoziția diferitelor țesuturi include și steride - esteri formați din steroli și acizi grași. Sterolii și derivații lor îndeplinesc diverse funcții în organism. Mare semnificație biologică are colesterol în organismul animal. Întreruperea metabolismului său poate duce la modificări patologice vase - ateroscleroza. Colesterolul servește ca un precursor biologic al acizilor biliari și al hormonilor steroizi. Acizii biliari sunt de mare importanță în procesul de descompunere a lipidelor din intestin. Hormonii steroizi reglează numeroase procese metabolice.

PROTEINE

Cei mai importanți compuși din fiecare organism sunt proteinele. Ele se găsesc în mod necesar în toate celulele corpului, în majoritatea dintre ele proteinele reprezintă mai mult de jumătate din reziduul uscat. Toate manifestările majore ale vieții sunt asociate cu proteine. „Viața”, scria F. Engels, „este un mod de existență a corpurilor proteice... Oriunde unde întâlnim viața, descoperim că aceasta este asociată cu un fel de corp proteic și peste tot unde întâlnim orice corp proteic, nu în procesul de descompunere, noi, fără excepție, întâlnim manifestări ale vieții.”

Proteine ​​- cu greutate moleculară mare care conțin azot compusi organici constând din reziduuri de aminoacizi. Alături de aminoacizi, în unele proteine ​​se găsesc și alți compuși.

Organismele vii sunt caracterizate de o mare varietate de proteine, care formează baza structurii corpului și asigură multe dintre funcțiile acestuia. Se crede că există aproximativ 1010-1012 proteine ​​diferite în natură, ceea ce explică marea diversitate a organismelor vii. În organismele unicelulare există aproximativ 3.000 de proteine ​​diferite, iar în corpul uman - aproximativ 5.000.000.

În ciuda complexității și diversității lor structurale, toate proteinele sunt construite din elemente structurale relativ simple - aminoacizi. Proteinele sunt molecule polimerice care conțin 20 de aminoacizi diferiți. Modificarea numărului de reziduuri de aminoacizi și a secvenței locației acestora într-o moleculă proteică face posibilă formarea unui număr imens de proteine, care diferă în proprietățile lor fizico-chimice, rolul structural sau funcțional în organism.

Pentru orice organism, proteinele joacă un rol decisiv în toate procesele vieții. Cu acestea sunt asociate proprietăți ale unui organism viu precum iritabilitatea, contractilitatea, digestia, capacitatea de a crește, de a se reproduce și de a se mișca. În consecință, proteinele sunt principalii purtători ai vieții. Compușii asemănători proteinelor nu se găsesc în natura neînsuflețită.

Compoziția chimică și rolul biologic al proteinelor

Proteinele sunt substanțe care conțin azot cu molecul mare, a căror hidroliză produce aminoacizi. Uneori, proteinele sunt numite proteine ​​(din grecescul proteus - primul, principal), definindu-și astfel rolul cel mai important în viața tuturor organismelor. Proteinele din corpul uman reprezintă în medie 45% din greutatea corporală uscată (12-14 kg). Conținutul său în țesuturile individuale este diferit. Cea mai mare cantitate de proteine ​​se găsește în mușchi, oase, piele, tractului digestivși alte țesuturi dense.

Necesarul zilnic de proteine ​​al unui adult care nu se angajează în sport este în medie de 1,3 g per 1 kg de greutate corporală sau aproximativ 80 g. Cu cheltuieli mari de energie, necesarul de proteine ​​crește cu aproximativ 10 g pentru fiecare 2100 kJ de creștere. consum de energie .

Proteinele pătrund în organism în principal din alimente de origine animală. Plantele conțin mult mai puține proteine: legume și fructe - doar 0,3-2,0% din masa de țesut proaspăt; cea mai mare cantitate de proteine ​​este în leguminoase - 20-30%, cereale - 10-13 și ciuperci - 3-6%.

