La primera se originó a principios del siglo XIX. teoría de los radicales. (J. Gay Lussak, F. Veller, Y. Libih). Los radicales fueron nombrados grupos de átomos, moviéndose sin cambios con reacciones químicas desde una sola conexión a otra. Dicho concepto sobre los radicales se ha conservado, pero la mayoría de las disposiciones de la teoría de los radicales fueron incorrectas.

De acuerdo a tipo de teorías (Sh. Gerard) Todas las sustancias orgánicas se pueden dividir en tipos correspondientes a ciertas sustancias inorgánicas. Por ejemplo, los alcoholes R-OH y los éteres de R-O-R fueron considerados como representantes del tipo de agua H-OH, en los que los átomos de hidrógeno están sustituidos con radicales. La teoría de los tipos creó una clasificación de sustancias orgánicas, cuantos principios se aplican actualmente.

La teoría moderna de la estructura de los compuestos orgánicos fue creada por un destacado científico ruso a.m. Butlerov.

Las principales disposiciones de la estructura de la estructura de los compuestos orgánicos a.m. Butlerova

1. Los átomos en la molécula están dispuestos en cierta secuencia de acuerdo con su valencia. La valencia del átomo de carbono en compuestos orgánicos es cuatro.

2. Las propiedades de sustancias dependen no solo de qué átomos y en qué cantidades se incluyen en la molécula, sino también en qué orden están interconectados.

3. Los átomos o grupos de átomos incluidos en la molécula se afecta mutuamente mutuamente, de los cuales dependen la actividad química y la reactividad de las moléculas.

4. El estudio de las propiedades de sustancias permite determinar su estructura química.

La influencia mutua de los átomos vecinos en las moléculas es la propiedad más importante de los compuestos orgánicos. Este efecto se transmite o en el circuito de enlaces simples o por cadena de conjugados (alternos) simples y dobles enlaces.

Clasificación de compuestos orgánicos. Basado en el análisis de dos aspectos de la estructura de las moléculas, la estructura del esqueleto de carbono y la disponibilidad de grupos funcionales.

Compuestos orgánicos

Hidrocarburos compuestos heterocíclicos.

Extremadamente

delica marcó

Carbocíclico alifático

Limite el límite imprevisto imprevisto aromático

(Alkana) (Cicloalkanes) (Arena)

DE pAG H 2 pAG +2 S. pAG H 2 pAG DE pAG H 2 pAG -6

alquenos polienses y alkina

DE pAG H 2 pAG Polynes S. pAG H 2 pAG -2

Higo. 1. Clasificación de compuestos orgánicos en la estructura del esqueleto de carbono.

Clases de derivados de hidrocarburos en la disponibilidad de grupos funcionales:

Derivados halógenos R-Gal: CH 3 CH 2 CL (cloroetano), con 6 h 5 br (bromobenceno);

Alcoholes y fenoles R-IT: CH 3 CH 2 IT (etanol), de 6 h 5 IT (fenol);

Thiol R-SH: CH 3 CH 2 SN (etanalty), con 6 h 5 SN (Thiofenol);

Esters Simple R-O-R: CH 3 CH 2 -O-CH2CH3 (éter dietílico),

complejo R-CO-O-R: CH3 CH2 COAXIAL 2 CH3 (éster etílico de ácido acético);

Compuestos de carbonilo: aldehídos R-SNO:

cetonas R-CO-R: CH 3 PIN 3 (PROPANONA), de 6 H 5 pinos 3 (metilfenilcetón);

Ácidos carboxílicos R-coxy: (ácido acético), (ácido benzoico)

Sulfocuslotos R-SO 3 H: CH 3 SO 3 H (ácido metanosulfónico), C 6 H 5 SO 3 H (ácido bencenosulfónico)

Aminas R-NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (etilamina), CH3 NHSH 3 (dimetilamina), de 6 h 5 NH2 (anilina);

Compuesto nitro R-No 2 CH3 CH 2 NO 2 (Nitroan), C 6 H 5 NO 2 (nitrobenceno);

Compuestos metalorgánicos (elementorgánicos): CH3 CH2A (nación etílica).

Una serie de compuestos similares en la estructura de los compuestos con propiedades químicas cercanas en las que los miembros individuales de una serie difieren entre sí solo por el número de grupos -ch 2 - se llama homólogo cercaun grupo - SN 2 - Diferencia homóloga . Los miembros de la serie homóloga, la mayoría de las reacciones abrumadoras son igualmente (la excepción son solo los primeros miembros de la serie). En consecuencia, conocer las reacciones químicas de un solo miembro de la serie, es posible con un alto grado de probabilidad de afirmar que el mismo tipo de transformación también es con el resto de la serie homóloga.

Para cualquier serie homóloga, se puede eliminar una fórmula general, reflejando la relación entre los átomos de carbono e hidrógeno en los miembros de esta serie; Semejante se llama fórmula la fórmula general de la serie homóloga. Entonces, S. pAG H 2 pAG +2 - Fórmula de Alkanov, con pAG H 2 pAG +1 en alcoholes monatómicos alifáticos.

Nomenclatura de compuestos orgánicos: nomenclatura trivial, racional y sistemática. La nomenclatura trivial es una combinación de nombres históricamente establecidos. Entonces, por el título, se desprende de inmediato desde donde se aisló Apple, ámbar o ácido cítrico, que se obtuvo el ácido de pelado (pirólisis de ácido de uva), los conocedores de la lengua griega pueden adivinar fácilmente que el ácido acético es algo agrio y el La glicerina es dulce. Como la síntesis de nuevos compuestos orgánicos y el desarrollo de la teoría de su estructura, se crearon otras nomenclaturas, reflejando la estructura del compuesto (su pertenencia a una clase específica).

La nomenclatura racional está construyendo el nombre del compuesto sobre la base de la estructura de un compuesto más sencillo (el primer miembro de la serie homóloga). Sn 3 ES ÉL - Carbinol, CH 3 Sn 2 ES ÉL - Methylcarbinol, CH 3 Sn (él)CH 3 - DIMETALKARBINOL, etc.

Nomenclatura de JOUPA (nomenclatura sistemática). De acuerdo con la nomenclatura de la Judanza (Unión Internacional sobre Química Teórica y Aplicada), los nombres de los hidrocarburos y sus derivados funcionales se basan en el nombre del hidrocarburo apropiado con la adición de prefijos y sufijos inherentes a esta fila homóloga.

Para corregir correctamente (y definitivamente) para nombrar el compuesto orgánico en la nomenclatura sistemática, es necesario:

1) Seleccione la secuencia más larga de átomos de carbono como el esqueleto de carbono principal como el principal esqueleto de carbono y dé su nombre, prestando atención al grado de insaturación del compuesto;

2) identificar todo Grupos funcionales disponibles en el compuesto;

3) Para establecer qué grupo es mayor (ver tabla), el nombre de este grupo se refleja en el título del compuesto en forma de SUTVIX y se coloca al final del nombre de la conexión; Todos los demás grupos se dan en nombre de consolas;

4) a los átomos de carbono numerados de la cadena principal, lo que le da al grupo mayor el más pequeño de las habitaciones;

5) Enumere los prefijos en orden alfabético (al mismo tiempo, no se tienen en cuenta las consolas de multiplicación de DI, TRI-, TETRA, etc.);

6) Haz el nombre completo de la conexión.

Clase de conexiones	Grupo funcional de fórmula		Sufijo o final
Ácidos carboxílicos		Carboxi	Ácido de oboy
Sulfocislot			Ácido sulfónico

Aldehídos

		Hidroxi
		Mercapto-


	S≡≡≡≡.
Derivados halógenos	BR, I, F, CL	Brom-, yodist-, fluoro-, cloro	Bromid, IIIODIDO, -FLUORIDE, CLORIDE
Compuesto nitro

Al mismo tiempo es necesario recordar:

En los nombres de los alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, amidas, nitriles, sufifix halogeneants, que determinan la clase, sigue el sufijo grado de insaturación: por ejemplo, 2-buterales;

Los compuestos que contienen otros grupos funcionales se llaman derivados de hidrocarburos. Los nombres de estos grupos funcionales se colocan como consolas antes del nombre del hidrocarburo general: por ejemplo, 1-clorpropano.

Los nombres de los grupos funcionales ácidos, como un grupo de ácido sulfónico o ácido fosfina, se colocan después del nombre del esqueleto de hidrocarburo: por ejemplo, ácido bencenosulfónico.

Los derivados de aldehídos y cetonas a menudo se llaman el nombre de la conexión de carbonilo original.

Los ésteres de ácido carboxílico se llaman derivados de ácidos genéricos. El final del ácido se reemplaza por ceniza: por ejemplo, el metilpropionato es un éter metílico del propanio-ácido.

