Un compuesto orgánico que contiene oxígeno y tiene seis átomos de carbono se llama glucosa, azúcar de uva, dextrosa o hexosa. Es una fuente universal de energía entre todos los organismos vivos del planeta. La fórmula de la sustancia es C 6 H 12 O 6.
Estructura
La sustancia glucosa en química es un monosacárido, es decir, el carbohidrato más simple que consta de una molécula o una unidad estructural. La unidad estructural de glucosa forma parte de carbohidratos más complejos: disacáridos y polisacáridos.
La sustancia incluye grupos funcionales :
- un carbonilo (-C=O);
- cinco hidroxilo (-OH).
La molécula puede existir en forma de dos ciclos (α y β), que se diferencian en la disposición espacial de un grupo hidroxilo, y en forma lineal (D-glucosa).
La glucosa toma una forma cíclica en soluciones acuosas.
Arroz. 1. Molécula de glucosa cíclica y lineal.
La fórmula estructural de la glucosa es O=CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH 2 OH o CH 2 OH(CHOH) 4 -COH.
Recibo
Una gran cantidad de azúcar de uva se encuentra en la vegetación, especialmente en frutos y hojas. Por tanto, la sustancia se puede consumir directamente de frutas y bayas. La glucosa es el producto final de la fotosíntesis:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2 - Q.
En la industria, el compuesto se aísla mediante hidrólisis de polisacáridos. Los productos de partida son almidón de patata o de cereales y celulosa. Se añade una solución caliente de ácido sulfúrico o clorhídrico a la materia prima diluida con agua. La mezcla resultante se calienta hasta que los polisacáridos se desintegren por completo:
(C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O (t°, H 2 SO 4) → nC 6 H 12 O 6.
El ácido se neutraliza con tiza o porcelana, después de lo cual la solución se filtra y se evapora. Los cristales resultantes son glucosa.
Arroz. 2. Esquema de obtención de glucosa.
En los laboratorios, la dextrosa se aísla del formaldehído en presencia de un catalizador: Ca(OH) 2:
6H-CH=O → C6H12O6.
En el tracto digestivo, los polisacáridos obtenidos de los alimentos se descomponen rápidamente en fructosa y glucosa, que participan en el metabolismo celular.
Propiedades físicas
La hexosa es una sustancia cristalina, incolora, inodoro y de sabor dulce. Sin embargo, la sacarosa (azúcar común) es dos veces más dulce que la glucosa.
La sustancia es muy soluble no solo en agua, sino también en otros disolventes: solución amoniacal de hidróxido de cobre (reactivo de Schweitzer), ácido sulfúrico y cloruro de zinc.
Propiedades químicas
La glucosa combina las propiedades de los aldehídos (contiene el grupo -CHO) y los alcoholes (incluye hidroxilo), siendo un alcohol aldehído. Por tanto, puede formar alcohol y polimerizarse de forma similar a los aldehídos. Las principales propiedades químicas de la glucosa se describen en la tabla.
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Reacción |
Descripción |
La ecuacion |
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Fermentación |
Se descompone bajo la acción de enzimas secretadas por bacterias, hongos y levaduras. Existen tres tipos dependiendo de la naturaleza de la enzima: fermentación alcohólica, butírica, láctica. |
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Espejo de plata |
Reacción cualitativa con una solución amoniacal de óxido de plata (I) para formar ácido glucónico. |
C 6 H 12 O 6 + Ag 2 O + NH 4 OH → CH 2 OH (CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓ |
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Oxidación con ácido nítrico. |
La glucosa se oxida a ácido azúcar (glucárico). |
C6H12O6 + HNO3 → C6H10O8 |
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Oxidación con hidróxido de cobre (II) |
El hidróxido de cobre (II) azul se convierte en óxido de cobre (I) rojo. Se forma ácido glucónico. |
CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + 2Cu(OH) 2 → CH 2 OH(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O + 2H 2 O |
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Recuperación |
Reacción con hidrógeno en presencia de un catalizador (níquel) a alta temperatura. Se forma alcohol hexahídrico (sorbitol) |
CH2OH(CHOH)4-COH + H2 → CH2OH(CHOH)4-CH2OH |
Arroz. 3. Esquema de fermentación de la glucosa.
La glucosa se utiliza en las industrias médica, alimentaria y textil. La sustancia está presente en todos los productos alimenticios y se utiliza para producir cerveza, vino y productos de ácido láctico.
¿Qué hemos aprendido?
La glucosa es un monosacárido que contiene seis átomos de carbono. Formado como resultado de la fotosíntesis, hidrólisis de polisacáridos, a partir de formaldehído. Los grupos funcionales son -C=O y -OH. En reacciones exhibe las propiedades de los aldehídos y alcoholes. Reacciona con una solución amoniacal de plata, hidróxido de cobre (II), ácido nítrico, hidrógeno y sufre fermentación alcohólica, butírica y láctica. Gracias a la fermentación se obtienen productos alimenticios: kéfir, queso, alcohol.