Compoziția elementară a proteinelor. Cele mai importante elemente chimice ale tuturor proteinelor sunt carbonul (50-55%), oxigenul (21-23%), hidrogenul (6,5-7,3%), azotul (15-18%), sulful (0,3-2,5%). Fosfor, fier, iod, cupru, mangan și alte elemente chimice au mai fost găsite în proteine.

Lipidele pot fi simple sau complexe. Grăsimile simple constau din două componente (de exemplu, grăsimile neutre conțin glicerol și acizi grași), în timp ce grăsimile complexe conțin mai mult de două.

Lipidele simple includ grăsimi (trigliceroli sau grăsimi neutre) și ceară. Componenta lor esențială este acizii grași.

Acizii grași (AG) sunt acizi monocarboxilici cu un lanț alifatic, adică constând dintr-o grupă carboxil și o coadă lungă nepolară.

Acizii grași din lipidele naturale conțin de obicei un număr par de atomi de carbon

Acizii grași sunt împărțiți în saturați (sau saturati) și nesaturați (nesaturați). Acizii saturați nu conțin legături duble. Acizii nesaturați conțin una (mononesaturată) sau mai multe legături duble (polinesaturate):

CH3(CH2)nCH=CH(CH2)nCOOH - mononesaturat;

CH 3 (CH 2)n(CH=CHCH 2)m(CH 2)kCOOH – polinesaturat

Legăturile duble din acizii grași polinesaturați naturali sunt izolate (neconjugați). De regulă, legăturile au o configurație cis, ceea ce conferă acestor molecule o rigiditate suplimentară. Acest lucru are sens biologic, pentru că astfel de molecule fac parte din membranele celulare.

Să dăm clasificarea lor.

Cele mai comune FA nesaturate sunt palmitice și stearice.

C16:0, prescurtare pentru acid palmitic, înseamnă că are 16 atomi de carbon și fără legături duble.

CH 3 (CH 2) 14 COOH - o altă denumire pentru acidul palmitic

C 18:0 – stearic, CH 3 (CH 2) 16 COOH

În plus, sunt eliberați următorii acizi grași saturati:

De la 12:0 – lauric;

De la 14:0 – miristic;

De la 20:0 – arachine;

De la 22:0 – behenovaya;

C 24:0 – lignoceric.

Monoen:

C 16: 1 – palmitooleic

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH;

C 18:1 – oleic

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH.

Poziția dublei legături față de grupa carboxil este indicată de semnul ∆ 9, unde numărul indică numărul atomic al atomului de carbon în apropierea căruia se află legătura dublă. Astfel, acizii numiți pot fi denumiți C 16:1, ∆ 9 și, respectiv, C 18:1, ∆ 9.

Acizi polienoici cel mai adesea au două și trei legături duble:

C 18:2, ∆ 9 – linoleic, CH 3 (CH 2) 4 (CH=CHCH 2) 2 (CH 2) 6 COOH;

C 18:3, ∆ 9 – linolenic, CH 3 CH 2 (CH=CHCH 2) 3 (CH 2) 6 COOH.

Uneori există acizi grași (așa-numiți neobișnuiți), în lanțurile alifatice ale căror substituenți sunt: ​​CH 3 -, -OH, C=O etc.:

CH 3 (CH 2) 7 -CH-(CH 2) 8 COOH - tuberculostearic, C 19:0, din bacili tuberculi

CH3(CH2)5-CH-CH(CH2)9COOH-lactobacil C 19:0.

Acizii grași sunt insolubili în apă; punctul de topire scade odată cu creșterea numărului de duble legături și scurtarea lanțului.

Acizii grași precum linoleic, linolenic și altele asemenea (cu două și trei legături duble) nu sunt sintetizați în corpul uman și sunt numiți esențiali. Prin urmare, acestea trebuie obținute din alimente.