Para designar que el sustituyente está conectado con el átomo de nitrógeno de la estructura de la fuente, use la letra mayúscula N antes del nombre del sustituyente: N-metilanilina.

Esos. Es necesario comenzar desde el nombre de la estructura de origen, para la cual es absolutamente necesario saber con corazón los nombres de los primeros 10 miembros de la serie homóloga de alcanos (metano, etano, propano, butano, pentano, hexano, heptano , octan, nonan, decano). Además, debe conocer los nombres de los radicales formados de ellos, con el final del final, los cambios de TI.

Considere el compuesto incluido en las preparaciones utilizadas para tratar enfermedades oculares:

CH3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - SNO

La estructura genérica principal es una cadena de 8 átomos de carbono, incluido un grupo aldehído y ambos dobles enlaces. Ocho átomos de carbono - octán. Pero hay 2 enlaces dobles, entre los átomos segundo y tercero y entre el sexto y el séptimo. Un doble enlace: el extremo se transmite por NAE, Double Bonds 2, significa para -dien, es decir. Octadyne, y al principio indica su posición, llame a los átomos con números más pequeños, 2.6-octadien. Con la estructura genérica y se descubrió accidentalmente.

Pero en el complejo hay un grupo aldehído, esto no es un hidrocarburo y aldehído, por lo tanto, agregue sufijo -lm, sin un número, siempre es el primero - 2.6-octadienal.

2 más sustituyentes: radicales metilo en los átomos 3er y 7. Entonces, como resultado, obtenemos: 3.7-dimetil - 2.6-octadienal.

Conferencia 15.

La teoría de la estructura de sustancias orgánicas. Clases básicas de compuestos orgánicos.

Química Orgánica -ciencias comprometidas en el estudio de sustancias orgánicas. De lo contrario, se puede definir como química de los compuestos de carbono.. Este último ocupa un lugar especial en el sistema periódico de D.I. REMEELEEVA por la diversidad de compuestos, que se conocen alrededor de 15 millones, mientras que el número de compuestos inorgánicos son quinientos mil. Las sustancias orgánicas son conocidas por la humanidad durante mucho tiempo, como las grasas de azúcar, vegetales y animales, colorantes, sustancias fragantes y medicinales. Gradualmente, la gente aprendió al procesar estas sustancias para recibir una variedad de productos orgánicos valiosos: vino, vinagre, jabón, etc. Los éxitos en la química orgánica se basan en logros en química de sustancias proteicas, ácidos nucleicos, vitaminas y otros. Enorme importancia de la orgánica La química tiene para el desarrollo de la medicina, ya que la abrumadora mayoría de las drogas son compuestos orgánicos de no solo origen natural, sino que también se obtienen principalmente por síntesis. Importancia excepcional alto peso molecular Compuestos orgánicos (resinas sintéticas, plásticos, fibras, cauchos sintéticos, sustancias para colorear, gerbécidas, insecticidas, fungicidas, defolientes ...). Gran valor de la química orgánica para la producción de alimentos e industriales.

La química orgánica moderna penetró profundamente en los procesos químicos que se producen durante el almacenamiento y el procesamiento de productos alimenticios: procesos de secado, barbacoa y aceites, fermentación, panadería, digestión, bebidas bebidas, en la producción de productos lácteos, etc. El descubrimiento y estudio de las enzimas, la perfumería y las sustancias cosméticas también jugaron un papel importante.

Una de las razones de la mayor diversidad de compuestos orgánicos es la originalidad de su estructura, que se manifiesta en la formación de átomos de carbono de enlaces y cadenas covalentes, varios tipos y longitud. Al mismo tiempo, el número de átomos de carbono vinculados en ellos puede alcanzar decenas de miles, y la configuración de cadenas de carbono puede ser lineal o cíclica. En la cadena, además de los átomos de carbono, el oxígeno, el nitrógeno, el azufre, el fósforo, el arsénico, el silicio, la lata, el plomo, el titanio, el hierro, etc. pueden incluir oxígeno, arsénico, silicona, estaño, plomo.

La manifestación de estas propiedades está asociada con varias razones. Se confirmó que la energía de la relación con C-C y C - O comparable. El carbono tiene la capacidad de formar tres tipos de hibridación de orbitales: cuatro órbitales híbridos SP 3, su orientación en el espacio tetraédrico y corresponde sencillo Bonos covalentes; Tres orbitales híbridos SP 2, ubicados en el mismo plano en combinación con una forma orbital sin libertad. múltiplos dobles comunicación (─c \u003d s─); Además, con la ayuda de SP - Orbitales híbridos de orientación lineal y orbitales no liberales entre átomos de carbono surgen múltiplos triples Comunicaciones (─ C ≡ C ─). Para esto, tales tipos de enlaces de átomos de carbono no solo se encuentran entre sí, sino también con otros elementos. Por lo tanto, la teoría moderna de la estructura de la sustancia explica no solo un número significativo de compuestos orgánicos, sino también la influencia de su estructura química en las propiedades.

También confirma completamente los cimientos. teorías de la estructura química.Desarrollado por el gran científico ruso a.m. Butlerov. Sus principales disposiciones:

1) En las moléculas orgánicas, los átomos se conectan entre sí en un determinado orden de acuerdo con su valencia, lo que causa la estructura de las moléculas;

2) las propiedades de los compuestos orgánicos dependen de la naturaleza y la cantidad de átomos incluidos en su composición, así como en la estructura química de las moléculas;

3) Cada fórmula química corresponde a un cierto número de estructuras posibles de isómeros;

4) Cada compuesto orgánico tiene una fórmula y tiene ciertas propiedades;

5) En las moléculas, hay una influencia mutua de los átomos unos a otros.

Clases de compuestos orgánicos.

Según la teoría, los compuestos orgánicos se dividen en dos filas: compuestos acíclicos y cíclicos.

1. Compuestos ACICLIC. (Alcans, alquenos) contienen una cadena de carbono abierta y desbloqueada: directa o ramificada:

N n n n n n n

│ │ │ │ │ │ │

N─ С─С─С─С Н Н МАС─С─С─Н

│ │ │ │ │ │ │

N n n n │ n

Isobutan Normal Bhutan (Methylpropane)

2. a) Compuestos alicíclicos. - Compuestos que tienen cadenas de carbono cerradas (cíclicas) en moléculas:

ciclohacano ciclohexano

b) Compuestos aromáticos.en las moléculas de las cuales hay un esqueleto de benceno, un ciclo de seis miembros con conexiones simples y dobles alternas (Arena):

c) compuestos heterocíclicos - Compuestos cíclicos que contienen nitrógeno, azufre, oxígeno, fósforo y algunos microelementos, que se llaman heteroátomos.

piridina Furan Pyrrol

En cada fila, las sustancias orgánicas se distribuyen por clases: hidrocarburos, alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos, éteres de acuerdo con la naturaleza de los grupos funcionales de sus moléculas.

También hay una clasificación de acuerdo con el grado de saturación y por grupos funcionales. Según el grado de saturación distingue:

1. Masculino saturado - Solo hay conexiones individuales en el esqueleto de carbono.

─cms─

2. Imprevisto insaturado - Hay múltiples comunicaciones (\u003d, ≡) en el esqueleto de carbono.

─c \u003d с─ ─С≡С

3. Aromático - Ciclos desfavorecidos con parejas de anillo (4N + 2) π-electrones.

Según grupos funcionales.

1. Alcoholes R-CH 2 OH

2. fenoles

3. ALDEHYDES R─COH KETONES R─C─R

4. Ácidos carboxílicos r ─coh sobre

5. ésteres esenciales r ─coor 1

La teoría de la estructura de los compuestos orgánicos.

Desde la apertura del incendio, una persona tiene sustancias divididas en combustible y no combustible. El primer grupo creía principalmente productos de origen vegetal y animal, y el segundo - en su mayoría de origen mineral. Por lo tanto, hubo una cierta conexión entre la capacidad de una sustancia para quemar y brindarla al mundo vivo y no vivo.

En 1867, Y. Berzelius propuso llamar a los compuestos del primer grupo orgánico, y sustancias como el agua y las sales, que son características de la naturaleza inanimada, determinadas como inorgánicas.

Algunas sustancias orgánicas en forma más o menos pura son conocidas por una persona de tiempo inmemorial (vinagre, muchos tintes orgánicos). También se obtuvieron una serie de compuestos orgánicos, como la urea, el alcohol etílico, "Éter Sulfur" también fueron obtenidos por alquimistas. Muchas sustancias, especialmente los ácidos orgánicos (oxal, limón, lácteos, etc.) y bases orgánicas (alcaloides) se aislaron de plantas y animales en la segunda mitad del siglo XVIII y los primeros años del siglo XIX. Este tiempo debe ser considerado el comienzo de la química orgánica científica.

v. Teoría del vitalismo. . En el siglo XVIII y el primer trimestre del siglo XIX, la condena fue dominante que la química de la vida silvestre es fundamentalmente diferente de la química de la naturaleza muerta (química mineral), y que los organismos están construyendo sus sustancias con la participación de la vitalidad especial. , sin lo cual es imposible crearlos en el matraz. Ese tiempo fue el momento de la dominación. vitalismo - Enseñanzas, considerando la vida como un fenómeno especial, que se somete a las leyes del universo, sino la influencia de las fuerzas de vida especiales.

