Conceptos básicos de la estructura de los compuestos orgánicos. Teoría de la estructura de compuestos orgánicos. La teoría de la estructura de los compuestos químicos A. M. Butlerova - Hipermercado del conocimiento

1. Disposiciones básicas de la teoría de la estructura química a.m. Butlerova

1. Los átomos en moléculas se conectan entre sí en cierta secuencia de acuerdo con sus valencias. La secuencia de enlaces interatómicos en la molécula se llama su estructura química y se refleja en una fórmula estructural (fórmula de estructura).

2. La estructura química puede ser instalada por métodos químicos. (Actualmente usamos métodos físicos modernos).

3. Las propiedades de sustancias dependen de su estructura química.

4. De acuerdo con las propiedades de esta sustancia, es posible determinar la estructura de su molécula, y en la estructura de la molécula, a las propiedades prevales.

5. Los átomos y grupos de átomos en la molécula tienen una influencia mutua entre sí.

La molécula de compuesto orgánica es una combinación de átomos asociados en un determinado orden, como regla general, enlaces covalentes. En este caso, los átomos asociados pueden variar según la electronegabilidad. Los valores de negación eléctrica determinan en gran medida las características de comunicación esenciales como la polaridad y la fuerza (energía educativa). A su vez, la polaridad y la resistencia de los enlaces en la molécula, en gran medida, determinan las posibilidades de la molécula para entrar en ciertas reacciones químicas.

La electricidad del átomo de carbono depende del estado de su hibridación. Esto se debe a la fracción del S-orbital en el orbital híbrido: es menos en SP3 y más en átomos de SP2 y SP-Hybrid.

Todos los componentes de los átomos de la molécula están en las relaciones y experimentan influencia mutua. Este efecto se transmite principalmente a través de un sistema de enlaces covalentes, con la ayuda de los llamados efectos electrónicos.

Los efectos electrónicos se refieren al desplazamiento de la densidad electrónica en la molécula bajo la influencia de los sustituyentes.

Los átomos asociados con los enlaces polares son cargos parciales denotados por la letra griega "Delta" (D). Atomo, "retrasar" la densidad electrónica de la comunicación S en su dirección, adquiere una carga negativa D-. Al considerar un par de átomos asociados con un enlace covalente, un átomo más electronegativo se llama un coceptor de electrones. Su compañero para la comunicación S, respectivamente, tendrá un déficit igual de densidad electrónica, es decir, Se llamará una carga D + Positiva parcial a un electrodone.

El desplazamiento de la densidad electrónica de acuerdo con el circuito de enlaces S se llama efecto inductivo y está indicado por I.

2. Isomeria - La existencia de compuestos (principalmente orgánicos) es la misma mediante composición elemental y peso molecular, pero diferente en las propiedades físicas y químicas. Tales compuestos se llaman isómeros.

Isomeria estructural - El resultado de las diferencias en la estructura química. A este tipo incluyen:

El isomerismo del esqueleto de carbono, debido a diversos órdenes de comunicación de átomos de carbono. El ejemplo más simple es butano CH3-CH2-CH2-CH3 e ISOBUTANE (CH3) 3CH. Otros ejemplos: antraceno y fenantreeno (Fórmula I y II, respectivamente), ciclobutano y metilclopropano (III y IV).

El Isomeria de San Valentín es un tipo especial de isomerismo estructural, en el que los isómeros se pueden traducir solo debido a la redistribución de los enlaces. Por ejemplo, los isómeros de la valencia de benceno (V) son Bicyclohexa-2,5-diodo (VI, "Benzole Dewar"), la sonda (VII, Benzole Ladenburg), Benzvalen (VIII).

El isomerismo del grupo funcional, difiere en la naturaleza del grupo funcional; Por ejemplo, etanol (CH3-CH2-OH) y dimetil éter (CH3-O-CH3).

Isomerius de la situación.- Tipo de isomerismo estructural, caracterizado por la diferencia en la posición de los mismos grupos funcionales o vínculos doble con el mismo esqueleto de carbono. Ejemplo: ácido 2-clorobutáneo y ácido 4-clorobutáneo.

Los enantiómeros (isómeros ópticos, isómeros de espejo) son pares de antípodas ópticas: sustancias caracterizadas por opuestas en el signo y lo mismo con las rotaciones del plano de la polarización de la luz cuando la identidad de todas las demás propiedades físicas y químicas (con la excepción de las reacciones. con otros. Sustancias ópticamente activas y propiedades físicas en medio quiral). La causa necesaria y suficiente de antípodas ópticas es la afiliación de la molécula a uno de los siguientes grupos de simetría puntual: CN, DN, T, O o I (Chirality). La mayoría de las veces estamos hablando de un átomo de carbono asimétrico, es decir, sobre el átomo asociado con cuatro sustituyentes diferentes.

3. sP³ hibridación -Ocurre cuando se mezcla un órbitales S- y tres p-orbitales. Surgen cuatro órbitales idénticos, ubicados en relación entre sí bajo los ángulos tetraédricos de 109 ° 28 '(109.47 °), Longitud 0.154 nm.

Para el átomo de carbono y otros elementos del segundo período, este proceso se produce de acuerdo con el esquema:

2s + 2px + 2py + 2pz \u003d 4 (2sp3)

Alkana(hidrocarburos saturados, parafinas, compuestos alifáticos) - hidrocarburos acíclicos de estructura lineal o ramificada que contienen solo enlaces simples y formando una serie homóloga con una fórmula general CNH2N + 2 . Estructura química Alkin(El orden de los compuestos de átomos en las moléculas) de los alqueses más simples: metano, etano y propano, muestran sus fórmulas estructurales, que se muestran en la Sección 2. De estas fórmulas, está claro que hay dos tipos de vínculos químicos en Alkanes:

C-C y SN. La comunicación C-C es un covalente no polar. Comunicación C - H es un débil covalente, porque El carbono y el hidrógeno están cerca de la electronegatividad.

No participar en la hibridación P-orbital ubicada perpendicular al plano. Σ-ties, Utilizado para formar π-enlace con otros átomos. Tal geometría de carbono es característica de grafito, fenol, etc.

Valenny Corner - Ángulo formado por las direcciones de los enlaces químicos que emanan de un átomo. El conocimiento de los ángulos de valencia es necesario para determinar la geometría de las moléculas. Los ángulos de valencia dependen de las características individuales de los átomos adjuntos y en la hibridación de los órbitales atómicos del átomo central. Para las moléculas simples, el ángulo de valencia, así como otros parámetros geométricos de la molécula, pueden calcularse por los métodos de química cuántica. Están experimentalmente determinados a partir de los valores de los momentos de inercia de las moléculas obtenidas al analizar sus espectros de rotación (ver espectroscopia infrarroja, espectros moleculares, espectroscopia de microondas). El ángulo de valencia de las moléculas complejas está determinado por los métodos de análisis estructural de difracción.

4. Hibridación SP2 (trigonal plana) Se mezclan los orbitales P y dos p-p-órbitales, y se forman tres orbitales híbridos SP2 equivalentes, ubicados en el mismo plano en un ángulo de 120 ° (resaltado en azul). Pueden formar tres σ-Bonds. El tercer p-orbital permanece no mencionado y orientado perpendicular al plano de la ubicación de los orbitales híbridos. Este R-AO participa en la formación de π-Comunicación. . Para los elementos del segundo período, el proceso de hibridación SP2 se produce de acuerdo con el esquema:

2s + 2px + 2py \u003d 3 (2sp2)

El segundo estado de valencia del átomo de carbono. Hay sustancias orgánicas en las que el átomo de carbono no está asociado con cuatro, sino con tres átomos vecinos, mientras que permanece quadricular

5. SP-hibridación (lineal) Un S- y un P-orbital se mezclan, formando dos orbitales SP equivalentes ubicados en un ángulo de 180, es decir, en un eje. Los orbitales híbridos de SP participan en la formación de dos enlaces σ. Dos orbitales P no se hibridadan y se encuentran en aviones mutuamente perpendiculares. -Evubitales forman dos conexiones π en las conexiones.

Para los elementos del 2º período, se produce la hibridación SP según el esquema:

2s + 2px \u003d 2 (2SP)

2py- y 2pz-ao no cambian.

Acetileno- Hidrocarburo insaturado C2H2. Tiene una conexión triple entre los átomos de carbono, pertenece a la clase de alquinas.

Átomos de carbono en acetileno SP-hibridizado. Se asocian con una forma en dos, máx. Las densidades de Thecom se encuentran en dos áreas mutuamente perpendiculares, formando cilindrich. densidad de voltaje; Fuera de n. átomos

Metilacetilo(Propin, Allilene) CH3C \u003d CH. Por químico M.-Representante típico de hidrocarburos de acetileno. Se une fácilmente el efecto del electrofio, el núcleo. y unirse radical en la comunicación triple, por ejemplo. Al completar Metanol forma metil-isopropenil éter.

6. Tipos de comunicación -Comunicación de metal, enlace covalente, conexión de iones, enlace de hidrógeno.

Comunicación de iones - Bonos químicos duraderos formados entre átomos con una gran diferencia en las negociaciones eléctricas, en las que el par electrónico total pasa completamente al átomo con mayor electronegitabilidad. Un ejemplo es la conexión del CSF, en la que el "grado de ionicidad" es del 97%.

el caso extremo de la polarización de la comunicación polar covalente. Está formado entre metal típico y no metalol. Al mismo tiempo, los electrones del metal cambian completamente a no metálico. Se forman los iones.

Si el enlace químico se forma entre átomos, que tienen una diferencia muy grande en el electronegato (EO\u003e 1.7 por paulización), el par electrónico total se mueve completamente al átomo con mayor EO. El resultado es la formación de la combinación de iones cargados opuestos.

Comunicación covalente (Comunicación atómica, comunicación homeopolo) - Bono químico formado por pares superpuestas (socialización) pares de nubes electrónicas de valencia. Proporcionar nubes electrónicas de comunicación (electrones) se denominan un par electrónico común.

Se forma un simple enlace covalente a partir de dos electrones de valencia no pareados, uno de cada átomo:

Como resultado de la socialización de los electrones, forman un nivel de energía completado. La conexión se forma si su energía total en este nivel será menor que en el estado inicial (y la diferencia en la energía no será diferente como la energía de la comunicación).

Llenando electrones atómicos (en los bordes) y orbitales moleculares (en el centro) en la molécula H2. El eje vertical corresponde al nivel de energía, los electrones están indicados por las flechas que reflejan sus espaldas.

De acuerdo con la teoría de los orbitales moleculares, la superposición de dos orbitales atómicos conduce en el caso más sencillo a la formación de dos orbitales moleculares (MO): MO vinculante y anti-vinculación (suelto) MO. Los electrones comunes están ubicados en una energía más baja de MO.

7. Alkana - Hidrocarburos acíclicos de una estructura lineal o ramificada que contiene solo enlaces simples y formando una serie homóloga con una fórmula general CNH2N + 2.

Los alcanos son hidrocarburos saturados y contienen el número máximo posible de átomos de hidrógeno. Cada átomo de carbono en las moléculas alcananas se encuentra en el estado de la hibridación SP³: los 4 átomos orbitales híbridos con igual en forma y energía, 4 nubes electrónicas se dirigen en la parte superior del tetraedro en los ángulos de 109 ° 28. "Debido a los enlaces individuales Entre los átomos con rotación posiblemente libre alrededor de la corbata de carbono. Tipo de enlaces de carbono - σ-enlaces, los enlaces son bajos polares y pobremente polarizados. La longitud del enlace de carbono es de 0.154 nm.

El isomerismo de limitar los hidrocarburos se debe al tipo de isomerismo estructural más simple: una isomeria de esqueleto de carbono. Homologico La diferencia es -CH2-. Alkaans, el número de átomos de carbono en los que son más de tres, tienen isómeros. El número de estos isómeros aumenta a una tasa enorme a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Para alcanos con n \u003d 1 ... 12, el número de isómeros es 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Nomenclatura -Racional. Se selecciona uno de los átomos de cadenas de carbono, se considera el metano sustituido y el nombre del alquilo alquil1 alquil2 alquil4metano está construido en relación con él.

Obtención. Restauración de derivados halógenos de alcanos. Restauración de alcoholes. Restauración de compuestos carbonílicos. Hidrogenación de hidrocarburos insaturados. Síntesis de Kolbe. Gasificación del combustible sólido. Reacción de Nurez. Síntesis Fisher-Tropsch.

8. Alkana Tienen baja actividad química. Esto se explica por el hecho de que la comunicación única C-H y C-C es relativamente duradera y es difícil de destruirlas.

Reacciones de la sustitución radical.

Halogenación de Alkanov Se produce a lo largo del mecanismo radical. Para iniciar la reacción, es necesaria una mezcla de alcane y halógeno para irradiar la luz UV o el calor. La clorination de metano no se detiene en la etapa de obtención de cloruro de metilo (si se toman cantidades equimolares de cloro y metano), y conduce a la formación de todos los productos de sustitución posibles, desde cloruro de metilo hasta tetracloropar.

Nitching (reacción de Konovalov)

Los alkans reaccionan con una solución de ácido nítrico al 10% o óxido de nitrógeno N2O4 en la fase gaseosa con la formación de nitro-productor:

RH + HNO3 \u003d RNO2 + H2O

Todos los datos disponibles indican un mecanismo de radicales gratuitos. Como resultado de la reacción, se forman mezclas de productos.

Reacciones de oxidación. Combustión

La propiedad química principal de los hidrocarburos límite que determina su uso, ya que el combustible es una reacción de combustión. Ejemplo: CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q

En caso de falta de oxígeno, en lugar de dióxido de carbono, se obtiene gas negro de carbono o carbón (dependiendo de la concentración de oxígeno).

En el caso general, la ecuación de reacción en llamas para cualquier hidrocarburo CXHY se puede escribir en la siguiente forma: CXHY + (X + 0,5) O2 → XCO2 + 0,5YH2O

Oxidación catalítica

Se pueden formar alcoholes, aldehídos, ácidos carboxílicos.

Transformaciones térmicas de alcananos. Descomposición

Las reacciones de descomposición se producen solo bajo la influencia de grandes temperaturas. Un aumento de la temperatura conduce a una ruptura de enlaces de carbono y la formación de radicales libres.

Ejemplos: CH4 → C + 2H2 (T\u003e 1000 ° C); C2H6 → 2C + 3H2

Agrietamiento

Cuando se calienta por encima de 500 ° C, los alcanos están sujetos a descomposición pirolítica para formar una mezcla compleja de productos, la composición y la relación de los cuales dependen de la temperatura y el tiempo de reacción.

Deshidratificación

Educación alqueno y liberación de hidrógeno.

Condiciones del flujo: 400 - 600 ° C, catalizadores - PT, NI, AL2O3, CR2O3; C2H6 → C2H4 + H2

Isomerización -Bajo la acción de un catalizador (por ejemplo. ALCL3) Isomerización de Alkane, por ejemplo:

butano (C4H10) que interactúa con cloruro de aluminio (ALCL3) se convierte en N-butano en 2-metilpropano.

Conversión de metano

CH4 + H2O → CO + H2 - NI Catalyst ("CO + H2" "Gas de síntesis")

Con el potasio de ácido mansioe (KMNO4) y el agua de bromo (BR2), los alcanos no interactúan.

9. allas (de lo contrario, hidrocarburos de olefinas o etileno) - hidrocarburos acíclicos insaturados que contienen un doble enlace entre los átomos de carbono que forman una fila homóloga con una fórmula general CNH2N. Los átomos de carbono en un enlace doble están en un estado de hibridación SP², y tienen un ángulo de valencia de 120 °. El alqueno más simple es eten (C2H4). Según la nomenclatura de IUPAC, los nombres de los alquenos se forman a partir de los nombres de los alcanos correspondientes al reemplazar el sufijo "-an" en "-en"; La posición de doble conexión está indicada por el dígito árabe.

Alquenos, el número de átomos de carbono en los que son más de tres, tienen isómeros. Para los alquenos, el isomerismo del esqueleto de carbono, la posición del doble enlace, inter-impar y espacial. Eten (etileno) c2h4, propnc3h6, buten4h8, pentenc5h10, hexenc6h12,

Métodos para obtener alquenos.El principal método industrial para obtener alquenos es un agrietamiento catalítico y de alta temperatura de hidrocarburos de gas natural y petróleo. Para producir alquenos bajos, también se usa la reacción de la deshidratación de los alcoholes correspondientes.

En la práctica de laboratorio, el método de deshidratación de alcoholes se usa generalmente en presencia de ácidos minerales fuertes, deshidratos y deshidrogenación de los derivados halógenos correspondientes; Síntesis de Hoffman, Chugaev, Wittig y Cope.