În acest caz, acizii polienoici sunt împărțiți în două grupe: ω-3 și ω-6 (în funcție de poziția dublei legături de la atomul de carbon al ultimului grup metil). Acești acizi sunt precursori ai diferitelor grupe de hormoni locali - eicosanoizi. Astfel, acidul linoleic este un exemplu de acizi ω-6. Un exemplu de acizi ω-3 este acidul timnodonic (eicosapentanoic), C 20:5 (ω-3). Se găsește în grăsimea peștilor marini, deși este de origine vegetală și este sintetizată de fitoplancton. În plus, peștii precum somonul, macroul, heringul, sardinele etc., atunci când mănâncă plancton, acumulează acest acid în grăsimea lor. Când o persoană consumă acest acid, coagularea sângelui său scade, care este folosit pentru a preveni bolile cardiovasculare.

Ceară

Cerurile sunt esteri formați din acizi grași cu lanț lung și alcooli cu lanț lung (cu 16 până la 36 atomi de carbon). Cerurile sunt larg distribuite în natură. Acoperirea cu ceară a frunzelor și fructelor plantelor le protejează de deteriorarea mecanică, reduce pierderea de umiditate și previne infecția. La vertebrate, ceara secretată de glandele pielii acționează ca un strat protector, lubrifiind și catifelând pielea și protejând-o de apă. Părul este acoperit cu o secreție ceară. Penele de păsări și pieile de animale au, de asemenea, un strat de ceară care le conferă proprietăți hidrofuge. Ceară lână de oaie– lanolină – este utilizată pe scară largă în medicină și cosmetică ca bază pentru prepararea unguentelor și cremelor. Ceara produsă de albine servește ca material de construcție pentru fagurii:


Ceară de albine

Cerurile sunt metaboliți normali ai unor microorganisme. Cerurile naturale, împreună cu esterii acizilor grași superiori și alcoolilor superiori, conțin o anumită cantitate de acizi grași liberi, alcooli, precum și hidrocarburi cu un număr impar de atomi de carbon (21-35), substanțe colorante și parfumate. Toate cerurile sunt substanțe solide de diferite culori, rezistente la lumină, agenți oxidanți și căldură. Punctul lor de topire este de la 30 la 90 o C.

Grăsimi neutre (triacilgliceride, trigliceride)

Aceștia sunt esteri ai glicerolului și acizilor grași. Grăsimile neutre pot fi simple sau amestecate. Cele simple conțin aceleași resturi de acizi grași, cele mixte conțin diferite resturi de acizi grași. Grăsimile neutre pot conține atât acizi grași saturati, cât și nesaturați.

Grăsimile neutre sunt împărțite în triacilgliceride, diacilgliceride și monoacilgliceride (în funcție de cantitatea de acizi grași atașați la glicerol). Cele mai frecvente sunt triacilgliceridele. Denumirile triacilglicerolilor sunt derivate din denumirile acizilor grași care îi alcătuiesc. De exemplu, un triacilglicerol care conține trei resturi de acid palmitic ar fi numit tripalmitină:


Dacă o moleculă conține reziduuri de diverși acizi grași, atunci numele va indica toate reziduurile incluse în compoziția sa cu terminația –ulei și adăugarea cuvântului glicerol. De exemplu, 1-stearoil, 2-linoleoil, 3-palmitoil glicerol:


Proprietățile fizico-chimice ale trigliceridelor sunt determinate de proprietățile acizilor grași constituenți ai acestora. În general, triacilgliceridele animale conțin mai mulți acizi saturati decât triacilgliceridele vegetale și, prin urmare, sunt mai dure. Compoziția și calitatea grăsimilor sunt caracterizate de parametri speciali numiți constante chimice ale trigliceridelor:

1) valoarea iodului este numărul de grame de iod care sunt legate de 100 de grame de grăsime. Deoarece iodul se leagă numai de legăturile duble ale acizilor grași, valoarea iodului caracterizează gradul de nesaturare a grăsimii.

2) numărul de acid - numărul de miligrame de hidroxid de potasiu necesare pentru a neutraliza 1 gram de grăsime. Indică cantitatea de acizi grași liberi din grăsime.

3) numărul de saponificare - numărul de miligrame de hidroxid de potasiu necesar pentru a neutraliza toți acizii grași, liberi și legați, incluși în grăsime.