El defensor del vitalismo del siglo solía ser un puesto, el fundador de la teoría de Phlogiston. En su opinión, los químicos que importan las sustancias más ordinarias, para llevar a cabo sus transformaciones que no podrían tener la participación de las fuerzas de vida naturalmente, no podrían.

Las primeras dudas en la consistencia de la teoría vitalista llamada al estudiante de J. Britzeris alemán químico F. Weller, quien se sintetizó de cianato de amonio, sustancias inorgánicas de manera incondicional, Urea:

No hay necesidad de sobreestimar los valores de este trabajo, porque La urea es en realidad una molécula de cianato de amonio reconstruido, pero, sin embargo, es imposible negar el valor del descubrimiento de F. Pieces, porque Contribuyó al etiquetado de vitalismo y químicos inspirados sobre la síntesis de sustancias orgánicas.

En 1845, A. Kolbe, un estudiante F. Veler, hizo una síntesis de elementos, es decir,. Síntesis completa, ácido acético. El químico francés P. Bertlo tiene alcoholes metilo y etilo, metano. Sin embargo, existía que la síntesis de una sustancia tan compleja, como el azúcar, nunca se implementará. Sin embargo, ya en 1861, A. Budlers sintetizó la sustancia similar a la azúcar: el metlenicio.

Simultáneamente con estas etapas para la química orgánica, la síntesis aumentó rápidamente el número total de compuestos que contienen carbono sintetizados que no se encuentran en la naturaleza. Entonces, en 1825, M. Faraday recibió benceno, etileno, bromuro de etileno y una serie de derivados de benceno. En 1842, N. Zinc de Nitrobenzene recibió Aninilin, y en los años 50 del siglo Igual, los primeros "tintes de anilina" se sintetizaron de Anilin - Movimiento W. Perkin y Fuchsin. A mediados de los años 50 de la década de 1950. La teoría vitalística sufrió el colapso finalmente.

v. Teoría dualista de J. Burtsellus . Los conceptos básicos de la química estructural de sustancias orgánicas pusieron Y. Burtsellius, quien, después de A. Lavoisier, distribuyó un análisis cuantitativo a objetos orgánicos y creado para explicar su naturaleza. dualista (electroquímico) La teoría es la primera teoría científica en la química. Según Y. Burtsellius, un átomo de un elemento está conectado a oxígeno debido al hecho de que es eléctrico y electronegatos de oxígeno; Cuando se conecta los cargos se neutralizan. J. Britzelius creía que su teoría también se aplicaba a la química orgánica, con la diferencia de que en los compuestos orgánicos radicales en los óxidos son más complejos, por ejemplo, hidrocarburos. De lo contrario, esta teoría también se llama " teoría de los radicales complejos.».

Según A. Lavoisier, los radicales de compuestos orgánicos consisten en carbono, hidrógeno y oxígeno, al que, en el caso de sustancias de origen animal, se añade nitrógeno y fósforo.

v. Teoría de los radicales. . El desarrollo de la teoría de Bercelio se convirtió en la teoría de los radicales. En 1810, J. Gay-Loussak notó que el grupo CN (grupo de cianuro) puede pasar de un compuesto a un compuesto, no separado por átomos de carbono y nitrógeno separados. Tales grupos comenzaron a llamar radical.

Gradualmente, los radicales comenzaron a considerar cómo los componentes inmutables de las sustancias orgánicas (similares a los elementos en los compuestos inorgánicos), que se transmiten en reacciones de una conexión a otra. Algunos investigadores, especialmente la escuela alemana (F. Veller, Y. Lubi), inspirados en la apertura de una serie de nuevos elementos, fueron guiados por la idea de encontrar nuevos radicales. En particular, encontraron los radicales de benzoilo de 6 h 5 CO y Acetyl CH 3 CO. En este momento, también se sabía que las sustancias que ahora se llaman alcohol etílico, éter dietílico, cloruro de etilo y nitrito de etilo, contienen un etil radical -С 2 H 5. Se identificó el otro método y se identificaron otros. radical. Grupo de átomos permaneciendo sin cambios con varias transformaciones químicas.

Múltiples intentos de resaltar los radicales en el estado libre resultó que no tuvieron éxito o se llevó a cabo a resultados erróneos. Entonces, antes del establecimiento de la ley del Avogadro Ethan, asignado por la reacción de Wuzza:

se consideró primero con un radical metilo 3, y solo la determinación posterior del peso molecular mostró su valor dos veces.

El reconocimiento general del principio de radicales sin cambios se sacudió cuando el químico francés J. Dumas y su estudiante O. Laurent abrieron la reacción. metento. Bajo la acción de cloro en compuestos orgánicos, el cloro entra en una sustancia de modo que se retira un equivalente al hidrógeno de la sustancia, se elimina un equivalente al hidrógeno en forma de hidrógeno producido por cloro. En este caso, el carácter químico del compuesto no cambia. La contradicción con la teoría de J. Burtzelius fue sorprendente: el cloro, "un elemento cargado negativamente", incluido en el lugar de "hidrógeno cargado positivo", y la molécula no solo persistió, sino que también no cambió su carácter químico. Resultó ser posible reemplazar el hidrógeno en otros elementos electronegativos: halógenos, oxígeno, azufre, etc., y la teoría dualista electroquímica de Y. Burtsellius colapsó. Obviamente, se convirtió en que no hay radicales sin cambios, y que en algunas reacciones, los radicales se transfieren a las moléculas recién formadas de todas las moléculas, y en otros están sujetos a cambios.

v. Teoría de tipo . Los intentos de encontrar algo en común en la naturaleza de las moléculas orgánicas obligadas a abandonar las búsquedas fallidas de una parte inmutable de la molécula y pasar a las observaciones para su parte más modificada que ahora llamamos grupo funcional. Estas observaciones llevaron a tipo de teorías S. Gerar.

En los alcoholes y los ácidos, S. Geraré vio los análogos del agua en hidrocarburos de cloruro: análogos de cloruro de hidrógeno, en alcanos - hidrógeno, en aminas recién abiertas - amoníaco.

La mayoría de los partidarios de la teoría de los tipos (S. Gerar, A. Kolbe, A. kekule) procedieron del hecho de que es imposible determinar la estructura de sustancias experimentalmente. Solo pueden clasificarlos. Dependiendo de las reacciones, la sustancia entra, el mismo compuesto orgánico se puede atribuir a diferentes tipos. La teoría con un gran estiramiento clasificó un gran material experimentado, y la posibilidad de síntesis específica no podría ser el habla. La química orgánica en esos años se presentó, según F. Weller, "... con un bosque latente, lleno de cosas maravillosas, una cosa enorme sin salida, sin fin, donde no se atreve a penetrar". El desarrollo adicional de la química requirió la creación de una teoría nueva y más progresiva.

Una de las desventajas de la teoría de los tipos es el deseo de poner todos los compuestos orgánicos en esquemas más o menos formales. El mérito de esta teoría es especificar los conceptos de series homólogas y funciones químicas, finalmente desarrolló la química orgánica. Su papel en el desarrollo de la ciencia es indudable, porque Condujo al concepto de valencia y abrió el camino hacia la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos.

v. La teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. . Una serie de estudios precedieron al surgimiento de la teoría fundamental de la estructura de los compuestos orgánicos. Por lo tanto, A. Williamson en 1851 introdujo el concepto de llamados radicales polihídricos, es decir, en radicales que pueden reemplazar dos o más átomos de hidrógeno. Por lo tanto, se hizo posible atribuir sustancias directamente a dos o más tipos, por ejemplo, el ácido aminoacético se puede atribuir a los tipos de agua y amoníaco:

Tales sustancias ahora llamamos compuestos heterofuncionales.

Para cumplir con la consistencia de la valencia de carbono y oxígeno, resultó ser necesaria para adoptar también la existencia de un doble enlace en etileno (C \u003d C), en aldehídos y cetonas (C \u003d O).

El químico escocés L. Cooper ofreció una imagen moderna de fórmulas en las que el elemento letró suministrado con una serie de gotas iguales a su valencia:

Sin embargo, A. Kekule y L. Kupeur aún eran ajenos a la idea de una conexión inseparable de las propiedades químicas y físicas de las moléculas con su estructura, una fórmula pronunciada, la idea de la singularidad de esta estructura. A. Kekule admitió una descripción del mismo compuesto por varias fórmulas diferentes, dependiendo de que un conjunto de reacciones de esta sustancia quería expresar la fórmula. Esencialmente, estas fueron las llamadas fórmulas de reacción.