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Glucosa significa "dulce" en griego. En la naturaleza, se encuentra en grandes cantidades en los jugos de bayas y frutas, incluido el jugo de uva, por lo que popularmente se le llama “azúcar de vino”.
Historia del descubrimiento
La glucosa fue descubierta a principios del siglo XIX por el médico, químico y filósofo inglés William Prout. Esta sustancia se hizo ampliamente conocida después de que Henri Braccono la extrajera del aserrín en 1819.
Propiedades físicas
La glucosa es un polvo cristalino incoloro de sabor dulce. Es altamente soluble en agua, ácido sulfúrico concentrado y reactivo de Schweitzer.
estructura de la molécula
Como todos los monosacáridos, la glucosa es un compuesto heterofuncional (la molécula contiene varios grupos hidroxilo y un grupo carboxilo). En el caso de la glucosa, el grupo carboxilo es el aldehído.
La fórmula general de la glucosa es C6H12O6. Las moléculas de esta sustancia tienen una estructura cíclica y dos isómeros espaciales, formas alfa y beta. En estado sólido predomina la forma alfa casi en un 100%. En solución, la forma beta es más estable (ocupa aproximadamente el 60%). La glucosa es el producto final de la hidrólisis de todos los poli y disacáridos, es decir, la glucosa se obtiene en la inmensa mayoría de los casos de esta forma.
Obteniendo la sustancia
En la naturaleza, la glucosa se produce en las plantas como resultado de la fotosíntesis. Veamos métodos industriales y de laboratorio para producir glucosa. En el laboratorio, esta sustancia es el resultado de la condensación aldólica. En la industria, el método más común es obtener glucosa a partir del almidón.
El almidón es un polisacárido cuyas monopartes son moléculas de glucosa. Es decir, para obtenerlo es necesario descomponer el polisacárido en monopartes. ¿Cómo se lleva a cabo este proceso?
La producción de glucosa a partir del almidón comienza colocando el almidón en un recipiente con agua y mezclándolo (leche con almidón). Ponga a hervir otro recipiente con agua. Vale la pena señalar que debe haber el doble de agua hirviendo que de leche con almidón. Para que la reacción para producir glucosa se complete, se requiere un catalizador. En este caso se trata de agua salada o se añade la cantidad calculada a un recipiente con agua hirviendo. Luego se vierte lentamente la leche con almidón. En este proceso es muy importante que no quede una pasta, si se forma se debe seguir hirviendo hasta que desaparezca por completo. En promedio, hervir tarda una hora y media. Para estar seguro de que el almidón se ha hidrolizado por completo, se debe realizar una reacción de alta calidad. Se agrega yodo a la muestra seleccionada. Si el líquido se vuelve azul, significa que la hidrólisis no es completa, pero si se vuelve marrón o marrón rojizo, significa que no hay más almidón en la solución. Pero esta solución no sólo contiene glucosa, sino que se produjo mediante un catalizador, lo que significa que también contiene ácido. ¿Cómo eliminar el ácido? La respuesta es sencilla: neutralizar con tiza limpia y porcelana finamente triturada.
Se comprueba la neutralización y luego se filtra la solución resultante. Sólo queda una cosa por hacer: el líquido incoloro resultante se debe evaporar. Los cristales formados son nuestro resultado final. Consideremos ahora la producción de glucosa a partir del almidón (reacción).
Esencia química del proceso.
Esta ecuación para la producción de glucosa se presenta antes del producto intermedio: la maltosa. La maltosa es un disacárido que consta de dos moléculas de glucosa. Se ve claramente que los métodos para producir glucosa a partir de almidón y maltosa son los mismos. Es decir, para continuar la reacción podemos poner la siguiente ecuación.
En conclusión, vale la pena resumir las condiciones necesarias para que la producción de glucosa a partir de almidón sea exitosa.
Las condiciones necesarias
- catalizador (ácido clorhídrico o sulfúrico);
- temperatura (al menos 100 grados);
- presión (bastante atmosférica, pero el aumento de presión acelera el proceso).
Este método es el más sencillo, con un alto rendimiento del producto final y costes energéticos mínimos. Pero él no es el único. La glucosa también se produce a partir de la celulosa.
Derivado de celulosa
La esencia del proceso coincide casi por completo con la reacción anterior.
Se da la producción de glucosa (fórmula) a partir de celulosa. En realidad, este proceso es mucho más complicado y consume más energía. Entonces, el producto que entra en la reacción son residuos de la industria procesadora de madera, triturados hasta una fracción con un tamaño de partícula de 1,1 a 1,6 mm. Este producto se trata primero con ácido acético, luego con peróxido de hidrógeno, luego con ácido sulfúrico a una temperatura de al menos 110 grados y un hidromódulo de 5. La duración de este proceso es de 3 a 5 horas. Luego, en el transcurso de dos horas, se produce la hidrólisis con ácido sulfúrico a temperatura ambiente y un hidromódulo 4-5. Luego se produce la dilución con agua y la inversión durante aproximadamente una hora y media.
