Organski spoj koji sadrži kisik sa šest atoma ugljika naziva se glukoza, grožđani šećer, dekstroza ili heksoza. Univerzalni je izvor energije među svim živim organizmima na planetu. Formula tvari je C6H12O6.

Struktura

Supstanca glukoza u kemiji je monosaharid, odnosno najjednostavniji ugljikohidrat koji se sastoji od jedne molekule ili jedne strukturne jedinice. Strukturna jedinica glukoze dio je složenijih ugljikohidrata - disaharida i polisaharida.

Supstanca uključuje funkcionalne skupine :

• jedan karbonil (-C=O);
• pet hidroksil (-OH).

Molekula može postojati u obliku dvaju ciklusa (α i β), koji se razlikuju po prostornom rasporedu jedne hidroksilne skupine, te u linearnom obliku (D-glukoza).

Glukoza u vodenim otopinama ima ciklički oblik.

Riža. 1. Ciklička i linearna molekula glukoze.

Strukturna formula glukoze je O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH 2 OH ili CH 2 OH(CHOH) 4 -COH.

Priznanica

Velika količina grožđanog šećera nalazi se u vegetaciji, osobito plodovima i listovima. Stoga se tvar može konzumirati izravno iz voća i bobica. Glukoza je krajnji proizvod fotosinteze:

6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q.

U industriji se spoj izolira hidrolizom polisaharida. Polazni proizvodi su krumpirov ili žitni škrob i celuloza. U sirovinu razrijeđenu vodom dodaje se vruća otopina sumporne ili klorovodične kiseline. Dobivena smjesa se zagrijava dok se polisaharidi potpuno ne raspadnu:

(C 6 H 10 O 5)n + nH 2 O (t°, H 2 SO 4) → nC 6 H 12 O 6.

Kiselina se neutralizira kredom ili porculanom, nakon čega se otopina filtrira i upari. Dobiveni kristali su glukoza.

Riža. 2. Shema za dobivanje glukoze.

U laboratorijima se dekstroza izolira iz formaldehida u prisutnosti katalizatora - Ca(OH) 2:

6H-CH=O → C6H12O6.

U probavnom traktu polisaharidi dobiveni hranom brzo se razgrađuju na fruktozu i glukozu, koji sudjeluju u staničnom metabolizmu.

Fizička svojstva

Heksoza je kristalna tvar bez boje i mirisa slatkog okusa. Međutim, saharoza (obični šećer) dvostruko je slađa od glukoze.

Tvar je visoko topljiva ne samo u vodi, već iu drugim otapalima - amonijačnoj otopini bakrenog hidroksida (Schweitzerov reagens), sumpornoj kiselini, cinkovom kloridu.

Kemijska svojstva

Glukoza kombinira svojstva aldehida (sadrži -CHO skupinu) i alkohola (uključuje hidroksil) i predstavlja aldehidni alkohol. Stoga može stvarati alkohol i polimerizirati slično aldehidima. Glavna kemijska svojstva glukoze opisana su u tablici.

Reakcija	Opis	Jednadžba
Vrenje	Razgrađuje se pod djelovanjem enzima koje luče bakterije, gljivice i kvasci. Postoje tri vrste ovisno o prirodi enzima: alkoholno, maslačno, mliječno kiselo vrenje	C6H12O6 → 2C2H5-OH (etanol) + 2CO2; C6H12O6 → C3H7COOH (maslačna kiselina) + 2H2 + 2CO2; C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 -CH(OH)-COOH (mliječna kiselina)
Srebrno ogledalo	Kvalitativna reakcija s otopinom amonijaka srebrovog (I) oksida pri čemu nastaje glukonska kiselina	C 6 H 12 O 6 + Ag 2 O + NH 4 OH → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Oksidacija dušičnom kiselinom	Glukoza se oksidira u šećernu (glukarsku) kiselinu	C 6 H 12 O 6 + HNO 3 → C 6 H 10 O 8
Oksidacija bakrovim(II) hidroksidom	Plavi bakrov(II) hidroksid pretvara se u crveni bakrov(I) oksid. Nastaje glukonska kiselina	CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O
Oporavak	Reakcija s vodikom u prisutnosti katalizatora (nikal) na visokoj temperaturi. Nastaje heksahidrični alkohol (sorbitol).	CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -CH 2 OH

Riža. 3. Shema fermentacije glukoze.

Glukoza se koristi u medicini, prehrambenoj i tekstilnoj industriji. Tvar je prisutna u svim prehrambenim proizvodima i koristi se za proizvodnju piva, vina i proizvoda mliječne kiseline.

Što smo naučili?

Glukoza je monosaharid koji sadrži šest ugljikovih atoma. Nastaje kao rezultat fotosinteze, hidrolize polisaharida, iz formaldehida. Funkcionalne skupine su -C=O i -OH. U reakcijama pokazuje svojstva aldehida i alkohola. Reagira s otopinom amonijaka srebra, bakrovog (II) hidroksida, dušične kiseline, vodika i prolazi kroz alkoholno, maslačno i mliječno kiselo vrenje. Zahvaljujući fermentaciji dobivaju se prehrambeni proizvodi - kefir, sir, alkohol.