Provisiones básicas Teorías de la estructura de compuestos orgánicos. A. Butlerov se hizo público en 1861. Él mismo pertenece al término. estructura o estructura. La teoría de Boutlerova se basó en ideas materialistas basadas en la enseñanza atomística M. Lomonosov y D. Dalton. La esencia de esta teoría se reduce a las siguientes disposiciones básicas:

1. La naturaleza química de cada molécula compleja está determinada por la naturaleza de los componentes de sus átomos, su número y su estructura química.

2. La estructura química es un cierto orden de alternancia de átomos en la molécula, la influencia mutua de los átomos entre sí.

3. La estructura química de sustancias determina sus propiedades físicas y químicas.

4. El estudio de las propiedades de sustancias permite determinar su estructura química.

La estructura química de A. Butlers llamó la secuencia de átomos en la molécula. Señaló cómo, sobre la base del estudio de las reacciones químicas de esta sustancia, es posible establecer su estructura, que para cada individuo químico es adecuado. De acuerdo con esta fórmula, es posible sintetizar los datos de conexión. Las propiedades de un cierto átomo en el compuesto dependen principalmente de la cual se asocia el átomo con el que se asocia el átomo. Un ejemplo es el comportamiento de varios átomos de hidrógeno en alcoholes.

La teoría de la estructura incluía y disolvió la teoría de los radicales, ya que cualquier parte de la molécula, convirtiendo la reacción de una molécula a otra, es un radical, pero ya no posee la prerrogativa. Ha absorbido la teoría de los tipos, para los presentes en la molécula inorgánica o que contiene grupos de carbono, lo que lleva su origen del agua (hidroxil -ono), amoníaco (grupo amino -NH 2), ácido coalico (carboxil -cooh), primero y Pedido determinar el comportamiento químico (función) de la molécula y lo hizo similar al comportamiento del prototipo.

La teoría estructural de la estructura de los compuestos orgánicos permitió clasificar un enorme material experimental e indicó los caminos de la síntesis dirigida de sustancias orgánicas.

Cabe señalar que el establecimiento de la estructura de la sustancia se lleva a cabo químicamente cada vez individualmente. Necesita confianza en la individualidad de las sustancias y el conocimiento de la composición elemental cuantitativa y el peso molecular. Si se conoce la composición del compuesto y su peso molecular, puede derivar la fórmula molecular. Damos un ejemplo de la eliminación de fórmulas estructurales para sustancias con composición con 2 H 6 O.

La primera sustancia reacciona con sodio a lo largo del tipo de agua, destacando un átomo de hidrógeno por átomo de sodio, y el sodio es parte de la molécula del producto de reacción en lugar del hidrógeno agotado.

2C 2 H 6 O + 2NA → H 2 + 2C 2 H 5 ONA

Un segundo átomo de sodio no se puede introducir en la conexión resultante. Es decir, se puede suponer que la sustancia contenía un grupo hidroxilo y, destacándolo en la fórmula compuesta, este último se puede escribir de la siguiente manera: de 2 h 5 IT. Esta conclusión se confirma por el hecho de que en acción sobre la fuente de bromuro de fósforo (III), el grupo hidroxilo deja la molécula como un número entero, girando hacia el átomo de fósforo y reemplazando el átomo de bromo.

2C 2 H 5 OH + PBR 3 → 3C 2 H 5 BR + H 3 PO 3

Es una sustancia isomérica, es decir,. Tener la misma fórmula bruta, no reacciona con el sodio metálico, y cuando la interacción con el hidrógeno de yodo se descompone por la ecuación:

C 2 H 6 O + HI → CH 3 I + CH 4 O.

De esto podemos concluir que en la sustancia de origen, dos átomos de carbono no están conectados entre sí, ya que el iodomodorod no puede romper la comunicación C-C. No tiene un hidrógeno especial capaz de reemplazar el sodio. Después de romper la molécula de esta sustancia bajo la acción de Iodorodor, CH 4 O y CH3 I se forman. Este último no se puede atribuir a una estructura diferente a la que se indicó a continuación, ya que el hidrógeno, y el yodo es monovalente.

La segunda de las sustancias formadas, CH 4 O, se comporta en la reacción no solo con sodio, sino también con bromuro de fósforo (III), como el alcohol etílico.

2CH 4 O + 2NA → 2CH 3 ONA + H 2

3CH 4 O + PBR 3 → CH 3 BR + P (OH) 3

Es natural asumir que la yodomicultura rompió la conexión de dos grupos metilo llevados a cabo por un átomo de oxígeno.

De hecho, bajo la acción de uno de los productos de esta reacción al derivado de sodio de la otra, la síntesis de la sustancia de origen, el alcohol etílico isomérico y confirma la estructura del éter dimetílico aceptado para ello.

La primera piedra de prueba de comprobar la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos fue la síntesis de predicha pero desconocida en ese momento terco-Butílico y isobutileno, llevado a cabo por el autor de la teoría creada y su estudiante A. Zaitsev. Otro alumno A. Butlerova - V. Markovnikov sintetizado predetería teóricamente el ácido isomaslane y en base a su base la influencia mutua de los átomos en la molécula.

La siguiente etapa en el desarrollo de los problemas teóricos se asocia con la aparición de ideas estereoquímicas desarrolladas en las obras de J. Vant-Gooff y J. Le Belya.

A principios del siglo XX. Se colocan las representaciones de la estructura electrónica de átomos y moléculas. En el nivel electrónico, se interpreta la naturaleza del enlace químico y la reactividad de las moléculas orgánicas.

La creación de la teoría de sustancias orgánicas sirvió como base de métodos sintéticos no solo en el laboratorio, sino también en la industria. Tintes sintéticos, explosivos y medicamentos surgen. En síntesis orgánica, los catalizadores y la alta presión se introducen ampliamente.

En el campo de la síntesis orgánica, se obtuvieron muchas sustancias naturales (clorofila, vitaminas, antibióticos, hormonas). Se revela el papel de los ácidos nucleicos en el almacenamiento y la transferencia de herencia.

La solución de muchos problemas en la estructura de moléculas orgánicas complejas se ha hecho efectivo debido a la participación de los métodos espectrales modernos.

Puestos g. (1659-1734) - Químico alemán y doctor. El Creador de la Teoría de la Phlogistone es la primera teoría química, que permitió comprometerse con el renacimiento teórico de la alquimia.

Kolbe A. (1818 - 1884) es un químico alemán, el creador de la teoría de los radicales. Sintetizó una serie de ácidos orgánicos. Desarrolló un método electroquímico para obtener alkanes: el método de Collee.

Bertlo P. (1827-1907) - Químico francés. Uno de los fundadores de la química orgánica. Trabajo fundamental en el campo de la termoquímica.

Faraday M. (1791-1867) - Physicist Inglés y Químico. Uno de los fundadores del ejercicio sobre el electromagnetismo. Leyes abiertas de electrólisis cuantitativa. Investigación en el campo de los gases licuados, vidrio, química orgánica.

Perkin W. Art. (1838-1907) -Aglish Chemist. Desarrolló una producción industrial de tintes Moveina, Alizhar. Abrió la reacción de condensación de aldehídos aromáticos con anhídridos de ácido carboxílico ( pernética de reacción).

Würz sh. (1817-1884) - El químico francés estudió Y. Libiha, asistente J. Duma. Aminas sintetizadas, fenoles, etilenglicol, ácido láctico, aldol conducido y condensación de crotón.

Duma J. (1800-1884) - French Chemist. Creó la teoría de los radicales. Abrió la reacción de la cloración, estableció la existencia de una serie homóloga, una serie de ácido fórmico. Sugirió un método para cuantificar el nitrógeno.

Laurent O. (1807-1853) - Químico francés. Estudió productos de resina de carbón. Ácido ftálico abierto, índigo y naftaleno.

Kekule F. (1829 - 1896) - Químico alemán. Las principales obras en el campo de la química orgánica teórica. Antraquinona sintetizada, trifenilmetano.

Cooper L. (1834 - 1891) - Químico escocés, las principales obras se dedican a los problemas teóricos de la química.