10. Propiedades químicas de los alquenos. Los alquenos son químicamente activos. Sus propiedades químicas están determinadas en gran medida por la presencia de un doble enlace. Para los alquenos, la reacción de la adición de electrofile y la reacción del apego radical es la más característica. Las reacciones de las adiciones nucleófilas generalmente requieren un nucleófilo fuerte y no son típicas de los alquenos.

La peculiaridad de los alquenos es también la reacción de la ciclo de ciclo y la metátesis.

Los alquenos están entrando fácilmente en la reacción de oxidación, hidrogenados con agentes reductores fuertes o hidrógeno bajo la acción de los catalizadores a los alcanos, así como también capaces de la sustitución radical alílico.

Reacciones del apego electrófilo.En estas reacciones, la partícula de ataque es el electrófilo. Artículo fuerte: reacciones de conexión de electrófilo

Halogenación de alquenosLa extensión en ausencia de iniciadores de reacción radical es una reacción típica del accesorio de electrófilo. Se lleva a cabo en el medio de disolventes inertes no polares (por ejemplo: CCl4):

La reacción de la halogenación del estereoespecificante: la adición se produce desde los lados opuestos con respecto al plano de la molécula de alqueno.

Hidroalogenación.El apego electrófilo de la agricultura halógena a los alquenos ocurre de acuerdo con la regla de Markovnikov:

Hidroporización.La adición se produce se multiplicó con la formación de un complejo activado cíclico intermedio, y la adición de boro se produce contra la regla de Markovnikov: al átomo de carbono más hidrogenado

Hidratación.La reacción de la conexión de agua a los alkens fluye en presencia de ácido sulfúrico.

Alquilación.La adición de alcananos a alquenos en presencia de un catalizador ácido (HF o H2SO4) a bajas temperaturas conduce a la formación de hidrocarburos con un peso molecular más grande y se usa a menudo en la industria.

11. Alkina (de lo contrario, hidrocarburos de acetileno): hidrocarburos que contienen un enlace triple entre átomos de carbono, con la fórmula general CNH2N-2. Los átomos de carbono con un enlace triple están en un estado de hibridación SP.

Para al contenido, la reacción de apego es característica. A diferencia de los alquenos, que se caracterizan por la reacción de la adición de electrofile, Alkina también puede entrar en una reacción de unión nucleófila. Esto se debe a un carácter S significativo de la comunicación y, como resultado, el aumento del átomo de carbono de electronegitio. Además, la alta movilidad del átomo de hidrógeno con un enlace triple determina las propiedades ácidas de los alquín en reacciones de la sustitución.

El principal industrial como recibir El acetileno es un electro-o termográfico de metano, pirólisis del método de gas natural y carburo.

12. DIEN HIDROCARBONES (Dienos), hidrocarburos insaturados con dos dobles enlaces. Aliofático. Dianes Sn2n_2 llamado. Alicicíclico SN2N_4 - Cicloalquilidianos. El artículo analiza los hidrocarburos de marcación con los dos enlaces conjugados [Dienos conjugados; Ver tabla]. Deenes con dos dobles aislados por químico. C-tú en OSN. No difieren de las olefinas. Oh, Soch. Con conexiones dobles acumuladas, ver Allen. En los hidrocarburos de dieno, los cuatro átomos de carbono del sistema conjugado tienen hibridación SP2 y se encuentran en el mismo plano. Se combinan cuatro p-electrones (uno por un átomo de carbono), formando cuatro orbitales de p-molecular (dos enlaces, ocupados y sin hornear libres), desde los cuales solo el más bajo se deslice por todos los átomos de carbono. La deslocalización parcial de P-electrones hace que el efecto de conjugación se manifiesta en una disminución en la energía del sistema (en 13-17 kJ / mol en comparación con el sistema de enlaces dobles aislados), alinee las distancias interatómicas: los enlaces dobles son algo más largos ( 0.135 nm), y más corta (0,146 nM) que en moléculas sin conjugación (ACC. 0.133 y 0.154 nm), aumentan la polarizabilidad, la exaltación de la refracción molecular, etc. Efectos. Los hidrocarburos Dien existen en forma de dos conformaciones, pasando entre sí, y el formulario S-TRS es más estable

13. Alcoholes Llamados compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilo. Según ellos, los alcoholes se dividen en la monoación, la ductomía, la trocatómica, etc. Longitud de los lazos y ángulos de valencia en alcohol metílico.

Para los alcoholes hay varias formas de su nombre. En la nomenclatura moderna del Jewak, por el nombre del alcohol hasta el nombre del hidrocarburo, se agrega el extremo "OL". La cadena más larga que contiene un grupo funcional está numerado desde ese extremo al que el grupo hidroxilo está más cerca, y los sustituyentes se designa en el prefijo.

Obtener. Hidratación de alquenos. En la interacción de los alquenos con soluciones acuosas diluidas, el producto principal es alcohol.

Hidroxiimercury-demmerización de alquenos. Esta reacción no está acompañada de reagrupación y conduce a la formación de alcoholes individuales. La dirección de reacción cumple con la regla de Markovnikov, la reacción se lleva a cabo bajo condiciones leves con las salidas cercanas a cuantitativo.

Heleología de alquenos y oxidación posterior. Borananos con una solución de peróxido de hidrógeno en un medio alcalino conduce, en última instancia, al producto antimemknikovsky de agua a doble enlace.

Restauración de aldehídos y cetonas de hidruro de aluminio de litio o borohidruro de sodio.

LIALH4 y NABH4 reducen los aldehídos a los alcoholes primarios, y las cetonas a la secundaria, y el borohidruro de sodio es preferible debido a una mayor seguridad en la circulación: se puede usar incluso en soluciones de agua y alcohol. El litio de alumohidruro reacciona con agua y con un alcohol con una explosión y se descompone con una explosión cuando se calienta por encima de 120 ° en un estado seco.

Restauración de ésteres y ácidos carboxílicos a alcoholes primarios.Los alcoholes primarios se forman al restaurar ésteres y ácidos carboxílicos por aluminohidruro de litio en el aire o THF. Es especialmente conveniente para los términos preparativos para la restauración de los ésteres de hidruro de aluminio de litio. Cabe señalar que el borohidruro de sodio no restaura el éster y el grupo carboxilo. Esto permite la restauración selectiva del grupo carbonilo con NABH4 en presencia de éster y grupos carboxilo. Las salidas de productos de recuperación rara vez están por debajo del 80%. El borohidruro de litio en contraste con NABH4 restaura los ésteres a los alcoholes y los alcoholes

14. Alcoholes multiológicos. Glicerol - Conexión química con la fórmula HOCH2CH (OH) -CH2OH o C3H5 (OH) 3 (OH) 3. El representante más simple de los alcoholes triples. Es un líquido transparente viscoso. Es fácil de formar en la hidrólisis de grasas naturales (vegetales o animales) y aceites (triglicéridos), por primera vez, Carl Seletele se obtuvo en 1779 cuando las grasas se lavaron.

Propiedades físicas. Glicerol - Fluido incoloro, viscoso, higroscópico, soluble ilimitado en agua. Sabor dulce, por qué y obtuve su nombre (glicos - dulce). Muchas sustancias están bien disueltas.

Propiedades químicas La glicerina es típica de los alcoholes poliatómicos. El peso del glicerol con hidrógeno halógeno o haluros de fósforo conduce a la formación de mono-y dígaloshíos. La gliserina se come por ácidos de carbono y minerales con la formación de éteres apropiados. Por lo tanto, con ácido nítrico, la glicerina forma trinitrato - nitroglicerina (obtenida en 1847. Askanio Soboo (inglés)), que se utiliza actualmente en la producción de polvo sin humo.

Con deshidratación, forma acroleína:

HOCH2CH (OH) -CH2OH H2C \u003d CH-CHO + 2 H2O,

Etilenglicol, Ho-CH2-CH2-OH es el representante más simple de los alcoholes polihídricos. En forma purificada, es un líquido incoloro transparente ligeramente aceitoso. No hay olor y tiene un sabor dulce. Tóxico. La entrada de etilenglicol o sus soluciones puede llevar a cambios irreversibles en el cuerpo y hasta la muerte.

En la industria etilenglicol. obtenido por hidratación Óxido de etileno a 10 ATM y 190-200 ° C o a 1 AT y 50-100 ° C en presencia de ácido de azufre (o ortofosfórico) de 0,1-0.5% que alcanza el 90% de la salida. Por los productos en el lugar son dietilenglicol, trietilenglicol y una ligera cantidad de genéricos de polímero más altos de etilenglicol.

15. Aldehídos - Alcohol, privado de hidrógeno; Compuestos orgánicos que contienen un grupo carbonilo (C \u003d O) con un sustituyente.

Los aldehídos y las cetonas son muy similares, la diferencia radica en el hecho de que este último tiene dos diputados con un grupo carbonilo. La polarización del doble enlace "carbono-oxígeno" en el principio de conjugación mesomérica le permite anotar las siguientes estructuras resonantes:

Dicha separación de los cargos se confirma mediante métodos de investigación física y determina en gran medida la capacidad de reacción de aldehídos como electrófilos pronunciados. En general, las propiedades químicas de los aldehídos son similares a la cetona, sin embargo, los aldehídos exhiben una mayor actividad, que se asocia con una mayor polarización de la comunicación. Además, para las aldehídidas, la reacción se caracteriza, no se caracteriza por cetonas, por ejemplo, hidratación en solución acuosa: de metanal debido a una polarización aún mayor de la comunicación, completa, y otros aldehídos, parciales:

RC (O) H → RC (OH) 2H, donde R - H, cualquier radical alquilo o arilo.

Los aldehídos más simples tienen un olor característico agudo (por ejemplo, benzaldehído - olor a almendras).

Bajo la acción de la hidroxilamina se convierte en Oxima: CH3CLY + NH2OH \u003d CH3C (\u003d NOH) H + H2O

Formaldehído (de lat. Formica - hormiga), aldehído, Ch2o, El primer miembro de la serie homóloga de aldehídos alifáticos; Gas sin color con un olor afilado, bien soluble en agua y alcohol, TKIP - 19 ° C. En la industria F. se obtiene mediante oxidación de alcohol metílico o oxígeno de metano. F. Se polimeriza fácilmente (especialmente a temperaturas de hasta 100 ° C), por lo que se almacena, se transporta y se usa principalmente en forma de formalina y polímeros de bajo peso molecular sólido: trioxano (ver trioximetileno) y paraform (ver paraformaldehyde).

F. Muy reactivo; Muchas reacciones subyacen a los métodos industriales para obtener una serie de productos importantes. Entonces, cuando interactúan con el amoníaco F. Forma urotropina (ver hexametilenetramina), con resinas de urea-urea-formaldehído, con resinas de melamina - melamina-formaldehído, con resinas de fenol - fenol-formaldehído (ver resinas de fenol-aldehído), con fenol, y Ácidos sulfónicos de naftaleno: sustancias enrojecidas, con el Coteten - B-Popiocton. F. También se utiliza para obtener un polivinil formal (ver polivinil acetal), isopreno, pentaeritis, sustancias medicinales, tintes, para lanzamiento de piel, como un agente desinfectante y desodorizante. Polimerización de F. Recibe polyformaldehído. F. tóxico; La concentración máxima permitida en el aire es de 0.001 mg / l.

Acetaldehído, Aldehído acético, CH3CHO, compuesto orgánico, líquido incoloro con un olor afilado; Punto de ebullición 20,8 ° C. El punto de fusión es de 124 ° C, una densidad de 783 kg / m3 "se mezcla en todos los aspectos con agua, alcohol, éter. A. Tiene todas las propiedades típicas de aldehídos. En presencia de ácidos minerales, se polimeriza en líquido. Trimeric loaulty (CH3CHO) 3 y metaldehído del tetramer cristalino (CH3CHO) 4. Cuando se calienta ambos polímeros en presencia de ácido sulfúrico, A.

Uno de los principales conocidos métodos de recepción A. consiste en conectar agua a acetileno en presencia de sales de mercurio a una temperatura de aproximadamente 95 ° C

16. Cetonas - Estas son sustancias orgánicas, en las moléculas de las cuales el grupo carbonilo está asociado con dos radicales de hidrocarburos.

La fórmula general de las cetonas: R1-CO-R2. Entre otros compuestos carbonílicos, la presencia de dos átomos de carbono en las cetonas directamente relacionadas con el grupo carbonilo, las distingue de los ácidos carboxílicos y sus derivados, así como los aldehídos.

Propiedades físicas.Las cetonas son fluidos volátiles o sólidos de baja fusión que están bien mezclados con agua. La imposibilidad de la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares provoca una volatilidad ligeramente grande que los de los alcoholes y los ácidos carboxílicos con el mismo peso molecular.

Métodos de síntesis. Oxidación de alcoholes secundarios.

De los Pellsofers terciarios de la reordenación de Cryga.

Las ciclittes se pueden obtener por la ciclación de los oxidados.

Las cetonas aromáticas se pueden obtener por la reacción de Friedel-Krafts.

Propiedades químicas.Hay tres tipos principales de reacciones cetónicas.

El primero está asociado con un ataque nucleófilo en el átomo de carbonilo carbonil carbonilo. Por ejemplo, la interacción de las cetonas con anión cianuro o conexiones metalorgánicas. El mismo tipo (adhesión nucleofílica) incluye la interacción del grupo carbonilo con alcoholes, que conduce a acetales y semi-aóticos.

Interacción con los alcoholes:

CH3COJ3 + 2C2H5OH → C2H5-O-C (CH3) 2-O-C2H5

con reactivos grignar:

C2H5-C (O) -C2H5 + C2H5MGI → (C2H5) 3OMGI → (C2H5) 3OH, alcohol terciario. Reacciones con aldehídos, y especialmente con metanal, ir notablemente más activo, mientras que los alcoholes secundarios se forman con aldehídos, y con metanal, primaria.

Las cetonas también reaccionan con bases nitrogenadas, por ejemplo, con amoníaco y aminas primarias para formar imina:

CH3-C (O) -CH3 + CH3NH2 → CH3-C (N-CH3) -CH3 + H2O

El segundo tipo de reacción es la desprotonación del átomo de beta-carbono, con respecto al grupo carbonilo. El carbanión resultante se estabiliza debido a la conjugación con el grupo carbonilo, la facilidad de eliminación de los aumentos de protones, por lo que los compuestos de carbonilo son ácidos SN relativamente fuertes.

Tercera - Coordinación de los electrófilos en un par diferente de un átomo de oxígeno, por ejemplo, los ácidos de Lewis como ALCL3

A un tipo de reacción separado se puede atribuir a la restauración de cetonas: la eternación en Leicaren con las salidas cercanas a cuantitativo.

17. Crea 15 y 16 preguntas.

18. Límite de monóxido ácido carboxílico (Ácidos carboxílicos saturados de un solo eje): ácidos carboxílicos en los que el radical hidrocarbono saturado está conectado a un grupo carboxilo -cooh. Todos ellos tienen la fórmula general CNH2N + 1COOH, donde N \u003d 0, 1, 2, ...

Nomenclatura. Los nombres sistemáticos de los ácidos carboxílicos límite de un solo eje se dan por el nombre del alcano correspondiente con la adición de sufijo y las palabras del ácido.

La isomeria esqueleto en el radical hidrocarbono se manifiesta, comenzando con ácido butánico, que tiene dos isomes:

CH3-CH2-CH2-COOH ácido n-butánico; CH3-CH (CH3) -COOH ácido 2-metilpropano.

El isomerismo intervino se manifiesta, comenzando con el ácido acético:

Ácido acético CH3-CoH; Formato de metilo H-COO-CH3 (éter metílico del ácido fórmico); Ho-CH2-Coh Hydroxyetanal (aldehído hidroxiuxus); Oxido de hidroxietileno Ho-cho-CH2.

19. Esencial - Compuestos orgánicos, derivados de carbono o minerales, en los que la función de ácido del grupo hidroxilo -OH se sustituye por el residuo de alcohol. Difieren de estos éteres en los que se conectan dos radicales de hidrocarburos por un átomo de oxígeno (R1-O-R2).

Grasa, o triglicéridos - Compuestos orgánicos naturales, éteres de glicerol completos y ácidos grasos de Monolay; Las partes lipídicas están incluidas en la clase de lípidos. Junto con los carbohidratos y las proteínas, las grasas son uno de los componentes principales de los animales, las plantas y los microorganismos. Las grasas líquidas de origen vegetal generalmente se llaman aceites, al igual que la mantequilla.

Ácidos carboxílicos - La clase de compuestos orgánicos cuyas moléculas contienen uno o más grupos carboxilo funcional -COOH. Las propiedades agrias se explican por el hecho de que este grupo puede dividir relativamente fácilmente el protón. Sobre las excepciones raras, los ácidos carboxílicos son débiles. Por ejemplo, en el ácido acético CH3COOH Escort Constant es 1.75 · 10-5. Los ácidos di- y tricarboxílicos son más fuertes que la monocarbónica.