Métodos de cuantificación
Habiendo considerado todos los métodos para obtener glucosa, conviene estudiar métodos para su determinación cuantitativa. Hay situaciones en las que en el proceso tecnológico solo debe participar una solución que contenga glucosa, es decir, el proceso de evaporación del líquido hasta obtener cristales es innecesario. Entonces surge la pregunta de cómo determinar qué concentración de una determinada sustancia está en solución. La cantidad resultante de glucosa en solución se determina mediante métodos espectrofotométricos, polarimétricos y cromatográficos. También existe un método de determinación más específico: el enzimático (utilizando la enzima glucosidasa). En este caso se cuentan los productos de la acción de esta enzima.
Uso de glucosa
En medicina, la glucosa se usa para la intoxicación (esto puede ser una intoxicación alimentaria o una infección). En este caso, la solución de glucosa se administra por vía intravenosa mediante un gotero. Esto significa que en farmacia la glucosa es un antioxidante universal. Esta sustancia también juega un papel importante en la detección y diagnóstico de la diabetes. Aquí la glucosa actúa como prueba de estrés.
La glucosa ocupa un lugar muy importante en la industria alimentaria y la cocina. Por otra parte, cabe destacar el papel de la glucosa en la elaboración de vino, cerveza y alcohol ilegal. Estamos hablando de un método como el de producir etanol, consideremos este proceso en detalle.
Obteniendo alcohol
La tecnología para producir alcohol tiene dos etapas: fermentación y destilación. La fermentación, a su vez, se lleva a cabo con la ayuda de bacterias. En biotecnología se han desarrollado desde hace mucho tiempo cultivos de microorganismos que permiten obtener el máximo rendimiento de alcohol en el mínimo tiempo empleado. En la vida cotidiana, la levadura de mesa común se puede utilizar como asistente de reacción.
En primer lugar, la glucosa se diluye en agua. Los microorganismos utilizados se diluyen en otro recipiente. A continuación, los líquidos resultantes se mezclan, se agitan y se colocan en un recipiente con este tubo conectado a otro (en forma de U). El extremo del tubo se vierte en el centro del segundo tubo y se cierra con un tapón de goma con una varilla de vidrio hueca que tiene un extremo alargado.
Este recipiente se coloca en un termostato a una temperatura de 25 a 27 grados durante cuatro días. Un tubo que contenga agua de cal aparecerá turbio, lo que indica que el dióxido de carbono ha reaccionado con él. Tan pronto como deja de liberarse dióxido de carbono, la fermentación puede considerarse completa. Luego viene la etapa de destilación. En el laboratorio, para la destilación de alcohol, se utilizan condensadores de reflujo, dispositivos en los que fluye agua fría a lo largo de la pared exterior, enfriando así el gas resultante y convirtiéndolo nuevamente en líquido.
En esta etapa, el líquido que se encuentra en nuestro recipiente debe calentarse a 85-90 grados. De esta forma el alcohol se evaporará, pero el agua no llegará a hervir.
Mecanismo para producir alcohol.
Consideremos la producción de alcohol a partir de glucosa en la ecuación de reacción: C6H12O6 = 2C2H5OH + 2CO2.
Así, se puede observar que el mecanismo para producir etanol a partir de glucosa es muy simple. Además, la humanidad lo conoce desde hace muchos siglos y se ha llevado casi a la perfección.
La importancia de la glucosa en la vida humana.
Entonces, teniendo un cierto conocimiento de esta sustancia, sus propiedades físicas y químicas y su uso en diversos campos de la industria, podemos concluir qué es la glucosa. Su obtención a partir de polisacáridos ya deja claro que, al ser el componente principal de todos los azúcares, la glucosa es una fuente de energía insustituible para el ser humano. Como resultado del metabolismo, a partir de esta sustancia se forma ácido adenosina trifosfórico, que se convierte en una unidad de energía.
Pero no toda la glucosa que ingresa al cuerpo humano se utiliza para reponer energía. Mientras está despierta, una persona convierte sólo el 50 por ciento de la glucosa recibida en ATP. El resto se convierte en glucógeno y se acumula en el hígado. El glucógeno se descompone con el tiempo, regulando así los niveles de azúcar en sangre. El contenido cuantitativo de esta sustancia en el organismo es un indicador directo de su salud. El funcionamiento hormonal de todos los sistemas depende de la cantidad de azúcar en la sangre. Por tanto, conviene recordar que el uso excesivo de esta sustancia puede tener graves consecuencias.