PROPRIETĂȚI FIZICE ȘI CHIMICE ALE LIPIDELOR

Lipidele sunt substanțe care sunt foarte eterogene în structura lor chimică, caracterizate prin solubilitate variabilă în solvenți organici și, de regulă, insolubile în apă. Ele joacă un rol important în procesele vieții. Fiind una dintre componentele principale ale membranelor biologice, lipidele își afectează permeabilitatea, participă la transmiterea impulsurilor nervoase și la crearea de contacte intercelulare.

Alte funcții ale lipidelor sunt formarea unei rezerve de energie, crearea de huse protectoare hidrofuge și termoizolante la animale și plante și protecția organelor și țesuturilor împotriva stresului mecanic. Fracția lipidică conține majoritatea substanțelor, dintre care sunt prezentate în tabel. Datorită eterogenității componentelor incluse în fracția lipidică, termenul „fracție lipidică” nu poate fi considerat ca o caracteristică structurală; este doar o denumire de laborator de lucru pentru fracția obținută prin extracția materialului biologic cu solvenți nepolari. Cu toate acestea, majoritatea lipidelor au unele caracteristici structurale comune care le conferă proprietăți biologice importante și solubilitate similară. Cele mai comune lipide sunt grăsimile neutre, ale căror componente structurale, ca majoritatea lipidelor, sunt acizii grași.

CÂȘTI ACIZI GRAȘI NATURALI

Numărul de atomi de carbon

Structura

Nume sistematic

Nume banal

Acizi grași saturați

CH3(CH2)10COOH

n- Dodecan

Lauric

CH3(CH2)12COOH

n- tetradecan

miristic

CH3(CH2)14COOH

n- hexadecan

Palmitic

CH3(CH2)16COOH

n- Octadecan

Stearic

CH3(CH2)18COOH

n- Eicosan

Arachinova

CH3(CH2)22COOH

n- tetracosan

Lignoceric

Acizi grași nesaturați

CH3(CH2)5CH =CH(CH2)7COOH

Palmitoleic

CH3(CH2)7CH = CH(CH2)7COOH

Oleic

CH 3 (CH 2) 4 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2) 7 COOH

linoleic

CH 3 CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH (CH 2) 7 COOH

linolenic

CH 3 (CH 2) 4 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = CH CH 2 CH = (CH 2) 3 COOH

Arahidonic

Acizii grași - acizi carboxilici alifatici - pot fi găsiți în organism în stare liberă (urme în celule și țesuturi) sau acționează ca blocuri de construcție pentru majoritatea claselor de lipide.

Acizii grași naturali, deși oarecum arbitrar, pot fi împărțiți în trei grupe: acizi grași saturați, mononesaturați și polinesaturați. Acizii grași găsiți în lipidele naturale conțin de obicei un număr par de atomi de carbon și sunt predominant cu catenă liniară.

Acizii grași care alcătuiesc lipidele animalelor și plantelor superioare au multe proprietăți comune. După cum s-a menționat deja, aproape toți acizii grași naturali conțin un număr par de atomi de carbon, cel mai adesea 16 sau 18. Acizii grași nesaturați la animale și la oameni implicați în construcția lipidelor conțin de obicei o dublă legătură între al 9-lea și al 10-lea atom de carbon; legături duble suplimentare se găsesc de obicei în zona dintre al 10-lea atom de carbon și capătul metil al lanțului. Particularitatea dublelor legături ale acizilor grași nesaturați naturali este că acestea sunt întotdeauna separate prin două legături simple, adică există întotdeauna cel puțin o grupare metilen între ele (-CH = CH - CH 2 - CH = CH -). Astfel de legături duble sunt denumite „izolate”. Acizii grași nesaturați naturali au cis-configuratie si sunt extrem de rare transă-configuratii. Se crede că în acizi grași nesaturați cu mai multe legături duble cis-configurația conferă lanțului hidrocarburic un aspect îndoit și scurtat, ceea ce are sens biologic (mai ales având în vedere că multe lipide fac parte din membrane).