Test na temu

Ocjena izvješća

Prosječna ocjena: 4.4. Ukupno primljenih ocjena: 262.

Glukoza na grčkom znači "slatko". U prirodi ga ima u velikim količinama u sokovima bobičastog i voća, uključujući i sok od grožđa, zbog čega ga u narodu nazivaju “vinskim šećerom”.

Povijest otkrića

Glukozu je početkom 19. stoljeća otkrio engleski liječnik, kemičar i filozof William Prout. Ova tvar postala je široko poznata nakon što ju je Henri Braccono izdvojio iz piljevine 1819. godine.

Fizička svojstva

Glukoza je bezbojni kristalni prah slatkog okusa. Vrlo je topiv u vodi, koncentriranoj sumpornoj kiselini i Schweitzerovom reagensu.

Struktura molekule

Kao i svi monosaharidi, glukoza je heterofunkcionalni spoj (molekula sadrži nekoliko hidroksilnih skupina i jednu karboksilnu skupinu). U slučaju glukoze, karboksilna skupina je aldehid.

Opća formula glukoze je C6H12O6. Molekule ove tvari imaju cikličku strukturu i dva prostorna izomera, alfa i beta forme. U čvrstom stanju, alfa oblik prevladava gotovo 100%. U otopini je beta oblik stabilniji (zauzima približno 60%). Glukoza je krajnji proizvod hidrolize svih poli- i disaharida, odnosno glukoza se u velikoj većini slučajeva dobiva na ovaj način.

Dobivanje tvari

U prirodi se glukoza proizvodi u biljkama kao rezultat fotosinteze. Pogledajmo industrijske i laboratorijske metode za proizvodnju glukoze. U laboratoriju je ova tvar rezultat aldolne kondenzacije. U industriji je najčešći način dobivanje glukoze iz škroba.

Škrob je polisaharid čiji su monodijelovi molekule glukoze. Odnosno, za njegovo dobivanje potrebno je polisaharid razgraditi na monodijelove. Kako se taj proces provodi?

Proizvodnja glukoze iz škroba počinje činjenicom da se škrob stavi u posudu s vodom i pomiješa (škrobno mlijeko). Zakuhajte drugu posudu s vodom. Vrijedno je napomenuti da bi trebalo biti dvostruko više kipuće vode nego škrobnog mlijeka. Kako bi se reakcija stvaranja glukoze odvijala do kraja, potreban je katalizator. U ovom slučaju, to je slana voda ili se izračunata količina dodaje u posudu s kipućom vodom. Zatim se polako ulijeva škrobno mlijeko. U ovom procesu vrlo je važno da ne dobijete pastu, ako se stvori, trebate nastaviti kuhati dok potpuno ne nestane. U prosjeku, vrenje traje sat i pol. Kako bi bili sigurni da je škrob potpuno hidroliziran, potrebno je provesti kvalitetnu reakciju. Odabranom uzorku dodaje se jod. Ako tekućina postane plava, to znači da hidroliza nije završena, ali ako postane smeđa ili crveno-smeđa, to znači da u otopini više nema škroba. Ali ova otopina ne sadrži samo glukozu, ona je proizvedena pomoću katalizatora, što znači da postoji i kiselina. Kako ukloniti kiselinu? Odgovor je jednostavan: pomoću neutralizacije čistom kredom i fino zdrobljenim porculanom.

Provjerava se neutralizacija, zatim se dobivena otopina filtrira. Treba učiniti samo jedno: dobivenu bezbojnu tekućinu treba ispariti. Formirani kristali su naš konačni rezultat. Sada razmotrite proizvodnju glukoze iz škroba (reakcija).

Kemijska suština procesa

Ova jednadžba za proizvodnju glukoze prikazana je prije međuprodukta - maltoze. Maltoza je disaharid koji se sastoji od dvije molekule glukoze. Jasno se vidi da su metode za proizvodnju glukoze iz škroba i maltoze iste. To jest, za nastavak reakcije možemo staviti sljedeću jednadžbu.

Zaključno, vrijedi sažeti uvjete potrebne za uspješnu proizvodnju glukoze iz škroba.

Potrebni uvjeti

• katalizator (klorovodična ili sumporna kiselina);
• temperatura (najmanje 100 stupnjeva);
• tlak (dovoljno atmosferski, ali povećanje tlaka ubrzava proces).

Ova metoda je najjednostavnija, s visokim prinosom konačnog proizvoda i minimalnim troškovima energije. Ali on nije jedini. Glukoza se također proizvodi iz celuloze.

Izvođenje iz celuloze

Suština procesa je gotovo potpuno u skladu s prethodnom reakcijom.