A primera vista, la glucosa es una sustancia sencilla y comprensible. Incluso desde el punto de vista de la química, sus moléculas tienen una estructura bastante simple y las propiedades químicas son comprensibles y familiares en la vida cotidiana. Pero, a pesar de ello, la glucosa es de gran importancia tanto para la propia persona como para todos los ámbitos de su vida.
El monosacárido glucosa tiene las propiedades químicas de los alcoholes y aldehídos.
Reacciones de la glucosa por grupos alcohol.
La glucosa reacciona con los ácidos carboxílicos o sus anhídridos para formar ésteres. Por ejemplo, con anhídrido acético:
Como alcohol polihídrico, la glucosa reacciona con hidróxido de cobre (II) para formar una solución azul brillante de glucósido de cobre (II):
Reacciones de la glucosa por grupo aldehído.
La reacción del “espejo de plata”:
Oxidación de glucosa con hidróxido de cobre (II) cuando se calienta en un medio alcalino:
Cuando se expone al agua con bromo, la glucosa también se oxida a ácido glucónico.
La oxidación de la glucosa con ácido nítrico conduce a un ácido de azúcar dibásico:
Reducción de glucosa a sorbitol de alcohol hexahídrico:
El sorbitol se encuentra en muchas bayas y frutas.
Tres tipos de fermentación de glucosa.
bajo la influencia de varias enzimas
Fermentación alcohólica:
Fermentación del ácido láctico:
Fermentación del ácido butírico:
Reacciones de disacáridos
Hidrólisis de sacarosa en presencia de ácidos minerales (H 2 SO 4, HCl, H 2 CO 3):
Oxidación de la maltosa (un disacárido reductor), por ejemplo la reacción del “espejo de plata”:
Reacciones de polisacáridos.
La hidrólisis del almidón en presencia de ácidos o enzimas puede ocurrir en etapas. En diferentes condiciones, se pueden distinguir diferentes productos: dextrinas, maltosa o glucosa:
El almidón da un color azul con una solución acuosa de yodo. Cuando se calienta, el color desaparece y cuando se enfría vuelve a aparecer. La reacción del yoduro de almidón es una reacción cualitativa del almidón. Se cree que el yoduro de almidón es un compuesto de inclusión-incorporación de yodo en los túbulos internos de las moléculas de almidón.
Hidrólisis de celulosa en presencia de ácidos:
Nitración de celulosa con ácido nítrico concentrado en presencia de ácido sulfúrico concentrado. De los tres posibles nitroésteres (mono, di y trinitroésteres) de celulosa, dependiendo de la cantidad de ácido nítrico y de la temperatura de la reacción, se forma preferentemente uno de ellos. Por ejemplo, la formación de trinitrocelulosa:
Trinitrocelulosa, llamada piroxilina, utilizado en la producción de pólvora sin humo.
Acetilación de celulosa por reacción con anhídrido acético en presencia de ácidos acético y sulfúrico:
La fibra artificial se obtiene de triacetilcelulosa. acetato.
La celulosa se disuelve en un reactivo de cobre y amoníaco, una solución de (OH) 2 en amoníaco concentrado. Cuando dicha solución se acidifica en condiciones especiales, se obtiene celulosa en forma de hilos.
Este - Fibra de cobre y amoníaco.
Cuando la celulosa se expone a un álcali y luego a un disulfuro de carbono, se forma xantato de celulosa:
La fibra de celulosa se obtiene a partir de una solución alcalina de dicho xantato: viscosa.
EJERCICIOS.
1. Dé ecuaciones de reacción en las que la glucosa presente: a) propiedades reductoras; b) propiedades oxidantes.
2. Dé dos ecuaciones para las reacciones de fermentación de la glucosa durante las cuales se forman ácidos.
3.
De la glucosa se obtendrá: a) sal cálcica del ácido cloroacético (cloroacetato de calcio);
b) sal de potasio -ácido bromobutírico (-bromobutirato de potasio).
4. La glucosa se sometió a una cuidadosa oxidación con agua con bromo. El compuesto resultante se calentó con alcohol metílico en presencia de ácido sulfúrico. Escribe las ecuaciones de reacciones químicas y nombra los productos resultantes.
5. ¿Cuántos gramos de glucosa se sometieron a fermentación alcohólica, procediendo con un rendimiento del 80%, si se necesitaron 65,57 ml de una solución acuosa al 20% de hidróxido de sodio (densidad 1,22 g/ml) para neutralizar el monóxido de carbono (IV) resultante? ¿Cuántos gramos de bicarbonato de sodio se formaron?
6. ¿Qué reacciones se pueden utilizar para distinguir: a) glucosa de fructosa; b) sacarosa de maltosa?