Acizii grași cu lanț lung sunt practic insolubili în apă. Sărurile lor de sodiu și potasiu (săpunurile) formează micelii în apă. În acesta din urmă, grupările carboxil încărcate negativ ale acizilor grași se confruntă cu faza apoasă, iar lanțurile de hidrocarburi nepolare sunt ascunse în structura micelară. Astfel de micelii au o sarcină negativă netă și rămân suspendate în soluție datorită respingerii reciproce.

SUBIECT. 1.CARACTERISTICI FIZICO-CHIMICEGRASIMI NEUTRE

(ora 8)

Grăsimile neutre sunt esteri ai glicerolului și acizilor grași. Dacă toate cele trei grupări hidroxil ale glicerolului sunt esterificate cu acizi grași (radicalii acil R1, R2 și R3 pot fi aceiași sau diferiți), atunci acest compus se numește triglicerid


Glicerol (glicerol) Monogliceridă (monoacilglicerol)

(triacilglicerol), dacă două - digliceridă (diacilglicerol) și, în sfârșit, dacă o grupă este etirificată - monogliceridă (mono-acilglicerol).


Digliceride (diacilglicerol) Trigliceride (triacilglicerol)

Grăsimile neutre se găsesc în organism fie sub formă de grăsime protoplasmatică, care este o componentă structurală a celulelor, fie sub formă de grăsime de rezervă. Rolul acestor două forme de grăsime în organism nu este același. Grăsimea protoplasmatică are o compoziție chimică constantă și este conținută în țesuturi într-o anumită cantitate, care nu se modifică nici măcar cu obezitatea morbidă, în timp ce cantitatea de grăsime de rezervă suferă fluctuații mari.

Cea mai mare parte a grăsimilor naturale neutre sunt trigliceridele. Acizii grași din trigliceride pot fi saturați sau nesaturați. Cei mai comuni acizi grași sunt acizii palmitic, stearic și oleic. Dacă toți cei trei radicali acizi aparțin aceluiași acid gras, atunci astfel de trigliceride sunt numite simple (de exemplu, tripalmitină, tristearină, trioleină etc.), dar dacă aparțin unor acizi grași diferiți, atunci ele sunt amestecate. Denumirile trigliceridelor mixte sunt derivate din acizii grași pe care îi conțin; în acest caz, numerele 1, 2 și 3 indică legătura reziduului de acid gras cu gruparea alcoolică corespunzătoare din molecula de glicerol (de exemplu, 1-oleo-2-palmitostearina).

Acizii grași care alcătuiesc trigliceridele le determină practic caracteristici fizico-chimice. Astfel, punctul de topire al trigliceridelor crește odată cu creșterea numărului și lungimea reziduurilor de acizi grași saturati . În schimb, cu cât conținutul de acizi grași nesaturați sau cu lanț scurt este mai mare, cu atât este mai mic punctul de topire. Grăsimile animale (untură) conțin de obicei o cantitate semnificativă de acizi grași saturați (palmitic, stearic etc.), datorită cărora sunt solide la temperatura camerei. Grăsimile, care conțin mulți acizi mono și polinesaturați, sunt lichide la temperaturi obișnuite și se numesc uleiuri. Astfel, în uleiul de cânepă, 95% din toți acizii grași sunt acizi oleic, linoleic și linolenic, iar doar 5% sunt acizi stearic și palmitic. Rețineți că grăsimea umană, care se topește la 15 °C (este lichidă la temperatura corpului), conține 70% acid oleic.

Gliceridele sunt capabile să intre în toate reacțiile chimice caracteristice esterilor. Cea mai mare valoare are o reacție de saponificare, în urma căreia din trigliceride se formează glicerol și acizi grași. Saponificarea grăsimilor poate apărea atât în ​​timpul hidrolizei enzimatice, cât şi sub acţiunea acizilor sau alcalinelor.