Prikazana je proizvodnja glukoze (formula) iz celuloze. U stvarnosti, ovaj proces je puno kompliciraniji i troši više energije. Dakle, produkt koji ulazi u reakciju je otpad iz drvoprerađivačke industrije, usitnjen na frakciju veličine čestica od 1,1 - 1,6 mm. Ovaj proizvod se najprije tretira octenom kiselinom, zatim vodikovim peroksidom, zatim sumpornom kiselinom na temperaturi od najmanje 110 stupnjeva i hidromodulu 5. Trajanje ovog procesa je 3-5 sati. Zatim, tijekom dva sata, dolazi do hidrolize sumpornom kiselinom na sobnoj temperaturi i hidromodulu 4-5. Zatim se razrjeđivanje s vodom i inverzija odvija otprilike sat i pol.

Metode kvantifikacije

Nakon što ste razmotrili sve metode za dobivanje glukoze, trebali biste proučiti metode za njezino kvantitativno određivanje. Postoje situacije kada u tehnološkom procesu treba sudjelovati samo otopina koja sadrži glukozu, odnosno nepotreban je proces isparavanja tekućine dok se ne dobiju kristali. Tada se postavlja pitanje kako odrediti koja je koncentracija dane tvari u otopini. Rezultirajuća količina glukoze u otopini određuje se spektrofotometrijskim, polarimetrijskim i kromatografskim metodama. Postoji i specifičnija metoda određivanja - enzimska (pomoću enzima glukozidaze). U tom slučaju se broje produkti djelovanja ovog enzima.

Primjena glukoze

U medicini se glukoza koristi za intoksikaciju (to može biti ili trovanje hranom ili infekcija). U ovom slučaju, otopina glukoze se primjenjuje intravenski pomoću kapaljke. To znači da je glukoza u farmaciji univerzalni antioksidans. Ova tvar također ima važnu ulogu u otkrivanju i dijagnozi dijabetesa. Ovdje glukoza djeluje kao stres test.

Glukoza zauzima vrlo važno mjesto u prehrambenoj industriji i kulinarstvu. Zasebno treba istaknuti ulogu glukoze u proizvodnji vina, piva i mjesečine. Govorimo o takvoj metodi kao što je proizvodnja etanola.Razmotrimo ovaj proces u detalje.

Dobivanje alkohola

Tehnologija proizvodnje alkohola sastoji se od dvije faze: fermentacije i destilacije. Fermentacija se, pak, provodi uz pomoć bakterija. U biotehnologiji su odavno razvijene kulture mikroorganizama koje omogućuju postizanje maksimalnog prinosa alkohola u minimalnom vremenu. U svakodnevnom životu obični stolni kvasac može se koristiti kao pomoćnik reakcije.

Prije svega, glukoza se razrijedi u vodi. Korišteni mikroorganizmi se razrjeđuju u drugom spremniku. Zatim se dobivene tekućine pomiješaju, protresu i stave u posudu s ovom cijevi spojenom na drugu (u obliku slova U). Kraj epruvete se ulije u sredinu druge epruvete i zatvori gumenim čepom sa šupljim staklenim štapićem koji ima prošireni kraj.

Ovaj se spremnik stavlja u termostat na temperaturu od 25-27 stupnjeva četiri dana. Epruveta koja sadrži vapnenu vodu izgledat će mutno, što znači da je ugljični dioksid reagirao s njom. Čim se ugljični dioksid prestane oslobađati, fermentacija se može smatrati završenom. Slijedi faza destilacije. U laboratoriju se za destilaciju alkohola koriste refluksni kondenzatori - uređaji u kojima hladna voda teče duž vanjske stijenke, hladi nastali plin i pretvara ga natrag u tekućinu.

U ovoj fazi, tekućina koja se nalazi u našoj posudi treba zagrijati na 85-90 stupnjeva. Tako će alkohol ispariti, ali voda neće prokuhati.

Mehanizam za proizvodnju alkohola

Razmotrimo proizvodnju alkohola iz glukoze u jednadžbi reakcije: C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2.

Dakle, može se primijetiti da je mehanizam za proizvodnju etanola iz glukoze vrlo jednostavan. Štoviše, poznata je čovječanstvu već stoljećima, a dovedena je gotovo do savršenstva.

Važnost glukoze u ljudskom životu

Dakle, imajući određeno razumijevanje ove tvari, njezina fizikalna i kemijska svojstva i njezinu upotrebu u raznim područjima industrije, možemo zaključiti što je glukoza. Već samim dobivanjem iz polisaharida jasno je da je glukoza, kao glavni sastojak svih šećera, nezamjenjiv izvor energije za čovjeka. Kao rezultat metabolizma iz te tvari nastaje adenozin trifosforna kiselina koja se pretvara u jedinicu energije.