Diapositiva 1\u003e

Tareas Conferencias:

Educativo:
- para formar los conceptos de la esencia de la teoría de la estructura química de sustancias orgánicas, basadas en el conocimiento de los estudiantes en la estructura electrónica de los átomos de los elementos, su posición en el sistema periódico D.I. Mendeleev, sobre el grado de oxidación, la naturaleza del vínculo químico y las otras disposiciones teóricas principales:
  - la secuencia de átomos de carbono en la cadena,
  - la influencia mutua de los átomos en la molécula,
  - la dependencia de las propiedades de las sustancias orgánicas de la estructura de las moléculas;
- formar una idea del desarrollo de las teorías en la química orgánica;
- entender los conceptos: Isómeros e Isomeria;
- aclarar el significado de las fórmulas estructurales del organismo y sus ventajas sobre el molecular;
- muestre la necesidad y los requisitos previos para la creación de la teoría de la estructura química;
- continuar la formación de habilidades abstractas de diseño.
Desarrollando:
- desarrollar técnicas mentales de análisis, comparaciones, generalizaciones;
- desarrollar pensamiento abstracto;
- entrenar la atención de los estudiantes en la percepción de una gran cantidad de material;
- fajo la capacidad de analizar la información y asignar el material más importante.
Educativo:
- para el propósito de la educación patriótica e internacional, la información histórica sobre la vida y las actividades de los científicos liderará a los estudiantes.

Durante las clases

1. parte orgánica

- Saludo
- Preparación de estudiantes para la lección.
- Obtener información sobre falta.

2. Estudiando Nuevo

Plan de conferencias:<Anexo 1 . Diapositiva 2\u003e

I. FRUTE TEORIES:
- vitalismo;
- Teoría de los radicales;
- Teoría tipo.
II. Breve referencia sobre el estado de la ciencia química por los años 60 del siglo XIX. Condiciones para la creación de la teoría de la estructura química de sustancias:
- la necesidad de crear la teoría;
- Fondo de la teoría de la estructura química.
III. La esencia de la teoría de la estructura química de sustancias orgánicas a.m. Butlerova. El concepto de isomerismo y isómeros.
IV. El valor de la teoría de la estructura química de sustancias orgánicas a.m. Butlerova y su desarrollo.

3. Tarea para la casa:resumen, p. 2.

4. Conferencia

I. El conocimiento de las sustancias orgánicas acumuló gradualmente con la antigüedad profunda, pero como ciencia independiente, la química orgánica surgió solo a principios del siglo XIX. El registro de la independencia org.himy se asocia con el nombre del científico sueco YA. BURTSELLUS<Anexo 1 . Diapositiva 3\u003e. En 1808-1812 Emitió su gran guía en química, en la que inicialmente tenía la intención de considerar junto con los minerales y sustancias de origen animal y vegetal. Pero parte del tutorial dedicado al organismo, apareció solo en 1827.
La diferencia más significativa entre sustancias inorgánicas y orgánicas yA. Britzelius vio que la primera se puede obtener en laboratorios con una manera sintética, mientras que el segundo supuestamente se formó solo en organismos vivos bajo la acción de alguna "vitalidad", el "alma", sinónimo químico ", "Espíritu", "Origen divino" de organismos vivos y sus componentes de sus sustancias orgánicas.
La teoría que explica la formación de las fuerzas organizativas por la intervención de la "vitalidad" se llamó vitalismo. Durante algún tiempo fue popular. En el laboratorio, solo las sustancias que contienen carbono más simples pudieron sintetizar, como el dióxido de carbono - CO 2, carburo de calcio - CAC 2, cianuro de potasio - KCN.
Solo en 1828 científico alemán<Anexo 1 . Diapositiva 4\u003e Gestionado para obtener la sustancia orgánica urea de la sal inorgánica: cianato de amonio - NH 4 CNO.
NH 4 CNO - T -\u003e CO (NH 2) 2
En 1854, científico francés Bertlo.<Anexo 1 . Diapositiva 5\u003e Triglicéridos recibidos. Esto llevó a la necesidad de cambiar la definición de química orgánica.
Los científicos intentaron sobre la base de la composición y las propiedades para resolver la naturaleza de las moléculas de sustancias orgánicas, buscaban crear un sistema que asociaría los hechos dispersos acumulados por el comienzo del siglo XIX.
El primer intento de crear la teoría, que buscó resumir los datos que se han producido sobre el organismo, está relacionado con el nombre del químico francés J. Dyuma<Anexo 1 . Diapositiva 6\u003e. Fue un intento de considerar desde un solo punto de vista, un grupo bastante grande de conexiones organizando, que llamaríamos a los derivados de etileno hoy. Org. Los compuestos resultaron derivados por algún radical C 2 H 4 - Eterina:
C2 H 4 * HCl - cloruro de etilo (Etherina Solucásica)
La idea abordada en esta teoría es un enfoque para la ORG. La actividad que consiste en 2 partes, formuló posteriormente la base de la teoría más amplia de los radicales (Y. Berzelius, Y.Libih, F. Veller). Esta teoría se basa en la representación de la "estructura dualista" de sustancias. Ya. Burtsellius escribió: "Cada org. Un ejercicio consta de 2 partes constituyentes que llevan la carga eléctrica opuesta". Uno de estos componentes, a saber, una parte del electronegativo, i.bercelyus consideró oxígeno, el resto de la misma parte, en realidad orgánico, se suponía que era un radical electropositivo.

Las principales disposiciones de la teoría de los radicales:<Anexo 1 . Diapositiva 7\u003e

- la composición de sustancias orgánicas incluye radicales que llevan una carga positiva;
- Los radicales son siempre constantes, no están sujetos a cambios, cambian sin cambios de una molécula a otra;
- Los radicales pueden existir en forma libre.

Gradualmente, los hechos que contradicen la teoría del radical se acumularon en la ciencia. Así que J.Dume fue reemplazado por cloro de hidrógeno en radicales de hidrocarburos. Los científicos, los adherentes de la teoría de los radicales, parecían increíbles que el cloro, cobrado negativamente, desempeñara el papel de hidrógeno, cargado positivamente. En 1834, J. Duma recibió una tarea para investigar un incidente desagradable durante el Bala en el Palacio del Rey Francés: las velas con ardor se distinguían al sofocar el humo. J.DYUMA encontró que la cera de la que se hicieron las velas, el fabricante para el cloro procesado con lejía. En este caso, el cloro era parte de la molécula de cera, reemplazando una porción de hidrógeno contenida en ella. Las parejas pegajosas, que asustaban a los invitados reales, eran cloruro (HCl). En el futuro, J.Dume recibió ácido tricloroacético de ACETIC.
Por lo tanto, el hidrógeno electropositivo se reemplazó por un elemento extremadamente electronegativo de cloro, y casi no se cambiaron las propiedades del compuesto. Luego, J. Dyuma concluyó que el enfoque del enfoque dualista debería ser el enfoque del compuesto organizador en su conjunto.

La teoría de los radicales fue rechazada gradualmente, pero dejó una marca profunda en la química orgánica:<Anexo 1 . Diapositiva 8\u003e
- El concepto de "radical" está firmemente incluido en la química;
- Fue fiel la aprobación sobre la posibilidad de la existencia de radicales en forma libre, sobre la transición en la gran cantidad de reacciones de ciertos grupos de átomos de una conexión a otra.

En los años 40 XIX. Se realizó el comienzo de la enseñanza sobre la homología, lo que permitió averiguar parte de la relación entre la composición y las propiedades de los compuestos. Las filas homologicas se revelan, la diferencia homóloga, lo que hizo posible clasificar la materia orgánica. La clasificación de Holg.sevistry basada en la homología llevó a la aparición de la teoría de los tipos (40-50 del siglo XIX, sh. Gerar, a.kekule, etc.)<Anexo 1 . Diapositiva 9\u003e

Esencia de la teoría de los tipos.<Anexo 1 . Diapositiva 10\u003e

- La formación se basa en una analogía en reacciones entre las sustancias orgánicas y algunas de las sustancias inorgánicas, adoptadas como tipos (tipos: hidrógeno, agua, amoníaco, cloruro, etc.). Los átomos de hidrógeno en otros grupos de átomos en el tipo de sustancia, los científicos predijeron varios derivados. Por ejemplo, la sustitución del átomo de hidrógeno en la molécula de agua en el radical metilo conduce a una molécula de alcohol. Reemplazo de dos átomos de hidrógeno: a la apariencia de una simple molécula éter<Anexo 1 . Diapositiva 11\u003e

SH. Gerard habló directamente en relación con esto que la fórmula de sustancias es solo un registro reducido de sus reacciones.

Todos los org. Sustancias consideradas derivadas de las sustancias inorgánicas más simples - hidrógeno, cloruro, agua, amoniaco<Anexo 1 . Diapositiva 12\u003e

<Anexo 1 . Diapositiva 13\u003e

- Las moléculas de sustancias orgánicas son un sistema que consiste en átomos, el orden de conexión de los cuales se desconoce; Las propiedades de los compuestos afectan la combinación de todos los átomos de la molécula;
- Es imposible conocer la estructura de la sustancia, ya que las moléculas se cambian en el proceso de reacción. La fórmula de la sustancia no refleja la estructura, sino las reacciones en las que esta sustancia. Para cada sustancia, puede escribir tantas fórmulas racionales, cuántos tipos diferentes de transformaciones pueden experimentar una sustancia. La teoría de los tipos permitió la pluralidad de "fórmulas racionales" para sustancias, dependiendo de qué reacciones, quieren expresar estas fórmulas.