La grasa es un buen aislante térmico, tantos animales de sangre caliente se posponen en tejido adiposo subcutáneo, reduciendo la pérdida de calor. Una capa de grasa subcutánea particularmente gruesa es característica de los mamíferos acuosos (ballena, morsa, etc.). Al mismo tiempo, se depositan los animales que viven en un clima caliente (camellos, carcans) se depositan las reservas de grasa

Función estructural

Los fosfolípidos constituyen la base de la bicapa de las membranas celulares, el colesterol - reguladores de rendimiento de la membrana. En Archey, las membranas incluyen derivados de hidrocarburos de isopreno. Las ceras forman una cutícula en la superficie de los órganos del suelo (hojas y brotes jóvenes) de plantas. También producen muchos insectos (por lo que las abejas construyen copias de ellos, y los queredores y los escudos forman cubiertas protectoras).

Regulador

Vitaminas - Lipídicos (A, D, E)

Hormonal (esteroides, eikosanoides, prostaglandinas y otros).

Cofackers (Dolichol)

Moléculas de señal (digliciseridas, ácido jasmónico; cascada MP3)

Protector (amortización)

La gruesa capa de grasa protege los órganos internos de muchos animales del daño durante los choques (por ejemplo, Syvuchi con una masa de hasta toneladas puede saltar a una costa rocosa con una altura de 4-5 m).

20-21-22. Ácidos inestables simples - Derivados de hidrocarburos insaturados, en los que un átomo de hidrógeno está sustituido con un grupo carboxilo.

Nomenclatura, Isomeria. En el grupo de ácidos insaturados, los nombres empíricos se usan con más frecuencia: CH2 \u003d CH-COTON - ácido acrílico (propnas), CH2 \u003d C (CH3): ácido de metacrilo (2-metilpropano). Isomerius en un grupo de ácidos mono-anormales no especificados se asocia con:

a) Isomeria de un esqueleto de carbono; b) la posición del doble enlace; c) isomeria cis-trans.

Métodos para obtener.uno. Deshidrogalogenación de ácidos sustituidos con halógenos:

CH3-CH2-SNSL-COXY --- KOH (concluido) ---\u003e CH3-CH \u003d CH-COXY

2. Oxicoslot deshidratación: pero CH2-CH2-COXY -\u003e CH2 \u003d CH-COXY

Propiedades físicas. Ácidos insaturados más bajos: líquidos solubles en agua, con un fuerte olor afilado; Mayor - sustancias sólidas, no solubles, sin olor.

Propiedades químicas Los ácidos carboxílicos no pulenados se deben a ambas propiedades del grupo carboxilo y las propiedades del doble enlace. Las propiedades específicas tienen ácidos con un grupo de dos conectado con doble conectado ubicado desde el grupo carboxilo, alfa, ácidos beta-inestable. En estos ácidos, la adición de la cría y la hidratación halógenas van en contra de las reglas de Markovnikov: CH2 \u003d CH-COO + NBR -\u003e CH2VR-CH2-Coxy

Bajo la oxidación cuidadosa, se forman ácidos dioxicos: CH2 \u003d CH-COO + [O] + H20 -\u003e Pero-CH2-CH (OH) -OSON

Con una oxidación energética, se puede instalar una doble enlace y una mezcla de diferentes productos por los cuales se puede instalar la posición de conexión dual. Ácido oleico C17H33SON: uno de los ácidos más altos no preciosos más importantes. Es un líquido incoloro, se endurece en el frío. Su fórmula estructural: CH3- (CH2) 7-CH \u003d CH (CH2) 7-Coxy.

23. Ácidos carboxílicos limitantes de dos ejes. (Ácidos carboxílicos saturados de dos ejes) - ácidos carboxílicos en los que el radical hidrocarbono saturado está conectado a dos grupos carboxilo -COOH. Todos ellos tienen una fórmula general HOOC (CH2) Nacooh, donde n \u003d 0, 1, 2, ...

Nomenclatura. Los nombres sistemáticos de los ácidos carboxílicos límite de dos ejes se dan por el nombre del alcano correspondiente con la adición de sufijo-persona y las palabras del ácido.

El isomerismo esqueleto en el radical hidrocarburo se manifiesta, comenzando con el ácido de mantequilla, que tiene dos isómeros:

Ácido HOOC-CH2-CH2-COOH H-BUTDANICO (ácido etano-1,2-dicarboxílico);

CH3-CH (COOH) ácido Ethane-1,1-Dicarboxílico.

24-25. Oxiccicles (ácidos hidroxicarboxílicos) , tiene en una molécula junto con un grupo carboxilo - COOH HYDROXYL GROUP - OH, por ejemplo, HOCH2COOH (ácido glicólico). Está contenido en organismos vegetales y animales (lácteos, limón, vino y otros ácidos).

Distribución en la naturaleza

Los ácidos Oxyc están muy extendidos; Por lo tanto, el vino, el limón, la manzana, los lácteos y otros ácidos pertenecen a ácidos oxyc, y su nombre refleja la fuente natural primaria en la que se encontró esta sustancia.

Métodos de síntesis.

La reacción de reformateo es el método de sintetizar los ésteres de ácidos β-hidroxicarboxílicos.

"Ácido de frutas". Muchas oxiccicles obtuvieron uso en cosméticos como queratolítica. Sin embargo, los vendedores han cambiado un poco, para mayor atractivo en la cosmetología, a menudo se llaman "ácidos de frutas".

26-27. Ácidos oxyc (ácido alcohólico ), conexiones de doble función, simultáneamente alcoholes y ácidos que contienen y residuos de agua y grupo carboxilo. Depende de la situación en la que se relaciona con Coxy (junto a uno, dos, tres lugares) se distingue por ácidos A, /? -, U-, B-Oxicos. Para obtener O., hay muchos métodos que son esenciales de la cautelosa oxidación de los huesos de los glicoles: CH3.CH (OH). SN2.ON + 02 \u003d CH3. . SN (OH). Lavar oxyminitriles CH3.CH (OH) .CN - * CH3.SN (OH). Intercambio halógeno en haloidisoides en él: CH2S1.Cono + KON \u003d CH2 (OH). Anóneo + + KS1, acción HN02 en aminoácidos: CH2 (NH2). SOAM + HN02 \u003d CH2 (OH) + N2 + + H20. En el organismo animal, los ácidos hidroxi se forman durante los aminoácidos (ver) los aminoácidos, cuando se oxidan los kt grasos (vea los cuerpos de acetona, el metabolismo de la proteína), con glicolor (ver), fermentación (ver) y otros. Chem. procesos. Oxiccicles de líquidos densos o cristalinos. Sustancias. En químico Sobre O. reaccionar y como alcoholes y cómo hacerlo: dar, por ejemplo, Tanto ésteres simples como sofisticados; Con la acción de los compuestos halógenos de fósforo, se sustituye por un halógeno; Halojondogénico K-usted reaccionas solo con alcohol. Coxy \u003d 2N20 + CH2.O.O (GlyOcolide); S.O. SN2 / ZH., Destacando el agua, forma imprevista K-You: CH2 (OH). SN2.con- H20 \u003d CH2: CH. .Estafa; Los ácidos U y D-Oxicos forman anhídridos - lactonas: CH3.CH (OH). SN2.SN2.Cono \u003d \u003d H2O + CH3.SN2.SN2.CO. O. generalizado en organismos animales y vegetales. Representantes de alifática ah. son ácidos de gli-pantalones, CN2ON.OSON (OXYUXUS-NAYA), ácido láctico; ¿Desde /? - ácido Oxyc Hydraulic, CH2ON.SN2CONE, / 9-Hidroxy Aceite ácido; Uth. Desconocido en forma libre, ya que pierde agua, vaya a lactones. Entre la Biblia O. La importancia esencial es una manzana a uno (OXIJAN-NAYA); Soone. Snon. Sn2.Cono, generalizado en plantas; Él ha dejado la rotación en soluciones débiles, justo en fuerte; K-TA sintético es notable. Los ácidos de cuatro ejes de cuatro ejes incluyen ácidos vino (dioxijanter). De otras o.-limón, pero.z.z. SN2. . (Dormir) (Coxy). Entonces2.Cono, es muy común en el mundo de la planta (en vino - Historia, Limón) y se encuentra en un organismo animal (en la leche); En forma de hierro, el hierro se utiliza en medicina. De Aromatic O. (fenolocuslot) en medicina, ácido salicílico, ácido halmic y sus derivados son importantes; Phenis-Love Ester Salicílico K-You (Salol), Sulfosalicyl K-TA, C6H3. Oh.S03h.coh (reactivo para proteína), acetilsalicyl k-ta (aspirina). En las plantas, hay muchas series aromáticas diferentes, a los derivados del to-centeno, pertenecen, entre otros tubils que tienen una importancia técnica importante. Sobre biol. El significado de la O. y en los métodos de su determinación cuantitativa, ver. Cuerpos de acetona, bro-glicólisis, deaminación, sangre, ácido láctico, orina, músculo, beta (^) - ácido oximalaico.

28-29. En la molécula de amoníaco para reemplazar secuencialmente los átomos de hidrógeno con radicales de hidrocarburos, luego se obtienen compuestos que se relacionan con la clase de aminas. En consecuencia, las aminas son primarias (RNH2), secundaria (R2NH), terciaria (R3N). Grupo -NH2 se llama un grupo amino.

Hay aminas alifáticas, aromáticas, alicíclicas y heterocíclicas, dependiendo de qué radicales están asociadas con un átomo de nitrógeno.

La construcción de los nombres de las aminas se lleva a cabo agregando el accesorio amino al nombre del hidrocarburo correspondiente (aminas primarias) o el extremo de la amina a los nombres listados de los radicales asociados con el átomo de nitrógeno (para cualquier amina) .

Métodos de obtención.1. Reacción de Hofman. Uno de los primeros métodos para obtener aminas primarias: alquilación de haluros de alquilo de amoníaco . 2. Reacción de zinina - Una forma conveniente de obtener aminas aromáticas al restaurar los compuestos nitro aromáticos. A medida que se usan agentes reductores: H2 (en el catalizador). A veces, el hidrógeno se genera directamente en el momento de la reacción, para los cuales se trata los metales (zinc, hierro) diluidos con ácido.

Propiedades físicas de las aminas.La presencia de un E-pair E en el átomo de nitrógeno causa temperaturas de ebullición más altas que las de los alquiales correspondientes. Las aminas tienen un olor agudo desagradable. A la temperatura ambiente y la presión atmosférica, los primeros representantes de una serie de aminas primarias: gases, bastante solubles en agua. Con un aumento en el radical de carbono, se reduce el punto de ebullición y la solubilidad en el agua.

Propiedades químicas de las aminas. Las principales propiedades de las aminas.

Las aminas son fundamentales, ya que el átomo de nitrógeno puede proporcionar un par de electrones para la formación de comunicación con las partículas de tambor de electrones de acuerdo con el mecanismo de los donantes-aceptores (cumplimiento de la definición de la base de Lewis básica). Por lo tanto, las aminas, así como el amoníaco, pueden interactuar con ácidos y agua, conectando el protón a la formación de sales de amonio apropiadas.

Las sales de amonio son bien solubles en agua, pero poco disuelven en disolventes orgánicos. Las soluciones AmIC de las aminas tienen una reacción alcalina.

Las principales propiedades de las aminas dependen de la naturaleza de los sustituyentes. En particular, las aminas aromáticas: bases más débiles que alifáticas, porque El par libre libre de nitrógeno entra en una conjugación con el sistema  del núcleo aromático, que reduce la densidad de electrones en el átomo de nitrógeno (-M-efecto). Por el contrario, el grupo alquilo es un buen donante de densidad electrónica (+ I-Effect).

Oxidación de aminas. La combustión de aminas está acompañada por la formación de dióxido de carbono, nitrógeno y agua: 4CH3NH2 + 9O2 \u003d 4CO2 + 2N2 + 10N2O

Las aminas aromáticas se oxidan espontáneamente en el aire. Entonces, la anilina hervirá rápidamente en el aire debido a la oxidación.

La adición de haluros de alquilo Amina adjunta halógenos con formación de sal.

La interacción de las aminas con ácido nitroomático es de gran importancia para la reacción de la diazotización de las aminas aromáticas primarias bajo la acción del ácido de nitrato obtenido por in situ por reacción de nitrito de sodio con ácido clorhídrico.

Las aminas alifáticas primarias con una reacción de ácido de nitrato, los alcoholes, y las aminas alifáticas y aromáticas secundarias proporcionan derivados de N-nitrógeno: R-NH2 + NANO2 + NSL \u003d R-OH + N2 + NACIL + H2O; NH + NANO2 + HCL \u003d R2N-N \u003d O + NACL + H2O

En las aminas aromáticas, el grupo amino facilita el reemplazo en orto y las posiciones para posiciones del anillo de benceno. Por lo tanto, la halogenación de la anilina se produce rápidamente y en ausencia de catalizadores, y se reemplazan los tres átomos de hidrógeno del anillo de benceno, y se cae un precipitado blanco de 2,4,6-tribromany línea:

Esta reacción de agua de bromo se usa como una reacción de alta calidad a la anilina.

Solicitud

Las aminas se utilizan en la industria farmacéutica y la síntesis orgánica (CH3NH2, (CH3) 2NH, (C2H5) 2NH, etc.); en la producción de nylon (NH2- (CH2) 6-NH2 - Hexametilendiamina); Como materias primas para la producción de tintes y plásticos (anilina).

30. Aminoácidos (ácidos aminocarboxílicos) - Compuestos orgánicos, en la molécula de los cuales están al mismo tiempo contenidos grupos carboxilo y amina. Los aminoácidos pueden considerarse como derivados de ácidos carboxílicos, en los que uno o más átomos de hidrógeno se reemplazan por grupos de amina.

Propiedades químicas comunes.1. Los aminoácidos pueden exhibir ambas propiedades ácidas causadas por la presencia en sus moléculas del grupo carboxilo -COOH y las propiedades principales causadas por el grupo amino -NH2. Soluciones de aminoácidos en agua debido a las propiedades de las soluciones de amortiguamiento.

El ion zwitter se llama una molécula de aminoácidos, en la que el grupo amino se representa en forma de -NH3 +, y el grupo carboxi está en forma de -CO-. Dicha molécula tiene un momento dipolo significativo a cero cargo total. Es de tales moléculas que se construyeron los cristales de la mayoría de los aminoácidos.

Algunos aminoácidos tienen varios grupos amino y grupos carboxilo. Para estos aminoácidos, es difícil hablar sobre un ion Zwitter en particular.

2. Una característica importante de los aminoácidos es su capacidad de policondensación que conduce a la formación de poliamidas, incluidos péptidos, proteínas y nylon-66.

3. El punto isoeléctrico de los aminoácidos se denomina valor de pH en el que la proporción máxima de moléculas de aminoácidos tiene una carga cero. Con tal pH del aminoácido, el menos móvil en el campo eléctrico, y esta propiedad se puede utilizar para separar los aminoácidos, así como las proteínas y los péptidos.

4. Los aminoácidos generalmente pueden entrar en todas las reacciones características de los ácidos carboxílicos y las aminas.

Isomeria óptica. Todos los organismos entrantes vivos de α-aminoácidos, excepto la glicina, contienen un átomo de carbono asimétrico (treonina y isoleucina contienen dos átomos asimétricos) y poseen actividad óptica. Casi todos en la naturaleza de los α-aminoácidos tienen una forma de L, y solo los l-aminoácidos se incluyen en las proteínas sintetizadas en los ribosomas.

Esta característica de los aminoácidos "vivos" es muy difícil de explicar, ya que en las reacciones entre sustancias o racematos ópticamente inactivos (que, aparentemente, se presentaron moléculas orgánicas sobre la tierra antigua) L y D-Forms se forman en las mismas cantidades. Quizás. La elección de una de las formas (L o D) es simplemente el resultado de una coincidencia aleatoria: las primeras moléculas a partir de las cuales se capaz de comenzar la síntesis de la matriz, posee una forma determinada, y las "adaptadas" las enzimas correspondientes. .

31. Los aminoácidos son compuestos anfóteros orgánicos.. Contienen dos grupos funcionales de lo opuesto como parte de la molécula: un grupo amino con propiedades básicas y un grupo carboxilo con propiedades ácidas. Los aminoácidos reaccionan con ambos ácidos y bases:

H2N-CH2-COXY + HCL → CL [H3N-CH2-SON],

H2N-CH2-COXY + NaOH → H2N-CH2-Coona + H2O.

Cuando los aminoácidos se disuelven en el agua, el grupo carboxilo elimina el ion de hidrógeno, que puede unirse al grupo amino. En este caso, se forma la sal interna, cuya molécula es un ion bipolar:

H2N-CH2-COO + H3N-CH2-SO-.