Lucrare de laborator nr 40

EDUCAŢIEPATA DE ULEI

Progres

O picătură de ulei se aplică cu o baghetă de sticlă pe o bucată de hârtie. Se formează o pată care nu dispare la încălzire.

Lucrare de laborator nr 41

SOLUBILITATEA GRASIMILOR

Reactivi: Ulei vegetal (floarea soarelui, semințe de in, semințe de bumbac sau altele)

Grăsime solidă (miel, vită)

Eter dietil, acetonă

Etanol

Progres

Așezați două rânduri de eprubete, câte 4 în fiecare. Câteva picături de ulei vegetal se adaugă în eprubetele din primul rând, iar în eprubetele din al doilea rând se adaugă o bucată de grăsime solidă. Se toarnă 2 ml de apă distilată în prima eprubetă a fiecărui rând, aceeași cantitate de dietil eter în a doua, acetonă în a treia și alcool în a patra. Toate eprubetele sunt agitate și se observă solubilitatea grăsimilor în diverși solvenți. Se recomandă încălzirea eprubetelor cu alcool într-o baie de apă. Înregistrați rezultatele experimentului.

Opțiunea de experiență

eprubete

Reactivi utilizați (ml)

Gradul de solubilitate

Ulei vegetal

Trage o concluzie:

Lucrare de laborator nr 42

EMULSIFICAREA ULEIURILOR GRASOSE

Reaktive: Ulei vegetal

Carbonat de sodiu, soluție 2%.

Săpun, soluție 2%.

Progres

Adăugați 5 picături de ulei în patru eprubete. Adăugați 2 ml de apă distilată în prima eprubetă, 2 ml dintr-o soluție de carbonat de sodiu (sodă) la a doua, aceeași cantitate de soluție de săpun 2% la a treia, 2 ml de apă și câteva picături de bilă la a patra. Toate eprubetele sunt agitate și se observă formarea în prima eprubetă a unei emulsii instabile de ulei în apă, care se separă rapid când sta în picioare, iar în rest - o emulsie stabilă datorită acțiunii emulgatorilor adăugați, care sunt adsorbite. în stratul exterior de picături de grăsime și reduc tensiunea lor superficială.

Introduceți rezultatul experimentului în tabel:

eprubete

Reactivi utilizați (ml)

Caracterul emulsiei

Vegetal

H2O+ bilă

A De asemenea elevi medical universități Ucraina. Metodic instrucțiuni compilate asistent universitar. Fedorko N.L., asistent universitar. Zakharieva Z.E., asistent universitar. Vovchuk...

  • Siguranța în situații de urgență, analiza furnizării de asistență medicală prespitalicească victimelor accidentelor rutiere cu leziuni combinate în zona arctică a regiunii Arkhangelsk

    Document

    Doctor, elevi umanitară şi medical au fost identificate specialităţi pe care medicul trebuie să le facă fiînalt calificat specialist, utilizare tehnici avansate...

  • L. N. Viktorova Candidat la drept, conferențiar Ch. 21 (coautor)

    Document

    ... De verificarea farmaciilor si alții medical instituţiilor, pentru persoanele implicate în meșteșuguri medical Rețete... Pot fi fi se înregistrează momentul apariției unor astfel de consecințe, care este scos la iveală în timpul unei anchete, cu ajutorul lui specialist. Specificat ...

  • L. S. Volkova și lucrător onorat al Școlii Superioare a Federației Ruse, profesor (1)

    Document

    Si ce De daune la ambele o alta produce numai afazie, Pot fi fi, formă, în care exprima... si medical instituţiilor. Din cauza elevi catedrele de oligofrenopedagogie primesc în timpul studiilor la universitate De asemenea si logopedie...

  • I. A. Altman (editor șef), A. E. Gerber, Yu. A. Dombrovsky, Yu. I. Kanner, B. N. Kovalev, G. V. Kostyrchenko, Dr. Tamás Kraus (Ungaria), A I. Kruglov (Ucraina), D. I. Poltorak, E. S. Rosenblat ( Belarus), L. A

    Document

    Pentru specialişti sistem de învățământ - manageri, profesori, psihologi, educatori sociali, medical lucrători din învățământ instituţiilor, A De asemenea ...