7. Determine la estructura de un compuesto orgánico que contiene oxígeno, de los cuales 18 g pueden reaccionar con 23,2 g de una solución amoniacal de óxido de plata Ag 2 O. , y el volumen de oxígeno necesario para quemar la misma cantidad de esta sustancia es igual al volumen formado durante su combustión. CO2.
8. ¿Qué explica la aparición de un color azul cuando el almidón se expone a una solución de yodo?
9. ¿Qué reacciones se pueden utilizar para distinguir entre glucosa, sacarosa, almidón y celulosa?
10. Dé la fórmula de un éster de celulosa y ácido acético (por tres grupos OH unidad estructural de celulosa). Nombra esta transmisión. ¿Dónde se utilizan los acetatos de celulosa?
11. ¿Qué reactivo se utiliza para disolver la celulosa?
Respuestas a los ejercicios del tema 2.
Lección 37
1. a) Propiedades reductoras de la glucosa en reacción con agua con bromo:
b) Propiedades oxidativas de la glucosa en la reacción de hidrogenación catalítica del grupo aldehído:
2. Fermentación de glucosa con formación de ácidos orgánicos:
5. Calculemos la masa de NaOH en una solución al 20% con un volumen de 65,57 ml:
metro(NaOH) = (NaOH) metro(20% NaOH) = peso V= 0,2 1,22 65,57 = 16,0 gramos.
Ecuación de la reacción de neutralización para formar NaHCO 3:
En la reacción (1) se consume metro(CO2) = X= 16 44/40 = 17,6 g, y se forma metro(NaHCO3) = y= 16 84/40 = 33,6 gramos.
Reacción de fermentación alcohólica de la glucosa:
Teniendo en cuenta el rendimiento del 80% en la reacción (2), teóricamente debería formarse lo siguiente:
metro(teórico) (CO 2) = 17,6/0,8 = 22 g.
Masa de glucosa: z= 180 22/(2 44) = 45 gramos.
Respuesta. metro(C6H12O6) = 45 g, metro(NaHCO3) = 33,6 g.
6. Se puede distinguir: a) glucosa de fructosa y b) sacarosa de maltosa mediante la reacción del “espejo de plata”. La glucosa y la maltosa precipitan la plata en esta reacción, pero la fructosa y la sacarosa no reaccionan.
7. De los datos del problema se deduce que la sustancia deseada contiene un grupo aldehído y el mismo número de átomos de C y O. Este puede ser un carbohidrato C. norte H2 norte oh norte. Ecuaciones para las reacciones de su oxidación y combustión:
De la ecuación de reacción (1), la masa molar del carbohidrato es:
X= 18.232/23,2 = 180 g/mol,
METRO(CON norte H2 norte oh norte) = 12norte + 2norte + 16norte = 180, norte = 6.
Respuesta. Glucosa C 6 H 12 O 6.
8. Cuando el almidón se expone a una solución de yodo, se forma un nuevo compuesto coloreado. Esto explica la aparición del color azul.
9.
A partir de un conjunto de sustancias: glucosa, sacarosa, almidón y celulosa, determinaremos la glucosa mediante la reacción del “espejo de plata”.
El almidón se distingue por su color azul con una solución acuosa de yodo.
La sacarosa es muy soluble en agua, mientras que la celulosa es insoluble. Además, la sacarosa se hidroliza fácilmente incluso bajo la influencia del ácido carbónico a 40-50 ° C para formar glucosa y fructosa. Este hidrolizado produce una reacción de “espejo de plata”.
La hidrólisis de la celulosa requiere una ebullición prolongada en presencia de ácido sulfúrico.
10, 11. Las respuestas están contenidas en el texto de la lección.
Los carbohidratos son sustancias orgánicas cuyas moléculas están formadas por átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno. Además, el hidrógeno y el oxígeno que contienen se encuentran en la misma proporción que en las moléculas de agua (1:2).
La fórmula general de los carbohidratos es C n (H 2 O) m, es decir, parecen estar compuestos de carbono y agua, de ahí el nombre de la clase, que tiene raíces históricas. Surgió a partir del análisis de los primeros hidrocarburos conocidos. Posteriormente se descubrió que hay carbohidratos en cuyas moléculas no existe una relación 1H: 2O, por ejemplo, desoxirribosa - C 5 H 10 O 4. También se conocen compuestos orgánicos cuya composición coincide con la fórmula general dada, pero que no pertenecen a la clase de los carbohidratos. A éstos pertenecen, por ejemplo, el formaldehído CH 2 O y el ácido acético CH 3 COOH.
Sin embargo, el nombre “hidrocarburos” se ha arraigado y es generalmente aceptado para estas sustancias.
Los hidrocarburos, según su capacidad de hidrolizarse, se pueden dividir en tres grupos principales: mono, di y polisacáridos.