Ali ne koristi se sva glukoza koja uđe u ljudsko tijelo za obnavljanje energije. Dok je budna, osoba samo 50 posto primljene glukoze pretvara u ATP. Ostatak se pretvara u glikogen i nakuplja u jetri. Glikogen se s vremenom razgrađuje, čime se regulira razina šećera u krvi. Kvantitativni sadržaj ove tvari u tijelu izravan je pokazatelj njegovog zdravlja. Hormonsko funkcioniranje svih sustava ovisi o količini šećera u krvi. Stoga je vrijedno zapamtiti da prekomjerna uporaba ove tvari može dovesti do ozbiljnih posljedica.

Na prvi pogled, glukoza je jednostavna i razumljiva tvar. Čak i sa stajališta kemije, njegove molekule imaju prilično jednostavnu strukturu, a kemijska svojstva su razumljiva i poznata u svakodnevnom životu. No, unatoč tome, glukoza je od velike važnosti i za samu osobu i za sva područja njegova života.

Monosaharid glukoza ima kemijska svojstva alkohola i aldehida.

Reakcije glukoze prema alkoholnim skupinama

Glukoza reagira s karboksilnim kiselinama ili njihovim anhidridima u estere. Na primjer, s anhidridom octene kiseline:

Kao polihidrični alkohol, glukoza reagira s bakrovim(II) hidroksidom i stvara svijetloplavu otopinu bakrovog(II) glikozida:

Reakcije glukoze s aldehidnom skupinom

Reakcija “srebrnog ogledala”:

Oksidacija glukoze bakrovim (II) hidroksidom zagrijavanjem u lužnatom mediju:

Kada je izložena bromnoj vodi, glukoza se također oksidira u glukonsku kiselinu.

Oksidacija glukoze dušičnom kiselinom dovodi do dibazične šećerne kiseline:

Redukcija glukoze u heksahidrični alkohol sorbitol:

Sorbitol se nalazi u mnogim bobicama i voću.

Tri vrste fermentacije glukoze
pod utjecajem raznih enzima

Alkoholna fermentacija:

Mliječno kisela fermentacija:

Vrenje maslačne kiseline:

Disaharidne reakcije

Hidroliza saharoze u prisustvu mineralnih kiselina (H 2 SO 4, HCl, H 2 CO 3):

Oksidacija maltoze (reducirajući disaharid), na primjer reakcija "srebrnog zrcala":

Reakcije polisaharida

Hidroliza škroba u prisutnosti kiselina ili enzima može se odvijati u fazama. U različitim uvjetima mogu se razlikovati različiti proizvodi - dekstrini, maltoza ili glukoza:

Škrob daje plavu boju s vodenom otopinom joda. Zagrijavanjem boja nestaje, a hlađenjem se ponovno pojavljuje. Reakcija škrob jod je kvalitativna reakcija škroba. Vjeruje se da je jodidni škrob spoj inkluzije-ugradnje joda u unutarnje tubule molekula škroba.

Hidroliza celuloze u prisutnosti kiselina:

Nitracija celuloze koncentriranom dušičnom kiselinom u prisutnosti koncentrirane sumporne kiseline. Od tri moguća nitroestera (mono-, di- i trinitroesteri) celuloze, ovisno o količini dušične kiseline i temperaturi reakcije, preferirano nastaje jedan od njih. Na primjer, stvaranje trinitroceluloze:

Trinitroceluloza, tzv piroksilin, koristi se u proizvodnji bezdimnog baruta.

Acetilacija celuloze reakcijom s anhidridom octene kiseline u prisutnosti octene i sumporne kiseline:

Umjetna vlakna dobivaju se iz triacetil celuloze - acetat.

Celuloza se otapa u bakreno-amonijačnom reagensu - otopini (OH) 2 u koncentriranom amonijaku. Kad se takva otopina pod posebnim uvjetima zakiseli, dobiva se celuloza u obliku niti.
ovo - bakreno-amonijačno vlakno.

Kada se celuloza izloži lužini, a potom ugljikovom disulfidu, nastaje celulozni ksantat:

Celulozna vlakna dobivaju se iz alkalne otopine takvog ksantata - viskoza.

VJEŽBE.

1. Navedite jednadžbe reakcija u kojima glukoza pokazuje: a) redukcijska svojstva; b) oksidacijska svojstva.

2. Navedite dvije jednadžbe za reakcije fermentacije glukoze tijekom kojih nastaju kiseline.

3. Iz glukoze ćete dobiti: a) kalcijevu sol klorooctene kiseline (kalcijev kloracetat);
b) kalijeva sol -brommaslačna kiselina (-kalijev bromobutirat).

4. Glukoza je podvrgnuta pažljivoj oksidaciji bromnom vodom. Dobiveni spoj se zagrijava s metilnim alkoholom u prisutnosti sumporne kiseline. Napišite jednadžbe kemijskih reakcija i imenujte nastale produkte.