Las soluciones AMIC de los aminoácidos tienen un medio neutro, alcalino o ácido, dependiendo del número de grupos funcionales. Por lo tanto, el ácido glutámico forma una solución ácida (dos grupos -oson, uno -NH2), lisina-alcalina (un grupo -oson, dos -NH2).

Al igual que las aminas primarias, los aminoácidos reaccionan con el ácido de nitrato, mientras que el grupo amino se convierte en un grupo hidroxiico, y el aminoácido - en hidroxiácido: H2N-CH (R) -COOH + HNO2 → HO-CH (R) -COOH + N2 + h2o

La medición del volumen de nitrógeno resaltado le permite determinar la cantidad de aminoácidos (método VAN Sladen).

Los aminoácidos pueden reaccionar con alcoholes en presencia de cloruro de cloruro gaseoso, girándose en un éter complejo (más precisamente, en la sal de cloruro de éter): H2N-CH (R) -COOH + R "OH H2N-CH (R) - Coor "+ H2O.

Los ésteres de aminoácidos no tienen una estructura bipolar y son compuestos volátiles. La propiedad más importante de los aminoácidos es su capacidad de condensación con la formación de péptidos.

32. Grupo carboxilo Combina dos grupos funcionales: Carbonyl \u003d CO y Hydroxyl -OH, afectándose mutuamente entre sí.

Las propiedades ácidas de los ácidos carboxílicos se deben al desplazamiento de la densidad electrónica al oxígeno carbonílico y causados \u200b\u200bpor este adicional (en comparación con los alcoholes) de la polarización de la comunicación O-N.

En una solución acuosa, los ácidos carboxílicos se disocian a los iones: R-COOH \u003d R-COO- + H +

La solubilidad en agua y los puntos de alto nivel de ebullición se deben a la formación de enlaces de hidrógeno intermoleculares.

Amino Group es un grupo monovalente -NH2, residuo de amoníaco (NH3). El grupo amino está contenido en muchos compuestos orgánicos: aminas, aminoácidos, aminozas, aminozas, etc. Los compuestos que contienen un grupo -NH2 tienen, como regla general, la naturaleza básica causada por la presencia de un par electrónico sin medias en el átomo de nitrógeno.

En las reacciones electrofílicas en los compuestos aromáticos del grupo amino, el primer tipo de orientante es el orientante. Activa el orto y la sombrilla en el anillo de benceno.

33. Policondensación. - El proceso de sintetizar polímeros de compuestos polifuncionales (más a menudo bifuncionales), generalmente acompañados por la liberación de subproductos de bajo peso molecular (agua, alcoholes, etc.) en la interacción de grupos funcionales.

El peso molecular del polímero formado en el proceso de policondensación depende de la relación de los componentes de origen, las condiciones de reacción.

En la reacción de policondensación, se puede usar como un monómero con dos grupos funcionales diferentes: por ejemplo, la síntesis de poli-ε-caproamida (nylon-6, kapron) del ácido ε-aminocaproico y dos monómeros que transportan varios grupos funcionales, por ejemplo, Síntesis de nylon 66 policondensación de ácido adípico y hexametilendiamina; Al mismo tiempo, se forman polímeros de estructura lineal (policondensación lineal, ver Fig. 1). En caso de que el monómero (o monómeros) tenga más de dos grupos funcionales, se forman polímeros reticulados de estructura de malla tridimensional (policondensación tridimensional). Para obtener tales polímeros a la mezcla de monómeros, los componentes polifuncionales de "reticulación" a menudo se agregan.

La mansión es la reacción de la síntesis de polímeros de monómeros cíclicos utilizando el mecanismo de divulgación del ciclo, la adición, por ejemplo, la síntesis de nylon-6 de Caprolactam (ácido cíclico aminocaproico de la amiga cíclica); A pesar del hecho de que no se produce la liberación de un fragmento de bajo peso molecular, tales reacciones son más comunes a la policondensación.

Comunicación peptídica - El tipo de comunicación amida que surge de la formación de proteínas y péptidos como resultado de la interacción del grupo hidroial α-amino (-NH2) de un aminoácido con un grupo α-carboxilo (-son) de otro aminoácido.

el C-N Ile en el enlace peptídico se caracteriza parcialmente por un doble, que se manifiesta, en particular, en una disminución en su longitud a 1.32 angstrom. Esto causa las siguientes propiedades:

4 Los átomos de acoplamiento (C, N, O y H) y 2 α-carbono están en el mismo plano. Los grupos R de aminoácidos e hidrógenos con α-carbono están fuera de este plano.

H y O en bonos peptídicos, así como α-carcretadores de dos aminoácidos transorientados (el trans-isómero es más estable). En el caso de los l-aminoácidos, que se lleva a cabo en todas las proteínas y péptidos naturales, los grupos R también están transorientados.

Rotación alrededor de la comunicación C-N es imposible, es posible girar alrededor de C-debido a la comunicación.

péptidos (griego πεπτος - nutritivo): una familia de sustancias cuyas moléculas se construyen a partir de residuos de α-aminoácidos relacionados con un péptido de cadena (amida) enlaces -c (O) NH-.

34. Proteínas (proteínas, polipéptidos.) - Sustancias orgánicas de alto peso molecular que consisten en enlaces peptídicos de aminoácidos conectados a una cadena. En organismos vivos, la composición de aminoácidos de las proteínas está determinada por el código genético, en la mayoría de los casos, se utilizan 20 aminoácidos estándar en la síntesis. Muchas de sus combinaciones dan una amplia variedad de propiedades de las moléculas de proteínas. Además, los aminoácidos en la proteína a menudo se someten a modificaciones posteriores a la traducción que pueden ocurrir antes de que la proteína comience a realizar su función, y durante su "trabajo" en la celda. A menudo, en organismos vivos, varias moléculas de proteínas forman complejos complejos, por ejemplo, un complejo fotosintético.

Para comprender la colocación intrincada (arquitectónicas) de una macromolécula de proteínas, debe considerar en ella varios niveles de organización. La estructura primaria, la más simple es la cadena polipeptídica, es decir, los hilos de aminoácidos asociados con los enlaces peptídicos. En la estructura primaria, todos los enlaces entre los aminoácidos son covalentes y, por lo tanto, son duraderos. El siguiente nivel más alto de organización es una estructura secundaria cuando el hilo de proteína está gilindado en forma de espiral. Hay enlaces de hidrógeno en un giro de grupos en espiral, y grupos -NH2 en otro giro. Surgen sobre la base del hidrógeno, lo que es más a menudo entre dos átomos negativos. Los enlaces de hidrógeno son más débiles que los covalentes, pero con un gran número de ellos proporcionan una estructura suficientemente fuerte. El hilo de aminoácido (polipéptido) se coagula adicionalmente, formando una maraña, o fibril o globulus, para cada proteína específica. Por lo tanto, se produce una configuración compleja, llamada estructura terciaria. Su determinación generalmente se produce utilizando el método de análisis estructural de rayos X, que le permite establecer una posición en el espacio de átomos y grupos de átomos en cristales y compuestos complejos.

La comunicación que sostiene la estructura terciaria de la proteína también es débil. Surgen, en particular, debido a las interacciones hidrófobas. Estas son las fuerzas de atracción entre moléculas no polares o entre secciones no polares de moléculas en el entorno acuático. Los residuos hidrófobos de algunos aminoácidos en la solución acuosa están cerca, "sobresaliendo" y estabilizan, por lo tanto, la estructura de la proteína. Además de las fuerzas hidrófobas, en el mantenimiento de la estructura terciaria de la proteína, se juegan los enlaces electrostáticos entre radicales electronegativos y electropositantes de residuos de aminoácidos. La estructura terciaria también está respaldada por un pequeño número de disulfuro covalente ,S-S-S-S-S-S-S, que surgen entre los átomos de azufre de los aminoácidos que contienen azufre. Debo decir que ambos terciarios; La estructura de la proteína no es la máxima. La macromolécula de proteínas a menudo está conectada a las macromoléculas de la misma proteína o molécula de otras proteínas. Por ejemplo, una molécula de hemoglobina compleja: la proteína ubicada en glóbulos rojos consta de cuatro macromoléculas de globas: dos cadenas alfa y dos cadenas beta, cada una de las cuales está conectada a la gema que contiene hierro. Como resultado de su asociación, se forma una molécula de hemoglobina que funcione. Solo en dicho embalaje, la hemoglobina funciona llena, es decir, es capaz de transportar oxígeno. Debido a la combinación de varias moléculas de proteínas, se forma una estructura cuaternaria entre ellos. Si las cadenas peptídicas se colocan en forma de una bola, tales proteínas se llaman globulares. Si las cadenas de polipéptidos se colocan en las vigas de las roscas, se llaman proteínas fibrilaras. A partir de la estructura secundaria, el dispositivo espacial (conformación) de las macromoléculas de proteínas, como descubrimos, se mantiene principalmente por enlaces químicos débiles. Bajo la influencia de factores externos (cambio de temperatura, composición de sal del medio, pH, bajo la acción de la radiación y otros factores), los enlaces débiles estabilizan la macromolécula y la estructura de la proteína, y por lo tanto sus propiedades cambian. Este proceso se llama desnaturalización. La brecha de parte de los enlaces débiles, los cambios en las propiedades de conformación y proteínas se producen en la acción de los factores fisiológicos (por ejemplo, bajo la acción de las hormonas). Por lo tanto, las propiedades de la proteína se rigen: enzimas, receptores, transportadores. Estos cambios en la estructura de proteínas suelen ser fácilmente reversibles. Un gran número de enlaces débiles conduce a la desnaturalización de una proteína, que puede ser irreversible (por ejemplo, la coagulación de la proteína de huevo al hacer hervir huevos). A veces, la desnaturalización de la proteína tiene un significado biológico. Por ejemplo, la araña asigna la gotita del secreto y lo pega a algún tipo de soporte. Luego, continuando para distinguir el secreto, tira ligeramente la cuerda, y esta tensión débil es suficiente para que la proteína se desnaturaliza, resultó de la forma soluble a los insolubles, y la fuerza adquirida en hilo.

35-36. Monosacáridos (de Monos griegos: el único, SACCHAR: AZÚCAR), - Compuestos orgánicos, uno de los principales grupos de carbohidratos; La forma más simple de azúcar; Usualmente son incoloros, solubles en agua, sólidos transparentes. Algunos monosacáridos poseen un sabor dulce. Los monosacáridos son bloques estándar, de los cuales los disacáridos se sintetizan (como la sacarosa) y los polisacáridos (como la celulosa y el almidón), contienen grupos hidroxilo y aldehído (aldosa) o un grupo ceto (cetosis). Cada átomo de carbono con el que se conecta el grupo hidroxilo (excepto el primero y el último) es quiral, lo que da el comienzo a muchas formas isoméricas. Por ejemplo, Galactosa y Glucosa - Aldo-Boxose, pero tienen varias propiedades químicas y físicas. Los monosacáridos, como todos los carbohidratos, contienen solo 3 elementos (C, O, H).

Los monosacáridos están divididos. en triosis, tetróza, pentosis, hexosis, etc. (3, 4, 5, 6, etc., átomos de carbono en la cadena); No se detectan monosacáridos naturales con una cadena de carbono que contiene más de 9 átomos de carbono. Los monosacáridos que contienen un ciclo de 5 miembros se llaman Furanosum, 6 miembros con pranodios.

Isomeria.Para los monosacáridos que contienen n átomos de carbono asimétricos, es posible la existencia de estereoisómeros 2n (ver isomeria).

38. Propiedades químicas.Los monosacáridos entran en reacciones químicas peculiares a los grupos carbonilo y hidroxilo. La característica característica de los monosacáridos es la capacidad de existir en formas abiertas (acíclicas) y cíclicas y producir derivados de cada una de las formas. La mayoría de las monomasas se ciclan en una solución acuosa con la formación de hemiacetales o hemiquíes (dependiendo de si son alcohol o cetosis) entre el alcohol y el grupo carbonilo del mismo azúcar. La glucosa, por ejemplo, se forma fácilmente semi-aótica, conectando su C1 y O5 para formar un anillo de 6 miembros, llamado piranósido. Puede ocurrir la misma reacción entre C1 y O4 para formar un furanoside de 5 miembros.

Monosacáridos en la naturaleza.Los monosacáridos son parte de los carbohidratos complejos (glicósidos, oligosacáridos, polisacáridos) y biopolímeros mezclados que contienen carbohidratos (glicoproteínas, glicolípidos, etc.). Al mismo tiempo, los monosacáridos están conectados entre sí y con una parte inquieta de la molécula con enlaces glicosídicos. En la hidrólisis, bajo la acción de los ácidos o enzimas, estos enlaces pueden apresurarse con la liberación de los monosacáridos. En la naturaleza, los monosacáridos libres, con la excepción de D-glucosa y D-fructosa, son raros. La biosíntesis de los monosacáridos de dióxido de carbono y agua se produce en las plantas (véase la fotosíntesis); Con la participación de derivados de monosacáridos activados, se produce nucleosidefosfatshares, como regla general, la biosíntesis de los carbohidratos complejos. La decadencia de los monosacáridos en el cuerpo (por ejemplo, la fermentación con alcohol, Glycoliz) se acompaña de excreción de energía.

Solicitud.Algunos monosacáridos libres y sus derivados (por ejemplo, glucosa, fructosa y su difosfato, etc.) se utilizan en la industria alimentaria y en la medicina.

37. Glucosa (C6H12O6) ("Azúcar de uva", dextrosa) ocurre en el jugo de muchas frutas y bayas, incluidas las uvas, que hubo un nombre para este tipo de azúcar. Es un azúcar de seis grasas (hexose).

Propiedades físicas. La sustancia cristalina blanca de un sabor dulce, bien soluble en agua, no es soluble en el aire, mal soluble en alcohol.

La estructura de la molécula.

CH2 (OH) -CH (OH) -CH (OH) -CH (OH) -CH (OH) -C \u003d O

La glucosa puede existir en forma de ciclos (α y β glucosa).

α y β glucosa

La transición de la glucosa de la proyección de Fisher en la proyección de Haworth.glucosa es el producto final de la hidrólisis de la mayoría de los disacáridos y polisacáridos.

Papel biológico.La glucosa es el principal producto de la fotosíntesis, se forma en el ciclo de Calvin.

En el cuerpo humano y la glucosa animal es la fuente principal y la más universal de energía para garantizar procesos metabólicos. Todas las células de los animales del organismo tienen la capacidad de absorber la glucosa. Al mismo tiempo, la capacidad de usar otras fuentes de energía, por ejemplo, ácidos grasos libres y glicerina, fructosa o ácido de leche, no todas las células del organismo tienen, sino solo algunos de sus tipos.

El transporte de glucosa desde el ambiente externo dentro de la célula animal se realiza mediante transferencia de transmembrana activamente utilizando una molécula especial de proteínas: la hexosis del portador (transportador).

La glucosa en las células puede ser sometida a glicolorize para obtener energía en forma de ATP. La primera enzima en la cadena de glicólisis es hexokinas. La actividad de la hexocinasa celular está bajo la influencia de control de las hormonas, por lo que, la insulina aumenta considerablemente la actividad de la hexocinasa y, en consecuencia, la utilización de la glucosa por células y los glucocorticoides reducen la actividad de la hexocinasa.

Muchas de las fuentes de energía de la glucosa se pueden convertir directamente en el hígado en glucosa, por ejemplo, ácido láctico, muchos ácidos grasos libres y glicerina, o aminoácidos libres, principalmente los más simples de ellos, como alanina. El proceso de formación de glucosa en el hígado de otros compuestos se llama glukegénesis.

Aquellas fuentes de energía para las cuales no hay forma de transformación bioquímica directa en glucosa puede ser utilizada por células hepáticas para generar ATP y suministro de energía posterior de procesos de glucepegenesis, residua de ácido de leche o suministro de energía del proceso de stock de recubrimiento de gasolina de la glucosa. . Desde glucógeno, por simple división, se produce fácilmente la glucosa.

Debido a la excepcional importancia de mantener un nivel de glucosa en sangre estable, una persona y muchos otros animales tienen un complejo sistema de regulación hormonal de los parámetros de intercambio de carbohidratos. Cuando se oxide 1 gramo de glucosa a dióxido de carbono y agua, se distingue 17.6 kJ de energía. La máxima "energía potencial" reembolsada en la molécula de glucosa en forma del grado de oxidación -4 átomo de carbono (C-4) puede disminuir en procesos metabólicos a C + 4 (en la molécula de CO2). Su restauración al nivel anterior puede realizar autotróficos.

Fructosa, o azúcar de frutas C6H12O6 - Monosacárido, que está presente libremente en casi todas las bayas dulces y frutas. Muchos prefieren reemplazar las preparaciones no sintéticas de azúcar, pero la fructosa natural.