Monosacáridos- carbohidratos que no se hidrolizan (no se descomponen con agua). A su vez, dependiendo del número de átomos de carbono. Los monosacáridos se dividen en triosis(cuyas moléculas contienen tres átomos de carbono), tetrosas(cuatro átomos), pentosas(cinco), hexosas(seis), etc.
En la naturaleza, los monosacáridos se proporcionan predominantemente. pentosas Y hexosas. Las pentosas incluyen, por ejemplo, ribosa C5H10O5 y desoxirribosa(ribosa a la que se le ha “eliminado” el átomo de oxígeno) C 5 H 10 O 4 . Forman parte del ARN y del ADN y determinan la primera parte de los nombres de los ácidos nucleicos.
Las hexosas que tienen la fórmula molecular general C 6 H 12 O 6 incluyen, por ejemplo, glucosa, fructosa, galactosa.
disacáridos– carbohidratos que se hidrolizan para formar dos moléculas de monosacáridos, como las hexosas. La fórmula general de la gran mayoría de los disacáridos no es difícil de derivar: es necesario "agregar" dos fórmulas de hexosa y "restar" una molécula de agua de la fórmula resultante: C 12 H 22 O 10. En consecuencia, podemos escribir la ecuación general de hidrólisis:
C 12 H 22 O 10 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6
Los disacáridos incluyen:
1) C acarosa(azúcar de mesa común), que al hidrólisis forma una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. Se encuentra en grandes cantidades en la remolacha azucarera, la caña de azúcar (de ahí los nombres de remolacha y caña de azúcar), el arce (los pioneros canadienses extrajeron azúcar de arce), la palma de azúcar, el maíz, etc.
2) Maltosa(azúcar de malta), que se hidroliza para formar dos moléculas de glucosa. La maltosa se puede obtener mediante hidrólisis del almidón bajo la acción de enzimas contenidas en la malta: granos de cebada germinados, secos y molidos.
3)Lactosa(azúcar de la leche), que se hidroliza para formar moléculas de glucosa y galactosa. Se encuentra en la leche de los mamíferos, tiene poco dulzor y se utiliza como relleno en grageas y comprimidos farmacéuticos.
El sabor dulce de los diferentes mono y disacáridos es diferente. Así, el monosacárido más dulce, la fructosa, es 1,5 veces más dulce que la glucosa, que se toma como estándar. . sacarosa(disacárido), a su vez, es 2 veces más dulce que la glucosa y entre 4 y 5 veces más dulce que la lactosa, que es casi insípida.
Polisacáridos – almidón, glucógeno, dextrinas, celulosa, etc. - carbohidratos que se hidrolizan para formar muchas moléculas de monosacáridos, con mayor frecuencia glucosa.
Para deducir la fórmula de los polisacáridos, es necesario "restar" una molécula de agua de una molécula de glucosa y escribir una expresión con el índice n: (C 6 H 10 O 5) n. Al fin y al cabo, es gracias a la escisión de las moléculas de agua que en la naturaleza se forman di y polisacáridos.
El papel de los carbohidratos en la naturaleza y su valor en la vida humana es extremadamente importante. Formados en las células vegetales como resultado de la fotosíntesis, actúan como fuente de energía para las células animales. Esto se aplica principalmente a la glucosa.
Muchos carbohidratos (almidón, glucógeno, sacarosa) desempeñan una función de almacenamiento, el papel de reserva de nutrientes.
Los ácidos de ADN y ARN, que contienen algunos carbohidratos (pentosa-ribosa y desoxirribosa), realizan las funciones de transmisión de información hereditaria.
La celulosa, el material de construcción de las células vegetales, desempeña el papel de marco para las membranas de estas células. Otro polisacárido - quitina- Realiza una función similar en las células de algunos animales: se forma el esqueleto externo de artrópodos (crustáceos), insectos y arácnidos.
En última instancia, los carbohidratos sirven como nuestra fuente de nutrición: consumimos cereales, que contienen almidón, o se los damos a los animales, en cuyos cuerpos el almidón se convierte en grasas y proteínas. La ropa más higiénica está hecha de celulosa o productos a base de celulosa: algodón y lino, fibra de viscosa, acetato de seda. Las casas y los muebles de madera se construyen con la misma celulosa que forma la madera. La producción de películas cinematográficas y fotográficas se basa en la misma celulosa. Libros, periódicos, cartas y billetes son todos productos de la industria de la celulosa y el papel. Esto significa que los carbohidratos nos proporcionan lo esencial para la vida: comida, ropa, refugio.
Además, los carbohidratos participan en la construcción de proteínas, enzimas y hormonas complejas. Los carbohidratos también incluyen sustancias vitales como la heparina (desempeña un papel vital en la prevención de la coagulación de la sangre), el agar-agar (se obtiene de las algas y se utiliza en las industrias microbiológica y de confitería; recuerde el famoso pastel de leche de pájaro).