5. Koliko je grama glukoze podvrgnuto alkoholnoj fermentaciji, uz iskorištenje od 80%, ako je za neutralizaciju nastalog ugljičnog monoksida (IV) bilo potrebno 65,57 ml 20%-tne vodene otopine natrijevog hidroksida (gustoće 1,22 g/ml)? Koliko je grama natrijeva bikarbonata nastalo?

6. Kojim se reakcijama može razlikovati: a) glukoza od fruktoze; b) saharoza iz maltoze?

7. Odredite strukturu organskog spoja koji sadržava kisik, od kojeg 18 g može reagirati s 23,2 g amonijačne otopine srebrovog oksida Ag 2 O , a volumen kisika potreban za sagorijevanje iste količine ove tvari jednak je volumenu koji nastaje tijekom njenog izgaranja CO2.

8. Što objašnjava pojavu plave boje kada se škrob izloži otopini joda?

9. Koje se reakcije mogu koristiti za razlikovanje glukoze, saharoze, škroba i celuloze?

10. Navedite formulu estera celuloze i octene kiseline (po tri OH skupine strukturna jedinica celuloze). Imenujte ovu emisiju. Gdje se koriste celulozni acetati?

11. Koji se reagens koristi za otapanje celuloze?

Odgovori na vježbe za temu 2

Lekcija 37

1. a) Reducirajuća svojstva glukoze u reakciji s bromnom vodom:

b) Oksidativna svojstva glukoze u reakciji katalitičke hidrogenacije aldehidne skupine:

2. Fermentacija glukoze uz stvaranje organskih kiselina:

5. Izračunajmo masu NaOH u 20% otopini volumena 65,57 ml:

m(NaOH) = (NaOH) m(20% NaOH) = w V= 0,2 1,22 65,57 = 16,0 g.

Jednadžba za reakciju neutralizacije kojom nastaje NaHCO3:

U reakciji (1) se troši m(CO2) = x= 16 44/40 = 17,6 g, i nastaje m(NaHCO3) = g= 16 84/40 = 33,6 g.

Reakcija alkoholnog vrenja glukoze:

Uzimajući u obzir 80% prinosa u reakciji (2), teoretski bi trebalo nastati sljedeće:

m(teor.) (CO 2 ) = 17,6/0,8 = 22 g.

Masa glukoze: z= 180 22/(2 44) = 45 g.

Odgovor. m(C6H12O6) = 45 g, m(NaHC03) = 33,6 g.

6. Pomoću reakcije "srebrnog zrcala" možete razlikovati: a) glukozu od fruktoze i b) saharozu od maltoze. Glukoza i maltoza talože srebro u ovoj reakciji, ali fruktoza i saharoza ne reagiraju.

7. Iz podataka zadatka proizlazi da željena tvar sadrži aldehidnu skupinu i isti broj atoma C i O. To može biti ugljikohidrat C n H 2 n O n. Jednadžbe za reakcije njegove oksidacije i izgaranja:

Iz reakcijske jednadžbe (1), molarna masa ugljikohidrata je:

x= 18,232/23,2 = 180 g/mol,

M(S n H 2 n O n) = 12n + 2n + 16n = 180, n = 6.

Odgovor. Glukoza C6H12O6.

8. Kada se škrob izloži otopini joda, nastaje novi obojeni spoj. Ovo objašnjava pojavu plave boje.

9. Iz skupa tvari: glukoze, saharoze, škroba i celuloze odredit ćemo glukozu reakcijom “srebrnog zrcala”.
Škrob se razlikuje po plavoj boji s vodenom otopinom joda.
Saharoza je vrlo topiva u vodi, dok je celuloza netopljiva. Osim toga, saharoza se lako hidrolizira čak i pod utjecajem ugljične kiseline na 40–50 ° C u glukozu i fruktozu. Ovaj hidrolizat daje reakciju "srebrnog zrcala".
Hidroliza celuloze zahtijeva dugotrajno vrenje u prisutnosti sumporne kiseline.

10, 11. Odgovori su sadržani u tekstu lekcije.

Ugljikohidrati su organske tvari čije se molekule sastoje od atoma ugljika, vodika i kisika. Štoviše, vodik i kisik u njima su u istim omjerima kao u molekulama vode (1:2).
Opća formula ugljikohidrata je C n (H 2 O) m, tj. čini se da se sastoje od ugljika i vode, otuda i naziv klase koji ima povijesne korijene. Pojavio se na temelju analize prvih poznatih ugljikovodika. Kasnije je otkriveno da u molekulama postoje ugljikohidrati u kojima nema omjera 1H:2O, na primjer, deoksiriboza - C 5 H 10 O 4. Poznati su i organski spojevi čiji sastav odgovara navedenoj općoj formuli, ali koji ne pripadaju klasi ugljikohidrata. Tu spadaju, na primjer, formaldehid CH 2 O i octena kiselina CH 3 COOH.
Međutim, naziv "ugljikovodici" se udomaćio i opće je prihvaćen za te tvari.
Ugljikovodike, prema njihovoj sposobnosti hidrolize, možemo podijeliti u tri glavne skupine: mono-, di- i polisaharide.