Tipo Teoría jugó un gran papel en el desarrollo de la química orgánica. <Anexo 1 . Diapositiva 14\u003e

- Permitido predecir y descubrir una serie de sustancias;
- tuvo un impacto positivo en el desarrollo de la enseñanza de la valencia;
- llamó la atención al estudio de las transformaciones químicas de los compuestos orgánicos, lo que hizo posible profundizar las propiedades de las sustancias, así como las propiedades de los compuestos predichos;
- Creó la sistematización de compuestos orgánicos perfectos para ese tiempo.

No debemos olvidar que, en realidad, la teoría se levantó y se reemplazó entre sí, no consistentemente, pero existía simultáneamente. Los químicos a menudo se entienden mal. F.Veler en 1835 dijo que "la química orgánica actualmente, puede ser una locura. Me parece un bosque latente lleno de cosas maravillosas, enorme sin salida, sin fin, donde no te atreves a penetrar ... ".

Ninguna de estas teorías se convirtió en la teoría de la química orgánica en el sentido pleno de la palabra. La razón principal de la falla de estas ideas en su esencia idealista es: la estructura interna de las moléculas fue considerada fundamentalmente incognoscible, y cualquier razonamiento sobre ello es una cantidad.

Necesitábamos una nueva teoría que permanecería en posiciones materialistas. Tal teoría apareció la teoría de la estructura química a.m. Butlerova <Anexo 1 . Las diapositivas 15, 16\u003e, que se crearon en 1861, todas racionales y valiosas, que se encontraban en las teorías de los radicales y los tipos, se asimilaron aún más por la teoría de la estructura química.

La necesidad de la aparición de la teoría dictada:<Anexo 1 . Diapositiva 17\u003e

- Mayores requisitos de la industria a la química orgánica. Era necesario proporcionar a la industria textil con tintes. Para desarrollar la industria alimentaria, fue necesario mejorar los métodos de procesamiento de productos agrícolas.
En relación con estas tareas, comenzó a desarrollarse nuevos métodos de síntesis de materia orgánica. Sin embargo, los científicos tienen graves dificultades en la sustancia científica de estas síntesis. Por ejemplo, la valencia de carbono en los compuestos con la ayuda de la teoría antigua era imposible de explicar la valencia del carbono.
El carbono es conocido por nosotros como un elemento de la 4ta valencia (se demostró experimentalmente). Pero aquí parece que solo en metano Ch 4 retiene esta valencia. En este C 2 H 6 si sigue nuestras ideas, Carbon D.B. 3-Valent, y en el propano de C3 H 8 - Valencia fraccional. (Y sabemos que la valencia solo debe ser expresada por enteros).
¿Cuál es la misma valencia de carbono en las conexiones orgánicas?

No estaba claro por qué existen sustancias con la misma composición, pero las diferentes propiedades: C 6 H 12 O 6 es la fórmula molecular de la glucosa, pero la misma fórmula y fructosa (sustancia de azúcar, el componente de la miel).

Las teorías del fructo no pudieron explicar la variedad de sustancias orgánicas. (¿Por qué el carbono y el hidrógeno son dos elementos? ¿Puede formar un número tan grande de conexiones diferentes?).

Era necesario sistematizar el conocimiento existente desde un solo punto de vista y desarrollar un solo simbolismo químico.

Una respuesta científicamente basada a estas preguntas dio la teoría de la estructura química de los compuestos orgánicos creados por el científico ruso a.m. Butlerov.

Premisas principalesPreparando el suelo para el surgimiento de la teoría del edificio químico.<Anexo 1 . Diapositiva 18\u003e

- La doctrina de la valencia. En 1853, E. Frankland introdujo el concepto de valencia, estableció la valencia para una serie de metales, explorando los compuestos orgánicos de metal. Gradualmente, el concepto de valencia se distribuyó a muchos elementos.

Un descubrimiento importante para la química orgánica fue una hipótesis sobre la capacidad de los átomos de carbono a la formación de cadenas (A. kekule, A. cooper).

Uno de los requisitos previos fue el desarrollo de la idea correcta de los átomos y las moléculas. Hasta la segunda mitad de los años 50. XIX. No hubo criterios generalmente aceptados para determinar los conceptos: "átomo", "molécula", "masa atómica", "peso molecular". Solo en el Congreso Internacional de Químicos en Karlsruhe (1860), estos conceptos estaban claramente definidos, lo que predeterminó el desarrollo de la teoría de la valencia, la aparición de la teoría de la estructura química.

Las principales disposiciones de la teoría de la estructura química a.m. Butlerova(1861)

SOY. Los mayordomos formularon las ideas más importantes de la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos en forma de disposiciones básicas que se pueden dividir en 4 grupos.<Anexo 1 . Diapositiva 19\u003e

1. Todos los átomos que forman moléculas orgánicas se asocian en una determinada secuencia de acuerdo con su valencia (es decir, la molécula tiene una estructura).

<Anexo 1 . Diapositivas 19, 20\u003e

De acuerdo con estas ideas, la valencia de los elementos se representa convencionalmente por guiones, por ejemplo, en metano CH 4.<Anexo 1 . Diapositiva 20\u003e >

Dicha imagen esquemática de la estructura de las moléculas se llama fórmulas de estructura y fórmulas estructurales. Sobre la base de las disposiciones sobre la valencia 4 de carbono y la capacidad de sus átomos para formar cadenas y ciclos, las fórmulas estructurales de la organización se pueden representar de la siguiente manera:<Anexo 1 . Diapositiva 20\u003e

En estos compuestos, el carbono tetravalenten. (Dash simboliza un enlace covalente, un par de electrones).

2. Las propiedades de la sustancia dependen no solo de qué átomos y cuántos se incluyen en las moléculas, sino también en el orden del compuesto de átomos en las moléculas. (Es decir, las propiedades dependen de la estructura) <Anexo 1 . Diapositiva 19\u003e

Esta posición de la teoría de la estructura del organismo ha explicado, en particular, el fenómeno del isomerismo. Hay compuestos que contienen el mismo número de átomos de los mismos elementos, pero asociados en varios orden. Tales compuestos tienen diferentes propiedades y se llaman isómeros.
La aparición de la existencia de sustancias con la misma composición, pero una estructura y propiedades diferentes se llaman isomeria.<Anexo 1 . Diapositiva 21\u003e

La existencia de isómeros del organismo explica su colector. El fenómeno del isomerismo se predice y demostró (experimentalmente) a.m. Butlerov en el ejemplo de Bhután

Por ejemplo, la composición con 4 H 10 corresponde a dos fórmulas estructurales:<Anexo 1 . Diapositiva 22\u003e

La interconexión variada de los átomos de carbono en u / en moléculas aparece solo con Bhután. El número de isómeros aumenta con un aumento en el número de átomos de carbono en el hidrocarburo apropiado, por ejemplo, Pentan tiene tres isómeros, y el decano es setenta y cinco.

3. De acuerdo con las propiedades de esta sustancia, es posible determinar la estructura de su molécula, y en la estructura de la molécula prevé las propiedades. <Anexo 1 . Diapositiva 19\u003e

Desde el curso de la química inorgánica, se sabe que las propiedades de sustancias inorgánicas dependen de la estructura de las celosías cristalinas. Las propiedades distintivas de los átomos de los iones se explican por su estructura. En el futuro, veremos que las sustancias orgánicas con las mismas fórmulas moleculares, pero diferentes edificios difieren no solo en físicos, sino también por propiedades químicas.

4. Los átomos y grupos de átomos en las moléculas de sustancias se afectan mutuamente.

<Anexo 1 . Diapositiva 19\u003e

Como ya se conoce, las propiedades de los compuestos inorgánicos que contienen hidroxócritos dependen de qué átomos están conectados con átomos o no metales. Por ejemplo, Hydroxochrup contiene tanto bases como ácidos:<Anexo 1 . Diapositiva 23\u003e

Sin embargo, las propiedades de estas sustancias son completamente diferentes. La razón de los diversos caracteres químicos del grupo es (en solución acuosa) se debe a la influencia de los átomos asociados con ella y los grupos de átomos. Con un aumento en las propiedades no metálicas del átomo central, la disociación por parte del tipo base se debilita y la disociación por tipo de ácido aumenta.

Los compuestos orgánicos también pueden tener propiedades diferentes que dependen de qué átomos o grupos de átomos se asocian con grupos hidroxilo.