A diferencia de la glucosa, que sirve una fuente universal de energía, la fructosa no es absorbida por los tejidos dependientes de la insulina. Es casi completamente absorbido y metabolizado por las células del hígado. Prácticamente ninguna otra célula del cuerpo humano (excepto los espermatozoides) no puede usar la fructosa. En las células hepáticas de fructosa, y luego se dividen en triosis, que se usa para la síntesis de ácidos grasos, que pueden conducir a la obesidad, así como aumentar el nivel de triglicéridos (que, a su vez, aumenta el riesgo de aterosclerosis)) , o se usa para sintetizar el glucógeno (parcialmente también se convierte en glucosa durante la gluconeogénesis). Sin embargo, la conversión de fructosa en glucosa es un proceso complejo de múltiples etapas, y la capacidad del hígado para procesar la fructosa es limitada. La pregunta es si incluir la fructosa en la dieta de diabéticos, ya que la insulina no se requiere para su asimilación, investigada intensivamente en los últimos años.

Aunque una fructosa sana no aumenta (o aumenta ligeramente) el nivel de glucosa en la sangre, en pacientes con diabetes de fructosa a menudo conduce a un aumento en el nivel de glucosa. Por otro lado, debido a la falta de glucosa en las células, la grasa se puede quemar en los organismos de diabéticos, lo que lleva al agotamiento de las existencias de grasa. En este caso, la fructosa, que se está convirtiendo fácilmente en grasa y no requiere insulina, se puede usar para restaurarlos. La ventaja de la fructosa es que se puede administrar el sabor dulce con un plato con cantidades relativamente pequeñas de fructosa, ya que con contenido calórico igual (380 kcal / 100 g) es 1.2-1.8 veces más dulce. Sin embargo, como muestra las investigaciones, los consumidores de fructosa no reducen los calóricos de alimentos, en lugar de eso, comen platos más dulces.

39. Oligosaccharida - Estos son oligómeros que consisten en varios monomers (no más de 20), monosacáridos, en contraste con los polisacáridos que consisten en docenas, cientos o miles de monosacáridos; - Compuestos construidos a partir de varios residuos de monosacáridos (de 2 a 10), interconectados por un enlace glicosídico.

Un caso privado muy importante y generalizado de oligosacáridos son disacáridos: dímeros que consisten en dos moléculas de monosacáridos.

También puedes hablar de tres, tetra-, etc. Sacárido.

40. disacáridos - El nombre general de la subclase de oligosacáridos, en la que la molécula consiste en dos monómeros: monosacáridos. Los disacáridos se forman como resultado de la reacción de condensación entre dos monosacáridos, generalmente hexosas. La reacción de condensación implica la eliminación del agua. La relación entre los monosacáridos que surgen de la reacción de condensación se llama un enlace glicosídico. Esta conexión se forma entre los ítomos de 1º y 4º carbono de las unidades de monosacáridos vecinas (1,4-glucósido).

El proceso de condensación se puede repetir para la innumerable cantidad de veces, lo que resulta en enormes moléculas de polisacáridos. Después de conectar unidades de monosacáridos, se llaman residuos. Los disacáridos más comunes son la lactosa y la sacarosa.

Mutarota (de la Lat. MUTO-CAMBIO Y ROTACIÓN - Rotación), cambie la magnitud de la óptica. Rotación de P-Mards de compuestos ópticamente activos debido a su epimerización. Es característico de los monosacáridos, restaurando oligosacáridos, lactonas, etc. La mutarización puede ser catalizada por ácidos y bases. En el caso de la glucosa, la muterización se debe a la creación de equilibrio: en el estado de equilibrio, hay 38% de las formas de aire y el 62% de las formas beta. París. El formulario aldehído está contenido en una concentración insignificante. Ventajas, la formación de B-Forms se explica por el hecho de que es más estable térmodinámicamente.

La reacción del "espejo de plata" y el "espejo de cobre" es característico de aldehídos.

1) Reacción de "espejo plateado", educación en las paredes del sedimento AG.

2) La reacción del "espejo de cobre", la pérdida de sedimento rojo CU2O.

40. A su vez, los disacáridos que surjan en algunos casos. hidrólisis de polisacáridos. (Maltosis con hidrólisis de almidón, hidrólisis de celulosa) o existente en el cuerpo en forma libre (lactosa, sacarosa, trehalosis, etc.), hidrolizada en los efectos catalíticos de OS y p-glicosidasas a monosacáridos individuales. Todas las glicosidasas, con la excepción de la pista (OT, Omrogalos-Glucohydrshgaz), se distinguen por una amplia gama de especificidad, acelerando la hidrólisis de casi cualquier glicosi-palomas, que se derivan u otro A- o (3-monosacárido. Entonces , A-glucosidasa acelera la reacción de hidrólisis del glucósido, incluida la maltosa; p-glshkosidasa - p-glucósido, incluida la cellobiosa; en galactosidasideas, en galactósidos y entre ellos lactosa, etc. Se mostraron anteriormente ejemplos de acción A y P-glucosidasas.

41. De acuerdo con el fracaso. estructura química de disacárida. El tipo de vinos de pista (glicoside-glicósidos) y tipo de maltosa (glicoside-glucosa) tienen propiedades químicas sustancialmente diferentes: la primera no da ninguna reacción inherente al grupo aldehído o cetona, que no se oxida, no se restauran, lo hacen No forme un ozon, no una reacción de polietilización (no racional), no mutimó, etc. Para disacáridos de tipo maltosa, todas las reacciones mencionadas, por el contrario, son muy características. La razón de esta diferencia es bastante comprensible desde el tipo de disacárides y propiedades descritos anteriormente de los residuos de monosacáridos incluidos en su composición. Se encuentra en el hecho de que solo en los disacáridos del tipo de maltosa, es posible una tautomeria de anillo de anillo, como resultado de lo que se forma un aldehído o un grupo de cetona libre, manifiestando sus propiedades características.

Según los hidroxilos de alcohol, ambos tipos de disacáridos dan las mismas reacciones: forman éter simple y sagrado, interactúe con hidratos de óxido metálico.

En la naturaleza, hay un gran número de disacáridos; El Zpacchapie esencial entre ellos se menciona sobre Tregaloz y Maltosa, así como la sacarosa, la celobiosis y la lactosa.

42. Malto (de la malta inglesa - malta) - Azúcar de malta, disacárido natural, que consiste en dos residuos de glucosa; Está contenido en grandes cantidades en los granos brotados (malta) de cebada, centeno y otros granos; También se descubrió en tomates, en polen y néctar de una fila de plantas. M. Fácil soluble en agua, tiene un sabor dulce; Está reduciendo el azúcar, ya que tiene un grupo hidroxilo semiacteneal no sustituido. La bosíntesis M. del fosfato B-D-glucopiranosilo y D-glucosa se conoce solo en algunos tipos de bacterias. En los organismos animales y vegetales, M. se forma durante la escisión enzimática de almidón y glucógeno (ver amilasas). La división de M. Hasta dos residuos de glucosa se produce como resultado de la acción de la enzima a-glucosidasa, o la MOaltasa, que está contenida en los jugos digestivos de los animales y los humanos, en el grano brotado, en los hongos del molde y la levadura. La ausencia genéticamente determinada de esta enzima en la membrana mucosa del intestinal humano conduce a la intolerancia congénita de M. - enfermedad grave, que requiere excepciones de la dieta M., almidón y glucógeno o adición a la enzima de Falthaza.

Cuando la ebullición de la maltosa con ácido diluido y bajo la acción de la enzima de la maltasa hidrolizada (se forman dos moléculas de glucosa C6H12O6). La maltosa es fácilmente absorbida por el cuerpo humano. Peso molecular - 342.32 Toneladas de fusión- 108 (anhidro)

43. lactosa (De lat. Lactis - Leche) C12N22O11 - El grupo de carbohidratos de disacáridos está contenido en leche y productos lácteos. La molécula de lactosa consiste en restos de glucosa y moléculas de galactosa. La lactosa a veces se llama azúcar de la leche.

Propiedades químicas.Al hervir con ácido diluido, se produce la hidrólisis de lactosa.

Obtener lactosa del suero de leche.

Solicitud.Se utiliza para la preparación de medios de nutrientes, por ejemplo, en la producción de penicilina. Se utiliza como una sustancia auxiliar (relleno) en la industria farmacéutica.

La lactosa se obtiene por lactulosa, una valiosa preparación para el tratamiento de trastornos intestinales, como el estreñimiento.

44. Sakharoza C12H22O11, o azúcar de remolacha, azúcar de caña, en azúcar de la vida cotidiana - disacárido, que consiste en dos monosacáridos: α-glucosa y β-fructosa.

Sakhares es bastante común en la naturaleza por desacabarido, se encuentra en muchas frutas, frutas y bayas. Especialmente gran contenido de sacarosa en la unión de azúcar y la caña de azúcar, que se utilizan para la producción de azúcar de alimentos industriales.

La sacrais tiene alta solubilidad. En la proporción química de la fructosa es bastante inerte, es decir. Al pasar de un lugar a otro casi no está involucrado en el metabolismo. A veces la sacarosa se pospone como un nutriente de repuesto.

Sakharoza, cayendo en los intestinos, hidrolizada rápidamente, alfa-glucosidasa del intestino delgado en glucosa y fructosa, que luego se absorben en la sangre. Los inhibidores de la alfa-glucosidasa, como la acarbosis, inhiben la división y la succión de sacarosa, así como otros carbohidratos, hidrolizados alfa-glucosidasa, en particular, almidón. Se utiliza en el tratamiento de la diabetes mellitus tipo 2. Sinónimos: alfa-d-glucopyranosyl-beta-d-fructofuranoside, azúcar de remolacha, azúcar de caña.

Propiedades químicas y físicas.Peso molecular 342.3 AE.M. Fórmula bruta (sistema de la colina): C12H22O11. Saborea dulzura. Solubilidad (gramos por 100 gramos): en agua 179 (0 ° C) y 487 (100 ° C), en etanol 0.9 (20 ° C). Un poco de solvente en metanol. No soluble en éter dietílico. Densidad de 1.5879 g / cm3 (15 ° C). Rotación específica para la línea D sodio: 66.53 (agua; 35 g / 100 g; 20 ° C). Cuando se enfríe con aire líquido, después de encender la luz brillante, los cristales de sacarosa fosforesizan. No muestra las propiedades de reducción, no reacciona con el reactivo de peajes y el reactivo de Feling. La presencia de grupos hidroxilo en la molécula de sacarosa se confirma fácilmente por la reacción con hidróxidos de metales. Si la solución de sacarosa está vertiendo el hidróxido de cobre (ii), se forma una solución azul brillante de Sacharat de cobre. No hay un grupo aldehído en sacarosa: cuando se calienta con solución de amoníaco de óxido de plata (I), no le da un "espejo de plata", cuando se calienta con hidróxido de cobre (II) no forma óxido de cobre rojo (I). De entre los isómeros de sacarosa que tienen una fórmula molecular C12N22O11, la maltosa y la lactosa se pueden asignar.

La reacción de sacarosa con agua.Si hierve una solución de sacarosa con varias gotas de ácido clorhídrico o sulfúrico y neutraliza el ácido por álcali, y luego calienta la solución, luego aparecen las moléculas con los grupos aldehído, que restauran el hidróxido de cobre (II) del cobre (I). Esta reacción muestra que la sacarosa con una acción catalítica de un ácido se hidroliza, como resultado de lo que se forman la glucosa y la fructosa: C12N22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6

Fuentes naturales y antropogénicas.Está contenido en caña de azúcar, remolacha azucarera (hasta 28% de materia seca), jugos de plantas y frutas (por ejemplo, abedul, polla, melones y zanahorias). La fuente de sacarosa: de la remolacha o la caña se determina mediante la relación del contenido de los isótopos de carbono estable 12c y 13c. La remolacha azucarera tiene un mecanismo C3 para la asimilación del dióxido de carbono (a través del ácido fosfoglicerólico) y, preferiblemente, absorbe el isótopo 12c; La caña de azúcar tiene un mecanismo C4 de absorción de dióxido de carbono (a través del ácido oxalacético) y, preferiblemente, absorbe el isótopo 13C.

45. Cellobiosis - un carbohidrato de un grupo de disacáridos, que consiste en dos residuos de glucosa conectados por (enlace β-glucósido; la unidad estructural principal de la celulosa.

Sustancia cristalina blanca, bien soluble en agua. Para la celobiosis, se caracteriza la reacción con la participación de grupos aldehído (semiacetal) y grupos hidroxilo. En la hidrólisis ácida o en la acción de la enzima β-glucosidasa, la celobiosis se divide con la formación de 2 moléculas de glucosa.

Se obtiene por celobiosis con hidrólisis parcial de celulosa. En la forma libre de celobiosis está contenida en el jugo de algunos árboles.

46. \u200b\u200bPolisacáridos - El nombre general de la clase de carbohidratos complejos de alto molecular, cuyas moléculas consisten en docenas, cientos o miles de monómeros, monosacáridos.

Los polisacáridos son necesarios para la actividad vital de los animales y los organismos vegetales. Son una de las principales fuentes de energía generadas por el metabolismo del cuerpo. Participan en procesos inmunes, aseguran la adhesión de las células en los tejidos, son la masa principal de la materia orgánica en la biosfera.

Se estableció una variedad de actividad biológica de polisacáridos de origen vegetal: antibiótico, antiviral, antitumoral, antidial [fuente no especificado 236 días]. Los polisacáridos de origen vegetal realizan un papel importante en la reducción de la lipemia y la precomposición de los vasos sanguíneos debido a la capacidad de dar complejos con proteínas y proteidos lipos plasmáticos.

Los poliíseos incluyen, en particular:

dextrina - polisacárido, producto de hidrólisis de almidón;

el almidón es el polisacárido principal, colocado como margen de energía en organismos vegetales;

glicógeno - polisacárido, retrasado, como margen de energía en células animales, pero ocurre en pequeñas cantidades y en tejidos de plantas;

celulosa: el principal polisacárido estructural de las paredes celulares de las plantas;

galaktomannas: polisacáridos de repuesto de algunas plantas de la familia de frijoles, como guaran y goma del árbol de cuerno;

glucomananan - Polisacárido, obtenido del Tuber Conn, consiste en enlaces de glucosa alterna y manosa, fibra de alimentos solubles, que reduce el apetito;

amiloide se utiliza en la producción de papel pergamino.

Celulosa (de lat. Célula - célula, la misma que la fibra) - [C6H7O2 (OH) 3] N, polisacárido; El componente principal de las conchas de células de todas las plantas más altas.

La celulosa consiste en restos de moléculas de glucosa, que se forma en la hidrólisis ácida de la celulosa:

(C6H10O5) N + NH2O -\u003e NC6H12O6

La celulosa es hilos largos que contienen 300-2500 residuos de glucosa, sin ramas laterales. Estos hilos están interconectados por una multitud de enlaces de hidrógeno, lo que le da a la celulosa mayor resistencia mecánica. En los mamíferos (así como la mayoría de los otros animales) no hay enzimas capaces de escurrir la celulosa. Sin embargo, muchos animales herbívoros (por ejemplo, masticar) tienen en el camino digestivo de las bacterias simbióticas que se dividen y ayudan a los propietarios a absorber este polisacárido.

El método de la pulpa industrial se obtiene cocinando en las fábricas de celulosa de los complejos industriales entrantes (combina). Por tipo de reactivos utilizados, los siguientes métodos de cocción de celulosa se distinguen:

Sulfito. La solución de cocción contiene ácido sulfúrico y su sal, como el hidrosulfito de sodio. Este método se utiliza para producir celulosa de madera de bajo grado: abeto, abeto.

Alcalino:

Soda. Se utiliza la solución de hidróxido de sodio. Se puede obtener un método de typus celulosa de madera dura y plantas anuales.

Sulfato. El método más común de hoy. Una solución que contiene hidróxido y sulfuro de sodio se utiliza como reactivo, y llamado licor blanco. El método recibió su nombre de sulfato de sodio, desde el cual se obtiene el sulfuro para el licor blanco en las combinaciones de celulosa. El método es adecuado para producir pulpa de cualquier tipo de materias primas de plantas. La desventaja de la misma es la asignación de una gran cantidad de compuestos de azufre mal olor: metilmercaptán, dimetil sulfuro, etc. como resultado de reacciones adversas.

La celulosa técnica obtenida después de la cocción contiene diversas impurezas: lignina, hemicelulosa. Si la celulosa está destinada al procesamiento químico (por ejemplo, para producir fibras artificiales), se somete a un tratamiento de refinación con una solución de alcalo alqualo frío o caliente para eliminar la hemicelulosa.