Monosaharidi- ugljikohidrati koji ne hidroliziraju (ne razlažu se s vodom). Zauzvrat, ovisno o broju ugljikovih atoma. Monosaharidi se dijele na trioze(čije molekule sadrže tri ugljikova atoma), tetroze(četiri atoma), pentoze(pet), heksoze(šest), itd.
U prirodi su pretežno prisutni monosaharidi pentoze I heksoze. Pentoze uključuju npr. riboza C5H10O5 i deoksiriboza(riboza kojoj je “odstranjen” atom kisika) C 5 H 10 O 4 . Dio su RNK i DNK i određuju prvi dio naziva nukleinskih kiselina.
Heksoze koje imaju opću molekulsku formulu C6H12O6 uključuju, na primjer, glukozu, fruktozu, galaktozu.
Disaharidi– ugljikohidrati koji se hidroliziraju u dvije molekule monosaharida, kao što su heksoze. Opću formulu velike većine disaharida nije teško izvesti: morate "dodati" dvije heksozne formule i "oduzeti" molekulu vode od rezultirajuće formule - C 12 H 22 O 10. Prema tome, možemo napisati opću jednadžbu hidrolize:

C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
Disaharidi uključuju:
1) C aharoza(obični konzumni šećer), koji hidrolizom tvori jednu molekulu glukoze i jednu molekulu fruktoze. Ima ga u velikim količinama u šećernoj repi, šećernoj trski (odatle i naziv šećer od repe i šećerne trske), javoru (kanadski pioniri vadili su javorov šećer), šećernoj palmi, kukuruzu itd.

2) Maltoza(sladni šećer), koji hidrolizirajući stvara dvije molekule glukoze. Maltoza se može dobiti hidrolizom škroba pod djelovanjem enzima sadržanih u sladu - proklijalom, osušenom i mljevenom zrnu ječma.
3)Laktoza(mliječni šećer), koji hidrolizirajući stvara molekule glukoze i galaktoze. Nalazi se u mlijeku sisavaca, ima malu slatkoću i koristi se kao punilo u dražejama i farmaceutskim tabletama.

Slatki okus različitih mono- i disaharida je različit. Tako je najslađi monosaharid - fruktoza - 1,5 puta slađi od glukoze, koja se uzima kao standard. . Saharoza(disaharid) pak je 2 puta slađi od glukoze, a 4-5 puta slađi od laktoze, koja je gotovo bezukusna.

Polisaharidi –škrob, glikogen, dekstrini, celuloza itd. - ugljikohidrati koji se hidroliziraju u brojne molekule monosaharida, najčešće glukoze.
Da biste dobili formulu polisaharida, morate "oduzeti" molekulu vode od molekule glukoze i zapisati izraz s indeksom n: (C 6 H 10 O 5) n. Uostalom, upravo zbog odvajanja molekula vode u prirodi nastaju di- i polisaharidi.
Uloga ugljikohidrata u prirodi i njihova cijena u ljudskom životu iznimno je važna. Nastali u biljnim stanicama kao rezultat fotosinteze, djeluju kao izvor energije za životinjske stanice. To se prije svega odnosi na glukozu.
Mnogi ugljikohidrati (škrob, glikogen, saharoza) obavljaju funkciju skladištenja, ulogu rezerve hranjivih tvari.
DNA i RNA kiseline, koje sadrže neke ugljikohidrate (pentoza-riboza i deoksiriboza), obavljaju funkcije prijenosa nasljednih informacija.
Celuloza, građevni materijal biljnih stanica, ima ulogu okvira za membrane tih stanica. Drugi polisaharid - hitin- obavlja sličnu ulogu u stanicama nekih životinja: formira se vanjski kostur člankonožaca (rakova), kukaca i paučnjaka.
Ugljikohidrati nam u konačnici služe kao izvor prehrane: konzumiramo žitarice koje sadrže škrob ili njima hranimo životinje u čijim se tijelima škrob pretvara u masti i bjelančevine. Najhigijenskija odjeća izrađena je od celuloze ili proizvoda na bazi celuloze: pamuk i lan, viskozna vlakna, svileni acetat. Drvene kuće i namještaj izgrađeni su od iste celuloze koja čini drvo. Proizvodnja filma i fotografskog filma temelji se na istoj celulozi. Knjige, novine, pisma, novčanice su sve proizvodi industrije celuloze i papira. To znači da nam ugljikohidrati osiguravaju neophodne stvari za život: hranu, odjeću, sklonište.
Osim toga, ugljikohidrati sudjeluju u izgradnji složenih proteina, enzima i hormona. U ugljikohidrate spadaju i vitalne tvari kao što su heparin (ima vitalnu ulogu u sprječavanju zgrušavanja krvi), agar-agar (dobiva se iz morskih algi i koristi se u mikrobiološkoj i konditorskoj industriji – sjetite se poznatog kolača Ptičje mlijeko).
Mora se naglasiti da je jedina vrsta energije na Zemlji (osim nuklearne, naravno) energija Sunca, a jedini način da se ona akumulira za život svih živih organizama je proces fotosinteze, koji se odvija u stanica i dovodi do sinteze ugljikohidrata iz vode i ugljičnog dioksida. Tijekom ove transformacije nastaje kisik bez kojeg bi život na našem planetu bio nemoguć:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2