Cabe destacar que el único tipo de energía en la Tierra (además de la nuclear, por supuesto) es la energía del Sol, y la única forma de acumularla para asegurar la vida de todos los organismos vivos es el proceso de fotosíntesis, que ocurre en células y conduce a la síntesis de carbohidratos a partir de agua y dióxido de carbono. Es durante esta transformación que se forma oxígeno, sin el cual la vida en nuestro planeta sería imposible:
6CO 2 + 6H 2 O → C 6 H 12 O 6 + 6O 2
Propiedades físicas y ocurrencia en la naturaleza.
Glucosa Y fructosa– sustancias sólidas e incoloras, sustancias cristalinas. La glucosa, que se encuentra en el jugo de uva (de ahí el nombre "azúcar de uva"), junto con la fructosa, que se encuentra en algunas frutas y verduras (de ahí el nombre "azúcar de frutas"), constituye una porción importante de la miel. La sangre de humanos y animales contiene constantemente alrededor de un 0,1% de glucosa (80-120 mg por 100 ml de sangre). La mayor parte (alrededor del 70%) sufre una lenta oxidación en los tejidos con liberación de energía y la formación de productos finales: agua y dióxido de carbono (proceso de glucólisis):
C 6 H 12 O 6 + 6O 2 → 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 kJ
La energía liberada durante la glucólisis cubre en gran medida las necesidades energéticas de los organismos vivos.
Un aumento en el nivel de glucosa en sangre de 180 mg por 100 ml indica una violación del metabolismo de los carbohidratos y el desarrollo de una enfermedad peligrosa: la diabetes mellitus.
Estructura de la molécula de glucosa.
La estructura de la molécula de glucosa se puede juzgar sobre la base de datos experimentales. Reacciona con ácidos carboxílicos para formar ésteres que contienen de 1 a 5 residuos ácidos. Si se agrega una solución de glucosa al hidróxido de cobre recién obtenido (||), el precipitado se disuelve y se obtiene una solución azul brillante del compuesto de cobre, es decir, se produce una reacción cualitativa con alcoholes polihídricos. Por eso , glucosa es un alcohol polihídrico. Si se calienta la solución resultante, se forma nuevamente un precipitado, esta vez de color rojizo, es decir. Habrá una reacción cualitativa. aldehídos. De manera similar, si se calienta una solución de glucosa con una solución de óxido de plata y amoníaco, se producirá una reacción de “espejo de plata”. Por lo tanto, la glucosa es a la vez un alcohol polihídrico y un aldehído. alcohol aldehído. Intentemos derivar la fórmula estructural de la glucosa. Hay seis átomos de carbono en la molécula C 6 H 12 O 6. Un átomo es parte del grupo aldehído:
Los cinco átomos restantes están asociados con grupos hidroxi. Y por último, teniendo en cuenta que el carbono es tetravalente, ordenaremos los átomos de hidrógeno:
o:
Sin embargo, se ha establecido que en una solución de glucosa, además de las moléculas lineales (aldehído), hay moléculas de estructura cíclica que forman la glucosa cristalina. La transformación de moléculas de forma lineal en cíclica se puede explicar si recordamos que los átomos de carbono pueden girar libremente alrededor de enlaces σ ubicados en un ángulo de 109 o 28 / mientras que el grupo aldehído (1er átomo de carbono) puede acercarse al hidroxilo. grupo del quinto átomo de carbono. En el primero, bajo la influencia del grupo hidroxi, se rompe el enlace π: se añade un átomo de hidrógeno al átomo de oxígeno, y el oxígeno del grupo hidroxi que ha “perdido” este átomo cierra el ciclo.
Como resultado de esta reordenación de los átomos, se forma una molécula cíclica. La fórmula cíclica muestra no sólo el orden de enlace de los átomos, sino también su disposición espacial. Como resultado de la interacción del primer y quinto átomo de carbono, aparece un nuevo grupo hidroxi en el primer átomo, que puede ocupar dos posiciones en el espacio: arriba y abajo del plano del ciclo, por lo que son posibles dos formas cíclicas de glucosa. :
1) Forma α de glucosa: los grupos hidroxilo en el primer y segundo átomo de carbono están ubicados en un lado del anillo de la molécula;
2) Formas β de glucosa: los grupos hidroxilo están ubicados en lados opuestos del anillo de la molécula:
En una solución acuosa de glucosa, sus tres formas isoméricas están en equilibrio dinámico: la forma α cíclica, la forma lineal (aldehído) y la forma β cíclica.
En el equilibrio dinámico establecido, predomina la forma β (alrededor del 63%), ya que es energéticamente preferible: tiene grupos OH en el primer y segundo átomo de carbono en lados opuestos del ciclo. En la forma α (alrededor del 37%), los grupos OH de los mismos átomos de carbono están ubicados en un lado del plano, por lo que es energéticamente menos estable que la forma β. La proporción de la forma lineal en equilibrio es muy pequeña (sólo alrededor del 0,0026%).