Para eliminar la lignina residual y dar la blancura de la celulosa, se lleva a cabo su lejía. El cloro tradicional incluye dos pasos:

procesamiento de cloro: para la destrucción de macromoléculas de lignina;

acercándose al alcalí: para extraer los productos de destrucción de lignina resultantes.

47. almidón - Amilosa y amilopectina polisacáridos, cuyo monómero es alfa-glucosa. El almidón, sintetizado por diferentes plantas bajo la acción de la luz (la fotosíntesis) tiene varias composiciones diferentes y la estructura del grano.

Propiedades biológicas.El almidón, ser uno de los productos de la fotosíntesis, está muy extendido. Para las plantas, es una reserva de nutrientes y es principalmente en frutas, semillas y tubérculos. El grano de grano de plantas de cereales más rico en almidón: arroz (hasta un 86%), trigo (hasta un 75%), maíz (hasta un 72%), así como tubérculos de patata (hasta 24%).

Para el cuerpo humano, el almidón, junto con la sacarosa, sirve como el principal proveedor de carbohidratos, uno de los componentes más importantes de los alimentos. Bajo la acción de las enzimas de almidón se hidroliza a la glucosa, que se oxida en células a dióxido de carbono y agua con la liberación de energía necesaria para el funcionamiento de un organismo vivo.

Biosíntesis.Parte de la glucosa generada en plantas verdes con fotosíntesis, se convierte en almidón:

6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

nC6H12O6 (Glucosa) → (C6H10O5) N + NH2O

En general, se puede escribir como 6NCO2 + 5NH2O → (C6H10O5) N 6NO2.

Al almidón Como una nutrición de respaldo se acumula en tubérculos, frutas, semillas de plantas. Por lo tanto, en los tubérculos de papas se contenía hasta 24% de almidón, en los granos de trigo, hasta un 64%, arroz, 75%, maíz, 70%.

Glucógeno - polisacáridoformado por residuos de glucosa; El principal carbohidrato de repuesto del hombre y los animales. El glucógeno (también a veces llamado almidón animal, a pesar de la inexactitud de este término) es la forma principal de almacenamiento de glucosa en células animales. Se pospone en forma de gránulos en citoplasma en muchos tipos de células (principalmente hígado y músculos). El glucógeno forma una reserva energética que se puede movilizar rápidamente si es necesario, llena la repentina falta de glucosa. Sin embargo, el margen de glucógeno, no es tan extinguido en calorías por gramo, como un stock de triglicéridos (grasas). Solo el glucógeno, almacenado en células hepáticas (hepatocitos) se puede reciclar en glucosa para alimentar todo el cuerpo, mientras que los hepatocitos pueden acumular hasta el 8 por ciento de su peso en forma de glucógeno, que es la concentración máxima entre todos los tipos de células. . El peso total del glucógeno en el hígado puede alcanzar los 100-120 gramos en adultos. En los músculos, el glucógeno se procesa en glucosa exclusivamente para el consumo local y se acumula en concentraciones mucho más pequeñas (no más del 1% de la masa total de los músculos), al mismo tiempo, su suministro muscular total puede exceder el margen acumulado en hepatocitos. No un gran número de El glucógeno se descubre en los riñones, y incluso menos, en ciertos tipos de células cerebrales (glial) y glóbulos blancos.

48. Hitin (C8H13O5N) (Fr. Chitine, de griego. Chiton: Chiton - Ropa, cuero, cáscara): un compuesto natural de un grupo de polisacáridos que contienen nitrógeno. Título químico: poli-n-acetil-d-glucosa-2-amina, polímero de residuos de N-acetilglucosamina, b- (1.4) interconectado -Hlikosoidales. El componente principal del exoesqueleto (cutícula) de artrópodos y varios otros invertebrados se incluye en la pared celular de los hongos y las bacterias.

Distribución en la naturaleza.Hitin es uno de los polisacáridos más comunes, cada año, aproximadamente 10 Gigaton Chitin se forman cada año en la Tierra en organismos vivos y se descompone.

Realiza funciones de protección y de referencia, lo que proporciona la rigidez de las células, está contenida en las paredes celulares de los hongos.

El componente principal del exoesqueleto de los artrópodos.

Además, la quitina se forma en los organismos de muchos otros animales, una variedad de gusanos, intestinales y así sucesivamente.

En todos los organismos que producen y usan la quitina, no está en su forma pura, sino en un complejo con otros polisacáridos, y muy a menudo asociado con las proteínas. A pesar del hecho de que la quitina es una sustancia, muy cerca de la estructura, las propiedades fisicoquímicas y los roles biológicos para la celulosa, en organismos que forman la celulosa (plantas, algunas bacterias) fallaron.

Química Chitin.En forma natural de quitinas de diferentes organismos, difieren ligeramente entre sí en composición y propiedades. El peso molecular de la quitina alcanza los 260.000.

La quitina no es soluble en agua, resistente a los ácidos diluidos, álcalis, alcohol y otros disolventes orgánicos. Soluble en soluciones concentradas de algunas sales (cloruro de zinc, thiocianato de litio, sales de calcio).

Cuando se calienta con soluciones concentradas de ácidos minerales se colapsa (hidrolizada), grupos de acetilo de escisión.

Uso práctico.Uno de los derivados de la quitina obtenidos de ella en un método industrial es el quitosano. Las materias primas para obtener que sirven como conchas de crustáceos (Krill, Cangrejo Kamchatka), así como productos de síntesis microbiológica.

49. Hidrocarburos aromáticos., Compuestos orgánicos que consisten en carbono e hidrógeno y que contienen kernels de benceno. Los representantes más simples e importantes de A. y. - Benceno (I) y sus homólogos: metilbenceno, o tolueno (II), dimetilbenceno o xileno, etc. K. Los derivados de benzol con cadenas laterales insaturadas, como el estireno (III), también pertenecen. Hay mucho de un .. con varios núcleos bencenos en una molécula, por ejemplo, difenilmetano (IV), difenilo C6H5-C6H5, en el que ambos núcleos de benceno están directamente relacionados; en naftaleno (v), ambos ciclos tienen 2 átomos de carbono comunes; Tales hidrocarburos se llaman A. Y. Con núcleos condensados.

Benzole C6H6, PHH) - Compuesto químico orgánico, líquido incoloro con un olor dulce agradable. Hidrocarburo aromático. El benceno es parte de la gasolina, se usa ampliamente en la industria, es la materia prima inicial para la producción de medicamentos, varios plásticos, caucho sintético, tintes. Aunque el benceno es parte del petróleo crudo, a escala industrial, se sintetiza de sus otros componentes. Tóxico, carcinógeno.

Homologías - Compuestos que pertenecen a una clase, pero difieren entre sí en la composición del número entero de grupos CH2. La combinación de todos los homólogos forma una fila homóloga.

Propiedades físicas.Líquido incoloro con un olor peculiar. Punto de fusión \u003d 5.5 ° C, punto de ebullición \u003d 80.1 ° C, Densidad \u003d 0.879 g / cm³, peso molecular \u003d 78.11 g / mol. Como todos los hidrocarburos, la bencena se quema y forma un montón de hollín. Con aire, forma mezclas explosivas, mezcladas con éter, gasolina y otros disolventes orgánicos, con agua forma la mezcla azeotrópica con un punto de ebullición de 69.25 ° C. La solubilidad en el agua es de 1.79 g / l (a 25 ° C).

Estructura.El benzole en la composición se refiere a hidrocarburos insaturados (serie homológica CNH2N-6), pero en contraste con los hidrocarburos de etileno C2H4 exhibe propiedades inherentes a hidrocarburos saturados en condiciones rígidas, pero las reacciones de benceno son más inclinadas. Dicho "comportamiento" de benceno se explica por su estructura especial: la presencia en la estructura de una nube conjugada de 6π-electrones. La presentación actual de la naturaleza electrónica de los enlaces en bencole se basa en la hipótesis de la paising Linus, que sugirió que representa una molécula de benceno en forma de un hexágono con una circunferencia inscrita, enfatizando así la ausencia de doble enlaces fijos y la presencia de Una sola nube electrónica que cubre los seis átomos de carbono del ciclo.

50. Compuestos aromáticos (arena) - Compuestos orgánicos cíclicos que tienen un sistema aromático de los lazos en su composición. Pueden tener cadenas laterales ricas o insaturadas.

Los hidrocarburos aromáticos más importantes incluyen Benceno C6H6 y sus homólogos: tolueno C6H5SNZ, Xileno C6H4 (SNZ) 2, etc.; Naftaleno C10H8, antraceno C14N10 y sus derivados. Propiedades químicas distintivas - Mayor estabilidad del núcleo aromático y la tendencia a las reacciones a la sustitución. La principal fuente de obtención de hidrocarburos aromáticos sirve un alquitrán de carbón, aceite y productos derivados del petróleo. Los métodos sintéticos de la obtención son de gran importancia. Hidrocarburos aromáticos: productos de origen para producir cetonas, aldehídos y ácidos de filas aromáticas, así como muchas otras sustancias. También hay arenas heterocíclicas, entre las que se encuentran más a menudo en forma pura y en forma de compuestos, piridina, pirrol, furano y tiofeno, indol, purina, quinolina.

Además, Borazol ("benceno inorgánico") tiene aromaticidad, pero sus propiedades difieren significativamente de las propiedades de la arena orgánica.

Reacción electrofílica " (ESP. Reacción electrofílica de sustitución): reacciones de la sustitución en la que el ataque realiza la partícula del electrófilo, cargada positivamente o que tiene un déficit de electrones. En la formación de una nueva conexión, la partícula saliente, el electrofageo se escindan sin su parecón electrónico. El grupo saliente más popular es el protón H +.

51-52. Las reacciones del reemplazo electrófilico aromático.

Para los sistemas aromáticos, hay un solo mecanismo de sustitución electrofílica - Sear. El mecanismo SE1 (por analogía con el mecanismo SN1), es extremadamente raro, y no se encuentra en absoluto SE2 (correspondiente por la analogía de SN2).

Mecanismo de reacción Sear o la reacción de la sustitución electrofílica aromática (ESP. Sustitución Electrofílica aromática) es la más común y más importante entre las reacciones de la sustitución de los compuestos aromáticos y consiste en dos etapas. En la primera etapa, se produce el sujeción de la electrophila, en la segunda, la escisión del electrofigh.

Durante la reacción, se forma un intermedio intermedio cargado positivamente (en la Figura 2B). Se llama intermedia Wuelanda, ión anónimo o σ-complejo. Este complejo suele ser muy reactivo y se estabilizó fácilmente, se escindió rápidamente el catión. El paso limitante en la gran mayoría de las reacciones de Sear es la primera etapa.

Velocidad de reacción \u003d k **

Como una partícula de ataque, generalmente existen electrófilos relativamente débiles, por lo tanto, en la mayoría de los casos, la reacción de Sear procede bajo la acción de un catalizador: ácidos Lewis. Más a menudo que otros son utilizados por ALCL3, FECL3, FID3, ZNCL2.

En este caso, el mecanismo de reacción es el siguiente (en el ejemplo de la cloración del benceno, el catalizador FECL3):

1. En la primera etapa, el catalizador interactúa con una partícula de ataque para formar un agente eléctrico activo

En la segunda etapa, de hecho, se implementa el mecanismo SEAR.

53. Compuestos heterocíclicos. (heterociclos): compuestos orgánicos que contienen ciclos en los que, junto con el carbono, también se incluyen los átomos de otros elementos. Se puede considerar como compuestos carbocíclicos con heteroátulas (heteroátomos) en el ciclo. Los compuestos heterocíclicos más diversos y bien estudiados que contienen nitrógeno aromático. Limite los casos de compuestos heterocíclicos: compuestos que no contienen átomos de carbono en el ciclo, por ejemplo, pentazol.

Pirrol- Heterociclo aromático de cinco miembros del nitrógeno, tiene propiedades importantes débiles. Está contenido en aceite óseo (que se obtiene con destilación seca de huesos), así como en una moneda de carbón. Los anillos de pirrolona son parte de las porfirinas: plantas de clorofila, hemoglobinas y citocromes y varios otros compuestos biológicamente importantes.

Edificio y propiedades.El pirrol es un líquido incoloro que se asemeja al olor a cloroformo, oscureciendo lentamente durante la posición de aire. Es ligeramente higroscópico, ligeramente soluble en agua y está bien soluble en la mayoría de los solventes orgánicos. La estructura de Pyrrola sugirió en 1870 por Bayer, basada en su oxidación con ácido cromio en Malinimida y la formación de la misma con una destilación de succinimida con polvo de zinc.

Acidez y metalización.El pirrol es débil NH ácido (PKA 17.5 en agua) y reacciona con metales alcalinos y sus amidas en amoníaco líquido o disolventes inertes con desprotonación por la posición 1 y la formación de sales apropiadas. La reacción con las reactividades de Grignar, en las que se forman las sales de n-magnesio. Las pirrolas sustituidas con N reaccionan con butilo y fenilium, meticuloso en la posición α.

54. INDOIL (BENZO [B] Pyrrol), ellos dicen. m. 117.18; Beszvest cristales con un olor débil de naftaleno; t. pl. 52.5 ° C, t. Kip. 254 ° C; D456 1,0718; Corriendo bajo fuerza. hasta 150 ° C; M 7.03.10-30 KL.M (Benceno, 25 ° С); destilado con vapor de agua, dietil éter y NH3; muy adecuado. en org. R-Ryteli, agua caliente, líquido NH3. La molécula tiene una configuración plana.

Indole es una base débil (RKA -2.4). Durante la protonación, se forma el catión 3H-indol (F-LA I), que es comercialmente. Con una molécula de indol neutra le da dímero (II). Como un k-TA débil (PKA 17), indol con NA en forma de NH3 líquido N-Sodiumindol, con una con una con una conde 130 ° C - N-Potasimol. Tiene aromático. Cortar. Electrofe El reemplazo va ch. arr. Para posicionar 3., la nitración generalmente se lleva a cabo por benzoylntitom, sulfing - piridina sulfotrioide, brominación - dioxandibromida, cloración - SO2Cl2, alquilación - Haluros de alquilo activos. La acetilación en K acético, esas también se dirige a la posición 3, en presencia. Ch3coona - en la posición 1; En anhídrido acético, se forma 1,3-diacetilindol. Indol se une fácilmente al doble enlace A, cetonas y nitrilos y nitrilados.

La aminometilación (Mannich) en condiciones leves fluye hacia la posición 1, en posición rígida en posición 3. El reemplazo en el anillo de benceno (premezcla. En la posición 4 y 6) está solo en entornos ácidos con una posición bloqueada 3. En presencia. H2O2, Načislot o la luz indol se oxidan en ininoxilo, luego luego girar. en trimer o índigo. La estricta oxidación bajo la acción de O3, MNO2 conduce a una rotura de un anillo de pirrol con la formación de 2-Formamp-benzaldehído. En la hidrogenación del hidrógeno de indol en condiciones leves, se restaura un anillo de pirrol, más duro y benceno.

Indol está contenido en los aceites esenciales de jazmín y cítricos, es parte de Kam.-0- resina. Anillo de Indol - Fragmento de moléculas PRI importante. Compuestos (por ejemplo, triptófano, serotonina, melatonina, buffotonina). El indol se usa generalmente aislado de la fracción de naftaleno kam. --Ó. Resinas o se obtienen por deshidrogenación de O-Ethylleniline con la última. Enfriando el producto resultante. Indole y sus derivados también se sintetizan por la ciclación de los arilhidrosones de los compuestos carbonílicos. (Rascación de Fisher), primaria. Arilaminas con un halógeno o a-hidroxicarbonilo compuestos. (Rascación de Bishler) y otros. El núcleo de indol es parte de los alcaloides de indol. El fijador de indols se huele en perfumes; Sus derivados se utilizan en la producción de compuesto biológicamente activo. (hormonas, halucinógeno) y lek. CP-B (por ejemplo, interiores, indometacina).

55. Imidazole. - Compuesto orgánico de la clase de heterociclo, un ciclo de cinco miembros con dos átomos de nitrógeno y tres átomos de carbono en el ciclo, es la isometrina pirazol.

Propiedades.En las posiciones de imidazol no sustituidas 4 y 5 (átomos de carbono) son equivalentes, debido a la tautomeria. Aromático, reacciona con sales de diazonía (combinación). Se está notando y sulfisado solo en un medio ácido en la posición 4, los halógenos en un medio alcalino se unen mediante la posición 2, en la posición ácida por alquilado 4. Se alquila fácilmente y acilada por inminente N, revela el ciclo cuando interactúa con soluciones de ácidos fuertes. y peróxidos. Cataliza la hidrólisis de los ésteres de fuego duro y amides ácidos carboxílicos.

Sobre la base de imidazol produce un gran número de líquidos iónicos diferentes.

Métodos de recepción.De orto-fenilendiamina a través de benzimidazol y ácido 4.5-imidazoledicarboxílico.