Fizikalna svojstva i pojavnost u prirodi

Glukoza I fruktoza– čvrste i bezbojne tvari, kristalne tvari. Glukoza, koja se nalazi u soku od grožđa (otuda i naziv "grožđani šećer"), zajedno s fruktozom, koja se nalazi u nekom voću i povrću (otuda i naziv "voćni šećer"), čini značajan udio u medu. Krv ljudi i životinja stalno sadrži oko 0,1% glukoze (80-120 mg na 100 ml krvi). Njegov najveći dio (oko 70%) prolazi kroz polaganu oksidaciju u tkivima uz oslobađanje energije i stvaranje konačnih proizvoda - vode i ugljičnog dioksida (proces glikolize):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
Energija koja se oslobađa tijekom glikolize u velikoj mjeri zadovoljava energetske potrebe živih organizama.
Povećanje razine glukoze u krvi od 180 mg na 100 ml ukazuje na kršenje metabolizma ugljikohidrata i razvoj opasne bolesti - dijabetes melitusa.

Struktura molekule glukoze

O strukturi molekule glukoze može se prosuditi na temelju eksperimentalnih podataka. Reagira s karboksilnim kiselinama stvarajući estere koji sadrže od 1 do 5 kiselinskih ostataka. Ako se svježe dobivenom bakrenom hidroksidu (||) doda otopina glukoze, talog se otapa i dobiva se svijetlo plava otopina bakrenog spoja, tj. dolazi do kvalitativne reakcije na polihidrične alkohole. Stoga , glukoza je polihidrični alkohol. Ako se dobivena otopina zagrijava, ponovno se stvara talog, ovaj put crvenkaste boje, t.j. doći će do kvalitativne reakcije na aldehidi. Slično, ako se otopina glukoze zagrijava s otopinom amonijaka srebrnog oksida, doći će do reakcije "srebrnog zrcala". Stoga je glukoza i polihidrični alkohol i aldehid - aldehidni alkohol. Pokušajmo izvesti strukturnu formulu glukoze. U molekuli C 6 H 12 O 6 postoji šest atoma ugljika. Jedan atom je dio aldehidne skupine:
Preostalih pet atoma povezano je s hidroksi skupinama. I na kraju, uzimajući u obzir činjenicu da je ugljik četverovalentan, rasporedit ćemo atome vodika:
ili:
Međutim, utvrđeno je da u otopini glukoze, osim linearnih (aldehidnih) molekula, postoje i molekule cikličke strukture koje grade kristalnu glukozu. Transformacija molekula linearnog oblika u ciklički može se objasniti ako se sjetimo da atomi ugljika mogu slobodno rotirati oko σ-veza smještenih pod kutom od 109 o 28 / dok se aldehidna skupina (1. atom ugljika) može približiti hidroksilnoj skupina petog atoma ugljika. U prvom, pod utjecajem hidroksi skupine, π veza se prekida: atom vodika se dodaje atomu kisika, a kisik hidroksi skupine koji je "izgubio" ovaj atom zatvara ciklus.
Kao rezultat ovog preslagivanja atoma nastaje ciklička molekula. Ciklička formula pokazuje ne samo redoslijed vezivanja atoma, već i njihov prostorni raspored. Kao rezultat međudjelovanja prvog i petog atoma ugljika nastaje nova hidroksi skupina na prvom atomu, koja može zauzimati dva položaja u prostoru: iznad i ispod ravnine ciklusa, pa su stoga moguća dva ciklička oblika glukoze. :
1) α-oblik glukoze - hidroksilne skupine na prvom i drugom ugljikovom atomu nalaze se na jednoj strani prstena molekule;
2) β-oblici glukoze - hidroksilne skupine nalaze se na suprotnim stranama prstena molekule:
U vodenoj otopini glukoze njena tri izomerna oblika su u dinamičkoj ravnoteži: ciklički α-oblik, linearni (aldehidni) oblik i ciklički β-oblik.
U uspostavljenoj dinamičkoj ravnoteži prevladava β-oblik (oko 63%), budući da je energetski poželjniji - ima OH skupine na prvom i drugom atomu ugljika na suprotnim stranama ciklusa. U α-obliku (oko 37%) OH skupine na istim ugljikovim atomima nalaze se s jedne strane ravnine, pa je energetski manje stabilan od β-oblika. Udio linearne forme u ravnoteži je vrlo mali (samo oko 0,0026%).
Dinamička ravnoteža se može pomaknuti. Na primjer, kada je glukoza izložena amonijačnoj otopini srebrovog oksida, količina njezinog linearnog (aldehidnog) oblika, koja je vrlo mala u otopini, stalno se obnavlja zbog cikličkih oblika, a glukoza se potpuno oksidira u glukonsku kiselina.
Izomer aldehidnog alkohola glukoze je ketonski alkohol - fruktoza.