La cuestión de la inyección mutua de átomos a.m. Los mayordoleros se desmontaron en detalle el 17 de abril de 1879 en una reunión de la sociedad fisicoquímica rusa. Dijo que si dos elementos diferentes están asociados con el carbono, por ejemplo, CL y H, entonces "no dependen de uno de los otros en la medida, como de carbono: no hay dependencia entre ellos, la conexión que existe en La partícula de ácido clorhídrico ... ¿Pero sigue de esto que en el compuesto CH2Cl2 entre hidrógeno y cloro no hay dependencia? Lo respondo con una negación decisiva ".

Como ejemplo específico, conduce aún más a un aumento en la movilidad de cloro al convertir el grupo de CH2CL en COCL y habla sobre esto: "Es obvio que el carácter del cloro en la partícula ha cambiado bajo la influencia del oxígeno, aunque Esto último y no conectado con el cloro directamente ".<Anexo 1 . Diapositiva 23\u003e

La cuestión de la influencia mutua de los átomos directamente no vinculados fue la principal vara teórica de las obras de V.V. Morkovikov.

En la historia de la humanidad, se conocen a un relativamente pocos científicos, cuyas aberturas tienen importancia mundial. En el campo de la química orgánica, tales méritos pertenecen a a.m. Butlerov. Según el borde de a.m. Teoría Butlerova comparado con la ley periódica.

La teoría de la estructura química a.m. Butlerova:<Anexo 1 . Diapositiva 24\u003e

- permitido sistematizar sustancias orgánicas;
- respondió todas las preguntas que surgen en el momento en la química orgánica (ver arriba);
- Teóricamente permitido prever la existencia de sustancias desconocidas, para encontrar formas de su síntesis.

Han pasado casi 140 años desde los compuestos orgánicos de a.m. Butlerova, pero ahora los químicos de todos los países lo usan en sus obras. Los logros más nuevos de la ciencia reponen esta teoría, aclaran y encuentran todas las nuevas confirmaciones de la corrección de sus ideas básicas.

La teoría de la estructura química y hoy sigue siendo la base de la química orgánica.

Los compuestos orgánicos de THC a.m. Butlerova hizo una contribución significativa a la creación de una imagen científica general del mundo, contribuyó a una comprensión materialista dialéctica de la naturaleza:<Anexo 1 . Diapositiva 25\u003e

– la ley de transición de cambios cuantitativos a la calidad. puedes rastrear el ejemplo de Alkanov:<Anexo 1 . Diapositiva 25\u003e.

Solo el número de átomos de carbono cambia.

– la ley de la unidad y la lucha de los opuestos. trazado en el fenómeno de Isomeria<Anexo 1 . Diapositiva 26\u003e

Unidad - en la composición (la misma) ubicación en el espacio.
Lo contrario es en la estructura y las propiedades (secuencia diferente de disposición de átomos).
Estas dos sustancias coexisten juntas.

– la ley de negación de negación. - En Isomeria.<Anexo 1 . Diapositiva 27\u003e

Los isómeros coexisten se niegan entre sí por su existencia.

Desarrollando la teoría, a.m. Los mayordomos no lo consideraron absolutas e sin cambios. Argumentó que debería desarrollarse. Los compuestos orgánicos de THC no se mantuvieron sin cambios. Su mayor desarrollo fue principalmente en 2 áreas interconectadas:<Anexo 1 . Diapositiva 28\u003e

Estereoquímica: la doctrina de la estructura espacial de las moléculas.

La enseñanza sobre la estructura de electrones de los átomos (hizo posible comprender la naturaleza del vínculo químico de los átomos, la esencia de la influencia mutua de los átomos, explica la causa de la manifestación de diversas propiedades químicas).

La teoría de la estructura de los compuestos orgánicos: homología e isomerismo (estructural y espacial). Influencia mutua de átomos en moléculas.

La teoría de la estructura química de los compuestos orgánicos A. M. Butlerova

De manera similar, para la química inorgánica, la base del desarrollo es la ley periódica y el sistema periódico de los elementos químicos D. I. MENDELEEV, la teoría de la estructura de los compuestos orgánicos A. M. Butlerova se ha vuelto fundamental para la química orgánica.

El principal postulado de la teoría de Butlerov es el reglamento en estructura química de la sustancia.bajo el cual se entiende el orden, la secuencia de la conexión mutua de los átomos en la molécula, es decir, enlace químico.

Bajo la estructura química, se entiende el orden del compuesto de los átomos de los elementos químicos en la molécula según su valencia.

Esta orden se puede mostrar utilizando fórmulas estructurales en las que se denota la valencia de los átomos: un niño corresponde a una unidad de valencia del átomo del elemento químico. Por ejemplo, para la sustancia orgánica de metano que tiene una fórmula molecular $ CH_4 $, la fórmula estructural se ve así:

Las principales disposiciones de la teoría de A. M. Butlerova

Los átomos en sustancias orgánicas Las moléculas se asocian entre sí según su valencia. El carbono en compuestos orgánicos siempre tiene cuatro colas, y sus átomos son capaces de combarse entre sí, formando varias cadenas.
Las propiedades de sustancias se determinan no solo por su composición cualitativa y cuantitativa, sino también por el orden del compuesto de átomos en la molécula, es decir, la estructura química de la sustancia.
Las propiedades de los compuestos orgánicos dependen no solo de la composición de la sustancia y en el orden del compuesto de átomos en su molécula, sino también en la influencia mutua de los átomos y los grupos de átomos entre sí.

La teoría de la estructura de los compuestos orgánicos es una enseñanza dinámica y en desarrollo. Como conocimiento de la naturaleza del enlace químico, comenzó a usar el efecto de la estructura electrónica de las moléculas de sustancias orgánicas, excepto Empírico y estructural, electrónico Fórmulas. En tales fórmulas, se indica la dirección de desplazamiento de pares electrónicos en la molécula.

Química química y química de la estructura de compuestos orgánicos confirmó la doctrina de la dirección espacial de los lazos químicos ( cis y transisomeria), Estudié las características energéticas de las transiciones mutuas en los isómeros, permitido juzgar la influencia mutua de los átomos en las moléculas de varias sustancias, crearon requisitos previos para predecir los tipos de isomerismo y la dirección y el mecanismo de las reacciones químicas que fluyen.

Las sustancias orgánicas tienen una serie de características:

Todas las sustancias orgánicas incluyen carbono e hidrógeno, por lo que cuando se quema, forman dióxido de carbono y agua.
Las sustancias orgánicas son complejas y pueden tener un enorme peso molecular (proteínas, grasas, carbohidratos).
Las sustancias orgánicas se pueden posicionar en las filas de composición, estructura y propiedades similares de los homólogos.
Para sustancias orgánicas es característica. isomeria.

Isomerius y homología de sustancias orgánicas.

Las propiedades de sustancias orgánicas dependen no solo de su composición, sino también en el orden del compuesto de átomos en la molécula.

Isomeria - Esta es la aparición de la existencia de diversas sustancias: isómeros con la misma composición cualitativa y cuantitativa, es decir, Con la misma fórmula molecular.

Hay dos tipos de Isomeria Distinguir: estructuraly espacial (estereoisomeria). Los isómeros estructurales difieren entre sí por el orden de comunicación de los átomos en la molécula; Estereoisómeros: la disposición de átomos en el espacio con el mismo orden de conexiones entre ellos.

Se distinguen las siguientes variedades de isomerismo estructural: el isomerismo del esqueleto de carbono, el isomerismo de la situación, la isomérica de diversas clases de compuestos orgánicos (isomerismo del interclaro).

Isomeria estructural

Isomerius de esqueleto de carbono. Determinado por varias órdenes de comunicación entre átomos de carbono que forman el esqueleto de la molécula. Como ya se muestra, dos hidrocarburos corresponden a la fórmula molecular $ S_4N_ (10) $: n-butano e isobutano. Para Hydrocarbon $ S_5N_ (12) $ Three Isómeros son posibles: Pentan, isopentano y no Foster:

$ CH_3-CH_2- (CH_2) ↙ (PENTANE) -CH_2-CH_3 $

Con un aumento en el número de átomos de carbono en la molécula, el número de isómeros aumenta rápidamente. Para Hydrocarbon $ S_ (10) H_ (22) $ Tienen $ 75, y para Hydrocarbon $ S_ (20) H_ (44) $ - $ 366 $ 319.