La interacción de glioxal (aldehído sin esfuerzo) con amoníaco y formaldehído.

Papel biológico.El ciclo de imidazol forma parte de un aminoácido ashidin indispensable. Fragmento estructural de histamina, bases de purina, Dibazole.

56. piridina - un heterociclo aromático de seis miembros con un átomo de nitrógeno, un líquido incoloro con un olor desagradable afilado; Mezclado con agua y disolventes orgánicos. La piridina es una base débil, da sales con ácidos minerales fuertes, forma fácilmente sales dobles y compuestos complejos.

Obtener.La principal fuente para obtener piridina es un alquitrán de carbón.

Propiedades químicas.Piridina muestra las propiedades características de las aminas terciarias: las formas N-óxidos, las sales de n-alquilpiridinio, pueden actuar como un ligando de donante de Sigma.

Al mismo tiempo, la piridina tiene propiedades aromáticas obvias. Sin embargo, la presencia de un átomo de nitrógeno en el anillo conduce a una redistribución grave de la densidad de electrones, lo que conduce a una fuerte disminución en la actividad de la piridina en la reacción de la sustitución aromática eléctrica. En tales reacciones, reacciona predominantemente el anillo de posición meta.

Para la piridina, se caracteriza la reacción de la sustitución nucleófila aromática, que se lleva a cabo predominantemente por orto-Steam las posiciones del anillo. Dicha reactividad indica la naturaleza electrónica del anillo de piridina, que se puede generalizar en la siguiente regla empírica: la reactividad de la piridina a medida que un compuesto aromático corresponde aproximadamente a la reactividad del nitrobenceno.

Solicitud.Se utiliza en la síntesis de tintes, sustancias medicinales, insecticidas, en química analítica, como disolvente de muchas sustancias orgánicas y de algunas inorgánicas, para desnaturalizar alcohol.

Seguridad.Piridina tóxica, actúa sobre el sistema nervioso, la piel.

57. Papel biológico.El ácido nicotínico es un derivado de piridina. Se absorbe en el estómago y el duodenalista, y luego se somete a una aminación, lo que resulta en la nicotinoamida, que en el cuerpo en el complejo con proteínas se forma más de 80 enzimas. Este es el principal papel fisiológico de la vitamina B5. Por lo tanto, el ácido nicotínico es parte de las enzimas redox importantes como la deshidrogénesis, catalizando el hidrógeno de las sustancias orgánicas oxidantes. Por lo tanto, el hidrógeno se toma de esta manera, estas enzimas transmiten además las enzimas de reducción adicional, que incluyen la riboflavina. Además, en el cuerpo de mamíferos de nicotinamida (niacina) y ácido nicotínico, se forman nucleótidos de piridina, que sirven como coenzimas sobre y NADF. La falta de estos precursores en animales causa la enfermedad de Pelagru, una enfermedad que manifiesta los síntomas de la piel, el tracto gastrointestinal y el sistema nervioso (dermatitis, diarrea, demencia). Como las coenzimas sobre y la NADF, los antecesores de ácido nicotínico están involucrados en muchas reacciones oxidativas y reducidas que catalizan las deshidrogenases. El efecto biológico del ácido de nicotina se manifiesta en forma de estimulación de la función secretora del estómago y las glándulas digestivas (en su presencia en el estómago, aumenta la concentración de ácido clorhídrico libre). Bajo la influencia de la vitamina B5 existe un aumento en la biosíntesis de glicógenos y una reducción en la hiperglucemia, un aumento en la función hepática desintoxicante, la expansión de los vasos sanguíneos, la microcirculación de la sangre mejorada.

Hay una conexión entre el ácido de nicotina y los aminoácidos que contienen azufre. La mayor excreción con la orina metilnicotamida durante la deficiencia de proteínas se normaliza mediante la inclusión en la dieta de aminoácidos que contienen azufre. Al mismo tiempo, se normaliza el contenido de fosfopirinucleótidos en el hígado.

58. Pirimidina (C4N2H4, Pirimidina, 1,3- o m-diazina, miazina) es un compuesto heterocíclico que tiene una molécula plana, el representante más simple de las 1,3-diazinas.

Propiedades físicas.Pirimidina - cristales incoloros con un olor característico.

Propiedades químicas.Peso molecular de la pirimidina 80.09 g / mol. Pyrimidina muestra las propiedades de una base débil de dos cilindros, ya que los átomos de nitrógeno pueden adjuntar protones debido a las comunicaciones de los donantes-aceptores, adquiriendo una carga positiva. La reactividad en las reacciones de sustitución de electrofilo en pirimidina se reduce debido a una disminución en la densidad electrónica en las posiciones de 2,46, causada por la presencia de dos átomos de nitrógeno en el ciclo. La sustitución es posible solo en presencia de sustituyentes del tamaño de electrones y se envía a la posición menos desactivada 5. Sin embargo, en contraste, la pirimidina está activa con respecto a los reactivos nucleofílicos que atacan a los átomos de carbono 2, 4 y 6 en el ciclo.

Obtener.La pirimidina se obtiene por la restauración de derivados de pirimidina halogenados. O de la pirimidina de 2.4,6-triclorina obtenida por el procesamiento del cloroxido de ácido barbitúrico.

Derivados de pirimidina Ampliamente comunes en la vida silvestre, donde están involucrados en muchos procesos biológicos importantes. En particular, tales derivados como citosina, timín, uracilo, son parte de los nucleótidos, que son unidades estructurales de ácidos nucleicos, el kernel de pirimidina forma parte de algunas vitaminas del grupo B, en particular B1, coenzimas y antibióticos.

59. Purin (C5N4H4, PURINE) - Compuesto heterocíclico, el representante más simple de las imidazopirimidinas.

Los derivados de pirin, desempeñan un papel importante en la química de los compuestos naturales (bases de purina de ADN y ARN; coenzusismo nad; alcaloides, cafeína, teofilina y toxinas; toxinas, saxicoxina y compuestos relacionados; ácido úrico) y, debido a esto, en productos farmacéuticos.

Adenina- Base nitrogenada, derivados amino de purina (6-aminopurina). Forma dos enlaces de hidrógeno con uracilo y timín (complementariedad).

Propiedades físicas.Adenin es cristales incoloros que se derriten a una temperatura de 360-365 C. Tiene una absorción máxima característica (λmax) a 266 MMK (pH 7) con un coeficiente de extinción molar (εmax) 13500.

Fórmula química C5H5N5., Peso molecular 135.14 g / mol. Adenin muestra las propiedades básicas (PKA1 \u003d 4.15; PKA2 \u003d 9.8). Cuando interactúe con el ácido nítrico, Adenin pierde un grupo amino, convirtiéndose en hipoxantina (6-oxifurina). En soluciones acuosas, se cristaliza en el hidrato de cristal con tres moléculas de agua.

Solubilidad.Bien soluble en agua, especialmente caliente, con una disminución de la temperatura del agua, la solubilidad de la adenina en ella cae. Fácil de soluble en alcohol, en cloroformo, éter, así como en ácidos y álcalis, no solubles.

Prevalencia y significado en la naturaleza.Adenin es parte de muchos vitales para los organismos vivos de compuestos, tales como: adenosina, adenosinephosphotograpsis, ácidos fosfóricos de adenosina, ácidos nucleicos, nucleótidos de adenina, etc. en forma de estos compuestos, la adenina está muy extendida en la vida silvestre.

Guaniano- Una base de nitrógeno, derivados amino (6-oxy-2-aminoinurin), es una parte integral de los ácidos nucleicos. En el ADN, la replicación y la transcripción forman tres enlaces de hidrógeno con citosina (complementariedad). Primero asignado de Guano.

Propiedades físicas.Polvo cristalino incoloro, amorfo. Punto de fusión 365 ° C. Solución Huanin en HCL Fluoresce. En los medios alcalinos y ácidos, dos máximos de absorción (λmax) en el espectro ultravioleta: a 275 y 248 MMK (pH 2) y 246 y 273 MMK (pH 11).

Propiedades químicas.Fórmula química - C5H5N5O, peso molecular - 151.15 g / mol. Manifiesta propiedades básicas, pKa1 \u003d 3.3; pka2 \u003d 9.2; Pka3 \u003d 12.3. Reacciona con ácidos y álcalis para formar sales.

Solubilidad.Bien soluble en ácidos y álcalis, mal solubles en el aire, alcohol, amoníaco y soluciones neutrales insolubles en agua. .

Reacciones cualitativas.Para determinar la guanina, se precipita por metafosfor y ácidos picric, con ácido diazosulfónico en la solución Na2CO3 da tinción roja.

Distribución en la naturaleza y valor.Incluido en ácidos nucleicos.

60. nucleósidos - Estos son glicosilaminas que contienen una base nitrogenada asociada con el azúcar (ribosa o desoxirribosa).

Los nucleósidos pueden ser fosforilados por quinasas celulares a lo largo del grupo de azúcar de alcohol primario, mientras que se forman los nucleótidos correspondientes.

Nucleótidos - ésteres de fósforo de nucleósidos, fosfatos de nucleósidos. Los nucleótidos libres, en particular ATP, CAMF, ADP, desempeñan un papel importante en los procesos intracelulares de energía e información, así como componentes de ácidos nucleicos y muchas coenzimas.

Los nucleótidos son ésteres de nucleósidos y ácidos fosfóricos. Los nucleósidos, a su vez, son n-glucósidos que contienen un fragmento heterocíclico asociado con un átomo de nitrógeno con un átomo C-1 del residuo de azúcar.

La estructura de los nucleótidos.En la naturaleza, los nucleótidos son los nucleótidos más comunes, que son β-N-glucósidos de purinas o pirimidinas y pentosis - D-RIBOSE o D-2-RIBOSE. Dependiendo de la estructura de las pentosas, los ribonucleótidos y los desoxirribonucleótidos se distinguen, que son monómeros de moléculas de polímeros biológicos complejos (polinucleótidos), respectivamente, ARN o ADN.

El residuo de fosfato en los nucleótidos generalmente forma el enlace de éster con grupos de 2 ", 3", o 5 ", se esterifican los grupos de ribonucleósidos, en el caso de 2" oxinucleósidos, 3 "o 5".

Los compuestos que consisten en dos moléculas de nucleótidos se denominan dinucleótidos, de tres trinucleótidos, desde un número pequeño, oligonucleótidos, y de muchos polinucleótidos, o ácidos nucleicos.

Los nombres de nucleótidos son abreviaturas en forma de códigos estándar de tres o cuatro letras.

Si la abreviatura comienza con la letra minúscula "D" (ENG. D), significa que se entiende el desoxirribonucleótido; La ausencia de la letra "D" significa ribonucleótido. Si la abreviatura comienza con la letra minúscula "C" (ENG. C), significa que estamos hablando de la forma cíclica de un nucleótido (por ejemplo, CAMF).

La primera letra mayúscula de la abreviatura indica una base de nitrógeno específica o un grupo de posibles bases nucleicas, la segunda letra, por la cantidad de residuos de ácido fosfórico en la estructura (M - MONO-D - D -, T - TRES-), y la tercera letra mayúscula, siempre la letra F ("-fosfato"; Inglés P).

Códigos latinos y rusos para motivos nucleicos:

A - a: adenin; G - g: guanina; C - C: citosina; T - T: Timin (5-metiluracil) no se encuentra en ARN, se necesita un lugar de uracilo en ADN; U - u: Uracil, no ocurre en ADN, se necesita un lugar de timina en ARN.

La primera se originó a principios del siglo XIX. teoría de los radicales. (J. Gay Lussak, F. Veller, Y. Libih). Los radicales fueron nombrados grupos de átomos, moviéndose sin cambios con reacciones químicas desde una sola conexión a otra. Dicho concepto sobre los radicales se ha conservado, pero la mayoría de las disposiciones de la teoría de los radicales fueron incorrectas.

De acuerdo a tipo de teorías (Sh. Gerard) Todas las sustancias orgánicas se pueden dividir en tipos correspondientes a ciertas sustancias inorgánicas. Por ejemplo, los alcoholes R-OH y los éteres de R-O-R fueron considerados como representantes del tipo de agua H-OH, en los que los átomos de hidrógeno están sustituidos con radicales. La teoría de los tipos creó una clasificación de sustancias orgánicas, cuantos principios se aplican actualmente.

La teoría moderna de la estructura de los compuestos orgánicos fue creada por un destacado científico ruso a.m. Butlerov.

Las principales disposiciones de la estructura de la estructura de los compuestos orgánicos a.m. Butlerova

1. Los átomos en la molécula están dispuestos en cierta secuencia de acuerdo con su valencia. La valencia del átomo de carbono en compuestos orgánicos es cuatro.

2. Las propiedades de sustancias dependen no solo de qué átomos y en qué cantidades se incluyen en la molécula, sino también en qué orden están interconectados.

3. Los átomos o grupos de átomos incluidos en la molécula se afecta mutuamente mutuamente, de los cuales dependen la actividad química y la reactividad de las moléculas.

4. El estudio de las propiedades de sustancias permite determinar su estructura química.

La influencia mutua de los átomos vecinos en las moléculas es la propiedad más importante de los compuestos orgánicos. Este efecto se transmite o en el circuito de enlaces simples o por cadena de conjugados (alternos) simples y dobles enlaces.

Clasificación de compuestos orgánicos. Basado en el análisis de dos aspectos de la estructura de las moléculas, la estructura del esqueleto de carbono y la disponibilidad de grupos funcionales.


Compuestos orgánicos

Hidrocarburos compuestos heterocíclicos.

Extremadamente

delica marcó

Carbocíclico alifático

Limite el aromático alicíclico insaturado.

(Alkana) (Cicloalkanes) (Arena)

DE PAGH 2 pAG+2 S. PAGH 2 pAG DE PAGH 2 pAG-6

Fin del trabajo -

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Introducción Fundamentos de la teoría moderna del edificio.

Compuestos orgánicos. Introducción .. Estudios de la química bioorgánica La estructura y las propiedades de las sustancias involucradas en los procesos de actividad vital en ..

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Alquenes alkadien alkina
SPN2P SPN2P-2 SPN2P-2 Fig. 1. Clasificación de compuestos orgánicos sobre la estructura.

Estructura electrónica del átomo de carbono. Hibridación.
Para la capa electrónica de valencia de un átomo con el subgrupo de entrada del cuarto grupo del segundo período de la tabla periódica D. I. MENDELEEV, el número cuántico principal n \u003d 2, lado (orbital

Sistemas conjugados
Hay dos tipos de sistemas conjugados (y conjugación). 1. P, P-emparejamiento - Los electrones se delocalizan

Tema 3. Estructura química y isomerismo de compuestos orgánicos.
Isomerius de compuestos orgánicos. Si dos o más sustancias individuales tienen la misma composición cuantitativa (fórmula molecular), pero difieren entre sí

Conformaciones de moléculas orgánicas
El giro alrededor del S-C S-C se realiza con relativa facilidad, la cadena de hidrocarburos puede tomar diferentes formas. Los formularios conformacionales se unen fácilmente y, por lo tanto, no son diferentes.

Conformaciones de compuestos cíclicos.
Ciclopentano. En un ciclo de cinco miembros en forma plana, los ángulos de valencia son iguales a 108 °, que están cerca del valor normal para un átomo híbrido SP3. Por lo tanto, en un ciclopentano plano, en contraste con el ciclo.

Isómeros de configuración
Estos son estereoisómeros con diferentes arreglos en torno a ciertos átomos de otros átomos, radicales o grupos funcionales en el espacio entre sí. Discernir los conceptos de diastere

Las características generales de las reacciones de los compuestos orgánicos.
Acidez y base de compuestos orgánicos. Para evaluar la acidez y la bolsa de los compuestos orgánicos, dos teorías son las más importantes, la teoría de Benstead y la teoría.

Las bases de Brensted son moléculas neutras o iones capaces de unir un protón (aceptores de protones).
La acidez y la basicidad no son absolutas, pero las propiedades relativas de los compuestos: las propiedades de ácido se detectan solo en presencia de la base; Propiedades básicas - solo en presencia de ki

Características generales de las reacciones compuestas orgánicas.
La mayoría de las reacciones orgánicas incluyen varias etapas consecutivas (elementales). Una descripción detallada de la combinación de estas etapas se llama el mecanismo. Mecanismo de reacción -

Reacciones de selectividad
En muchos casos, varios centros reaccionarios desiguales están presentes en el compuesto orgánico. Dependiendo de la estructura de los productos de reacción, están hablando de la selectividad regional, la quimioselectividad y

Reacciones radicales.
El cloro reacciona con hidrocarburos límite solo bajo la influencia de la luz, el calentamiento o en presencia de catalizadores, y todos los átomos de hidrógeno se reemplazan secuencialmente: CH4

Reacciones de unión de electrófilo.
Hidrocarburos insaturados: alquenos, cicloalquens, alcáneos y alquín: exhiben la capacidad de reacciones a la apego, ya que contienen vínculos dobles o triples. Más importante es in vivo es doble.