  • Acilgliceroli, sau neutru lipidele sunt cel mai comun grup de lipide din natură. Acești compuși sunt esteri ai acizilor grași și ai alcoolului trihidroxilic glicerol (gliceride), în care una, două sau trei grupări hidroxil ale glicerolului pot fi esterificate pentru a forma, respectiv mono-, di-Și triacilgliceroli:

    Triacilglicerolii sunt cei mai des întâlniți în natură. Deoarece toți acilglicerolii enumerați mai sus nu conțin grupări ionice, ei aparțin neutru lipide. Dacă toți cei trei radicali acizi aparțin aceluiași acid gras, atunci astfel de triacilgliceroli sunt numiți simpli, dar dacă aparțin unor acizi grași diferiți, atunci amestecați.

    Acizii grași care alcătuiesc triacilglicerolii le determină proprietățile fizico-chimice. Cu cât sunt mai multe reziduuri de acizi cu lanț scurt și nesaturați în lipide, cu atât punctul de topire este mai scăzut și solubilitatea este mai mare. Astfel, grăsimile animale conțin de obicei o cantitate semnificativă de acizi grași saturați, datorită cărora rămân solide la temperatura camerei. Grasimile, care contin multi acizi nesaturati, vor fi lichide in aceste conditii; se numesc uleiuri.

    Majoritatea grăsimilor animale conțin esteri ai acizilor palmitic, stearic, palmitoleic, oleic și linolenic în proporții variate. Grăsimea umană, care se topește la 15 °C, conține aproximativ 70% acizi grași nesaturați, iar la temperatura corpului se află în stare lichidă. Grăsimile din diferite țesuturi ale aceluiași organism, la fel ca și uleiurile vegetale, pot diferi între ele atât în ​​lungimea lanțurilor de hidrocarburi, cât și în gradul de nesaturare a acestora.

    Pentru a caracteriza proprietățile grăsimii se folosesc constante sau numere de grăsime,- indice de aciditate, indice de saponificare, indice de iod.


    Partea structurală comună a tuturor fosfogliceridelor este acidul fosfatidic (1,2-diacil,3-fosfoglicerol).

    Acidul fosfatidic se formează în organism în timpul biosintezei de triacilgly și neroli și fosfogliceride ca metabolit intermediar comun; în ţesuturi este prezent în cantităţi mici. Trebuie remarcat faptul că toate fosfogliceridele naturale aparțin seriei L. Variat fosfogliceride diferă unele de altele prin grupări suplimentare atașate printr-o legătură fosfoester de acid fosfatidic, adică R3. Compoziția acizilor grași ai diferitelor fosfogliceride variază chiar și în cadrul aceluiași organism și, împreună cu grupările de substituție, determină specificitatea fosfolipidelor:

    Fosfatidilcolină (lecitină). Conține linia ho de aminoalcool (hidroxid de 3-hidroxietiltrimetilamoniu):


    Fosfatidiletanolamină (kefalina).În loc de colină, fosfatidiletanolaminele conţin etanolamina de bază azotată HO-CH2-CH2-NH3.

    În corpul animalelor și în plantele superioare în cel mai mare număr se mai gasesc fosfatidilcoline si fosfatidiletanolamine. Aceste două grupe de glicerofosfolipide sunt principalele componente lipidice ale membranelor celulare.

    Fosfatidilinozitoli Spre deosebire de alte grupe de fosfogliceride, în loc de compuși care conțin azot, fosfatidilinozitolii conțin alcoolul ciclic cu 6 atomi de carbon inozitol, reprezentat de unul dintre stereoizomerii săi, monozitol.


    Fosfatidilgliceroli. Ca și fosfatidilinozitolii, fosfatidilglicerolii nu conțin un compus care conține azot. În acești compuși, grupul polar este o altă moleculă de glicerol.