Isomerius de la situación. Debido a varias posiciones de múltiples comunicaciones, sustituyentes, grupo funcional con el mismo esqueleto de carbono de la molécula:

$ CH_2 \u003d (CH-CH_2) ↙ (Butene-1) -CH_3 $ $ CH_3- (CH \u003d CH) ↙ (Butene-2) -ch_3 $

$ (CH_3-CH_2-CH_2-OH) ↙ (N-propil alcohol (propanol-1)) $

Isomerius de varias clases de compuestos orgánicos (isomeria de interclass) Debido a varias posiciones y combinación de átomos en moléculas de sustancias que tienen la misma fórmula molecular, pero pertenecientes a diferentes clases. Por lo tanto, la fórmula molecular $ S_6N_ (12) $ corresponde a un HEXENE HEXENE-1 1 y un ciclohexano de hidrocarburo cíclico:

Los isómeros son un hidrocarburo que pertenece a Alkins, butong 1 y un hidrocarburo con dos enlaces dobles en la cadena Boutadien-1,3:

$ CH≡C- (CH_2) ↙ (BOUDIN-1) -CH_2 $ $ CH_2 \u003d (CH-CH) ↙ (Butadieno-1,3) \u003d CH_2 $

Dietil éter y alcohol butílico tienen la misma fórmula molecular $ S_4N_ (10) alrededor de $:

$ (CH_3CH_2OCH_2CH_3) ↙ (\\ Texto "éter dietílico") $ $ (CH_3CH_2CH_2CH_2OH) ↙ (\\ texto "N-butílico (Butanol-1)") $

Los isómeros estructurales son ácidos aminoacéticos y nitroetano, que corresponden a la fórmula molecular $ S_2N_5NO_2 $:

Los isómeros de este tipo contienen varios grupos funcionales y pertenecen a diferentes clases de sustancias. Por lo tanto, difieren en las propiedades físicas y químicas significativamente más que isómeros esqueléticos de carbono o isómeros de posición.

Isomeria espacial

Isomeria espacial Se divide en dos tipos: geométrico y óptico. El isomerismo geométrico es característico de los compuestos que contienen dobles enlaces, y compuestos cíclicos. Dado que la rotación libre de los átomos alrededor del doble enlace o en el ciclo no es posible, los sustituyentes se pueden ubicar ya sea un lado del doble enlace o ciclo ( cis- Poner), o en diferentes direcciones ( trance-posición). Designaciones cis y trance-por lo general, se refieren a un par de sustituyentes idénticos:

Los isómeros geométricos difieren en las propiedades físicas y químicas.

Isomeria óptica Ocurre si la molécula es incompatible con su imagen en el espejo. Esto es posible cuando el átomo de carbono en la molécula tiene cuatro sustituyentes diferentes. Este átomo se llama asimétrico. Un ejemplo de tal molécula es $ α-α-monopropiónico ($ α- $ -anin) $ CH_3CH $ (NH_2) COOH $.

Molécula $ α $ -alanina Ninguna con ningún movimiento puede coincidir con su reflejo de espejo. Tales isómeros espaciales se llaman Espejo, antípodas ópticas, o enantiómeros. Todas las propiedades físicas y prácticamente todas las propiedades químicas de tales isómeros son idénticas.

El estudio del isomerismo óptico es necesario al considerar muchas reacciones que ocurren en el cuerpo. La mayoría de estas reacciones están bajo la acción de las enzimas: catalizadores biológicos. Las moléculas de estas sustancias deben abordar las moléculas de los compuestos a los que actúan como la clave del bloqueo, por lo tanto, la estructura espacial, la posición relativa de las moléculas y otros factores espaciales tienen una gran importancia para el flujo de estas reacciones. Tales reacciones se llaman estereoselective.

Los compuestos más naturales son enantiómeros individuales, y sus efectos biológicos difieren considerablemente de las propiedades de sus antípodas ópticas obtenidas en el laboratorio. Una diferencia similar en la actividad biológica es de gran importancia, ya que es la base de la propiedad más importante de todos los organismos vivos, el metabolismo.

Homological cercase llama una serie de sustancias ubicadas en el orden de aumentar sus masas moleculares relativas similares a la estructura y las propiedades químicas, donde cada miembro difiere de lo anterior en la diferencia homóloga $ CH_2 $. Por ejemplo: $ CH_4 $ - METHAN, $ C_2H_6 $ - ETHANE, $ C_3H_8 $ - Propano, $ C_4H_ (10) $ - butano, etc.

Tipos de vínculos en moléculas de sustancias orgánicas. Hibridación de órbitales nucleares de carbono. Radical. Grupo funcional.

Tipos de vínculos en moléculas de sustancias orgánicas.

En compuestos orgánicos, el carbono es siempre cuatro hojas. En el estado emocionado en su átomo, un par de $ 2s ^ 3 $ -electrones y la transición de uno de ellos en el P-orbital es:

Dicho átomo tiene cuatro electrones no pareados y puede participar en la formación de cuatro vínculos covalentes.

Sobre la base de la fórmula electrónica anterior del nivel de valencia de átomo de carbono, sería posible esperar que contenga un $ s $ -electron (orbital simétrico esférico) y tres $ p $ -electron, teniendo orbitales mutuamente perpendiculares ($ 2P_x, 2P_U, 2P_Z $ - orbital). En realidad, los cuatro electrones de valencia del átomo de carbono. totalmente equivalente y las esquinas entre sus orbitales son iguales a $ 109 ° 28 "$. Además, los cálculos muestran que cada uno de los cuatro enlaces químicos de carbono en la molécula de metano ($ CH_4 $) $ 25% $ es $ s- $ y $ 75 % $ - $ P $ -curry, es decir, ocurre mezcla $ s- $ y $ P- $ estados de electrones.Este fenómeno se llama hibridación Y orbitales mixtos - híbrido.

El átomo de carbono en $ SP ^ 3 $ -El estadoVentidos tiene cuatro orbitales, cada uno de los cuales es un electrón. De acuerdo con la teoría del enlace covalente, tiene la capacidad de formar cuatro enlaces covalentes con átomos de cualquier elemento monovalente ($ CH_4, CHCL_3, CCL_4) o con otros átomos de carbono. Tales conexiones se llaman $ σ $ -combs. Si el átomo de carbono tiene una comunicación de $ C-C $, entonces se llama primario ($ N_3c-sn_3 $), si dos secundario ($ N_3c-sn_2-sn_3 $) si tres terciario (), y si cuatro - cuaternario ().

Una de las características características de los átomos de carbono es su capacidad para formar enlaces químicos debido a la generalización de solo $ P $ -electrones. Tales conexiones se denominan $ π $ -Soves. $ π $ -Connet en moléculas de compuestos orgánicos se forman solo en presencia de $ σ $ -Conexiones entre átomos. Por lo tanto, en la molécula de etileno, $ N_2C \u003d CH_2 $ Atomos de carbono están asociados con $ σ- $ y uno $ π $ -Clecy, en una molécula de acetileno $ NS \u003d CH $ - UNO $ σ- $ y dos $ π $ - Conexiones. Los bonos químicos formados con la participación de $ π $ -Soves se llaman múltiple (en molécula de etileno - doble, en molécula de acetileno - tripoe), y compuestos con múltiples conexiones - insaturado.

Fenómeno $ SP ^ $ 3 -, $ SP ^ $ 2 - y $ SP $ - Hibridación del átomo de carbono.

En la formación de $ π $, el estado híbrido de los orbitales atómicos del átomo de carbono cambia. Dado que la formación de $ π $ se produce a expensas de p-electrones, luego en moléculas de doble enlace, los electrones tendrán $ sp ^ 2 $ -hidridización (hubo $ sp ^ $ 3, pero uno p-electron es Moviéndose en $ π $ orbital), y con triple - $ sp $ -hymbridization (dos p-electrones se mudaron a $ π $ -orbital). La naturaleza de la hibridación cambia el foco de $ σ $ -Soves. Si a $ SP ^ 3 $ -Hybridización, forman estructuras espacialmente ramificadas ($ A $), luego con $ SP ^ 2 $ -Hybridización, todos los átomos se encuentran en el mismo plano y los ángulos entre $ σ $ -connections son de $ 120 ° $ (b), y con $ SP $ -Hybridización de la molécula lineal (B):

Al mismo tiempo, el eje $ π $ -RBBULS es perpendicular al eje $ σ $ -VIATE.

Tanto $ σ $ - y $ π $ son covalentes, significa que deben caracterizarse por la longitud, la energía, la orientación espacial y la polaridad.

Características de los enlaces únicos y múltiples entre los átomos C.

Radical. Grupo funcional.

Una de las características de los compuestos orgánicos es que en las reacciones químicas de sus moléculas se intercambian átomos no individuales, pero los grupos átomos. Si este grupo de átomos consiste solo en átomos de carbono e hidrógeno, entonces se llama radical hidrocarburoSi tiene átomos de otros elementos, entonces se llama grupo funcional. Por ejemplo, metil ($ ch_3 $ -) y etilo ($ s_2n_5 $ -) son radicales de hidrocarburos, y un oxygroup (- $ it es $), aldehyde group ( ), Grupo NITRO (- $ NO_2 $), etc. Son grupos funcionales de alcoholes, aldehídos y compuestos que contienen nitrógeno, respectivamente.

Como regla general, el grupo funcional define las propiedades químicas del compuesto orgánico y, por lo tanto, es la base de su clasificación.