Y eliminación en un átomo de carbono saturado.
Reacciones de reemplazo nucleófilos en un átomo de carbono hibridado SP3: reacciones heterolíticas debido a la polarización del carbono de la comunicación S: heteroátomo (halogenopro

Las reacciones del reemplazo nucleófilo con la participación de un átomo de carbono hibridado SP2.
El mecanismo de reacciones de este tipo analizará el ejemplo de la interacción de los ácidos carboxílicos con alcoholes (reacción de esterificación). En el grupo carboxilo, el ácido se realiza por P, el emparejamiento, como un par de ele.

Reacciones de reemplazo nucleófilos en una fila de ácidos carboxílicos.
Solo con posiciones puramente formales pueden considerarse un grupo carboxilo como una combinación de funciones de carbonilo y hidroxilo. De hecho, su influencia mutua entre sí es tal que plenamente y

Compuestos orgánicos.
Las reacciones redox (OSR) ocupan un lugar grande en la química orgánica. Orz para los procesos de vida son esenciales. Con su ayuda el cuerpo satisface

Participando en los procesos de la vida.
La abrumadora mayoría de sustancias orgánicas involucradas en los procesos metabólicos son compuestos con dos y más grupos funcionales. Tales conexiones son habituales para clasificar.

Fenoles dobles
Fenoles dobles: la pirocatechina, la resorcina, la hidroquinona, se incluyen en muchos compuestos naturales. Todos ellos dan tinción característicos con cloruro de hierro. Pirocatechina (O-dihidroxibenceno, Catecho

Ácidos carboxílicos dicarboxílicos y insaturados.
Los ácidos carboxílicos que contienen un grupo carboxilo en su composición se denominan monasones, dos - dos ejes, hasta ahora, ácidos dicarboxílicos, sustancias cristalinas blancas que poseen

Aminospirts
2-aminoetanol (etanolamina, colamina): el componente estructural de los lípidos complejos, se forma abriendo los intensos ciclos de tres reparos de óxido de etileno y amoníaco de etileniemina o agua, respectivamente

Hidroxi y aminoácidos.
El ácido hidroxi contiene en la molécula al mismo tiempo, grupos hidroxilo y carboxilo, aminoácidos: grupo carboxilo y amino. Dependiendo de la ubicación del grupo hidroxi o amino.

Oxocuslotes
Oxocuslots: compuestos que contienen al mismo tiempo grupo carboxilo y aldehído (o cetona). De acuerdo con esto, se distinguen aldehidiscoslotos y ketokislotes. Aldegiadis simplificado

Derivados de benceno heterofuncionales como medicamentos.
Las últimas décadas se caracterizan por el surgimiento de muchas drogas nuevas y drogas. Al mismo tiempo, algunos grupos de drogas previamente conocidas continúan manteniendo

Tema 10. Compuestos heterocíclicos biológicamente importantes.
Compuestos heterocíclicos (heterociclos): compuestos que comprenden en un ciclo uno o más átomos distintos del carbono (heteroátomos). Sistemas heterocíclicos subyacentes con

Tema 11. Aminoácidos, péptidos, proteínas.
La estructura y las propiedades de los aminoácidos y péptidos. Los aminoácidos: los compuestos, en las moléculas de los cuales están al mismo tiempo, hay grupos amino y carboxilo. A-amina natural

La estructura espacial de polipéptidos y proteínas.
Para polipéptidos y proteínas de alto peso molecular, junto con la estructura primaria, se caracterizan los niveles más altos de la organización, lo que es habitual que se denomina estructuras secundarias, terciarias y cuaternarias.

Tema 12. Carbohidratos: mono, di- y polisacáridos.
Los carbohidratos se dividen en simples (monosacáridos) y complejos (polisacáridos). Monosacáridos (MONOZIA). Estos son compuestos heteropolifuncionales que contienen carbonilo y varios g.

Tema 13. Nucleótidos y ácidos nucleicos.
Los ácidos nucleicos (polinucleótidos) son biopolímeros cuyas unidades de monómero son nucleótidos. El nucleótido es una estructura de tres componentes que consiste en

Nucleósidos.
Las bases heterocíclicas forman n-glucósidos con D-Ribosa o 2-DEOXY-D-RIBOSE. En la química de ácido nucleico, tales n-glicósidos se llaman nucleósidos. D-Ribosa y 2-desoxi-d -Rebsis en

Nucleótidos.
Los nucleótidos se llaman fosfatos de nucleósidos. El ácido fosfórico generalmente esterifica el alcohol hidroxilo en C-5 "o C-3" en el residuo de ribosa o desoxirribosa (un átomos de base de nitrógeno

Esteroides
Los esteroides están muy extendidos en la naturaleza, realizan una variedad de funciones en el cuerpo. A estas alturas, se conocen unos 20.000 esteroides; Más de 100 de ellos aplicados en medicina. Los esteroides tienen

Hormonas esteroides
Hormonas: sustancias biológicamente activas resultantes de las actividades de las glándulas de la secreción doméstica y participan en la regulación del metabolismo y las funciones fisiológicas en el cuerpo.

Esterina
Como regla general, las células son muy ricas en esteroles. Dependiendo de la fuente de la selección, los hidrodes (de los animales) se distinguen, los fitoesteroles (de las plantas), las microserinas (de los hongos) y los esteroles de los microorganismos. EN

Ácidos biliares
En el hígado de la estéril, en particular, el colesterol se convierte en ácidos biliares. La cadena lateral alifática en C17 en ácidos biliares, derivados de hidrocarburos de Kolan, consta de 5 átomos de carbono

Terpene y Terpenoides
Bajo este nombre, se construyen una serie de hidrocarburos y sus derivados que contienen oxígeno: alcoholes, aldehídos y cetonas, cuyo esqueleto de carbono se construyen de dos, tres o más unidades de isopreno. Nosotros mismos

Vitaminas
Las vitaminas generalmente se llaman sustancias orgánicas, la presencia de las cuales en pequeñas cantidades en alimentos humanos y animales es necesaria para su actividad de vida normal. Este es un OPR clásico.

Vitaminas largas-solubles
La vitamina A se refiere a SesquiterPets, contenidos en aceite, leche, yema de huevo, aceite de pescado; La grasa de cerdo y la margarina no lo contienen. Es el crecimiento de la vitamina; Desventido en forraje

Vitaminas solubles en agua
A fines del siglo pasado, miles de marineros en los tribunales japoneses sufrieron, y muchos de ellos murieron a la muerte dolorosa de la misteriosa enfermedad de la entierra. Uno de los enigmas de Bury Take fue ese marinerario con

Tema: Las principales disposiciones de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos A. M. Butlerova.

La teoría de la estructura química de los compuestos orgánicos, nominados por A. M. Butlerov en la segunda mitad del siglo pasado (1861), fue confirmado por las obras de muchos científicos, incluidos los estudiantes de Butlerov y ellos mismos. Resultó ser posible sobre su base para explicar muchos fenómenos, hasta que ese poro no tuvo interpretación:, la homología, la manifestación de los átomos de carbono de los cuatro gramos en sustancias orgánicas. La teoría realizó su función predictiva: por su base, los científicos predijeron la existencia de compuestos uniformes desconocidos, describieron las propiedades y las abrieron. Entonces, en 1862-1864. A. M. Butlers consideró propilo, butilo y alcoholes amilo, determinó el número de isómeros posibles y se deriva la fórmula de estas sustancias. La existencia de ellos más tarde fue probada experimentalmente, y algunos de los isómeros sintetizaron los botines.

Durante el siglo XX. Las disposiciones de la teoría de la estructura química de los compuestos químicos se desarrollaron sobre la base de nuevas vistas que se extienden en la ciencia: la teoría de la estructura del átomo, la teoría del enlace químico, las ideas sobre los mecanismos de reacciones químicas. Actualmente, esta teoría tiene una naturaleza universal, es decir, es justo no solo para sustancias orgánicas, sino también para inorgánicas.

Primera posición. Los átomos en moléculas están conectados en un determinado orden de acuerdo con su valencia. Carbono en todos los compuestos orgánicos y en la mayoría de los compuestos inorgánicos de cuatro rubíes.

Obviamente, la última parte de la primera posición de la teoría es fácil de explicar que en los compuestos, los átomos de carbono están en un estado excitado:

los átomos de carbono de Tourgeal se pueden conectar entre sí, formando varias cadenas:

El orden del compuesto de átomos de carbono en las moléculas puede ser diferente y depende del tipo de enlace químico covalente entre los átomos de carbono, una sola o múltiple (doble y triple):

Segunda posición. Las propiedades de sustancias dependen no solo de su composición cualitativa y cuantitativa, sino también de la estructura de sus moléculas.

Esta disposición explica el fenómeno.

Sustancias que tienen la misma composición, pero una estructura química o espacial diferente, y, en consecuencia, las diferentes propiedades se denominan isómeros.

Tipos principales:

El isomerismo estructural, en el que las sustancias difieren por el orden de comunicación de los átomos en las moléculas: esqueleto de carbono

Posiciones de múltiples relaciones:

sustituyentes

Posiciones de grupos funcionales.

Tercera posición. Las propiedades de sustancias dependen de la influencia mutua de los átomos en las moléculas.

Por ejemplo, en ácido acético, solo uno de los cuatro átomos de hidrógeno entran en la reacción con álcali. Sobre la base de esto, se puede suponer que solo un átomo de hidrógeno está asociado con el oxígeno:

Por otro lado, de la fórmula estructural de ácido acético, es posible concluir sobre la presencia de un átomo de hidrógeno móvil, es decir, su monasonidad.

Las principales direcciones de desarrollo de la teoría de la estructura de los compuestos químicos y su valor.

En tiempos, A. M. Butlerova en química orgánica fue ampliamente utilizada

fórmulas empíricas (moleculares) y estructurales. Este último refleja el orden del compuesto de átomos en la molécula de acuerdo con su valencia, que se denota por guiones.

Para facilitar la grabación, se utilizan a menudo fórmulas estructurales abreviadas, en las que los guiones denotan solo los vínculos entre los átomos de carbono o carbono y oxígeno.

Y fibras, de los cuales se utilizan en la técnica, la vida cotidiana, la medicina, la agricultura. El valor de la teoría de la estructura química A. M. Butlerova para la química orgánica puede compararse con el valor de la ley periódica y el sistema periódico de los elementos químicos D. I. MENDELEEV para la química inorgánica. No es de extrañar tanto en las teorías en común en las formas de su formación, direcciones de desarrollo y valor científico general.

A medida que la ciencia tomó forma a principios del siglo XIX, cuando el científico sueco J. YA. BURTSELLIUS introdujo por primera vez el concepto de sustancias orgánicas y química orgánica. La primera teoría en la química orgánica es la teoría de los radicales. Los productos químicos encontraron que en las transformaciones químicas de un grupo de varios átomos, una sola sustancia se mantiene sin cambios de la molécula en una molécula de otra sustancia, al igual que los átomos de los elementos se mueven de la molécula a la molécula. Tales grupos de átomos "inmutables" y recibieron el nombre de los radicales.

Sin embargo, no todos los científicos estuvieron de acuerdo con la teoría de los radicales. Muchos generalmente rechazaron la idea de las representaciones atomóticas sobre la estructura compleja de la molécula y la existencia de un átomo como su componente. Lo que es indiscutible en nuestros días no es la más mínima duda, en el siglo XIX. Fue objeto de fieras disputas.

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Para cocinar, tintes, ropa, medicamentos, una persona ha aprendido durante mucho tiempo a aplicar diversas sustancias. Con el tiempo, se acumuló una cantidad suficiente de información sobre las propiedades de ciertas sustancias, lo que hizo posible mejorar los métodos para obtener, procesar, etc. Y resultó que muchos minerales (sustancias inorgánicas) se pueden obtener directamente.

Pero algunas personas utilizadas por una persona no las estaban sintetizadas, porque se obtuvieron de organismos o plantas vivos. Estas sustancias llamadas orgánicas.Las sustancias orgánicas no se sintetizaron en el laboratorio. A principios del siglo XIX, se desarrolló activamente una doctrina como el vitalismo (VITA-LIFE), según las cuales surgen sustancias orgánicas gracias a la "fuerza vital" y es imposible crear su "manera artificial".

Pero hubo tiempo y ciencia desarrollados, aparecieron nuevos hechos sobre sustancias orgánicas, que eran contrarias a la teoría existente de los vitalistas.

En 1824, el científico alemán F. Vylerpor primera vez en la historia de la ciencia química, el ácido oxálico sintetizado. Sustancia orgánica de sustancias inorgánicas (diyan y agua):

(CN) 2 + 4h 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

En 1828, Völler calentó un sodio cianomónico con amonio con azufre y urea sintetizada. Producto de la vivacidad de los organismos animales:

Naocn + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Estos descubrimientos desempeñaron un papel importante en el desarrollo de la ciencia en general, y la química en particular. Los científicos químicos comenzaron a alejarse gradualmente de la enseñanza vitalista, y el principio de dividir las sustancias en orgánico e inorgánico descubrió su inconsistencia.

Actualmente sustancias Todavía dividen en orgánico e inorgánico,pero el criterio de separación ya es un poco diferente.

Orgánico llamado sustanciasContiene carbono en su composición, también se llaman compuestos de carbono. Tales compuestos son de aproximadamente 3 millones, el resto de los mismos compuestos alrededor de 300 mil.

Sustancias que el carbono no está incluido, llamado inorgánico.y. Pero hay excepciones a la clasificación general: hay una serie de compuestos que incluyen carbono, pero se relacionan con sustancias inorgánicas (óxido y dióxido de carbono, servo carbón, carbón y sus sales). Todos ellos en composición y propiedades son similares a los compuestos inorgánicos.

Durante el estudio de sustancias orgánicas, aparecieron nuevas dificultades: sobre la base de las teorías sobre sustancias inorgánicas, es imposible revelar los patrones de la estructura de los compuestos orgánicos, para explicar la valencia del carbono. El carbono en diferentes compuestos tenía varias valencias.

En 1861, científico ruso a.m. Budlers por primera vez La síntesis recibió una sustancia azucarera.

Al estudiar hidrocarburos, SOY. Entierrome di cuenta de que constituían una clase de productos químicos completamente especial. Analizando su estructura y propiedades, el científico reveló varios patrones. Pusieron la base creada por él. teoría de la construcción química.

1. La molécula de cualquier materia orgánica no es aleatoria, los átomos en moléculas están conectados entre sí en cierta secuencia de acuerdo con sus valenneys. El carbono en compuestos orgánicos es siempre el quadrícula.

2. La secuencia de enlaces interatómicos en la molécula se llama la estructura eficmica reflejada por una fórmula estructural (fórmula de estructura).

3. La estructura química puede ser instalada por métodos químicos. (Actualmente usamos métodos físicos modernos).

4. Las propiedades de sustancias dependen no solo de la composición de las moléculas de la sustancia, sino de su estructura química (secuencia del compuesto de los átomos de los elementos).

5. De acuerdo con las propiedades de esta sustancia, es posible determinar la estructura de su molécula, y en la estructura de la molécula. Propiedades anticipadas.

6. Los átomos y grupos de átomos en la molécula tienen una influencia mutua entre sí.

Esta teoría se ha convertido en una base científica para la química orgánica y aceleró su desarrollo. Confiando en las disposiciones de la teoría, a.m. Butlers descritos y explicó el fenómeno. isomeria, predijo la existencia de varios isómeros y primero consiguió algunos de ellos.

Considerar la estructura química del etano. C 2 H 6. Denotización de la valencia de los elementos de los fusibles, que representa la molécula de etano en el orden del compuesto de átomos, es decir, escribiremos una fórmula estructural. Según a.m. Teoría Butlerova, tendrá la siguiente forma:

El hidrógeno y los átomos de carbono están asociados con una partícula, la valencia de hidrógeno es igual a una y carbono Cuatro. Dos átomos de carbono están interconectados por el enlace de carbono. Carbono (S. DE). Capacidad de carbono para formarse con C-Bond es comprensible, basado en las propiedades químicas del carbono. En la capa electrónica exterior en el átomo de carbono, cuatro electrones, la capacidad de dar electrones es la misma que para adjuntar la falta. Por lo tanto, el carbono más a menudo forma compuestos con un enlace covalente, es decir, debido a la formación de pares electrónicos con otros átomos, incluidos los átomos de carbono entre sí.

Esta es una de las razones para la diversidad de compuestos orgánicos.

Los compuestos que tienen la misma composición, pero los diferentes edificios se llaman isómeros. Fenómeno isomeriya Una de las razones de la variedad de compuestos orgánicos.

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