El equilibrio dinámico se puede cambiar. Por ejemplo, cuando la glucosa se expone a una solución de óxido de plata con amoníaco, la cantidad de su forma lineal (aldehído), que es muy pequeña en la solución, se repone todo el tiempo debido a las formas cíclicas, y la glucosa se oxida completamente a glucónica. ácido.
El isómero del alcohol aldehído de la glucosa es el alcohol cetónico: la fructosa.
Propiedades químicas de la glucosa.
Las propiedades químicas de la glucosa, como cualquier sustancia orgánica, están determinadas por su estructura. La glucosa tiene una doble función, siendo a la vez un aldehído y un alcohol polihídrico, por lo que se caracteriza por las propiedades tanto de los alcoholes polihídricos como de los aldehídos.
Reacciones de la glucosa como alcohol polihídrico.
La glucosa hace reaccionar cualitativamente los alcoholes polihídricos (piense en el glicerol) con hidróxido de cobre recién preparado (ǀǀ), formando una solución azul brillante de compuesto de cobre (ǀǀ).
La glucosa, al igual que los alcoholes, puede formar ésteres.
Reacciones de la glucosa como aldehído.
1. Oxidación del grupo aldehído. La glucosa, como aldehído, es capaz de oxidarse al ácido (glucónico) correspondiente y dar reacciones cualitativas a los aldehídos. Reacción del “Espejo de Plata” (cuando se calienta):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O → CH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH + 2Ag↓
Reacción con Cu(OH) 2 recién obtenido cuando se calienta:
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + 2 Cu(OH) 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COOH + Cu 2 O↓ +H 2 O
2. Reducción del grupo aldehído. La glucosa se puede reducir al alcohol correspondiente (sorbitol):
CH 2 -OH-(CHOH) 4 -COH + H 2 → CH 2 -OH-(CHOH) 4 - CH 2 -OH
Reacciones de fermentación
Estas reacciones ocurren bajo la influencia de catalizadores biológicos especiales de naturaleza proteica: las enzimas.
1.Fermentación alcohólica:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Los humanos lo han utilizado durante mucho tiempo para producir alcohol etílico y bebidas alcohólicas.
2. Fermentación del ácido láctico:
que constituye la base de la actividad vital de las bacterias del ácido láctico y se produce al agriar la leche, encurtir repollo y pepinos y ensilar piensos verdes.
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La glucosa tiene propiedades químicas características de los alcoholes y aldehídos. Además, tiene algunas propiedades específicas:
| Propiedades debidas a la presencia en la molécula. | Propiedades específicas | |
| grupos hidroxilo | grupo aldehído | |
| 1. Reacciona con ácidos carboxílicos para formar ésteres (los cinco grupos hidroxilo de la glucosa reaccionan con los ácidos) | 1. Reacciona con óxido de plata (I) en una solución de amoníaco (reacción “espejo de plata”): CH 2 OH(CHOH) 4 -COH + Ag 2 O -> CH 2 OH(CHOH) 4 -CO 2 H + 2Ag¯ |
La glucosa puede sufrir fermentación: a) fermentación alcohólica C6H12O6->2CH3-CH2OH+CO2 b) fermentación del ácido láctico C6H12O6->2CH3-CHOH-COOH ácido láctico |
| 2. Cómo reacciona un alcohol polihídrico con hidróxido de cobre (II) para formar alcóxido de cobre (II) | 2. Oxidado con hidróxido de cobre (II) (con formación de un precipitado rojo) 3. Bajo la influencia de agentes reductores se convierte en alcohol hexahídrico. |
c) fermentación del ácido butírico C6H12O6 -> C3H7COOH + 2H2 + 2CO2 ácido butírico |
La D-glucosa da reacciones generales a las aldosas, es un azúcar reductor, forma varios derivados debido al grupo aldehído (fenilhidrazona, norte- bromofenilhidrazona, etc.). La osazona de la glucosa es idéntica a la ozazona de la manosa, que es un epímero de la glucosa, y a la osazona de la fructosa. Cuando se reduce la glucosa, se forma el alcohol hexahídrico sorbitol; tras la oxidación del grupo aldehído de la glucosa - ácido D-glucónico monobásico, tras una mayor oxidación - ácido D-sacarárico dibásico. Cuando sólo se oxida el grupo alcohol secundario de la glucosa (siempre que el grupo aldehído esté protegido), se forma ácido D-glucurónico. La formación de ácido D-glucurónico a partir de D-glucosa puede ocurrir bajo la acción de enzimas oxidasas o glucosa deshidrogenasas. La pirólisis de la D-glucosa produce glicosanos: a-glucosano y levoglucosano (b-glucosano).
Para la determinación cuantitativa de glucosa, se utilizan métodos calorimétricos, yodométricos y otros.