Kemijska svojstva glukoze

Kemijska svojstva glukoze, kao i svake organske tvari, određena su njezinom strukturom. Glukoza ima dvostruku funkciju, budući da je i aldehid i polihidrični alkohol, stoga je karakterizirana svojstvima polihidričnih alkohola i aldehida.
Reakcije glukoze kao polihidričnog alkohola
Glukoza kvalitativno reagira na polihidrične alkohole (mislimo na glicerol) sa svježe pripremljenim bakrenim hidroksidom (ǀǀ), stvarajući svijetloplavu otopinu bakrenog spoja (ǀǀ).
Glukoza, poput alkohola, može tvoriti estere.
Reakcije glukoze kao aldehida
1. Oksidacija aldehidne skupine. Glukoza, kao aldehid, sposobna je oksidirati u odgovarajuću (glukonsku) kiselinu i dati kvalitativne reakcije na aldehide. Reakcija "srebrnog ogledala" (kada se zagrije):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Reakcija sa svježe dobivenim Cu(OH) 2 pri zagrijavanju:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O

2. Redukcija aldehidne skupine. Glukoza se može reducirati u odgovarajući alkohol (sorbitol):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 - CH 2 -OH
Reakcije fermentacije
Te se reakcije odvijaju pod utjecajem posebnih bioloških katalizatora proteinske prirode - enzima.

1.Alkoholna fermentacija:
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Odavno ga ljudi koriste za proizvodnju etilnog alkohola i alkoholnih pića.
2. Mliječno kisela fermentacija:
koji čini osnovu života bakterija mliječne kiseline, a javlja se pri kiseljenju mlijeka, kiseljenju kupusa i krastavaca, siliranju zelene hrane

INFO STADIYA je platforma na kojoj studenti mogu pronaći odgovor na bilo koje pitanje, kao i dobiti savjet o pisanju studentskih radova. Ovdje možete naručiti diplomski, kolegij, esej, izvještaj s prakse, dokumentaciju za prijavu, zadatke i mnoge druge vrste studentskih zadataka. Naša tvrtka zapošljava velik broj kvalificiranih pisaca. Cijene usluga možete pronaći na odgovarajućoj stranici.

Glukoza ima kemijska svojstva karakteristična za alkohole i aldehide. Osim toga, ima neka specifična svojstva:

Svojstva zbog prisutnosti u molekuli		Specifična svojstva
hidroksilne skupine	aldehidna skupina
1. Reagira s karboksilnim kiselinama u obliku estera (pet hidroksilnih skupina glukoze reagira s kiselinama)	1. Reagira sa srebrovim (I) oksidom u otopini amonijaka (reakcija "srebrnog zrcala"): CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O -> CH 2 OH(CHOH) 4 -CO 2 H + 2Ag¯	Glukoza se može podvrgnuti vrenju: a) alkoholnom vrenju C6H12O6 -> 2CH3-CH2OH+CO2 b) mliječno-kiselo vrenje C6H12O6 -> 2CH3-CHOH-COOH mliječna kiselina
2. Kako polihidrični alkohol reagira s bakrovim (II) hidroksidom da nastane bakrov (II) alkoksid	2. Oksidirano bakrovim (II) hidroksidom (uz stvaranje crvenog taloga) 3. Pod utjecajem redukcijskih sredstava prelazi u heksahidrični alkohol	c) maslačno-kiselo vrenje C6H12O6 -> C3H7COOH + 2H2 + 2CO2 maslačna kiselina

D-glukoza daje opće reakcije na aldoze, ona je reducirajući šećer, tvori niz derivata zbog aldehidne skupine (fenilhidrazon, n- bromofenilhidrazon, itd.). Osazon glukoze identičan je ozazonu manoze, koji je epimer glukoze, i osazonu fruktoze. Kada se glukoza reducira, nastaje heksahidrični alkohol sorbitol; pri oksidaciji aldehidne skupine glukoze - monobazična D-glukonska kiselina, pri daljnjoj oksidaciji - dibazična D-saharna kiselina. Kada se oksidira samo sekundarna alkoholna skupina glukoze (pod uvjetom da je aldehidna skupina zaštićena), nastaje D-glukuronska kiselina. Stvaranje D-glukuronske kiseline iz D-glukoze može se dogoditi pod djelovanjem enzima oksidaza ili glukoza dehidrogenaza. Pirolizom D-glukoze nastaju glikozani: a-glikozan i levoglukozan (b-glukozan).

Za kvantitativno određivanje glukoze koriste se kalorimetrijske, jodometrijske i druge metode.